含镁电解液的制作方法

本发明涉及含有镁离子的电解液和包含该电解液的电化学装置。

背景技术：

镁由于其离子为多价离子，因而每单位体积的电容量大。并且，镁与锂相比熔点高而较为安全，除此以外，还具有在地球上的资源分布的不均小、资源量丰富且廉价的优点。因此，以金属镁作为负极的镁离子电池作为代替锂离子电池的下一代电池受到瞩目。

但是，在以金属镁作为负极的镁离子电池中，镁由于其高还原性而与电解液发生反应，由此在电极表面形成钝化覆膜。其结果，会阻碍镁的可逆性溶解、析出，难以进行负极反应。

作为不形成这种钝化覆膜的电解液，已知有将格氏试剂rmgx(r为烷基或芳基，x为氯或溴)溶解于四氢呋喃中得到的电解液，且确认到镁的可逆性溶解、析出。

另一方面，aurbach等人进行了下述报道：使用二丁基镁bu2mg和乙基二氯化铝etalcl2制备mg(alcl2buet)2的thf溶液，对于镁可使用至2.4v左右的电位(非专利文献1)。

但是，这些使用了格氏试剂或烷基镁的电解液具有亲核性质，因而有可能与正极中所用的化学活性高的活性物质或硫直接反应，在实用电池中的使用受到限制。

与此相对，wang等人报道了通过将非亲核性的苯氧化物系镁盐与氯化铝混合、对于镁可使用至2.6v左右的电解液(非专利文献2)。

另外，liao等人报道了通过将非亲核性的醇盐系镁盐与氯化铝混合而使镁具有2.5v左右的氧化耐性的电解液(非专利文献3)。

现有技术文献

非专利文献

非专利文献1：nature,407,p724-727(2000)

非专利文献2：chem.commun,2012,48,10763-10765

非专利文献3：j.mater.chem.a,2014,2,581-584

技术实现要素：

发明所要解决的课题

虽然非专利文献2、非专利文献3中记载的电解液报道了如上所述使用非亲核性的镁盐而且具有宽电位窗的电解液，但目前需要能够在更高的电位下工作的电解液。

即，本发明的目的在于提供一种使用非亲核性的醇盐系镁盐、氧化分解电位高、反复稳定地进行镁的溶解析出的电解液。

用于解决课题的手段

本发明涉及：“一种镁电池用电解液，其是将下述通式(i)所表示的化合物、路易斯酸和溶剂混合而成的：

(式中，y表示碳原子或硅原子，x表示氯原子或溴原子，r1表示可以具有卤代基、烷基、卤代烷基或烷氧基作为取代基的碳原子数为6～10的芳基，r2和r3各自独立地表示氯化镁氧基(-omgcl)；溴化镁氧基(-omgbr)；碳原子数为1～6的烯基；可以具有卤代基或烷氧基作为取代基的碳原子数为1～6的烷基；或者可以具有卤代基、烷基、卤代烷基或烷氧基作为取代基的碳原子数为6～10的芳基。)”；“一种电化学装置，其包含上述电解液、正极和负极”和“一种下述通式(i’)所表示的化合物：

(式中，x表示氯原子或溴原子，r’1表示可以具有卤代基、烷基、卤代烷基或烷氧基作为取代基的碳原子数为6～10的芳基，r’2和r’3各自独立地表示氢原子；-omgcl；-omgbr；碳原子数为1～6的烯基；可以具有卤代基或烷氧基作为取代基的碳原子数为1～6的烷基；或者可以具有卤代基、烷基、卤代烷基或烷氧基作为取代基的碳原子数为6～10的芳基。)”。

发明的效果

本发明的电解液与现有的电解液相比氧化分解电位高，因而能够用作高电压的镁电池的电解液。另外，本发明的电解液在作为镁二次电池的电解液使用的情况下，可起到反复稳定地进行镁的溶解析出的效果。此外，本发明的电解液还具有优异的保存稳定性。

附图说明

图1表示示出实施例7中的、在使用电解液1[三苯基甲氧基氯化镁-氯化铝/四氢呋喃(thf)溶液]的cv测定中进行10次循环的结果的曲线图。

图2表示示出实施例7中的、在使用电解液2[三苯基甲氧基氯化镁-氯化铝/三乙二醇二甲醚溶液]的cv测定中进行10次循环的结果的曲线图。

图3表示示出实施例7中的、在使用电解液2[三苯基甲氧基氯化镁-氯化铝/三乙二醇二甲醚溶液]的cv测定中进行40次循环的结果的曲线图。

图4表示示出比较例3中的、在使用比较电解液1[(tert-buomgcl)6-alcl3/thf溶液]的cv测定中进行10次循环的结果的曲线图。

图5表示示出比较例3中的、在使用比较电解液2[mgcl2-me2alcl-bu4ncl/thf溶液]的cv测定中进行10次循环的结果的曲线图。

图6表示示出实施例16中的、在使用电解液7[三苯基甲硅烷氧基氯化镁-氯化铝/thf溶液]的cv测定中进行10次循环的结果的曲线图。

图7表示示出比较例5中的、在使用比较电解液3[(me3siomgcl)6-alcl3/thf溶液]的cv测定中进行10次循环的结果的曲线图。

具体实施方式

[通式(i)所表示的化合物]

通式(i)所表示的化合物的y表示碳原子或硅原子，优选硅原子。y为硅原子的通式(i)所表示的化合物表现出比y为碳原子时更优异的保存稳定性。

通式(i)所表示的化合物的x表示氯原子或溴原子，优选氯原子。

作为通式(i)所表示的化合物的r1～r3中的碳原子数为6～10的芳基，可以举出苯基或萘基，优选苯基。

作为r1～r3中的碳原子数为6～10的芳基的取代基的卤代基可以举出氟基、氯基、溴基、碘基等，优选氟基。

作为r1～r3中的碳原子数为6～10的芳基的取代基的烷基通常是碳原子数为1～6的烷基，优选碳原子数为1～4，可以为直链状、支链状或环状。具体而言，可以举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、环戊基、环己基等，优选甲基、乙基、正丙基、正丁基，更优选甲基。

作为r1～r3中的碳原子数为6～10的芳基的取代基的卤代烷基可以为直链状、支链状或环状，但优选直链状，碳原子数通常为1～6、优选为1～3。具体而言，可以举出氟烷基、氯烷基、溴烷基等，优选氟烷基，其中特别优选全氟烷基。更具体而言，可以举出例如氟甲基、全氟甲基、氟乙基、全氟乙基、氟正丙基、全氟正丙基、氟正丁基、全氟正丁基、氟正戊基、全氟正戊基、氟正己基、全氟正己基、氯甲基、全氯甲基、氯乙基、全氯乙基、氯正丙基、全氯正丙基、氯正丁基、全氯正丁基、氯正戊基、全氯正戊基、氯正己基、全氯正己基、溴甲基、全溴甲基、溴乙基、全溴乙基、溴正丙基、全溴正丙基、溴正丁基、全溴正丁基、溴正戊基、全溴正戊基、溴正己基、全溴正己基等，其中优选全氟甲基、全氟乙基、全氟正丙基、全氟正丁基、全氟正戊基、全氟正己基，更优选全氟甲基、全氟乙基、全氟正丙基。

作为r1～r3中的碳原子数为6～10的芳基的取代基的烷氧基通常碳原子数为1～6，优选碳原子数为1～4，具体而言，可以举出例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基等，优选甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基等。

作为r1～r3中的可以具有卤代基、烷基、卤代烷基或烷氧基作为取代基的碳原子数为6～10的芳基，优选具有卤代基作为取代基的芳基、具有烷基作为取代基的芳基、具有烷氧基作为取代基的芳基、无取代的芳基等。另外，r1～r3中的具有卤代基、烷基、卤代烷基或烷氧基作为取代基的碳原子数为6～10的芳基的取代基的个数通常为1～7个、优选为1～5个、更优选为1～2个。

