一种含有咔唑和亚氨基芪结构的有机光电材料及其应用

一种含有咔唑和亚氨基芪结构的有机光电材料及其应用
【专利摘要】本发明涉及一种含有咔唑和亚氨基芪结构的有机光电材料及其应用，所述有机光电材料的化合物结构式通式如下式所示：其中，Ar1选自苯基、碳原子数位7～14苯烷基、碳原子数为10～60的多环共轭芳基、以及含有N、S、O中的至少一种的芳族杂环基中的一种。本发明提供的OLED材料的热稳定性好，具有良好的空穴传输能力，用作有机电致器件的空穴传输层，可显著提高器件的效率。
【专利说明】
一种含有咔唑和亚氨基芪结构的有机光电材料及其应用
技术领域
[0001 ]本发明涉及有机光电材料领域，尤其涉及一种含有咔唑和亚氨基芪结构的有机光 电材料及其应用。
【背景技术】
[0002] 有机电致发光器件（0LED发光器件）的研究始于上个世纪的三十年代，1936年 Destriau将有机荧光化合物分散在聚合物中制成薄膜，得到了最早的电致发光器件，但这 种器件由于薄膜较厚，开启电压很高，当时并没有引起大家的注意；但是到了 1982年 P.S.Vincett等人采用真空沉积的方法制备了 0.6μπι厚的蒽薄膜，将器件的驱动电压降到了 30V以下，这才开始吸引了人们的注意力；1987年，对有机电致发光器件来说是具有里程碑 意义的一年，C.W.Tang等采用超薄膜技术，以一种二胺衍生物1'1，1'1，-(1丨口1161171-1'1，1'1，-13丨8(3-11161:1171卩1161171)-1，1，131卩1161171-4,4，(11&111；[116(1?0)作为空穴传输层，以1：148(8-117(^ oxyquinoline)aluminum(Alq3)作为发光层，制作了双层结构的有机电致发光器件，该器件 在10V下亮度可达1 000cd/m2,发光效率为1.511m/W，寿命大于100小时，这一突破性进展使 得有机电致发光器件的研究在世界范围内迅速且深入地开展起来。
[0003] 为了获得高亮度、高效率、长寿命及低开启电压的实用化有机电致发光器件，人们 不断的开发出新材料并提出新的器件结构等。
[0004] 1988年C.Adachi等人首次提出了将空穴传输层、电子传输层和发光层分开的三层 结构，获得了高亮度和长寿命的蓝光器件；1994年在日本滨松召开的有机及无机电致发光 国际会议上，C.W.Tang首次报道了使用寿命达10000小时的双层结构有机电致发光器件； 1998年，美国普林斯顿大学的For rest小组首次提出将磷光染料应用于有机电致发光器 件，这样就突破了器件内量子效率低于25%的限制，理论上使内量子效率达到了 100%，从 而开创了有机磷光电致发光的新领域。同年，T.R.Hebner等发明了制备有机电致发光器件 的喷墨打印法，这为有机电致发光器件从研究走向市场提供了更大的可能。进入新世纪，各 种新型有机发光器件更是层出不穷，比较有代表性的是:2004年，L. S. Liao等人制作的叠层 (tandem)有机电致发光器件，电流效率高达136cd/A。
[0005] 目前，传统的空穴传输材料主要有了?0、即8、了4?(：、1'(^4等，其中即8是应用较为广 泛的一种空穴传输材料。目前应用的这些空穴传输材料都有其使用范围和固有缺点，因此 进一步开发稳定的、高效的空穴传输材料也显得很有必要。

【发明内容】

[0006] 本发明所要解决的技术问题是提供一种热稳定性好、具有良好的空穴传输能力、 用作有机电致器件的空穴传输层可显著提高器件的效率的含有咔唑和亚氨基芪结构的有 机光电材料及其应用。
[0007] 本发明提供一种含有咔唑和亚氨基芪结构的有机光电材料，所述有机光电材料以 咔唑和亚氨基芪为核心骨架，其化合物结构式通式如下式所示：
[0008]
[0009] 其中，Ari为苯基、碳原子数位7~14苯烷基、碳原子数为10~60的多环共辄芳基以 及含有N、S、0中至少一种的芳族杂环基中的任意一种。
[0010] 优选的，所述咔唑
和亚氨基芪
单元之间通过Ar2相连接，其 结构如下式所示：
[0011]
[0012] 其中Ar2为碳原子数为6~24的多环共辄芳基、以及含有N、0中的至少一种的芳族 杂环基中的任意一种。
[0013] 优选的，所述An为含有取代基或不含取代基的苯环、萘环、蒽环、菲环、芘环、联 苯、三亚苯、9，9_二甲基芴、二苯并呋喃和二苯并噻吩中的任意一种。
[0014] 优选的，所述Ar2为含有取代基或不含取代基的苯环、萘环、联苯和二苯并呋喃中 的任意一种。
[0015] 本发明合成的含有咔唑和亚氨基芪结构的有机光电材料的部分结构如下式所示， 其中C01~C56对应化合物01~化合物56:
[0016]
[0019]
[0020] 本发明还提供了一种含有咔唑和亚氨基芪结构的有机光电材料在有机电致发光 器件的应用。
[0021] -种有机电致发光器件，包括至少一个功能层，其中，所述功能层含有上述的有机 光电材料。
[0022] 优选的，所述功能层为有机电致发光器件的空穴传输层。
[0023]如图1所不，一种含有味唑和亚氨基苗结构的有机光电材料的有机电致发光器件， 含有至少一个发光层5,根据任选的原则在该层中设置空穴注入层3、空穴传输层4、电子传 输层6和/或电子注入层7。所述有机电致发光器件包括如下所述的层结构：
