作为杀线虫剂的吡啶-2-甲酰胺的制作方法

文档序号:16105253发布日期:2018-11-30 19:09阅读:255来源:国知局

羧酰胺描述于例如WO 2005/058828、WO 2013/076230、WO 2013/064461、WO 2013/064460中。

现已发现含有3-取代的吡啶-2-基部分的新颖的苯乙基酰胺,该苯乙基酰胺显示出良好的杀有害生物,特别是杀线虫的活性。

因此,本发明涉及保护有用植物作物抵抗由线虫有害生物导致的损害的方法,该方法包括用具有化学式(I)的组合物处理这些植物或其场所

其中

R1代表卤素、氰基、C1-C2-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-烷氧基、C1-C2-卤代烷氧基或C1-C2-卤代烷硫基;

R2代表氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基、氰基甲基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基羰基、C3-C6-环烷氧基或苄基;

R3和R4各自彼此独立地代表氢和氟;

R5a、R5b、R5c、R5d和R5e各自彼此独立地代表氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫烷基、C1-C4-卤代烷基硫烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基或C2-C6卤代炔基,其中环烷基任选地被一个或多个取代基R6取代并且烯基被一个或多个R6取代;

每个R6各自彼此独立地代表卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;

R7代表氢或甲基;

连同这些化合物的农业上可接受的盐、对映异构体、非对映异构体、互变异构体,以及N-氧化物。

在具有化学式I的化合物的取代基定义中,每个烷基部分单独的或作为一个更大基团(比如烷氧基、烷硫基、烷氧基羰基以及烷基羰基)的一部分,是一个直链或支链并且是例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、仲丁基、异丁基或叔丁基。

烯基与炔基部分可以处于直链或支链的形式,并且这些烯基部分适当时可以是具有(E)-或(Z)-构型。实例是乙烯基、烯丙基以及炔丙基。链烯基与炔基部分能以任何组合包含一个或多个双和/或三键。优选地,这些烯基和炔基部分含有2至4个碳原子。

卤素是氟、氯、溴或碘,优选是氟、氯或溴。

卤代烷基基团是由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的烷基基团,并且是例如CF3、CF2Cl、CF2H、CCl2H、FCH2、ClCH2、BrCH2、CH3CHF、(CH3)2CF、CF3CH2或CHF2CH2。

以下清单提供了关于具有化学式(I)的化合物的取代基R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R5c、R5d、R5e、R6和R7的定义,包括优选定义。对于这些取代基中的任何一个,以下给出的任何定义都可以结合以下或在本文件中的其他地方给出的任何其他取代基的任何定义。

R1代表卤素、氰基、C1-C2-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-烷氧基、C1-C2-卤代烷氧基或C1-C2-卤代烷硫基。

优选地,R1代表卤素、氰基、C1-C2-烷基或C1-C2-卤代烷基。

更优选地,R1代表卤素、氰基、甲基或三氟甲基。

甚至更优选地,R1代表卤素、甲基或三氟甲基。

R2代表氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基、氰基甲基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基羰基、C3-C6-环烷氧基或苄基。

最优选地,R2代表氢。

R3和R4各自彼此独立地代表氢或氟。

R3和R4各自优选地是氢

R5a、R5b、R5c、R5d和R5e各自彼此独立地代表氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫烷基、C1-C4-卤代烷基硫烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基或C2-C6卤代炔基,其中环烷基任选地被一个或多个取代基R6取代并且烯基被一个或多个R6取代。

优选地,R5a、R5b、R5c、R5d和R5e各自彼此独立地代表氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基或C2-C6卤代炔基,其中环烷基任选地被一个或多个取代基R6取代并且烯基被一个或多个R6取代。

更优选地,R5a、R5b、R5c、R5d和R5e各自彼此独立地代表氢、卤素、氰基、C1-C2-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-烷氧基、C1-C2-卤代烷氧基、C3-C4-环烷基、C2-C4-烯基或C2-C4卤代炔基,其中环烷基任选地被一个或多个取代基R6取代并且C2-C4-烯基被一个或多个R6取代。

甚至更优选地,R5a、R5b、R5c、R5d和R5e各自彼此独立地代表氢、卤素、氰基、C1-C2-卤代烷基或C1-C2-卤代烷氧基。

又更优选地,R5a、R5b、R5c、R5d和R5e各自彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、氰基、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。

