含噻吩并吡咯二酮单元苝四羧酸二酰亚胺共聚物及其制备方法和应用的制作方法

文档序号:3740872阅读:261来源:国知局
专利名称:含噻吩并吡咯二酮单元苝四羧酸二酰亚胺共聚物及其制备方法和应用的制作方法
技术领域
本发明属于有机化合物合成技术领域,具体的说是涉及一种含噻吩并吡咯二酮单元茈四羧酸二酰亚胺共聚物及其制备方法和应用。
背景技术
利用廉价材料制备低成本、高效能的太阳能电池一直是光伏领域的研究热点和难点。目前用于地面的硅太阳能电池由于生产工艺复杂、成本高,使其应用受到限制。为了降低成本,拓展应用范围,长期以来人们一直在寻找新型的太阳能电池材料。聚合物太阳能电池因为原料价格低廉、质量轻、柔性、生产工艺简单、可用涂布、印刷等方式大面积制备等优点而备受关注,如果能够将其能量转化效率提高到接近商品硅太阳能电池的水平,其市场前景将是非常巨大的。自1992年N. S. Sariciftci等在SCIENCE上报道共轭聚合物与C6tl 之间的光诱导电子转移现象后,人们在聚合物太阳能电池方面投入了大量研究,并取得了飞速的发展。目前,聚合物太阳能电池的研究主要集中于给体、受体共混体系,采用PTB7与 PC71BM共混体系的能量转化效率已经达到7. 4%,但是仍比无机太阳能电池的转换效率低得多,限制性能提高的主要制约因素有有机半导体器件相对较低的载流子迁移率,器件的光谱响应与太阳辐射光谱不匹配,高光子通量的红光区没有被有效利用以及载流子的电极收集效率低等。为了使聚合物太阳能电池得到实际的应用,开发新型的材料,大幅度提高其能量转换效率仍是这一研究领域的首要任务。茈四羧酸二酰亚胺及其衍生物含有大的平面共轭体系和良好的分子共平面性,分子间大η键的相互作用很强,具有较大的晶格能,因而其溶解性较差,成膜加工性能较差, 导致制备的器件很容易发生相分离问题,影响激子扩散的效率,从而导致能量的损失。另外,由于茈四羧酸二酰亚胺及其衍生物的吸收光谱主要集中在可见区,吸收范围还不够宽, 与太阳光的发射光谱匹配度还不够高,不能有效地利用太阳光,也会降低有机太阳能电池的光电转换效率。

发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的上述不足,提供一种含噻吩并吡咯二酮单元茈四羧酸二酰亚胺共聚物,该共聚物溶解性能、载流子迁移率高,吸光度强,对光吸收范围宽, 提高了其对太阳光的利用率。本发明的另一目的在于提供一种工艺简单、产率高、易于操作和控制的含噻吩并吡咯二酮单元茈四羧酸二酰亚胺共聚物的制备方法。本发明进一步的目的在于提供上述含噻吩并吡咯二酮单元茈四羧酸二酰亚胺共聚物在有机光电材料、聚合物太阳能电池、有机电致发光、有机场效应晶体管、有机光存储、 有机非线性材料或/和有机激光领域中的应用。为了实现上述发明目的,本发明的技术方案如下
一种含噻吩并吡咯二酮单元茈四羧酸二酰亚胺共聚物,其分子结构通式为下述 ⑴
权利要求
1. 一种含噻吩并吡咯二酮单元茈四羧酸二酰亚胺共聚物,其分子结构通式为下述
2. 一种含噻吩并吡咯二酮单元茈四羧酸二酰亚胺共聚物制备方法,包括如下步骤 分别提供如下结构式表示的化合物Ip I2,
3.根据权利要求2所述的含噻吩并吡咯二酮单元茈四羧酸二酰亚胺共聚物制备方法, 其特征在于所述化合物I1制备方法包含如下步骤 分别提供如下结构式表示的化合物Α、B,
