除麦田阔叶草剂醚苯磺隆的绿色合成工艺的制作方法
【专利摘要】本发明涉及除麦田阔叶草剂醚苯磺隆的绿色合成工艺。该方法先以2-乙酰氧基苯磺酸和2-氯乙醇为原料合成2-（1-氯乙氧）-苯磺酸，然后将生成的2-（1-氯乙氧）-苯磺酸与光气、氨气反应生成2-（1-氯乙氧）-苯磺酰胺，最后将2-（1-氯乙氧）-苯磺酰胺和碳酸二甲酯、2-胺-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪反应，最终生成醚苯磺隆。这是合成醚苯磺隆较为有效的方法，此方法由于最后一步使用碳酸二甲酯代替光气作为原料，具有毒性相对较小、绿色环保等优点。
【专利说明】除麦田阔叶草剂醚苯磺隆的绿色合成工艺
【技术领域】
[0001]本发明涉及一种磺酰脲类除草剂醚苯磺隆的合成工艺，属于一种除麦田阔叶草剂的合成工艺。
【背景技术】
[0002]醚苯磺隆是一种高效的磺酰脲类除草剂，主要对小麦田阔叶草有较好的防效。醚苯磺隆除草剂是一种乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂，通过阻止支链氨基酸如亮氨酸、缬氨酸的生物合成，破坏蛋白质的合成，干扰DNA合成及细胞的分裂与生长，最终导致杂草死亡，且对动物安全性高。具有用药量少、除草效果好和用药成本低等优点，对阔叶草具有芽前和芽后除草活性，在16~24g a.1./ hm2剂量下对冬小麦的主要杂草具有较好的防效。
[0003]合成醚苯磺隆的主要有光气法:
【权利要求】
1.除麦田阔叶草剂醚苯磺隆的合成工艺，其特征在于:1)先以2-乙酰氧基苯磺酸和2-氯乙醇、正丁胺为原料合成2- (1-氯乙氧)-苯磺酸，
2.根据权利要求1所述的除麦田阔叶草剂醚苯磺隆的合成工艺，其特征在于，制备2- (1-氯乙氧)-苯磺酸，以N，N-甲基甲酰胺为溶剂，2-乙酰氧基苯磺酸、2-氯乙醇、正丁胺、二氯亚砜、三乙胺、乙腈和氢氧化钠为原料。
3.2-乙酰氧基苯磺酸和2-氯乙醇的摩尔比为1:1~2，2-乙酰氧基苯磺酸和二氯亚砜的摩尔比为1:1~2，2-乙酰氧基苯磺酸和正丁胺的摩尔比为1:1~3，2-乙酰氧基苯磺酸与三乙胺的摩尔比为1:1~2，2_乙酰氧基苯磺酸与乙腈的摩尔比为1:1~2，2_乙酰氧基苯磺酸与氢氧化钠的摩尔比为1:1~2。
4.根据权利要求1所述的除麦田阔叶草剂醚苯磺隆的合成工艺，其特征在于，制备2- (1-氯乙氧)-苯磺酰胺，以氯苯的水溶剂为溶剂，2- (1-氯乙氧)-苯磺酸和光气的摩尔比为1:2~5，光气和N，N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1:0.05~0.2，反应温度为85~105°C，反应时间至少5小时。
5.30%的氨水溶液，2-( 1-氯乙氧)_苯磺酸和氨的摩尔比为1:3~8，反应温度为60~70°C，反应时间为0.5h以上，然后继续搅拌至少2h。
6.根据权利要求1所述的除麦田阔叶草剂醚苯磺隆的合成工艺，其特征在于，合成醚苯磺隆，以水为溶剂，2-胺-4-甲氧基-6-甲基_1，3，5-三嗪和甲醇钠的摩尔比为1:1~3，2-胺-4-甲氧基-6-甲基_1，3，5-三嗪和碳酸二甲酯的摩尔比为1:1~3，加入一定量的盐酸；然后在加入2- (1-氯乙氧)-苯磺酰胺和乙腈的混合物，2- (1-氯乙氧)-苯磺酰胺和2-胺-4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪的摩尔比为1:1~3，加入一定量的DBU，混合均匀，在室温下搅拌2~4h。`
【文档编号】C07D251/16GK103508968SQ201310414324
【公开日】2014年1月15日 申请日期:2013年9月12日 优先权日:2013年9月12日
【发明者】于国权, 陈宇, 丁华平, 袁宇 申请人:江苏长青农化股份有限公司