再更优选地,R5a代表氢、氟、氯、溴、甲基或甲氧基;

R5b代表氢、氟或氯;

R5c代表氢、氟、氯、溴、氰基、甲氧基、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基;

R5e代表氢、氟、氯或三氟甲基。

最优选地,R5e代表氟。

优选地,R5a、R5b、R5c、R5d和R5e中的至少两个代表氢。

更优选地,R5a、R5b、R5c、R5d和R5e中的至少三个代表氢。

最优选地,R5a、R5b和R5d代表氢。

每个R6各自彼此独立地代表卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。

每个R6各自彼此独立地代表卤素、或C1-C2-卤代烷基。

R7代表氢或甲基。

优选地,R7代表氢。

在另一组化合物中,R7优选代表甲基。

在一组化合物中,

R1代表卤素、氰基、C1-C2-烷基或C1-C2-卤代烷基;

R2代表氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基、氰基甲基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基羰基、C3-C6-环烷氧基或苄基;

R3和R4各自彼此独立地代表氢或氟;

R5a、R5b、R5c、R5d和R5e各自彼此独立地代表氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基或C2-C6卤代炔基,其中环烷基任选地被一个或多个取代基R6取代并且烯基被一个或多个R6取代;

每个R6各自彼此独立地代表卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;

R7是氢。

在另一组化合物中,

R1代表卤素、氰基、C1-C2-烷基或C1-C2-卤代烷基;

R2代表氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、氰基甲基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基羰基、C3-C6-环烷氧基或苄基;

R3和R4各自彼此独立地代表氢或氟;

R5a、R5b、R5c、R5d和R5e各自彼此独立地代表氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基或C2-C6卤代炔基,其中环烷基任选地被一个或多个取代基R6取代并且C2-C6-烯基被一个或多个R6取代;

每个R6各自彼此独立地代表卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基;

R7代表氢。

在另一组化合物中,R3和R4各自代表氟。

在另一组化合物中,R3代表氢并且R4代表氟。

在另一组化合物中,R3和R4各自代表氢。

在另一组化合物中,

R1代表卤素、氰基、甲基或三氟甲基;

R2代表氢;

R3和R4各自彼此独立地代表氢或氟;

R5a、R5b、R5c、R5d和R5e各自彼此独立地代表氢、卤素、氰基、C1-C4-卤代烷基或C1-C4-卤代烷氧基;

R7是氢。

在另一组化合物中,

R1代表卤素、甲基或三氟甲基;

R2代表氢;

R3和R4各自彼此独立地代表氢或氟;

R5a、R5b、R5c、R5d和R5e各自彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、氰基、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基;

R7是氢。

在另一组化合物中,R1代表卤素、甲基或三氟甲基;

R2代表氢;

R3和R4各自彼此独立地代表氢或氟;

R5c代表氟、氯、溴、氰基、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基;

R5e代表氟;

R7是氢。

在另一组化合物中,R1代表卤素、甲基或三氟甲基;

R2代表氢;

R3和R4各自彼此独立地代表氢或氟;

R5a代表氢、氟、氯、溴、甲基或甲氧基;

R5b代表氢、氟或氯;

R5c代表氢、氟、氯、溴、氰基、甲氧基、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基;

R5e代表氢、氟、氯或三氟甲基;

R7是氢。

这些具有化学式(I)的化合物中的一些是新颖的。因此,本发明还提供了具有化学式(I)的化合物,其中R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R5c、R5d、R5e、R6和R7如所述,以及提供了这些化合物的农业上可接受的盐、对映异构体、非对映异构体、互变异构体以及N-氧化物,其条件是具有化学式(I)的化合物不是:

以上描述的R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R5c、R5d、R5e、R6和R7的优选的定义同样适用于该组具有化学式(I)的新颖化合物。

在一组具有化学式(I)的新颖化合物中,R1代表卤素、氰基、C1-C2-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-烷氧基、C1-C2-卤代烷氧基或C1-C2-卤代烷硫基;

R2代表氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基、氰基甲基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基羰基、C3-C6-环烷氧基或苄基;

R3和R4各自彼此独立地代表氢和氟;

R5a、R5b和R5d各自彼此独立地代表氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫烷基、C1-C4-卤代烷基硫烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基或C2-C6卤代炔基,其中环烷基任选地被一个或多个取代基R6取代并且烯基被一个或多个R6取代;

