2-亚胺-1,3-氧硫杂环戊烯类化合物的合成方法
【专利摘要】本发明提供了一种2-亚胺-1,3-氧硫杂环戊烯类化合物的合成方法，将2-碘苯酚类化合物、异硫氰酸酯类化合物、碱、铜盐、N,N,N’N’-四甲基乙二胺和水混合，在室温搅拌，反应1-8小时，反应结束后用乙酸乙酯萃取，合并有机层，再用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得粗产物，粗产物经柱层析分离提纯，即得所需的2-苯并亚胺-1,3-氧硫杂苯并环戊烯类化合物。与现有技术相比，本发明使用水作溶剂，环境友好；在室温下即可反应，节能环保；利用“一锅法”短时间内直接得到目标产物，无副产物的生成，且无需惰性气体保护，操作更简单；反应高效，产率高达95%，更有利其工业化生产。
【专利说明】2-亚胺-1 ’ 3-氧硫杂环戊烯类化合物的合成方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及有机合成领域，具体涉及2-亚胺-1，3-氧硫杂环戊烯类化合物的合成方法。
【背景技术】
[0002]2-亚胺-1，3-氧硫杂环戊烯类化合物在生物学、医学中占有重要地位。许多具有生物活性和药用价值的化合物中都含有2-亚胺-1，3-氧硫杂环戊烯的结构单元。如2-(2-苯乙酸甲酯基)亚胺-1，3-氧硫杂苯并环戊烯，结构如下图A所示，常作为农业化学品杀虫剂；含有2-亚胺-1，3-氧硫杂环戊烯的化合物，结构如下图B所示，具有潜在的杀霉菌活性；结构如下图C所示的化合物，可作为农业和园艺的杀菌剂等。因此，2-亚胺-1，3-氧
硫杂环戊烯类化合物的合成方法引起了研究者们的广泛关注。
[0003]
【权利要求】
1.一种2-亚胺-1，3-氧硫杂环戊烯类化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤: ①将2-碘苯酚类化合物、异硫氰酸酯类化合物、碱、铜盐、N，N,N’ N’ -四甲基乙二胺和水混合，在室温搅拌，反应1-8小时； ②反应结束后，用乙酸乙酯和饱和食盐水萃取3-5次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得粗产物； ③粗产物经300-400目硅胶柱层析(体积比石油醚:乙酸乙酯=20-40:1)分离纯化，SP得2-苯并亚胺-1，3-氧硫杂苯并环戊烯类化合物。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤①所述2-碘苯酚类化合物、异硫氰酸酯类化合物、碱、铜盐、N, N，N’ N’ -四甲基乙二胺和水的摩尔比为2-碘苯酚类化合物:异硫氰酸酯类化合物:碱:铜盐:N，N，N’N’-四甲基乙二胺:水=1: (1-2): (0.5-2):(0.0006-0.02):(0.05-0.20): (150-250)。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤①所述2-碘苯酚类化合物结构式为
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤①所述异硫氰酸酯类化合物结构式为R2-NCS,其中R2为苯基、2-甲基苯基、2，6-二甲基苯基、2-氯苯基、3-甲基苯基、3-氯苯基、4_甲基苯基、4_甲氧基苯基、4_乙氧基苯基、4-氣苯基、4- 二氣甲基苯基、C4~C12直链或支链烷基、环己基或苄基。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤①所述碱为碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾、1，4- 二氮杂二环[2.2.2]辛烷或三乙胺任意一种。
6.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤①所述铜盐为三水合硝酸铜、一水合醋酸铜、五水合硫酸铜、二水合氯化铜或碘化亚铜任意一种。
7.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤①所述室温是20°C-40°C。
【文档编号】C07D327/04GK103772348SQ201310733311
【公开日】2014年5月7日 申请日期:2013年12月25日 优先权日:2013年12月25日
【发明者】赵娜, 张武, 李佳, 王国良 申请人:安徽师范大学