神经氨酸衍生物,它们的制备及其医药用途的制作方法

专利名称：：神经氨酸衍生物,它们的制备及其医药用途的制作方法
技术领域：
：本发明涉及一系列新的神经氨酸衍生物，它们具有优越的唾液酸酶抑制活性并因此可用于治疗和预防流感和其中病毒复制对唾液酸酶抑制剂敏感的其它病毒性疾病。本发明还提供了采用这些化合物治疗或预防流感和类似病毒感染的方法和组合物，以及制备这些化合物的方法。本发明化合物具有2-脱氧-2，3-二脱氢-N-酰基神经氨酸结构。唾液酸为N-乙酰基神经氨酸。流感病毒同众多其它种类病毒一样，都是在病毒颗粒的表面具有唾液酸酶。在这类病毒的复制过程中，子代病毒萌发在感染细胞的表面，然后与细胞分离。子代病毒通过子代病毒表面上的血凝素与细胞表面的唾液酸结合。经过子代病毒表面的唾液酸酶分解唾液酸，子代病毒能够与细胞分离，然后它们又感染其它细胞。因此，通过抑制唾液酸酶的活性，能阻滞子代病毒脱离感染细胞的表面，从而能防止继发性感染。因此，一般认为具有抑制唾液酸酶作用能力的物质可用于治疗或预防流感。从WO91/16320[等同于日本专利公开平5-507068号]已知大量具有垂液酸酶抑制活性和2-脱氧-2，3-脱氢-N-酰基神经氨酸骨架。其它这类化合物可见WO92/26933。我们现已发现一系列新的具有2-脱氧-2，3-脱氢-N-酰基神经氨酸骨架的化合物，它们具有优越的唾液酸酶抑制活性，其活性显著高于上述现有技术化合物，并因此可用于治疗和预防流感和由载有唾液酸酶病毒引发的其它疾病。因此，本发明的目的是提供一系列具有唾液酸酶抑制活性的新化合物。本发明的其它目的和优点随着下面所进行的描述将变得非常明显。本发明化合物为式(I)化合物及其可药用盐和酯其中R1代表1至4个碳原子的烷基或1至4个碳原子的卤代烷基；R2和R3彼此相同或不同，并且各自代表氢原子或具有2至25个碳原子的脂酰基；X代表羟基，卤原子，1至4个碳原子的烷氧基，或式RaO-基团，其中Ra代表具有2至25个碳原子的脂酰基；Y代表式RbRcN-或RbRcN-O-基团，其中Rb和Rc彼此相同或不同，并各自代表氢原子或1至4个碳原子的烷基；和Z代表氧原子或硫原子；其条件是，当Y代表氨基和Z代表氧原子时，则X代表卤原子或烷氧基。本发明还提供了用于治疗或预防由载有唾液酸酶的病毒，如流感族病毒在哺乳动物(可以为人)体内引发的感染的药物组合物。该组合物包括与可药用载体或稀释剂混合的唾液酸酶抑制剂化合物，其中唾液酸酶抑制剂化合物为至少一种选自式(I)化合物和其可药用盐及酯的化合物。本发明进一步提供了治疗或预防由载有唾液酸酶的病毒，如流感族病毒在哺乳动物(可以为人)体内引发的感染的方法。该方法包括对所述哺乳动物施用有效量唾液酸酶抑制剂化合物，其中唾液酸酶抑制剂化合物为至少一种选自式(I)化合物和其可药用盐及酯的化合物。本发明还提供了制备本发明化合物的方法，该方法的详细描述见下文。本发明化合物的命名以糖化物名词命名为基础，其中主要位置的编号见下式中所示本发明化合物命名为下式不饱和糖壬-2-烯醇吡喃糖酸(unsaturatedsugarnon-2-enopyranosoicacid)的衍生物4至7位上碳原子的构型为D-半乳，而8位上的碳原子的构型为D-甘油，正如从下面部分结构式可看到的那样本发明化合物中，当R1代表烷基时，它可以为含有1至4个碳原子的直链或支链基团，这类基团的实例包括甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基和叔丁基，其中优选甲基。当R1代表卤代烷基时，卤原子可以为氟，氯，溴或碘原子，优选氟，氯或溴原子，且更优选氟。该卤代烷基的烷基部分可以是上面所列的具有1至4个碳原子的任一烷基。这类卤代烷基的具体实例包括氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，1-氟乙基，2-氟乙基，1-氟丙基，2-氟丙基，3-氟丙基，4-氟丁基，氯甲基，1-氯乙基，2-氯乙基，1-氯丙基，2-氯丙基，3-氯丙基，溴甲基，1-溴乙基，2-溴乙基，1-溴丙基，2-溴丙基和3-溴丙基，其中我们优选被至少一个氟原子取代的甲基，特别是氟甲基或二氟甲基。更优选R1代表甲基或卤代甲基，特别是甲基，氟甲基或二氟甲基，更优选甲基。当R2，R3或Ra代表具有2至25个碳原子的脂族羧酸酰基时，它可以为直链或支链基团。并优选具有2至25个碳原子的链烷酰基(烷基羰基)。这类基团的具体实例包括乙酰基，丙酰基，丁酰基，异丁酰基，新戊酰基，戊酰基，异戊酰基，辛酰基，壬基羰基，癸基羰基，3-甲基壬基羰基，8-甲基壬基羰基，3-乙基辛基羰基，3，7-二甲基辛基羰基，十一烷基羰基，十二烷基羰基，十三烷基羰基，十四烷基羰基，十五烷基羰基，十六烷基羰基，1-甲基十五烷基羰基，14-甲基十五烷基羰基，13，13-二甲基十四烷基羰基，十七烷基羰基，15-甲基十六烷基羰基，十八烷基羰基，1-甲基十七烷基羰基，十九烷基羰基，二十烷基羰基和二十三烷基羰基。其中，优选具有6至25个碳原子的烷基羰基，更优选具有8至16个碳原子的那些烷基羰基[特别是辛酰基，壬基羰基，十一烷基羰基(即十二酰基)，十三烷基羰基(即肉豆蔻酰)和十五烷基羰基(即棕榈酰基)]。R2优选代表氢原子或具有6至25个碳原子的脂族羧酸酰基，更优选具有8至16个碳原子的脂族羧酸酰基，特别是辛酰基，壬基羰基，十一烷基羰基，十三烷基羰基或十五烷基羰基。R3优选代表氢原子或具有6至25个碳原子的脂族羧酸酰基，更优选氢原子或具有8至16个碳原子的脂族羧酸酰基，特别是辛酰基，壬基羰基，十一烷基羰基，十三烷基羰基或十五烷基羰基。更优选的是，R2代表具有8至16个碳原子的脂酰基(辛酰基，壬基羰基，十一烷基羰基，十三烷基羰基或十五烷基羰基)，以及R3代表氢原子。当X代表卤原子时，它可以为氟，氯，溴或碘原子，优选氟，氯或溴原子，且更优选氟原子；当X代表1至4个碳原子的烷氧基时，它可以为直链或支链基团，其实例包括甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基和叔丁氧基，其中优选甲氧基和乙氧基。X优选代表氟原子，或甲氧基或乙氧基。当Y代表式RbRcN-或RbRcN-O-基团，且其中Rb和/或Rc代表1至4个碳原子的烷基时，它该烷基可以为直链或支链基团，其实例包括甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基和叔丁基，其中优选甲基。但是，我们最优选Rb和Rc中至少一个，优选两个应代表氢原子。因此，优选的RbRcN-O-所示的基团为式NH2-O-基团，而优选的RbRcN-所示的基团则为NH2-，即氨基。Y优选代表式NH2或NH2-O-基团，更优选式NH2所示的氨基。Z优选代表氧原子。本发明化合物包含有羧基，因此能与阳离子成盐。对这些盐的性质没有特殊限制，只是当化合物作医药用时，这些盐应当是可药用的，也就是说，它们不应当具有高于游离酸的毒性(或不可接受的更高的毒性)，也不应当具有低于游离酸的活性(或不可接受的较低活性)。当化合物用作其它目的时，例如用作制备其它化合物以及可能具有更高活性的化合物的中间体时，甚至连这种限制也不施加。这类盐的实例包括碱金属盐，如钠盐，钾盐和锂盐；碱土金属盐，如钙盐和镁盐；其它金属盐，如铝、铁、锌、铜、镍和钴盐；其它无机盐，如铵盐；胺盐，如下述胺的盐叔辛胺，二苄基胺，吗啉，葡糖胺，苯甘氨酸烷基酯，乙二胺，甲基葡糖胺，胍，二乙胺，三乙胺，二环己胺，N，N’-二苄基乙二胺，氯普鲁卡因，普鲁卡因，二乙醇胺，苄基苯乙胺，哌嗪，四甲基铵和三(羟甲基)氨基甲烷。此外，当本发明化合物包含有胍基时，它也可以转化成盐。同样这类盐也没有特殊限制，只是当它们用作医药用时，它们应当是可药用的。这类盐的实例包括氢卤化物，如氢氟化物，氢氯化物，氢溴化物或氢碘化物；其它无机酸盐，如硝酸盐，高氯酸盐，硫酸盐或磷酸盐；低级链磺酸盐，如甲磺酸盐，三氟甲磺酸盐或乙磺酸盐；芳基磺酸盐，如苯磺酸盐或对-甲苯磺酸盐；有机酸盐，特别是羧酸盐，如乙酸盐，三氟乙酸盐，苹果酸盐，富马酸盐，琥珀酸盐，柠檬酸盐，酒石酸盐，草酸盐或马来酸盐；以及氨基酸盐，如甘氨酸、赖氨酸、精氨酸、鸟氨酸、谷氨酸的盐或天冬氨酸盐。其中，我们优选碱金属盐，如钠、钾和锂盐，有机酸盐，如乙酸盐和三氟乙酸盐以及无机酸盐，如盐酸盐和硫酸盐。由于本发明化合物含有羧基，因此它们可以形成酯。对这些酯的性质没有特殊限制，只是当化合物作医药用时，这些酯应当是可药用的，也就是说，它们不应当具有高于游离酸的毒性(或不可接受的更高的毒性)，也不应当具有低于游离酸的活性(或不可接受的较低活性)。当化合物用作其它目的时，例如用作制备其它化合物以及可能具有更高活性的化合物的中间体时，甚至连这种限制也不施加。能够形成这类酯的基团的实例包括烷基，优选含有1至30个，更优选含有1至25个碳原子，如甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，戊基，异戊基，2-甲基丁基，新戊基，1-乙基丙基，己基，异己基，4-甲基戊基，3-甲基戊基，2-甲基戊基，1-甲基戊基，3，3-二甲基丁基，2，2-二甲基丁基，1，1-二甲基丁基，1，2-二甲基丁基，1，3-二甲基丁基，2，3-二甲基丁基，2-乙基丁基庚基，1-甲基己基，2-甲基己基，3-甲基己基，4-甲基己基，5-甲基己基，1-丙基丁基，4，4-二甲基戊基，辛基，1-甲基庚基，2-甲基庚基，3-甲基庚基，4-甲基庚基，5-甲基庚基，6-甲基庚基，1-丙基戊基，2-乙基己基，5，5-二甲基己基，壬基，3-甲基辛基，4-甲基辛基，5-甲基辛基，6-甲基辛基，1-丙基己基，2-乙基庚基，6，6-二甲基庚基，癸基，1-甲基壬基，3-甲基壬基，8-甲基壬基，3-乙基辛基，3，7-二甲基辛基，7，7-二甲基辛基，十一烷基，4，8-二甲基壬基，十二烷基，十三烷基，十四烷基，十五烷基，3，7，11-三甲基十二烷基，十六烷基，4，8，12-三甲基十三烷基，1-甲基十五烷基，14-甲基十五烷基，13，13-二甲基十四烷基，十七烷基，15-甲基十六烷基，十八烷基，1-甲基十七烷基，十九烷基，二十烷基，3，7，11，15-四甲基十六烷基，二十一烷基和二十二烷基；链烯基，优选含有2至10个，更优选含有2至8个碳原子，如乙烯基，1-丙烯基，2-丙烯基，1-甲基-2-丙烯基，1-甲基-1-丙烯基，2-甲基-1-丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，2-乙基-2-丙烯基，1-丁烯基，2-丁烯基，1-甲基-2-丁烯基，1-甲基-1-丁烯基，3-甲基-2-丁烯基，1-乙基-2-丁烯基，3-丁烯基，1-甲基-3-丁烯基，2-甲基-3-丁烯基，1-乙基-3-丁烯基，1-戊烯基，2-戊烯基，1-甲基-2-戊烯基，2-甲基-2-戊烯基，3-戊烯基，1-甲基-3-戊烯基，2-甲基-3-戊烯基，4-戊烯基，1-甲基-4-戊烯基，2-甲基-4-戊烯基，1-己烯基，2-己烯基，3-己烯基，4-己烯基和5-己烯基；炔基，优选含有2至10个，更优选含有2至8个碳原子，如乙炔基，2-丙炔基，1-甲基-2-丙炔基，2-甲基-2-丙炔基，2-乙基-2-丙炔基，2-丁炔基，1-甲基-2-丁炔基，2-甲基-2-丁炔基，1-乙基-2-丁炔基，3-丁炔基，1-甲基-3-丁炔基，2-甲基-3-丁炔基，1-乙基-3-丁炔基，2-戊炔基，1-甲基-2-戊炔基，2-甲基-2-戊炔基，3-戊炔基，1-甲基-3-戊炔基，2-甲基-3-戊炔基，4-戊炔基，1-甲基-4-戊炔基，2-甲基-4-戊炔基，2-己炔基，3-己炔基，4-己炔基和5-己炔基；卤代烷基，优选含有1至6个，更优选1至4个碳原子，如三氟甲基，三氯甲基，二氟甲基，二氯甲基，二溴甲基，氟甲基，2，2，2-三氟乙基，2，2，2-三氯乙基，2-溴乙基，2-氯乙基，2-氟乙基，2-碘乙基，3-氯丙基，4-氟丁基，6-碘己基和2，2-二溴乙基；羟烷基，优选含有1至6个，更优选含有1至4个碳原子，如，2-羟基乙基，2，3-二羟基丙基，3-羟基丙基，3，4-二羟基丁基和4-羟基丁基；脂酰基取代的烷基，其中烷基部分优选含有1至6个碳原子，并可以是上面所列举的任一这类基团，并且脂酰基为如上面R2中所例示的那些，尤其是具有2至5个碳原子的那些酰基，如乙酰基甲基；其中1至6个碳原子的烷基被1至3个未取代的碳环芳基取代的芳烷基，如苄基，苯乙基，3-苯基丙基，α-萘甲基，β-萘甲基，二苯基甲基，三苯基甲基，6-苯基己基，α-萘基二苯基甲基，和9-蒽基甲基；其中1至6个碳原子的烷基被1至3个取代的碳环芳基取代的芳烷基，其中取代基为，例如，烷基，烷氧基，硝基，卤素，氰基，或烷氧基羰基，这类芳烷基如4-甲基苄基，2，4，6-三甲基苄基，3，4，5-三甲基苄基，4-甲氧基苄基，4-甲氧基苯基二苯基甲基，2-硝基苄基，4-硝基苄基，4-氯苄基，4-溴苄基，4-氰基苄基，4-氰基苄基二苯基甲基，双(2-硝基苯基)甲基，胡椒基和4-甲氧基羰基苄基；甲硅烷基，包括三烷基甲硅烷基，二烷基芳基甲硅烷基和烷基二芳基甲硅烷基(烷基优选含有1至6个碳原子)，如三甲基甲硅烷基，三乙基甲硅烷基，异丙基二甲基甲硅烷基，叔丁基二甲基甲硅烷基，甲基二异丙基甲硅烷基，甲基二叔丁基甲硅烷基，三异丙基甲硅烷基，甲基二苯基甲硅烷基，异丙基二苯基甲硅烷基，丁基二苯基甲硅烷基和苯基二异丙基甲硅烷基；烷氧基烷基，其中烷氧基和烷基部分均含有1至6个，优选1至4个碳原子，如甲氧基甲基，1-乙氧基乙基，1-甲基-1-甲氧基乙基，1-(异丙氧基)乙基，2-甲氧基乙基，2-乙氧基乙基，1，1-二甲基-1-甲氧基甲基，乙氧基甲基，丙氧基甲基，异丙氧基甲基，丁氧基甲基和叔丁氧基甲基；烷氧基烷氧基烷基，其中每一烷氧基部分和烷基部分均含有1至6个，优选1至4个碳原子，如2-甲氧基乙氧基甲基；芳氧基烷基，其中烷基部分含有1至6个，优选1至4个碳原子，如苯氧基甲基；卤代烷氧基烷基，其中烷氧基和烷基部分均含有1至6个，优选1至4个碳原子，这些卤代烷氧基烷基如2，2，2-三氯乙氧基甲基和双(2-氯乙氧基)甲基；烷氧基羰基烷基，其中烷氧基和烷基部分均含有1至6个，优选1至4个，碳原子，如甲氧基羰基甲基；氰基烷基，其中烷基部分含有1至6个，优选1至4个碳原子，这些基团如氰基甲基和2-氰基乙基；烷硫基甲基，其中烷基部分含有1至6个，优选1至4个碳原子，这些基团如甲硫基甲基和乙硫基甲基；芳硫基甲基，如苯硫基甲基和萘硫甲基；烷基磺酰基烷基，其中每一烷基部分都含有1至6个，优选1至4个碳原子，并且该基团可被一个或多个卤原子取代，如2-甲磺酰基乙基和2-三氟甲磺酰基乙基；芳基磺酰基烷基，其中烷基部分含有1至6个，优选1至4个碳原子，所述芳基磺酰基烷基如2-苯磺酰基乙基和2-甲苯磺酰基乙基；酰氧基烷基，包括脂族羧酸酰氧基烷基，其中烷基部分含有1至6个，优选1至4个碳原子以及脂酰基部分具有1至8个，优选2至5个碳原子，所述酰氧基烷基如甲酰氧基甲基，乙酰氧基甲基，丙酰氧基甲基，丁酰氧基甲基，新戊酰氧基甲基，戊酰氧基甲基，异戊酰氧基甲基，己酰氧基甲基，1-甲酰氧基乙基，1-乙酰氧基乙基，1-丙酰氧基乙基，1-丁酰氧基乙基，1-新戊酰氧基乙基，1-戊酰氧基乙基，1-异戊酰氧基乙基，1-己酰氧基乙基，2-甲酰氧基乙基，2-乙酰氧基乙基，2-丙酰氧基乙基，2-丁酰氧基乙基，2-新戊酰氧基乙基，2-戊酰氧基乙基，2-异戊酰氧基乙基，2-己酰氧基乙基，1-甲酰氧基丙基，2-乙酰氧基丙基，1-丙酰氧基丙基，1-丁酰氧基丙基，1-新戊酰氧基丙基，1-戊酰氧基丙基，1-异戊酰氧基丙基，1-己酰氧基丙基，1-乙酰氧基戊基，1-丙酰氧基戊基，1-丁酰氧基戊基，1-新戊酰氧基戊基和1-新戊酰氧基己基；环烷基羰基氧基烷基，其中烷基部分含有1至6个，优选1至4个碳原子以及环烷基部分含有3至8个，优选5至6个碳原子。这些基团如环戊烷羰氧基甲基，环己烷羰氧基甲基，1-环戊烷羰氧基乙基，1-环己烷羰氧基乙基，1-环戊烷羰氧基丙基，1-环己烷羰氧基丙基，1-环戊烷羰氧基丁基和1-环己烷羰氧基丁基；芳族酰氧基烷基，其中烷基部分具有1至6个，优选1至4个碳原子，如苯甲酰氧基甲基；(烷氧基羰氧基)烷基，其中烷氧基和烷基部分均含有1至6个，优选1至4个，碳原子。所述(烷氧基羰氧基)烷基如甲氧基羰氧基甲基，乙氧基羰氧基甲基，丙氧基羰氧基甲基，异丙氧基羰氧基甲基，丁氧基羰氧基甲基，异丁氧基羰氧基甲基，戊氧基羰氧基甲基，己氧基羰氧基甲基，1-(甲氧基羰氧基)乙基，1-(乙氧基羰氧基)乙基，1-丙氧基羰氧基乙基，1-(异丙氧基羰氧基)乙基，1-丁氧基羰氧基乙基，1-异丁氧基羰氧基乙基，1-(叔丁氧基羰氧基)乙基，1-戊氧基羰氧基乙基，1-己氧基羰氧基乙基，1-(乙氧基羰氧基)丙基，2-甲氧基羰氧基乙基，2-乙氧基羰氧基乙基，2-丙氧基羰氧基乙基，2-异丙氧基羰氧基乙基，2-丁氧基羰氧基乙基，2-异丁氧基羰氧基乙基，2-戊氧基羰氧基乙基，2-己氧基羰氧基乙基，1-甲氧基羰氧基丙基，1-乙氧基羰氧基丙基，1-丙氧基羰氧基丙基，1-异丙氧基羰氧基丙基，1-丁氧基羰氧基丙基，1-异丁氧基羰氧基丙基，1-戊氧基羰氧基丙基，1-己氧基羰氧基丙基，1-甲氧基羰氧基丁基，1-乙氧基羰氧基丁基，1-丙氧基羰氧基丁基，1-异丙氧基羰氧基丁基，1-丁氧基羰氧基丁基，1-异丁氧基羰氧基丁基，1-甲氧基羰氧基戊基，1-乙氧基羰氧基戊基，1-甲氧基羰氧基己基和1-乙氧基羰氧基己基；(环烷氧基羰氧基)烷基和(环烷氧基羰氧基)(环烷基)烷基，其中烷基部分含有1至6个，优选1至4个碳原子，以及环烷基部分含有3至8个，优选5或6个碳原子，如环己基氧基羰氧基甲基，环己氧基羰氧基(环己基)甲基，1-环戊氧基羰氧基乙基，1-环戊氧基羰氧基丙基，1-环己氧基羰氧基丙基，1-环戊氧基羰氧基丁基，1-环己氧基羰氧基丁基和1-(环己氧基羰氧基)乙基；其中烷基部分含有1至6个，优选1至4个碳原子的羰氧基烷基，包括氧代间二氧杂环戊烯基甲基，如(5-苯基-2-氧代-1，3-二氧杂环戊烯-4-基)甲基，[5-(4-甲基苯基)-2-氧代-1，3-二氧杂环戊烯-4-基]甲基，[5-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-1，3-二氧杂环戊烯-4-基]甲基，[5-(4-氟苯基)-2-氧代-1，3-二氧杂环戊烯-4-基]甲基，[5-(4-氯苯基)-2-氧代-1，3-二氧杂环戊烯-4-基]甲基，(2-氧代-1，3-二氧杂环戊烯-4-基)甲基，(5-甲基-2-氧代-1，3-二氧杂环戊烯-4-基)甲基，(5-乙基-2-氧代-1，3-二氧杂环戊烯-4-基)甲基，(5-丙基-2-氧代-1，3-二氧杂环戊烯-4-基)甲基，(5-异丙基-2-氧代-1，3-二氧杂环戊烯-4-基)甲基和(5-丁基-2-氧代-1，3-二氧杂环戊烯-4-基)甲基；2-苯并[c]呋喃酮基和取代的2-苯并[c]呋喃酮基，如2-苯并[c]呋喃酮基，二甲基-2-苯并[c]呋喃酮基和二甲氧基-2-苯并[c]呋喃酮基；芳基，一个或多个碳环中优选含有6至14个碳原子，如苯基和2，3-二氢化茚基；其中烷基部分具有1至6个，优选1至4个碳原子的羧基烷基，如羧甲基；和形成氨基酸残基的酰胺。在上面所列的酯基中，下述基团在生命体内能被生物方法如水解方法断裂；亦就是说通过人体体内的水解或类似反应，能产生游离酸或盐的酯，这些基团具体包括烷基，烷氧基烷基，烷氧基烷氧基烷基，芳氧基烷基，卤代烷氧基烷基，烷氧基羰基烷基，氰基烷基，烷硫基甲基，烷基磺酰基烷基，芳基磺酰基烷基，酰氧基烷基，(烷氧基羰氧基)烷基，(环烷氧基羰氧基)烷基，(环烷基氧基羰氧基)(环烷基)烷基，羰氧基烷基，2-苯并[c]呋喃酮基和取代的2-苯并[c]呋喃酮基，芳基，羧基烷基，和形成氨基酸残基的酰胺。其中，我们优选具有6至25个碳原子的直链或支链烷基，更优选具有16至25个碳原子的烷基。当本发明化合物放置在大气中时，它们可能吸收一些湿气，从而它们可能结合有吸附水，或者它们可转化为水合物。这样，这类水合物也构成了本发明的一部分。优选的各类本发明化合物为这些式(I)化合物及其可药用盐和酯，其中(A)R1代表甲基或卤甲基。(B)R2代表氢原子或具有6至25个碳原子的脂族羧酸酰基。(C)R3代表氢原子或具有6至25个碳原子的脂族羧酰基。(D)X代表卤原子或具有1至4个碳原子的烷氧基。(E)Y代表氨基或式RbRcN-O-基团，其中Rb和Rc的定义同上。上述各类化合物中，我们特别优选这些式(I)化合物及其可药用盐和酯，其中R1的定义同上(A)，R2的定义同上(B)，R3的定义同上(C)，X的定义同上(D)，以及Y的定义同上(E)，尤其是这些，其中R1的定义同上(A)，R2的定义同上(B)，R3的定义同上(C)，X的定义同上(D)，Y的定义同上(E)，以及Z代表氧原子。较优选的各类本发明化合物为这些式(I)化合物及其可药用盐和酯，其中(F)R1代表甲基或具有至少一个氟取代基的甲基。(G)R2代表氢原子或含有8至16个碳原子的脂族羧酰基。(H)R3代表氢原子或含有8至16个碳原子的脂族羧酰基。(I)X代表氟原子，甲氧基或乙氧基。(J)Y代表氨基或氨基氧基。(K)Z代表氧原子。上述化合物中，我们特别优选这些式(I)化合物及其可药用盐和酯，其中R1的定义同上(F)，R2的定义同上(G)，R3的定义同上(H)，X的定义同上(I)，Y的定义同上(J)，以及Z的定义同上(K)。更优选的一类本发明化合物为这些式(I)化合物及其可药用盐和酯，其中(L)R2代表氢原子或具有8至16个碳原子的脂族羧酰基和R3代表氢原子。上述化合物中，我们特别优选这些式(I)化合物及其可药用盐和酯，其中R1的定义同上(F)，R2和R3的定义同上(L)，X的定义同上(I)，Y的定义同上(J)，以及Z的定义同上(K)。进一步较优选的各类本发明化合物为这些式(I)化合物及其可药用盐和酯，其中(M)R1代表甲基，氟甲基或二氟甲基。(N)R2代表辛酰基，癸酰基，十二烷酰基，肉豆蔻酰基或棕榈酰基。(O)R3代表氢原子，或辛酰基，癸酰基，十二烷酰基，肉豆蔻酰基或棕榈酰基。(P)Y代表氨基。上述化合物中，我们特别优选这些式(I)化合物及其可药用盐和酯，其中R1的定义同上(M)，R2的定义同上(N)，R3的定义同上(O)，X的定义同上(I)，Y的定义同上(P)，以及Z的定义同上(K)。进一步更优选的各类本发明化合物为这些式(I)化合物及其可药用盐和酯，其中(Q)R1代表甲基。(R)R2代表辛酰基，癸酰基，十二烷酰基，肉豆蔻酰基或棕榈酰基和R3代表氢原子。上述化合物中，我们特别优选这些式(I)化合物及其可药用盐和酯，其中R1的定义同上(Q)，R2和R3的定义同上(R)，X的定义同上(I)，Y的定义同上(P)，以及Z的定义同上(K)。本发明的具体化合物由下面式(I’)举例说明，其中各取代基的定义如下表1和2中所述。任何单一化合物可通过下面所述定义组合表1任一行中的R1，X，Y和Z的定义，并将它们与表2任一行中的R2，R3和W的定义组合相结合。化合物然后可以α-β形式的数号标记，其中α代表表1中有关行的行数，而β则代表表2中有关行的行数。这样，例如，对于其中R1代表甲基，X代表氟原子，Y代表氨基，Z代表氧原子(表1的第1行)，R2代表氢原子，R3代表氢原子以及W代表十一烷基(表2的第4行)的式(I’)化合物，即下面给出的式(I”)化合物，可称作化合物1-4。下列各表中，使用了下述缩写Bu丁基iBu异丁基Et乙基Me甲基Pr丙基iPr异丙基表1<p>表1(续)表1(续<p>表1(续)</tables>表1(续<p>表1(续)表1(续)表1(续)</tables>表1(续)</tables>表1(续)<p>表2<p><p>表2(续<p>表2(续<p>表2(续)<tablesid="table16"num="016"><tablewidth="748">Cpd.No.R2R3W93CH3(CH2)8COHCH2CH394CH3(CH2)10COHCH2CH395CH3(CH2)12COHCH2CH396CH3(CH2)14COHCH2CH397CH3(CH2)16COHCH2CH3</table></tables>例如，公开了下述化合物化合物编号，1-1，1-2，1-3，1-4，1-5，1-6，1-7，1-8，1-9，1-10，1-11，1-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233-24，233-25，233-26，233-27，233-28，233-29，233-30，233-31，233-32，233-33，233-34，233-35，233-36，233-37，233-38，233-39，233-40，233-41，233-42，233-43，233-44，233-45，233-46，233-47，233-48，233-49，233-50，233-51，233-52，233-53，233-54，233-55，233-56，233-57，233-58，233-59，233-60，233-61，233-62，233-63，233-64，233-65，233-66，233-67，233-68，233-69，233-70，233-71，233-72，233-73，233-74，233-75，233-76，233-77，233-78，233-79，233-80，233-81，233-82，233-83，233-84，233-85，233-86，233-87，233-88，233-89，233-90，233-91，233-92，233-93，233-94，233-95，233-96，233-97，234-1，234-2，234-3，234-4，234-5，234-6，234-7，234-8，234-9，234-10，234-11，234-12，234-13，234-14，234-15，234-16，234-17，234-18，234-19，234-20，234-21，234-22，234-23，234-24，234-25，234-26，234-27，234-28，234-29，234-30，234-31，234-32，234-33，234-34，234-35，234-36，234-37，234-38，234-39，234-40，234-41，234-42，234-43，234-44，234-45，234-46，234-47，234-48，234-49，234-50，234-51，234-52，234-53，234-54，234-55，234-56，234-57，234-58，234-59，234-60，234-61，234-62，234-63，234-64，234-65，234-66，234-67，234-68，234-69，234-70，234-71，234-72，234-73，234-74，234-75，234-76，234-77，234-78，234-79，234-80，234-81，234-82，234-83，234-84，234-85，234-86，234-87，234-88，234-89，234-90，234-91234-92，234-93，234-94，234-95，234-96，234-97在上述表1所给出的各基团的组合中，我们优选标记作下述编号的这些组合1，2，3，4，5，6，7，8，9，31，34，35，36，76，77，78，106，107，108，136，137，138，163和199，并且更优选标记作编号1，163和199的组合。在上述表2中的各基团组合中，我们优选标记作编号1至8，32至53，以及87至97的组合，并且更优选标记作编号1，38，40，41和42的组合。在选自表1和表2中的各基团的组合所表示的化合物中，我们优选编号如下的化合物1-1，1-2，1-3，1-4，1-5，1-6，1-7，1-8，1-32，1-33，1-34，1-35，1-36，1-37，1-38，1-39，1-40，1-41，1-42，1-43，1-44，1-45，1-48，1-49，1-50，1-51，1-52，1-53，7-1，7-2，7-3，7-4，7-5，7-6，7-7，7-8，7-32，7-33，7-34，7-35，7-36，7-37，7-38，7-39，7-40，7-41，7-42，7-43，7-44，7-45，7-48，7-49，7-50，7-51，7-52，7-53，163-1，163-38，163-39，163-40，163-41，163-42，199-1，199-38，199-39，199-40，199-41和199-42，最优选的化合物为具有下述编号的化合物1-1，5-乙酰氨基-4-胍基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸；IUPAC命名5-乙酰氨基-6-(1-氟-2，3-二羟基丙基)-4-(R)-胍基-2-(S)-3-(R)-二氢吡喃-2-羧酸；1-40.5-乙酰氨基-4-胍基-9-O-十二烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸；IUPAC命名5-乙酰氨基-6-(1-氟-2-羟基-3-十二烷酰氧基丙基)-4-(R)-胍基-2-(S)-3-(R)-二氢吡喃-2-羧酸；1-41.5-乙酰氨基-4-胍基-9-O-十四烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸；IUPAC命名5-乙酰氨基-6-(1-氟-2-羟基-3-十四烷酰氧基丙基)-4-(R)-胍基-2-(S)-3-(R)-二氢吡喃-2-羧酸；1-42.5-乙酰氨基-4-胍基-9-O-棕榈酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸；IUPAC命名5-乙酰氨基-6-(1-氟-2-羟基-3-棕榈酰氧基丙基)-4-(R)-胍基-2-(S)-3-(R)-二氢吡喃-2-羧酸；163-1.5-乙酰氨基-4-胍基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸；IUPAC命名5-乙酰氨基-6-(2，3-二羟基-1-甲氧基丙基)-4-(R)-胍基-2-(S)-3-(R)-二氢吡喃-2-羧酸；163-41.5-乙酰氨基-4-胍基-9-O-十四烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸；IUPAC命名5-乙酰氨基-6-(2-羟基-1-甲氧基-3-十四烷酰氧基丙基)-4-(R)-胍基-2-(S)-3-(R)-二氢吡喃-2-羧酸；199-1.5-乙酰氨基-4-胍基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸；IUPAC命名5-乙酰氨基-6-(1-乙氧基-2，3-二羟基丙基)-4-(R)-胍基-2-(S)-3-(R)-二氢吡喃-2-羧酸；199-38.5-乙酰氨基-4-胍基-9-O-辛酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸；IUPAC命名5-乙酰氨基-6-(1-乙氧基-2-羟基-3-辛酰氧基丙基)-4-(R)-胍基-2-(S)-3-(R)-二氢吡喃-2-羧酸；199-40.5-乙酰氨基-4-胍基-9-O-十二烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸；IUPAC命名5-乙酰氨基-6-(1-乙氧基-2-羟基-3-十二烷酰氧基丙基)-4-(R)-胍基-2-(S)-3-(R)-二氢吡喃-2-羧酸；199-41.5-乙酰氨基-4-胍基-9-O-十四烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸；IUPAC命名5-乙酰氨基-6-(1-乙氧基-2-羟基-3-十四烷酰氧基丙基)-4-(R)-胍基-2-(S)-3-(R)-二氢吡喃-2-羧酸；199-42.5-乙酰氨基-4-胍基-9-O-棕榈酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸；IUPAC命名5-乙酰氨基-6-(1-乙氧基-2-羟基-3-棕榈酰氧基丙基)-4-(R)-胍基-2-(S)-3-(R)-二氢吡喃-2-羧酸；本发明化合物可采用制备这类化合物本领域公知的各种方法制备，例如如下述方法A，B和C所例举的方法。在方法A或B中用作起始物的式(2)化合物可以采用下述方法D，E，F或G制备。在方法C中用作起始物的式(5)化合物可以采用下述方法H制备。方法A反应流程A在上述各式中R1，R2，R3，X和Z的定义同上；R2a代表R2所代表的任何基团或原子，或者代表羟基保护基，优选叔丁基二甲基甲硅烷基；R3a代表R3所代表的任何基团或原子，或者代表羟基保护基，优选叔丁基二甲基甲硅烷基；Xa代表X所代表的任何基团或原子，或者代表被护羟基，优选叔丁基二甲基甲硅烷氧基；W代表氢原子或酯残基；Wa代表W所代表的任何基团或原子，或者代表羧基保护基，优选烯丙基，甲氧基甲基，甲硫基甲基，[2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基]甲氧基或二苯基甲基，更优选二苯基甲基；和Boc代表叔丁氧基羰基。在此方法中，式(1a)化合物按下所述制备使式(2)化合物与N，N-二-叔丁氧基羰基硫脲反应，产生式(3)化合物，然后将该化合物脱保护。步骤A1在此步骤中，式(3)化合物通过式(2)化合物与N，N′-二-叔丁氧基羰基硫脲在碱和氯化汞存在下于惰性溶剂中反应制得。此反应通常并优选在溶剂存在下进行。对所用溶剂的性质没有特殊限制，只要求对反应或所用试剂没有反作用，并且能溶解试剂，至少能溶解一部分。适当溶剂的实例包括芳烃，如苯，甲苯和二甲苯；醚，如乙醚，二异丙醚，四氢呋喃，二噁烷，二甲氧基乙烷和二甘醇二甲醚；和酰胺，如N，N-二甲基乙酰胺，和二甲基甲酰胺。其中，我们优选酰胺，特别是N，N-二甲基乙酰胺或二甲基甲酰胺。同样，对所用碱的性质也没有特殊限制，此类反应中通常使用的任何碱在这里均可同样使用。这类碱的实例包括有机碱，如三乙胺或二甲氨基吡啶。反应可以在较宽的温度范围内进行，并且确切的反应温度对本发明来讲并不关键。优选的反应温度取决于这些因素，如所用溶剂、起始原料或试剂的性质。但是，一般说来，反应适宜在-10至50℃，较优选10至30℃下进行。反应所需时间同样也可以变化很大，这取决于多种因素，特别是反应温度和所用试剂、碱和溶剂的性质。然而，如果反应是在上面所列出的优选条件下进行，通常1至24小时，较优选5至10小时的反应时间就足以。反应完成后，所要化合物可通过常规手段得到。例如，一种合适的同收方法包括减压过滤反应混合物，除去不溶物；向其中加入水不混溶有机溶剂，如乙酸乙酯，在水洗涤后，分离含有所要化合物的有机层；有机层干燥(例如用无水硫酸镁干燥)后，蒸发溶剂。如果需要的话，所要化合物可通过重结晶或各种色谱技术，如柱色谱或制备薄层色谱进一步纯化。步骤A2在此步骤中，通过在惰性溶剂中用能除去叔丁氧基羰基的试剂处理式(3)化合物，制得式(1a)化合物(即本发明化合物)。此反应通常并优选在溶剂存在下进行。对所用溶剂的性质没有特殊限制，只要求对反应或所用试剂没有反作用，并且能溶解试剂，至少能溶解一部分。适当溶剂的实例包括醇，如甲醇和乙醇；水；或它们的任何两种或多种混合物。同样，对所用的用于除去叔丁氧基羰基基团的试剂的性质也没有特殊限制，此类反应中通常使用的任何试剂在这里均可同样使用。这类试剂的实例包括酸，并且通常用作酸催化剂的任何酸都可使用，例如布朗斯台德酸，如无机酸(例如盐酸，氢溴酸，硫酸，高氯酸或磷酸)或有机酸(例如乙酸，甲酸，草酸，甲磺酸，对-甲苯磺酸，三氟乙酸或三氟甲磺酸)，优选有机酸(特别是乙酸或三氟乙酸)。反应可以在较宽的温度范围内进行，并且确切的反应温度对本发明来讲并不关键。优选的反应温度取决于这些因素，如所用溶剂、起始原料或试剂的性质。但是，一般说来，反应适宜在-10至50℃，较优选10至30℃下进行。反应所需时间同样也可以变化很大，这取决于多种因素，特别是反应温度和所用试剂和溶剂的性质。然而，如果反应是在上面所列出的优选条件下进行，通常15分钟至10小时，较优选1至5小时的反应时间就足以。反应完成后，所要化合物可通过常规手段从反应混合物中回收得到。例如，一种合适的回收方法包括中和反应溶液，减压蒸去溶剂并将所得残留物用硅胶色谱纯化。当R2a或R3a代表羟基保护基，Xa代表被护羟基或Wa代表羧基保护基时，本发明化合物可通过进一步脱去这些保护基来制备。用于脱除保护基的反应依据保护基的性质而不同。但是，它们可按照如“有机合成中的保护基”，第二版(Greene和Wuts编著，JohnWiley&amp;Sons，Inc.，1991年出版)中所述的常规方法进行，上述文献的内容在此并入本文用作参考。当羟基保护基为三烷基甲硅烷基，如叔丁基二甲基甲硅烷基时，优选使用溶在水和四氢呋喃混合物中的乙酸或四丁基氟化铵/四氢呋喃。当羧基保护基为二苯基甲基时，可以采用催化还原，使用氢气和催化剂如悬浮在甲醇和四氢呋喃混合物中的钯黑，三氟乙酸/苯酚，乙酸作为酸和溶剂，或三氟化硼-乙醚配合物/乙酸。方法B在此方法中，式(1)化合物按下上述制备使式(2)化合物与氨或氨基部分可被含1至4个碳原子的烷基取代的羟胺反应，如果需要的话，接着进行脱保护。反应流程B上述各式中，R1，R2，R3，R2a，R3a，X，Y，W，Z，Xa和Wa的定义同上。步骤B1在此步骤中，式(4)化合物经式(2)化合物与氰化剂在惰性溶剂中反应制得。此反应通常并优选在溶剂存在下进行。对所用溶剂的性质没有特殊限制，只要求对反应或所用试剂没有反作用，并且能溶解试剂，至少能溶解一部分。适当溶剂的实例包括醇，如甲醇，乙醇，丙醇，异丙醇，丁醇，异丁醇，叔丁醇，异戊醇，二甘醇，甘油，辛醇，环己醇和乙二醇单甲醚(甲基溶纤剂“Cellosolve”为商标名)；酰胺，如甲酰胺，二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基-2-吡咯烷酮，N-甲基吡咯烷酮和六甲基磷酰三胺和亚砜，如二甲亚砜和环丁砜。其中我们优选醇(特别是甲醇)。同样，对所用的氰化剂的性质也没有特殊限制，此类反应中通常使用的任何氰化剂在这里均可同样使用。这些氰化剂的实例包括溴化氰，在这种情况下，同时使用乙酸钠作为碱。反应可以在较宽的温度范围内进行，并且确切的反应温度对本发明来讲并不关键。优选的反应温度取决于这些因素，如所用溶剂、起始原料或试剂的性质。但是，一般说来，反应适宜在-10至50℃，较优选10至40℃下进行。反应所需时间同样也可以变化很大，这取决于多种因素，特别是反应温度和所用试剂，碱和溶剂的性质。然而，如果反应是在上面所列出的优选条件下进行，通常15分钟至10小时，较优选1至5小时的反应时间就足以。反应完成后，所要化合物可通过如硅胶色谱纯化蒸除溶剂所得的残留物而得到。步骤B2在此步骤中，式(I)化合物，即本发明化合物，可按下所述制备使式(4)化合物与氨或氨基部分可被1至4个碳原子的烷基取代的羟胺反应，如果需要的话，接着进行脱保护。此反应通常并优选在溶剂存在下进行。对所用溶剂的性质没有特殊限制，只要求对反应或所用试剂没有反作用，并且能溶解试剂，至少能溶解一部分。适当溶的实例包括醇，(特别是甲醇)。反应可以在较宽的温度范围内进行，并且确切的反应温度对本发明来讲并不关键。优选的反应温度取决于这些因素，如所用溶剂、起始原料或试剂的性质。但是，一般说来，反应适宜在-10至50℃，较优选10至40℃下进行。反应所需时间同样也可以变化很大，这取决于多种因素，特别是反应温度和所用试剂和溶剂的性质。然而，如果反应是在上面所列出的优选条件下进行，通常15分钟至10小时，较优选1至5小时的反应时间就足以。反应完成后，所要化合物可通过常规手段从反应混合物中回收得到。例如，一种合适的回收方法包括使用硅胶色谱纯化蒸除溶剂所得的残留物。当R2a或R3a代表羟基保护基，Xa代表被护羟基或Wa代表羧基保护基时，如方法A所述，本发明化合物可接着通过脱去这些保护基来制备。方法C在此方法中，式(1c)化合物通过式(5)化合物与酰化剂反应，接着脱保护而制得。反应流程C上述各式中R1，R2，R3，W，Z和Wa的定义同上；R5代表卤原子，羟基或1至4个碳原子的烷氧基；和Xb代表卤原子，具有2至25个碳原子的脂酰氧基或1至4个碳原子的烷氧基。步骤C1在此步骤中，通过在惰性溶剂中向式(5)化合物上引入所要酰基，制得式(6)化合物。