具体而言，r1～r3中的可以具有卤代基、烷基、卤代烷基或烷氧基作为取代基的碳原子数为6～10的芳基可以举出例如苯基、萘基；氟苯基、氯苯基、溴苯基、碘苯基、全氟苯基、全氯苯基、全溴苯基、全碘苯基；甲基苯基、乙基苯基、正丙基苯基、异丙基苯基、正丁基苯基、异丁基苯基、仲丁基苯基、叔丁基苯基、正戊基苯基、异戊基苯基、仲戊基苯基、叔戊基苯基、新戊基苯基、正己基苯基、异己基苯基、仲己基苯基、叔己基苯基、3-甲基戊基苯基、2-甲基戊基苯基、1,2-二甲基丁基苯基、环丙基苯基、环戊基苯基、环己基苯基；氟甲基苯基、全氟甲基苯基、氟乙基苯基、全氟乙基苯基、氟正丙基苯基、全氟正丙基苯基、氟异丙基苯基、全氟异丙基苯基、氟正丁基苯基、全氟正丁基苯基、氟异丁基苯基、全氟异丁基苯基、氟仲丁基苯基、全氟仲丁基苯基、氟叔丁基苯基、全氟叔丁基苯基、氟正戊基苯基、全氟正戊基苯基、氟异戊基苯基、全氟异戊基苯基、氟仲戊基苯基、全氟仲戊基苯基、氟叔戊基苯基、全氟叔丁基苯基、氟新戊基苯基、全氟新戊基苯基、氟正己基苯基、全氟正己基苯基、氟异己基苯基、全氟异己基苯基、氟仲己基苯基、全氟仲己基苯基、氟叔己基苯基、全氟叔己基苯基、氟-3-甲基戊基苯基、全氟-3-甲基戊基苯基、氟-2-甲基戊基苯基、全氟-2-甲基戊基苯基、氟-1,2-二甲基丁基苯基、全氟-1,2-二甲基丁基苯基、氟环丙基苯基、全氟环丙基苯基、氟环丁基苯基、全氟环丁基苯基、氟环戊基苯基、全氟环戊基苯基、氟环己基苯基、全氟环己基苯基、氯甲基苯基、全氯甲基苯基、氯乙基苯基、全氯乙基苯基、氯正丙基苯基、全氯正丙基苯基、氯异丙基苯基、全氯异丙基苯基、氯正丁基苯基、全氯正丁基苯基、氯异丁基苯基、全氯异丁基苯基、氯仲丁基苯基、全氯仲丁基苯基、氯叔丁基苯基、全氯叔丁基苯基、氯正戊基苯基、全氯正戊基苯基、氯异戊基苯基、全氯异戊基苯基、氯仲戊基苯基、全氯仲戊基苯基、氯叔戊基苯基、全氯叔丁基苯基、氯新戊基苯基、全氯新戊基苯基、氯正己基苯基、全氯正己基苯基、氯异己基苯基、全氯异己基苯基、氯仲己基苯基、全氯仲己基苯基、氯叔己基苯基、全氯叔己基苯基、氯-3-甲基戊基苯基、全氯-3-甲基戊基苯基、氯-2-甲基戊基苯基、全氯-2-甲基戊基苯基、氯-1,2-二甲基丁基苯基、全氯-1,2-二甲基丁基苯基、氯环丙基苯基、全氯环丙基苯基、氯环丁基苯基、全氯环丁基苯基、氯环戊基苯基、全氯环戊基苯基、氯环己基苯基、全氯环己基苯基、溴甲基苯基、全溴甲基苯基、溴乙基苯基、全溴乙基苯基、溴正丙基苯基、全溴正丙基苯基、溴异丙基苯基、全溴异丙基苯基、溴正丁基苯基、全溴正丁基苯基、溴异丁基苯基、全溴异丁基苯基、溴仲丁基苯基、全溴仲丁基苯基、溴叔丁基苯基、全溴叔丁基苯基、溴正戊基苯基、全溴正戊基苯基、溴异戊基苯基、全溴异戊基苯基、溴仲戊基苯基、全溴仲戊基苯基、溴叔戊基苯基、全溴叔丁基苯基、溴新戊基苯基、全溴新戊基苯基、溴正己基苯基、全溴正己基苯基、溴异己基苯基、全溴异己基苯基、溴仲己基苯基、全溴仲己基苯基、溴叔己基苯基、全溴叔己基苯基、溴-3-甲基戊基苯基、全溴-3-甲基戊基苯基、溴-2-甲基戊基苯基、全溴-2-甲基戊基苯基、溴-1,2-二甲基丁基苯基、全溴-1,2-二甲基丁基苯基、溴环丙基苯基、全溴环丙基苯基、溴环丁基苯基、全溴环丁基苯基、溴环戊基苯基、全溴环戊基苯基、溴环己基苯基、全溴环己基苯基；甲氧基苯基、乙氧基苯基、正丙氧基苯基、异丙氧基苯基、正丁氧基苯基、异丁氧基苯基、仲丁氧基苯基、叔丁氧基苯基、正戊氧基苯基、异戊氧基苯基、仲戊氧基苯基、叔戊氧基苯基、新戊氧基苯基、正己氧基苯基、异己氧基苯基、仲己氧基苯基、叔己氧基苯基、3-甲基戊氧基苯基、2-甲基戊氧基苯基、1,2-二甲基丁氧基苯基、环丙氧基苯基、环丁氧基苯基、环戊氧基苯基、环己氧基苯基等。

在上述具体例中，优选苯基、甲基苯基、乙基苯基、正丙基苯基、异丙基苯基、正丁基苯基、异丁基苯基、仲丁基苯基、叔丁基苯基、正戊基苯基、异戊基苯基、仲戊基苯基、叔戊基苯基、新戊基苯基、正己基苯基、异己基苯基、仲己基苯基、叔己基苯基、3-甲基戊基苯基、2-甲基戊基苯基、1,2-二甲基丁基苯基、环丙基苯基、环戊基苯基、环己基苯基；氟甲基苯基、全氟甲基苯基、氟乙基苯基、全氟乙基苯基、氟正丙基苯基、全氟正丙基苯基、氟正丁基苯基、全氟正丁基苯基、氟正戊基苯基、全氟正戊基苯基、氟正己基苯基、全氟正己基苯基、氯甲基苯基、全氯甲基苯基、氯乙基苯基、全氯乙基苯基、氯正丙基苯基、全氯正丙基苯基、氯正丁基苯基、全氯正丁基苯基、氯正戊基苯基、全氯正戊基苯基、氯正己基苯基、全氯正己基苯基、溴甲基苯基、全溴甲基苯基、溴乙基苯基、全溴乙基苯基、溴正丙基苯基、全溴正丙基苯基、溴正丁基苯基、全溴正丁基苯基、溴正戊基苯基、全溴正戊基苯基、溴正己基苯基、全溴正己基苯基；甲氧基苯基、乙氧基苯基、正丙氧基苯基、异丙氧基苯基、正丁氧基苯基、异丁氧基苯基、仲丁氧基苯基、叔丁氧基苯基、正戊氧基苯基、正己氧基苯基等，更优选苯基、甲基苯基、乙基苯基、正丙基苯基、异丙基苯基；氟甲基苯基、氯甲基苯基、溴甲基苯基、碘甲基苯基；甲氧基苯基、乙氧基苯基、正丙氧基苯基、异丙氧基苯基、叔丁氧基苯基等。

作为通式(i)所表示的化合物的r2和r3中的碳原子数为1～6的烯基，可以为直链状、支链状或环状，优选碳原子数为1～3的烯基。具体而言，可以举出例如乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、异丙烯基、3-丁烯基、2-丁烯基、1-丁烯基、1,3-丁二烯基、4-戊烯基、3-戊烯基、2-戊烯基、1-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、5-己烯基、4-己烯基、3-己烯基、2-己烯基、1-己烯基等，其中优选乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、异丙烯基，更优选烯丙基。

作为通式(i)所表示的化合物的r2和r3中的碳原子数为1～6的烷基，优选碳原子数为1～4，可以为直链状、支链状或环状。具体而言，可以举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、环戊基、环己基等，优选甲基、乙基、正丙基、正丁基。

作为r2和r3中的碳原子数为1～6的烷基的取代基的卤代基可以举出氟基、氯基、溴基、碘基等，优选氟基。

作为r1～r3中的碳原子数为1～6的烷基的取代基的烷氧基通常碳原子数为1～6，优选碳原子数为1～3，具体而言，可以举出例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基等，优选甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基等。