R5c代表卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫烷基、C1-C4-卤代烷基硫烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基或C2-C6卤代炔基,其中环烷基任选地被一个或多个取代基R6取代并且烯基被一个或多个R6取代;

R5e代表氟;

每个R6各自彼此独立地代表卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;

R7代表氢或甲基;

连同这些化合物的农业上可接受的盐、对映异构体、非对映异构体、互变异构体,以及N-氧化物。

优选地在这组化合物中,R5c代表卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基或C2-C6卤代炔基,其中环烷基任选地被一个或多个取代基R6取代并且烯基被一个或多个R6取代。

更优选地,在这组化合物中,R5c代表卤素、氰基、C1-C4-卤代烷基或C1-C4-卤代烷氧基。

最优选地在这组化合物中,R5c代表氟、氯、溴、氰基、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。

以上描述的R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R5d、R6和R7的优选的定义同样适用于该组具有化学式(I)的新颖化合物。

在另一组具有化学式(I)的新颖化合物中,R1代表卤素、氰基、C1-C2-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-烷氧基、C1-C2-卤代烷氧基或C1-C2-卤代烷硫基;

R2代表氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基、氰基甲基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基羰基、C3-C6-环烷氧基或苄基;

R3和R4各自彼此独立地代表氢和氟;

R5a、R5b和R5d各自彼此独立地代表氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫烷基、C1-C4-卤代烷基硫烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基或C2-C6卤代炔基,其中环烷基任选地被一个或多个取代基R6取代并且烯基被一个或多个R6取代;

R5c代表氢、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基硫烷基、C1-C4-卤代烷基硫烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基或C2-C6卤代炔基,其中环烷基任选地被一个或多个取代基R6取代并且烯基被一个或多个R6取代;

R5e代表氯;

每个R6各自彼此独立地代表卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;

R7代表氢或甲基;

连同这些化合物的农业上可接受的盐、对映异构体、非对映异构体、互变异构体,以及N-氧化物。

优选地在这组化合物中,R5c代表氢、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基或C2-C6卤代炔基,其中环烷基任选地被一个或多个取代基R6取代并且烯基被一个或多个R6取代。

更优选地,在这组化合物中,R5c代表氢、氰基、C1-C4-卤代烷基或C1-C4-卤代烷氧基。

最优选地在这组化合物中,R5c代表氢、氰基、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。

以上描述的R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R5d、R6和R7的优选的定义同样适用于该组具有化学式(I)的新颖化合物。

某些可以用来制备具有化学式(I)的化合物的中间体是新颖的并且作为原样也形成了本发明的一部分,例如具有化学式(II)的具体化合物。

因此,在另一个方面中,本发明提供了具有化学式(II)的化合物

其中R3、R4、R5a、R5b、R5c、R5d、R5e和R7在此是如针对具有化学式(I)的化合物。对于具有化学式(I)的化合物所定义的R3、R4、R5a、R5b、R5c、R5d、R5e和R7的优选定义也适用于具有化学式(II)的化合物。

具有化学式(Ib)的化合物,即具有化学式(I)的化合物(其中R2是氢),可以在碱(例如三乙胺、胡宁氏碱(Hünig base)、碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶或喹啉)的存在下,但是优选三乙胺的存在下,并且通常在溶剂(例如乙醚、TBME、THF、二氯甲烷、氯仿、DMF或NMP)中,持续10分钟和48小时之间,优选12至24小时,并且在0℃和回流之间,优选20℃至25℃之间,从具有化学式(II)的胺(其中R2是氢并且R3、R4、R5a、R5b、R5c、R5d、R5e和R7是如在此针对具有化学式(I)的化合物所定义的)、以及具有化学式(III)的酰化剂(其中Xb是卤素、羟基或C1-6烷氧基,优选氯,并且R1是如在此针对具有化学式(I)的化合物所定义的)来制备。当Xb是羟基时,可以使用一种偶联剂,例如苯并三唑-1-基氧基三(二甲基氨基)磷鎓六氟磷酸盐,双-(2-氧代-3-噁唑烷基)-次膦酸酰氯(BOP-Cl),N,N’-二环己基碳二亚胺(DCC)或1,1’-羰基-二咪唑(CDI),如在L.A.帕克特(Paquette),有机合成试剂的百科全书(Encyclopaedia of Reagents for Organic Synthesis),第3卷,威利(Wiley),英格兰,1995,第1751-1754页中描述的。具有化学式(III)的酰化剂是已知的或者由本领域技术人员容易制备的。