酰化方法可采用下述方法1，2和3中的任一方法进行。方法1在此方法中，式(5)化合物与式RCO-L化合物或式RCO-O-COR化合物反应，其中R代表1至24个碳原子的烷基；L代表离去基团。该方法对所用离去基团的性质没有特殊限制，并且此类反应中通常使用的任何亲核离去基团均可在这里同样使用。这些离去基团的实例包括卤原子，如氯，溴和碘原子；烷氧基部分具有1至6个碳原子的烷氧基羰氧基，如甲氧基羰氧基和乙氧基羰氧基；卤代烷酰氧基，如氯乙酰氧基，二氯乙酰氧基，三氯乙酰氧基和三氟乙酰氧基；烷基部分具有1至6个碳原子的烷磺酰氧基，如甲磺酰氧基和乙磺酰氧基；烷基部分具有1至6个碳原子的卤代烷磺酰氧基，如三氟甲磺酰氧基和五氟乙磺酰氧基；以及芳基磺酰氧基，如苯磺酰氧基，对-甲苯磺酰氧基和对-硝基苯磺酰氧基。其中，优选卤原子，卤代烷磺酰氧基和芳基磺酰氧基。此反应可在有或无碱存在下在溶剂中进行。此反应通常并优选在溶剂存在下进行。该反应对所用溶剂的性质没有特殊限制，只要求对反应或所用试剂没有反作用，并且能溶解试剂，至少能溶解一部分。适当溶剂的实例包括脂族烃，如己烷和庚烷；芳烃，如苯，甲苯和二甲苯；卤代烃，如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷，氯苯和二氯苯；酯，如甲酸乙酯，乙酸乙酯，乙酸丙酯，乙酸丁酯和碳酸二乙酯；醚，如乙醚，二异丙基醚，四氢呋喃，二噁烷，二甲氧基乙烷和二甘醇二甲醚；腈类，如乙腈和异丁腈；以及酰胺，如甲酰胺，二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基-2-吡咯烷酮，N-甲基吡咯烷酮和六甲基磷酰三胺。同样，反应对所用碱的性质也没有特殊限制，此类反应中通常使用的任何碱在这里均可同样使用。这些碱的实例包括有机碱，如N-甲基吗啉，三乙胺，三丁胺，二异丙基乙胺，二环己胺，N-甲基哌啶，吡啶，4-吡咯烷子基吡啶，甲基吡啶，4-(N，N-二甲氨基)吡啶，2，6-二(叔丁基)-4-甲基吡啶；喹啉，N，N-二甲基苯胺和N，N-二乙基苯胺。催化量的4-(N，N-二甲基氨基)吡啶和4-吡咯烷子基吡啶可与一种或多种其它碱结合使用。此外，一种或多种下述物质的存在有助于反应进行季铵盐，如氯化苄基三乙铵和四丁基氯化铵；和冠醚，如二苯并-18-冠-6。反应可以在较宽的温度范围内进行，并且确切的反应温度对本发明来讲并不关键。优选的反应温度取决于这些因素，如所用溶剂、起始原料或试剂的性质。但是，一般说来，反应适宜在-20℃至所用溶剂的回流温度之间，较优选在0℃至所用溶剂的回流温度之间进行。反应所需时间同样也可以变化很大，这取决于多种因素，特别是反应温度和所用试剂、碱和溶剂的性质。然而，如果反应是在上面所列出的优选条件下进行，通常10分钟至3天，较优选1至6小时的反应时间就足以。方法2在此方法中，式RCOOH[其中R的定义同上]化合物与式(5)化合物在溶剂中，在酯化剂存在下以及在有或无催化量碱存在下反应。此反应也可以在缩合剂存在下进行。此反应对所用酯化剂的性质没有特殊限制，并且此类反应中通常使用的任何酯化剂均可在这里同样使用。这些酯化剂的实例包括活性酯，尤其是卤代甲酸烷基酯，如氯甲酸甲酯和氯甲酸乙酯；和氰基磷酸二酯，如氰基磷酸二乙酯。利用这些活性酯的酯化优选在至少一种缩合剂存在下实施。这些缩合剂的具体实例包括N-羟基衍生物，如N-羟基琥珀酰亚胺，1-羟基苯并三唑和N-羟基-5-降冰片烯-2，3-二甲酰亚胺；二硫化物，如2，2′-二吡啶基二硫化物；琥珀酸化合物，如N，N′-二琥珀酰亚胺基碳酸酯(N，N-disuccinimidylcarbonate)；次膦酰氯化合物，如N，N′-双(2-氧代-3-噁唑烷基)次膦酰氯；草酸酯衍生物，如N，N′-二琥珀酰亚胺基草酸酯(DSO)，N，N′-二苯邻二甲酰亚胺基草酸酯(DPO)，N，N′-双(降冰片烯基琥珀酰亚胺基)草酸酯(BNO)，1，1′-双(苯并三唑基)草酸酯(BBTO)，1，1’-双(6-氯苯并三唑基)草酸酯(BCTO)和1，1′-双(6-三氟甲基苯并三唑基)草酸酯(BTBO)；三芳基膦类包括三芳基膦，如三苯膦，偶氮二甲酸二烷基酯-三芳基膦，其中烷基部分含有1至6个碳原子，如偶氮二甲酸二乙酯-三苯膦；N-烷基-5-芳基异噁唑鎓-3′-磺酸盐，其中烷基部分含有1至6个碳原子，如N-乙基-5-苯基异噁唑鎓-3′-磺酸盐；碳化二亚胺，包括N′，N′-二环烷基碳化二亚胺，如N′，N′-二环己基碳二亚胺(DCC)和1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺(EDAPC)；二杂芳基联硒化物，如二-2-吡啶基联硒化物；芳基磺酰基三唑烷(arylsulfonyltriazolides)，如对-硝基苯磺酰基三唑烷；卤化2-卤代-1-烷基吡啶鎓，其中烷基部分含有1至6个碳原子，如碘化2-氯-1-甲基吡啶翁；二芳基磷酰基叠氮化物，如二苯基磷酰基叠氮化物(DPPA)；咪唑衍生物，如1，1′-草酰二咪唑和N，N′-羰基二咪唑；苯并三唑衍生物，如1-羟基苯并三唑(HOBT)；和二甲酰亚胺，如N-羟基-5-降冰片烯-2，3-二甲酰亚胺(HONB)，优选二芳基磷酰基叠氮化物。此反应通常并优选在溶剂存在下进行。该反应对所用溶剂的性质没有特殊限制，只要求对反应或所用试剂没有反作用，并且能溶解试剂，至少能溶解一部分。适当溶剂的实例包括脂族烃，如己烷和庚烷；芳烃，如苯，甲苯和二甲苯；卤代烃，如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷，氯苯和二氯苯；酯，如甲酸乙酯，乙酸乙酯，乙酸丙酯，乙酸丁酯和碳酸二乙酯；醚，如乙醚，二异丙基醚，四氢呋喃，二噁烷，二甲氧基乙烷和二甘醇二甲醚；腈类，如乙腈和异丁腈；以及酰胺，如甲酰胺，二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基-2-吡咯烷酮，N-甲基吡咯烷酮和六甲基磷酰三胺。同样，反应对所用碱的性质也没有特殊限制，此类反应中通常使用的任何碱在这里均可同样使用。这些碱的实例包括如上方法1中所述的那些。反应可以在较宽的温度范围内进行，并且确切的反应温度对本发明来讲并不关键。优选的反应温度取决于这些因素，如所用溶剂、起始原料或试剂的性质。但是，一般说来，反应适宜在-20℃至80℃下，较优选在0℃至室温之间进行。反应所需时间同样也可以变化很大，这取决于多种因素，特别是反应温度和所用试剂和溶剂的性质。然而，如果反应是在上面所列出的优选条件下进行，通常10分钟至3天，较优选30分钟至1天的反应时间就足以。方法3在此方法中，式RCOOH[其中R的定义同上]化合物与式(5)化合物在溶剂中，在卤代磷酸二烷基酯，如氯磷酸二乙酯，和碱存在下反应。反应通常并优选在溶剂存在下进行。反应对所用溶剂的性质没有特殊限制，只要求对反应或所用试剂没有反作用，并且能溶解试剂，至少能溶解一部分。适当溶剂的实例包括脂族烃，如己烷和庚烷；芳烃，如苯，甲苯和二甲苯；卤代烃，如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷，氯苯和二氯苯；酯，如甲酸乙酯，乙酸乙酯，乙酸丙酯，乙酸丁酯和碳酸二乙酯；醚，如乙醚，二异丙基醚，四氢呋喃，二噁烷，二甲氧基乙烷和二甘醇二甲醚；腈类，如乙腈和异丁腈；以及酰胺，如甲酰胺，N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基-2-吡咯烷酮，N-甲基吡咯烷酮和六甲基磷酰三胺。同样，反应对所用碱的性质也没有特殊限制，此类反应中通常使用的任何碱在这里均可同样使用。这些碱的实例包括如上方法1中所述的那些。反应可以在较宽的温度范围内进行，并且确切的反应温度对本发明来讲并不关键。优选的反应温度取决于这些因素，如所用溶剂、起始原料或试剂的性质。但是，一般说来，反应适宜在0℃至所用溶剂的回流温度之间，较优选在室温至50℃下进行。反应所需时间同样也可以变化很大，这取决于多种因素，特别是反应温度和所用试剂和溶剂的性质。然而，如果反应是在上面所列出的优选条件下进行，通常10分钟至3天，较优选30分钟至1天的反应时间就足以。引入的酰基的数量依据所用酰化剂的用量而不同。上述任一方法的反应完成之后，所要式(6)化合物可采用常规手段从反应混合物中收集到。例如，所要化合物可用下述方法得到适当中和反应混合物；如果需要，在滤除不溶物之后，向其中加入与水不混溶的有机溶剂，如乙酸乙酯；水洗；分离含有所要化合物的有机层；用无水硫酸镁干燥有机层；以及蒸除溶剂。如果需要的话，如此得到的化合物可采用任何适当组合的常规方法如重结晶，再沉淀或其它通常用于分离和纯化有机化合物的方法分离和纯化，例如，吸附柱色谱法，其中使用载体如硅胶，氧化铝或硅酸镁凝胶(如以商标名“Florisil”购得的凝胶)；其中使用合成吸附剂的方法如分配色谱法，其中使用载体如SephadexLH-20(Pharmacia有限公司生产的物质的商标)，AmberliteXAD-11(Robm&amp;Haas有限公司生产的物质的商标)或DiaionHP-20(MitsubishiKasei有限公司生产的物质的商标)；采用硅胶或烷基化硅胶并用适当洗脱剂洗脱的或正相或反相柱色谱法(优选高效液相色谱)。步骤C2在此步骤中，式(1c)化合物，即本发明化合物，通过用能除去叔丁氧基羰基的试剂处理式(6)化合物制得。此反应通常并优选在惰性溶剂中进行。此反应基本上与方法A步骤A2的反应相同，并可以采用与其相同的方式以及相同的试剂和反应条件来进行。当Wa代表羧基保护基时，如步骤A2中所述，本发明化合物可通过接着除去保护基制备。方法D此方法说明式(2a)化合物(方法A和B中所用的起始物之一)的制备。反应流程D上述各式中R1，R5，Z和Wa的定义同上；R4代表卤原子，乙酰氧基或1至4个碳原子的烷氧基；Ac代表乙酰基；Boc代表叔丁氧羰基；和Me代表甲基。步骤D1在此步骤中，式(8)化合物经式(7)化合物与碱在惰性溶剂中反应制得。反应通常并优选在溶剂存在下进行。反应对所用溶剂的性质没有特殊限制，只要求对反应或所用试剂没有反作用，并且能溶解试剂，至少能溶解一部分。适当溶剂的实例包括脂族烃，如己烷，庚烷，石油英和石油醚；芳烃，如苯，甲苯和二甲苯；卤代烃，如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷，氯苯和二氯苯；醚，如乙醚，二异丙基醚，四氢呋喃，二噁烷，二甲氧基乙烷和二甘醇二甲醚；和醇，如甲醇。其中优选卤代烃和甲醇。同样，反应对所用碱的性质也没有特殊限制，只要求对其它官能团(如甲酯基团)不起作用，并且此类反应中通常使用的任何碱在这里均可同样使用。这些碱的实例包括碱金属甲醇盐，如甲醇钠和甲醇钾。反应可以在较宽的温度范围内进行，并且确切的反应温度对本发明来讲并不关键。优选的反应温度取决于这些因素，如所用溶剂、起始原料或试剂的性质。但是，一般说来，反应适宜在-10℃至50℃下，较优选在10℃至30℃下进行。反应所需时间同样也可以变化很大，这取决于多种因素，特别是反应温度和所用试剂和溶剂的性质。然而，如果反应是在上面所列出的优选条件下进行，通常15钟至10小时，较优选1至5小时的反应时间就足以。反应完成之后，所要化合物可采用常规方式从反应混合物中回收得到。例如，一种适宜的回收方法包括用氯化氢的二噁烷溶液中和反应溶液；减压蒸除溶剂；并用硅胶色谱法纯化如此得到的残留物。步骤D2在此步骤中，式(9)化合物经式(8)化合物与引入异亚丙基的试剂反应制备。反应通常并优选在溶剂存在下进行。反应对所用溶剂的性质没有特殊限制，只要求对反应或所用试剂没有反作用，并且能溶解试剂，至少能溶解一部分。适当溶剂的实例包括脂族烃，如己烷，庚烷，石油英和石油醚；芳烃，如苯，甲苯和二甲苯；醚，如乙醚，二异丙基醚，四氢呋喃，二噁烷，二甲氧基乙烷和二甘醇二甲醚；和酮，如丙酮，甲乙酮，甲基异丁基酮，异佛尔酮和环己酮。其中优选酮(特别是丙酮)。用于引入异亚丙基的试剂优选为2，2-二甲氧基丙烷。反应通常是在作为催化剂的酸如对-甲苯磺酸存在下进行。反应可以在较宽的温度范围内进行，并且确切的反应温度对本发明而言并不关键。优选的反应温度取决于这些因素，如所用溶剂、起始原料或试剂的性质。但是，一般说来，反应适宜在-10℃至50℃下，较优选在10℃至30℃下进行。反应所需时间同样也可以变化很大，这取决于多种因素，特别是反应温度和所用试剂、碱和溶剂的性质。然而，如果反应是在上面所列出的优选条件下进行，通常15分钟至10小时，较优选1至5小时的反应时间就足以。反应完成之后，所要化合物可采用常规方式从反应混合物中回收得到。例如，一种适宜的回收方法包括向反应溶液中加入与水不混溶溶剂，如乙酸乙酯，和碳酸氢钠水溶液；用溶剂如乙酸乙酯提取所要化合物；以及蒸除溶剂。如有必要，所要化合物可通过重结晶或各种色谱技术如柱色谱或制备薄层色谱进一步纯化。步骤D3此步骤，如果需要的话，可按如下所述进行1)转化羧酸酯的甲基成另一取代基；2)水解羧酸酯；或3)进行上述2)，然后保护所得游离羧酸。1.酯转化在此步骤中，式(10)化合物是在惰性溶剂中碱存在下，由式(9)化合物与能提供所需要酯基的醇反应制得。反应通常并优选在溶剂存在下进行。反应对所用溶剂的性质没有特殊限制，只要求对反应或所用试剂没有反作用，并且能溶解试剂，至少能溶解一部分。适当溶剂的实例包括脂族烃，如己烷，庚烷，石油英和石油醚；芳烃，如苯，甲苯和二甲苯；卤代烃，如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷，氯苯和二氯苯；醚，如乙醚，二异丙基醚，四氢呋喃，二噁烷，二甲氧基乙烷和二甘醇二甲醚；醇，如甲醇，乙醇，丙醇，异丙醇，丁醇，异丁醇，叔丁醇，异戊醇，二甘醇，甘油，辛醇，环己醇和乙二醇一甲醚(如以“MethylCellosolve”商标名购得的)。其中优选能形成所要酯基的醇。同样，反应对所用碱的性质也没有特殊限制，并且此类反应中通常使用的任何碱在这里均可同样使用。这些碱的实例包括有机碱，如吡啶，三乙胺，二乙胺和4-N，N-二甲基氨基吡啶。反应完成之后，所要化合物可采用常规方式从反应混合物中回收得到。例如，一种适宜的回收方法包括用酸中和反应混合物；加入与水不混溶溶剂如乙酸乙酯；用溶剂如乙酸乙酯提取所要化合物；洗涤提取物；以及蒸除溶剂。如有必要，所要化合物可通过重结晶或各种色谱技术如柱色谱或制备薄层色谱进一步纯化。相同的式(10)化合物也可以通过羧酸[经除去式(9)化合物的甲基制得]与式Wd-OH醇或式Wd-Hal烷基卤反应制备(其中Wd代表烷基以及Hal代表卤原子)。2.水解在此步骤中，式(10)化合物是在惰性溶剂中通过式(9)化合物与碱反应制得。反应通常并优选在溶剂存在下进行。反应对所用溶剂的性质没有特殊限制，只要求对反应或所用试剂没有反作用，并且能溶解试剂，至少能溶解一部分。适当溶剂的实例包括水或水与一种或多种有机溶剂的混合物。适当的有机溶剂包括醇，如甲醇和乙醇；以及醚，如乙醚，四氢呋喃和二噁烷。这些溶剂中，我们优选水或水与一种或多种醇的混合物。同样，反应对所用碱的性质也没有特殊限制，并且此类反应中通常使用的任何碱在这里均可同样使用。这些碱的实例包括碱金属氢氧化物，如氢氧化钠和氢氧化钾。反应可以在较宽的温度范围内进行，并且确切的反应温度对本发明而言并不关键。优选的反应温度取决于这些因素，如所用溶剂、起始原料或试剂的性质。但是，一般说来，反应适宜在-10℃至50℃下，较优选在10℃至30℃下进行。反应所需时间同样也可以变化很大，这取决于多种因素，特别是反应温度和所用试剂、碱和溶剂的性质。然而，如果反应是在上面所列出的优选条件下进行，通常15分钟至10小时，较优选1至5小时的反应时间就足以。反应完成之后，所要化合物可采用常规方式从反应混合物中回收得到。例如，一种适宜的回收方法包括加入Dowex-50×8(H+型)(Dowex为商标名)中和反应溶液；减压蒸除溶剂；以及用硅胶色谱纯化所得残留物。3.二苯基甲基化在此步骤中，式(10)化合物是在惰性溶剂中，在路易斯酸存在下由二苯基重氮甲烷与式(9)化合物反应制备。反应通常并优选在溶剂存在下进行。反应对所用溶剂的性质没有特殊限制，只要求对反应或所用试剂没有反作用，并且能溶解试剂，至少能溶解一部分。适当溶剂的实例包括脂族烃，如己烷，庚烷，石油英和石油醚；芳烃，如苯，甲苯和二甲苯；卤代烃，如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷，氯苯和二氯苯；醚，如乙醚，二异丙基醚，四氢呋喃，二噁烷，二甲氧基乙烷和二甘醇二甲醚；醇，如甲醇，乙醇，丙醇，异丙醇，丁醇，异丁醇，叔丁醇，异戊醇，二甘醇，甘油，辛醇，环己醇和乙二醇一甲醚(如以“MethylCellosolve”商标名购得的)。其中，优选醇(特别是甲醇)，卤代烃(特别是二氯甲烷)及其混合物。本反应中可使用的路易斯酸优选为三氟化硼-乙醚配合物。反应可以在较宽的温度范围内进行，并且确切的反应温度对本发明而言并不关键。优选的反应温度取决于这些因素，如所用溶剂、起始原料或试剂的性质。但是，一般说来，反应适宜在0℃至50℃下，较优选在大约室温下进行。反应所需时间同样也可以变化很大，这取决于多种因素，特别是反应温度和所用试剂和溶剂的性质。然而，如果反应是在上面所列出的优选条件下进行，通常10分钟至5小时，较优选1至3小时的反应时间就足以。反应完成之后，所要化合物可采用常规方式从反应混合物中回收得到。例如，一种适宜的回收方法包括向反应混合物中加入酸，如乙酸；蒸除溶剂；以及采用重结晶或色谱技术纯化所得残留物。步骤4在此步骤中，式(11)化合物是在惰性溶剂中，利用还原剂，由式(10)化合物制得。反应通常并优选在溶剂存在下进行。反应对所用溶剂的性质没有特殊限制，只要求对反应或所用试剂没有反作用，并且能溶解试剂，至少能溶解一部分。适当溶剂的实例包括脂族烃，如己烷，庚烷，石油英和石油醚；芳烃，如苯，甲苯和二甲苯；醚，如乙醚，二异丙基醚，四氢呋喃，二噁烷，二甲氧基乙烷和二甘醇二甲醚；醇，如甲醇，乙醇，丙醇，异丙醇，丁醇，异丁醇，叔丁醇，异戊醇，二甘醇，甘油，辛醇，环己醇和乙二醇一甲醚(如以“MethylCellosolve”商标名购得的)。酮，如丙酮，甲乙酮，甲基异丁基酮，异佛尔酮和环己酮；腈，如乙腈和异丁腈；酰胺，如甲酰胺，二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基-2-吡咯烷酮，N-甲基吡咯烷酮和六甲基磷酰三胺；亚砜，如二甲亚砜和环丁砜；脂肪酸，如乙酸；以及水与任一种或多种这些有机溶剂的混合物；其中，优选醇(特别是甲醇)，醚，如四氢呋喃和二噁烷，脂肪酸，如乙酸，以及任一种或多种这些有机溶剂与水的混合物。同样，反应对所用还原剂的性质也没有特殊限制，并且此类反应中通常使用的任何还原剂在这里均可同样使用。这些还原剂的实例包括氢气存在下的氢化催化剂，如钯/碳，铂或阮内镍。特别优选使用Lindlar催化剂(与喹啉或乙酸铅结合的Pd-BaSO4或Pd-CaCO3)。反应可以在较宽的温度范围内进行，并且确切的反应温度对本发明而言并不关键。优选的反应温度取决于这些因素，如所用溶剂、起始原料或试剂的性质。但是，一般说来，反应适宜在-10℃至50℃下，较优选在10℃至30℃下进行。反应所需时间同样也可以变化很大，这取决于多种因素，特别是反应温度和所用试剂、还原剂和溶剂的性质。然而，如果反应是在上面所列出的优选条件下进行，通常15分钟至10小时，较优选1至5小时的反应时间就足以。反应完成之后，所要化合物可通过例如减压过滤反应溶液，除去催化剂并减压蒸除溶剂而得到。如果需要的话，所要化合物可通过重结晶或各种色谱技术，如柱色谱或制备薄层色谱进一步纯化。步骤D5在此步骤中，式(2a)化合物是通过在惰性溶剂中脱保护式(11)化合物的异亚丙基制备。反应通常并优选在溶剂存在下进行。反应对所用溶剂的性质没有特殊限制，只要求对反应或所用试剂没有反作用，并且能溶解试剂，至少能溶解一部分。适当溶剂的实例包括卤代烃，如二氯甲烷或氯仿。用于脱保护异亚丙基的试剂优选为酸。同样，反应对所用酸的性质也没有特殊限制，并且通常在此类反应中用作酸催化剂的任何酸在这里均可同样使用。这些酸的实例包括Bronsted酸，如无机酸(如盐酸，氢溴酸，硫酸，高氯酸或磷酸)或有机酸(如甲酸，草酸，甲磺酸，对-甲苯磺酸，三氟乙酸或三氟甲磺酸)；路易斯酸，如氯化锌，四氯化锡，三氯化硼，三氟化硼或三溴化硼；以及酸性离子交换树脂。其中，优选有机酸(特别是三氟乙酸)。反应可以在较宽的温度范围内进行，并且确切的反应温度对本发明而言并不关键。优选的反应温度取决于这些因素，如所用溶剂、起始原料或试剂的性质。但是，一般说来，反应适宜在-10℃至50℃下，较优选在10℃至30℃下进行。反应所需时间同样也可以变化很大，这取决于多种因素，特别是反应温度和所用试剂和溶剂的性质。然而，如果反应是在上面所列出的优选条件下进行，通常15分钟至10小时，较优选1至5小时的反应时间就足以。反应完成之后，所要化合物可采用常规方式从反应混合物中回收得到。例如，一种适宜的回收方法包括中和反应溶液；和减压蒸除溶剂；如果需要的话，所要化合物可通过重结晶或各种色谱技术，如柱色谱或制备薄层色谱进一步纯化。方法E在方法E中，制备了式(2b)化合物或式(2c)化合物，它们为方法A或B中使用的起始原料的一部分。反应流程E上述各式中R1，Z和Wa的定义同上；R5a代表羟基；和R6代表含2至25个碳原子的脂酰基。步骤E1在此步骤中，式(12)化合物通过在惰性溶剂中向式(10a)化合物上引入所希望的酰基而制得。此反应基本上与方法C步骤C1的反应相同，并可以采用与其相同的方式以及相同的试剂和反应条件来进行。步骤E2在此步骤中，式(13)化合物是在惰性溶剂中将式(12)化合物的异亚丙基脱保护而制得。此反应基本上与方法D步骤D5的反应相同，并可以采用与其相同的方式以及相同的试剂和反应条件来进行。步骤E3在此步骤中，式(2b)化合物是在惰性溶剂中，利用还原剂，由式(13)化合物制备。此反应基本上与方法D步骤D4的反应相同，并可以采用与其相同的方式以及相同的试剂和反应条件来进行。步骤E4在此步骤中，式(14)化合物是在适当溶剂中，在酸催化剂存在下，通过用能除去异亚丙基的试剂处理式(12)化合物而制得。反应通常并优选在溶剂存在下进行。反应对所用溶剂的性质没有特殊限制，只要求对反应或所用试剂没有反作用，并且能溶解试剂，至少能溶解一部分。所用溶剂优选水和乙酸的混合物(其中乙酸同时起酸催化剂的作用)。反应可以在较宽的温度范围内进行，并且确切的反应温度对本发明而言并不关键。优选的反应温度取决于这些因素，如所用溶剂、起始原料或试剂的性质。但是，一般说来，反应适宜在10℃至70℃下，较优选在30℃至60℃下进行。反应所需时间同样也可以变化很大，这取决于多种因素，特别是反应温度和所用试剂及溶剂的性质。然而，如果反应是在上面所列出的优选条件下进行，通常15分钟至24小时，较优选10至20小时的反应时间就足以。反应完成之后，所要化合物可采用常规方式从反应混合物中回收得到。例如，一种适宜的回收方法包括减压蒸去溶剂；向反应溶液中加入与水不混溶溶剂，如乙酸乙酯，和碳酸氢钠水溶液；用溶剂如乙酸乙酯提取所要化合物；以及蒸除溶剂。如有必要，所要化合物可通过重结晶或各种色谱技术如柱色谱或制备薄层色谱进一步纯化。步骤E5在此步骤中，式(2c)化合物是在惰性溶剂中，利用还原剂，由式(14)化合物制得。此反应基本上与方法D步骤D4的反应相同，并可以采用与其相同的方式以及相同的试剂和反应条件来进行。方法F在方法F中，制备了式(2d)化合物或式(2e)化合物，它们为方法A或B中使用的起始原料的一部分。反应流程F反应流程F(续)在上述各式中R1，R3a，R6，Z和Wa的定义同上；R2b代表羟基保护基，优选叔丁基二甲基甲硅烷基；和R7代表含2至25个碳原子的脂酰基。步骤F1在此步骤中，式(15)化合物是在惰性溶剂中，通过式(14)化合物与能保护伯羟基的试剂反应制得。反应对保护基的性质没有特殊限制，只要求能选择保护伯羟基，并且有机合成中通常使用的任何羟基保护基都可在这里使用。这些基团的实例包括三烷基甲硅烷基，二烷基芳基甲硅烷基和烷基二芳基甲硅烷基，如叔丁基二甲基甲硅烷基和叔丁基二苯基甲硅烷基。甲硅烷基化可以采用任何常规方法进行。例如，甲硅烷基化可通过下述反应进行在溶剂如二甲基甲酰胺中，在碱如三乙胺或4-(N，N-二甲基氨基)吡啶存在下，使式(14)化合物与叔丁基二甲基甲硅烷基卤化物(特别是氯化物)反应。反应可以在较宽的温度范围内进行，并且确切的反应温度对本发明而言并不关键。优选的反应温度取决于这些因素，如所用溶剂、起始原料或试剂的性质。但是，一般说来，反应适宜在-10℃至50℃下，较优选在10℃至40℃下进行。反应所需时间同样也可以变化很大，这取决于多种因素，特别是反应温度和所用试剂及溶剂的性质。然而，如果反应是在上面所列出的优选条件下进行，通常15分钟至24小时，较优选10至20小时的反应时间就足以。反应完成之后，所要化合物可采用常规方式从反应混合物中回收得到。例如，一种适宜的回收方法包括向反应溶液中加入与水不混溶溶剂，如乙酸乙酯，和碳酸氢钠水溶液；用适当溶剂如乙酸乙酯提取所要化合物；并蒸除溶剂。如有必要，所要化合物可通过重结晶或各种色谱技术如柱色谱或制备薄层色谱进一步纯化。步骤F2在此步骤中，式(16)化合物通过在惰性溶剂中将所希望的酰基引入到式(15)化合物上制备。此反应基本上与方法C步骤C1的反应相同，并可以采用与其相同的方式以及相同的试剂和反应条件来进行。步骤F3在此步骤中，式(17)化合物通过式(16)化合物与能除去伯羟基保护基的试剂反应制备。反应通常并优选在溶剂存在下进行。反应对所用溶剂的性质没有特殊限制，只要求对反应或所用试剂没有反作用，并且能溶解试剂，至少能溶解一部分。适当溶剂的实例包括醇，如甲醇和乙醇；水；或这些溶剂的任何两种或多种混合物。同样，反应对所用脱保护剂的性质也没有特殊限制，并且此类反应中通常使用的任何脱保护剂在这里均可同样使用。这些脱保护剂的实例酸。酸的性质并不重要，并且常规反应中通常用作酸催化剂的任何酸都可在这里使用。其实例包括Bronsted酸，如无机酸(如盐酸，氢溴酸，硫酸，高氯酸和磷酸)和有机酸，如乙酸，甲酸，草酸，甲磺酸，对-甲苯磺酸，三氟乙酸和三氟甲磺酸；路易斯酸，如氯化锌，四氯化锡，三氯化硼，三氟化硼或三溴化硼；以及酸性离子交换树脂。其中，优选有机酸(特别是乙酸和三氟乙酸)。反应可以在较宽的温度范围内进行，并且确切的反应温度对本发明而言并不关键。优选的反应温度取决于这些因素，如所用溶剂、起始原料或试剂的性质。但是，一般说来，反应适宜在-10℃至50℃下，较优选在10℃至30℃下进行。反应所需时间同样也可以变化很大，这取决于多种因素，特别是反应温度和所用试剂及溶剂的性质。然而，如果反应是在上面所列出的优选条件下进行，通常15分钟至10小时，较优选1至5小时的反应时间就足以。反应完成之后，所要化合物可采用常规方式从反应混合物中回收得到。例如，一种适宜的回收方法包括中和反应溶液；减压蒸去溶剂；以及用硅胶色谱法纯化如此得到的残留物。在此步骤中，8-位上的酰基(R7)转移到9位上。如果需要，可使用能形成氟阴离子的试剂如氟化四丁铵作为脱保护剂。步骤F4此步骤可按下所述进行1)酰化8位上的羟基；或2)保护羟基。步骤1)的反应基本上与方法C步骤C1的反应相同，并可以采用与其相同的方式以及相同的试剂和反应条件来进行。步骤2)的反应可在作为溶剂的二氯甲烷中，使用二甲基吡啶作为碱，使用叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为引入保护基的试剂来进行。步骤F5在此步骤中，式(2d)化合物是在惰性溶剂中，利用还原剂，由式(18)化合物制备。此反应基本上与方法D步骤D4的反应相同，并可以采用与其相同的方式以及相同的试剂和反应条件来进行。步骤F6在此步骤中，式(2e)化合物是在惰性溶剂中，利用还原剂，由式(16)化合物制备。此反应基本上与方法D步骤D4的反应相同，并可以采用与其相同的方式以及相同的试剂和反应条件来进行。方法G在方法G中，制备了式(2f)化合物或式(2g)化合物，它们为方法A和B中所用起始原料的一部分。反应流程G上述各式中R1，R6，Z和Wa的定义同上；和R8代表含2至25个碳原子的脂酰基。步骤G1在此步骤中，式(19)化合物是通过在惰性溶剂中向式(13)化合物上引入所希望的酰基而制得。此反应基本上与方法C步骤C1的反应相同，并可以采用与其相同的方式以及相同的试剂和反应条件来进行。步骤G2在此步骤中，式(2f)化合物是通过在惰性溶剂中采用还原剂还原式(19)化合物制备。此反应基本上与方法D步骤D4的反应相同，并可以采用与其相同的方式以及相同的试剂和反应条件来进行。步骤G3在此步骤中，式(20)化合物是通过在惰性溶剂中向式(14)化合物上引入所希望的酰基而制得。此反应基本上与方法C步骤C1的反应相同，并可以采用与其相同的方式以及相同的试剂和反应条件来进行。步骤G4在此步骤中，式(2g)化合物是通过在惰性溶剂中采用还原剂还原式(20)化合物制备。此反应基本上与方法D步骤D4的反应相同，并可以采用与其相同的方式以及相同的试剂和反应条件来进行。方法H在方法H中，制备了式(5)化合物，该化合物为方法C中所用起始原料的一部分。反应流程H反应流程H(续)反应流程H(续)上述各式中R1，R4，R5，Z，Wa，Ac，Boc和Me的定义同上；Xc代表含1至4个碳原子的烷氧基；和Bz代表苄基。步骤H1在此步骤中，式(22)化合物是在惰性溶剂中，在碱存在下，由烷基卤和式(21)化合物[见碳水化合物研究(CarbohydrateResearch)，83，163-169(1980)所描述]反应制得。反应通常并优选在溶剂存在下进行。反应对所用溶剂的性质没有特殊限制，只要求对反应或所用试剂没有反作用，并且能溶解试剂，至少能溶解一部分。适当溶剂的实例包括脂族烃，如己烷，庚烷，石油英和石油醚；芳烃，如苯，甲苯和二甲苯；醚，如乙醚，二异丙基醚，四氢呋喃，二噁烷，二甲氧基乙烷和二甘醇二甲醚；酰胺，如甲酰胺，二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基-2-吡咯烷酮，N-甲基吡咯烷酮和六甲基磷酰三胺；亚砜，如二甲亚砜和环丁砜。其中，优选酰胺(特别是二甲基甲酰胺)。同样，反应对所用碱的性质也没有特殊限制，此类反应中通常使用的任何碱在这里均可同样使用。这些碱的实例包括碱金属氢化物，如氢化锂，氢化钠和氢化钾；碱金属醇盐，如甲醇钠，乙醇钠，甲醇钾，乙醇钾，叔丁醇钾和甲醇锂；碱金属硫醇盐，如甲硫醇钠和乙硫醇钠；有机碱，如N-甲基吗啉，三乙胺，三丙胺，三丁胺，二异丙基乙胺，二环己胺，N-甲基哌啶，吡啶，4-吡咯烷子基吡啶，甲基吡啶，4-(N，N-二甲氨基)吡啶，2，6-二(叔丁基)-4-甲基吡啶；喹啉，N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺，1，5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)，1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)和1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)；以及有机金属碱，如丁基锂，二异丙基氨基锂和双(三甲基甲硅烷基)氨基锂。其中，优选碱金属氢化物(特别是氢化钠)。同样，反应对所用烷基卤的性质也没有特殊限制，并且此类反应中通常所用的任何烷基卤在这里均可同样使用。优选的烷基卤包括烷基溴和烷基碘。反应可以在较宽的温度范围内进行，并且确切的反应温度对本发明而言并不关键。优选的反应温度取决于这些因素，如所用溶剂、起始原料或试剂的性质。但是，一般说来，反应适宜在0℃至50℃下，较优选在大约室温温度下进行。反应所需时间同样也可以变化很大，这取决于多种因素，特别是反应温度和所用试剂、碱及溶剂的性质。然而，如果反应是在上面所列出的优选条件下进行，通常15分钟至24小时，较优选2至10小时的反应时间就足以。反应完成之后，所要化合物可采用常规方式从反应混合物中回收得到。例如，一种适宜的回收方法包括向反应溶液中加入与水不混溶溶剂，如乙酸乙酯，和碳酸氢钠水溶液；用适当溶剂如乙酸乙酯提取所要化合物；并蒸除溶剂。如有必要，所要化合物可通过重结晶或各种色谱技术如柱色谱或制备薄层色谱进一步纯化。步骤H2在此步骤中，式(23)化合物是在惰性溶剂中通过还原剂与式(22)化合物反应制得。反应通常并优选在溶剂存在下进行。反应对所用溶剂的性质没有特殊限制，只要求对反应或所用试剂没有反作用，并且能溶解试剂，至少能溶解一部分。适当溶剂的实例包括醇，如甲醇和乙醇；醚，如四氢呋喃和二噁烷；脂肪酸，如乙酸；或任一种或多种这些有机溶剂与水的混合物。其中，我们优选乙酸。还原优选在氢化催化剂存在下利用氢气来进行。同样，反应对所用的氢化催化剂还的性质也没有特殊限制，并且此类反应中通常使用的任何氢化催化剂在这里均可同样使用。这类氢化催化剂的实例包括钯/碳，铂或阮内镍。优选钯/碳反应可以在较宽的温度范围内进行，并且确切的反应温度对本发明而言并不关键。优选的反应温度取决于这些因素，如所用溶剂、起始原料或试剂的性质。但是，一般说来，反应适宜在0℃至50℃下，较优选在大约室温的温度下进行。反应所需时间同样也可以变化很大，这取决于多种因素，特别是反应温度和所用试剂和溶剂的性质。然而，如果反应是在上面所列出的优选条件下进行，通常15分钟至24小时，较优选2至10小时的反应时间就足以。反应完成之后，所要化合物可采用常规方式从反应混合物中回收得到。例如，一种适宜的回收方法包括滤除氢化催化剂；蒸除溶剂；以及通过重结晶或各种色谱形式纯化如此得到的残留物。步骤H3在此步骤中，式(24)化合物是在惰性溶剂中，在N-乙酰基-神经氨酸醛缩酶和叠氮化钠存在下，由丙酮酸钠与式(23)化合物反应制得。反应通常并优选在溶剂存在下进行。反应对所用溶剂的性质没有特殊限制，只要求对反应或所用试剂没有反作用，并且能溶解试剂，至少能溶解一部分。优选的溶剂为水。反应可以在较宽的温度范围内进行，并且确切的反应温度对本发明而言并不关键。优选的反应温度取决于这些因素，如所用溶剂、起始原料或试剂的性质。但是，一般说来，反应适宜在0℃至50℃下，较优选在大约室温的温度下进行。反应所需时间同样也可以变化很大，这取决于多种因素，特别是反应温度和所用试剂和溶剂的性质。然而，如果反应是在上面所列出的优选条件下进行，通常5小时至5天，较优选1至3天的反应时间就足以。反应完成之后，所要化合物可采用常规方式从反应混合物中回收得到。例如，一种适宜的回收方法包括通过阳离子交换树脂使化合物脱盐；以及采用阴离子交换树脂层析纯化化合物。步骤H4在此步骤中，式(25)化合物是在甲醇溶剂中，在酸存在下酯化式(24)化合物制得。反应对所用酸的性质没有特殊限制，并且在此类反应中通常用作酸催化剂的任何酸都可在这里同样使用。这类酸的实例包括Bronsted酸，如无机酸(如盐酸，氢溴酸，硫酸，高氯酸和磷酸)和有机酸(如乙酸，甲酸，草酸，甲磺酸，对-甲苯磺酸，三氟乙酸和三氟甲磺酸)；路易斯酸，如氯化锌，四氯化锡，三氯化硼，三氟化硼或三溴化硼；以及阳离子交换树脂。其中，优选阳离子交换树脂。反应可以在较宽的温度范围内进行，并且确切的反应温度对本发明而言并不关键。优选的反应温度取决于这些因素，如所用溶剂、起始原料或试剂的性质。但是，一般说来，反应适宜在0℃至50℃下，较优选在大约室温的温度下进行。反应所需时间同样也可以变化很大，这取决于多种因素，特别是反应温度和所用试剂及溶剂的性质。然而，如果反应是在上面所列出的优选条件下进行，通常1小时至48小时，较优选5至24小时的反应时间就足以。反应完成之后，所要化合物可采用常规方式从反应混合物中回收得到。例如，一种适宜的回收方法包括滤除阳离子交换树脂；蒸除溶剂；以及通过重结晶或各种色谱形式纯化如此得到的残留物。步骤H5在此步骤中，式(25)化合物在惰性溶剂中被酰化。此反应基本上与方法C步骤C1的反应相同，并可以采用与其相同的方式以及相同的试剂和反应条件来进行。步骤H6在此步骤中，步骤H5中所得化合物通过与氯化氢在惰性溶剂中反应被氯化。反应通常并优选在溶剂存在下进行。反应对所用溶剂的性质没有特殊限制，只要求对反应或所用试剂没有反作用，并且能溶解试剂，至少能溶解一部分。适当溶剂的实例包括脂族烃，如己烷，庚烷，石油英和石油醚；芳烃，如苯，甲苯和二甲苯；醚，如乙醚，二异丙基醚，四氢呋喃，二噁烷，二甲氧基乙烷和二甘醇二甲醚。其中，优选醚(特别是乙醚)。反应可以在较宽的温度范围内进行，并且确切的反应温度对本发明而言并不关键。优选的反应温度取决于这些因素，如所用溶剂、起始原料或试剂的性质。但是，一般说来，反应适宜在0℃至50℃下，较优选在大约室温的温度下进行。反应所需时间同样也可以变化很大，这取决于多种因素，特别是反应温度和所用试剂及溶剂的性质。然而，如果反应是在上面所列出的优选条件下进行，通常5小时至2天，较优选10至24小时的反应时间就足以。反应完成之后，减压蒸除溶剂和氯化氢并将如此得到的产物用于下步反应。步骤H7在此步骤中，通过步骤H6中得到的化合物与碱反应脱氯化氢，制得式(26a)化合物。反应通常并优选在溶剂存在下进行。反应对所用溶剂的性质没有特殊限制，只要求对反应或所用试剂没有反作用，并且能溶解试剂，至少能溶解一部分。适当溶剂的实例包括脂族烃，如己烷，庚烷，石油英和石油醚；芳烃，如苯，甲苯和二甲苯；以及醚，如乙醚，二异丙基醚，四氢呋喃，二噁烷，二甲氧基乙烷和二甘醇二甲醚。其中，优选芳烃(特别是苯)。同样，反应对所用碱的性质也没有特殊限制，此类反应中通常使用的任何碱在这里均可同样使用。这些碱的实例包括碱金属醇盐，如甲醇钠，乙醇钠，甲醇钾，乙醇钾，叔丁醇钾和甲醇锂；碱金属硫醇盐，如甲硫醇钠和乙硫醇钠；有机碱，如N-甲基吗啉，三乙胺，三丙胺，三丁胺，二异丙基乙胺，二环己胺，N-甲基哌啶，吡啶，4-吡咯烷子基吡啶，甲基吡啶，4-(N，N-二甲氨基)吡啶，2，6-二(叔丁基)-4-甲基吡啶；喹啉，N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺，1，5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)，1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)和1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)，更优选DBU。反应可以在较宽的温度范围内进行，并且确切的反应温度对本发明而言并不关键。优选的反应温度取决于这些因素，如所用溶剂、起始原料或试剂的性质。但是，一般说来，反应适宜在0℃至50℃下，较优选在大约室温温度下进行。反应所需时间同样也可以变化很大，这取决于多种因素，特别是反应温度和所用试剂及溶剂的性质。然而，如果反应是在上面所列出的优选条件下进行，通常5小时至2天，较优选10至24小时的反应时间就足以。反应完成之后，所要化合物可采用常规方式从反应混合物中回收得到。例如，一种适宜的回收方法包括向反应溶液中加入与水不混溶溶剂，如乙酸乙酯，和氯化铵水溶液；提取所要化合物；并蒸除溶剂。所要化合物可通过重结晶或各种色谱技术如柱色谱或制备薄层色谱进一步纯化。步骤H8在此步骤中，通过在惰性溶剂中，使式(26a)化合物[如步骤H7所述制得]或式(26)化合物[可按WO95/32955中所述制备]与叠氮化剂反应，制备式(27)化合物。反应通常并优选在溶剂存在下进行。反应对所用溶剂的性质没有特殊限制，只要求对反应或所用试剂没有反作用，并且能溶解试剂，至少能溶解一部分。适当溶剂的实例包括芳烃，如苯，甲苯和二甲苯；卤代烃，如二氯甲烷和氯仿；醚，如乙醚，二异丙基醚，四氢呋喃，二噁烷和二甲氧基乙烷，以及腈类，如乙腈。同样，反应对所用的叠氮化剂的性质也没有特殊限制，并且此类反应中通常使用的任何叠氮化剂在这里均可同样使用。这些叠氮化剂的实例包括叠氮化二芳基磷(diarylphosphoricazide)衍生物，如叠氮化二苯基磷(diphenylphosphoricazide)；叠氮化三烷基硅烷，如叠氮化三甲基硅烷和叠氮化三乙基甲硅烷；以及碱金属叠氮化物，如叠氮化钠和氮化钾。其中，我们优选叠氮化钠。反应可以在较宽的温度范围内进行，并且确切的反应温度对本发明而言并不关键，优选的反应温度取决于这些因素，如所用溶剂、起始原料或试剂的性质。