用于检测线粒体极性的半菁类化合物的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一类适用于精细化工领域中细胞内线粒体极性检测的荧光探针化合 物。该类化合物可以通过荧光比例成像方法检测细胞内线粒体极性。
【背景技术】
[0002] 极性是化学反应过程中的一个重要的参数。一些有机或无机反应速度明显依赖于 反应周围环境的极性。在生物系统中，特别是在细胞水平上，极性的变化影响蛋白质，酶等 的相互作用，并且在一定程度上反映出细胞膜的通透性。此外，它的异常变化与一些疾病密 切相关，例如糖尿病、肝硬化等。
[0003] 线粒体是细胞内的能量制造工厂，它对癌症，老年痴呆症，帕金森综合症等疾病都 有着敏感的响应。线粒体极性变化会强烈的影响蛋白质和生物大分子的运输和交互作用。 另一方面，线粒体极性在一定程度上反映了该种亚细胞器的位置、形态和组件的变化等。例 如线粒体苹果酸脱氢酶的活性和稳定性会受到周围环境极性的强烈影响。
[0004] 荧光探针由于其高灵敏度，好的选择性和非破坏性等特征近年来受到了广泛的关 注。因此，对极性敏感的荧光探针被认为是一种理想的用于检测亚细胞器极性值的工具。 几个研宄小组已经开发出一些基于分子内电荷转移体系（ICT)对蛋白质周围环境，蛋白疏 水空腔或研宄生物大分子的疏水空腔的荧光探针。到目前为止，只有Nagano和Bizzarri 课题组报道了两例具有细胞膜通透性的极性探针。然而，能够检测特定亚细胞器极性的荧 光探针还未见报道，到目前为止，能够用于检测线粒体极性的荧光探针仍然是一个"空白区 域"，没有文献报道。
[0005] 因此研宄和开发出能够用于检测线粒体极性的荧光探针具有重要意义。
【发明内容】
[0006] 本发明的目的之一，在于提供一种用于检测线粒体极性的半菁类化合物，所述化 合物具有通式I的结构：
[0007]
【主权项】
1. 用于检测线粒体极性的半菁类化合物，具有通式I的结构：
其中， 札和R 2各自独立地选自H，C H8烷基、SO 3R5和COOR 5; R3和R 4各自独立地选自H，C卜18烷基、SO 3R5和COOR 5; R5选自MPCh8烷基； Y-为 Cl 'to·' Γ或 OT
2. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述的R兩1?2各自独立地选自时卩Ci_18 烷基。
3. 根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述的R兩R 2各自独立地选自H和C η 烷基。
4. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述的1?3和1?4各自独立地选自时卩CV 18 烷基。
5. 根据权利要求4所述的化合物，其特征在于，所述的R 3和R 4各自独立地选自C η烷 基。
6. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述的R 5选自H和C η烷基。
7. 根据权利要求1所述的化合物，是BOB或B0B-1 :
8. 权利要求1所述的用于检测线粒体极性的半菁类化合物在制备线粒体极性检测试 剂中的应用。
【专利摘要】本发明公开一类用于检测线粒体极性的半菁类化合物，具有通式Ⅰ的结构。其中，R1和R2各自独立地选自H，C1-18烷基、SO3R5和COOR5；R3和R4各自独立地选自H，C1-18烷基、SO3R5和COOR5；R5选自H和C1-18烷基；Y-为Cl-、Br-、I-或OTs-。所述化合物具有通式Ⅰ的结构。该探针对环境极性特别敏感，可以作为溶液极性的检测。该类探针可以定位于线粒体，能够通过荧光比例成像来检测处于不同状态细胞，正常细胞及癌变细胞内的线粒体极性。
【IPC分类】C07D417-06, G01N21-64, C09B23-10, C09K11-06, C09B57-02
【公开号】CN104744453
【申请号】CN201410736073
【发明人】彭孝军, 姜娜, 樊江莉, 王静云
【申请人】大连理工大学
【公开日】2015年7月1日
【申请日】2014年12月5日