[0024]阳极/有机发光层5/阴极；
[0025]阳极/空穴注入层3/有机发光层5/阴极；
[0026] 阳极/有机发光层5/电子注入层7/阴极；
[0027] 阳极/空穴注入层3/有机发光层5/电子注入层7/阴极；
[0028] 阳极/空穴传输层4/有机发光层5/电子注入层7/阴极；
[0029] 阳极/空穴注入层3/空穴传输层4/有机发光层5/电子注入层7/阴极；
[0030] 阳极/空穴注入层3/空穴传输层4/有机发光层5/电子传输层6/阴极。
[0031] 制作0LED发光器件时，各层可通过蒸镀法、旋涂法或浇铸法等方法将材料制成薄 膜来形成。以所述方式形成的各层的膜厚并无特别限定，可对应材料的性质而适宜设定，通 常为2nm~5000nm的范围。再者，将发光材料薄膜化的方法容易获得均匀的膜层、且不易生 成针孔的经验而言，优选蒸镀法。蒸镀条件一般优选在舟皿，加热温度50°C~400°C、真空度 10_6Pa~10_3Pa、蒸链速度0 · 01nm/s~50nm/s，基板温度_150°C~300°C、膜厚5nm~5um的 范围内适宜设定。
[0032] 阳极具有将空穴注入到空穴传输层4的功能，阳极通常由以后物质构成:如铝、金、 银、镍、钯或铂等金属;如氧化铟、氧化锡、氧化锌、铟锡复合氧化物、铟锌复合氧化物等金属 氧化物;如碘化铜等金属卤化物;炭黑;或部分导电高分子等。
[0033] 空穴传输层是从阳极注入空穴的高效率并且能够有效地传输注入的空穴的材料。 因此，需要该材料的电离势低、对可见光的透过性高、空穴迀移率高、性质稳定，还需要在制 备或者使用时不易产生的光成为阱（trap)的杂质。另外由于与发光层5相接触，需要空穴传 输层4不使来自发光层5的光消光，且不与发光层5之间形成激基复合物而降低效率。常见的 空穴传输材料可以举出以N4，N4 ' -二（萘-1 -基)-N4，N4 ' -二苯基-[1，Γ -联苯]-4，4 ' -二胺 (NP B)为代表的含有两个以上的叔胺的芳香族二胺、三苯胺类具有星形放射结构的芳香胺 类化合物、咔唑类衍生物等。这些化合物即可以单独使用，也可以混合使用两种以上。
[0034]作为在空穴注入材料功能材料，可以从0LED发光器件的空穴传输层4所知材料中 选择任意的材料进行使用。
[0035] 发光层5由发光物质形成，其中，在施加了电场的电极之间，这种发光物质因空穴 和电子的再结合而激发，从而表现出强发光。通常发光层5含有作为发光物质的掺杂型材料 和基质材料。为了得到高效率0LED发光器件，其发光层5可采用的一种掺杂材料，或采用多 种掺杂材料。掺杂材料可为单纯的荧光或磷光材料，或由不同的荧光和磷光搭配组合而成， 发光层可为单一的发光层材料，也可以为叠加在一起的复合发光层材料。
[0036] 发光层的主体材料不但需要具备双极性的电荷传输性质，同时需要恰当的能阶， 将激发能量有效地传递到客体发光材料，这一类的材料可以举出二苯乙烯基芳基衍生物、 均二苯乙烯衍生物、咔唑衍生物、三芳基胺衍生物、蒽衍生物、芘衍生物、六苯并苯衍生物 等。
[0037] 相对于主体材料，客体材料的掺入量优选为0.01重量％以上，20重量％以下。这一 类的材料可以举出铱、钉、铂、铼、钯等的金属配合物。
[0038]组成上述0LED发光器件的电子传输层6的材料，可由具备电子传输性质0LELD材料 中选择任意进行使用，这样的材料可以举出如1，3,5_三（1-萘基-1H-苯并咪唑-2-基）苯 (TPBI)等苯并咪唑类衍生物，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)等金属配合物，2-(4，_叔丁苯基)_ 5-(4，-联苯基)-1，3，4_噁二唑(PBD)等噁二唑衍生物，4,7-二苯基-1，10-菲啰啉(BPhen)等 二氮杂菲衍生物，三唑衍生物，喹啉衍生物，喹喔啉衍生物等。
[0039]上述0LED发光器件可使用的阴极材料可选用功函数小于4eV的金属、合金、导电性 化合物以及它们的混合物。其具体例为铝、钙、镁、锂、镁合金、铝合金等。为了高效地获取 0LED的发光，较理想的是将电极的至少一者的透过率设为10%以上。阴极可通过干法如真 空蒸镀、气相沉积或溅射形成。
[0040]本发明的有益效果是：
[0041 ]本发明合成的含有味唑和亚氨基苗结构的有机光电材料应用于有机电致发光器 件中获得了高效的电致发光性能，其主要优点如下：
[0042] 1、该类材料分子空间结构为扭曲非平面结构，有效避免了分子紧密积聚，具有较 高的荧光量子效率。
[0043] 2、具有很好的热稳定性，玻璃化转变温度和分解温度都很高，容易形成良好的无 定形薄膜，应用在电致发光器件中，可以获得更加稳定的效果和更长的使用寿命。
[0044] 3、用该类材料作为空穴传输层制备的标准器件，与NPB作为空穴传输层制备的器 件相比，器件的启亮电压降低了0.4~0.8V，器件的最大亮度增加了15%~30%。
【附图说明】
[0045]图1为本发明一种含有咔唑和亚氨基芪结构的有机光电材料0LED器件结构示意 图。