但是，一般说来，反应适宜在-10℃至50℃下，较优选在10至30℃下进行。反应所需时间同样也可以变化很大，这取决于多种因素，特别是反应温度和所用试剂及溶剂的性质。然而，如果反应是在上面所列出的优选条件下进行，通常15分钟至10小时，较优选1至5小时的反应时间就足以。反应完成之后，所要化合物可采用常规方式从反应混合物中回收得到。例如，一种适宜的回收方法包括用氯化氢的二噁烷溶液中和反应溶液；减压蒸除溶剂；以及用硅胶色谱法纯化如此得到的残留物。步骤H9在此步骤中，式(28)化合物通过式(27)化合物与叔丁氧羰基化剂在惰性溶剂中反应制备。反应通常并优选在溶剂存在下进行。反应对所用溶剂的性质没有特殊限制，只要求对反应或所用试剂没有反作用，并且能溶解试剂，至少能溶解一部分。适当溶剂的实例包括芳烃，如苯，甲苯和二甲苯；卤代烃，如二氯甲烷和氯仿；醚，如乙醚，四氢呋喃和二噁烷，以及酰胺，如二甲基甲酰胺。叔丁氧羰基化可通过在碱如4-(N，N-二甲基氨基)吡啶存在下反应二碳酸二叔丁酯或2-(叔丁氧基羰氧基亚氨基)-2-苯基乙腈来进行。反应完成之后，所要化合物可采用常规方式从反应混合物中回收得到。例如，一种适宜的回收方法包括中和反应溶液；减压蒸除溶剂；向残留物中加入与水不混溶溶剂，如乙酸乙酯，及水；用适当溶剂如乙酸乙酯提取所要化合物；并蒸除溶剂。如有必要，所要化合物可通过重结晶或各种色谱技术如柱色谱或制备薄层色谱进一步纯化。步骤H10在此步骤中，式(29)化合物经式(28)化合物和碱在惰性溶剂中反应制备。此反应基本上与方法D步骤D1的反应相同，并可以采用与其相同的方式以及相同的试剂和反应条件来进行。步骤H11在此步骤中，式(29)化合物在惰性溶剂中被乙酰化。乙酰化可采用通常用于保护羟基的常规方式进行。例如，乙酰化可按下述方式进行1)在吡啶中反应式(29)化合物和乙酸酐，或者2)在碱催化剂(例如，三乙胺，4-N，N-二甲基氨基吡啶)存在下，在二氯甲烷中反应式(29)化合物和乙酰卤(特别是乙酰氯)。反应完成之后，所要化合物可采用常规方式从反应混合物中回收得到。例如，一种适宜的回收方法包括减压蒸除溶剂；向残留物中加入与水不混溶溶剂，如乙酸乙酯，及碳酸氢钠水溶液；用适当溶剂如乙酸乙酯提取所要化合物；并蒸除溶剂。如有必要，所要化合物可通过重结晶或各种色谱技术如柱色谱或制备薄层色谱进一步纯化。步骤H12在此步骤中，通过在惰性溶剂中用能消除叔丁氧羰基的试剂处理步骤H11所得的化合物，制得式(30)化合物。叔丁氧羰基的消除可按常规方法进行。反应通常并优选在溶剂存在下进行。反应对所用溶剂的性质没有特殊限制，只要求对反应或所用试剂没有反作用，并且能溶解试剂，至少能溶解一部分。适当溶剂的实例包括脂族烃，如己烷，庚烷，石油英和石油醚；芳烃，如苯，甲苯和二甲苯；卤代烃，如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷，氯苯和二氯苯；酯，如甲酸乙酯，乙酸乙酯，乙酸丙酯，乙酸丁酯和碳酸二乙酯；醚，如乙醚，二异丙基醚，四氢呋喃，二噁烷，二甲氧基乙烷和二甘醇二甲醚；酰胺，如甲酰胺，二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基-2-吡咯烷酮，N-甲基吡咯烷酮和六甲基磷酰三胺；以及亚砜，如二甲亚砜和环丁砜。其中，优选卤代烃(特别是二氯甲烷)。同样，反应对用于消除叔丁氧基羰基的试剂的性质也没有特殊限制，并且此类反应中通常使用的任何试剂在这里均可同样使用。这类试剂的实例包括盐酸。反应可以在较宽的温度范围内进行，并且确切的反应温度对本发明而言并不关键。优选的反应温度取决于这些因素，如所用溶剂、起始原料或试剂的性质。但是，一般说来，反应适宜在-10℃至50℃下，较优选在10至30℃下进行。反应所需时间同样也可以变化很大，这取决于多种因素，特别是反应温度和所用试剂及溶剂的性质。然而，如果反应是在上面所列出的优选条件下进行，通常15分钟至24小时，较优选1至10小时的反应时间就足以。反应完成之后，所要化合物可采用常规方式从反应混合物中回收得到。例如，一种适宜的回收方法包括减压蒸除溶剂；向残留物中加入与水不混溶溶剂，如乙酸乙酯，及碳酸氢钠水溶液；用适当溶剂如乙酸乙酯提取所要化合物；并蒸除溶剂。如有必要，所要化合物可通过重结晶或各种色谱技术如柱色谱或制备薄层色谱进一步纯化。步骤H13在此步骤中，通过在惰性溶剂中与酰化剂反应，在式(30)化合物上引入酰基。此反应基本上与方法C步骤C1的反应相同，并可以采用与其相同的方式以及相同的试剂和反应条件来进行。步骤H14在此步骤中，通过步骤H13所得化合物与能转化羰基成硫代羰基的试剂在惰性溶剂中反应，制得式(13)化合物。反应通常并优选在溶剂存在下进行。反应对所用溶剂的性质没有特殊限制，只要求对反应或所用试剂没有反作用，并且能溶解试剂，至少能溶解一部分。适当溶剂的实例包括脂族烃，如己烷，庚烷，石油英和石油醚；芳烃，如苯，甲苯和二甲苯；卤代烃，如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷，氯苯和二氯苯；和醚，如乙醚，二异丙基醚，四氢呋喃，二噁烷，二甲氧基乙烷和二甘醇二甲醚。其中，优选醚(特别是四氢呋喃)。同样，反应对用于转化羰基成硫代羰基的试剂的性质也没有特殊限制，并优选Lawesson试剂。反应可以在较宽的温度范围内进行，并且确切的反应温度对本发明而言并不关键。优选的反应温度取决于这些因素，如所用溶剂、起始原料或试剂的性质。但是，一般说来，反应适宜在10℃至100℃下，较优选在40至70℃下进行。反应所需时间同样也可以变化很大，这取决于多种因素，特别是反应温度和所用试剂及溶剂的性质。然而，如果反应是在上面所列出的优选条件下进行，通常15分钟至10小时，较优选1至5小时的反应时间就足以。反应完成之后，所要化合物可采用常规方式从反应混合物中回收得到。例如，一种适宜的回收方法包括向反应溶液中加入与水不混溶溶剂，如乙酸乙酯，及碳酸氢钠水溶液；用适当溶剂如乙酸乙酯提取所要化合物；并蒸除溶剂。如有必要，所要化合物可通过重结晶或各种色谱技术如柱色谱或制备薄层色谱进一步纯化。步骤H15在此步骤中，式(32)化合物通过在惰性溶剂中用还原剂还原式(31)化合物制备。此反应基本上与方法D步骤D4的反应相同，并可以采用与其相同的方式以及相同的试剂和反应条件来进行。步骤H16在此步骤中，通过在碱和氯化汞的存在下，由式(32)化合物与N，N-二-叔丁氧基羰基硫脲在惰性溶剂中反应，制得式(33)化合物。此反应基本上与方法A步骤A1的反应相同，并可以采用与其相同的方式以及相同的试剂和反应条件来进行。步骤H17在此步骤中，式(34)化合物由上述式(33)化合物与碱在惰性溶剂中反应制得。此反应基本上与方法D步骤D1的反应相同，并可以采用与其相同的方式以及相同的试剂和反应条件来进行。步骤H18如果需要的话，本步骤可按下面所述进行1)转化羧酸酯的甲基为其它取代基，2)水解羧酸酯，或3)在上述步骤2)之后保护羧酸。此反应基本上与方法D的步骤D3相同，并可以采用与其相同的方式以及相同的试剂和反应条件来进行。正如本领域技术人员所知道的那样，在某些情况下，以与上所述不相同的次序进行上述步骤也能有效地制得本发明化合物。正如本领域技术人员所公告的那样，本发明化合物可以单独或以与常规可药用载体，稀释剂或佐剂混合的形式施用，并可以以不同剂型形式施用。例如，本发明化合物可以以液态制剂形式，如溶液或悬浮液(任选地溶在或悬浮在水介质或这种介质和含水助溶剂？？的混合物中)，或以气雾剂或粉剂制剂形式口服或鼻内施用。液态制剂，如溶液，任选含有水合助溶剂，可采用下述物质按常规方法制备，例如，采用纯化水，药学上可接受的有机溶剂(例如，乙醇，丙二醇或PEG400)，稳定剂(对羟基苯甲酸酯，如对羟苯甲酸甲酯或对羟苯甲酸丙酯；醇，如氯丁醇，苯甲醇或苯乙醇；洁尔灭；酚，如苯酚或甲酚；乙基汞硫代水杨酸钠或脱氢乙酸)。气雾剂可采用推进剂，如各种Freon(商标)气体或氮气和表面活性剂如卵磷脂通过常规方法制备。粉剂可按照常规方法使用任一种或多种赋形剂，润滑剂，稳定剂，娇味剂和稀释剂制备。这类赋形剂的实例包括有机赋形剂，包括糖衍生物，如乳糖，蔗糖，葡萄糖，甘露糖醇和山梨糖醇；淀粉衍生物，如玉米淀粉，马铃薯淀粉，α-淀粉，糊精和羧甲基淀粉；纤维素衍生物，如结晶纤维素，低取代羟丙基纤维素，羟丙基甲基纤维素，羧甲基纤维素，羧甲基纤维素钙和内交联羧甲基纤维素钠；阿拉伯胶；葡聚糖；以及支链淀粉。其它赋形剂包括无机赋形剂，包括硅酸盐衍生物，如软硅酸酐，合成硅酸铝和硅酸铝镁；磷酸盐，如磷酸钙；碳酸盐，如碳酸钙；和硫酸盐，如硫酸钙。润滑剂的实例包括硬脂酸；硬脂酸的金属盐如硬脂酸钙和硬脂酸镁；滑石；胶体二氧化硅；蜡，如峰蜡和鲸蜡；硼酸；己二酸；硫酸盐，如硫酸钠；甘油；富马酸；苯甲酸钠；DL-亮氨酸；脂肪酸钠盐；十二烷基硫酸盐，如十二烷基硫酸钠和十二烷基硫酸镁；硅酸，如硅酸酐和硅酸水合物；以及上述淀粉衍生物。稳定剂的实例包括对羟基苯甲酸盐，如对羟苯甲酸甲酯和对羟苯甲酸丙酯；醇，如氯丁醇，苯甲醇或苯乙醇；洁尔灭；酚，如苯酚或甲酚；乙基汞硫代水杨酸钠或脱氢乙酸；以及山梨酸。矫味剂的实例包括增甜剂，发酸剂(souringagent)和香料。所施用活性成分的量依据患状症状，年龄，体重，依据用药方式和疾病的严重程度而不同。但是，一般说来，对于液体制剂，活性成分的施用量最好每天0.1mg(优选1mg)至1000mg；而对于粉剂，活性成分的施用量优选为每天0.1mg(优选1mg)至1000mg(优选500mg)；对于气雾剂，活性成分的施用量优选为每天0.1mg(优选1mg)至1000mg(优选500mg)。它们可以单剂量或分剂量形式施用，这取决于病症情况。生物活性本发明的2-脱氧-2，3-脱氢-N-酰基神经氨酸衍生物具有优越的唾液酸酶抑制活性，并因此可用于治疗和预防流感。本发明化合物的活性利用下列试验进一步说明。试验1流感病毒复制抑制活性在活母鸡胚尿囊(livehen’segg)中繁殖流感病毒菌株A/Yamagata/32/89(HIN1)，然后将按这种技术产生的病毒施加到MDCK细胞(衍生自犬肾的细胞)平板中，得到噬斑。在各种浓度试验化合物或无试验化合物存在下，用病毒感染MDCK细胞。然后比较对照组和试验样品组的噬斑量，计算试验化合物对流感病毒复制的抑制活性。本试验方法学一般按照抗微生物剂和化学疗法(AntimicrobialAgentsAndChemotherapy)，17，pp865-870(1980)进行。更具体讲，是将MDCK细胞在35mm直径的培养皿的表面培养形成融合的单层。MDCK细胞在这些平板中的培养条件为温度37℃，含5％v/v二氧化碳气体的无菌气氛。在细胞达到融合后，吸去培养液。然后向平板中加入含50-100pfu(噬斑形成单位)量的磷酸盐缓冲生理盐水。然后将所形成的平板在37℃放置1小时吸附病毒，此后吸去剩余的磷酸盐缓冲生理盐水，并用含1μg/ml胰蛋白酶(CooperBiomedical)，0.01％w/wDEAE葡聚糖(PharmaciaLKB)，0.6％w/w琼脂(Sigma)的MEM培养基(GibcoBRL)和介于0.00056和5.6μg/ml之间量的试验化合物代替。平板在含5％二氧化碳气体的无菌气氛中于37℃继续培养40小时，然后回收固化琼脂培养基。将结晶紫(Merck)溶于19％甲醇内，形成0.01％最终浓度，并加到回收琼脂中以固定和染色细胞，由此测定噬斑数量。无试验化合物情况下形成的噬斑的数量记作100％(对照组)然后可以计算IC50(即使所观测噬斑的数量减少至50％时的试验化合物的浓度，以nM/ml表示)作为流感病毒复制抑制活性的量度。如下表3和4所示，本发明化合物显示出高流感病毒复制抑制活性。表3表4上面表3和4以及下面表5及6中的化合物A为日本特许公开平-5-507068中实施例3所制备的化合物。其结构见下所示试验2流感病毒唾液酸酶抑制活性在本试验中，利用表面活性剂使流感病毒菌株A/PR/8/34(H1N1)样品溶解，然后离心纯化病毒膜部分。将如此纯化的部分用作粗流感病毒唾液酸酶粗品，并使用对-硝基苯基-N-乙酰基神经氨酸(WakoPureChemical)作为底物进行如分析生物化学(AnalyticalBiochemistry)，94，287-296(1979)中所述的类似试验。首先制备酶溶液，使最终酶活性为0.0011单位/ml(1单位表示在1分钟内水解1μmole底物所需的酶的数量)。同样预先制备下列不同浓度的试验化合物水溶液；33μg/ml浓度的底物水溶液，以及含50mM氯化钙的2mM2-(N-吗啉代)-乙磺酸缓冲液(pH6.5)。混合这些溶液制备最终体积为150μl的混合物。然后将其在37℃放置20分钟。在415nm处测量混合物中所形成的任何对硝基苯酚的吸光度。用水替代试验化合物水溶液制备混合物，在此情况下在415nm处测量的吸光度记作100％，为此，测定IC50(nM)，即使吸光度减少50％所需的被测样品的浓度，并以此作为流感病毒唾液酸酶抑制活性的量度。结果见下表5中所示。表5试验3小鼠感染试验制备1500pfu小鼠适应的流感病毒菌株A/PR/8/34的50μl含磷酸盐缓冲液的0.42％v/v小牛血清白蛋白溶液。鼻内滴加所形成的溶液，感染小鼠(BALB/C，雌性，5至6周龄，20g)。将试验混合物悬浮在生理盐水溶液中，形成0.9μmol/kg/50μl剂量。总共鼻内滴加施用所形成的悬浮液三次，其中，一次是在病毒感染前4小时，一次是在感染后4小时，而最后一次是在感染后17小时。下表中示出了感染后第6，8，10及第15天存活的小鼠数量。本试验采用数组小鼠进行，其中每组12只动物。结果见下表6中所示。表6因此，可以看出，本发明化合物大大提高了感染流感病毒的动物的存活率。实施例15-乙酰氨基-4-(C-氨基氧基-C-亚氨基甲基氨基)-7-O-己酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸(化合物编号76-1)1(i)5-乙酰氨基-4-叠氮基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯在室温及搅拌下，将7g(15.3mmol)5-乙酰氨基-7，8，9-三-O-乙酰基-4-叠氮基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯溶于20ml甲醇中，并向所形成的溶液内滴加入0.2m14.9M甲醇钠(0.98mmol)的甲醇溶液。然后室温搅拌反应混合物2小时，接着加入4M氯化氢的二噁烷溶液。调节混合物的pH值至6-7，然后真空蒸发混合物至于。将所得残留物进行硅胶柱层析，使用10∶1体积比的二氯甲烷和甲醇混合物为洗脱剂，得到3.56g(收率69％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.63(5∶1＝二氯甲烷∶甲醇).质谱(FAB)m/e331(M++H).(“FAB”是指“快原子轰击”).D25+28.4°(c＝0.21，甲醇).红外光谱Vmax(cm-1)2100，1731，1657.1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)5.92(1H，d，J＝2.3Hz)；4.34(1H，dd，J＝9.3&amp;2.5Hz)；4.27(1H，dd，J＝10.7&amp;1.2Hz)；4.13(1H，dd，J＝10.8&amp;9.4Hz)；3.82-3.92(2H，m)；3.79(3H，s)；3.66(1H，dd，J＝11.4&amp;5.0Hz)；3.60(1H，bd，J＝9.3Hz)；2.03(3H，s)1(ii)5-乙酰氨基-4-叠氮基-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯在室温及搅拌下，将3.33g(10.1mmol)5-乙酰氨基-4-叠氮基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如上述步骤(i)所述制备]溶于10ml丙酮中，并向所形成的溶液内加入3.7ml2，2-二甲氧基丙烷(30.2mmol)和100mg对-甲苯磺酸一水合物(0.52mmol)。随后搅拌混合物30分钟。接着向反应混合物中加入200ml乙酸乙酯和60ml饱和碳酸氢钠水溶液，并分配混合物以分离有机层。有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤三次，每次50ml，然后用50ml饱和氯化钠水溶液洗涤一次。随后用无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，得到残留物。残留物用硅胶柱色谱纯化，使用2∶1体积比的乙酸乙酯和己烷混合物为洗脱剂，得到3.24g(收率87％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.38(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇).质谱(FAB)m/e371(M++H).D25+160.93°(c-0.32，CHCl3).红外吸收光谱Vmax(cm-1)2094，1734，1656.1H-核磁共振光谱(CDCl3270MHz)δ(ppm)5.98(1H，d，J＝2.5Hz)；5.66(1H，bd，J＝6.9Hz)；4.32-4.41(1H，m)；4.03-4.28(6H，m)；3.81(3H，s)；3.57(1H，dd，J＝7.9&amp;5.2Hz)；2.12(3H，s)；1.66(1H，s)；1.39(3H，s)；1.36(3H，s).1(iii)5-乙酰氨基-4-叠氮基-7-O-己酰基-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯将1.35g(3.65mmol)5-乙酰氨基-4-叠氮基-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如上面步骤(ii)所述制备]溶于30ml二氯甲烷中，并在搅拌及冰浴中，向所形成的溶液内加入490mg(4.01mmol)二甲基氨基吡啶和0.61ml(4.37mmol)己酰氯。然后室温搅拌反应混合物30分钟，接着在冰冷却下滴加0.56ml三乙胺。然后室温再搅拌混合物2天。向所产生的溶液中加入200ml乙酸乙酯和100ml饱和碳酸氢钠水溶液，分配混合物，分离有机层。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤三次，每次50ml，并用无水硫酸钠干燥，随后减压蒸去溶剂，得到残留物。残留物用硅胶柱色谱纯化，使用100∶1体积比二氯甲烷和甲醇混合物作为洗脱剂，得到0.69g(收率34％)标题化合物，为黄色油。Rf＝0.46(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇).质谱(FAB)m/e469(M++H).D25+87.7°(c＝0.26，CHCl3)红外吸收光谱Vmax(cm-1)2099，1745，1660.1H-核磁光振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)5.95(1H，d，J＝2.6Hz)；5.76(1H，bd，J＝7.8Hz)；5.34(1H，dd，J＝5.3&amp;1.8Hz)；4.85(1H，dd，J＝9.0&amp;2.7Hz)；4.73(1H，dd，J＝10.4&amp;1.7Hz)；4.39(1H，dd，J＝11.4&amp;6.1Hz)；4.14(1H，dd，J＝12.3&amp;6.3Hz)；3.95(1H，dd，J＝8.8&amp;6.2Hz)；3.81(3H，s)；3.40(1H，dd，J＝18.7&amp;.8.6Hz)；2.28-2.52(2H，m)；2.02(3H，s)；1.53-1.72(2H，m)；1.37(3H，s)；1.35(3H，s)；1.25-1.43(4H，m)；0.86-0.94(3H，m).1(iv)5-乙酰氨基-4-氨基-7-O-己酰基-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯在室温及搅拌下，将650mg(1.38mmol)5-乙酰氨基-4-叠氮基-7-O-己酰基-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如上面步骤(iii)所述制备]溶于20ml甲醇中，并向所形成的溶液内加入400mgLindlar催化剂。然后将反应体系脱空气并用氢气替换空气。然后在室温下搅拌反应混合物2小时，随后减压过滤，并减压蒸去滤液中的溶剂，得到残留物。所产生的残留物通过硅胶柱色谱纯化，先使用20∶1体积比的二氯甲烷和甲醇混合物，接着使用10∶1体积比的二氯甲烷和甲醇作为洗脱剂，得到0.63g(收率100％)标题化合物，为黄色无定形物质。Rf＝0.17(10∶1＝二氯甲烷∶甲醇).质谱(FAB)m/e443(M++H).D25+30.6°(c＝0.32，CHCl3).红外吸收光谱Vmax(cm-1)1743，1660.1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)5.97(1H，d，J＝2.3Hz)；5.51(1H，bd，J＝9.0Hz)；5.43(1H，dd，J＝5.0&amp;1.9Hz)；4.40(1H，dd，J＝17.2&amp;6.5Hz)；4.37(1H，dd，J＝9.9&amp;1.4Hz)4.15(1H，dd，J＝8.9&amp;6.3Hz)；3.95(1H，dd，J＝8.7&amp;6.8Hz)；3.80(3H，s)；3.73-3.80(1H，m)；3.60(1H，dd，J＝19.0&amp;9.3Hz)；2.24-2.94(2H，m)；2.02(3H，s)；1.53-1.70(2H，m)；1.37(3H，s)；1.35(3H，s)；1.25-1.43(4H，m)；0.86-0.94(3H，m).1(v)5-乙酰氨基-4-氨基-7-O-己酰基-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸在室温及搅拌下，将470mg(1.06mmol)_5-乙酰氨基-4-氨基-7-O-己酰基-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如上面步骤(iv)所述制备]溶于4ml甲醇和4ml水的混合物中，并向所形成的溶液内加入47mg(1.12mmol)氢氧化锂一水合物。然后将混合物进一步搅拌30分钟。随后向混合物中逐渐加入Dowex-50W×8(H+)树脂(Dowex为商标)，并将混合物的pH值调节至约7.5。pH值调节后立刻减压快速过滤所形成的悬浮液。将通过减压蒸去滤液得的残留物通过硅胶柱色谱纯化，使用2∶5∶1体积比的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到375mg(收率82％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.26(2∶5∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶甲醇).质谱(FAB)m/e429(M++H).[α]D25+8.3°(c＝0.48，CH3OH).红外吸收光谱νmax(cm-1)1750，1666.1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)5.60(1H，d，J＝2.1Hz)；5.41(1H，dd，J＝5.4&amp;1.9Hz)；4.58(1H，t，J＝6.0Hz)；4.15-4.28(3H，m)；3.92(1H，dd，J＝10.8&amp;6.1Hz)；3.79-3.87(1H，m)；2.30-2.40(2H，m)；1.96(3H，s)；1.53-1.70(2H，m)；1.35(3H，s)1.32(3H，s)1.25-1.43(4H，m)；0.87-0.96(3H，m).1(vi)5-乙酰氨基-4-氨基-7-O-己酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸室温下，将270mg(0.63mmol)5-乙酰氨基-4-氨基-7-O-己酰基-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸[如上面步骤(v)所述制备]溶于12ml乙酸和3ml水的混合物中，然后将混合物在60℃搅拌2.5小时。随后将减压蒸除溶剂所得到的残留物与苯共沸蒸馏，接着真空浓缩至干。所得残留物进行硅胶柱层析，使用2∶5∶1体积比的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到174mg(收率71％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.32(5∶1∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶甲醇).质谱(FAB)m/e389(M++H).[α]D25+1.1°(c＝0.14，CH3OH).红外吸收光谱Vmax(cm-1)1745，1662.1H-核磁共振光谱(D2O，270MHz)δ(ppm)5.66(1H，d，J＝2.2Hz)；5.13(1H，dd，J＝9.3&amp;1.7Hz)；4.47(1H，dd，J＝10.5&amp;1.3Hz)；4.17(1H，t，J＝10.0Hz)；4.00-4.10(2H，m)；3.59(1H，dd，J＝12.0&amp;3.1Hz)；3.39(1H，dd，J＝12.0&amp;6.1Hz)；2.32-2.39(2H，m)；1.91(3H，s)；1.45-1.63(2H，m)；1.20-1.28(4H，m)；0.78-0.86(3H，m).1(vii)5-乙酰氨基-4-氰基氨基-7-O-己酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸在室温及搅拌下，将155mg(0.40mmol)_5-乙酰氨基-4-氨基-7-O-己酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸[如上面步骤(vi)所述制备]溶于4ml甲醇中，并向所形成的溶液内加入65mg(0.80mmol)乙酸钠和53mg(0.50mmol)溴化氰。然后室温进一步搅拌反应混合物40分钟，随后减压蒸去溶剂。所得残留物进行硅胶柱层析，使用2∶5∶1体积比的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到144mg(收率85％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.21(2∶5∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶甲醇).质谱(FAB)m/e436(M++Na)，452(M++K).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)5.73(1H，d，J＝1.0Hz)；5.07(1H，dd，J＝7.8&amp;1.2Hz)；4.49(1H，d，J＝10.6Hz)；4.47(1H，dd，J＝10.5&amp;1.3Hz)；4.05-4.18(2H，m)；3.85(1H，dd，J＝9.8&amp;1.8Hz)；3.63-3.73(1H，m)；3.48-3.58(1H，m)；2.28-2.48(2H，m)；1.95(3H，s)；1.54-1.68(2H，m)；1.28-1.40(4H，m)；0.87-0.96(3H，m).1(viii)5-乙酰氨基-4-(C-氨基氧基-C-亚氨基甲基氨基)-7-O-己酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸在室温及搅拌下，将88mg(0.21mmol)_5-乙酰氨基-4-氰基氨基-7-O-己酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸[如上面步骤(vii)所述制备]溶于4ml甲醇中，然后向所形成的溶液内加入15mg(0.21mmol)羟胺盐酸盐。然后室温搅拌反应混合物2.5小时。随后减压蒸去溶剂。所得残留物进行硅胶柱层析，使用2∶5∶12体积比的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到43mg(收率45％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.50(5∶1∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶甲醇).质谱(FAB)m/e447(M++H).[α]D25+28.0°(c＝0.035，CH3OH).红外吸收光谱Vmax(cm-1)1727，1661，1631.1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)5.57(1H，d，J＝1.9Hz)；5.13(1H，dd，J＝8.7&amp;1.9Hz)；4.47(1H，bd，J＝8.7&amp;1.9Hz)；4.29(1H，bd，J＝9.3Hz)；4.21(1H，t，J＝9.9Hz)；4.00-4.09(1H，m)；3.58(1H，dd，J＝8.7&amp;3.4Hz)；3.43(1H，dd，J＝11.5&amp;5.7Hz)；2.30-2.40(2H，m)；1.91(3H，s)；1.52-1.68(2H，m)；1.28-1.40(4H，m)；0.88-0.96(3H，m).实施例25-乙酰氨基-4-(C-氨基氧基-C-亚氨基甲基氨基)-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸(化合物编号34-1)2(i)5-乙酰氨基-4-(C-氨基氧基-C-亚氨基甲基氨基)-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸在室温及搅拌下，将20mg(0.05mmol)5-乙酰氨基-4-(C-氨基氧基-C-亚氨基甲基氨基)-7-O-己酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸(如实施例1所述制备)溶于20ml甲醇中，并向所形成的溶液内加入2.1m14.9M甲醇钠(0.01mmol)的甲醇溶液。然后室温再搅拌溶液2小时，随后加入4M氯化氢的二噁烷溶液，调节pH值至6-7。然后真空蒸发混合物至干。将所得残留物加到硅胶色谱柱内，使用5∶1∶1体积比的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物洗脱，得到7.3mg(收率50％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.30(4∶1∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶甲醇)。质谱(FAB)m/e325(M++H).1H-核磁共振光谱(D2O，270MHz)δ(ppm)5.58(1H，d，J＝2.0Hz)；4.42(1H，dd，J＝10.0&amp;2.0Hz)；4.30(1H，d，J＝10.0Hz)；4.20(1H，dd，J＝10.0&amp;10.0Hz)；3.90(1H，m)；3.85(1H，dd，J＝12.0&amp;2.2Hz)；3.553.65(2H，m)；1.99(3H，s).实施例35-乙酰氨基-4-(C-氨基氧基-C-亚氨基甲基氨基)-9-O-己酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸(化合物编号34-36)3(i)5-乙酰氨基-4-氨基-9-O-己酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸室温下，将80mg(0.21mmol)_5-乙酰氨基-4-氨基-7-O-己酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸[如实施例1(vi)所述制备]溶于3ml三氟乙酸和6ml二氯甲烷的混合物中，然后室温下进一步搅拌反应混合物6小时。随后减压蒸去溶剂得到残留物。将此残留物同苯一起共沸蒸馏，然后真空蒸发至干。所得残留物进行硅胶柱层析，使用2∶5∶1体积比的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到55mg(收率68％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.39(5∶1∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶甲醇).质谱(FAB)m/e389(M++H).[α]D25+10.0°(c＝0.07，CH3OH).红外吸收光谱Vmax(cm-1)1724，1664.1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)5.56(1H，d，J＝2.1Hz)；4.38(1H，dd，J＝11.1&amp;1.9Hz)；4.30(1H，s)；4.28(1H，d，J＝1.9Hz)；4.07-4.25(2H，m)；3.93-4.02(1H，M)；3.58(1H，d，J＝9.3Hz)；2.37(2H，t，J＝7.4Hz)；2.04(3H，s)；1.57-1.71(2H，m)；1.27-1.40(4H，m)；0.88-0.96(3H，m).3(ii)5-乙酰氨基-4-氰基氨基-9-O-己酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸在室温及搅拌下，将46mg(0.12mmol)5-乙酰氨基-4-氨基-9-O-己酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸[如上面步骤(i)所述制备]溶于10ml甲醇中，并向所形成的溶液内加入29mg(0.35mmol)乙酸钠和17mg(0.16mmol)溴化氰。然后室温下进一步搅拌反应混合物40分钟，随后减压蒸去溶剂得到残留物。将该残留物进行硅胶柱层析，使用2∶5∶12体积比的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到29mg(收率60％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.43(2∶5∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶甲醇).质谱(FAB)m/e436(M++Na)，458(M++2Na-H).D25+8.27°(c＝0.075，CH3OH).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)5.66(1H，d，J＝2.0Hz)；3.95-4.36(6H，m)；3.67(1H，d，J＝7.4Hz)；2.36(2H，t，J＝7.5Hz)；2.05(3H，s)；1.55-1.71(2H，m)；1.27-1.40(4H，m)；0.88-0.96(3H，m).3(iii)5-乙酰氨基-4-(C-氨氧基-C-亚氨基甲基氨基)-9-O-己酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸在室温及搅拌下，将24mg(0.06mmol)5-乙酰氨基-4-氰基氨基-9-O-己酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸[如上面步骤(ii)所述制备]溶于4ml甲醇中，然后向所形成的溶液内加入4.5mg(0.06mmol)羟胺盐酸盐。然后室温搅拌反应混合物4小时。随后减压蒸去溶剂得到残留物。将此残留物进行硅胶柱层析，使用2∶5∶1体积比的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到18mg(收率70％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.58(5∶1∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶甲醇).质谱(FAB)m/e447(M++H).[α]D25+39.2°(c＝0.025，CH3OH).红外吸收光谱vmax(cm-1)1723，1656，1630。1H-核磁共振光谱(D2O，270MHz)δ(ppm)5.57(1H，d，J＝2.0Hz)；4.30-4.46(3H，m)；4.08-4.25(3H，m)；3.68(1H，d，J＝9.4Hz)；2.37(2H，t，J＝7.3Hz)；1.98(3H，s)；1.50-1.64(2H，m)；1.18-1.32(4H，m)；0.77-0.86(3H，m).实施例45-乙酰氨基-4-(C-氨基氧基-C-亚氨基甲基氨基)-7-O-十四烷酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃4(i)5-乙酰氨基-4-叠氮基-7-O-十四烷酰基-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯将1.50g(4.05mmol)5-乙酰氨基-4-叠氮基-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如实施例1(ii)所述制备]溶于30ml二氯甲烷中，并在搅拌及冰冷却下，向所形成的溶液内加入545mg(4.45mmol)二甲基氨基吡啶和1.32ml(4.86mmol)十四烷酰氯。然后室温搅拌反应混合物40分钟，接着在冰浴中向混合物内滴加0.62ml(4.45mmol)三乙胺。然后室温下再搅拌混合物20小时。接着向反应混合物中加入200ml乙酸乙酯和100ml饱和碳酸氢钠水溶液，分配混合物，分离有机层。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤三次，每次50ml，并用无水硫酸钠干燥，随后减压蒸去溶剂，得到残留物。残留物用硅胶柱色谱纯化，使用100∶1体积比二氯甲烷和甲醇混合物作为洗脱剂，得到1.57g(收率67％)标题化合物，为黄色油。Rf＝0.49(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇).质谱(FAB)m/e603(M++Na).[α]D25-56.4°(c＝0.11，CHCl3).红外吸收光谱Vmax(cm-1)2100，1745，1661.1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)6.14(1H，d，J＝5.8Hz)；5.77(1H，bd，J＝9.8Hz)；5.42(1H，dd，J＝5.2&amp;2.1Hz)；4.37-4.53(2H，m)；4.10-4.27(3H，m)；3.94(1H，dd，J＝8.7&amp;6.7Hz)；3.83(3H，s)；2.21-2.47(2H，m)；1.99(3H，s)；1.52-1.68(2H，m)；1.37(3H，s)；1.35(3H，s)；1.20-1.48(20H，m)；0.85-0.92(3H，m).4(ii)5-乙酰氨基-4-氨基-7-O-十四烷酰基-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯在室温及搅拌下，将1.50g(2.65mmol)5-乙酰氨基-4-叠氮基-7-O-十四烷酰基-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如上面步骤(i)所述制备]溶于20ml甲醇中，并向所形成的溶液内加入600mgLindlar催化剂。