具有化学式(IIa)的胺,即具有化学式(II)的胺(其中R7是氢),可以通过用还原剂处理具有化学式(IV)的腈(其中R3、R4、R5a、R5b、R5c、R5d和R5e是如在此针对具有化学式(I)的化合物所定义的)来制备。一种典型的还原剂是氢。典型地,将通过催化剂来协助此氢化。典型的催化剂是金属、金属盐、或金属络合物。此类催化氢化的实例列于R.C.拉罗克(Larock),有机官能团转换(Comprehensive Organic Transformations),威利-VCH,1999,第875-876页中。其他典型的还原剂是氢化物。典型的氢化物是硼氢化物、或铝氢化物,这些的实例是硼氢化钠或氢化铝锂。可以通过使用其它化合物例如金属盐来协助此类氢化物还原作用。其他典型的还原剂是硼烷。典型的硼烷是硼烷-四氢呋喃络合物或硼烷-二甲亚砜络合物。此类还原作用的实例列于R.C.拉罗克(Larock),有机官能团转换(Comprehensive Organic Transformations),威利-VCH,1999,第875-876页中。

具有化学式(IV)的腈(其中R3和R4是氢)是已知的或可以根据文献中所报道的各种方法来制备的。F.史塔西(Stazi)等人,合成(Synthesis)2010,19,3332-3338中给出了一个实例。

具有化学式(I)的化合物(其中R2是如在化学式I下所定义的,但不是氢)可以从具有化学式(Ib)的化合物(即具有化学式(I)的化合物(其中R2是氢))和具有化学式(VI)的试剂(其中R2是如在此针对具有化学式(I)的化合物所定义的并且Xc是离去基团,例如卤化物、甲磺酸盐、甲苯磺酸盐或三氟甲磺酸盐)来制备。该反应在碱的存在下有利地完成。具有化学式(VI)的典型试剂和适当的碱描述于P.J.科慈恩斯基(Kocienski),保护基团(Protecting groups),蒂梅(Thieme),德国,2000和T.W.格林(Green),P.G.M.伍兹(Wuts),有机合成中的保护基团(Protective groups in organic synthesis),威利(Wiley),美国,1999中或者是如本领域的普通技术人员已知的。

存在大量的适合的、已知的、用于制备所有其他有功能的具有化学式(I)的化合物(根据R1、R2、R3、R4、R5、R7以及R8的定义)的标准方法,如烷化、卤化、酰化、酰胺化、肟化、氧化以及还原。适合的制备方法的选择取决于这些中间体中的取代基的特性(反应性)。

这些反应可以方便地在一种溶剂中进行。

这些反应可以方便地在不同温度下进行。

这些反应可以方便地在一种惰性气氛中进行。

这些试剂能在一种碱的存在下进行反应。合适的碱的实例是碱金属或碱土金属氢氧化物、碱金属或碱土金属氢化物、碱金属或碱土金属酰胺、碱金属或碱土金属醇化物、碱金属或碱土金属乙酸盐、碱金属或碱土金属碳酸盐、碱金属或碱土金属二烷基酰胺或碱金属或碱土金属烷基甲硅烷基酰胺、烷基胺、亚烷基二胺、游离的或N-烷基化的饱和或不饱和的环烷基胺、碱性杂环类、铵氢氧化物以及碳环胺类。可以提及的实例是氢氧化钠、氢化钠、氨基钠、甲醇钠、乙酸钠、碳酸钠、叔丁醇钾、氢氧化钾、碳酸钾、氢化钾、二异丙氨基锂、双(三甲基硅烷基)酰胺钾、氢化钙、三乙胺、二异丙基乙胺、三亚乙基二胺、环己胺、N-环己基-N,N-二甲胺、N,N-二乙苯胺、吡啶、4-(N,N-二甲氨基)吡啶、奎宁环、N-甲基吗啉、苄基三甲基铵氢氧化物以及1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一-7-烯(DBU)。

这些试剂能按照原样彼此进行反应,即:不用添加溶剂或稀释剂。然而,在大多数情况下,加入一种惰性溶剂或稀释剂或这些的混合物是有利的。如果该反应是在一种碱的存在下进行,那么这些过量使用的碱(例如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉或N,N-二乙苯胺)还可以充当溶剂或稀释剂。