[0046] 附图标记说明：
[0047] 1、透明基板层，2、透明电极层，3、空穴注入层，4、空穴传输层，5、发光层，6、电子传 输层，7、电子注入层，8、阴极。
【具体实施方式】
[0048]以下结合附图对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并 非用于限定本发明的范围。
[0049] 在下述实施例、对比例中，所使用到的试剂、材料以及仪器如没有特殊的说明，均 为常规试剂、常规材料以及常规仪器，均可商购获得，其中所涉及的试剂也可通过常规合成 方法合成获得。
[0050] 实施例1、制备有机光电材料
[0051] 实施例1-1中间体A-1的制备
[0052] 在氮气保护下，于1L三口瓶中将N-苯基咔唑（48.68,〇.2!11〇1)溶解在5〇〇111〇)1^0， N-二甲基甲酰胺）中，控温20~25°C向反应体系缓慢加入NBS(N-溴代丁二酰亚胺，78.3g， 0.44mol)固体，0.5h加毕。反应体系于20~25°C保温搅拌24小时。反应完毕后向反应体系中 加入亚硫酸钠的水溶液(500mL，0.05mol/L)，淬灭反应，抽滤得到滤饼，经去离子水洗涤后， 用甲苯或无水乙醇进行结晶，得到白色固体，即为中间体C01-a，收率为90.3%。
[0053] 实施例1-2~实施例1-14中间体A-2~A-14的制备
[0054] 按照实施例1-1所述的方法制备中间体，与实施例1-1不同的是，采用表1中的反应 物质替换实施例1-1中的N-苯基咔唑。
[0055] 表1本发明实施例1-1~实施例1-14制备中间体的反应原料以及中间体的结构式 和产率
[0058]
[0059] 实施例1-15化合物C01的制备
[0060] 在氮气保护下，将中间体A-1 (40 · lg，0 · lmol)和亚氨基芪(48 · 3g，0 · 25mol)溶解到 5 0 0mL匪P (N-甲基吡咯烷酮）中，然后投入催化剂铜粉（19.1 g，0.3mo 1)和缚酸剂碳酸钾 (55.3g，0.4mol)。体系升温回至流搅拌48小时，自然降温至20~25°C后加入1000mL水淬灭 反应，产品经过滤后得到粗品。硅胶柱层析，洗脱机为二氯甲烷:正己烷=1:7(V/V)，得到类 白色粉末。进一步粗品在化学气相沉积系统中320°C升华提纯，得到45.9g类白色固体粉末， 产率为73.3%。
[0061 ] 实施例1-16~实施例1-28化合物C02~C14的制备
[0062] 按照实施例1-15所述的方法制备中间体，与实施例1-15不同的是，采用表2中的反 应物质替换实施例1 -15中的中间体A-1。
[0063] 表2本发明实施例1-15~实施例1-28制备化合物的反应原料以及化合物的结构式 和产率
[0067]
[0068] 实施例1-29中间体B-1的制备
[0069] 在氮气保护下，将得到的中间体A-1 (20 · lg，0 · 05mol)和对溴苯硼酸（20 · lg， 0· lmol)投入到200g甲苯和50gTHF的溶液中，然后投入碳酸钾的水溶液(300mL，lmol/L)，最 后投入催化剂Pd(PPh3)4(0.58g，0.5mmol)。反应体系升温至60~65°C搅拌24小时。反应完 毕后向反应体系中加入lOOmL水，淬灭反应，滤掉不容无，得到的滤液经去离子水洗涤后，减 压浓缩，粗品用乙酸乙酯或石油醚进行结晶，得到白色固体，即为中间体B-1，收率为 78.1%〇
[0070] 实施例1-30~实施例1-42中间体B2~B14的制备
[0071]按照实施例1-29所述的方法制备中间体，与实施例1-29不同的是，采用表3中的反 应物质替换实施例1 -29中的中间体A-1。
[0072]表3本发明实施例1-29~实施例1-42制备中间体的反应原料以及中间体的结构式 和产率
[0076]
[0077] 实施例1-43化合物C15的制备
[0078] 在氮气保护下，将中间体8_1(8.(^，0.02111〇1)和亚氨基芪（9.78,0.05111〇1)溶解到 150mL匪P(N-甲基吡咯烷酮）中，然后投入催化剂铜粉（3.8g，0.06mol)和缚酸剂碳酸钾 (11.4,0.08111 〇1)。体系升温回至流搅拌48小时，自然降温至20~25°(：后加入3001^水淬灭 反应，产品经过滤后得到粗品。硅胶柱层析，洗脱机为二氯甲烷:正己烷=1:7(V/V)，得到类 白色粉末。进一步粗品在化学气相沉积系统中320°C升华提纯，得到10.7g类白色固体粉末， 产率为68.9%。
[0079] 实施例1-44~实施例1-56化合物C16~C28的制备
[0080]按照实施例1-43所述的方法制备中间体，与实施例1-43不同的是，采用表4中的反 应物质替换实施例1 -43中的中间体B-1。
[0081 ]表4本发明实施例1 -43~实施例1-56制备化合物的反应原料以及化合物的结构式 和产率
[0082]
[0087]
[0088] 实施例1-57中间体B-15的制备