作为r1～r3中的可以具有卤代基或烷氧基作为取代基的碳原子数为1～6的烷基，具体而言，可以举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、环戊基、环己基；全氟甲基、全氟乙基、全氟正丙基、全氟异丙基、全氟正丁基、全氟异丁基、全氟仲丁基、全氟叔丁基、全氟正戊基、全氟异戊基、全氟仲戊基、全氟叔戊基、全氟新戊基、全氟正己基、全氟异己基、全氟仲己基、全氟叔己基、全氟-3-甲基戊基、全氟-2-甲基戊基、全氟-1,2-二甲基丁基、全氟环戊基、全氟环己基、氟甲基、氟乙基、氟正丙基、氟异丙基、氟正丁基、氟异丁基、氟仲丁基、氟叔丁基、氟正戊基、氟异戊基、氟仲戊基、氟叔戊基、氟新戊基、氟正己基、氟异己基、氟仲己基、氟叔己基、氟-3-甲基戊基、氟-2-甲基戊基、氟-1,2-二甲基丁基、氟环戊基、氟环己基；全氯甲基、全氯乙基、全氯正丙基、全氯异丙基、全氯正丁基、全氯仲丁基、全氯叔丁基、全氯正戊基、全氯异戊基、全氯仲戊基、全氯叔戊基、全氯新戊基、全氯正己基、全氯异己基、全氯仲己基、全氯叔己基、全氯-3-甲基戊基、全氯-2-甲基戊基、全氯-1,2-二甲基丁基、全氯环戊基、全氯环己基、氯甲基、氯乙基、氯正丙基、氯异丙基、氯正丁基、氯异丁基、氯仲丁基、氯叔丁基、氯正戊基、氯异戊基、氯仲戊基、氯叔戊基、氯新戊基、氯正己基、氯异己基、氯仲己基、氯叔己基、氯-3-甲基戊基、氯-2-甲基戊基、氯-1,2-二甲基丁基、氯环戊基、氯环己基；全溴甲基、全溴乙基、全溴正丙基、全溴异丙基、全溴正丁基、全溴仲丁基、全溴叔丁基、全溴正戊基、全溴异戊基、全溴仲戊基、全溴叔戊基、全溴新戊基、全溴正己基、全溴异己基、全溴仲己基、全溴叔己基、全溴-3-甲基戊基、全溴-2-甲基戊基、全溴-1,2-二甲基丁基、全溴环戊基、全溴环己基、溴甲基、溴乙基、溴正丙基、溴异丙基、溴正丁基、溴异丁基、溴仲丁基、溴叔丁基、溴正戊基、溴异戊基、溴仲戊基、溴叔戊基、溴新戊基、溴正己基、溴异己基、溴仲己基、溴叔己基、溴-3-甲基戊基、溴-2-甲基戊基、溴-1,2-二甲基丁基、溴环戊基、溴环己基；全碘甲基、全碘乙基、全碘正丙基、全碘异丙基、全碘正丁基、全碘仲丁基、全碘叔丁基、全碘正戊基、全碘异戊基、全碘仲戊基、全碘叔戊基、全碘新戊基、全碘正己基、全碘异己基、全碘仲己基、全碘叔己基、全碘-3-甲基戊基、全碘-2-甲基戊基、全碘-1,2-二甲基丁基、全碘环戊基、全碘环己基、碘甲基、碘乙基、碘正丙基、碘异丙基、碘正丁基、碘异丁基、碘仲丁基、碘叔丁基、碘正戊基、碘异戊基、碘仲戊基、碘叔戊基、碘新戊基、碘正己基、碘异己基、碘仲己基、碘叔己基、碘-3-甲基戊基、碘-2-甲基戊基、碘-1,2-二甲基丁基、碘环戊基、碘环己基；甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、异丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、正戊氧基甲基、新戊氧基甲基、正己氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、异丙氧基乙基、正丁氧基乙基、异丁氧基乙基、仲丁氧基乙基、叔丁氧基乙基、正戊氧基乙基、新戊氧基乙基、正己氧基乙基、甲氧基正丙基、乙氧基正丙基、正丙氧基正丙基、异丙氧基正丙基、正丁氧基正丙基、异丁氧基正丙基、仲丁氧基正丙基、叔丁氧基正丙基、正戊氧基正丙基、新戊氧基正丙基、正己氧基正丙基、甲氧基正丁基、乙氧基正丁基、正丙氧基正丁基、异丙氧基正丁基、正丁氧基正丁基、异丁氧基正丁基、仲丁氧基正丁基、叔丁氧基正丁基、正戊氧基正丁基、新戊氧基正丁基、正己氧基正丁基等。

其中，优选全氟甲基、全氟乙基、全氟正丙基、全氟异丙基、全氟正丁基、全氟仲丁基、全氟叔丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基等。

通式(i)所表示的化合物中的r2和r3优选：氯化镁氧基(-omgcl)；碳原子数为1～6的烯基；碳原子数为1～6的烷基；或者可以具有卤代基、烷基、卤代烷基或烷氧基作为取代基的碳原子数为6～10的芳基，更优选氯化镁氧基(-omgcl)；碳原子数为1～6的烯基；碳原子数为1～6的烷基；或者可以具有烷基作为取代基的碳原子数为6～10的芳基。它们的优选的具体例可以举出氯化镁氧基(-omgcl)、乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、异丙烯基、甲基、乙基、正丙基、正丁基、苯基、甲基苯基、乙基苯基、正丙基苯基、异丙基苯基；氟甲基苯基、氯甲基苯基、溴甲基苯基、碘甲基苯基；甲氧基苯基、乙氧基苯基、正丙氧基苯基、异丙氧基苯基、叔丁氧基苯基等，更优选氯化镁氧基(-omgcl)、乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、异丙烯基、甲基、乙基、正丙基、正丁基、苯基、甲基苯基、乙基苯基、正丙基苯基、异丙基苯基等。

作为通式(i)所表示的化合物的优选具体例，可以举出下述通式(i-i)、(i-ii)或(i-iii)所表示的化合物。

(式中，r4、r5和r6各自独立地表示卤代基、烷基、卤代烷基或烷氧基，n4、n5和n6各自独立地表示0～5的整数。x、y与上述相同。)

(式中，r7表示氯化镁氧基(-omgcl)；碳原子数为1～6的烯基或碳原子数为1～6的烷基，r4、r6、n4、n6和x、y与上述相同。)

(式中，2个r8各自独立地表示氯化镁氧基(-omgcl)；碳原子数为1～6的烯基或碳原子数为1～6的烷基，r4、n4、x和y与上述相同。)

在(i-i)、(i-ii)或(i-iii)所表示的化合物中，y优选硅原子。另外，x优选氯原子。

作为上述r4、r5和r6中的卤代基、烷基、卤代烷基或烷氧基，优选卤代基、烷基或烷氧基。其具体例可以举出与作为上述r1～r3中的碳原子数为6～10的芳基的取代基所记载的基团相同的基团，优选的基团也相同。

上述n4、n5和n6优选0～2。

上述r7和r8中的碳原子数为1～6的烯基和碳原子数为1～6的烷基的具体例分别可以举出与r2和r3中的碳原子数为1～6的烯基和碳原子数为1～6的烷基相同的基团，优选的基团也相同。

r7优选氯化镁氧基(-omgcl)或碳原子数为1～6的烯基。r8优选碳原子数为1～6的烷基。

[路易斯酸]

本发明的路易斯酸含有铍(be)、硼(b)、铝(al)、硅(si)、锡(sn)、钛(ti)、铬(cr)、铁(fe)、钴(co)作为元素。具体而言，可以举出氟化铍(ii)、氯化铍(ii)、溴化铍(ii)等铍化合物；氯化硼(iii)、氟化硼(iii)、溴化硼(iii)、三苯氧基硼烷、苯基二氯硼烷、三苯基硼烷等硼化合物；氯化铝(iii)、溴化铝(iii)、碘化铝(iii)、二甲基氯化铝、二乙基氯化铝、甲基二氯化铝、乙基二氯化铝、三甲基铝、三乙基铝等铝化合物；三氟甲磺酸三甲基硅酯、碘代三甲硅烷、三氟甲磺酸叔丁基二甲基硅酯或三氟甲磺酸三异丙基硅酯等甲硅烷基化合物；氯化锡(iv)、溴化锡(iv)、氯化锡(ii)、三氟甲磺酸锡(ii)等锡化合物；氯化钛(iv)、氟化钛(iv)、溴化钛(iv)、碘化钛(iv)等钛化合物；氟化铬(ii)、氟化铬(iii)、氯化铬(ii)、氯化铬(iii)、溴化铬(ii)、溴化铬(iii)、碘化铬(ii)、碘化铬(iii)等铬化合物；氟化铁(ii)、氯化铁(ii)、氯化铁(iii)、溴化铁(ii)、碘化铁(ii)等铁化合物；或氟化钴(ii)、氯化钴(ii)、溴化钴(ii)、碘化钴(ii)等钴化合物。

其中，优选硼化合物或铝化合物，更优选铝化合物。具体而言，优选氯化铝(iii)、甲基二氯化铝、二甲基氯化铝、氯化硼(iii)等，特别优选氯化铝(iii)。

[溶剂]

作为本发明的溶剂，优选能够溶解上述本发明的通式(i)所表示的化合物的溶剂。作为这样的溶剂，可以举出例如醚系溶剂、卤代烃系溶剂、碳酸酯系溶剂、腈系溶剂、砜系溶剂等。

作为上述醚系溶剂，可以举出例如二乙醚、二乙二醇二甲醚、三乙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、二异丙醚、1,2-二甲氧基乙烷、二乙二醇二甲醚、三乙二醇二甲醚、环戊基甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二氧杂环己烷等；作为卤代烃系溶剂，可以举出例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等；作为碳酸酯系溶剂，可以举出例如碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸甲乙酯、碳酸亚丙酯等；作为腈系溶剂，可以举出例如乙腈、丙腈、丁腈、丁二腈、庚二腈、甲氧基丙腈等；作为砜系溶剂，可以举出例如环丁砜、二甲基砜、乙基甲基砜、甲基正丙基砜、甲基异丙基砜、正丁基甲基砜、异丁基甲基砜、仲丁基甲基砜、叔丁基甲基砜、二乙基砜、乙基正丙基砜、乙基异丙基砜、正丁基乙基砜、异丁基乙基砜、仲丁基乙基砜、叔丁基乙基砜、二正丙基砜、二异丙基砜、正丁基正丙基砜、二正丁基砜等。

在上述具体例中，优选醚系溶剂、砜系溶剂等，具体而言，特别优选1,2-二甲氧基乙烷、二乙二醇二甲醚、三乙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、四氢呋喃、环丁砜，特别优选二乙二醇二甲醚、三乙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、四氢呋喃。

本发明的溶剂也可以是将2种以上的上述溶剂混合而成的溶剂。

[电解液]

