专利名称：2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸钠的合成方法
技术领域：
本发明涉及农用除草剂醚苯磺隆中间体的合成方法。
背景技术：
醚苯磺隆是一种用于芽后使用小粒禾谷作物中一年生阔叶杂草和某些禾本科杂草的防除剂，目前报道的工艺路线为以4-氯-2-(2-氯乙基氧基)苯磺酰胺为原料，丙酮作为介质，在醋酸钠和催化剂存在下，加氢脱去氯化氢得到2-(2_氯乙基氧基)苯磺酰胺，用于除草剂醚苯磺隆的生产。该工艺路线使用丙酮作为反应介质，并且使用氢气和重金属催化剂，存在起火、爆炸的危险，因此不利于工业推广生产。
发明内容
本发明目的在于发明一种降低生产风险的2- (2-氯乙基氧基)苯磺酸钠的合成方法。 本发明在水介质中，在钯炭催化剂存在的条件下，以4-氯2-(2_氯乙基氧基)苯磺酸钠和氢氧化钠为原料，加氢，在35 4(TC温度、氢气压力为0. 35MPa的件条下，脱去氯化氢，得到2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸钠。 本发明在钯炭为催化剂的条件下反应，可大大降低反应压力和反应温度，在生产过程中能够降低安全隐患，保证生产安全，同时，还是一种节约型生产的工艺过程，制得的产品含量可达20. 5%以上，收率可达97. 5%以上。本发明采用水作为反应介质，合成2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸钠，再进一步合成2-(2-氯乙基氧基)苯磺酰胺用于除草剂醚苯磺隆的生产。本发明避免了使用丙酮作为氢化反应的介质，从而减小了起火爆炸的危险。
为了实现节约型生产，提高反应收率，本发明所述4-氯2-(2-氯乙基氧基)苯磺
酸钠与水的重量比为io : ioo ioo : io。优选为15 : ioo ioo : 50。 同理，本发明所述钯炭催化剂与4-氯2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸钠的重量比为
i io : ioo。优选为3 5 : ioo。 其中，所述钯炭催化剂中钯含量为1 10%，优选为2 5%。
具体实施例方式 对比实例 例1 :在1000mL高压釜内投入4-氯2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸钠146. 5克(0. 5mo1)，丙酮400克，溶解然后加入蒸馏水200克和醋酸钠45克，先用氮气置换六次，再用氢气置换三次，搅拌升温至压力0. 5MPa，66 7(TC反应6小时，冷却过滤得产品2_(2_氯乙基氧基)苯磺酸钠790克。本反应条件下制得的产品含量仅为15. 5%，收率只有94. 7%。
本发明实施例 例2 :在1000mL高压釜内投入4-氯2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸钠水溶液546. 5克(0. 5mo1)，加入30%氢氧化钠67. 3克，钯炭催化剂中钯含为的5%催化剂钯炭6克，用氮气置换六次，充氢气至0. 35MPa升温至35 4(TC反应6小时得产品。过滤得产品2_(2_氯乙基氧基)苯磺酸钠613克，含量20. 7%，收率98. 1%。 例3 :在1000mL高压釜内投入4-氯2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸钠水溶液546. 5克(0. 5mo1)，加入30%氢氧化钠67. 3克，钯炭催化剂中钯含为的3%催化剂钯炭5克，用氮气置换六次，充氢气至0. 35MPa升温至35 4(TC反应5小时得产品。过滤得产品2_(2_氯乙基氧基)苯磺酸钠612克，含量20.6%，收率97. 5%。 例4 :在1000mL高压釜内投入4-氯2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸钠水溶液546. 5克(0. 5mo1)，加入30%氢氧化钠67. 3克，钯炭催化剂中钯含为的5%催化剂钯炭6克，用氮气置换六次，充氢气至0. 35MPa升温至35 4(TC反应7小时得产品。过滤得产品2_(2_氯乙基氧基)苯磺酸钠610克，含量20.8%，收率98. 1%。 例5 :在1000mL高压釜内投入4-氯2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸钠水溶液506. 5克(0. 5mo1)，加入30%氢氧化钠67. 3克，钯炭催化剂中钯含为的4%催化剂钯炭6克，用氮气置换六次，充氢气至0. 35MPa升温至35 4(TC反应7小时得产品。过滤得产品2_(2_氯乙基氧基)苯磺酸钠560克，含量22. 7%，收率98. 2%。例6 :在1000mL高压釜内投入4_氯2_(2_氯乙基氧基)苯磺酸钠水溶液500克(0. 5mo1)，加入30%氢氧化钠67. 3克，钯炭催化剂中钯含为的5%催化剂钯炭6克，用氮气置换六次，充氢气至0. 35MPa升温至35 4(TC反应7小时得产品。过滤得产品2_(2_氯乙基氧基)苯磺酸钠563. 5克，含量22. 5%，收率98. 0%。
可见，例2至例5较例1具有收率高、含量高的特点。
权利要求
2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸钠的合成方法，其特征在于在水介质中，在钯炭催化剂存在的条件下，以4-氯2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸钠和氢氧化钠为原料，加氢，在35～40℃温度、氢气压力为0.35MPa的件条下，脱去氯化氢，得到2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸钠。
2. 根据权利要求l所述2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸钠的合成方法，其特征在于所述4-氯2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸钠与水的重量比为io : ioo ioo : io。
3. 根据权利要求2所述2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸钠的合成方法，其特征在于所述 4-氯2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸钠与水的重量比为15 : 100 100 : 50。
4. 根据权利要求l所述2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸钠的合成方法，其特征在于所述钯 炭催化剂与4-氯2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸钠的重量比为1 10 : 100。
5. 根据权利要求4所述2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸钠的合成方法，其特征在于所述钯 炭催化剂与4-氯2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸钠的重量比为3 5 : 100。
6. 根据权利要求l所述2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸钠的合成方法，其特征在于所述钯 炭催化剂中钯含量为1 10%。
7. 根据权利要求6所述2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸钠的合成方法，其特征在于所述钯 炭催化剂中钯含量为2 5%。
全文摘要
2-(2-氯乙基氧基)苯磺酸钠的合成方法，涉及农用除草剂醚苯磺隆的中间体的合成方法，本发明采用在钯炭催化剂作用下，以水相法加氢合成，以降低加氢过程中的安全风险。
文档编号C07C309/42GK101693680SQ20091003587
公开日2010年4月14日 申请日期2009年10月9日 优先权日2009年10月9日
发明者于国权, 吉志扬, 吕良忠, 王建荣 申请人:江苏长青农化股份有限公司;