[0089] 在氮气保护下，将得到的中间体六-1(20.18,0.05111〇1)和4-溴-1-萘硼酸（25.1 8， 0· lmol)投入到200g甲苯和50gTHF的溶液中，然后投入碳酸钾的水溶液(300mL，lmol/L)，最 后投入催化剂Pd(PPh3)4(0.58g，0.5mmol)。反应体系升温至60~65°C搅拌24小时。反应完 毕后向反应体系中加入lOOmL水，淬灭反应，滤掉不容无，得到的滤液经去离子水洗涤后，减 压浓缩，粗品用乙酸乙酯或石油醚进行结晶，得到白色固体，即为中间体B-15,收率为 74.9%〇
[0090] 实施例1-58~实施例1-70中间体B16~B28的制备
[0091] 按照实施例1-57所述的方法制备中间体，与实施例1-57不同的是，采用表5中的反 应物质替换实施例1 -57中的中间体A-1。
[0092]表5本发明实施例1-57~实施例1-70制备中间体的反应原料以及中间体的结构式 和产率
[0096]
[0097] 实施例1-71化合物C29的制备
[0098] 在氮气保护下，将中间体8-15(12.18,0.02111〇1)和亚氨基芪(9.78,0.05111〇1)溶解 到150mL NMP(N-甲基吡咯烷酮）中，然后投入催化剂铜粉(3.8g，0.06mol)和缚酸剂碳酸钾 (11.4,0.08111 〇1)。体系升温回至流搅拌48小时，自然降温至20~25°(：后加入3001^水淬灭 反应，产品经过滤后得到粗品。硅胶柱层析，洗脱机为二氯甲烷:正己烷=1:7(V/V)，得到类 白色粉末。进一步粗品在化学气相沉积系统中320°C升华提纯，得到10.7g类白色固体粉末， 产率为67.1%。
[0099] 实施例1-72~实施例1-84化合物C30~C42的制备
[0100] 按照实施例1 - 71所述的方法制备中间体，与实施例1 - 71不同的是，采用表6中的反 应物质替换实施例1 -71中的中间体B-15。
[0101 ]表6本发明实施例1-71~实施例1-84制备化合物的反应原料以及化合物的结构式 和产率
[0106]
[0107] 实施例1-85中间体B-29的制备
[0108] 在氮气保护下，将得到的中间体A-1 (20. lg，0.05mol)和8-溴-2-二苯并呋喃硼酸 (29.1g，0.1mol)投入到200g甲苯和50gTHF的溶液中，然后投入碳酸钾的水溶液（300mL， lmol/L)，最后投入催化剂Pd(PPh3)4(0.58g，0.5mmol)。反应体系升温至60~65°C搅拌24小 时。反应完毕后向反应体系中加入100mL水，淬灭反应，滤掉不容无，得到的滤液经去离子水 洗涤后，减压浓缩，粗品用乙酸乙酯或石油醚进行结晶，得到白色固体，即为中间体C43-a， 收率为71.2%。
[0109] 实施例1-86~实施例1-98中间体B30~M2的制备
[0110]按照实施例1-85所述的方法制备中间体，与实施例1-85不同的是，采用表7中的反 应物质替换实施例1 -85中的中间体A-1。
[0111]表7本发明实施例1-85~实施例1-98制备中间体的反应原料以及中间体的结构式 和产率
[0115]
[0116] 实施例1-99化合物C43的制备
[0117] 在氮气保护下，将中间体8-29(14.78,0.02111〇1)和亚氨基芪(9.78,0.05111〇1)溶解 到150mL NMP(N-甲基吡咯烷酮）中，然后投入催化剂铜粉(3.8g，0.06mol)和缚酸剂碳酸钾 (11.4,0.08111 〇1)。体系升温回至流搅拌48小时，自然降温至20~25°(：后加入3001^水淬灭 反应，产品经过滤后得到粗品。硅胶柱层析，洗脱机为二氯甲烷:正己烷=1:7(V/V)，得到类 白色粉末。进一步粗品在化学气相沉积系统中320°C升华提纯，得到10.7g类白色固体粉末， 产率为63.9%。
[0118] 实施例1-100~实施例1-112化合物C44~C56的制备
[0119] 按照实施例1-99所述的方法制备中间体，与实施例1-99不同的是，采用表8中的反 应物质替换实施例1 -99中的中间体B-29。
[0120] 表8本发明实施例1-99~实施例1-112制备化合物的反应原料以及化合物的结构 式和产率
[0125]
[0126] 化合物C01-C56对应的名称及MS数据如表9所述。
[0127] 表9:化合物C01-C56的MS数据
[0128]
[0134]
[0135] 实施例2制备有机电致发光器件（以下简称器件）
[0136] 为了方便比较本发明所提供化合物作为空穴注入和空穴传输材料的性能，本发明 设计了一个简单的0LED器件，空穴注入层材料和空穴传输层材料分别可选择Hat-CN和NPB。 发光层由发光主体和掺杂材料组成，发光主体材料选择EM1，掺杂材料选择EM2，电子传输层 选择Alq3。其中他卜^即8』]?^]\12和六193的结构分别为 ： 「01371
[0138] 图1是本发明0LED材料应用的器件结构，其中1为透明基板层，2为透明电极层，3为 空穴注入层，4为空穴传输层，5为发光层，6为电子传输层，7为电子注入层，8为阴极。
[0139] 在实施例2中，通过PR655光谱扫描辐射度计和美国Keithley Soure Meter 2400 组成的测试系统对所得的器件进行同步测量检测得到所有器件的驱动电压、量子效率、电 流效率、功率效率和亮度，其中上述所有测量均是在室温大气中进行。