该反应有利地是在从大约-80℃至大约+140℃的温度范围下进行,优选从大约-30℃至大约+100℃,在许多情况下是在环境温度与大约+80℃之间的范围内。

一种具有化学式(I)的化合物能以一种本身已知的方法转化为另一种具有化学式(I)的化合物,这是通过以常规方式将该起始的具有化学式(I)的化合物的一个或多个取代基用根据本发明的另一个或其他的取代基的替代来实现的。

取决于所选的适合各自情况的反应条件以及起始材料,有可能例如,在一个反应步骤中仅将一个取代基用根据本发明的另一个取代基替代,或者在同一个反应步骤中可以将多个取代基用多个根据本发明的其他取代基来替代。

具有化学式(I)的这些化合物的盐能以本身已知的方式进行制备。因此,例如,具有化学式(I)的化合物的酸加成盐是通过用一种适合的酸或一种合适的离子交换试剂进行处理来获得的,并且与碱的盐是通过用一种适合的碱或用一种合适的离子交换试剂进行处理来获得的。盐的选择取决于它对使用的化合物的耐受性,例如农业的或生理的耐受性。

具有化学式(I)的化合物的盐能以常规方式转化为游离的化合物(I)、酸加成盐(例如通过用一种合适的碱性化合物或用一种合适的离子交换试剂进行处理)以及碱盐(例如通过用一种合适的酸或用一种合适的离子交换试剂进行处理)。

具有化学式(I)的化合物的盐能以一种本身已知的方式转化为具有化学式(I)的化合物的其他盐、酸加成盐,例如转变成为其他酸加成盐,例如通过在一种合适的溶剂中用一种酸的合适的金属盐(比如一种钠、钡或银盐,例如用乙酸银)来处理一种无机酸的盐(比如盐酸盐),在该溶剂中,所形成的一种无机盐(例如氯化银)是不溶的并且因此从该反应混合物中沉淀出。

取决于该程序或反应条件,具有成盐特性的这些具有化学式(I)的化合物能以游离形式或盐的形式获得。

处于游离形式或盐形式的具有化学式(I)的化合物的非对映异构体混合物或外消旋体的混合物(它们的获得可以取决于已选定的起始材料和程序)能够在这些组分的物理化学差异的基础上,例如通过分步结晶、蒸馏和/或层析法用一种已知的方法分离成纯的非对映异构体或外消旋体。

能够以一种类似方式获得的对映异构体混合物(例如外消旋体)可以通过已知方法拆分成光学对映体,例如通过从一种光学活性溶剂再结晶;通过在手性吸附剂上的层析法,例如在乙酰纤维素上的高效液相层析法(HPLC);借助于合适的微生物,通过用特异性酶裂解;通过形成包括化合物,例如使用手性冠醚,其中仅一个对映异构体被络合;或通过转化成非对映异构盐,例如通过使一种碱性最终产物外消旋体与一种光学活性酸(例如羧酸,例如樟脑、酒石酸或苹果酸或磺酸,例如樟脑磺酸)反应,并且分离能够以此方式获得的非对映异构体混合物,例如基于其不同溶解度通过分步结晶,从而获得非对映异构体,从这些非对映异构体可以通过合适的试剂(例如碱性试剂)的作用使所希望的对映异构体变成游离。

纯的非对映异构体或对映异构体能根据本发明来获得,不仅是通过分离合适的异构体混合物,还可以是通过普遍已知的非对映立体选择性或对映选择性合成的方法,例如通过根据本发明利用一种合适的立体化学的起始材料进行该方法。

可以通过将具有化学式(I)的化合物与一种适合的氧化剂(例如H2O2/尿素加合物)在酸酐(例如,三氟乙酸酐)存在下进行反应制备N-氧化物。此类氧化从文献,例如从药物化学杂志(J.Med.Chem.),32(12),2561-73,1989或WO 00/15615或C.怀特(White),科学(Science),第318卷,第783页,2007中已知。

如果这些单独的组分具有不同的生物活性,有利的是在每种情况下离析或合成该生物学上更有效的异构体,例如对映异构体或非对映异构体,或者异构体混合物,例如对映异构体混合物或非对映异构体混合物。

这些具有化学式(I)的化合物以及适当时其互变异构体(在每种情况下处于游离形式或盐形式)如果适当的话还能以水合物的形式获得和/或包括其他的溶剂,例如可以用于以固体形式存在的化合物的结晶的那些。