本发明的电解液是将本发明的通式(i)所表示的化合物和本发明的路易斯酸混合至本发明的溶剂中而成的。

该电解液中的通式(i)所表示的化合物的浓度通常为0.1～5mol/ml、优选为0.1～3mol/ml、更优选为0.2～2mol/ml。

本发明的电解液中所用的路易斯酸的量通常为本发明的通式(i)所表示的化合物的0.1～5mol倍、优选为0.1～3mol倍。

本发明的电解液也可以含有通常在该领域中使用的覆膜形成剂、过充电防止剂、脱氧剂、脱水剂、阻燃剂等添加剂以及冠醚等配位性的添加剂。

这种本发明的电解液可以用于镁电池，在镁二次电池的情况下，显示出高氧化分解电位，能够稳定地反复使用。

本发明的电解液通过将上述本发明的通式(i)所表示的化合物和本发明的路易斯酸溶解(混合)于本发明的溶剂中而制造。更具体而言，相对于上述本发明的通式(i)所表示的化合物1mol，使用本发明的路易斯酸0.1～5mol，将它们以达到上述浓度的方式添加至本发明的溶剂中并进行混合，由此来制造。需要说明的是，混合时可以根据需要在-78～300℃的范围进行加热或冷却，优选为0～70℃。

[电化学装置]

本发明的电化学装置是具有正极、负极和本发明的电解液的电化学装置。具体而言，可以举出一次电池、二次电池、双电层电容器等，其中优选二次电池。

本发明的电化学装置中的正极只要可在其内部或表面及其附近含有镁或镁离子，则没有特别限定。具体而言，可以举出例如包含含有钴、锰、钒、铝、铁、硅、磷、镍、钼、钛等的氧化物或硫化物作为活性物质的电极等。

另外，该正极中也可以含有硫等能够吸附储藏镁或镁离子的活性物质、氧化力高的有机化学物质、多孔碳或活性炭等形成双电层的材料，也可以以被氧化的形态含有镁。

本发明的电化学装置中的负极只要可在其内部或表面及其附近含有镁或镁离子，则没有特别限定。具体而言，可以举出例如能够溶解析出镁的金属镁、镁合金、或能够与镁进行合金化的金属、能够进行镁或镁离子的嵌入的碳材料等。

另外，除了正极、负极和本发明的电解液以外，本发明的电化学装置可以进一步具有隔膜。作为该隔膜，只要能够使正极与负极电绝缘、并且能够使镁离子透过即可，可以举出例如多孔性聚烯烃膜等微多孔性高分子膜。作为多孔性聚烯烃膜的具体例，可以举出例如多孔性聚乙烯膜单独的膜、或者将多孔性聚乙烯膜与多孔性聚丙烯膜重叠而制成多层膜的膜等。

[通式(i’)所表示的化合物]

通式(i’)所表示的化合物的x表示氯原子或溴原子，优选氯原子。

通式(i’)所表示的化合物的r’1表示可以具有卤代基、烷基、卤代烷基或烷氧基作为取代基的碳原子数为6～10的芳基，可以具有卤代基、烷基、卤代烷基或烷氧基作为取代基的碳原子数为6～10的芳基的具体例和优选例可以举出与通式(i)所表示的化合物的r1相同的基团。

通式(i’)所表示的化合物的r’2和r’3各自独立地表示氯化镁氧基(-omgcl)；碳原子数为1～6的烯基；可以具有卤代基或烷氧基作为取代基的碳原子数为1～6的烷基；或者可以具有卤代基、烷基、卤代烷基或烷氧基作为取代基的碳原子数为6～10的芳基。碳原子数为1～6的烯基；可以具有卤代基或烷氧基作为取代基的碳原子数为1～6的烷基；以及可以具有卤代基、烷基、卤代烷基或烷氧基作为取代基的碳原子数为6～10的芳基的具体例和优选例可以举出与通式(i)所表示的化合物的r2和r3相同的基团。

r’2和r’3的优选的具体例可以举出与通式(i)所表示的化合物的r2和r3相同的基团。

作为通式(i’)所表示的化合物的具体例，可以举出例如溴化镁化合物，具体而言，可以举出三苯基甲硅烷氧基溴化镁；三(2-甲基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(3-甲基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(4-甲基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(2,2-二甲基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(3,3-二甲基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(2,3-二甲基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(2,4-二甲基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(3,4-二甲基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(2,4,6-三甲基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(2,3,4,5-四甲基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(2,3,4,6-四甲基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(2,3,5,6-四甲基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(2,3,4,5,6-五甲基苯基)甲硅烷氧基溴化镁；三(2-氟苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(3-氟苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(4-氟苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(2,2-二氟苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(3,3-二氟苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(2,3-二氟苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(2,4-二氟苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(3,4-二氟苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(2,4,6-三氟苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(2,3,4,5-四氟苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(2,3,4,6-四氟苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(2,3,5,6-四氟苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(2,3,4,5,6-五氟苯基)甲硅烷氧基溴化镁；三(2-甲氧基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(3-甲氧基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(4-甲氧基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(2,2-二甲氧基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(3,3-二甲氧基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(2,3-二甲氧基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(2,4-二甲氧基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(3,4-二甲氧基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(2,4,6-三甲氧基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(2,3,4,5-四甲氧基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(2,3,4,6-四甲氧基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(2,3,5,6-四甲氧基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、三(2,3,4,5,6-五甲氧基苯基)甲硅烷氧基溴化镁；二甲基苯基甲硅烷氧基溴化镁、甲基二苯基甲硅烷氧基溴化镁、二乙基苯基甲硅烷氧基溴化镁、乙基二苯基甲硅烷氧基溴化镁、二(叔丁基)苯基甲硅烷氧基溴化镁、叔丁基二苯基甲硅烷氧基溴化镁；二甲基(甲基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、甲基二(甲基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、二甲基(二甲基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、甲基二(二甲基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、二甲基(三甲基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、甲基二(三甲基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、二甲基(四甲基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、甲基二(四甲基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、二甲基(五甲基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、甲基二(五甲基苯基)甲硅烷氧基溴化镁；二甲基(氟苯基)甲硅烷氧基溴化镁、甲基二(氟苯基)甲硅烷氧基溴化镁、二甲基(二氟苯基)甲硅烷氧基溴化镁、甲基二(二氟苯基)甲硅烷氧基溴化镁、二甲基(三氟苯基)甲硅烷氧基溴化镁、甲基二(三氟苯基)甲硅烷氧基溴化镁、二甲基(四氟苯基)甲硅烷氧基溴化镁、甲基二(四氟苯基)甲硅烷氧基溴化镁、二甲基(五氟苯基)甲硅烷氧基溴化镁、甲基二(五氟苯基)甲硅烷氧基溴化镁；二甲基(甲氧基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、甲基二(甲氧基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、二甲基(二甲氧基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、甲基二(二甲氧基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、二甲基(三甲氧基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、甲基二(三甲氧基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、二甲基(四甲氧基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、甲基二(四甲氧基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、二甲基(五甲氧基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、甲基二(五甲氧基苯基)甲硅烷氧基溴化镁；二甲基(三氟甲基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、甲基二(三氟甲基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、二甲基(二(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基溴化镁、甲基二(二(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基溴化镁、二甲基(三(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基溴化镁、甲基二(三(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基溴化镁、二甲基(四(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基溴化镁、甲基二(四(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基溴化镁、二甲基(五(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基溴化镁、甲基二(五(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基溴化镁、二(叔丁基)(三氟甲基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、甲基二(三氟甲基苯基)甲硅烷氧基溴化镁、二甲基(二(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基溴化镁、甲基二(二(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基溴化镁、二甲基(三(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基溴化镁、甲基二(三(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基溴化镁、二甲基(四(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基溴化镁、甲基二(四(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基溴化镁、二甲基(五(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基溴化镁、甲基二(五(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基溴化镁；二苯基硅烷二氧双(溴化镁)、二(甲基苯基)硅烷二氧双(溴化镁)、二(二甲基苯基)硅烷二氧双(溴化镁)、二(三甲基苯基)硅烷二氧双(溴化镁)、二(四甲基苯基)硅烷二氧双(溴化镁)、二(五甲基苯基)硅烷二氧双(溴化镁)；二(氟苯基)硅烷二氧双(溴化镁)、二(二氟苯基)硅烷二氧双(溴化镁)、二(三氟苯基)硅烷二氧双(溴化镁)、二(四氟苯基)硅烷二氧双(溴化镁)、二(五氟苯基)硅烷二氧双(溴化镁)；二(甲氧基苯基)硅烷二氧双(溴化镁)、二(二甲氧基苯基)硅烷二氧双(溴化镁)、二(三甲氧基苯基)硅烷二氧双(溴化镁)、二(四甲氧基苯基)硅烷二氧双(溴化镁)、二(五甲氧基苯基)硅烷二氧双(溴化镁)；二(三氟甲基苯基)硅烷二氧双(溴化镁)、二(二(三氟甲基)苯基)硅烷二氧双(溴化镁)、二(三(三氟甲基)苯基)硅烷二氧双(溴化镁)、二(四(三氟甲基)苯基)硅烷二氧双(溴化镁)、二(五(三氟甲基)苯基)硅烷二氧双(溴化镁)等。