然后将反应体系气氛替换成氢气，并在室温下搅拌反应混合物2小时，随后使用Celite(商标)助滤剂减压过滤，并减压蒸去滤液中的溶剂。所产生的残留物通过硅胶柱色谱纯化，先使用20∶1体积比的二氯甲烷和甲醇混合物，接着使用10∶1体积比的二氯甲烷和甲醇作为洗脱剂，得到710mg(收率50％)标题化合物，为黄色无定形物质。Rf＝0.29(10∶1＝二氯甲烷∶甲醇).质谱(FAB)m/e555(M++H).[α]D25+25.2°(c＝0.25，CHCl3).红外吸收光谱Vmax(cm-1)1753，1738，1660.1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)5.98(1H，d，J＝2.01Hz)；5.61(1H，bs)；5.43(1H，dd，J＝5.1&amp;1.9Hz)；4.35-4.45(2H，m)；4.15(1H，dd，J＝8.9&amp;6.3Hz)；3.95(1H，dd，J＝8.9&amp;6.8Hz)；3.83(1H，bs)；3.80(3H，s)；3.64(1H，bd，J＝8.4Hz)；2.25-2.50(2H，m)；2.01(3H，s)；1.77(1H，bs)；1.53-1.69(2H，m)；1.37(3H，s)；1.35(3H，s)；1.22-1.35(20H，m)；0.85-0.92(3H，m).4(iii)5-乙酰氨基-4-氨基-7-O-十四烷酰基-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸在室温及搅拌下，将710mg(1.28mmol)5-乙酰氨基-4-氨基-7-O-十四烷酰基-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如上面步骤(ii)所述制备]溶于4ml甲醇和4ml水的混合物中，并向所形成的溶液内加入59mg(1.41mmol)氢氧化锂一水合物。然后将混合物进一步在室温下搅拌30分钟。随后向混合物中逐渐加入Dowex-50W×8(H+)树脂(Dowex为商标)，并将混合物的pH值调节至约7.5。pH值调节后立刻减压快速过滤所形成的悬浮液。将通过减压蒸去滤液中的溶剂而得的残留物通过硅胶柱色谱纯化，使用2∶5∶1体积比的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到490mg(收率71％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.29(2∶5∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶甲醇).质谱(FAB)m/e541(M++H).[α]D25+10.8°(c＝0.12，CH3OH).红外吸收光谱νmax(cm-1)1750，1666.1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)5.61(1H，d，J＝1.9Hz)；5.41(1H，dd，J＝6.0&amp;1.4Hz)；4.59(1H，dd，J＝12.0&amp;6.2Hz)；4.13-4.28(3H，m)；3.93(1H，dd，J＝9.0&amp;6.4Hz)；3.79-3.86(1H，m)；2.28-2.42(2H，m)；1.96(3H，s)；1.52-1.70(2H，m)；1.35(3H，s)；1.33(3H，s)；1.26-1.43(20H，m)；0.87-0.95(3H，m).4(iv)5-乙酰氨基-4-氨基-7-O-十四烷酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸室温下，将480mg(0.89mmol)5-乙酰氨基-4-氨基-7-O-十四烷酰基-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸[如上面步骤(iii)所述制备]溶于10ml乙酸和10ml水的混合物中，然后将混合物室温搅拌5小时。随后减压蒸除溶剂并将所得到的残留物与苯共沸蒸馏，接着真空蒸发至干。所得残留物进行硅胶柱层析，使用2∶5∶1体积比的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到110mg(收率25％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.37(5∶1∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶甲醇).质谱(FAB)m/e501(M++H).[α]D25+7.50°(c＝0.07，CH3OH).红外吸收光谱νmax(cm-1)1740，1661.1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)5.59(1H，d，J＝2.2Hz)；5.14(1H，dd，J＝9.4&amp;1.8Hz)；4.42(1H，dd，J＝10.7&amp;1.7Hz)；4.23(1H，t，J＝10.1Hz)；4.01-4.09(1H，m)；3.83(1H，dd，J＝9.4&amp;2.1Hz)；3.56(1H，dd，J＝11.8&amp;3.2Hz)；3.40(1H，dd，J＝11.7&amp;6.3Hz)；2.28-2.32(2H，m)；1.95(3H，s)；1.52-1.68(2H，m)；1.26-1.38(20H，m)；0.87-0.95(3H，m).4(v)5-乙酰氨基-4-氰基氨基-7-O-十四烷酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸在室温及搅拌下，将108mg(0.22mmol)5-乙酰氨基-4-氨基-7-O-十四烷酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸[如上面步骤(iv)所述制备]溶于4ml甲醇中，并向所形成的溶液内加入46mg(0.56mmol)乙酸钠和31mg(0.29mmol)溴化氰。然后在室温下进一步搅拌反应溶液150分钟，随后减压蒸去溶剂，得到残留物。然后将此残留物与苯共沸蒸馏。将所得残留物进行硅胶柱层析，使用2∶5∶1体积比的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到66mg(收率58％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.30(2∶5∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶甲醇).质谱(FAB)m/e526(M++H).[α]D25-36.6°(c＝0.07，CH3OH).红外吸收光谱νmax(cm-1)2223，1746，1662..1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)5.71(1H，d，J＝2.1Hz)；5.08(1H，dd，J＝8.2&amp;1.8Hz)；4.46(1H，dd，J＝10.6&amp;1.7Hz)；4.04-4.20(2H，m)；3.85(1H，dd，J＝9.5&amp;2.2Hz)；3.66(1H，dd，J＝11.5&amp;3.5Hz)；3.45-3.54(1H，m)；2.25-2.50(2H，m)；1.96(3H，s)；1.53-1.68(2H，m)；1.26-1.40(20H，m)；0.87-0.96(3H，m).4(vi)5-乙酰氨基-4-(C-氨基氧基-C-亚氨基甲基氨基)-7-O-十四烷酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸在室温及搅拌下，将51mg(0.1mmol)_5-乙酰氨基-4-氰基氨基-7-O-十四烷酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸[如上面步骤(v)所述制备]溶于4ml甲醇中，然后向所形成的溶液内加入7.6mg(0.1mmol)羟胺盐酸盐。然后室温搅拌反应混合物3小时。随后减压蒸去溶剂。所得残留物进行硅胶柱层析，使用2∶5∶1体积比的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到34mg(收率63％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.37(5∶1∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶甲醇).质谱(FAB)m/e559(M++H).[α]D25+22.5°(c＝0.065，CH3OH).红外吸收光谱νmax(cm-1)1743，1726，1664，1633.1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)5.55(1H，d，J＝1.9Hz)；5.12(1H，dd，J＝9.2&amp;2.0Hz)；4.44(1H，dd，J＝10.2&amp;1.5Hz)；4.17-4.33(2H，m)；3.98-4.08(1H，m)；3.56(1H，dd，J＝11.8&amp;3.2Hz)；3.40(1H，dd，J＝11.7&amp;6.1Hz)；2.28-2.42(2H，m)；1.91(3H，s)；1.53-1.70(2H，m)；1.26-1.39(20H，m)；0.87-0.94(3H，m).实施例55-乙酰氨基-4-(C-氨基氧基-C-亚氨基甲基氨基)-9-O-十四烷酰酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸(化合物34-41)5(i)5-乙酰氨基-4-氨基-9-O-十四烷酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸在室温将55mg(1.01mmol)5-乙酰氨基-4-氨基-7-O-十四烷酰基-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸[如实施例4(iii)所述制备]溶于2ml三氟乙酸和4ml二氯甲烷的混合物中，然后再在室温搅拌混合物3天。之后，通过减压蒸馏除去溶剂得到残留物。然后将残留物与苯一起共沸蒸馏，之后真空蒸发至干。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比2∶5∶1的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到51mg(产率100％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.49(5∶1∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶甲醇).质谱(FAB)m/e501(M++H).[α]D25+3.56°(c＝0.09，CH3OH).红外吸收光谱νmax(cm-1)1743，1628.1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)5.68(1H，d，J＝1.9Hz)；4.01-4.28(3H，m)；3.84-4.00(4H，m)；3.71(1H，d，J＝7.7Hz)；2.30-2.42(2H，M)；2.06(3H，s)；1.53-1.71(2H，m)；1.26-1.40(20H，m)；0.87-0.93(3H，m).5(ii)5-乙酰氨基-4-氰氨基-9-O-十四烷酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸室温搅拌下，将90mg(0.18mmol)5-乙酰氨基-4-氨基-9-O-十四烷酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸[如上述步骤(i)所述制备]溶于10ml甲醇中，并向所得的溶液中加入44mg(0.54mmol)乙酸钠和19mg(0.18mmol)溴化氰。在室温搅拌所得的混合物10小时，然后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比2∶5∶1的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到75mg(产率79％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.52(2∶5∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶甲醇).质谱(FAB)m/e526(M++H).[α]D25-56.7°(c＝0.060，CH3OH).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)5.70(1H，d，J＝1.9Hz)；4.05-4.32(3H，m)；3.78-4.02(4H，m)；2.32-2.38(2H，m)；2.06(3H，s)；1.55-1.68(2H，m)；1.26-1.40(20H，m)；0.87-0.93(3H，m).5(iii)5-乙酰氨基-4-(C-氨基氧基-C-亚氨基甲基氨基)-9-O-十四烷酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸在室温搅拌下将55mg(0.11mmol)5-乙酰氨基-4-氰氨基-9-O-十四烷酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸[如上述步骤(ii)所述制备]溶于4ml甲醇中并向所得的溶液中加入27mg(0.39mmol)羟胺盐酸盐。在室温再搅拌反应混合物2小时，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比2∶5∶1的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到11mg(产率10％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.28(2∶5∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶甲醇).质谱(FAB)m/e559(M++H).[α]D25+53.3°(c＝0.015，CH3OH).红外吸收光谱νmax(cm-1)1679.1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)5.53(1H，d，J＝1.9Hz)；4.30-4.43(2H，m)；4.03-4.28(3H，m)；3.55-3.65(2H，m)；2.32-2.40(2H，m)；2.00(3H，s)；1.55-1.68(20H，m)；1.26-1.37(20H，m).0.85-0.93(3H，m).实施例65-乙酰氨基-4-胍基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐(化合物1-1)6(i)5-乙酰氨基-4-叠氮基-8，9-二-O-乙酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯将300mg(0.70mmol)5-乙酰氨基-4，8，9-三-O-乙酰基-2，6-脱水-3，5，7-三脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[根据WO95/32955所述的方法制备]溶于10ml无水二氯甲烷中，并向所得的溶液中加入25mg(0.78mmol)甲醇。以氮气取代反应体系中的气体，然后向反应体系中加入1.0g(7.0mmol)三氟化硼二乙醚复合物盐，并在室温搅拌混合物24小时。之后将反应混合物倾入50ml水，10g冰，10g固体碳酸氢钠和50ml乙酸乙酯的混合物中并剧烈搅拌混合物10分钟。分离有机层，用10ml饱和氯化钠水溶液洗涤并在无水硫酸钠上干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。将所得的残留物(210mg)溶于4ml二甲基甲酰胺中，并向所得的溶液中加入400mg阳离子交换树脂，Dowex-50×8(H+)(Dowex是商标)和100mg(1.53mmol)叠氮化钠，然后在80℃搅拌混合物4小时。之后通过过滤分离Dowex-50×8(H+)并通过减压蒸馏除去溶剂。然后加入30ml乙酸乙酯和20ml饱和碳酸氢钠水溶液以溶解残留物。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤和用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比50∶1二氯甲烷化和甲醇的混合物作为洗脱剂得到170mg(产率59％)标题化合物，为无色粘稠物质。Rf＝0.31(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇).[α]D25+69.4°(c＝0.18，CHCl3).质谱(FAB)m/e417(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)2.07(9H，s)；3.58(1H，ddd，J＝9.0，9.0&amp;9.0Hz)；3.80(3H，s)；4.22(1H，ddd，J＝1.8，5.2&amp;13.0Hz)；4.65-5.00(4H，m)5.45(1H，m)；5.98(1H，d，J＝2.8Hz)；6.00(1H，d，J＝8.5Hz).6(ii)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-8，9-二-O-乙酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯将36mg(0.08mmol)5-乙酰氨基-4-叠氮基-8，9-二-O-乙酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如上述步骤(i)所述制备]溶于3ml甲醇中并向所得的溶液中加入10mgLindlar催化剂。以氢气取代反应体系中的气体，然后搅拌混合物2小时。通过过滤分离催化剂，并通过减压蒸馏除去溶剂。将所得的残留物溶于2ml二甲基甲酰胺中，并向所得的溶液中加入26mg(0.093mmol)N，N’-二叔丁氧基羰基硫脲，19mg(0.186mmol)三乙胺和25mg(0.093mmol)氯化汞。在室温搅拌混合物1小时，通过过滤分离固体并将滤液倾入两-层的5ml乙酸乙酯和3ml饱和碳酸氢钠水溶液的混合物中。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比2∶1的乙酸乙酯和己烷的混合物作为洗脱剂，得到32mg(产率59％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.35(2∶1＝乙酸乙酯∶己烷).[α]D25+5.6°(c＝0.16，CHCl3).质谱(FAB)m/e633(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)1.49(9H，s)；1.52(9H，s)；1.98(3H，s)；2.05(3H，s)；2.07(3H，s)；3.80(3H，s)；4.00-4.30(3H，m)；4.75(1H，dd，J＝9.2，50Hz)；4.78(1H，d，J＝18Hz)；5.23(1H，dd，J＝9.0，9.0Hz)；5.43(1H，m)；5.88(1H，d，J＝2.8Hz)；6.80(1H，d，J＝8.2Hz)；8.60(1H，d，J＝8.5Hz).6(iii)5-乙酰氨基-4-胍基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸盐将32mg(0.05mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-8，9-二-O-乙酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如上述步骤(ii)所述制备]溶于2ml甲醇中，并向所得的溶液中加入0.5ml0.1N甲醇钠的甲醇溶液，然后在室温搅拌混合物1小时。之后用4M氯化氢的二噁烷溶液中和反应混合物，并通过减压蒸馏除去溶剂。然后将残留物溶于体积比3∶1二氯甲烷-三氟乙酸中并在室温搅拌混合物5小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂并将残留物溶于1ml蒸馏水中，并向所得的溶液中加入70ml1N氢氧化钠水溶液。在室温搅拌混合物1小时，并向所得的混合物中加入Dowex-50×8(H+)以将其中和，然后通过减压蒸馏除去水。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比5∶1∶1的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到16mg(71％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.30(4∶1∶1＝异丙醇∶乙酸∶水).[α]D25+28.0°(c＝0.10，H2O).质谱(FAB)m/e335(M++H).1H-核磁共振光谱(D2O，270MHz)δ(ppm)2.00(3H，s)；3.65(1H，双重双峰，J＝2.4，5.5&amp;12.0Hz)；3.85(1H，双重双峰，J＝2.5，2.5&amp;12Hz)；4.15(1H，m)；4.23(1H，d，J＝9.0Hz)；4.30-4.60(3H，m)；5.63(1H，s).实施例75-乙酰氨基-4-胍基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸十四烷基酯三氟乙酸盐(化合物1-5)7(i)5-乙酰氨基-4-叠氮基-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯将300mg(0.72mmol)5-乙酰氨基-4-叠氮基-8，9-二-O-乙酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如实施例6(i)所述制备]溶于5ml甲醇中，并向所得的溶液中加入0.2ml1M甲醇钠的甲醇溶液，在室温搅拌混合物1小时。之后用4M氯化氢的二噁烷溶液中和反应混合物，并通过减压蒸馏除去溶剂。将所得的残留物溶于5ml丙酮中，并向所得的溶液中加入400mg(3.85mmol)2，2-二甲氧基丙烷和20mg(0.11mmol)对甲苯磺酸，然后在室温搅拌混合物3小时。通过过滤分离固体并通过减压蒸馏从滤液中除去溶剂。通过硅胶色谱纯化残留物，以体积比50∶1二氯甲烷和甲醇的混合物作为洗脱剂，得到140mg(产率52％)标题化合物，为无定形物质。Rf＝0.33(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇).[α]D25+111°(c＝0.13，CHCl3).质谱(FAB)m/e373(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)1.37(3H，s)；1.42(3H，s)；2.05(3H，s)；3.50(1H，ddd，J＝7.5.7.5&amp;9.5Hz)；3.80(3H，s)；4.13(1H，ddd，J＝1.2，6.0&amp;9.0Hz)；4.20(1H，ddd，J＝1.2，6.0&amp;9.0Hz)；4.45(1H，m)；4.70(1H，ddd，J＝1.5，5.7&amp;47.0Hz)；4.90(1H，dd，J＝2.8&amp;9.5Hz)；4.92(1H，ddd，J＝1.0，11.0&amp;28.0Hz)；5.90(1H，d，J＝7.3Hz)；5.96(1H，d，J＝2.8Hz).7(ii)5-乙酰氨基-4-叠氮基-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸十四烷基酯将113mg(0.31mmol)5-乙酰氨基-4-叠氮基-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如上述步骤(i)所述制备]溶于4ml体积比6∶1甲醇和水的混合物中，并向所得的溶液中加入0.33ml1M氢氧化钾水溶液，然后在室温搅拌混合物2小时。之后，通过减压蒸馏除去溶剂，和在室温和减压条件下用无水硫酸钠干燥残留物2小时得到浅黄色固体。将固体溶于8ml乙腈中，并向所得的溶液中加入80mg(0.3mmol)18-冠-6和415mg(1.5mmol)十四烷基溴。然后在80℃搅拌混合物2小时，之后将反应混合物倾入两-层的15ml乙酸乙酯和10ml饱和碳酸氢钠水溶液的混合物中，分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比50∶1的二氯甲烷和甲醇的混合物作为洗脱剂，得到110mg(产率64％)标题化合物，为无色粘稠物质。Rf＝0.47(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇).[α]D25+52.9°(c＝0.09，CHCl3).质谱(FAB)m/e555(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)∶0.80-0.95(3H，s)；1.20-1.50(24H，m)；1.37(3H，s)；1.42(3H，s)；1.60-1.80(2H，m)；2.05(3H，s)；4.10-4.30(2H，m)；4.45(1H，m)；4.72(1H，ddd，J＝1.5，5.3&amp;38.0Hz)；4.90(1H，dd，J＝2.4&amp;9.3Hz)；4.92(1H，ddd，J＝1.0，10.0&amp;28.0Hz)；5.97(1H，d，J＝6.5Hz)；5.95(1H，d，J＝2.4Hz).7(iii)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸十四烷基酯将110mg(0.20mmol)5-乙酰氨基-4-叠氮基-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2烯醇吡喃糖酸十四烷基酯[如上述步骤(ii)所述制备]溶于5ml甲醇中，并向所得的溶液中加入30mgLindlar催化剂。以氢气取代反应体系中的气体，然后搅拌混合物2小时。通过过滤分离催化剂，并通过减压蒸馏除去溶剂。将所得的残留物溶于4ml二甲基甲酰胺中，并向所得的溶液中加入47mg(0.17mmol)N，N’-二叔丁氧基羰基硫脲，35mg(0.342mmol)三乙胺和47mg(0.17mmol)氯化汞。在室温搅拌混合物1小时，通过过滤分离固体并将滤液倾入两-层的15ml乙酸乙酯和10ml饱和碳酸氢钠水溶液的混合物中。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比2∶1的乙酸乙酯和己烷的混合物作为洗脱剂，得到98mg(产率63％)标题化合物，为无色粘稠物质。Rf＝0.30(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇).[α]D25+2.2°(c＝0.14，CHCl3).质谱(FAB)m/e771.(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)0.80-0.95(3H，s)；1.20-1.40(24H，m)；1.36(3H，s)；1.41(3H，s)；1.49(9H，s)；1.50(9H，s)；1.60-1.80(2H，m)；2.05(3H，s)；4.10-4.70(6H，m)；5.20(1H，ddd，J＝2.4，7.5&amp;7.5Hz)；5.83(1H，d，J＝2.4Hz)；5.65(1H，d，J＝7.0Hz)；8.60(1H，d，J＝8.5Hz).7(iv)5-乙酰氨基-4-胍基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸十四烷基酯三氟乙酸盐将80mg(0.11mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸十四烷基酯[如上述步骤(iii)所述制备]溶于体积比3∶1二氯甲烷和三氟乙酸的混合物中，并在室温搅拌混合物4小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比2∶8∶1的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到40mg(产率56％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.35(5∶1∶1＝叔丁醇∶乙酸∶水)。[α]D25+22.4°(c＝0.13，CH3OH).质谱(FAB)m/e531(M++H).1H-核磁共振光谱(D2O，270MHz)δ(ppm)0.70-0.85(3H，s)；1.10-1.30(24H，m)；1.50-1.80(2H，m)；2.00(3H，s)；3.60-3.80(2H，m)；4.10-4.30(3H，m)；4.40-4.60(2H，m)；5.88(1H，s).实施例84-胍基-5-硫代乙酰氨基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐(化合物31-1)8(i)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-7，8，9-三-O-乙酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-H油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯将2.0g(4.63mmol)5-乙酰氨基-4-氨基-7，8，9-三-O-乙酰基-3，4，5-三脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸酯溶于40ml二甲基甲酰胺中，并向所得的溶液中加入1.54g(5.58mmol)N，N’-二叔丁氧基羰基硫脲，1.1g(11.2mmol)三乙胺和1.54g(5.58mmol)氯化汞。然后在室温搅拌混合物2小时，通过过滤分离不溶物并将滤液倾入两-层的50ml乙酸乙酯和25ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比1∶1的乙酸乙酯和己烷的混合物作为洗脱剂，得到3.0g(产率96％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.20(1∶1＝乙酸乙酯∶己烷).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)1.49(18H，s)；1.88(3H，s)；2.07(3H，s)；2.09(3H，s)；2.13(3H，s)；3.80(3H，s)；4.15(1H，dd，J＝8.0&amp;13.0Hz)；4.20-4.30(2H，m)；4.67(1H，dd，J＝3.0&amp;13.0Hz)；5.15(1H，ddd，J＝2.5，8.5&amp;8.5Hz)；5.30(1H，m)；5.43(1H，dd，J＝2.5&amp;5.3Hz)；5.90(1H，d，J＝2.5Hz)；6.20(1H，d，J＝8.2Hz)；8.50(1H，J＝8.5Hz).8(ii)4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-5-硫代乙酰氨基-7，8，9-三-O-乙酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯将1.95g(2.89mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-7，8，9-三-O-乙酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如上述步骤(i)所述制备]溶于40ml四氢呋喃中，并向所得的溶液中加入2.15g(5.32mmol)Lawesson试剂。然后在60℃搅拌混合物2小时。将反应混合物倾入两-层的50ml乙酸乙酯和30ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比2∶1的乙酸乙酯和己烷的混合物作为洗脱剂，得到1.0g(产率50％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.40(1∶1＝乙酸乙酯∶己烷).[α]D25+19.0°(c＝0.11，CHCl3).质谱(FAB)m/e689(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)1.46(9H，s)；1.49(9H，s)；1.95(3H，s)；1.97(3H，s)；1.99(3H，s)；2.42(3H，s)；3.80(3H，s)；4.15(1H，dd，J＝8.0&amp;13.0Hz)；4.45(1H，dd，J＝3.0&amp;8.5Hz)；4.70(1H，dd，J＝3.0&amp;13.0Hz)；5.20-5.35(3H，m)；5.40(1H，d，J＝2.5&amp;4.5Hz)；5.92(1H，d，J＝2.5Hz)；7.95(1H，d，J＝8.2Hz)；8.55(1H，d，J＝8.5Hz).8(iii)4-胍基-5-硫代乙酰氨基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐将800mg(1.16mmol)4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-5-硫代乙酰氨基-7，8，9-三-O-乙酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如上述步骤(ii)所述制备]溶于10ml甲醇中，并向其中加入1.5ml0.1N甲醇钠的甲醇溶液。然后在室温搅拌混合物2小时，之后用4M氯化氢的二噁烷溶液中和反应混合物，并通过减压蒸馏除去溶剂。将所得的残留物溶于20ml体积比3∶1二氯甲烷和三氟乙酸的混合物中，并在室温搅拌所得的溶液5小时。之后，通过减压蒸馏除去溶剂并将残留物溶于10ml蒸馏水中，然后向得到的溶液中加入2.0ml1N氢氧化钠水溶液。在室温搅拌混合物1小时。向反应混合物中加入Dowex-50×8(H+)以将其中和，并通过减压蒸馏除去水。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比5∶1∶1的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到215mg(产率40％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.30(4∶1∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶水).[α]D25+41.0°(c＝0.11，H2O).质谱(FAB)m/e349(M++H).1H-核磁共振光谱(D2O，270MHz)δ(ppm)2.51(3H，s)；3.55(1H，d，J＝10Hz)；3.62(1H，dd，J＝7.0&amp;14.0Hz)；3.85(1H，dd，J＝3.5&amp;14.0Hz)；3.92(1H，m)；4.40-4.60(2H，m)；4.50(1H，m)；5.63(1H，d，J＝2.5Hz).实施例95-硫代乙酰氨基-4-胍基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸己基酯三氟乙酸盐9(i)5-硫代乙酰氨基-4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-8，9-0-异亚丙基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯将700mg(1.01mmol)4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-5-硫代乙酰氨基-7，8，9-三-O-乙酰基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如步骤8(ii)所述制备]溶于20ml甲醇中，并向其中加入0.2ml1M甲醇钠的甲醇溶液。然后在室温搅拌混合物1小时，之后用4M氯化氢的二噁烷溶液中和反应混合物，并通过减压蒸馏除去溶剂。将所得的残留物溶于30ml丙酮中，并向所得的溶液中加入1.0g(9.71mmol)2，2-二甲氧基丙烷和40mg(0.22mmol)对甲苯磺酸，并在室温搅拌所得的混合物3小时。之后，向混合物中加入100mg固体碳酸氢钠，并搅拌混合物30分钟。通过过滤分离固体，并通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比50∶1二氯甲烷和甲醇的混合物作为洗脱剂得到450mg标题化合物(产率74％)，为无色无定形物质。Rf＝0.33(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇).[α]D25+14.4°(c＝0.18，CHCl3).质谱(FAB)m/e603(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)1.37(3H，s)；1.47(3H，s)；1.48(3H，s)；1.51(3H，s)；2.55(3H，s)；3.50(1H，dd，J＝4.8&amp;8.5Hz)；3.80(3H，s)；4.05(1H，dd，J＝5.0&amp;9.0Hz)；4.13(1H，dd，J＝7.3&amp;9.2Hz)；4.20(1H，d，J＝10.0Hz)；4.40(1H，m)；4.55(1H，双重双双峰，J＝7.4，10.0&amp;10.0Hz)；5.30(1H，双重双双峰，J＝2.4，8.0&amp;10.0Hz)；5.84(1H，d，J＝2.8Hz)；8.68(1H，J＝8.0Hz)；9.04(1H，J＝7.2Hz).9(ii)5-硫代乙酰氨基-4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸己基酯将190mg(0.31mmol)5-硫代乙酰氨基-4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如上述步骤(i)所述制备]溶于12ml体积比6∶1的甲醇和水的混合物中，并向所得的溶液中加入0.32ml1M氢氧化钾水溶液。然后在室温搅拌混合物3小时。之后，通过减压蒸馏除去溶剂，和在室温减压条件下用无水硫酸钠干燥残留物2小时得到浅黄色固体。