荧光化合物及其制备方法和包含其的有机电致发光器件与流程

文档序号:26010378发布日期:2021-07-23 21:30阅读:来源:国知局

技术特征:

1.一种荧光化合物,其特征在于,其具有通式i的结构:

其中:

r1、r4、r5和r8彼此独立地选自氢、c3-c12支链烷基、c1-c12直链烷基、c6-c18芳基和c3-c12环烷基;

r2、r3、r6和r7彼此独立地选自氢、c6-c18芳基、c5-c18杂芳基、c3-c12的环烷基、c3-c12的支链烷基和c1-c12的直链烷基;

r9、r10和r11彼此独立地选自氢,或者r9、r10和与它们相连的碳原子一起形成6-18元芳环或6-18元杂芳环,或者r10、r11和与它们相连的碳原子一起形成6-18元芳环或6-18元杂芳环;

ar1为c6-c18芳基、c5-c18杂芳基、c3-c12环烷基、c3-c12支链烷基和c1-c12直链烷基;

r12和r13彼此独立地选自氢、c6-c18芳基和c5-c18杂芳基,其中r12和r13之一或同时为c6-c18芳基或c5-c18杂芳基;或者r12、r13和与它们相连的碳原子一起形成环a;所述环a为被c6-c18芳基或c5-c18杂芳基取代的6-18元芳环,或者被c6-c18芳基或c5-c18杂芳基取代的5-18元杂芳环;

x=o、s、cr14r15、nr16或sir17r18;

r14、r15、r16、r17和r18彼此独立地选自氢、c3-c12支链烷基和c1-c12直链烷基。

2.根据权利要求1所述的荧光化合物,其特征在于,r1、r4、r5和r8彼此独立地选自氢、c3-c12支链烷基、c1-c12直链烷基、c6-c18芳基和c3-c12环烷基,其中所述c3-c12支链烷基、c1-c12直链烷基、c6-c18芳基和c3-c12环烷基上的氢原子部分或全部为氘同位素;更优选地,r1、r4、r5和r8彼此独立地选自氢、c3-c6支链烷基、c1-c6直链烷基、c6-c14芳基和c3-c6环烷基,其中所述c3-c6支链烷基、c1-c6直链烷基、c6-c14芳基和c3-c6环烷基上的氢原子任选地部分或全部为氘同位素;尤其优选地,r1、r4、r5和r8彼此独立地选自氢、c6-c14芳基和c3-c6的环烷基,其中所述c6-c14芳基和c3-c6的环烷基上的氢原子任选地部分或全部为氘同位素。

3.根据权利要求1或2所述的荧光化合物,其特征在于,r2、r3、r6和r7彼此独立地选自氢、c6-c18芳基、c5-c18杂芳基、c3-c12环烷基、c3-c12支链烷基和c1-c12直链烷基,其中所述c6-c18芳基、c5-c18杂芳基、c3-c12环烷基、c3-c12支链烷基和c1-c12直链烷基上的氢原子部分或全部为氘同位素;更优选地,r2、r3、r6和r7彼此独立地选自氢、c6-c14芳基、c6-c12杂芳基、c3-c10环烷基、c3-c6支链烷基和c1-c6直链烷基,其中所述c6-c14芳基、c6-c12杂芳基、c3-c10环烷基、c3-c6支链烷基和c1-c6直链烷基上的氢原子任选地部分或全部为氘同位素;特别优选地,r2、r3、r6和r7彼此独立地选自氢、c6-c14芳基和c3-c10环烷基,其中所述c6-c14芳基和c3-c10环烷基上的氢原子任选地部分或全部为氘同位素;尤其优选地,r2、r3、r6和r7各自独立地选自以下结构:

其中,所述结构上的氢原子任选地部分或全部为氘同位素。

4.根据权利要求1或2所述的荧光化合物,其特征在于,r9、r10和r11彼此独立地选自氢,或者r9、r10和与它们相连的碳原子一起形成6-18元芳环或6-18元杂芳环,或者r10、r11和与它们相连的碳原子一起形成6-18元芳环或6-18元杂芳环,其中所述6-18元芳环或6-18元杂芳环上的氢原子部分或全部为氘同位素;特别优选地,r9、r10和r11彼此独立地选自氢,或者r9、r10和与它们相连的碳原子一起形成6-12元芳环,或者r10、r11和与它们相连的碳原子一起形成6-12元芳环,其中所述6-12元芳环上的氢原子任选地部分或全部为氘同位素。

5.根据权利要求1或2所述的荧光化合物,其特征在于,ar1为c6-c18芳基、c5-c18杂芳基、c3-c12环烷基、c3-c12支链烷基和c1-c12直链烷基,其中所述c6-c18芳基、c5-c18杂芳基、c3-c12环烷基、c3-c12支链烷基和c1-c12直链烷基上的氢原子部分或全部为氘同位素;特别优选地,ar1具有以下结构:

其中,所述结构上的氢原子任选地部分或全部为氘同位素。

6.根据权利要求1或2所述的荧光化合物,其特征在于,r12和r13彼此独立地选自氢、c6-c18芳基和c5-c18杂芳基,其中r12和r13之一或同时为c6-c18芳基或c5-c18杂芳基,且其中所述c6-c18芳基和c5-c18杂芳基上的氢原子部分或全部为氘同位素;或者r12、r13和与它们相连的碳原子一起形成环a;所述环a为被c6-c18芳基或c5-c18杂芳基取代的6-18元芳环,或者被c6-c18芳基或c5-c18杂芳基取代的5-18元杂芳环,其中所述6-18元芳环、5-18元杂芳环、c6-c18芳基和c5-c18杂芳基上的氢原子部分或全部为氘同位素;特别优选地,r12和r13彼此独立地选自氢和c6-c14芳基,其中r12和r13之一或同时为c6-c14芳基,且其中所述c6-c14芳基上的氢原子任选地部分或全部为氘同位素;或者r12、r13和与它们相连的碳原子一起形成环a,所述环a为被c6-c14芳基取代的6-14元芳环,其中所述6-14元芳环和c6-c14芳基上的氢原子任选地部分或全部为氘同位素;尤其优选地,环a为被c6-c18芳基取代的苯基、被c6-c18芳基取代的萘基或被c6-c18芳基取代的蒽基,其中,所述苯基、萘基、蒽基和c6-c18芳基上的氢原子任选地部分或全部为氘同位素;尤其更优选地,环a为被c6-c18芳基取代的苯基、被c6-c18芳基取代的萘基或被c6-c18芳基取代的蒽基,其中,所述苯基、萘基、蒽基和c6-c18芳基上的氢原子任选地部分或全部为氘同位素,且所述c6-c18芳基为苯基、联苯基、萘基或蒽基。

7.根据权利要求1或2所述的荧光化合物,其特征在于,x=o、s或nr16;更优选地,x=o或s;优选地,r14、r15、r16、r17和r18彼此独立地选自氢、c3-c12支链烷基和c1-c12直链烷基,其中所述c3-c12支链烷基和c1-c12直链烷基上的氢原子部分或全部为氘同位素;更优选地,r14、r15、r16、r17和r18彼此独立地选自氢、c3-c6支链烷基和c1-c6直链烷基,其中所述c3-c6支链烷基和c1-c6直链烷基上的氢原子任选地部分或全部为氘同位素。

8.根据权利要求1或2所述的荧光化合物,其特征在于,通式i的化合物包括以下结构的化合物:

其中,

r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8、x和ar1各自独立地具有权利要求1或2所述的定义;

r’9、r’10、r’11、r’12、r’13、r’14、r’15和r’16彼此独立地选自氢、c3-c12支链烷基和c1-c12直链烷基,其中所述c3-c12支链烷基和c1-c12直链烷基上的氢原子任选地部分或全部为氘同位素;

ar2为c6-c18芳基或c5-c18杂芳基。

9.根据权利要求1或2所述的荧光化合物,其特征在于,在式(1)-(6)中,r’9、r’10、r’11、r’12、r’13、r’14、r’15和r’16彼此独立地选自氢;优选地,在式(1)-(6)中,ar2为c6-c18芳基或c5-c18杂芳基,其中所述c6-c18芳基和c5-c18杂芳基上的氢原子部分或全部为氘同位素;特别优选地,在式(1)-(6)中,ar2为苯基、联苯基、萘基或蒽基,其中,所述苯基、联苯基、萘基和蒽基上的氢原子任选地部分或全部为氘同位素。

10.根据权利要求1或2所述的荧光化合物,其特征在于,通式i的化合物选自如下化合物1-100:

11.根据权利要求1-10中任一项所述的荧光化合物,其特征在于,所述荧光化合物中的氢部分或全部为氘同位素。

12.一种通式i的荧光化合物的制备方法,其特征在于,其包括步骤a:使反应物a-i与反应物b-i反应在催化剂和碱存在下反应得到中间体c-i;以及步骤b:使中间体c-i与反应物d-i在催化剂和碱存在下反应得到通式i的荧光化合物:

其中,r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8、r9、r10、r11、r12、r13、x和ar1各自独立地具有权利要求1-11中任一项所述的定义。

13.根据权利要求12所述的制备方法,其特征在于,反应物a-i、反应物b-i、催化剂和碱的摩尔比可为1:(0.65-0.95):(0.001-0.025):(1.5-3),优选为1:(0.7-0.9):(0.01-0.02):(2-2.4);优选地,中间体c-i、反应物d-i、催化剂和碱的摩尔比可为1:(1.05-1.35):(0.001-0.025):(1.5-3),优选为1:(1.1-1.3):(0.01-0.02):(2.0-2.4)。

14.一种有机电致发光器件,其包括第一电极、第二电极和置于所述第一电极和第二电极之间的一个或多个有机化合物层,其中至少一个有机化合物层包含权利要求1-11中任一项所述的荧光化合物或包含通过权利要求12-13中任一项所述的制备方法得到的荧光化合物。


技术总结
本发明涉及一种具有通式I结构的荧光化合物,其通过在苯并五元环上引入芳基或杂芳基基团使化合物的刚性结构增加,稳定性增强,以所述荧光化合物为蓝光荧光主体材料制备得到的有机电致发光器件具有寿命长、电压低和效率高的性能特点。本发明还涉及一种通式I的荧光化合物的制备方法,其包括步骤a:使反应物A‑I与反应物B‑I反应在催化剂和碱存在下反应得到中间体C‑I;以及步骤b:使中间体C‑I与反应物D‑I在催化剂和碱存在下反应得到通式I的荧光化合物。

技术研发人员:马晓宇;汪康;张雪;赵贺;孙峰;于丹阳;张思铭
受保护的技术使用者:吉林奥来德光电材料股份有限公司
技术研发日:2021.05.10
技术公布日:2021.07.23
当前第2页1 2 
网友询问留言 已有0条留言
  • 还没有人留言评论。精彩留言会获得点赞!
1