另外，作为通式(i’)所表示的化合物的具体例，可以举出例如氯化镁化合物，具体而言，可以举出三苯基甲硅烷氧基氯化镁；三(2-甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(3-甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(4-甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(2,2-二甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(3,3-二甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(2,3-二甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(2,4-二甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(3,4-二甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(2,4,6-三甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(2,3,4,5-四甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(2,3,4,6-四甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(2,3,5,6-四甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(2,3,4,5,6-五甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁；三(2-氟苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(3-氟苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(4-氟苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(2,2-二氟苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(3,3-二氟苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(2,3-二氟苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(2,4-二氟苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(3,4-二氟苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(2,4,6-三氟苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(2,3,4,5-四氟苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(2,3,4,6-四氟苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(2,3,5,6-四氟苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(2,3,4,5,6-五氟苯基)甲硅烷氧基氯化镁；三(2-甲氧基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(3-甲氧基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(4-甲氧基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(2,2-二甲氧基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(3,3-二甲氧基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(2,3-二甲氧基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(2,4-二甲氧基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(3,4-二甲氧基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(2,4,6-三甲氧基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(2,3,4,5-四甲氧基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(2,3,4,6-四甲氧基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(2,3,5,6-四甲氧基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(2,3,4,5,6-五甲氧基苯基)甲硅烷氧基氯化镁；二甲基苯基甲硅烷氧基氯化镁、甲基二苯基甲硅烷氧基氯化镁、二乙基苯基甲硅烷氧基氯化镁、乙基二苯基甲硅烷氧基氯化镁、二(叔丁基)苯基甲硅烷氧基氯化镁、叔丁基二苯基甲硅烷氧基氯化镁；二甲基(甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、甲基二(甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、二甲基(二甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、甲基二(二甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、二甲基(三甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、甲基二(三甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、二甲基(四甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、甲基二(四甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、二甲基(五甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、甲基二(五甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁；二甲基(氟苯基)甲硅烷氧基氯化镁、甲基二(氟苯基)甲硅烷氧基氯化镁、二甲基(二氟苯基)甲硅烷氧基氯化镁、甲基二(二氟苯基)甲硅烷氧基氯化镁、二甲基(三氟苯基)甲硅烷氧基氯化镁、甲基二(三氟苯基)甲硅烷氧基氯化镁、二甲基(四氟苯基)甲硅烷氧基氯化镁、甲基二(四氟苯基)甲硅烷氧基氯化镁、二甲基(五氟苯基)甲硅烷氧基氯化镁、甲基二(五氟苯基)甲硅烷氧基氯化镁；二甲基(甲氧基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、甲基二(甲氧基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、二甲基(二甲氧基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、甲基二(二甲氧基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、二甲基(三甲氧基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、甲基二(三甲氧基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、二甲基(四甲氧基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、甲基二(四甲氧基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、二甲基(五甲氧基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、甲基二(五甲氧基苯基)甲硅烷氧基氯化镁；二甲基(三氟甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、甲基二(三氟甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、二甲基(二(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基氯化镁、甲基二(二(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基氯化镁、二甲基(三(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基氯化镁、甲基二(三(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基氯化镁、二甲基(四(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基氯化镁、甲基二(四(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基氯化镁、二甲基(五(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基氯化镁、甲基二(五(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基氯化镁、二(叔丁基)(三氟甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、甲基二(三氟甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、二甲基(二(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基氯化镁、甲基二(二(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基氯化镁、二甲基(三(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基氯化镁、甲基二(三(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基氯化镁、二甲基(四(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基氯化镁、甲基二(四(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基氯化镁、二甲基(五(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基氯化镁、甲基二(五(三氟甲基)苯基)甲硅烷氧基氯化镁；二苯基硅烷二氧双(氯化镁)、二(甲基苯基)硅烷二氧双(氯化镁)、二(二甲基苯基)硅烷二氧双(氯化镁)、二(三甲基苯基)硅烷二氧双(氯化镁)、二(四甲基苯基)硅烷二氧双(氯化镁)、二(五甲基苯基)硅烷二氧双(氯化镁)；二(氟苯基)硅烷二氧双(氯化镁)、二(二氟苯基)硅烷二氧双(氯化镁)、二(三氟苯基)硅烷二氧双(氯化镁)、二(四氟苯基)硅烷二氧双(氯化镁)、二(五氟苯基)硅烷二氧双(氯化镁)；二(甲氧基苯基)硅烷二氧双(氯化镁)、二(二甲氧基苯基)硅烷二氧双(氯化镁)、二(三甲氧基苯基)硅烷二氧双(氯化镁)、二(四甲氧基苯基)硅烷二氧双(氯化镁)、二(五甲氧基苯基)硅烷二氧双(氯化镁)；二(三氟甲基苯基)硅烷二氧双(氯化镁)、二(二(三氟甲基)苯基)硅烷二氧双(氯化镁)、二(三(三氟甲基)苯基)硅烷二氧双(氯化镁)、二(四(三氟甲基)苯基)硅烷二氧双(氯化镁)、二(五(三氟甲基)苯基)硅烷二氧双(氯化镁)等。

通式(i’)所表示的化合物优选上述氯化镁化合物，其中，优选三苯基甲硅烷氧基氯化镁、三(2-甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(3-甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(4-甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(2-氟苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(3-氟苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(4-氟苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(2-甲氧基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(3-甲氧基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、三(4-甲氧基苯基)甲硅烷氧基氯化镁、二甲基苯基甲硅烷氧基氯化镁、二苯基硅烷二氧双(氯化镁)等。

上述通式(i’)所表示的化合物也可以为配位体，例如可以为与上述本发明的溶剂形成的配位体。例如，在与thf形成配位体的情况下，推测形成下述的二聚物的配位体。

(式中，x、r’1、r’2和r’3与上述相同。)

[通式(i’)所表示的化合物的制造方法]

通式(i’)所表示的化合物例如可以通过使下述通式(ii’)所表示的硅烷醇化合物与格氏试剂在适当的溶剂中进行反应而得到。

(式中，r’1～r’3与上述相同。)

通式(ii’)所表示的化合物的具体例可以举出依照上述通式(i’)所表示的化合物的具体例的化合物，优选的化合物也可以举出依照通式(i’)所表示的化合物的优选例的化合物。

通式(ii’)所表示的化合物可以使用市售品，也可以使用通过自身公知的方法制造的化合物。作为自身公知的方法，例如依照pauld.priceetal,daltontarnsactions,(2),271-282,2008中记载的方法制造下述通式(iii’)所表示的化合物后，对该化合物实施自身公知的氧化方法，由此来进行。

(式中，r’1～r’3与上述相同。)

通式(iii’)所表示的化合物的具体例可以举出依照上述通式(i’)所表示的化合物的具体例的化合物，优选的化合物也可以举出依照通式(i’)所表示的化合物的优选例的化合物。

作为上述格氏试剂，可以举出例如rmgx所表示的化合物(r表示具有取代基的碳原子数为1～6的烷基或具有取代基的苯基，x与上述相同。)。

作为r中的碳原子数为1～6的烷基，可以举出与r2和r3中的碳原子数为1～6的烷基相同的烷基。作为r中的烷基和苯基的取代基，可以举出例如卤代基、烷基、卤代烷基或烷氧基等，作为其具体例，可以举出与在r1中的芳基的取代基的项中所说明的基团相同的基团。

通式(ii’)所表示的硅烷醇化合物与格氏试剂的反应中所用的格氏试剂的用量相对于通式(ii’)所表示的化合物1摩尔，通常为0.5～2摩尔、优选为0.5～1摩尔。

通式(ii’)所表示的硅烷醇化合物与格氏试剂的反应温度通常为-78～80℃，其反应时间通常为5秒～5小时。另外，该反应优选在氩气、氮气等惰性气体气氛下进行，更优选在氩气气氛下进行。作为此时使用的溶剂，只要将通式(ii’)所表示的硅烷醇化合物或格氏试剂中的至少一者溶解即可，优选溶解两者的溶剂。具体而言，可以举出例如与上述本发明的溶剂相同的溶剂，其中，可以举出二乙醚、二乙二醇二甲醚、三乙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、二异丙醚、1,2-二甲氧基乙烷、二乙二醇二甲醚、三乙二醇二甲醚、环戊基甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二氧杂环己烷等醚系溶剂，优选为四氢呋喃。

需要说明的是，所得到的反应物可以在浓缩干燥后根据需要用二异丙醚等溶剂进行清洗。

具体而言，通式(i’)所表示的化合物例如如下制造。

即，在氩气气氛下，将上述通式(ii’)所表示的硅烷醇化合物溶解于四氢呋喃等溶剂中。进而，滴加相对于硅烷醇化合物1摩尔溶解有0.1～2摩尔苯基氯化镁的四氢呋喃溶液等，反应5秒～5小时。根据需要进行将反应溶液浓缩干燥等得到固体的操作，将所得到的固体用二异丙醚等溶剂进行清洗并干燥，由此制造通式(i’)所表示的化合物。

下面，举出实施例和比较例来更具体地说明本发明，但本发明不受这些示例的任何限定。

实施例

实施例1电解液1的制备

(1)镁盐的合成

在氩气气氛下，将二苯甲酮(和光纯药工业株式会社制造)7.29g(40mmol)溶解于四氢呋喃(thf)(和光纯药工业株式会社制造)20ml中，滴加浓度2m的苯基氯化镁(phmgcl)的thf溶液(东京化成工业株式会社制造)20ml(40mmol)。搅拌4小时后，滤取结晶并干燥，得到三苯基甲氧基氯化镁(ph3comgcl)。

(2)电解液的制备

在氩气气氛下，将上述三苯基甲氧基氯化镁(ph3comgcl)1.60g(5mmol)混合至thf20ml中，加热至50℃后，添加氯化铝(alcl3)0.67g(5mmol)。在50℃下维持5分钟后，冷却过滤，得到电解液1[三苯基甲氧基氯化镁-氯化铝/thf溶液]。