将固体溶于8ml乙腈中，并向所得的溶液中加入76mg(0.29mmol)18-冠-6和236mg(1.43mmol)己基溴。然后在80℃搅拌混合物2小时，之后将反应混合物倾入两-层的30ml乙酸乙酯和20ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比3∶1乙酸乙酯和己烷的混合物作为洗脱剂，得到73mg(产率35％)标题化合物，为无色无定形固体。Rf＝0.57(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇).[α]D25+19.2°(c＝0.12，CHCl3).质谱(FAB)m/e673(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)0.85-0.95(3H，s)；1.20-1.50(8H，m)；1.36(3H，s)；1.41(3H，s)；1.48(9H，s)；1.51(9H.s)；1.60-1.80(2H，m)；2.56(3H，s)；3.52(1H，dd，J＝4.8&amp;8.5Hz)；4.00-4.30(3H，m)；4.40(1H，m)；4.55(1H，双重双双峰，J＝7.4，10.0&amp;10.0Hz)；5.30(1H，双重双双峰，J＝2.2，8.0&amp;10.0Hz)；5.82(1H，d，J＝2.2Hz)；8.68(1H，J＝8.0Hz)；9.02(1H，J＝7.2Hz).9(iii)5-硫代乙酰氨基-4-胍基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸己基酯三氟乙酸盐将100mg(0.15mmol)5-硫代乙酰氨基-4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸己基酯[如上述步骤(ii)所述制备]溶于12ml体积比3∶1的二氯甲烷和三氟乙酸的混合物中并在室温搅拌所得的混合物4小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂并通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比15∶1∶1的叔丁醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂得到65mg(产率79％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.75(5∶1∶1＝叔丁醇∶乙酸∶水).[α]D25-1.9°(c＝0.11，CHCl3).质谱(FAB)m/e433(M++H).1H-核磁共振光谱(D2O，270MHz)δ(ppm)0.70-0.85(3H，s)；1.10-1.40(8H，m)；1.60-1.70(2H，m)；2.50(3H，s)3.51(1H，d，J＝8.5Hz)；3.80(1H，d，J＝10.0Hz)；4.20(2H，m)；4.40-4.70(2H，m)；5.10(1H，m)；5.98(1H，宽s).实施例105-硫代乙酰氨基-4-胍基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸十四烷基酯三氟乙酸盐(化合物31-5)10(i)5-硫代乙酰氨基-4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸十四烷基酯将234mg(0.39mmol)5-硫代乙酰氨基-4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如上述步骤9(i)所述制备]溶于12ml体积比6∶1的甲醇和水的混合物中，并向所得的溶液中加入0.43ml1M氢氧化钾水溶液。然后在室温搅拌混合物3小时。之后，通过减压蒸馏除去溶剂，和在室温减压条件下用无水硫酸钠干燥残留物2小时得到浅黄色固体。将固体溶于8ml乙腈中，并向所得的溶液中加入103mg(0.39mmol)18-冠醚-6和593mg(1.94mmol)十四烷基溴。然后在80℃搅拌混合物2小时，之后将反应混合物倾入两-层的30ml乙酸乙酯和20ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比3∶1乙酸乙酯和己烷的混合物作为洗脱剂，得到100mg(产率33％)标题化合物，为无色无定形固体。Rf＝0.45(2∶1＝己烷∶乙酸乙酯).[α]D25+18.2°(c＝0.11，CHCl3).质谱(FAB)m/e785(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)0.85-0.95(3H，s)；1.20-1.50(24H，m)；1.36(3H，s)；1.40(3H，s)；1.48(9H，s)；1.51(9H，s)；1.60-1.80(2H，m)；2.54(3H，s)；3.51(1H，dd，J＝4.8&amp;8.5Hz)；4.00-4.30(3H，m)；4.40(1H，m)；4.55(1H，ddd，J＝7.4，10.0&amp;10.0Hz)；5.30(1H，ddd，J＝2.2，8.0&amp;10.0Hz)；5.82(1H，d，J＝2.2Hz)；8.66(1H，J＝8.0Hz)；9.00(1H，d，J＝7.2Hz).10(ii)5-硫代乙酰氨基-4-胍基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸十四烷基酯三氟乙酸盐将90mg(0.11mmol)5-硫代乙酰氨基-4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸十四烷基酯[如上述步骤(i)所述制备]溶于12ml体积比3∶1的二氯甲烷和三氟乙酸的混合物中并在室温搅拌所得的混合物4小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂并通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比5∶1∶1的叔丁醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂得到40mg(产率47％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.80(5∶1∶1＝叔丁醇∶乙酸∶水).[α]D25-1.4°(c＝0.15，CH3OH).质谱(FAB)m/e545(M++H).1H-核磁共振光谱(D2O，270MHz)δ(ppm)0.70-0.85(3H，s)；1.10-1.40(24H，m)；1.60-1.70(2H，m)；2.50(3H，s)；3.60-3.90(2H，m)；4.15(2H，m)；4.40-4.70(2H，m)；5.10(1H，m)；5.90(1H，bs).实施例114-胍基-9-O-己酰基-5-硫代乙酰氨基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐(化合物31-36)11(i)5-硫代乙酰氨基-4-(N，N’二-叔丁氧基羰基胍基)-7-O-己酰基-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯将500mg(0.83mmol)5-硫代乙酰氨基-4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如上述实施例9(i)所述制备]溶于15ml二氯甲烷中，并向所得的溶液中加入110mg(0.91mmol)二甲氨基吡啶和122mg(0.91mmol)己酰氯，然后在室温搅拌混合物30分钟，并向所得的混合物中加入92mg(0.91mmol)三乙胺，搅拌混合物15小时。之后将反应混合物倾入两-层的30ml乙酸乙酯和15ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比50∶1二氯甲烷和甲醇的混合物作为洗脱剂，得到432mg(74％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.30(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇)。[α]D25-18.0°(c＝0.10，CHCl3).质谱(FAB)m/e701(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)0.85-0.95(3H，s)；1.20-1.70(6H，m)；1.35(3H，s)；1.38(3H，s)；1.47(9H，s)；1.48(9H，s)；2.20-2.50(2H，m)；2.42(3H，s)；3.80(3H，s)；3.92(1H，dd，J＝6.6&amp;8.5Hz)；4.10(1H，dd，J＝6.2&amp;8.5Hz)；4.35-4.45(2H，m)；5.15-5.35(2H，m)；5.90(1H，d，J＝2.0Hz)；7.55(1H，J＝10.0Hz)；8.55(1H，J＝9.5Hz).11(ii)4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-7-O-己酰基-8，9-O-异亚丙基-5-硫代乙酰氨基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸将89mg(0.13mmol)5-硫代乙酰氨基-4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-7-O-己酰基-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如上述步骤(i)所述制备]溶于3ml体积比6∶1甲醇和水的混合物中，并向所得的混合物中加入5.5mg(0.13mmol)氢氧化锂1水合物。在室温搅拌混合物3小时，之后用4N氯化氢的二噁烷溶液中和反应混合物，并通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比2∶5∶1异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂得到48mg(产率64％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.67(2∶5∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶水).[α]D25-25.0°(c＝0.10，CHCl3).质谱(FAB)m/e687(M++H).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)0.85-0.95(3H，s)；1.20-1.70(6H，m)；1.32(3H，s)；1.35(3H，s)；1.45(9H，s)；1.51(9H，s)；2.20-2.50(2H，m)；2.35(3H，s)；3.40(1H，m)；4.20(1H，dd，J＝6.2&amp;8.5Hz)；4.40(1H，dd，J＝1.5&amp;10.0Hz)；4.55(1H，m)；5.00(1H，dd，J＝10.0&amp;10.0Hz)；5.10(1H，dd，J＝2.1&amp;10.0Hz)；5.30(1H，dd，J＝2.0&amp;5.5Hz)；5.73(1H，d，J＝2.1Hz).11(iii)4-胍基-9-O-己酰基-5-硫代乙酰氨基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐将100mg(0.15mmol)4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-7-O-己酰基-8，9-O-异亚丙基-5-硫代乙酰氨基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸[如上述步骤(ii)所述制备]溶于12ml体积比2∶6∶1二氯甲烷，三氟乙酸和苯硫酚的混合物中，在室温搅拌所得的混合物8小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比2∶5∶1的异丙醇，乙酸乙酯和水作为洗脱剂得到54mg(产率53％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.55(5∶1∶1＝叔丁醇∶乙酸∶水).[α]D25+2.3°(c＝0.10，CH3OH).质谱(FAB)m/e447(M++H).1H-核磁共振光谱(D2O，270MHz)δ(ppm)0.70-0.85(3H，s)；1.20-1.70(6H，m)；2.30-2.50(2H，m)；2.52(3H，s)；3.51(1H，J＝8.5Hz)；4.15(1H，m)；4.23(1H，dd，J＝5.5&amp;12.0Hz)；4.35(1H，dd，J＝2.5&amp;12.0Hz)；4.40-4.60(2H，m)；5.10(1H，m)；5.63(1H，d，J＝2.4Hz).实施例124-胍基-9-O-十四烷酰基-5-硫代乙酰氨基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐(化合物31-41)12(i)4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-7-O-十四烷酰基-8，9-O-异亚丙基-5-硫代乙酰氨基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯将440mg(0.73mmol)5-硫代乙酰氨基-4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如上述实施例9(i)所述制备]溶于15ml二氯甲烷中，并向所得的溶液中加入132mg(1.08mmol)二甲氨基吡啶和247mg(1.0mmol)十四烷酰氯，然后在室温搅拌混合物30分钟，并向所得的混合物中加入109mg(1.08mmol)三乙胺，搅拌混合物15小时。之后将反应混合物倾入两-层的30ml乙酸乙酯和15ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比50∶1二氯甲烷和甲醇的混合物作为洗脱剂，得到350mg(产率59％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.35(1∶1＝乙酸乙酯∶己烷).[α]D25-17.6°(c＝0.15，CHCl3).质谱(FAB)m/e813(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)0.85-0.95(3H，s)；1.20-1.70(22H，m)；1.35(3H，s)；1.38(3H，s)；1.47(9H，s)；1.49(9H，s)；2.20-2.50(2H，m)；2.42(3H，s)；3.80(3H，s)；3.92(1H，dd，J＝6.6&amp;8.5Hz)；4.10(1H，dd，J＝6.2&amp;8.5Hz)；4.35-4.45(2H，m)；5.15-5.35(2H，m)；5.90(1H，d，J＝2.0Hz)；7.55(1H，J＝10.0Hz)；8.55(1H，J＝9.5Hz).12(ii)4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-7-O-十四烷酰基-8，9-O-异亚丙基-5-硫代乙酰氨基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油基-D-半乳糖基-壬-2-烯醇吡喃糖酸将320mg(0.39mmol)4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-7-O-十四烷酰基-8，9-O-异亚丙基-5-硫代乙酰氨基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油基-D-半乳糖基-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如上述步骤(i)所述制备]溶于7ml体积比6∶1甲醇和水的混合物中，并向所得的混合物中加入1gmg(0.41mmol)氢氧化锂1水合物。在室温搅拌混合物3小时，之后用4N氯化氢的二噁烷溶液中和反应混合物，并通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比5∶1的二氯甲烷和甲醇的混合物作为洗脱剂得到240mg(产率77％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.30(10∶1＝二氯甲烷∶甲醇).[α]D25-25.0°(c＝0.12，CHCl3).质谱(FAB)m/e799(M++H).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)0.85-0.95(3H，s)；1.20-1.70(22H，m)；1.32(3H，s)；1.35(3H，s)；1.45(9H，s)；1.50(9H，s)；2.20-2.50(2H，m)；2.35(3H，s)；3.95(1H，dd，J＝6.2&amp;8.5Hz)；4.20(1H，dd，J＝6.2&amp;8.5Hz)；4.40(1H，dd，J＝1.5&amp;10.0Hz)；4.55(1H，m)；5.00(1H，dd，J＝10.0&amp;10.0Hz)；5.10(1H，dd，J＝2.1&amp;10.0Hz)；5.30(1H，dd，J＝2.0&amp;5.5Hz)；5.73(1H，d，J＝2.1Hz).12(iii)4-胍基-9-O-十四烷酰基-5-硫代乙酰氨基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐将220mg(0.27mmol)4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-7-O-十四烷酰基-8，9-O-异亚丙基-5-硫代乙酰氨基-2，3，4，5-四脱氧-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸[如上述步骤(ii)所述制备]溶于12ml体积比2∶6∶1二氯甲烷，三氟乙酸和苯硫酚的混合物中，在室温搅拌所得的混合物8小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比2∶5∶1的异丙醇，乙酸乙酯和水作为洗脱剂得到120mg(产率56％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.60(5∶1∶1＝叔丁醇∶乙酸∶水).[α]D25+2.2°(c＝0.10，CH3OH).质谱(FAB)m/e559(M++H).1H-核磁共振光谱(D2O，270MHz)δ(ppm)0.70-0.85(3H，s)；1.20-1.70(22H，m)；2.30-2.50(2H，m)；2.54(3H，s)；3.61(1H，d，J＝8.5Hz)；4.15(1H，m)；4.20(1H，dd，J＝5.5&amp;12.0Hz)；4.30(1H，dd，J＝2.5&amp;12.0Hz)；4.40-4.60(2H，m)；5.10(1H，m)；5.60(1H，宽s).实施例135-乙酰氨基-4-胍基-9-O-己酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐(化合物1-36)13(i)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯将100mg(0.24mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-8，9-二-O-乙酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如实施例6(ii)制备]溶于3ml甲醇中，并向所得的溶液中加入0.5ml0.1N甲醇钠的甲醇溶液。然后在室温搅拌混合物1小时，之后用4M氯化氢的二噁烷溶液中和反应混合物，并通过减压蒸馏除去溶剂。将所得的残留物溶于1ml蒸馏水中，并向所得的溶液中加入280ml1N氢氧化钠水溶液。在室温搅拌混合物1小时，之后用4M氯化氢的二噁烷溶液中和反应混合物，并通过减压蒸馏除去水。将得到的残留物溶于3ml体积比6∶1甲醇和水的混合物中，并向所得的溶液着中加入100mg(0.52mmol)二苯基重氮甲烷和8mg(0.06mmol)三氟化硼-二乙醚复合物，然后在室温搅拌混合物2小时。之后将乙酸加入反应混合物中，并通过减压蒸馏除去溶剂，通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比20∶1二氯甲烷和甲醇的混合物作为洗脱剂得到82mg(产率50％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.45(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇).[α]D25-12.2°(c＝0.1，CHCl3).质谱(FAB)m/e701(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)1.50(9H，s)；1.51(9H，s)；1.95(3H，s)；3.25(2H，m)；3.90(2H，m)；4.20-4.70(3H，m)；5.25(1H，m)；5.95(1H，d，J＝2.5Hz)；6.93(1H，s)；7.10(1H，d，J＝8.5Hz)；7.20-7.40(10H，m)；8.60(1H，d，J＝8.5Hz).13(ii)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-己酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯在冰冷却下，将50mg(0.072mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如前述步骤(i)所述制备]溶于2ml二氯甲烷中，并向所得的溶液中加入11mg(0.11mmol)三乙胺和11mg(0.086mmol)己酰氯，然后在0℃搅拌混合物1小时。之后将反应混合物倾入到两-层的5ml乙酸乙酯和3ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比50∶1二氯甲烷和甲醇的混合物作为洗脱剂，得到47mg(产率83％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.6(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇).[α]D25＝-4.0°(c＝0.1，CHCl3).质谱(FAB)m/e786(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)0.90(3H，m)；1.20-1.40(6H，m)；1.48(9H，s)；1.50(9H，s)；1.97(3H，s)；2.35(2H，t，J＝7.5Hz)；2.95(1H，d，J＝5.0Hz)；4.20-4.60(6H，m)；5.25(1H，m)；5.95(1H，d，J＝2.6Hz)；5.97(1H，d，J＝2.6Hz)；6.65(1H，d，J＝8.5Hz)；6.93(1H，s)；7.20-7.40(10H，m)；8.60(1H，d，J＝8.5Hz).13(iii)5-乙酰氨基-4-胍基-9-O-己酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐将40mg(0.05mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-己酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如上述步骤(ii)所述制备]溶于3ml体积比3∶1的二氯甲烷和三氟乙酸的混合物中，并在室温搅拌混合物5小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比2∶5∶1异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到18mg(产率65％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.3(2∶5∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶水).[α]D25＝+60.0°(c＝0.1，CH3OH).质谱(FAB)m/e433(M++H).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)0.85-0.95(3H，m)；1.25-1.40(4H，m)；1.55-1.70(2H，m)；2.00(3H，s)；2.35(2H，t，J＝4.5Hz)；4.10-4.40(5H，m)；4.45-4.70(2H，m)；5.60(1H，d，J＝2.4Hz).实施例145-乙酰氨基-4-胍基-9-O-辛酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐(化合物1-38)14(i)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-辛酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯在冰冷却下，将50mg(0.072mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如前述实施例13(i)所述制备]溶于2ml二氯甲烷中，并向所得的溶液中加入11mg(0.11mmol)三乙胺和16mg(0.086mmol)辛酰氯，然后在0℃搅拌混合物1小时。之后将反应混合物倾入到两-层的5ml乙酸乙酯和3ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比50∶1二氯甲烷和甲醇的混合物作为洗脱剂，得到45mg(产率77％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.5(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇)[α]D25＝-5.2°(c＝0.2，CHCl3).质谱(FAB)m/e814(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)1.48(9H，s)；1.50(9H，s)；1.95(3H，s)；3.65(1H，dd，J＝5.0&amp;18Hz)；3.80(1H，dd，J＝1.8&amp;Hz)；4.15(1H，m)；4.23(1H，d，J＝8.5Hz)4.30-4.60(3H，m)；5.95(1H，d，J＝2.3Hz).14(ii)5-乙酰氨基-4-胍基-9-O-辛酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐将40mg(0.05mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-辛酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如上述步骤(i)制备]溶于3ml体积比3∶1的二氯甲烷和三氟乙酸的混合物中，并在室温搅拌混合物5小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比2∶5∶1异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到18mg(产率64％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.3(2∶5∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶水)[α]D25＝+56°(c＝0.2，CH3OH).质谱(FAB)m/e461(M++H).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)0.85-0.95(3H，m)；1.25-1.40(8H，m)；1.55-1.70(2H，m)；2.00(3H，s)；2.35(2H，t，J＝4.5Hz)；4.10-4.40(5H，m)；4.45-4.70(2H，m)；5.60(1H，d，J＝2.4Hz).实施例155-乙酰氨基-4-胍基-9-O-十二烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐(化合物1-40)15(i)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-十二烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯在冰冷却下，将55mg(0.078mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如前述实施例13①所述制备]溶于2ml二氯甲烷中，并向所得的溶液中加入10mg(0.10mmol)三乙胺和21mg(0.094mmol)十二烷酰氯，然后在0℃搅拌混合物1小时。之后将反应混合物倾入到两-层的5ml乙酸乙酯和3ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比1∶1的乙酸乙酯和己烷的混合物作为洗脱剂，得到48mg(产率69％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.4(1∶1＝乙酸乙酯∶己烷)[α]D25＝-5.7°(c＝0.12，CHCl3).质谱(FAB)m/e833(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)0.90(3H，m)；1.20-1.40(18H，m)；1.48(9H，s)；1.50(9H，s)；1.97(3H，s0；2.35(2H，t，J＝7.5Hz)；2.95(1H，d，J＝5.0Hz)；4.20-4.60(6H，m)；5.25(1H，m)；5.97(1H，d，J＝2.6Hz)；6.65(1H，d，J＝8.5Hz)；6.93(1H，s)；7.20-7.40(10H，m)；8.60(1H，d，J＝8.5Hz).15(ii)5-乙酰氨基-4-胍基-9-O-十二烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐将43mg(0.05mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-十二烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如上述步骤(i)制备]溶于3ml体积比3∶1的二氯甲烷和三氟乙酸的混合物中，并在室温搅拌混合物5小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比2∶5∶1异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到33mg(产率91％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.4(2∶5∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶水)[α]D25＝+22.7°(c＝0.1，CH3OD).质谱(FAB)m/e517(M++H).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)0.85-0.95(3H，m)；1.25-1.40(16H，m)；1.55-1.70(2H，m)；2.00(3H，s)；2.35(2H，t，J＝7.0Hz)；4.10-4.40(5H，m)；4.45-4.70(2H，m)；5.60(1H，d，J＝2.4Hz).实施例165-乙酰氨基-4-胍基-9-O-十四烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐(化合物1-41)16(i)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-十四烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯在冰冷却下，将50mg(0.072mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如前述实施例13(i)所述制备]溶于2ml二氯甲烷中，并向所得的溶液中加入11mg(0.11mmol)三乙胺和21mg(0.086mmol)十四烷酰氯，然后在0℃搅拌混合物1小时。之后将反应混合物倾入到两-层的5ml乙酸乙酯和3ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比50∶1二氯甲烷和甲醇的混合物作为洗脱剂，得到50mg(产率77％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.4(1∶1＝乙酸乙酯∶己烷)[α]D25＝7.0°(c＝0.10，CHCl3).质谱(FAB)m/e898(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)0.90(3H，m)；1.20-1.40(22H，m)；1.48(9H，s)；1.50(9H，s)；1.97(3H，s)；2.35(2H，t，J＝7.5Hz)；2.95(1H，d，J＝5.0Hz)；4.20-4.60(6H，m)；5.25(1H，m)；5.97(1H，d，J＝2.6Hz)；6.65(1H，dd，J＝8.5Hz)；6.93(1H，s)；7.20-7.40(10H，m)；8.60(1H，dJ＝8.5Hz).16(ii)5-乙酰氨基-4-胍基-9-O-十四烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐将40mg(0.05mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-十四烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如上述步骤(i)制备]溶于3ml体积比3∶1的二氯甲烷和三氟乙酸的混合物中，并在室温搅拌混合物5小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比2∶5∶1异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到21mg(产率64％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.4(2∶5∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶水)[α]D22＝+22.0°(c＝0.06，CH3OH).质谱(FAB)m/e545(M++H).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)0.85-0.95(3H，m)；1.25-1.70(20H，m)；1.55-1.70(2H，m)；2.00(3H，s)；2.35(2H，t，J＝4.5Hz)；4.10-4.40(5H，m)；4.45-4.70(1H，m)；5.60(1H，d，J＝2.4Hz).实施例175-乙酰氨基-4-胍基-9-O-十六烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐(化合物1-42)17(i)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-十六烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯在冰冷却下，将58mg(0.0gmmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如前述实施例13(i)所述制备]溶于2ml二氯甲烷中，并向所得的溶液中加入10mg(0.10mmol)三乙胺和26mg(0.0946mmol)十六烷酰氯，然后在0℃搅拌混合物1小时。之后将反应混合物倾入到两-层的5ml乙酸乙酯和3ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比1∶1的乙酸乙酯和己烷的混合物作为洗脱剂，得到50mg(产率67％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.4(1∶1＝乙酸乙酯∶己烷)[α]D25＝-11.0°(c＝0.11，CHCl3).质谱(FAB)m/e939(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)0.90(3H，m)；1.20-1.40(22H，m)；1.48(9H，s)；1.50(9H，s)；1.97(3H，s)；2.35(2H，t，J＝7.5Hz)；2.95(1H，d，J＝5.0Hz)；4.20-4.60(6H，m)；5.25(1H，m)；5.97(1H，dJ＝2.6Hz)；6.65(1h，d，J＝8.5Hz)；6.93(1H，s)；7.20-7.40(10H，m)；8.60(1H，d，J＝8.5Hz).17(ii)5-乙酰氨基-4-胍基-9-O-十六烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐将45mg(0.05mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-十六烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如上述步骤(i)制备]溶于3ml体积比3∶1的二氯甲烷和三氟乙酸的混合物中，并在室温搅拌混合物5小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比2∶5∶1的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到28mg(产率73％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.4(2∶5∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶水)[α]D25＝+19.7°(c＝0.1，CH3OH).质谱(FAB)m/e573(M++H).