表1至表11:具有化学式(IA)的化合物

通过使以下在下表1至表11中列出的具有化学式(IA)的个体化合物可得,对本发明做了进一步地说明。

在表Y下面的表1至11的每一个使得具有化学式(IA)的89种化合物可得,其中R1、R2、R3和R4是在表Y中定义的取代基并且B是在相关表1至11中所定义的取代基。因此表1个体化了具有化学式(IA)的89种化合物,其中对于表Y的每一行,取代基B是如在表1中定义的;类似地,表2个体化了具有化学式(IA)的89种化合物,其中对于表Y的每一行,取代基B是如在表2中定义的;表3至表11以此类推。

表Y

表1提供了具有化学式(I)的89种化合物,其中B是

(2,4-二氟苯基),其中虚线表示基团B至具有化学式(IA)的化合物的附接点,并且R1、R2、R3以及R4是如在表Y的每一行中所定义的。例如,化合物1.001具有以下结构:

表2提供了具有化学式(IA)的89种化合物,其中B是4-氯-2-氟苯基(B2),并且R1、R2、R3以及R4是如在表Y的每一行中所定义的。

表3提供了具有化学式(IA)的89种化合物,其中B是4-溴-2-氟苯基(B3),并且R1、R2、R3以及R4是如在表Y的每一行中所定义的。

表4提供了具有化学式(IA)的89种化合物,其中B是4-氰基-2-氟苯基(B4),并且R1、R2、R3以及R4是如在表Y的每一行中所定义的。

表5提供了具有化学式(IA)的89种化合物,其中B是4-三氟甲基-2-氟苯基(B5),并且R1、R2、R3以及R4是如在表Y的每一行中所定义的。

表6提供了具有化学式(IA)的89种化合物,其中B是4-三氟甲氧基-2-氟苯基(B6),并且R1、R2、R3以及R4是如在表Y的每一行中所定义的。

表7提供了具有化学式(IA)的89种化合物,其中B是4-二氟甲氧基-2-氟苯基(B7),并且R1、R2、R3以及R4是如在表Y的每一行中所定义的。

表8提供了具有化学式(IA)的89种化合物,其中B是4-环丙基-2-氟苯基(B8),并且R1、R2、R3以及R4是如在表Y的每一行中所定义的。

表9提供了具有化学式(IA)的89种化合物,其中B是4-(2-三氟甲基-环丙-1-基)-2-氟苯基(B9),并且R1、R2、R3以及R4是如在表Y的每一行中所定义的。

表10提供了具有化学式(IA)的89种化合物,其中B是4-甲氧基-2-氟苯基(B10),并且R1、R2、R3以及R4是如在表Y的每一行中所定义的。

表11提供了具有化学式(IA)的89种化合物,其中B是2,4,6-三氟苯基(B11),并且R1、R2、R3以及R4是如在表Y的每一行中所定义的。

根据本发明的这些化合物可以用于控制或毁灭出现在特别是在植物上的,尤其是在农业、园艺和森林中的有用植物和观赏植物上的,或在这样的植物的器官如果实、花、叶、秆、块茎、种子或根上的有害生物例如昆虫和/或真菌,并且在某些情况下,甚至在较晚的时间点形成的植物器官上仍然针对这些有害生物的保护。根据本发明的这些具有化学式(I)的化合物在有害生物控制领域中是有防止和/或治疗价值的活性成分,即使是以低的施用量施用,它们可以被用于对抗具有杀有害生物剂抗性的有害生物(例如昆虫)和真菌,这些具有化学式(I)的化合物具有非常有利的杀生物谱并且是温血物种、鱼和植物良好耐受的。因此,本发明还使得包括本发明的化合物,如化学式(I)的杀有害生物组合物可得。

现在已经发现了根据本发明的具有化学式(I)的化合物具有(用于实用的目的)一个非常有利的保护动物和有用的植物针对线虫的攻击与损害的活性谱。因此,本发明还使得包括本发明的化合物,如化学式(I)的杀线虫组合物可得。