实施例2电解液2的制备

在氩气气氛下，将实施例1的(1)中得到的三苯基甲氧基氯化镁(ph3comgcl)1.60g(5mmol)混合至三乙二醇二甲醚20ml中，加热至50℃后，添加氯化铝(alcl3)0.17g(1.25mmol)。在50℃下维持5分钟后，冷却过滤，得到电解液2[三苯基甲氧基氯化镁-氯化铝/三乙二醇二甲醚溶液]。

实施例3电解液3的制备

在氩气气氛下，将实施例1的(1)中得到的三苯基甲氧基氯化镁(ph3comgcl)1.60g(5mmol)混合至thf20ml中，加热至35℃后，添加二甲基氯化铝(me2alcl)(将关东化学株式会社制造的己烷溶液浓缩)0.48g(5mmol)。在50℃下维持5分钟后，冷却而得到电解液3[三苯基甲氧基氯化镁-二甲基氯化铝/thf溶液]。

实施例4电解液4的制备

(1)镁盐的合成

在氩气气氛下，向浓度2m的苯基氯化镁(phmgcl)的thf溶液(东京化成工业株式会社制造)10ml(20mmol)中加入thf(和光纯药工业株式会社制造)30ml，滴加丙酮(和光纯药工业株式会社制造)1.28g(22mmol)。搅拌2小时后，滤取结晶并干燥，得到二甲基苯基甲氧基氯化镁(me2phcomgcl)。

(2)电解液的制备

在氩气气氛下，向二甲基苯基甲氧基氯化镁(me2phcomgcl)0.97g(5mmol)中混合thf，加热至50℃后，添加氯化铝(alcl3)0.17g(1.25mmol)。在50℃下维持5分钟后，冷却而得到电解液4[二甲基苯基甲氧基氯化镁-氯化铝/thf溶液]。

实施例5电解液5的制备

在氩气气氛下，将二苯甲酮(和光纯药工业株式会社制造)7.29g(40mmol)溶解于thf(和光纯药工业株式会社制造)20ml中，之后滴加浓度1m的烯丙基氯化镁((c3h5)mgcl)的thf溶液(东京化成工业株式会社制造)40ml(40mmol)，搅拌4小时。对于所得到的溶液12ml(8mmol)，在室温下添加氯化铝(alcl3)0.17g(2mmol)并搅拌1小时，得到电解液5[1,1-二苯基-1-(2-丙烯基)甲氧基氯化镁-氯化铝/thf溶液]。

实施例6电解液6的制备

在氩气气氛下，将4,4-二氟二苯甲酮(和光纯药工业株式会社制造)4.36g(20mmol)溶解于四氢呋喃(thf)(和光纯药工业株式会社制造)15ml中，滴加浓度2m的苯基氯化镁(phmgcl)的thf溶液(东京化成工业株式会社制造)10ml(20mmol)，搅拌4小时。将所得到的溶液6.8ml(5mmol)加热至40℃后，添加氯化铝(alcl3)0.67g(5mmol)，冷却而得到电解液6[1,1-二(4-氟苯基)-1-苯基甲氧基氯化镁-氯化铝/thf溶液]。

比较例1比较电解液1的制备

在氩气气氛下，将浓度2m的乙基氯化镁(etmgcl)的thf溶液(东京化成工业株式会社制造)10ml(20mmol)与thf(和光纯药工业株式会社制造)10ml混合，滴加叔丁醇(和光纯药工业株式会社制造)1.48g(20mmol)。之后，添加氯化铝(和光纯药工业株式会社制造)0.44g(3.3mmol)并搅拌，得到比较例电解液1[(tert-buomgcl)6-alcl3/thf溶液]。

比较例2比较电解液2的制备

在氩气气氛下，将氯化镁(和光纯药工业株式会社制造)0.5g(5.3mmol)溶解于thf(和光纯药工业株式会社制造)21ml中，滴加二甲基氯化铝(me2alcl)(将关东化学株式会社制造的己烷溶液浓缩)0.97g(10.5mmol)后，加入四丁基氯化铵(bu4ncl)(东京化成工业株式会社制造)1.46g(5.3mmol)。在60℃下搅拌2天后，冷却而得到比较电解液2[mgcl2-me2alcl-bu4ncl/thf溶液]。

实施例7/比较例3各种电解液的循环伏安法(cv)测定

使用电解液1～6，进行了循环伏安法(cv)测定(实施例7)。另外，同样地使用比较电解液1和2进行了cv测定(比较例3)。

cv测定具体而言如下进行。即，使用三极式杯型电池，工作电极使用铂电极(直径3mm；bas公司制造)，反电极使用mg棒(直径1.6mm；nilaco公司制造)，参比电极使用mg棒(直径1.6mm；nilaco公司制造)。向烧杯中加入电解液2ml，在室温下(25℃)以5mv/s的扫描速度进行-1.5～3.5v的范围的测定。该测定中使用了电化学测定系统(biologic公司制造)。

将各电解液的氧化分解电位(第10次循环)的结果示于下表。

另外，将电解液1的第10次循环的结果示于图1，将电解液2的第10次循环和第40次循环的结果分别示于图2和图3，将比较电解液1和2的第10次循环的结果示于图4和5。需要说明的是，图中的横轴表示以参比电极的电位为基准的工作电极的电位，纵轴(ma/cm²)表示将在各电位下观测到的电流值除以工作电极的表面积而得到的电流密度。

[表1]

由表1的结果可知，本申请发明的电解液的氧化分解电位为+2.8v～+3.4v，能够在与现有方法同等或更高的高电压下使用。此外，由图3的结果可知，电解液2即便重复进行40次镁的溶解析出也能够稳定地使用而不发生劣化。

另一方面，比较电解液2[(tert-buomgcl)6-alcl3的thf溶液]是在j.mater.chem.a,2014,2,581-584(非专利文献3)中记载的电解液。使用该电解液进行了cv测定，结果确认到其氧化分解电位基本上如文献值所示为+2.4v。

实验例1利用扫描电子显微镜(sem)的铜板表面的确认

利用sem(hitachihigh-technologies公司制造)确认了电解液1的循环伏安法(cv)测定中的电流是否是与mg的溶解析出相伴的结果。

具体而言，使用三极式杯型电池，工作电极使用铜板(厚度0.1mm；nilaco公司制造)，反电极使用mg棒(直径1.6mm；nilaco公司制造)，参比电极使用mg棒(直径1.6mm；nilaco公司制造)。向烧杯中加入实施例1的电解液2ml，在室温下(25℃)以0.1ma的电流值使镁在铜板上析出5小时。该实验中使用了电化学测定系统(biologic公司制造)。

析出后，利用sem确认铜板表面，结果确认到镁的析出。另外，利用eds(能量色散型x射线分析)进行镁、铝、铜、氯、碳、氧的元素分析，还确认到析出物为镁。

实施例8电解液7的制备

(1)镁盐的合成

在氩气气氛下，将三苯基硅烷醇(东京化成工业株式会社制造)11.1g(40mmol)溶解于四氢呋喃(thf)(和光纯药工业株式会社制造)20ml中，滴加浓度2m的苯基氯化镁(phmgcl)的thf溶液(东京化成工业株式会社制造)20ml(40mmol)，搅拌1小时。之后，使溶液浓缩干燥，将所生成的粉体用二异丙醚(和光纯药工业株式会社制造)70ml进行清洗。滤取粉体并干燥，得到三苯基甲硅烷氧基氯化镁(ph3siomgcl)。

下面示出¹h-nmr的测定结果。

¹h-nmr(400mhz,cdcl3)δ(ppm):7.25-7.80(m,15h)

(2)电解液的制备

在氩气气氛下，向三苯基甲硅烷氧基氯化镁(ph3siomgcl)3.35g(10mmol)中混合thf(和光纯药工业株式会社制造)40ml，加热至50℃后，添加氯化铝(alcl3)(和光纯药工业株式会社制造)1.33g(10mmol)。在50℃下维持10分钟后，进行冷却，1周后进行过滤而得到电解液7[三苯基甲硅烷氧基氯化镁-氯化铝/thf溶液]。

实施例9电解液8的制备

在氩气气氛下，向实施例8(1)中得到的三苯基甲硅烷氧基氯化镁(ph3siomgcl)0.84g(2.5mmol)中混合thf(和光纯药工业株式会社制造)10ml，在室温下滴加浓度1m的三氯硼烷(bcl3)的二氯甲烷(ch2cl2)溶液(和光纯药工业制造)0.5ml(0.5mmol)。加热并在50℃下维持10分钟后，进行浓缩，加入四氢呋喃(thf)(和光纯药工业株式会社制造)10ml。将所得到的溶液8ml(2mmol)加热至50℃后，添加氯化铝(alcl3)(和光纯药工业株式会社制造)0.21g(1.6mmol)。在50℃下维持10分钟后，冷却而得到电解液8[三苯基甲硅烷氧基氯化镁-氯化铝-三氯硼烷/thf溶液]。