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)0.85-0.95(3H，m)；1.25-1.40(16H，m)；1.55-1.70(2H，m)；2.00(3H，s)；2.35(2H，t，J＝7.0Hz)；4.10-4.40(5H，m)；4.45-4.70(2H，m)；5.60(1H，d，J＝2实施例185-乙酰氨基-4-胍基-9-O-十八烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐(化合物1-43)18(i)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-十八烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯在冰冷却下，将55mg(0.08mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如前述实施例13(i)所述制备]溶于2ml二氯甲烷中，并向所得的溶液中加入10mg(0.10mmol)三乙胺和29mg(0.094mmol)十八烷酰氯，然后在0℃搅拌混合物1小时。之后将反应混合物倾入到两-层的5ml乙酸乙酯和3ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比1∶1的乙酸乙酯和己烷的混合物作为洗脱剂，得到51mg(产率67％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf-0.5(1∶1＝乙酸乙酯∶己烷)[α]D25＝-8.1°(c＝0.16，CHCl3).质谱(FAB)m/e967(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)0.90(3H，m)；1.20-1.40(30H，m)；1.48(9H，s)；1.50(9H，s)；1.97(3H，s)；2.35(2H，t，J＝7.5Hz)；2.95(1H，d，J＝5.0Hz)；4.20-4.60(6H，m)；5.25(1H，m)；5.97(1H，d，J＝2.6Hz)；6.65(1H，d，J＝8.5Hz)；6.93(1H，s)；7.20-7.40(10H，m)；8.60(1H，d，J＝8.5Hz).18(ii)5-乙酰氨基-4-胍基-9-O-十八烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐将45mg(0.047mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-十八烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如上述步骤(i)制备]溶于3ml体积比3∶1的二氯甲烷和三氟乙酸的混合物中，并在室温搅拌混合物5小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比2∶5∶1的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到24mg(产率62％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.4(2∶5∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶水)[α]D25＝+14.3°(c＝0.15，CH3OH).质谱(FAB)m/e601(M++H).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)0.85-0.95(3H，m)；1.25-1.40(28H，m)；1.55-1.70(2H，m)；2.00(3H，s)；2.35(2H，t，J＝7.0Hz)；4.10-4.40(5H，m)；4.45-4.70(2H，m)；5.60(1H，d，J＝2.4Hz).实施例195-乙酰氨基-4-胍基-8，9-二-O-乙酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐(化合物1-54)19(i)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-8，9-二-O-乙酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯在冰冷却下，将58mg(0.083mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如前述实施例13(i)所述制备]溶于2ml吡啶中，并向所得的溶液中加入0.5ml乙酸酐。在室温搅拌混合物3小时。之后将反应混合物倾入到两-层的5ml乙酸乙酯和3ml1N盐酸水溶液的溶液中。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比1∶1的乙酸乙酯和己烷的混合物作为洗脱剂，得到59mg(产率91％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.47(1∶1＝己烷∶乙酸乙酯)[α]D25＝+2.5°(c＝0.12，CHCl3).质谱(FAB)m/e785(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)1.48(9H，s)；1.49(9H，s)；1.99(3H，s)；2.04(3H，s)；2.07(3H，s)；4.00-4.30(3H，m)；4.75(1h，d，J＝13Hz)；4.80(1H，dd，J＝7.5&amp;45Hz)；5.20(1H，ddd，j＝1.0，9.0&amp;9.0Hz)；5.50(1H，m)；5.92(1H，d，J＝2.4Hz)；6.72(1H，d，J＝7.5Hz)；6.94(1H，s)；7.20-7.50(10H，m)；8.60(1H，d，J＝8.5Hz).19(ii)5-乙酰氨基-4-胍基-8，9-二-O-乙酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐将50mg(0.064mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’二叔丁氧基羰基胍基)-8，9-二-O-乙酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如上述步骤(i)制备]溶于3ml体积比3∶1的二氯甲烷和三氟乙酸的混合物中，并在室温搅拌混合物5小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比2∶5∶1的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到23mg(产率56％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.16(2∶5∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶水)[α]D25＝+36.9°(c＝0.15，CH3OH).质谱(FAB)m/e419(M++H).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)2.00(3H，s)；2.03(3H，s)；2.05(3H，s)；4.10-4.40(4H，m)；4.70-5.00(2H，m)；5.50(1H，m)；5.70(1H，d，J＝3.0Hz).实施例205-乙酰氨基-4-胍基-8，9-二-O-丙酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐(化合物1-55)20(i)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-8，9-二-O-丙酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯在冰冷却下，将52mg(0.074mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如前述实施例13(i)所述制备]溶于2ml吡啶中，并向所得的溶液中加入0.5ml丙酸酐。在室温搅拌混合物3小时。之后将反应混合物倾入到两-层的5ml乙酸乙酯和3ml1N盐酸水溶液的溶液中。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比1∶1的乙酸乙酯和己烷的混合物作为洗脱剂，得到54mg(产率90％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.54(1∶1＝己烷∶乙酸乙酯)[α]D25＝+9.6°(c＝0.14，CHCl3).质谱(FAB)m/e813(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)1.11(9H，t，7.5Hz)；1.48(9H，s)；1.49(9H，s)；2.04(3H，s)；2.20-2.35(4H，m)；4.00-4.30(3H，m)；4.75(1H，d，J＝13Hz)；4.80(1H，dd，J＝7.5&amp;45Hz)；5.20(1H，ddd，J＝1.0，9.0&amp;9.0Hz)；5.50(1H，m)；5.92(1H，d，J＝2.4Hz)；6.72(1H，dJ＝7.5Hz)；6.94(1H，s)；7.20-7.50(10H，m)；8.60(1H，d，J＝8.5Hz).20(ii)5-乙酰氨基-4-胍基-8，9-二-O-丙酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐将46mg(0.057mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-8，9-二-O-丙酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如上述步骤(i)制备]溶于3ml体积比3∶1的二氯甲烷和三氟乙酸的混合物中，并在室温搅拌混合物5小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比2∶5∶1的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到24mg(产率63％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.25(2∶5∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶水)[α]D25＝+32.3°(c＝0.14，CH3OH).质谱(FAB)m/e447(M++H).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)1.10(6J＝7.5Hz)；2.00(3H，s)；2.35(4H，q，J＝7.5Hz)；4.10-4.40(4H，m)；4.70-5.00(2H，m)；5.50(1H，m)；5.60(1H，d，J＝3.0Hz).实施例215-乙酰氨基-4-胍基-8，9-二-O-己酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐(化合物1-58)21(i)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-8，9-二-O-己酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯在冰冷却下，将44mg(0.063mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如前述实施例13(i)所述制备]溶于2ml二氯甲烷中，并向所得的溶液中加入19mg(0.17mmol)4-二甲氨基吡啶和19mg(0.14mmol)己酰氯。然后在室温搅拌反应混合物1小时，之后将反应混合物倾入到两-层的5ml乙酸乙酯和3ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比3∶1的己烷和乙酸乙酯的混合物作为洗脱剂，得到49mg(产率87％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.28(3∶1＝己烷∶乙酸乙酯)[α]D25＝+6.5°(c＝0.10，CHCl3).质谱(FAB)m/e897(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)0.80-1.00(6H，m)；1.20-1.40(8H，m)；1.48(9H，s)；1.49(9H，s)；1.50-1.70(4H，m)；1.98(3H，s)；2.20-2.30(4H，m)；4.00-4.30(3H，m)；4.75(1H，d，J＝13Hz)；4.80(1H，dd，J＝7.4&amp;45Hz)；5.18(1H，ddd，J＝1.0，9.0&amp;9.0Hz)；5.50(1H，m)；5.93(1H，d，J＝2.4Hz)6.70(1H，d，J＝7.5Hz)；6.93(1H，s)；7.20-7.50(10H，m)；8.60(1H，d，J＝8.5Hz).21(ii)5-乙酰氨基-4-胍基-8，9-二-O-己酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐将42mg(0.047mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-8，9-二-O-己酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如上述步骤(i)制备]溶于3ml体积比3∶1的二氯甲烷和三氟乙酸的混合物中，并在室温搅拌混合物5小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比2∶5∶1的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到21mg(产率59％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.34(2∶5∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶水)[α]D25＝+23.7°(c＝0.11，CH3OH).质谱(FAB)m/e531(M++H).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)0.85-0.95(6h，m)；1.20-1.40(8H，m)；1.55-1.70(4H，m)；2.00(3Hs)；2.30(2H，t，J＝7.5Hz)；4.10-4.40(4H，m)；4.70-5.00(2H，m)；5.55(1H，m)；5.65(1H，d，J＝3.0Hz).实施例225-乙酰氨基-4-胍基-8，9-二-O-癸酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐(化合物1-61)22(i)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-8，9-二-O-癸酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯在冰冷却下，将42mg(0.06mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如前述实施例13(i)所述制备]溶于2ml二氯甲烷中，并向所得的溶液中加入18mg(0.15mmol)4-二甲氨基吡啶和26mg(0.14mmol)癸酰氯。然后在室温搅拌反应混合物1小时，之后将反应混合物倾入到两-层的5ml乙酸乙酯和3ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比3∶1的己烷和乙酸乙酯的混合物作为洗脱剂，得到52mg(产率86％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.28(3∶1＝己烷∶乙酸乙酯)[α]D25＝+13.3°(c＝0.17，CHCl3).质谱(FAB)m/e1009(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)O.80-0.90(6H，m)；1.20-1.40(24H，m)；1.48(9H，s)；1.49(9H，s)；1.50-1.65(4H，m)；1.98(3H，s)；2.20-2.30(4H，m)；4.00-4.30(3H，m)；4.75(1H，d，J＝13Hz)；4.80(1H，dd，J＝7.5&amp;45Hz)；5.20(1h，ddd，J＝1.0，9.0&amp;9.0Hz)；5.50(1H，m)；5.92(1H，d，J＝7.5Hz)；6.93(1H，s)；7.20-7.50(10H，m)；8.60(1H，d，J＝8.5Hz).22(ii)5-乙酰氨基-4-胍基-8，9-二-O-癸酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐将45mg(0.045mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-8，9-二-O-癸酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如上述步骤(i)制备]溶于3ml体积比3∶1的二氯甲烷和三氟乙酸的混合物中，并在室温搅拌混合物5小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比2∶5∶1的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到29mg(产率75％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.3(2∶5∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶水)[α]D25-＝+20.6°(c＝0.14，CH3OH).质谱(FAB)m/e643(M++H).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)0.85-0.95(6H，m)；1.20-1.40(24H，m)；1.55-1.70(4H，m)；2.00(3H，s)；2.30(2H，t，J＝7.0Hz)；4.10-4.40(4H，m)；4.70-5.00(2H，m)；5.55(1H，m)；5.70(1H，d，J＝3.0Hz).实施例235-乙酰氨基-4-胍基-8，9-二-O-十四烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐(化合物1-63)23(i)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-8，9-二-O-十四烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯在冰冷却下，将43mg(0.06mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如前述实施例13(i)所述制备]溶于2ml二氯甲烷中，并向所得的溶液中加入19mg(0.15mmol)4-二甲氨基吡啶和26mg(0.14mmol)十四烷酰氯。然后在室温搅拌反应混合物1小时，之后将反应混合物倾入到两-层的5ml乙酸乙酯和3ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比3∶1的己烷和乙酸乙酯的混合物作为洗脱剂，得到60mg(87％％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.28(3∶1＝己烷∶乙酸乙酯)[α]D25＝+15.5°(c＝0.11，CHCl3).质谱(FAB)m/e1121(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)0.80-0.90(6H，m)；1.20-1.40(40H，m)；1.48(9H，s)；1.49(9H，s)；1.50-1.65(4H，m)；1.98(3H，s)；2.20-2.30(4H，m)；4.00-4.30(3H，m)；4.75(1H，d，J＝13Hz)；4.80(1H，dd，J＝7.5&amp;45Hz)；5.18(1H，ddd，J＝1.0，9.0&amp;9.0Hz)；5.50(1H，m)；5.93(1H，d，J＝2.4Hz)；6.66(1H，d，J＝7.5Hz)；6.93(1H，s)；7.20-7.50(10H，m)8.60(1H，d，J＝8.5Hz).23(ii)5-乙酰氨基-4-胍基-8，9-二-O-十四烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐将52mg(0.046mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-8，9-二-O-十四烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如上述步骤(i)制备]溶于3ml体积比3∶1的二氯甲烷和三氟乙酸的混合物中，并在室温搅拌混合物5小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比2∶5∶1的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到38mg(产率83％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.3(2∶5∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶水)[α]D25＝+28.0°(c＝0.16，CH3OH).质谱(FAB)m/e545(M++H).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)0.85-0.95(6H，m)；1.20-1.40(40H，m)；1.55-1.70(4H，m)；2.00(3H，s)；2.30(2H，t，J＝7.0Hz)；4.10-4.40(4H，m)；4.70-5.00(2H，m)；5.55(1H，m)；5.70(1H，d，J＝3.0Hz).实施例245-乙酰氨基-4-胍基-8，9-二-O-十六烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油基-D-半乳糖基-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐(化合物1-64)24(i)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-8，9-二-O-十六烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯在冰冷却下，将37mg(0.053mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如前述实施例13(i)所述制备]溶于2ml二氯甲烷中，并向所得的溶液中加入16mg(0.13mmol)4-二甲氨基吡啶和34mg(0.12mmol)十六烷酰氯。然后在室温搅拌反应混合物1小时，之后将反应混合物倾入到两-层的5ml乙酸乙酯和3ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比3∶1的己烷和乙酸乙酯的混合物作为洗脱剂，得到52mg(产率84％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.3(3∶1＝己烷∶乙酸乙酯)[α]D25＝+10.9°(c＝0.11，CHCl3).质谱(FAB)m/e1177(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)0.80-0.90(6H，m)；1.20-1.40(48H，m)；1.48(9H，s)；1.49(9H，s)；1.50-1.65(4H，m)；1.98(3H，s)；2.20-2.30(4H，m)；4.00-4.30(3H，m)；4.75(1H，d，J＝13Hz)；4.80(1H，dd，J＝7.5&amp;45Hz)；5.20(1H，ddd，J＝1.0，9.0&amp;9.0Hz)；5.50(1H，m)；5.92(1H，d，J＝2.4Hz)；6.65(1H，d，J＝7.5Hz)；6.93(1H，s)；7.20-7.50(10H，m)；8.60(1H，d，J＝8.5Hz).24(ii)5-乙酰氨基-4-胍基-8，9-二-O-十六烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐将42mg(0.036mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-8，9-二-O-十六烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如上述步骤(i)制备]溶于3ml体积比3∶1的二氯甲烷和三氟乙酸的混合物中，并在室温搅拌混合物5小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比2∶5∶1的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到22mg(59％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.4(2∶5∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶水)[α]D25＝+15.3°(c＝0.11，CH3OH).质谱(FAB)m/e811(M++H).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)0.85-0.95(6H，m)；1.20-1.40(48H，m)；1.55-1.70(4H，m)；2.00(3H，s)；2.30(2H，t，J＝7.0Hz)；4.10-4.40(4H，m)；4.70-5.00(2H，m)；5.55(1H，m)；5.70(1H，d，J＝3.0Hz).实施例255-乙酰氨基-4-胍基-8，9-二-O-十八烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐25(i)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-8，9-二-O-十八烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯在冰冷却下，将35mg(0.05mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如前述实施例13(i)所述制备]溶于2ml二氯甲烷中，并向所得的溶液中加入15mg(0.13mmol)三乙胺和35mg(0.115mmol)十八烷酰氯。然后在室温搅拌反应混合物1小时，之后将反应混合物倾入到两-层的5ml乙酸乙酯和3ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比3∶1的己烷和乙酸乙酯的混合物作为洗脱剂，得到57mg(产率93％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.3(3∶1＝己烷∶乙酸乙酯)[α]D25＝+11.2°(c＝0.18，CHCl3).质谱(FAB)m/e1233(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)0.80-0.90(6H，m)；1.20-1.40(56H，m)；1.48(9H，s)；1.49(9H，s)；1.50-1.65(4H，m)；1.98(3H，s)；2.20-2.30(4H，m)；4.00-4.30(3H，m)；4.75(1H，d，J＝13Hz)；4.80(1H，dd，J＝7.5&amp;45Hz)；5.20(1H，ddd，J＝1.0，9.0&amp;9.0Hz)；5.50(1H，m)；5.92(1H，d，J＝2.4Hz)；6.65(1H，d，J＝7.5Hz)；6.93(1H，s)；7.20-7.50(10H，m)；8.60(1H，d，J＝8.5Hz).25(ii)5-乙酰氨基-4-胍基-8，9-二-O-十八烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐将47mg(0.04mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-8，9-二-O-十八烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如上述步骤(i)制备]溶于3ml体积比3∶1的二氯甲烷和三氟乙酸的混合物中，并在室温搅拌混合物5小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比2∶5∶1的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到28mg(产率67％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.4(2∶5∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶水)[α]D25＝+14.5°(c＝0.14，CH3OH).质谱(FAB)m/e867(M++H).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)0.85-0.95(6H，m)；1.20-1.40(56H，m)；1.55-1.70(4H，m)；2.00(3H，s)；2.30(3H，s)；4.10-4.40(4H，m)；4.70-5.00(2H，m)；5.55(1H，m)；5.70(1H，dJ＝3.0Hz).实施例265-乙酰氨基-4-胍基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸十六烷基酯三氟乙酸盐(化合物1-6)26(i)5-乙酰氨基-4-叠氮基-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸十六烷基酯将275mg(0.74mmol)5-乙酰氨基-4-叠氮基-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如实施例7(i)所述制备]溶于7m1体积比6∶1的甲醇和水的混合物中，并向所得的溶液中加入0.82ml1M氢氧化钾水溶液。然后在室温搅拌混合物2小时。之后，通过减压蒸馏除去溶剂，和在室温减压干燥残留物2小时得到浅黄色固体。将此固体溶于8ml乙腈中，并向所得的溶液中加入195mg(0.74mmol)18-冠-6和677mg(2.2mmol)十六烷基溴。然后在80℃搅拌混合物30分钟，之后减压蒸除溶剂。将两-层的15ml乙酸乙酯和10ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液倾入所得残留物中。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比50∶1的二氯甲烷和甲醇的混合物作为洗脱剂，得到240mg(产率56％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.50(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇)[α]D25＝+65.0°(c＝0.5，CHCl3).质谱(FAB)m/e583(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)0.80-0.95(3H，m)；1.20-1.40(28H，m)；1.37(3H，s)；1.42(3H，s)；1.60-1.80(2H，m)；2.05(3H，s)；4.10-4.30(3H，m)；4.40(1H，m)；4.72(1h，ddd，J＝1.3，5.3&amp;47.0Hz)；4.90(1H，dd，J＝2.4&amp;9.3Hz)；4.92(1h，ddd，J＝1.4，10.0&amp;280Hz)；5.92(1H，d，J＝7.2Hz)；5.94(1H，d，J＝2.6Hz).26(ii)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸十六烷基酯将240mg(0.41mmol)5-乙酰氨基-4-叠氮基-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸十六烷基酯[如上述步骤(i)所述制备]溶于10ml甲醇中，并向所得的溶液中加入60mgLindlar催化剂，然后在氢气气氛中搅拌混合物2小时。之后，通过过滤分离催化剂，并通过减压蒸馏除去溶剂。将所得的残留物溶于4ml二甲基甲酰胺中，并向所得的溶液中加入145mg(0.53mmol)N，N’-二叔丁氧基羰基硫脲，106mg(1.05mmol)三乙胺和142mg(0.53mmol)氯化汞。在室温搅拌混合物1小时，通过过滤分离固体并将滤液倾入两-层的15ml乙酸乙酯和10ml饱和碳酸氢钠水溶液的混合物中。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比1∶2的乙酸乙酯和己烷的混合物作为洗脱剂，得到220mg(产率67％)标题化合物，为无色粘稠物质。Rf＝0.40(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇)[α]D25＝-11.6°(c＝0.06，CHCl3).质谱(FAB)m/e799(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)0.80-0.95(3H，m)；1.20-1.40(28H，m)；1.37(3H，s)；1.41(3H，s)；1.49(9H，s)；1.50(9H，s)；1.60-1.80(2H，m)；1.97(3H，s)；4.10-4.30(4H，m)；4.40-4.65(2H，m)；5.20(1h，ddd，J＝2.4，7.5&amp;7.5Hz)；5.83(1H，d，J＝2.4Hz)；5.65(1H，d，J＝7.0Hz)；8.60(1H，d，J＝8.5Hz).26(iii)5-乙酰氨基-4-胍基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油基-D-半乳糖基-壬-2-烯醇吡喃糖酸十六烷基酯三氟乙酸盐将200mg(0.25mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’二-叔丁氧基羰基胍基)-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸十六烷基酯[如上述步骤(ii)所述制备]溶于10ml体积比3∶1的二氯甲烷和三氟乙酸的混合物中，并在室温搅拌混合物5小时。之后，通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比2∶8∶1的异丙醇，乙酸乙酯和水作为洗脱剂，得到130mg(产率77％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.55(5∶1∶1＝叔丁醇∶乙酸∶水)[α]D25＝+14.7°(c＝0.1，CH3OH).质谱(FAB)m/e559(M++H).1H-核磁共振光谱(D2O，270MHz)δ(ppm)0.70-0.85(3H，m)；1.10-1.30(28H，m)；1.60-1.80(2H，m)；2.00(3H，s)3.60-3.85(2H，m)；4.00-4.30(3H，m)；4.50-4.80(2H，m)；5.88(1H，s).实施例275-乙酰氨基-4-胍基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸十八烷基酯三氟乙酸盐(化合物1-7)27(i)5-乙酰氨基-4-叠氮基-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸十八烷基酯将45mg(0.12mmol)5-乙酰氨基-4-叠氮基-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如实施例7(i)所述制备]溶于4ml体积比6∶1的甲醇和水的混合物中，并向所得的溶液中加入0.13ml1M氢氧化钾水溶液。然后在室温搅拌混合物2小时。之后，通过减压蒸馏除去溶剂，和在室温减压条件下干燥残留物2小时得到浅黄色固体。将此固体溶于2ml乙腈中，并向所得的溶液中加入32mg(0.12mmol)18-冠-6和121mg(0.36mmol)十八烷基溴。然后在80℃搅拌混合物30分钟，之后将所得残留倾入两-层的7ml乙酸乙酯和5ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比2∶1的己烷和乙酸乙酯的混合物作为洗脱剂，得到42mg(产率58％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.50(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇)[α]D25＝+76°(c＝0.05，CHCl3).质谱(FAB)m/e611(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)0.85-0.95(3H，m)；1.20-1.40(32H，m)；1.37(3H，s)；1.42(3H，s)；1.60-1.80(2H，m)；2.05(3H，s)；4.10-4.30(3H，m)；4.40(1H，m)；4.72(1H，ddd，J＝1.3，5.3&amp;47.0Hz)；4.90(1H，dd，J＝2.6&amp;9.5Hz)；4.92(1H，ddd，J＝1.4，10.0&amp;28.0Hz)；5.94(1H，d，J＝7.2Hz)；5.91(1H，d，J＝2.6Hz).27(ii)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸十八烷基酯将40mg(0.066mmol)5-乙酰氨基-4-叠氮基-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5，7五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸十八烷基酯[如上述步骤(i)所述制备]溶于3ml甲醇中，并向所得的溶液中加入10mgLindlar催化剂。然后在氢气气氛中搅拌混合物2小时。之后，通过过滤分离催化剂，并通过减压蒸馏除去溶剂。将所得的残留物溶于2ml二甲基甲酰胺中，并向所得的溶液中加入25mg(0.09mmol)N，N’-二叔丁氧基羰基硫脲，18mg(0.18mmol)三乙胺和25mg(0.09mmol)氯化汞。