[0140] 实施例2-1器件1的制备
[0141] a)清洗透明基板层上的阳极:分别用去离子水、丙酮、乙醇各超声清洗15分钟，然 后在等离子体清洗器中处理2分钟；
[0142] b)在阳极上真空蒸镀化合物Hat-CN获得空穴注入层，空穴注入层的厚度为50nm;
[0143] c)在空穴注入层上，通过真空蒸镀方式蒸镀本发明所提供化合物C01获得空穴传 输层，空穴传输层的厚度为l〇nm;
[0144] d)在空穴传输层上蒸镀主体材料BH1和掺杂材料BD1质量比BH1:BD1 = 40:2同时获 得发光层，发光层的厚度为40nm;
[0145] e)在发光层上，真空蒸镀BPhen获得电子传输层，电子传输层的厚度为30nm;
[0146] f)在电子传输层上，真空蒸镀LiF获得电子注入层，电子注入层的厚度为0.5nm;
[0147] g)在电子注入层上，真空蒸镀阴极A1，阴极的厚度为lOOnm，获得器件1。
[0148] 实施例2-2器件2的制备
[0149] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C02为材料。
[0150] 实施例2-3器件3的制备
[0151] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C03为材料。
[0152] 实施例2-4器件4的制备
[0153] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C04为材料。
[0154] 实施例2-5器件5的制备
[0155] 本实施例与器件4的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层以本发 明所提供的化合物C05为材料。
[0156] 实施例2-6器件6的制备
[0157] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C06为材料。
[0158] 实施例2-7器件7的制备
[0159] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C07为材料。
[0160] 实施例2-8器件8的制备
[0161] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C08为材料。
[0162] 实施例2-9器件9的制备
[0163] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C09为材料。
[0164] 实施例2-10器件10的制备
[0165] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物Cl 0为材料。
[0166] 实施例2-11器件11的制备
[0167] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C11为材料。
[0168] 实施例2-12器件12的制备
[0169] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C12为材料。
[0170] 实施例2-13器件13的制备
[0171] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C13为材料。
[0172] 实施例2-14器件14的制备
[0173] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C14为材料。
[0174] 实施例2-15器件15的制备
[0175] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C15为材料。
[0176] 实施例2-16器件16的制备
[0177] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C16为材料。
[0178] 实施例2-17器件17的制备
[0179] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C17为材料。
[0180] 实施例2-18器件18的制备
[0181] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C18为材料。
[0182] 实施例2-19器件19的制备
[0183] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C19为材料。
[0184] 实施例2-20器件20的制备
[0185] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C20为材料。
[0186] 实施例2-21器件21的制备