实施例10电解液9的制备

在氩气气氛下，向实施例8(1)中得到的三苯基甲硅烷氧基氯化镁(ph3siomgcl)0.84g(2.5mmol)中混合三乙二醇二甲醚(和光纯药工业株式会社制造)10ml，加热至50℃后，添加氯化铝(alcl3)(和光纯药工业株式会社制造)0.33g(2.5mmol)。在50℃下维持10分钟后，进行冷却，1周后进行过滤，得到电解液9[三苯基甲硅烷氧基氯化镁-氯化铝/三乙二醇二甲醚溶液]。

实施例11电解液10的制备

(1)三(4-甲基苯基)硅烷醇

在氮气气氛下，向1000ml烧瓶中加入4-甲基苯基溴化镁的thf溶液(1.0m，东京化成工业株式会社制造)288ml(288mmol)。之后，将烧瓶内的溶液的温度保持为35℃以下，同时用1小时滴加将三氯硅烷(东京化成工业株式会社制造)12.2g(90mmol)溶解于thf302ml中而成的溶液。滴加结束后，进一步在室温下搅拌2小时，使其反应。反应结束后，滴加盐酸(1.0m)45ml进行中和。接着，加入二异丙醚(和光纯药工业株式会社制造)450ml进行分液。进而将有机层用盐酸(1.0m)45ml进行清洗并分液。对有机层加入硫酸镁30g(和光纯药工业株式会社制造)进行干燥。过滤硫酸镁后，将滤液减压浓缩，得到三(4-甲基苯基)硅烷的粗体。进而将粗体溶解于二异丙醚50ml和乙醇50ml中，之后减压浓缩，进行析晶。过滤所析出的白色固体后，用乙醇(60ml)进行清洗。将所得到的固体减压干燥，由此得到三(4-甲基苯基)硅烷20.44g(67.6mmol，收率75％，白色固体)。

¹h-nmr(400mhz,cdcl3)2.36(s,9h,me),5.41(s,1h,sih),7.18(d,6h,j＝8.2hz,ar),7.46(d,6h,j＝8.2hz,ar)

接着，在氮气气氛下，将所得到的三(4-甲基苯基)硅烷6.05g(20mmol)和thf375ml加入至1000ml烧瓶中。进而，加入高锰酸钾(和光纯药工业株式会社制造)3.32g(21mmol)和离子交换水(3.8ml)。一边使用超声波清洗机(us-2，as-1公司制造)对烧瓶施加超声波，一边在60℃下搅拌反应13小时。反应结束后，使混合液从硅胶c-200(和光纯药工业株式会社制造)60g中通过，过滤副产物氧化锰。将滤液减压浓缩，得到三(4-甲基苯基)硅烷醇的粗体。将所得到的粗体溶解于二氯甲烷(和光纯药工业株式会社制造)30ml和正己烷(和光纯药工业株式会社)60ml中后，减压浓缩，进行析晶。过滤所析出的白色固体后，用正己烷(10ml)进行清洗。将所得到的固体减压干燥，由此得到三(4-甲基苯基)硅烷醇3.1g(9.58mmol，收率48％，白色固体)。

¹h-nmr(400mhz,c6d6)(ppm):1.89(s,1h,sioh),2.10(s,9h,me),7.06(d,6h,j＝8.2hz,ar),7.68(d,6h,j＝8.2hz,ar)

(2)镁盐的合成

在氩气气氛下，将所得到的三(4-甲基苯基)硅烷醇2.55g(8mmol)溶解于四氢呋喃(thf)(和光纯药工业株式会社制造)12ml中，滴加浓度2m的苯基氯化镁(phmgcl)的thf溶液(东京化成工业株式会社制造)3.8ml(7.6mmol)，搅拌1小时。之后，使溶液浓缩干燥，将所生成的粉体用二异丙醚(和光纯药工业株式会社制造)30ml进行清洗。滤取粉体并干燥，得到三(4-甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁((4-me-c6h4)3siomgcl)。

下面示出¹h-nmr的测定结果。

¹h-nmr(400mhz,cdcl3)δ(ppm):2.33(s,9h)7.14-7.17(d,6h,j＝7.0hz)7.58-7.61(d,6h,j＝7.0hz)

(3)电解液的制备

在氩气气氛下，向三(4-甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁((4-me-c6h4)3siomgcl)0.94g(2.5mmol)中混合thf(和光纯药工业株式会社制造)10ml，加热至50℃后，添加氯化铝(alcl3)(和光纯药工业株式会社制造)0.33g(2.5mmol)。在50℃下维持10分钟后，进行冷却，得到电解液10[三(4-甲基苯基)甲硅烷氧基氯化镁-氯化铝/thf溶液]。

实施例12电解液11的制备

(1)三(4-氟)硅烷醇的合成

在氮气气氛下，向1000ml烧瓶中加入4-氟苯基溴化镁的thf溶液(1.0m,东京化成工业株式会社制造)288ml(288mmol)。之后，将烧瓶内的溶液的温度保持为35℃以下，同时用1小时滴加将三氯硅烷(东京化成工业株式会社制造)12.2g(90mmol)溶解于thf302ml中而成的溶液。滴加结束后，进一步在室温下搅拌2小时，使其反应。反应结束后，滴加盐酸(1.0m)45ml进行中和。接着，加入二异丙醚450ml进行分液。进而将有机层用盐酸(1.0m)45ml进行清洗并分液。对所得到的有机层加入硫酸镁30g(和光纯药工业株式会社制造)进行干燥。过滤硫酸镁后，将滤液减压浓缩，得到三(4-氟苯基)硅烷的粗体。进而向粗体中加入正戊烷(和光纯药工业株式会社制造)30ml，用滴管仅将油析的着色成分除去。将残留的溶液减压浓缩。过滤所析出的固体，用乙醇30ml进行清洗。将所得到的白色固体减压干燥，得到三(4-氟苯基)硅烷22.68g(72.1mmol，收率80％，白色固体)。

¹h-nmr(400mhz,cdcl3)5.44(s,1h,sih),7.05-7.11(m,6h,ar),7.47-7.52(m,6h,ar)

接着，在氮气气氛下，将所得到的三(4-氟苯基)硅烷6.29g(20mmol)和thf375ml加入至1000ml烧瓶中。进而，加入高锰酸钾(和光纯药工业株式会社制造)3.32g(21mmol)和离子交换水(3.8ml)。一边使用超声波清洗机(us-2，as-1公司制造)对烧瓶施加超声波，一边保持室温以下的温度并搅拌反应4小时。反应结束后，使混合液从硅胶c-200(和光纯药工业株式会社制造)60g中通过，过滤副产物氧化锰。将滤液减压浓缩，得到三(4-氟苯基)硅烷醇的粗体。用硅胶柱(展开溶剂：乙酸乙酯/正己烷＝1/9、(乙酸乙酯、正己烷均为和光纯药工业株式会社制造))纯化后，减压干燥，得到三(4-氟苯基)硅烷醇2.55g(7.72mmol，收率39％，白色固体)。

1h-nmr(400mhz,cdcl3)δ:2.50(s,1h,sioh),7.07-7.14(m,6h,ar),7.54-7.60(m,6h,ar)

(2)镁盐的合成

在氩气气氛下，将所得到的三(4-氟苯基)硅烷醇2.15g(6.5mmol)溶解于四氢呋喃(thf)(和光纯药工业株式会社制造)19.5ml中，在-78度下滴加浓度2m的苯基氯化镁(phmgcl)的thf溶液(东京化成工业株式会社制造)3.1ml(6.2mmol)，搅拌1小时。使溶液浓缩干燥，向所生成的油中加入己烷(和光纯药工业株式会社制造)50ml、二异丙醚(和光纯药工业株式会社制造)30ml，生成粉体。滤取粉体并干燥，得到三(4-氟苯基)甲硅烷氧基氯化镁((4-f-c6h4)3siomgcl)。

下面示出1h-nmr的测定结果。

1h-nmr(400mhz,cdcl3)δ(ppm):7.06-7.11(t,6h,j＝8.8hz)7.64-7.68(t,6h,j＝7.0hz)

(3)电解液的制备

在氩气气氛下，向三(4-氟苯基)甲硅烷氧基氯化镁((4-f-c6h4)3siomgcl)0.86g(2.2mmol)中混合thf(和光纯药工业株式会社制造)8.8ml，加热至50℃后，添加氯化铝(alcl3)(和光纯药工业株式会社制造)0.29g(2.2mmol)。在50℃下维持10分钟后，进行冷却，得到电解液11[三(4-氟苯基)甲硅烷氧基氯化镁-氯化铝/thf溶液]。

实施例13电解液12的制备

(1)三(3,5-二甲氧基苯基)硅烷醇的合成

向2000ml烧瓶中加入mg片(和光纯药工业株式会社制造)6.36g(0.262mol)和碘(和光纯药工业株式会社制造)10mg，减压干燥1小时。进而，在氮气气氛下加入四氢呋喃(和光纯药工业株式会社制造)222ml。接着，用1.5小时滴加将1-溴-3,5-二甲氧基苯(东京化成工业株式会社制造)52.1g(0.240mol)溶解于四氢呋喃(和光纯药工业株式会社制造)274ml中而成的溶液。滴加结束后，在室温下搅拌1小时。进而将烧瓶内的温度保持为35℃以下，同时用1小时滴加将三氯硅烷(东京化成工业株式会社制造)10.2g(0.075mol)溶解于四氢呋喃(和光纯药工业株式会社制造)252ml中而成的溶液。滴加结束后，在室温下反应1小时。反应结束后，滴加盐酸(1.0m，和光纯药工业株式会社制造)45ml进行中和，加入二异丙醚(和光纯药工业株式会社制造)450ml进行分液。进而将有机层用盐酸(1.0m，和光纯药工业株式会社制造)45ml进行清洗，并进行分液。对有机层加入硫酸镁30g(和光纯药工业株式会社制造)进行干燥。之后，在过滤硫酸镁后，将滤液减压浓缩，得到三(3,5-二甲氧基苯基)硅烷的粗体。将所得到的粗体溶解于二异丙醚(和光纯药工业株式会社制造)50ml和乙醇(和光纯药工业株式会社制造)30ml中，减压浓缩，进行析晶。过滤所析出的白色固体后，用乙醇(30ml)进行清洗。将所得到的固体减压干燥，由此得到三(3,5-二甲氧基苯基)硅烷28.7g(65.0mmol，收率87％，白色固体)。