在室温搅拌混合物1小时，通过过滤分离固体并将滤液倾入两-层的5ml乙酸乙酯和3ml饱和碳酸氢钠水溶液的混合物中。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比1∶1的己烷和乙酸乙酯的混合物作为洗脱剂，得到39mg(产率71％)标题化合物，为无色粘稠物质。Rf＝0.40(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇)[α]D25＝-7.4°(c＝0.10，CHCl3).质谱(FAB)m/e827(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)0.80-0.95(3H，m)；1.20-1.40(32H，m)；1.37(3H，s)；1.41(3H，s)；1.49(9H，s)；1.50(9H，s)；1.60-1.80(2H，m)；1.97(3H，s)；4.10-4.30(4H，m)；4.40-4.65(2H，m)；5.20(1H，双重双双峰，J＝2.4，7.5&amp;7.5Hz)；5.83(1H，d，J＝2.3Hz)；5.65(1H，d，J7.0Hz)；8.60(1H，d，J＝8.5Hz).27(iii)5-乙酰氨基-4-胍基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸十八烷基酯三氟乙酸盐将30mg(0.04mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-8，9-O-异亚丙基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸十八烷基酯[如上述步骤(ii)所述制备]溶于3ml体积比3∶1的二氯甲烷和三氟乙酸的混合物中，并在室温搅拌混合物5小时。之后，通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比2∶8∶1的异丙醇，乙酸乙酯和水作为洗脱剂，得到20mg(产率79％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.55(5∶1∶1＝叔丁醇∶乙酸∶水)[α]D25＝+14.0°(c＝0.10，CH3OH).质谱(FAB)m/e587(M++H).1H-核磁共振光谱(D2O，270MHz)δ(ppm)0.70-0.85(3H，m)；1.10-1.30(32H，m)；1.60-1.80(2H，m)；2.00(3H，s)；3.60-3.85(2H，m)；4.00-4.30(3H，m)；4.50-4.80(2H，m)；5.88(1H，s).实施例285-乙酰氨基-4-胍基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐(化合物163-1)28(i)苄基N-乙酰基-3，6-二-O-苄基-4-O-甲基-α-D-葡糖胺(BenzylN-acetyl-3，6-di-o-benzyl-4-o-methyl-α-D-glucosamine)将4.48g(9.12mmol)苄基N-乙酰基-3，6-二-O-苄基-α-D-葡糖胺[根据CarbonhydrateRes.，83，163-169(1980)所述方法制备]溶于50ml二甲基甲酰胺中，并向所得的溶液中加入1.0g(22.5mmol)氢化钠。然后在室温搅拌混合物30分钟，之后在0℃下向其中加入1.42g(10.0mmol)甲基碘，并再在室温搅拌混合物5小时。之后，将反应混合物倾入到两-层的100ml乙酸乙酯和50ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比4∶1的二氯甲烷和乙酸乙酯的混合物作为洗脱剂，得到3.6g(产率78％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.55(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇)[α]D25＝+126°(c＝1.15，CHCl3).质谱(FAB)m/e506(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)1.80(3H，s)；3.48(3H，s)；3.40-3.80(5H，m)；4.23(1H，双重双双峰，J＝3.5，10.0&amp;10.0Hz)；4.40-4.90(7H，m)；5.25(1H，d，J＝10.0Hz)；7.20-7.40(15H，m).28(ii)N-乙酰基-4-O-甲基-α-D-葡糖胺将3.6g(7.12mmol)苄基N-乙酰基-3，6-二-O-苄基-4-O-甲基-α-D-葡糖胺[如上述步骤(i)所述制备]溶于40ml乙酸中，并向所得的溶液中加入5.0g钯/炭，然后在3大气压力下氢气气氛中搅拌混合物30小时。之后通过过滤除去催化剂，和通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用梯度洗脱的方法，以二氯甲烷和甲醇的混合物从体积比10∶1至5∶1作为洗脱剂，得到1.42g(产率83％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.35(5∶1＝二氯甲烷∶甲醇)[α]D25＝+72.2°(c＝2.9，CH3OH).质谱(FAB)m/e236(M++H).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)1.98(3H，s)；3.57(3H，s)；3.60-3.80(6H，m)；5.05(1H，d，J＝3.2Hz).28(iii)5-乙酰氨基-3，5-二脱氧-7-O-甲基-D-甘油-D-半乳-2-nonuro吡喃糖酸将5.0g(21.3mmol)N-乙酰基-4-O-甲基-α-D-葡糖胺[如上述步骤(ii)所述制备]溶于蒸馏水中，并向所得的溶液中加入100mg叠氮化钠和5.0g(45.5mmol)丙酮酸钠。通过加入1N氢氧化钠水溶液将反应混合物的PH调至10-11，之后向混合物中加入25mg(660U)N-乙酰基-神经氨酸缩醛酶(TOYOBO.K.K制备)，并在20℃搅拌所得的混合物3天。之后采用Dowex-50×8(H+)树脂(Dowex是商标)将反应混合物脱盐并通过Dowex1(HCOOH)采用柱色谱法纯化，以1.0M甲酸水溶液洗脱得到1.8g(产率26％)标题化合物，为无色粘稠物质。Rf＝0.30(4∶1∶1＝异丙醇∶乙酸∶水)[α]D25＝-19.7°(c＝1.2，H2O).质谱(FAB)m/e324(M++H).1H-核磁共振光谱(D2O，270MHz)δ(ppm)1.80(1H，dd，J＝12.0&amp;12.0Hz)；2.00(3H，s)；2.10(1H，dd，J＝4.5&amp;12.0Hz)；3.48(3H，s)；3.50-3.80(7H，m).28(iv)5-乙酰氨基-3，5-二脱氧-7-O-甲基-D-甘油-D-半乳-2-nonuro吡喃糖酸甲酯将680mg(2.10mmol)5-乙酰氨基-3，5-二脱氧-7-O-甲基-D-甘油-D-半乳-2-nonuro吡喃糖酸[如步骤(iii)所述制备]溶于20ml甲醇中，并向所得的混合物中加入500mgDowex-50×8(H+)阳离子交换树脂(Dowex是商标)。然后在室温搅拌混合物15小时，之后通过过滤分离阳离子交换树脂，并通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比5∶1的二氯甲烷和甲醇的混合物作为洗脱剂，得到340mg(产率48％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.15(5∶1＝二氯甲烷∶甲醇)[α]D25＝+30.2°(c＝1.1，CH3OH).质谱(FAB)m/e338(M++H).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)1.90(1H，dd，J＝12.0&amp;14.0Hz)；2.00(3H，s)；2.16(1H，dd，J＝4.5&amp;12.0Hz)；3.40(1H，m)；3.45(3H，s)；3.50-3.80(3H，m)；3.77(3H，m)；3.80-4.00(2H，m)；4.20(1H，dd，J＝1.5&amp;9.5Hz).28(v)5-乙酰氨基-4，8，9-三-O-乙酰基-2，3，5-三脱氧-7-O-甲基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯将686mg(2.03mmol)5-乙酰氨基-3，5-二脱氧-7-O-甲基-D-甘油-D-半乳-2-nonuro吡喃糖酸甲酯[如上述步骤(iv)所述制备]溶于10ml吡啶和10ml乙酸酐的混合物中，并在室温搅拌混合物15小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂，并将残留物溶于20ml4M氯化氢的二噁烷溶液中，之后在室温搅拌混合物15小时。然后将溶剂溶于苯中，并向所得的溶液中加入182mg(1.20mmol)1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯，和在室温搅拌混合物2小时。之后，将反应混合物倾入到两-层的30ml二氯甲烷和15ml饱和氯化铵水溶液的溶液中。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤。用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比50∶1的二氯甲烷和甲醇的混合物作为洗脱剂，得到310mg(产率34％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.30(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇)[α]D25＝+206°(c＝0.15，CHCl3).质谱(FAB)m/e446(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)2.00(3H，s)；2.06(3H，s)；2.08(3H，s)；2.10(3H，s)；3.50(3H，s)；3.65(1H，dd，J＝3.0&amp;3.0Hz)；3.80(3H，s)；4.20-4.35(2H，m)；4.45(1H，m)；4.70(1H，dd，J＝3.0&amp;12.0Hz)；5.35(1H，m)；5.50(1H，dd，J＝3.0&amp;7.0Hz)；5.55(1H，d，J＝8.0Hz)；6.00(1H，d，J＝2.8Hz).28(vi)5-乙酰氨基-4-叠氮基-8，9-二-O-乙酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯将303mg(0.67mmol)5-乙酰氨基-4，8，9-三-O-乙酰基-2，3，5-三脱氧-7-O-甲基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如上述步骤(v)所述制备]溶于10ml无水二氯甲烷中，并向所得的溶液中加入22mg(0.67mmol)甲醇，在氮气气氛下向所得的混合物中加入956mg(6.74mmol)三氟化硼-二乙醚复合物，并在室温搅拌混合物24小时。之后将反应混合物倾入20ml水，10g冰，5g固体碳酸氢钠和20ml乙酸乙酯的混合物中并剧烈搅拌混合物10分钟。分离有机层，用10ml饱和氯化钠水溶液洗涤并在无水硫酸钠上干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。将所得的残留物(270mg)溶于10ml二甲基甲酰胺中，并向所得的溶液中加入270mg阳离子交换树脂，Dowex-50×8(H+)(Dowex是商标)和90mg(1.37mmol)叠氮化钠，然后在90℃搅拌混合物4小时。之后通过过滤分离Dowex-50×8(H+)并通过减压蒸馏除去溶剂。然后将所得残留物溶于20ml乙酸乙酯和10ml饱和碳酸氢钠水溶液的两-层溶液中，并用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层。用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比50∶1二氯甲烷化和甲醇的混合物作为洗脱剂得到250mg(产率70％)标题化合物，为无色粘稠物质。Rf＝0.30(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇)[α]D25＝+97.2°(c＝0.25，CHCl3).质谱(FAB)m/e429(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)2.06(6H，s)；2.10(3H，s)；3.50(3H，s)；3.65(1H，dd，J＝1.8&amp;4.0Hz)；3.80(3H，s)；4.25(1H，dd，J＝5.0&amp;12.0Hz)；4.45-4.55(2H，m)；4.75(1H，dd，J＝3.2&amp;12.0Hz)；5.35(1H，m)；5.52(1H，d，J＝8.2Hz)；5.98(1H，d，J＝2.7Hz).28(vii)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-8，9-二-O-乙酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯将80mg(0.42mmol)5-乙酰氨基-4-叠氮基-8，9-二-O-乙酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如上述步骤(vi)所述制备]溶于10ml甲醇中，并向所得的溶液中加入130mgLindlar催化剂。然后在氢气气氛中搅拌混合物2小时。之后，通过过滤分离催化剂，并通过减压蒸馏除去溶剂。将所得的残留物(120mg)溶于10ml二甲基甲酰胺中，并向所得的溶液中加入100mg(0.37mmol)N，N’-二叔丁氧基羰基硫脲，75mg(0.74mmol)三乙胺和100mg(0.37mmol)氯化汞。在室温搅拌混合物1小时，通过过滤分离固体并将滤液倾入两-层的10ml乙酸乙酯和50ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比2∶1的己烷和乙酸乙酯的混合物作为洗脱剂，得到180mg(产率64％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.50(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇)[α]D25＝+2.8°(c＝0.65，CHCl3).质谱(FAB)m/e645(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)1.49(9H，s)；1.50(9H，s)；1.97(3H，s)；2.05(3H，s)；2.07(3H，s)；3.52(3h，s)；3.55(1H，m)；3.78(3H，s)；4.10(1H，dd，J＝1.0&amp;10.5Hz)；4.25-4.40(2H，m)；4.82(1H，dd，J＝3.2&amp;12.0Hz)；5.12(1H，双重双双峰，J＝2.5&amp;11.0&amp;11.0Hz)；5.30(1H，m)；5.85(1H，d，J＝2.3Hz)；6.35(1H，d，J＝8.8Hz).28(viii)5-乙酰氨基-4-胍基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐将53mg(0.083mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-8，9-二-O-乙酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如上述步骤(vii)所述制备]溶于2ml甲醇中，并向所得的溶液中加入0.2ml0.1N甲醇钠的甲醇溶液。然后在室温搅拌混合物1小时，之后用4M氯化氢的二噁烷溶液中和反应混合物，并通过减压蒸馏除去溶剂。将得到的残留物溶于3ml体积比3∶1二氯甲烷和三氟乙酸的混合物中，并在室温搅拌混合物5小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂，并将残留物溶于1ml蒸馏水中。向反应混合物中加入72μl1N氢氧化钠水溶液，然后在室温搅拌1小时。然后用Dowex50×8(H+)树脂(Dowex是商标)中和反应混合物，并通过蒸馏除去水。通过硅胶柱色谱法纯化得到的残留物，以体积比5∶1∶1的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到24mg(产率85％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.30(4∶1∶1＝异丙醇∶乙酸∶水)[α]D25＝-9.3°(c＝0.1，CH3OH).质谱(FAB)m/e347(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)2.00(3H，s)；3.37(3H，s)；3.55(1h，dJ＝8.5Hz)；3.65(1H，dd，J＝5.0&amp;12Hz)；3.90(3H，m)；4.20(1h，dd，＝10&amp;10Hz)；4.40-4.50(2H，m)；5.85(1H，d，J＝1.8Hz).实施例295-乙酰氨基-4-胍基-9-O-十四烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐(化合物163-41)29(i)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-十四烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯将87mg(0.14mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-8，9-二-O-乙酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如实施例28(vii)所述制备]溶于5ml甲醇中，并向所得的溶液中加入2ml0.4N甲醇钠的甲醇溶液。然后在室温搅拌混合物1小时，之后用4M氯化氢的二噁烷溶液中和反应混合物，并通过减压蒸馏除去溶剂。将得到的残留物溶于4ml蒸馏水中并向所得的溶液中加入0.2ml1N氧氧化钠水溶液，然后在室温搅拌1小时。之后用4M氯化氢的二噁烷溶液中和反应混合物，并通过蒸馏除去水，之后将残留物溶于体积比1∶1的甲醇和二氯甲烷的混合物中，并向所得的溶液中加入47mg(0.24mmol)二苯基重氮甲烷和50mg(0.38mmol)三氟化硼-二乙醚复合物，然后在室温搅拌混合物2小时。之后将乙酸加入反应混合物中，并通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比20∶1二氯甲烷和甲醇的混合物作为洗脱剂得到29mg(产率30％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.3(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇)[α]D25＝+22.0°(c＝0.4，CHCl3).质谱(FAB)m/e713(M++H).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)1.46(9H，s)；1.52(9H，s)；1.95(3H，s)；3.48(1H，d，J＝9.0Hz)；3.68(1H，dd，J＝2.5&amp;12Hz)；3.95(1H，m)；4.32(1H，d，J＝10Hz)；4.43(1H，d，J＝10Hz)；5.05(1H，dd，J＝2.2&amp;10Hz)；6.02(1H，d，J＝2.2Hz)；6.90(1H，s)；7.20-7.50(10H，m).29(ii)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-十四烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯基酯在冰冷却下，将28mg(0.039mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如上述步骤①所述制备]溶于2ml二氯甲烷中，并向所得的溶液中加入6mg(0.06mmol)三乙胺和8mg(0.05mmol)十四烷酰氯，然后在0℃搅拌反应混合物1小时，之后将反应混合物倾入到两-层的5ml乙酸乙酯和3ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中，并分离有机层，用饮和氯化钠溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂，通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比50∶1的二氯甲烷和甲醇的混合物作为洗脱剂，得到22mg(产率61％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.45(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇)[c]D25＝+40.5°(c＝0.2，CHCl3)质谱(FAB)m/e923(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)0.85(3H，m)；1.20-1.30(20H，m)；1.48(9H，s)；1.50(9H，s)；1.55-1.70(2H，m)；1.98(3H，s)；2.33(2H，t，J＝7.5Hz)；3.40(1H，m)；3.48(3H，s)；4.10-4.50(5H，m)；5.18(1H，ddd，J＝2.4，9.0&amp;9.0Hz)；5.95(1H，d，J＝2.3Hz)；6.18(1H，d，J＝8.7Hz)；6.92(1H，s)；7.20-7.50(10H，m)；8.55(1H，d，J＝8.7Hz).29(iii)5-乙酰氨基-4-胍基-9-O-十四烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油基-D-半乳糖基-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐将22mg(0.024mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-十四烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如步骤(ii)所述制备]溶于3ml体积比3∶1的二氯甲烷和三氟乙酸的混合物中，并在室温搅拌混合物5小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比2∶5∶1的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到10mg(产率74％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.4(2∶5∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶水)[α]D25＝+24.0°(c＝0.1，CH3OH).质谱(FAB)m/e557(M++H).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)0.90(3H，m)；1.25-1.40(20H，m)；1.60-1.70(2H，m)；2.00(3H，s)；2.37(2H，t，J＝7.5Hz)；3.38(3H，s)；3.45(1H，m)；4.10-4.40(6H，m)；5.53(1H，d，J＝1.8Hz)/实施例305-乙酰氨基-4-胍基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐(化合物199-1)30(i)苄基N-乙酰基-3，6-二-O-苄基-4-O-乙基-α-D-葡糖胺将8.35g(16.8mmol)苄基N-乙酰基-3，6-二-O-苄基-α-D-葡糖胺[根据CarbohydrateRes.，83，163-169(1980)所述方法制备]溶于80ml二甲基甲酰胺中，并向所得的溶液中加入1.84g(42.2mmol)氢化钠。然后在室温搅拌混合物30分钟，之后在0℃下向其中加入2.86g(18.5mmol)乙基碘，并再在室温搅拌混合物5小时。之后，将反应混合物倾入到两-层的200ml乙酸乙酯和100ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中，并分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比4∶1的二氯甲烷和乙酸乙酯的混合物作为洗脱剂，得到7.0g(产率80％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.55(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇)[α]D25＝+123°(c＝2.3，CHCl3).质谱(FAB)m/e520(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)1.10(3H，t，J＝7.0Hz)；1.80(3H，s)；3.40-3.90(7H，m)；4.21(1H，ddd，J＝3.5，10.0&amp;10.0Hz)；4.40-4.90(7H，m)；5.22(1H，d，J＝10.0Hz)；7.20-7.40(15H，m).30(ii)N-乙酰基-4-O-乙基-α-D-葡糖胺将7.0g(13.4mmol)苄基N-乙酰基-3，6-二-O-苄基-4-O-乙基-α-D-葡糖胺[如上述步骤(i)所述制备]溶于60ml乙酸中，并向所得的溶液中加入10g钯/炭，然后在3大气压的氢气气氛中搅拌混合物30小时。之后通过过滤除去催化剂，和通过减压蒸馏除去溶剂，通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用梯度洗脱的方法，以二氯甲烷和甲醇的混合物从体积比10∶1至5∶1作为洗脱剂，得到2.4g(产率81％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.35(5∶1＝二氯甲烷∶甲醇))[α]D25＝+66.1°(c＝2.1，CH3OH).质谱(FAB)m/e250(M++H).1H-核磁共振光谱(D2O，270MHz)δ(ppm)1.15(3H，t，J＝7.0Hz)；2.00(3H，s)；3.33(2H，q，J＝7.0Hz)；3.60-3.90(6H，m)；5.15(1H，s).30(iii)5-乙酰氨基-3，5-二脱氧-7-O-乙基-D-甘油-D-半乳-2-nonuro吡喃糖酸将5.0g(20.1mmol)N-乙酰基-4-O-乙基-α-D-葡糖胺[如上述步骤(ii)所述制备]溶于蒸馏水中，并向所得的溶液中加入100mg叠氮化钠和5.0g(45.5mmol)丙酮酸钠。通过加入1N氢氧化钠水溶液将反应混合物的PH调至10-11，之后向混合物中加入25mg(660U)N-乙酰基-神经氨酸缩醛酶(TOYOBO.K.K制备)，并在20℃搅拌所得的混合物3天。之后采用Dowex-50×8(H+)树脂(Dowex是商标)将反应混合物脱盐并通过Dowex1(HCOOH)采用柱色谱法纯化，以1.0M甲酸水溶液作为洗脱剂得到500mg(产率7.4％)标题化合物，为无色粘稠物质。Rf＝0.20(4∶1∶1＝异丙醇∶乙酸∶水)[α]D25＝-8.4°(c＝0.19，CH3OH).质谱(FAB)m/e338(M++H).1H-核磁共振光谱(D2O，270MHz)δ(ppm)1.05(3H，t，J＝7.0Hz)；1.80(1H，dd，J＝12.0&amp;12.0Hz)；2.00(3H，s)；2.20(1H，dd，J＝4.5&amp;12.0Hz)；3.50-3.80(7H，m).30(iv)5-乙酰氨基-3，5-二脱氧-7-O-乙基-D-甘油-D-半乳-2-nonuro吡喃糖酸甲酯将1.9g(5.64mmol)5-乙酰氨基-3，5-二脱氧-7-O-乙基-D-甘油-D-半乳-2-nonuro吡喃糖酸[如步骤(iii)所述制备]溶于60ml甲醇中，并向所得的混合物中加入600mg阳离子交换树脂[Dowex50×8(H+)-Dowex是商标]。然后在室温搅拌混合物15小时，之后通过过滤分离Dowex50×8(H+)，并通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比5∶1的二氯甲烷和甲醇的混合物作为洗脱剂，得到1.4g(产率71％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.3(∶5∶1＝二氯甲烷∶甲醇).[α]D25＝-7.5°(c＝0.10，CHCl3).质谱(FAB)m/e352(M++H).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)1.17(3H，t，J＝7.0Hz)；1.95(1H，dd，J＝12.0&amp;14.0Hz)；2.00(38，s)；2.16(1H，dd，J＝4.5&amp;12.0Hz)；3.42(1H，dd，J＝1.5&amp;8.0Hz)；3.60(2H，q，J＝7.0Hz)；3.77(3h，s)；3.70-4.00(4H，m)；4.15(1H，dd，J＝1.5&amp;9.5Hz).30(v)5-乙酰氨基-4，8，9-三-O-乙酰基-2，3，5，7-四脱氧-7-O-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯将1.4g(3.99mmol)5-乙酰氨基-3，5-二脱氧-7-O-乙基-D-甘油-D-半乳-2-nonuro吡喃糖酸甲酯[如上述步骤(iv)所述制备]溶于20ml吡啶和10ml乙酸酐的混合物中，并在室温搅拌混合物15小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂，并将残留物溶于50ml4M氯化氢的二噁烷溶液中，之后在室温搅拌混合物15小时。然后通过减压蒸馏除去溶剂，并将残留物溶于苯中。向反应混合物中加入952mg(6.30mmol)1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯，和在室温搅拌混合物2小时。之后，将反应混合物倾入到两-层的30ml二氯甲烷和15ml饱和氯化铵水溶液的溶液中。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤。用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比50∶1的二氯甲烷和甲醇的混合物作为洗脱剂，得到1.1g(产率60％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.30(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇)[α]D25＝+24.1°(c＝0.5，CHCl3)质谱(FAB)m/e460(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)1.20(3H，t，＝7.0Hz)；1.98(3H，s)；2.05(3H，s)；2.08(3H，s)；3.50-3.80(3H，m)；3.80(3H，s)；4.20-4.35(2H，m)；4.45(1H，m)；4.70(1H，dd，J＝3.2&amp;12.0Hz)；5.33(1H，m)；5.47(1H，dd，J＝3.3&amp;7.0Hz)；5.51(1H，d，J＝7.0Hz)；6.00(1H，d，J＝3.3Hz).30(vi)5-乙酰氨基-4-叠氮基-8，9-二-O-乙酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯将1000mg(2.18mmol)5-乙酰氨基-4，8，9-三-O-乙酰基-2，3，5，7-四脱氧-7-O-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如上述步骤(v)所述制备]溶于20ml无水二氯甲烷中，并向所得的溶液中加入25mg(0.78mmol)甲醇，在氮气气氛下向所得的混合物中加入3.1g(21.8mmol)三氟化硼-二乙醚复合物，并在室温搅拌混合物24小时。之后将反应混合物倾入50ml水，10g冰，10g固体碳酸氢钠和50ml乙酸乙酯的混合物中并剧烈搅拌混合物10分钟。分离有机层，用10ml饱和氯化钠水溶液洗涤并在无水硫酸钠上干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。将所得的残留物(800mg)溶于10ml二甲基甲酰胺中，并向所得的溶液中加入800mg阳离子交换树脂[Dowex-50×8(H+)-Dowex是商标]和400mg叠氮化钠(6.15mmol)叠氮化钠，然后在90℃搅拌混合物4小时。之后通过过滤分离Dowex-50×8(H+)并通过减压蒸馏除去溶剂。然后将所得残留物溶于30ml乙酸乙酯和20ml饱和碳酸氢钠水溶液的两-层溶液中，并用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层。用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比50∶1二氯甲烷化和甲醇的混合物作为洗脱剂得到600mg(产率63％)标题化合物，为无色粘稠物质。Rf＝0.30(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇)[α]D25＝+72.6°(c＝0.05，CHCl3).质谱(FAB)m/e443(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)1.25(3H，t，J＝7.0Hz)；2.09(3H，s)；2.10(3H，s)；2.13(3H，s)；3.50-3.80(3h，m)；3.80(3H，s)；4.05(1H，m)；4.25(1H，dd，J＝5.0&amp;12.0Hz)；4.45-4.55(2H，m)；4.80(1h，dd，J＝32&amp;12.0Hz)；5.35(1H，m)；5.51(1H，d，J＝8.2Hz)；6.00(1H，d，J＝2.7Hz).30(vii)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-8，9-二-O-乙酰基2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯将580mg(1.31mmol)5-乙酰氨基-4-叠氮基-8，9-二-O-乙酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如上述步骤(Vi)所述制备]溶于10ml甲醇中，并向所得的溶液中加入270mgLindlar催化剂。然后在氧气气氛中搅拌混合物2小时。之后，通过过滤分离催化剂，并通过减压蒸馏除去溶剂。将所得的残留物(400mg)溶于10ml二甲基甲酰胺中，并向所得的溶液中加入408mg(1.48mmol)N，N’-二叔丁氧基羰基硫脲，300mg(2.95mmol)三乙胺和402mg(1.48mmol)氯化汞。在室温搅拌混合物1小时，通过过滤分离固体并将滤液倾入两-层的20ml乙酸乙酯和10ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比2∶1的己烷和乙酸乙酯的混合物作为洗脱剂，得到530mg(产率61％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.40(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇)[α]D25＝+2.8°(c＝0.05，CHCl3).质谱(FAB)m/e659(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)1.20(3H，t，J＝7.0Hz)；1.49(9H，s)；1.50(9H，s)；1.95(3H，s)；2.06(3H，s)；2.09(3H，s)；3.50-3.80(3H，m)；3.80(3H，s)；4.10(1H，dd，J＝1.0&amp;10.5Hz)；4.25-4.40(2H，m)；4.80(1H，dd，J＝3.2&amp;12.0Hz)；5.10(1H，ddd，J＝2.5，11.0&amp;11.0Hz)；5.30(1H，m)；5.83(1H，d，J＝2.3Hz)；6.20(1H，d，J＝8.8Hz).30(viii)5-乙酰氨基-4-胍基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐将50mg(0.076mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-8，9-二-O-乙酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如上述步骤(vii)所述制备]溶于2ml甲醇中，并向所得的溶液中加入0.2ml0.1N甲醇钠的甲醇溶液。然后在室温搅拌混合物1小时，之后用4M氯化氢的二噁烷溶液中和反应混合物，并通过减压蒸馏除去溶剂。将得到的残留物溶于3ml体积比3∶1二氯甲烷和三氟乙酸的混合物中，并在室温搅拌混合物5小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂，并将残留物溶于1ml蒸馏水中。向反应混合物中加入100μ11N氢氧化钠水溶液，然后在室温搅拌1小时。然后用Dowex50×8(H+)树脂(Dowex是商标)中和反应混合物，并通过蒸馏除去水通过硅胶柱色谱法纯化得到的残留物，以体积比5∶1∶1的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到27mg(产率75％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.30(4∶1∶1＝异丙醇∶乙酸∶水)[α]D25＝+32.5°(c＝0.1，CH3OH).质谱(FAB)m/e361(M++H).1H-核磁共振光谱(D2O，270MHz)δ(ppm)1.05(3H，t，J＝7.0Hz)；1.97(3H，s)；3.40(1H，m)；3.50-3.65(3H，m)；3.80(1H，dd，J＝5.0&amp;12.0Hz)；3.90(1H，m)；4.15(1H，dd，J＝10&amp;10Hz)；4.40-4.50(2H，m)；5.55(1H，d，J＝1.8Hz).