杂配位铱碳烯络合物及使用其的发光装置制造方法
【专利摘要】本发明提供新颖的杂配位铱碳烯络合物。所述络合物的升华温度低于预期温度，此有利于这些材料在固态应用中的加工。配位体的选择性取代提供适用于多种OLED装置的磷光化合物。所述碳烯络合物也可用作空穴阻挡层和/或电子传递层中的材料以改良装置性能。
【专利说明】杂配位铱碳烯络合物及使用其的发光装置
[0001]本申请案主张2011年6月8日申请的美国申请案第61/494，667号的优先权，其以全文引用的方式并入本文中。
[0002]所主张的发明是由、代表和/或联合以下一方或多方共同大学法人研究协定当事者而创制:密西根大学委员会(Regents of the University of Michigan)、普林斯顿大学(Princeton University)、南加州大学(University of Southern California)及环球显示器公司(Universal Display Corporation)。所述协定在所主张的发明创制之日及之前有效并且所主张的发明是由于在所述协定范围内进行的活动而创制。
【技术领域】
[0003]本发明涉及新颖杂配位铱碳烯络合物及具有新颖装置架构的有机发光装置(OLED)。具体说来，所述铱络合物为磷光络合物并且适用作OLED装置中的发射体。
【背景技术】
[0004]出于多种原因，利用有机材料的光电装置变得越来越为人所需。用于制造这些装置的许多材料相对便宜，因此有机光电装置具有优于无机装置的成本优势的潜力。此外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可使其极适用于特定应用，例如在柔性衬底上的制造。有机光电装置的实例包括有机发光装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏打电池及有机光检测器。对于0LED，有机材料可具有胜过常规材料的性能优势。举例来说，有机发射层发射的光的波长ー股可容易地用适当掺杂剂来调节。
[0005]OLED利用薄有机膜，当跨越装置施加电压吋，所述薄有机膜发射光。OLED正成为用于例如平板显示器、照明及背光等应用的越来越受关注的技木。美国专利第5，844，363号、第6，303，238号及第5，707，745号中描述了若干种OLED材料和配置，所述专利是以全文引用的方式并入本文中。
[0006]磷光发射分子的ー个应用为全色显示器。关于这种显示器的行业标准需要适合于发射特定色彩(称为“饱和”色)的像素。具体说来，这些标准需要饱和红色、緑色和蓝色像素。可使用此项技术中众所周知的CIE座标测量色彩。
[0007]绿光发射分子的ー个实例为三(2-苯基吡啶)铱，以Ir (ppy)3表示，其具有以下
结构:
[0008]
【权利要求】
1.ー种包含杂配位铱络合物的化合物，其具有下式:
2.根据权利要求1所述的化合物，其中n为2。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中n为I。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中X为O。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中X为S。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中R1含有至少2个碳。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中R1含有至少3个碳。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中R1独立地选自由乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、2，2-二甲基丙基、环戊基及环己基组成的群组，其中每一基团任选经部分或完全氘化。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中R1含有至少I个氘。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中R。包含至少ー个选自由咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃及氟组成的群组的化学基团。
11.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有下式:
12.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有下式:
13.根据权利要求12所述的化合物，其中所述化合物具有下式:
14.根据权利要求12所述的化合物，其中R4和R5两者均不为氢或氘。
15.根据权利要求12所述的化合物，其中R4和R5两者均为烷基或环烷基。
16.根据权利要求12所述的化合物，其中R4和R5两者均为芳基或杂芳基。
17.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有下式:
18.根据权利要求17所述的化合物，其中所述化合物具有下式:
19.根据权利要求18所述的化合物，其中所述化合物具有下式:
20.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有下式:
21.根据权利要求20所述的化合物，其中所述化合物具有下式:
22.根据权利要求21所述的化合物，其中Rltl和R11两者均不为氢或氘。
23.根据权利要求21所述的化合物，其中Rltl和R11两者均为烷基或环烷基。
24.根据权利要求21所述的化合物，其中Rltl和R11两者均为芳基或杂芳基。
25.根据权利要求20所述的化合物，其中所述化合物具有下式:
26.根据权利要求25所述的化合物，其中所述化合物具有下式:
27.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组:
28.根据权利要求27所述的化合物，其中所述化合物具有下式:
29.根据权利要求28所述的化合物，其中も、R4及R5为异丙基。
30.根据权利要求28所述的化合物，其中R1为甲基-d3。
31.ー种包含有机发光装置的第一装置，其进ー步包含: 阳极； 阴极；及有机层，所述有机层是安置于所述阳极与所述阴极之间，其包含具有下式的化合物:
32.根据权利要求31所述的第一装置，其中所述有机层为发射层并且所述化合物为发射掺杂剂。
33.根据权利要求31所述的第一装置，其中所述有机层进一歩包含主体。
34.根据权利要求33所述的第一装置，其中所述主体包含至少ー个选自由以下组成的群组的化学基团:咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂咔唑、氮杂二苯并噻吩、氮杂二苯并呋喃及氮杂二苯并硒吩。
35.根据权利要求33所述的第一装置，其中所述主体为金属络合物。
36.根据权利要求35所述的第一装置，其中所述主体为金属碳烯络合物。
37.根据权利要求36所述的第一装置，其中所述金属碳烯络合物选自由以下组成的群组:
38.根据权利要求36所述的第一装置，其中所述装置进ー步包含第二有机层，其为在阳极与所述发射层之间的非发射层；并且其中所述第二有机层中的材料为金属碳烯络合物。
39.根据权利要求38所述的第一装置，其中所述装置进ー步包含第三有机层，其为在阴极与所述发射层之间的非发射层；并且其中所述第三有机层中的材料为金属碳烯络合物。
40.根据权利要求31所述的第一装置，其中所述装置进ー步包含第二有机层，其为非发射层并且所述式I化合物为所述第二有机层中的材料。
41.根据权利要求40所述的第一装置，其中所述第二有机层为空穴传递层并且所述式I化合物为所述第二有机层中的传递材料。
42.根据权利要求40所述的第一装置，其中所述第二有机层为阻挡层并且所述式I化合物为所述第二有机层中的阻挡材料。
43.根据权利要求31所述的第一装置，其中所述第一装置为有机发光装置。
44.根据权利要求31所述的第一装置，其中所述第一装置为消费型产品。
45.根据权利要求31所述的第一装置，其中所述第一装置包含照明面板。
46.ー种包含有机发光装置的第一装置，其进ー步包含: 阳极； 阴极； 第一层，其安置于所述阳极与所述阴极之间； 第二层，其安置于所述第一层与所述阴极之间； 其中所述第一层为发射层，其包含发射掺杂剂和主体；并且 其中所述第二层为非发射层，其包含第一金属碳烯络合物。
47.根据权利要求46所述的第一装置，其中所述主体为第二金属碳烯络合物。
48.根据权利要求46所述的第一装置，其中所述主体为有机化合物。
49.根据权利要求46或47所述的第一装置，其中所述装置进ー步包含第三层，其安置于阳极与所述第一层之间；并且其中所述第三层为非发射层，其包含第三金属碳烯络合物。
50.根据权利要求46所述的第一装置，其中所述第二层为空穴阻挡层。
51.根据权利要求46所述的第一装置，其中所述第二层为激子阻挡层。
52.根据权利要求46所述的第一装置，其中所述第二层为电子传递层。
53.根据权利要求49所述的第一装置，其中所述第三层为电子阻挡层。
54.根据权利要求49所述的第一装置，其中所述第三层为激子阻挡层。
55.根据权利要求49所述的第一装置，其中所述第三层为空穴传递层。
56.根据权利要求46所述的第一装置，其中所述第一层进一歩包含非发射掺杂剂，并且其中所述非发射掺杂剂为第四金属碳烯络合物。
57.根据权利要求46所述的第一装置，其中所述发射掺杂剂为第五金属碳烯络合物。
58.根据权利要求47所述的第一装置，其中所述第二金属碳烯络合物为所述第一金属碳烯络合物。
59.根据权利要求46所述的第一装置，其中沉积于所述阳极与所述阴极之间的所述材料主要包含金属碳烯络合物。
60.根据权利要求4 6所述的第一装置，其中所述第一金属碳烯络合物具有下式:
61.根据权利要求60所述的第一装置，其中所述金属为Ir或Pt。
62.根据权利要求60所述的第一装置，其中X为NRc。
63.根据权利要求60所述的第一装置，其中Rb为稠合杂环；其中所述稠合杂环中的杂原子为N ;并且其中所述稠合杂环任选经进一歩取代。
64.根据权利要求60所述的第一装置,其中Ra为哈米特常数(Hammettconstant)大于0的拉电子基团。
65.根据权利要求60所述的第一装置，其中所述第一金属碳烯络合物选自由以下组成的群组:
66.根据权利要求46所述的第一装置，其中所述第一装置为有机发光装置。
67.根据权利要求46所述的第一装置，其中所述第一装置为消费型产品。
68.根据权利要求46所述的第一装置，其中所述第一装置包含照明面板。
【文档编号】C07F15/00GK103596967SQ201280027489
【公开日】2014年2月19日 申请日期:2012年6月6日 优先权日:2011年6月8日
【发明者】林春, 夏传军, 马斌, 曾礼昌, 艾伦·迪安杰利斯, 爱德华·巴伦 申请人:环球展览公司