[0187] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C21为材料。
[0188] 实施例2-22器件22的制备
[0189] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C22为材料。
[0190] 实施例2-23器件23的制备
[0191] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C23为材料。
[0192] 实施例2-24器件24的制备
[0193] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C24为材料。
[0194] 实施例2-25器件25的制备
[0195] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C25为材料。
[0196] 实施例2-26器件26的制备
[0197] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C26为材料。
[0198] 实施例2-27器件27的制备
[0199] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C27为材料。
[0200] 实施例2-28器件28的制备
[0201] 本实施例与器件4的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层以本发 明所提供的化合物C28为材料。
[0202] 实施例2-29器件29的制备
[0203] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C29为材料。
[0204] 实施例2-30器件30的制备
[0205] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C30为材料。
[0206] 实施例2-31器件31的制备
[0207] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C31为材料。
[0208] 实施例2-32器件32的制备
[0209] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C32为材料。
[0210] 实施例2-33器件33的制备
[0211] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C33为材料。
[0212] 实施例2-34器件34的制备
[0213] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C34为材料。
[0214] 实施例2-35器件35的制备
[0215] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C35为材料。
[0216] 实施例2-36器件36的制备
[0217] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C36为材料。
[0218] 实施例2-37器件37的制备
[0219] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C37为材料。
[0220] 实施例2-38器件38的制备
[0221] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C38为材料。
[0222] 实施例2-39器件39的制备
[0223] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C39为材料。
[0224] 实施例2-40器件40的制备
[0225] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C40为材料。
[0226] 实施例2-41器件41的制备
[0227] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C41为材料。
[0228] 实施例2-42器件42的制备
[0229] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C42为材料。
[0230] 实施例2-43器件43的制备
[0231] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C43为材料。
[0232] 实施例2-44器件44的制备
[0233] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C44为材料。
[0234] 实施例2-45器件45的制备
[0235] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C45为材料。