实施例315-乙酰氨基-4-胍基-9-O-辛酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐(化合物199-38)31(i)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲基酯将495mg(0.75mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-8，9-二-O-乙酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸甲酯[如实施例30(vii)所述制备]溶于10ml甲醇中，并向所得的溶液中加入2ml0.1N甲醇钠的甲醇溶液。然后在室温搅拌混合物1小时，之后用4M氯化氢的二噁烷溶液中和反应混合物，并通过减压蒸馏除去溶剂。将得到的残留物溶于10ml蒸馏水中并向所得的溶液中加入1.0ml1N氢氧化钠水溶液，然后在室温搅拌1小时。之后用4M氯化氢的二噁烷溶液中和反应混合物，并通过蒸馏除去水，之后将得到的残留物溶于体积比6∶1的甲醇和二氯甲烷的混合物中，并向所得的溶液中加入500mg(2.60mmol)二苯基重氮甲烷和50mg(0.38mmol)三氟化硼-二乙醚复合物，然后在室温搅拌混合物2小时。之后将乙酸加入反应混合物中，并通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比20∶1二氯甲烷和甲醇的混合物作为洗脱剂得到450mg(产率82％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.25(10∶1＝二氯甲烷∶甲醇)[α]D25＝-10.7°(c＝0.13，CHCl3).质谱(FAB)m/e727(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)1.20-(3H，t，J＝7.0Hz)；1.48(9H，s)；1.50(9H，s)；3.60-4.10(6H，m)；4.30-4.50(2H，m)；5.10(1H，m)；5.95(1H，d，J＝2.7Hz)；6.55(1H，d，J＝8.0Hz)；7.20-7.50(10H，m)；8.50(1H，d，J＝8.5Hz).31(ii)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-辛酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯在冰冷却下，将30mg(0.041mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如上述步骤(i)所述制备]溶于2ml二氯甲烷中，并向所得的溶液中加入6mg(0.06mmol)三乙胺和8mg(0.05mmol)辛酰氯。然后在0℃搅拌反应混合物1小时，之后将反应混合物倾入到两-层的5ml乙酸乙酯和3ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中，并分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比50∶1的二氯甲烷和甲醇的混合物作为洗脱剂，得到24mg(产率69％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.30(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇)[α]D25＝-14.0°(c＝0.05，CHCl3)质谱(FAB)m/e854(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)0.85(3H，m)；1.20(3H，t，J＝7.0Hz)；1.20-1.30(8H，m)；1.48(9H，s)；1.50(H，s)；1.55-1.70(2H，m)；1.95(3H，s)；2.33(2H，t，J＝7.5Hz)；3.50(1H，t，J＝5.5Hz)；3.59(2h，q，J＝7.0Hz)；4.10-4.50(5H，m)；5.10(1H，双重双双峰，J＝2.，9.0&amp;9.0Hz)；5.95(1H，d，J＝2.3Hz)；6.10(1H，d，J＝8.7Hz)；6.94(1H，s)；7.20-7.50(10H，m)；8.55(1H，d，J＝8.7Hz).31(iii)5-乙酰氨基-4-胍基-9-O-辛酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐将20mg(0.023mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-辛酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如步骤(ii)所述制备]溶于3ml体积比3∶1的二氯甲烷和三氟乙酸的混合物中，并在室温搅拌混合物5小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比2∶5∶1的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到10mg(产率73％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.3(2∶5∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶水)[α]D25＝+55°(c＝0.10，CH3OH).质谱(FAB)m/e487(M++H).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)0.90(3H，m)；1.15(3H，t，J＝7.0Hz)；1.20-1.40(8H，m)；1.55-1.70(2H，m)；2.00(3H，s)；2.35(2h，t，J＝7.5Hz)；3.45-3.60(3H，m)；4.10-4.40(6H，m)；5.35(1H，d，J＝1.8Hz).实施例325-乙酰氨基-4-胍基-9-O-十二烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐32(i)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-十二烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯在冰冷却下，将30mg(0.041mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如实施例31(i)所述制备]溶于2ml二氯甲烷中，并向所得的溶液中加入6mg(0.06mmol)三乙胺和11mg(0.05mmol)十二烷酰氯。然后在0℃搅拌反应混合物1小时，之后将反应混合物倾入到两-层的5ml乙酸乙酯和3ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中，并分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比50∶1的二氯甲烷和甲醇的混合物作为洗脱剂，得到29mg(产率78％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.35(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇)[α]D25＝-9.0°(c＝0.1，CHCl3).质谱(FAB)m/e910(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)0.85(3H，m)；1.20(3H，t，J＝7.0Hz)；1.20-1.30(16H，m)；1.48(9H，s)；1.50(9H，s)；1.55-1.70(2H，m)；1.95(3H，s)；2.33(2H，t，J＝7.5Hz)；3.50(1H，t，J\5.5Hz)；3.59(2H，q，J＝7.0Hz)；4.10-4.50(5H，m)；5.10(1H，ddd，J＝2.4，9.0&amp;9.0Hz)；5.95(1H，d，J＝2.3Hz)；6.10(1H，d，J＝8.7Hz)；6.94(1H，s)；7.20-7.50(10H，m)；8.55(1H，d，J＝8.7Hz).32(ii)5-乙酰氨基-4-胍基-9-O-十二烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐将28mg(0.03mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-十二烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如步骤(i)所述制备]溶于3ml体积比3∶1的二氯甲烷和三氟乙酸的混合物中，并在室温搅拌混合物5小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比2∶5∶1的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到12mg(产率61％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.3(2∶5∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶水)[α]D25＝+50°(c＝0.05，CH3OH).质谱(FAB)m/e543(M++H).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)0.90(3H，m)；1.15(3H，t，J＝7.0Hz)；1.20-1.40(16H，m)；1.55-1.70(2H，m)；2.00(3H，s)；2.35(2H，t，J＝7.5Hz)；3.45-3.60(3H，m)；4.10-4.40(6H，m)；5.53(1H，d，J＝1.8Hz).实施例335-乙酰氨基-4-胍基-9-O-十四烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐(化合物199-41)33(i)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-十四烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯在冰冷却下，将30mg(0.041mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如实施例31(i)所述制备]溶于2ml二氯甲烷中，并向所得的溶液中加入6mg(0.06mmol)三乙胺和12mg(0.05mmol)十四烷酰氯。然后在0℃搅拌反应混合物1小时，之后将反应混合物倾入到两-层的5ml乙酸乙酯和3ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中，并分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比50∶1的二氯甲烷和甲醇的混合物作为洗脱剂，得到30mg(产率78％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.35(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇)[α]D25＝-8.0°(c＝0.1，CHCl3).质谱(FAB)m/e938(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)0.85(3H，m)；1.20(3H，t，J＝7.0Hz)；1.20-1.30(20H，m)；1.48(9H，s)；1.50(9H，s)；1.55-1.70(2H，m)；1.95(3H，s)；2.33(2H，t，J＝7.5Hz)；3.50(1H，t，J＝5.5Hz)；3.59(2H，q，J＝7.0Hz)；4.10-4.50(5H，m)；5.10(1H，ddd，J＝2.4，9.0&amp;9.0Hz)；5.95(1H，d，J＝2.3Hz)；6.10(1H，d，J＝8.7Hz)；6.94(1H，s)；7.20-7.50(10H，m)；8.55(1H，d，J＝8.7Hz).33(ii)5-乙酰氨基-4-胍基-9-O-十四烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐将28mg(0.03mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-十四烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如步骤(i)所述制备]溶于3ml体积比3∶1的二氯甲烷和三氟乙酸的混合物中，并在室温搅拌混合物5小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比2∶5∶1的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到13mg(产率74％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.3(2∶5∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶水)[α]D25＝+38.0°(c＝0.05，CH3OH).质谱(FAB)m/e571(M++H).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)0.90(3H，m)；1.15(3H，t，J＝7.0Hz)；1.20-1.40(20H，m)；1.55-1.70(2H，m)；2.00(3H，s)；2.35(2H，t，J＝7.5Hz)；4.10-4.40(6H，m)；5.53(1H，d，J＝1.8Hz).实施例345-乙酰氨基-4-胍基-9-O-十六烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐(化合物199-42)34(i)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-十六烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲基酯在冰冷却下，将30mg(0.041mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲基酯[如实施例31(i)所述制备]溶于2ml二氯甲烷中，并向所得的溶液中加入6mg(0.06mmol)三乙胺和14mg(0.05mmol)十六烷酰氯。然后在0℃搅拌反应混合物1小时，之后将反应混合物倾入到两-层的5ml乙酸乙酯和3ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中，并分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比50∶1的二氯甲烷和甲醇的混合物作为洗脱剂，得到31mg(产率78％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.35(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇)[α]D25＝-7.5°(c＝0.1，CHCl3).质谱(FAB)m/e966(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)0.85(3H，m)；1.20(3H，t，J＝7.0Hz)；1.20-1.30(24H，m)；1.48(9H，s)；1.50(9H，s)；1.55-1.70(2H，m)；1.95(3H，s)；2.33(2H，t，J＝7.5Hz)；3.50(1H，t，J＝5.5Hz)；3.59(2h，q，J＝7.0Hz)；4.10-4.50(5H，m)；5.10(1H，双重双双峰，J＝2.4，9.0&amp;9.0Hz)；5.95(1H，d，J＝2.3Hz)；6.10(1H，d，H＝8.7hz)；6.94(1H，s)；7.20-7.50(10H，m)；8.55(1H，d，J＝8.7Hz).34(ii)5-乙酰氨基-4-胍基-9-O-十六烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-H油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐将28mg(0.029mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-十六烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如步骤(i)所述制备]溶于3ml体积比3∶1的二氯甲烷和三氟乙酸的混合物中，并在室温搅拌混合物5小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比2∶5∶1的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到12mg(产率58％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.3(2∶5∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶水)[α]D25＝+30.0°(c＝0.1，CH3OH).质谱(FAB)m/e599(M++H).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)0.90(3H，m)；1.15(3H，t，J＝7.0Hz)；1.20-1.40(24H，m)；1.55-1.70(2H，m)；2.35(2H，t，J＝7.5Hz)；3.45-3.60(3H，m)；4.10-4.40(6H，m)；5.35(1H，d，J＝1.8Hz).实施例355-乙酰氨基-4-胍基-9-O-辛酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐(化合物163-38)35(i)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-辛酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲基酯在冰冷却下，将57mg(0.08mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如实施例29(i)所述制备]溶于2ml二氯甲烷中，并向所得的溶液中加入11mg(0.10mmol)三乙胺和16mg(0.09mmol)辛酰氯。然后在0℃搅拌反应混合物1小时，之后将反应混合物倾入到两-层的5ml乙酸乙酯和3ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中，并分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比50∶1的二氯甲烷和甲醇的混合物作为洗脱剂，得到38mg(产率58％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.5(10∶1＝二氯甲烷∶甲醇)[α]D25＝+2.7°(c＝0.11，CHCl3).质谱(FAB)m/e839(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)0.85(3H，m)；1.20-1.30(8H，m)；1.48(9H，s)；1.50(9H，s)；1.55-1.70(2H，m)；1.98(3H，s)；2.33(2H，t，J＝7.5Hz)；3.40(1H，m)；3.48(3H，s)；4.10-4.50(5H，m)；5.18(1h，ddd，J＝2.4，9.0&amp;9.0Hz)；5.95(1H，d，J＝8.7Hz)；6.18(1H，d，J＝8.7Hz)；6.92(1H，s)；7.20-7.50(10H，m)；8.55(1H，d，J＝8.7Hz).35(ii)5-乙酰氨基-4-胍基-9-O-辛酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐将31mg(0.037mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-辛酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如步骤(i)所述制备]溶于3ml体积比3∶1的二氯甲烷和三氟乙酸的混合物中，并在室温搅拌混合物5小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比2∶5∶1的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到15mg(产率69％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.34(2∶5∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶水)[α]D25＝+38.2°(c＝0.11，CH3OH).质谱(FAB)m/e473(M++H).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)0.90(3H，m)；1.25-1.40(8H，m)；1.60-1.70(2H，m)；2.00(3H，s)；2.37(2H，t，J＝7.5Hz)；3.38(3H，s)；3.45(1H，m)；4.10-4.40(6H，m)；5.53(1H，d，J＝1.8Hz).实施例365-乙酰氨基-4-胍基-9-O-癸酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐(化合物163-39)36(i)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-癸酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯在冰冷却下，将56mg(0.08mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如实施例29(i)所述制备]溶于2ml二氯甲烷中，并向所得的溶液中加入11mg(0.10mmol)三乙胺和18mg(0.09mmol)癸酰氯。然后在0℃搅拌反应混合物1小时，之后将反应混合物倾入到两-层的5ml乙酸乙酯和3ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中，并分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比50∶1的二氯甲烷和甲醇的混合物作为洗脱剂，得到40mg(产率50％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.5(10∶1＝二氯甲烷∶甲醇)[α]D25＝+13.9°(c＝0.11，CHCl3).质谱(FAB)m/e867(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)0.85(3H，m)；1.20-1.30(12H，m)；1.48(9H，s)；1.50(9H，s)；1.55-1.70(2H，m)；1.98(3H，s)；2.33(2h，t，J＝7.5Hz)；3.40(1H，m)；3.48(3H，s)；4.10-4.50(5H，m)；5.18(1H，ddd，J＝2.4，9.0&amp;9.0Hz)；5.95(1h，d，J＝2.3Hz)；6.18(1H，d，J＝8.7Hz)；6.92(1H，s)；7.20-7.50(10H，m)；8.55(1H，d，J＝8.7Hz).36(ii)5-乙酰氨基-4-胍基-9-O-癸酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐将33mg(0.04mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-癸酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如实施例36(i)所述制备]溶于3ml体积比3∶1的二氯甲烷和三氟乙酸的混合物中，并在室温搅拌混合物5小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比2∶5∶1的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到20mg(产率85％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.34(2∶5∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶水)[α]D25＝+33.3°(c＝0.11，CH3OH).质谱(FAB)m/e501(M++H).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)0.90(3H，m)；1.25-1.40(12H，m)；1.60-1.70(2H，m)；2.00(3H，s)；2.37(2H，t，J＝7.5Hz)；3.38(3H，s)；3.45(1H，m)；4.10-4.40(6H，m)；5.53(1H，d，J＝1.8Hz).实施例375-乙酰氨基-4-胍基-9-O-十二烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐(化合物163-40)37(i)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-十二烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯在冰冷却下，将51mg(0.07mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如实施例29(i)所述制备]溶于2ml二氯甲烷中，并向所得的溶液中加入9mg(0.09mmol)三乙胺和19mg(0.09mmol)十二烷酰氯。然后在0℃搅拌反应混合物1小时，之后将反应混合物倾入到两-层的5ml乙酸乙酯和3ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中，并分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比50∶1的二氯甲烷和甲醇的混合物作为洗脱剂，得到39mg(产率61％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.6(20∶1＝二氯甲烷∶甲醇)[α]D25＝+2.4°(c＝0.13，CHCl3).质谱(FAB)m/e895(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)0.85(3H，m)；1.20-1.30(16H，m)；1.48(9H，s)；1.50(9H，s)；1.55-1.70(2H，m)；1.98(3H，s)；2.33(2H，t，J＝7.5Hz)；3.40(1H，m)；3.48(3H，s)；4.10-4.50(5H，m)；5.18(1H，ddd，J＝2.4，9.0&amp;9.0Hz)；5.95(1H，d，J＝2.3Hz)；6.18(1H，d，J＝8.7Hz)；6.92(1H，s)；7.20-7.50(10H，m)；8.55(1H，d，J＝8.7Hz).37(ii)5-乙酰氨基-4-胍基-9-O-十二烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐将31mg(0.035mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-十二烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如步骤(i)所述制备]溶于3ml体积比3∶1的二氯甲烷和三氟乙酸的混合物中，并在室温搅拌混合物5小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比2∶5∶1的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到22mg(产率98％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.31(2∶5∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶水)[α]D25＝+25.8°(c＝0.16，CH3OH).质谱(FAB)m/e529(M++H).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)0.90(3H，m)；1.25-1.40(16H，m)；1.60-1.70(2H，m)；2.00(3H，s)；2.37(2H，t，J＝7.5Hz)；3.38(3H，s)；3.45(1H，m)；4.10-4.40(6H，m)；5.53(1H，d，J＝1.8Hz).实施例385-乙酰氨基-4-胍基-9-O-十六烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐(化合物163-42)38(i)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-十六烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯在冰冷却下，将50mg(0.07mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二-叔丁氧基羰基胍基)-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如实施例29(i)所述制备]溶于2ml二氯甲烷中，并向所得的溶液中加入9mg(0.09mmol)三乙胺和23mg(0.084mmol)十六烷酰氯。然后在0℃搅拌反应混合物1小时，之后将反应混合物倾入到两-层的5ml乙酸乙酯和3ml饱和碳酸氢钠水溶液的溶液中，并分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥，之后通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，以体积比50∶1的二氯甲烷和甲醇的混合物作为洗脱剂，得到40mg(产率60％)标题化合物，为无色无定形物质。Rf＝0.6(10∶1＝二氯甲烷∶甲醇)[α]D25＝+5.5°(c＝0.11，CHC3).质谱(FAB)m/e951(M++H).1H-核磁共振光谱(CDCl3，270MHz)δ(ppm)0.85(3H，m)；1.20-1.30(24H，m)；1.48(9H，s)；1.50(9H，s)；1.55-1.70(2H，m)；1.98(3H，s)；2.33(2H，t，J＝7.5Hz)；3.40(1H，m)；3.48(3Hms)；4.10-4.50(5H，m)；5.18(1H，ddd，J＝2.4，9.0&amp;9.0Hz)；5.95(1H，d，J＝2.3Hz)；6.18(1H，d，J＝8.7Hz)；6.92(1H，s)；7.20-7.50(10H，m)；8.55(1H，d，J＝8.7Hz).38(ii)5-乙酰氨基-4-胍基-9-O-十六烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸三氟乙酸盐将34mg(0.036mmol)5-乙酰氨基-4-(N，N’-二叔丁氧基羰基胍基)-9-O-十六烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸二苯甲酯[如步骤(i)所述制备]溶于3ml体积比3∶1的二氯甲烷和三氟乙酸的混合物中，并在室温搅拌混合物5小时。之后通过减压蒸馏除去溶剂，并通过硅胶柱色谱法纯化残留物，采用体积比2∶5∶1的异丙醇，乙酸乙酯和水的混合物作为洗脱剂，得到23mg(产率92％)标题化合物，为无色固体。Rf＝0.47(2∶5∶1＝异丙醇∶乙酸乙酯∶水)[α]D25＝+21.6°(c＝0.12，CH3OH).质谱(FAB)m/e585(M++H).1H-核磁共振光谱(CD3OD，270MHz)δ(ppm)0.90(3H，m)；1.25-1.40(24H，m)；1.60-1.70(2H，m)；2.00(3H，s)；2.37(2H，t，J＝7.5Hz)；3.38(3H，s)；3.45(1H，m)；4.10-4.40(6H，m)；5.53(1H，d，J＝1.8Hz).权利要求1.式(I)化合物及其可药用盐和酯其中R1代表含1至4个碳原子的烷基或含1至4个碳原子的卤代烷基；R2和R3彼此相同或不同，并各自代表氢原子或具有2至25个碳原子的脂酰基；X代表羟基，卤原子，含1至4个碳原子的烷氧基，或式RaO-基团，其中Ra代表具有2至25个碳原子的脂酰基；Y代表式RbRcN-或RbRcN-O-基团，其中Rb和Rc彼此相同或不同，并各自代表氢原子或含1至4个碳原子的烷基；和Z代表氧原子或硫原子；其条件是，当Y代表氨基以及Z代表氧原子时，X则代表卤原子或烷氧基。2.根据权利要求1的化合物，其中R1代表甲基或卤代甲基。3.根据权利要求1的化合物，其中R1代表甲基或含至少一个氟取代基的甲基。4.根据权利要求1的化合物，其中R1代表甲基，氟甲基或二氟甲基。5.根据权利要求1的化合物，其中R1代表甲基。6.根据权利要求1的化合物，其中R2代表氢原子或含6至25个碳原子的脂族羧酰基。7.根据权利要求1的化合物，其中R2代表氢原子或含8至16个碳原子的脂族羧酰基。8.根据权利要求1的化合物，其中R2代表氢原子或含8至16个碳原子的脂族羧酰基，以及R3代表氢原子。9.根据权利要求1的化合物，其中R2代表辛酰基，癸酰基，十二烷酰基，肉豆蔻酰基或棕榈酰基。10.根据权利要求1的化合物，其中R2代表辛酰基，癸酰基，十二烷酰基，肉豆蔻酰基或棕榈酰基，以及R3代表氢原子。11.根据权利要求1的化合物，其中R3代表氢原子或含6至25个碳原子的脂族羧酰基。12.根据权利要求1的化合物，其中R3代表氢原子或含8至16个碳原子的脂族羧酰基。13.根据权利要求1的化合物，其中R3代表氢原子或辛酰基，癸酰基，十二烷酰基，肉豆蔻酰基或棕榈酰基。14.根据权利要求1的化合物，其中X代表卤原子或含1至4个碳原子的烷氧基。15.根据权利要求1的化合物，其中X代表氟原子，甲氧基或乙氧基。16.根据权利要求1的化合物，其中Y代表氨基或式RbRcN-O-基团，其中Rb和Rc的定义同权利要求1。17.根据权利要求1的化合物，其中Y代表氨基或氨基氧基。18.根据权利要求1的化合物，其中Y代表氨基。19.根据权利要求1的化合物，其中Z代表氧原子。20.根据权利要求1的化合物，其中R1代表甲基或卤甲基；R2代表氢原子或含6至25个碳原子的脂族羧酰基；R3代表氢原子或含6至25个碳原子的脂族羧酰基；X代表卤原子或含1至4个碳原子的烷氧基；Y代表氨基或式RbRcN-O-基团，其中Rb和Rc的定义同上；和Z代表氧原子。21.根据权利要求1的化合物，其中R1代表甲基或具有至少一个氟取代基的甲基；R2代表氢原子或含8至16个碳原子的脂族羧酰基；R3代表氢原子或含8至16个碳原子的脂族羧酰基；X代表氟原子，甲氧基或乙氧基；Y代表氨基或氨基氧基；和Z代表氧原子。22.根据权利要求1的化合物，其中R1代表甲基或具有至少一个氟取代基的甲基；R2代表氢原子或含8至16个碳原子的脂族羧酰基；R3代表氢原子；X代表氟原子，甲氧基或乙氧基；Y代表氨基或氨基氧基；和Z代表氧原子。23.根据权利要求1的化合物，其中R1代表甲基，氟甲基或二氟甲基；R2代表辛酰基，癸酰基，十二烷酰基，肉豆蔻酰基或棕榈酰基；R3代表氢原子，或辛酰基，癸酰基，十二烷酰基，肉豆蔻酰基或棕榈酰基；X代表氟原子，甲氧基或乙氧基；Y代表氨基；和Z代表氧原子。24.根据权利要求1的化合物，其中R1代表甲基；R2代表辛酰基，癸酰基，十二烷酰基，肉豆蔻酰基或棕榈酰基；R3代表氢原子；X代表氟原子，甲氧基或乙氧基；Y代表氨基；和Z代表氧原子。25.根据权利要求1的下列化合物及其可药用盐和酯5-乙酰氨基-4-胍基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸；5-乙酰氨基-4-胍基-9-0-十二烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸；5-乙酰氨基-4-胍基-9-0-肉豆蔻酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸；5-乙酰氨基-4-胍基-9-0-棕榈酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-氟-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸5-乙酰氨基-4-胍基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸；5-乙酰氨基-4-胍基-9-0-肉豆蔻酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-甲氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸；5-乙酰氨基-4-胍基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸；5-乙酰氨基-4-胍基-9-0-辛酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸；5-乙酰氨基-4-胍基-9-0-十二烷酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸；5-乙酰氨基-4-胍基-9-0-肉豆蔻酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸；5-乙酰氨基-4-胍基-9-0-棕榈酰基-2，3，4，5，7-五脱氧-7-乙氧基-D-甘油-D-半乳-壬-2-烯醇吡喃糖酸。26.权利要求1至25任一项所述的式(I)化合物或其可药用盐或酯在制备治疗或预防载有唾液酸酶病毒引起的哺乳动物的感染的药物方面的应用。27.用于治疗或预防载有唾液酸酶病毒引起的哺乳动物的感染的药物组合物，它包括唾液酸酶抑制剂化合物和与其混合的可药用载体或稀释剂，其中所述的唾液酸酶抑制剂化合物为至少一种如权利要求1至25任一项中所述的式(I)化合物或其可药用盐或酯。全文摘要式(Ⅰ)化合物,[其中R文档编号C07D309/28GK1172807SQ9711788公开日1998年2月11日申请日期1997年7月22日优先权日1996年7月22日发明者本田雄,小林庆行,益田刚,山下诚,荒井雅巳申请人:三共株式会社