专利名称：二乙氨基乙氧基乙醇的合成方法
技术领域：
本发明属于精细有机化学品生产技术领域，具体涉及二乙氨基乙氧基乙醇的合成方法。
背景技术：
二乙氨基乙氧基乙醇，又名2-[2-二(2-乙氨基)乙氧基]乙醇，是无色或浅黄色透明液体，沸点100°C 104°C (1.33kPa)，相对密度(20/4°C)0.941。二乙氨基乙氧基乙醇是重要精细化学品，广泛用作医药、染料等的中间体。如:用于合成镇咳药咳必清(1-苯基环戊烷-1-羧酸-β - ( β - 二乙氨基乙氧基)乙酯)、耐磨喷印油墨添加剂、照相显影剂、乳化剂、纤维处理剂、聚氨酯软泡沫催化剂等。据资料报道，目前二乙氨基乙氧基乙醇的生产采用的工艺路线为二乙氨基乙醇和环氧乙烷醚化工艺。将环氧乙烷通入50°C的二乙氨基乙醇中，进行醚化反应，合成的粗产品经减压精馏收集二乙氨基乙氧基乙醇馏分。该工艺使用的环氧乙烷为易燃易爆危险化学品，运输、使用不便，另外，环氧乙烷和二乙氨基乙醇价格较高，导致二乙氨基乙氧基乙醇的成本较高。本发明采用2-氯乙氧基乙醇和二乙胺为主要原料，二乙胺价格较低，而2-氯乙氧基乙醇为氯化氢和环氧乙烷生产2-氯乙醇的副产物，成本较低。该工艺路线对于2-氯乙醇生产企业具有延展产业链、提高产品附加值的重要意义。
发明内容
本发明的目的在于开发一种用2-氯乙氧基乙醇和二乙胺合成二乙氨基乙氧基乙醇的工艺路线，避免环氧乙烷为原料工艺中环氧乙烷储存、运输困难，生产成本较高的问题，使二乙氨基乙氧基乙 醇的生产摆脱对环氧乙烷的依赖，并降低生产成本。本发明公开了一种由2-氯乙氧基乙醇和二乙胺在催化剂作用下合成二乙氨基乙氧基乙醇的方法。本发明的技术方案包含如下步骤:
在催化剂存在下，2-氯乙氧基乙醇和二乙胺反应合成二乙氨基乙氧基乙醇粗品。用氢氧化钠溶液中和除去二乙氨基乙氧基乙醇中的副产氯化氢，反应液静置分层，有机相经减压精馏得到二乙氨基乙氧基乙醇。所述催化剂为脂肪族取代酰胺，结构式=RCONH2 R’或RCONHR’ R”，R为H、脂肪族取代基，R’和R”可以为相同或不同的脂肪族取代基。所述R优选甲基、乙基、丙基中的一种。所述R’优选甲基、乙基、丙基其中一种。所述R”优选甲基、乙基、丙基中的其中一种。所述二乙胺与2-氯乙氧基乙醇的摩尔质量比例为:二乙胺:2-氯乙氧基乙醇=1.5 4.0: 1.0。
所述2-氯乙氧基乙醇和二乙胺反应条件为:温度80°C 130°C，反应时间2 4小时。具体技术方案如下:
2-氯乙氧基乙醇和二乙胺的摩尔质量比为二乙胺:2-氯乙氧基乙醇=1.5 4.0:
1.0,在2-氯乙氧基乙醇质量分数0.2% 1.5%催化剂存在下，在不锈钢压力反应釜中进行反应，控制反应温度80°C 130°C，反应2 4小时，然后降温到50°C以下，加入氢氧化钠溶液反应时间I 2小时，将反应液中氯化氢中和，静置分层，有机相经减压精馏，收集102°C 110°C (1.33kPa)馏分，得到纯度98%以上的二乙氨基乙氧基乙醇。其反应原理为:
催化剂
HN(C2H5)2 + ClC2H4OC2H4OH + NaOH............................ HOC2H4O C2H4N(C2H5)2 + NaCl + H2O
本发明的有益的效果在于，与目前采用的环氧乙烷醚化二乙氨基乙醇工艺相比，原料价格较低、成本低，并且避免了环氧乙烷运输、储存、使用过程中的安全问题。
具体实施例方式实施例1
