一种吲唑类化合物及其制备方法
【专利摘要】本发明涉及一种吲唑类化合物及其制备方法，该化合物为4-氟-7-硝基吲哚，制备方法如下：(1)在亚硝酸钠和浓盐酸的溶液中，化合物1重氮化后与2-甲基乙酰乙酸乙酯形成席夫碱，得到化合物2；(2)化合物2在多聚磷酸作用下闭环形成吲哚，得到化合物3；(3)化合物3通过碱性水解脂成酸，得到化合物4；(4)化合物4去羧基，得到化合物5粗品；(5)化合物5在Boc保护下分离，得到化合物5a；(6)化合物5a通过去Boc得终产品化合物5纯品；所得终产物在预防和治疗糖尿病等方面具有广泛应用前景。
【专利说明】一种吲唑类化合物及其制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及化合物合成领域，尤其是一种吲唑类化合物及其制备方法。
【背景技术】
[0002] 根据 Preparation of indoles and related compounds as glucokinase activators。PCT Int.Appl. (2006)，W0 2006112549 A120061026 等文献记载，吲哚类化合 物广泛存在于具有生物活性的天然产物和药物分子中，在治疗代谢系统疾病方面具有巨大 的应用价值，以该化合物为中间体合成的部分衍生物已被证明是能够用来以葡萄糖激酶为 靶点合成治疗糖尿病和肥胖症的候选化合物，同时被认为以该化合物合成的未知衍生物可 能具有更加广泛或突出的生物活性，由于其良好的药理活性及潜在的药用价值，现阶段吲 唑类化合物的合成倍受关注。
【发明内容】
[0003] 本发明所要解决的技术问题在于提供一种吲唑类化合物。
[0004] 本发明所要解决的另一技术问题在于提供上述吲唑类化合物的制备方法。
[0005] 为解决上述技术问题，本发明的技术方案是：
[0006] -种吲唑类化合物，4-氟-7-硝基吲哚，其结构式为（I )所示，
[0007]
【权利要求】
1. 一种吲唑类化合物，其特征在于：为4-氟-7-硝基吲哚，其结构式为（I )所示，
〇
2. 根据权利要求1所述的吲唑类化合物，其特征在于：所述4-氟-7-硝基吲哚为黄色 固体，其核磁共振氢谱数据为 1H-NMR(CDC13400HZ) :6· 808 (t，1H)，6. 883 (t，1H)，7. 396 (t，1 Η), 8. 184(q，1H)，10. 038(b，1H)。
3. 权利要求3所述的吲唑类化合物的制备方法，其特征在于：具体步骤如下： (1) 在亚硝酸钠和浓盐酸的溶液中，化合物1重氮化后与2-甲基乙酰乙酸乙酯形成席 夫碱，得到化合物2 ; (2) 化合物2在多聚磷酸作用下闭环形成吲哚，得到化合物3 ; (3) 化合物3通过碱性水解脂成酸，得到化合物4 ; (4) 化合物4去羧基，得到化合物5粗品； (5) 化合物5在Boc保护下分离，得到化合物5a ; (6) 化合物5a通过去Boc得终产品化合物5纯品，其中，
4. 根据权利要求3所述的吲唑类化合物的制备方法，其特征在于：所述化合物4作为 中间产物，为新化合物。
【文档编号】A61P3/10GK104098498SQ201410371340
【公开日】2014年10月15日 申请日期:2014年7月30日 优先权日:2014年7月30日
【发明者】姚庆佳, 武思民, 徐扬军 申请人:天津市斯芬克司药物研发有限公司