具有化学式(I)的这些化合物对线虫的控制尤其有用。因此,在另一个方面,本发明还涉及控制由植物寄生的线虫(内寄生的-、半内寄生的-以及外寄生的线虫)对植物或其部分引起损害的一种方法,尤其是以下植物寄生的线虫,如根结线虫(root knot nematodes)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)、花生根结线虫(Meloidogyne arenaria)以及其他根结线虫属种类(Meloidogyne species);孢囊形成线虫(cyst-forming nematodes)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)以及其他球孢囊线虫属种类(Globodera species);禾谷孢囊线虫(Heterodera avenae)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、甜菜胞囊线虫(Heterodera schachtii)、红三叶异皮线虫(Heterodera trifolii)、以及其他异皮线虫属种类(Heterodera species);种瘿线虫(Seed gall nematodes)、粒线虫属种类(Anguina species);茎及叶面线虫(Stem and foliar nematodes)、滑刃线虫属种类(Aphelenchoides species);刺毛线虫(Sting nematodes)、长尾刺线虫(Eelonolaimus longicaudatus)以及其他刺线虫属种类(Belonolaimus species);松树线虫(Pine nematodes)、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)以及其他伞滑刃属种类(Bursaphelenchus species);环形线虫(Ring nematodes)、环线虫属种类(Criconema species)、小环线虫属种类(Criconemella species)、轮线虫属种类(Criconemoides species)、中环线虫属种类(Mesocriconema species);茎及鳞球茎线虫(Stem and bulb nematodes)、腐烂茎线虫(Ditylenchus destructor)、鳞球茎茎线虫(Ditylenchus dipsaci)以及其他茎线虫属种类(Ditylenchus species);锥线虫(Awl nematodes)、锥线虫属种类(Dolichodorus species);螺旋线虫(Spiral nematodes)、多头螺旋线虫(Heliocotylenchus multicinctus)以及其他螺旋线虫属种类(Helicotylenchus species);鞘及鞘形线虫(Sheath and sheathoid nematodes)、鞘线虫属种类(Hemicycliophora species)以及半轮线虫属种类(Hemicriconemoides species);潜根线虫属种类(Hirshmanniella species);支线虫(Lance nematodes)、冠线虫属种类(Hoploaimus species);假根结线虫(false rootknot nematodes)、珍珠线虫属种类(Nacobbus species);针状线虫(Needle nematodes)、横带长针线虫(Longidorus elongatus)以及其他长针线虫属种类(Longidorus species);大头针线虫(Pin nematodes)、短体线虫属种类(Pratylenchus species);腐线虫(Lesion nematodes)、花斑短体线虫(Pratylenchus neglectus)、穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans)、弯曲短体线虫(Pratylenchus curvitatus)、古氏短体线虫(Pratylenchus goodeyi)以及其他短体线虫属种类(Pratylenchus species);柑桔穿孔线虫(Burrowing nematodes)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)以及其他内侵线虫属种类(Radopholus species);肾形线虫(Reniform nematodes)、罗柏氏盘旋线虫(Rotylenchus robustus)、肾形盘旋线虫(Rotylenchus reniformis)以及其他盘旋线虫属种类(Rotylenchus species);盾线虫属种类(Scutellonema species);短粗根线虫(Stubby root nematodes)、原始毛刺线虫(Trichodorus primitivus)以及其他毛刺线虫属种类(Trichodorus species)、拟毛刺线虫属种类(Paratrichodorus species);矮化线虫(Stunt nematodes)、马齿苋矮化线虫(Tylenchorhynchus claytoni)、顺逆矮化线虫(Tylenchorhynchus dubius)以及其他矮化线虫属种类(Tylenchorhynchus species);柑桔线虫(Citrus nematodes)、穿刺线虫属种类(Tylenchulus species);短剑线虫(Dagger nematodes)、剑线虫属种类(Xiphinema species);以及其他植物寄生的线虫种类,如亚粒线虫属(Subanguina spp.)、Hypsoperine spp.、大刺环线虫属(Macroposthonia spp.)、Melinius spp.、刻点胞囊属(Punctodera spp.)、以及五沟线虫属(Quinisulcius spp.)。