带搅拌的2 L不锈钢耐压反应釜中，分别加入2-氯乙氧基乙醇(工业品，纯度98%) 383g、二乙胺(工业品，纯度99.9%)332 g、N，N- 二甲基甲酰胺(工业品，纯度彡99%)5.7 g，加热升温，维持110°C 120°C反应4小时，然后降温到50°C，加入40%的氢氧化钠溶液310 g，在50°C以下反应I小时。之后将反应液置于2L分液漏斗中，分离出有机相,进行减压精懼,收集102°C 110°C (1.33kPa)馏分，得到二乙氨基乙氧基乙醇314 g (色谱法，纯度98.5%)。实施例2
带搅拌的2L不锈钢耐压反应釜中，分别加入2-氯乙氧基乙醇(工业品，纯度98%) 383g、二乙胺(工业品，纯度99.9%)442 g、N，N-二甲基甲酰胺(工业品，纯度彡99%)3.8 g，加热升温，维持110°C 120°C反应4小时，然后降温到50°C，加入40%的氢氧化钠溶液310 g，在50°C以下反应I小时。之后将反应液置于2L分液漏斗中，分离出有机相,进行减压精懼,收集102°C 110°C (1.33kPa)馏分，得到二乙氨基乙氧基乙醇338 g (色谱法，纯度98.3%)。实施例3
带搅拌的2L不锈钢耐压反应釜中，分别加入2-氯乙氧基乙醇(工业品，纯度98%) 383g、二乙胺(工业品，纯度99.9%) 553 g、N, N- 二甲基甲酰胺(工业品，纯度彡99%) 1.9 g，加热升温，维持105°C 115°C反应3小时，然后降温到50°C，加入40%的氢氧化钠溶液310g,在50°C以下反应1.5小时。之后将反应液置于2L分液漏斗中，分离出有机相,进行减压精馏，收集102°C 110°C (1.33kPa)馏分，得到二乙氨基乙氧基乙醇391 g (色谱法，纯度98.4%) ο实施例4
带搅拌的2L不锈钢耐压反应釜中，分别加入2-氯乙氧基乙醇(工业品，纯度98%) 383g、二乙胺(工业品，纯度99.9%) 664 g、N，N-二甲基甲酰胺(工业品，纯度彡99%) 1.9 g，加热升温，维持110°C 120°C反应3小时，然后降温到50°C，加入40%的氢氧化钠溶液310g,在50°C以下反应1.5小时。之后将反应液置于2L分液漏斗中，分离出有机相,进行减压精馏，收集102°C 110°C (1.33kPa)馏分，得到二乙氨基乙氧基乙醇415 g (色谱法，纯度98.5%) ο实施例5
带搅拌的2L不锈钢耐压反应釜中，分别加入2-氯乙氧基乙醇(工业品，纯度98%) 383g、二乙胺(工业品，纯度99.9%)774 g、N，N- 二甲基甲酰胺(工业品，纯度彡99%)1.9 g，加热升温，维持100°C 110°C反应3小时，然后降温到50°C，加入40%的氢氧化钠溶液310 g，在500C以下反应2小时。之后将反应液置于2L分液漏斗中，分离出有机相,进行减压精懼,收集102°C 110°C (1.33kPa)馏分，得到二乙氨基乙氧基乙醇401 g (色谱法，纯度98.6%)。实施例6
带搅拌的2L不锈钢耐压反应釜中，分别加入2-氯乙氧基乙醇(工业品，纯度98%) 383g、二乙胺(工业品，纯度99.9%)885 g、N，N-二甲基甲酰胺(工业品，纯度彡99%)0.8 g，加热升温，维持100°C 110°C反应2小时，然后降温到50°C，加入40%的氢氧化钠溶液310 g，在500C以下反应2小时。之后将反应液置于2L分液漏斗中，分离出有机相,进行减压精懼,收集102°C 110°C (1.33kPa)馏分，得到二乙氨基乙氧基乙醇396 g (色谱法，纯度98.7%)。实施例7