[0236] 实施例2-46器件46的制备
[0237] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C46为材料。
[0238] 实施例2-47器件47的制备
[0239] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C47为材料。
[0240] 实施例2-48器件48的制备
[0241] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C48为材料。
[0242] 实施例2-49器件49的制备
[0243] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C49为材料。
[0244] 实施例2-50器件50的制备
[0245] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C50为材料。
[0246] 实施例2-51器件51的制备
[0247] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C51为材料。
[0248] 实施例2-52器件52的制备
[0249] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C52为材料。
[0250] 实施例2-53器件53的制备
[0251] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C53为材料。
[0252] 实施例2-54器件54的制备
[0253] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C54为材料。
[0254] 实施例2-55器件55的制备
[0255] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C55为材料。
[0256] 实施例2-56器件56的制备
[0257] 本实施例与器件1的不同之处在于：制备有机电致发光器件的空穴传输层时以本 发明所提供的化合物C56为材料。
[0258] 实施例2-57对比件1的制备
[0259] 对比件1和器件1不同的是:有机电致发光器件的空穴传输层以NPB作为空穴传输 材料。
[0260] 通过PR655光谱扫描辐射度计和美国Keithley Soure Meter 2400组成的测试系 统对所得的器件进行同步测量检测得到所有器件的驱动电压、量子效率、电流效率、功率效 率和亮度，其中上述所有测量均是在室温大气中进行，器件1~56以及对比件1检测得到相 关结果如下表10中所示：
[0261] 表10:器件1~56以及对比件1的检测结果
[0262]
[0264]
[0265] 由上述表10可以得知，本发明所提供的光电材料可应用于有机电致发光器件中， 并且可以获得良好的表现。本发明所提供的作为有机电致发光器件的空穴传输层材料使 用，无论是效率、亮度和驱动电压比已知电致发光材料获得明显改善，此外，器件的驱动电 压大幅降低。
[0266] 综上，以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精 神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
【主权项】
1. 一种含有巧挫和亚氨基巧结构的有机光电材料，其特征在于，所述有机光电材料W 巧挫和亚氨基巧为核屯、骨架，其化合物结构式通式如下式所示：其中，Ari为苯基、碳原子数位7~14苯烷基、碳原子数为10~60的多环共辆芳基W及含 有N、S、0中至少一种的芳族杂环基中的任意一种。2. 根据权未Ii巧求1目析术的含有P种化a W氨甚巧结抬!的有扣井:由材料，其特征在于， 所述巧挫 -2相连接，其结构如下式 所示： 其中An为碳原于数为6~24的多许巧辆芳基、必曾有N、0中的至少一种的芳族杂环基 中的任意一种。3. 根据权利要求1或2所述的含有巧挫和亚氨基巧结构的有机光电材料，其特征在于， 所述Ari为含有取代基或不含取代基的苯环、糞环、蔥环、菲环、巧环、联苯、S亚苯、9,9-二 甲基巧、二苯并巧喃和二苯并嚷吩中的任意一种。4. 根据权利要求2所述的含有巧挫和亚氨基巧结构的有机光电材料，其特征在于，所述 Ak为含有取代基或不含取代基的苯环、糞环、联苯和二苯并巧喃中的任意一种。5. -种有机电致发光器件，其特征在于，包括至少一个功能层，其中，所述功能层含有 权利要求1~4中任一项所述的有机光电材料。6. 根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述功能层为有机电致发光 器件的空穴传输层。
【文档编号】H01L51/50GK105906612SQ201610272740
【公开日】2016年8月31日
【申请日】2016年4月28日
【发明人】慈振华, 付文岗, 林存生, 张善国, 胡葆华, 孟凡民
【申请人】中节能万润股份有限公司