4.根据权利要求3所述的含噻吩并吡咯二酮单元茈四羧酸二酰亚胺共聚物制备方法, 其特征在于所述缩合反应体系中,所述化合物A与化合物B的摩尔比1 3 10;所述第二有机溶剂为喹啉、咪唑、丁醇、N-甲基-2-吡咯烷酮、丙酸中的至少一种;所述缩合反应的反应温度为60 100°C,时间为1 72小时。
5.根据权利要求2所述的含噻吩并吡咯二酮单元茈四羧酸二酰亚胺共聚物制备方法, 其特征在于所述化合物I2制备方法包含如下步骤分别提供如下结构式表示的化合物C、D,
6.根据权利要求2所述的含噻吩并吡咯二酮单元茈四羧酸二酰亚胺共聚物制备方法, 其特征在于所述化合物I制备步骤中的所述化合物I1与化合物I2的摩尔比1 1. 5 1 ;所述第一催化剂为有机钯或有机钯与有机膦配体的混合物,所述第一催化剂的用量是化合物I1和化合物I2总摩尔的0. 01 10% ;所述第一有机溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚、苯或甲苯中的至少一种; 所述Mille偶合反应的反应温度为50 120°C,时间为24 72小时。
7.根据权利要求5或6所述的含噻吩并吡咯二酮单元茈四羧酸二酰亚胺共聚物制备方法,其特征在于所述有机钯为 Pd2 (dba) 3、Pd (PPh3) 4 或 Pd (PPh3) 2C12 中的一种; 所述有机磷配体为P(O-Tol)3 ;所述有机钯与有机膦配体的混合物中,有机钯催与有机膦配体的摩尔比为1 2 20。
8. 一种有机太阳能电池器件,包括衬底基材,沉积在衬底基材一个表面上的、作为阳极的导电层,涂覆在导电层上的起修饰作用的聚(3,4_亚乙二氧基噻吩)聚(苯乙烯磺酸) 层,涂覆在聚(3,4_亚乙二氧基噻吩)聚(苯乙烯磺酸)层表面的活性层,以及设置在活性层表面、作为阴极的金属铝层;其特征在于,所述活性层的材质为含噻吩并吡咯二酮单元茈四羧酸二酰亚胺共聚物,该共聚物具有如下结构式(I)
9. 一种有机电致发光器件,包括衬底,沉积在衬底的一个表面上的、作为阳极的导电层,涂覆在导电层上的发光层,涂覆在发光层上的以LiF为材质的缓冲层,以及设置在缓冲层上的、作为阴极的金属铝层,其特征在于,所述发光层以含噻吩并吡咯二酮单元茈四羧酸二酰亚胺共聚物为材质,该共聚物具有如下结构式(I)
10. 一种有机场效应晶体管,其结构依次包括掺杂硅片,SiO2绝缘层,用于修饰SiA的十八烷基三氯硅烷层,涂覆在十八烷基三氯硅烷层上的有机半导体层,间隔设置在有机半导体层上的源电极和漏电极,其特征在于,所述有机半导体层以含噻吩并吡咯二酮单元茈四羧酸二酰亚胺共聚物为材质,该共聚物具有如下结构式(I)
全文摘要
本发明公开了一种含噻吩并吡咯二酮单元苝四羧酸二酰亚胺共聚物及其制备方法和应用,其分子结构通式如(I)所示,式中,n为1~200的整数;R1、R2、R3选自-H、C1~C20的烷基、C1~C20烷氧基苯或苯基;R4、R5选自C1~C20的烷基;R6选自C1~C20的烷基或烷氧基。本发明的含噻吩并吡咯二酮单元苝四羧酸二酰亚胺溶解性能好、载流子迁移率高,吸光度强,对光吸收范围宽,提高了其对太阳光的利用率,其制备方法工艺简单、产率高、易于操作和控制。
文档编号C09K11/06GK102344550SQ20101024189
公开日2012年2月8日 申请日期2010年7月30日 优先权日2010年7月30日
发明者周明杰, 管榕, 黄杰 申请人:海洋王照明科技股份有限公司, 深圳市海洋王照明技术有限公司
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