带搅拌的2L不锈钢耐压反应釜中，分别加入2-氯乙氧基乙醇(工业品，纯度98%) 383g、二乙胺(工业品，纯度99.9%)885 g、N，N-二甲基乙酰胺(工业品，纯度彡99%)1.9 g，加热升温，维持80°C 90°C反应3小时，然后降温到50°C，加入40%的氢氧化钠溶液310 g，在500C以下反应2小时。之后将反应液置于2L分液漏斗中，分离出有机相,进行减压精懼,收集102°C 110°C (1.33kPa)馏分，得到二乙氨基乙氧基乙醇390 g (色谱法，纯度98.7%)。实施例8
带搅拌的2L不锈钢耐压反应釜中，分别加入2-氯乙氧基乙醇(工业品，纯度98%) 383g、二乙胺(工业品，纯度99.9%)664 g、N，N-二甲基乙酰胺(工业品，纯度彡99%)1.9 g，加热升温，维持110°C 120°C反应2小时，然后降温到50°C，加入40%的氢氧化钠溶液310 g，在500C以下反应2小时。之后将反应液置于2L分液漏斗中，分离出有机相,进行减压精懼,收集102°C 110°C (1.33kPa)馏分，得到二乙氨基乙氧基乙醇420 g (色谱法，纯度98.5%。
权利要求
1.一种二乙氨基乙氧基乙醇的合成方法，其特征在于包含如下步骤: 在催化剂存在下，2-氯乙氧基乙醇和二乙胺反应合成二乙氨基乙氧基乙醇，用氢氧化钠溶液中和除去二乙氨基乙氧基乙醇中的副产氯化氢，反应液静置分层，有机相经减压精馏得到二乙氨基乙氧基乙醇。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述二乙胺与2-氯乙氧基乙醇的摩尔质量比例为二乙胺:2-氯乙氧基乙醇=1.5 4.0: 1.0。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述2-氯乙氧基乙醇和二乙胺反应条件为:温度80°C 130°C，反应时间2 4小时。
4.根据权利要求1 3所述的二乙氨基乙氧基乙醇的合成方法，其特征在于所述催化剂为脂肪族取代酰胺，其结构式为RCONH2R’或RCONHR’ R”，其中，R为H、脂肪族取代基，R’和R”为相同或不同的脂肪族取代基。
5.根据权利要求4所述的二乙氨基乙氧基乙醇合成方法，其特征在于所述R脂肪族取代基为甲基、乙基、丙基中任选其一。
6.根据权利要求4所述的二乙氨基乙氧基乙醇合成方法，其特征在于所述R‘选自甲基、乙基、丙基中任选其'一*，R 为甲基、乙基、丙基中任选其'一*。
全文摘要
本发明公开了一种由2-氯乙氧基乙醇和二乙胺在催化剂作用下合成二乙氨基乙氧基乙醇的方法。在催化剂存在下，2-氯乙氧基乙醇和二乙胺反应合成二乙氨基乙氧基乙醇。用氢氧化钠溶液中和除去二乙氨基乙氧基乙醇中的副产氯化氢，反应液静置分层，有机相经减压精馏得到二乙氨基乙氧基乙醇。该方法避免环氧乙烷为原料工艺中环氧乙烷储存、运输困难，生产成本较高的问题，使二乙氨基乙氧基乙醇的生产摆脱对环氧乙烷的依赖，并降低生产成本。
文档编号C07C213/04GK103113241SQ20111036255
公开日2013年5月22日 申请日期2011年11月16日 优先权日2011年11月16日
发明者宋琳珩, 王绍民, 刘鹏, 张然 申请人:锦西化工研究院