1h-nmr(400mhz,cdcl3)δ(ppm):3.75(s,18h,ome),5.34(s,1h,sih),6.50(t,3h,j＝2.4hz,ar),6.71(d,6h,j＝2.4hz,ar)

接着，在氮气气氛下，将所得到的三(3,5-二甲氧基苯基)硅烷8.81g(20mmol)和thf375ml加入至1000ml烧瓶中。进而，加入高锰酸钾(和光纯药工业株式会社制造)3.32g(21mmol)和离子交换水(3.8ml)。一边使用超声波清洗机(us-2，as-1公司制造)对烧瓶施加超声波，一边保持为室温以下的温度并搅拌反应1小时。反应结束后，使混合液从硅胶c-200(和光纯药工业株式会社制造)60g中通过，过滤副产物氧化锰。将滤液减压浓缩，得到三(3,5-二甲氧基苯基)硅烷醇的粗体。将所得到的粗体溶解于二氯甲烷(和光纯药工业株式会社制造)20ml和正己烷(和光纯药工业株式会社)30ml中后，浓缩而进行析晶。过滤所析出的白色固体后，用正己烷(30ml)进行清洗。将所得到的固体减压干燥，由此得到三(3,5-二甲氧基苯基)硅烷醇7.68g(16.8mmol，收率84％，白色固体)。

1h-nmr(400mhz,cdcl3)δ(ppm):2.46(s,1h,sioh),3.75(s,18h,ome),6.52(t,3h,j＝2.4hz,ar),6.76(d,6h,j＝2.4hz,ar)

(2)镁盐的合成

在氩气气氛下，将所得到的三(3,5-二甲氧基苯基)硅烷醇3.65g(8mmol)溶解于thf30ml中，滴加浓度2m的苯基氯化镁(phmgcl)的thf溶液(东京化成工业株式会社制造)3.8ml(7.6mmol)并搅拌1小时。之后，使溶液浓缩干燥，将所生成的粉体用二异丙醚(和光纯药工业株式会社制造)36.5ml进行清洗。滤取粉体并干燥，得到三(3,5-二甲氧基苯基)甲硅烷氧基氯化镁((3,5-(meo)2-c6h3)3siomgcl)。

下面示出1h-nmr的测定结果。

1h-nmr(400mhz,cdcl3)δ(ppm):3.75(s,18h)6.44-6.48(t,3h,j＝2.4hz)6.80-6.91(d,6h,j＝2.4hz)

(3)电解液的制备

在氩气气氛下，向三(3,5-二甲氧基苯基)甲硅烷氧基氯化镁((3,5-(meo)2-c6h3)3siomgcl)1.29g(2.5mmol)中混合thf10ml，加热至50℃后，添加氯化铝(alcl3)(和光纯药工业株式会社制造)0.33g(2.5mmol)。在50℃下维持10分钟后，进行冷却，得到电解液12[三(3,5-二甲氧基苯基)甲硅烷氧基氯化镁-氯化铝/thf溶液]。

实施例14电解液13的制备

(1)镁盐的合成

在氩气气氛下，将二甲基苯基硅烷醇(和光纯药工业株式会社制造)4.57g(30mmol)溶解于四氢呋喃(thf)(和光纯药工业株式会社制造)15ml中，滴加浓度2m的苯基氯化镁(phmgcl)的thf溶液(东京化成工业株式会社制造)15ml(30mmol)，搅拌1小时。使溶液浓缩干燥，向所生成的油中加入己烷(和光纯药工业株式会社制造)30ml、叔丁基甲基醚(和光纯药工业株式会社制造)85ml，生成粉体。滤取粉体并干燥，得到二甲基苯基甲硅烷氧基氯化镁(me2phsiomgcl)。

下面示出1h-nmr的测定结果。

1h-nmr(400mhz,cdcl3)δ(ppm):0.20-0.60(m,6h)7.20-7.40(m,3h)7.50-7.70(m,2h)

(2)电解液的制备

在氩气气氛下，向二甲基苯基甲硅烷氧基氯化镁(me2phsiomgcl)1.06g(5mmol)中混合thf(和光纯药工业株式会社制造)20ml，加热至50℃后，添加氯化铝(alcl3)(和光纯药工业株式会社制造)0.67g(5mmol)。在50℃下维持10分钟后，进行冷却，得到电解液13[二甲基苯基甲硅烷氧基氯化镁-氯化铝/thf溶液]。

实施例15电解液14的制备

(1)镁盐的合成

在氩气气氛下，将二苯基硅烷二醇(东京化成工业株式会社制造)8.65g(40mmol)溶解于四氢呋喃(thf)(和光纯药工业株式会社制造)20ml中，滴加浓度2m的苯基氯化镁(phmgcl)的thf溶液(东京化成工业株式会社制造)40ml(80mmol)，搅拌1小时。之后，使溶液浓缩干燥，将所生成的粉体用二异丙醚(和光纯药工业株式会社制造)50ml进行清洗。滤取粉体并干燥，得到二苯基硅烷二氧双(氯化镁)(ph2si(omgcl)2)。

下面示出¹h-nmr的测定结果。

¹h-nmr(400mhz,cdcl3)δ(ppm):6.90-8.00(m,10h)

(2)电解液的制备

在氩气气氛下，向二苯基硅烷二氧双(氯化镁)(ph2si(omgcl)2)0.83g(2.5mmol)中混合thf(和光纯药工业株式会社制造)20ml，加热至50℃后，添加氯化铝(alcl3)(和光纯药工业株式会社制造)0.67g(5mmol)。在50℃下维持10分钟后，进行冷却，得到电解液14[二苯基硅烷二氧双(氯化镁)-氯化铝/thf溶液]。

比较例4比较电解液3的制备

在氩气气氛下，对浓度2m的乙基氯化镁(etmgcl)的thf溶液(东京化成工业株式会社制造)5ml(10mmol)滴加三甲基硅烷醇(me3sioh)(aldrich公司制造)0.90g(10mmol)，并进行空气冷却。在室温下添加氯化铝(alcl3)(和光纯药工业株式会社制造)0.22g(1.67mmol)，搅拌1小时，得到比较电解液3[(me3siomgcl)6-alcl3/thf溶液]。

实施例16电解液15的制备

(1)镁盐的合成

在氩气气氛下，将三苯基硅烷醇(东京化成工业株式会社制造)5.53g(20mmol)溶解于四氢呋喃(thf)(和光纯药工业株式会社制造)20ml中，滴加浓度1m的苯基溴化镁(phmgbr)的thf溶液(东京化成工业株式会社制造)10ml(10mmol)，使其反应1小时。之后，使溶液浓缩干燥，将所生成的油用二异丙醚(和光纯药工业株式会社制造)40ml进行粉末化。滤取粉体并干燥，得到三苯基甲硅烷氧基溴化镁(ph3siomgbr)。

下面示出¹h-nmr的测定结果。

¹h-nmr(400mhz,cdcl3)δ(ppm):6.95-7.90(m,15h)

(2)电解液的制备

在氩气气氛下，向三苯基甲硅烷氧基溴化镁(ph3siomgbr))0.95g中混合thf(和光纯药工业株式会社制造)10ml，加热至50℃后，添加氯化铝(alcl3)(和光纯药工业株式会社制造)0.33g(2.5mmol)。在50℃下维持10分钟后，进行冷却、过滤，得到电解液15[三苯基甲硅烷氧基溴化镁-氯化铝/thf溶液]。

实施例17/比较例5各种电解液的循环伏安法(cv)测定

使用电解液7～15，与实施例7同样地进行了循环伏安法(cv)测定(实施例17)。另外，同样地使用比较电解液3，与实施例7同样地进行了cv测定(比较例5)。

将各电解液的氧化分解电位的结果示于下述表2。

另外，将电解液7的第10次循环的结果示于图6，将比较电解液3的第10次循环的结果示于图7。需要说明的是，图中的横轴表示以参比电极的电位为基准的工作电极的电位，纵轴(ma/cm²)表示将在各电位下观测到的电流值除以工作电极的表面积而得到的电流密度。

[表2]

由表2的结果可知，使用了硅系化合物的本申请发明的电解液的氧化分解电位为+2.8v～+3.2v，显示出高于现有方法的值，能够在高电压下使用。

另外，关于电解液7，使用保存1个月后的电解液7进行cv测定，也确认到显示出+3.2v的氧化分解电位。由此也可知本申请的电解液的保存稳定性优异。