专利名称：稠合三氟甲基的苯并咪唑萘酰亚胺衍生物、制备方法及用途的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种真空沉积薄膜的η-型有机半导体材料，尤其是一种稠合三氟甲基的苯并咪唑萘酰亚胺衍生物、制备方法及用途。
背景技术：
薄膜场效应晶体管(organic thin film transistors,简称0TFT)是通过电场来控制有机半导体材料导电能力的有源器件。OTFT具有制备工艺简单、成本低、质量轻、 柔韧性和塑料衬底良好的兼容性等优点，其在柔性显示、射频电子商标(ORFTID)、有机传感器等方面有着广阔的应用前景(参见文献Forrest, S. R. , Management of singlet and triplet excitons for efficient white organic light-emitting devices, Nature，428，911-918 (2004) ;Muccin，M.，A bright future for organic field-effect transistors, Nat. Mater. 5,605(2006) ； Co I son J. W. ,Woll A. R. ,Mukherjee A. , Levendorf M. P.，Shields V. B.，Spencer M. G. ·，Park J.，Dichtel W. R.，Spitler E. L，Oriented 2D Covalent Organic Framework Thin Films on Single-Layer Graphene，Science，332， 228(2011))。有机半导体材料是OTFT的关键组成原件。按传输载流子的类型，其可分为P-型有机半导体材料和η-型有机半导体材料。目前，ρ-型有机半导体材料发展较快，而η-型有机半导体材料的发展相对滞后，具有高性能，环境稳定的η-型有机半导体材料出现的较少。两种材料不协调的发展问题大大制约了 P-η型互补电路器件的制备。因此，η-型有机半导体材料的开发研究受到越来越多研究者的重视。基于含有较大平面结构的萘核的萘酰亚胺衍生物，是η型有机薄膜场效应材料研究的主要对象。目前的研究主要集中在萘核的功能化或是在亚胺上的非共轭型烷基链的改性上，研究的材料大部分是含对称的或不对称的双烷基链型萘酰亚胺衍生物。然而，由于萘核具有很大的缺电子特性，在萘核上进行功能化改性仍然困难，条件比较苛刻。另外，三氟甲基基团是η型有机半导体材料中的一个重要的取代基团，许多末端含有三氟甲基的半导体表现出良好的电子传输性能，同时，也能具有良好的空气稳定性(参见文献 S. Ando, R. Murakami, J. Nishida, H. Tada, Y. Inoue, S. Tokito, Y. Yamashita, n-Type Organic Field-Effect Transistors with Very High Electron Mobilities Based on Thiazole Oligomers with Trifluoromethylphenyl Groups，J. Am. Chem. Soc., 127 (43) 14996-14997(2005))。
发明内容
本发明的目的是提供一种稠合三氟甲基的苯并咪唑萘酰亚胺衍生物及其制备方法、用途。本发明的稠合三氟甲基的苯并咪唑萘酰亚胺衍生物具有刚性平面的大η共轭体系和柔性促溶的烷基链，并引入兼具有吸电子性质、提高化合物溶解度和提高材料器件空气稳定性优点的三氟甲基基团，可以制备高电子迁移率的OTFT器件，是一种性能和稳定性均优异的η-型有机半导体材料，应用前景十分广泛。本发明是通过以下的技术方案实现的，第一方面，本发明涉及一种稠合三氟甲基的苯并咪唑萘酰亚胺衍生物，所述衍生
物的结构如下式所示
权利要求
1. 一种稠合三氟甲基的苯并咪唑萘酰亚胺衍生物，其特征在于，所述衍生物的结构如下式所示
2.一种制备如权利要求I所述稠合三氟甲基的苯并咪唑萘酰亚胺衍生物的方法，其特征在于，包括如下步骤(a)、加热条件下，取萘四甲酸亚胺和脂肪胺RNH2在有机溶剂中加热反应，获得单烷基链取代的萘酰亚胺酸酐；(b)、将2-硝基-4-三氟甲基苯胺与二水合二氯化亚锡在醇类溶剂中回流加热，将反应液降至室温，倒入碎冰中，加入碱溶液中和，获得4-三氟甲基邻苯二胺；(c)、加热条件下，将4-三氟甲基邻苯二胺与单烷基链取代的萘酰亚胺酸酐在有机碱中反应，即得所述稠合三氟甲基的苯并咪唑萘酰亚胺衍生物。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征是，步骤(a)中，所述加热条件为180°C下加热反应18小时。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征是，步骤(a)中，所述萘四甲酸亚胺和脂肪胺 RNH2的摩尔比为I : I。
5.如权利要求4所述的制备方法，其特征是，所述脂肪胺RNH2为C8 C12烷基的胺。
6.如权利要求2所述的制备方法，其特征是，步骤(a)中，所述有机溶剂为N，N-二甲基甲酰胺。
7.如权利要求2所述的制备方法，其特征是，步骤(b)中，所述2-硝基-4-三氟甲基苯胺与二水合二氯化亚锡的摩尔比为I : 5。
8.如权利要求2所述的制备方法，其特征是，步骤(b)中，所述醇类为乙醇。
9.如权利要求2所述的制备方法，其特征是，步骤(b)中，所述回流加热的时间为2h。
10.如权利要求2所述的制备方法，其特征是，步骤(c)中，所述加热条件为180°C下进行反应。
11.如权利要求2所述的制备方法，其特征是，步骤(C)中，所述4-三氟甲基邻苯二胺与单烷基链取代的萘酰亚胺酸酐的摩尔比为2 I。
12.如权利要求2所述的制备方法，其特征是，如权利要求2所述的制备方法，其特征是，步骤(c)中,所述有机碱为咪唑。
13.—种如权利要求I所述的稠合三氟甲基的苯并咪唑萘酰亚胺衍生物作为半导体活性层在有机薄膜场效应晶体管中的用途。
全文摘要
本发明涉及一种稠合三氟甲基的苯并咪唑萘酰亚胺衍生物、制备方法及用途。所述稠合三氟甲基的苯并咪唑萘酰亚胺衍生物结构式如下，R1为C8～C12烷烃链；其中R2为氢，R3为三氟甲基；或者R2为三氟甲基，R3为氢；或者R2、R3同时为三氟甲基。本发明还涉及所述稠合三氟甲基的苯并咪唑萘酰亚胺衍生物的制备方法以及其作为半导体活性层在有机薄膜场效应晶体管中的用途。本发明的衍生物具有刚性平面的大π共轭体系和柔性促溶的烷基链，并引入兼具有吸电子性质、提高化合物溶解度和提高材料器件空气稳定性优点的三氟甲基基团，可以制备高电子迁移率的OTFT器件，是一种性能和稳定性均优异的n-型有机半导体材料，应用前景十分广泛。
文档编号C07D471/16GK102584822SQ201110418599
公开日2012年7月18日 申请日期2011年12月14日 优先权日2011年12月14日
发明者张清, 曹康丽, 李树岗, 胡超, 邓平 申请人:上海交通大学