一种木糖醇单缩醛的酯类衍生物及其制备方法和用图
【技术领域】
[0001] 本发明设及精细化工技术领域，尤其设及一种木糖醇单缩醒的醋类衍生物及其制 备方法和用途。
【背景技术】
[0002] 超分子凝胶是指低分子量有机化合物（X〇wMolecular-mass Organic Gelators， LMOG)通过氨键、π-π堆积、范德华力等非共价键作用在溶剂中发生自组装形成超分子聚 集体，聚集体相互缠绕，形成Ξ维网络结构使溶剂失去流动性而形成凝胶。超分子凝胶具有 热可逆性，是令人瞩目的软物质材料，在诸如催化、相分离、药物载体、凝胶电解质等许多方 面具有潜在的应用价值。
[0003] 设计新型木糖醇单缩醒的醋类衍生物分子凝胶因子，可对凝胶性能研究及应用领 域拓展提供广阔前景。
【发明内容】
[0004] 本发明的目的是提供一种木糖醇单缩醒的醋类衍生物。 阳〇化]本发明的第二个目的是提供一种木糖醇单缩醒的醋类衍生物的制备方法。
[0006] 本发明的第Ξ个目的是提供一种木糖醇单缩醒的醋类衍生物制备超分子凝胶的 用途和方法。
[0007] 本发明的第四个目的是提供一种木糖醇单缩醒的醋类衍生物作为制备木糖醇单 缩醒的酷胺类衍生物中间体的用途。
[0008] 本发明的第五个目的是提供一种木糖醇单缩醒的醋类衍生物用于油水分离的用 途。
[0009] 本发明采用如下技术方案：
[0010] 本发明的木糖醇单缩醒的醋类衍生物的结构式如式I所示：
[0011]
阳01引其中R=CH3或邸2邸3。R=CH3时的化合物2,4-(4-甲基幾基节叉）-0-木糖醇， 简称Ai;R=CH2邸3时的化合物2, 4- (4-乙基幾基节叉）-D-木糖醇，简称A2。
[0013] 本发明的木糖醇单缩醒的醋类衍生物的制备方法的具体步骤如下：向反应容器 中加入木糖醇，蒸馈水，甲醇，催化剂，再加入对醒基苯甲酸甲醋或乙醋的甲醇溶液，反应， 得到式I所示的木糖醇单缩醒的醋类衍生物。所述的催化剂是硫酸，盐酸，憐酸，对甲基 苯横酸，十二烷基苯横酸或硝酸中的一种。木糖醇，对醒基苯甲酸甲醋或乙醋，催化剂，甲 醇和水的摩尔比为1: (1-3) : (0. 01-0. 1) : (5-20):巧-20)，所需反应时间2-lOh，反应溫度 10-25 °C。
[0014] 本发明的木糖醇单缩醒的醋类衍生物可W用于制备超分子凝胶。制备超分子凝胶 的具体步骤如下：将木糖醇单缩醒的醋类衍生物加入溶剂中，使含量为10-40mg/mU加热 使木糖醇单缩醒的醋类衍生物溶解，冷却至室溫，得到凝胶。所述的溶剂为正下醇、正辛醇、 异辛醇、硝基苯、邻二氯苯，乙酸下醋或体积浓度为50%的N-甲基化咯烧酬水溶液中的一 种。
[0015] 本发明的木糖醇单缩醒的醋类衍生物可W用于制备木糖醇单缩醒的酷胺类衍生 物中间体。
[0016] 本发明的木糖醇单缩醒的醋类衍生物可W用于油水分离。
[0017] 本发明的积极效果如下：
[0018] 本发明的木糖醇单缩醒的醋类衍生物分子中的径基基团容易形成氨键，苯环基团 能够提供刚性支撑，故能凝胶有机溶剂或水等多种溶剂；形成的凝胶具有热可逆性质，即加 热后变成溶液，冷却后形成凝胶，该过程可W多次重复。该类凝胶因子具有油水分离的性 能，并且可W作为中间体用于木糖醇单缩醒的酷胺类衍生物的制备。
【附图说明】
[0019] 图1 :化合物Ai的异辛醇凝胶图片（浓度为：10mg/血）。
[0020] 图2 :化合物的微观形貌图，Ai的异辛醇干凝胶（图A)，A2的异辛醇干凝胶（图B)。
[0021] 图3:化合物Ai的液体邻二氯苯水分离图片。
【具体实施方式】
[0022] 下面的实施例是对本发明的进一步详细描述。 阳〇2引 实施例1
[0024] 一种木糖醇单缩醒的醋类衍生物（Ai)，化学结构如下所示： 阳0巧]
[00%] -种木糖醇单缩醒的醋类衍生物（Ai)的制备方法的步骤如下：
[0027]
[0028]在室溫下向装有机械揽拌、溫度计的IL四口瓶中加入D-木糖醇16. 7g(0.llmol)， 甲醇20血，水20ml，浓盐酸10血，W220转/分钟转速揽拌。滴加对醒基苯甲酸甲醋的甲 醇溶液（将8. 97g(0. 055mol)的对醒基苯甲酸甲醋溶于20mL甲醇中），反应化。反应完 毕后向体系中加入lOmL水，揽拌化后抽滤，滤饼用大量水洗涂至抑6-7,然后用热的正庚 烧20血洗涂两次，抽干得到产品Ai，烘干得10. 8g。产率为70%，烙点为167. 8-168. 4°C。 电NMR(400MHz，DMSO-de) :δ7. 80-7. 78 (d，2H，Ar-H)，7. 65-7. 70 (d，2H，Ar-H)，5. 66 (S，1H， OCHO)，4. 69 (t，2H，OH)，4. 54 (d，IH，OH)，3. 82 (m，4H，邸2)，4. 27 (m，IH，CH)，4. 16 (m，IH，CH)， 4. 00 (d，IH，邸2)，3. 64 (s，3H，邸3).
[0029] 实施例2
[0030]一种木糖醇单缩醒的醋类衍生物（Az)，化学结构如下所示：
[0031]
[0032] 一种木糖醇单缩醒的醋类衍生物（A2)的制备方法，用对醒基苯甲酸乙醋替换实施 例1中的对醒基苯甲酸甲醋，其它同实施例1，得到化合物八2。 阳的引 2, 4-(4-乙氧基节叉）-D-木糖醇（化合物A2)，产率为70. 1%，烙点为 172. 8-173. 5 °C。古NMR(400MHz，DMSO-de) :? NMR(400MHz，DMSO-de) :5 7.80-7. 78 (d， 2H，Ar-H)，7. 65-7. 70 (d，2H，Ar-H)，5. 66 (s，IH，OC册），4. 69 (t，2H，OH)，4. 54 (d，IH，OH)， 3. 82 (m，4H，邸2)，4. 27 (m，IH，CH)，4. 16 (m，IH，CH)，4. 00 (d，IH，細2)，3. 64 (m，2H，邸2)， 0. 83(t，3H，（?)。
[0034] 实验证明，用硫酸，憐酸，对甲基苯横酸，十二烷基苯横酸或硝酸替代本实施例的 盐酸，可W对反应进行催化。 阳ο对实施例3
[0036] 木糖醇单缩醒的醋类衍生物制备超分子凝胶的用途，包括如下步骤：将木糖醇单 缩醒的醋类衍生物加入溶剂中