特别地,通过本发明的化合物可以控制这些线虫种类:根结线虫属、异皮线虫属、盘旋线虫属以及短体线虫属。

通常,以包括一种载体的组合物(例如,配制品)的形式使用本发明的化合物。本发明的化合物及其组合物能以不同的形式使用,例如,气溶胶喷雾器、胶囊悬浮液、冷雾化浓缩物、可粉尘化粉剂、可乳化的浓缩物、水包油乳液、油包水乳液、胶囊化颗粒剂、细粒剂(fine granule)、用于种子处理的可流动的浓缩物、气体(压力下)、产气产品、颗粒剂、热雾化浓缩物、大粒剂、微粒剂(microgranule)、油可分散的粉剂、油可混的可流动的浓缩物、油可混的液体、糊剂、植物棒剂、用于干种子处理的粉剂、包衣有杀有害生物剂的种子、可溶的浓缩物、可溶的粉剂、用于种子处理的溶液、悬浮液浓缩物(可流动的浓缩物)、超低容量(ulv)液剂、超低容量(ulv)悬浮液、水可分散颗粒剂或片剂、用于浆料处理的水可分散粉剂、水溶性颗粒剂或片剂、用于种子处理的水溶性粉剂以及可湿性粉剂。

一种配制品典型地包括一种液体或固体载体以及任选地一种或多种常用的、可以是固体或液体助剂的配制助剂,例如,非环氧化的或环氧化的植物油(例如,环氧化的椰子油、菜籽油或豆油),消泡剂,例如硅油,防腐剂,粘土,无机化合物,黏度调节剂,表面活性剂,粘合剂和/或增粘剂。该组合物还可以进一步包括一种肥料、微量营养素供体或其他影响植物生长的制品,以及包括一种组合,该组合包含本发明的化合物以及一种或多种其他生物活性剂,如杀细菌剂、杀真菌剂、杀线虫剂、植物激活剂、杀螨剂以及杀昆虫剂。

因此,本发明还使得一种组合物可得,该组合物包含一种本发明的化合物以及一种农业经济上的载体以及任选地一种或多种常用的配制助剂。

这些组合物以本身己知的方法来制备,在没有助剂的存在下例如通过研磨、筛分和/或压挤本发明的固体的化合物以及在至少一种助剂的存在下例如通过将该本发明的化合物与一种或多种助剂一起紧密混合和/或研磨。在本发明的固体化合物的情况下,这些化合物的研磨/磨碎是为了确保特定的颗粒大小。用于制备这些组合物的这些方法以及用于制备这些组合物的本发明的这些化合物的用途也是本发明的一个主题。

在农业中使用的组合物的实例是可乳化的浓缩物、悬浮液浓缩物、微乳液、油可分散剂、直接可喷雾或可稀释的溶液、可涂覆的糊剂,稀释的乳液,可溶性粉剂,可分散的粉剂,可湿性粉剂,尘剂,颗粒剂或在聚合物质中的胶囊,这些组合物包括至少一种根据本发明的化合物并且组合物的类型被选择以适合于预期目的和当时环境。

适合的液体载体的实例是:未氢化的或部分氢化的芳香族烃,优选C8至C12的烷基苯部分,例如二甲苯混合物、烷基化的萘或四氢化萘、脂肪族的或脂环族的的烃,例如石蜡或环己烷,醇类如乙醇、丙醇或丁醇、乙二醇及它们的醚类和酯类如丙二醇、二丙二醇醚、乙二醇或乙二醇单甲醚或己二醇单乙醚,酮类,例如环己酮、异佛尔酮或双丙酮醇,强极性溶剂,例如N-甲基吡咯烷-2-酮、二甲亚砜或N,N-二甲基甲酰胺、水,未环氧化的或环氧化的植物油,例如未环氧化的或环氧化的菜籽油、蓖麻油、椰子油或大豆油和硅油。

用于例如尘剂和可分散粉剂的固体载体的实例通常是磨碎的天然矿物如方解石、滑石、高岭土、蒙脱石或凹凸棒石。为了改良物理性质,添加高度分散的硅石或高度分散的吸收性聚合物也是可能的。用于颗粒剂的合适的微粒吸附性载体是多孔型的,例如浮石、砖砾、海泡石或膨润土,并且合适的非吸附性载体材料是方解石或沙。此外,可以使用大量无机或有机天然物的粒化材料,特别是白云石或粉碎的植物残余料。

取决于待配制的活性成分的类型,合适的表面活性化合物是非离子型、阳离子型和/或阴离子型表面活性剂或表面活性剂混合物,它们具有良好的乳化、分散以及湿润特性。以下提及的表面活性剂仅视为实例;在配制品领域中常规地使用的且根据本发明适宜的大量其他表面活性剂描述于相关文献中。

合适的非离子型表面活性剂尤其是脂肪族或环脂肪族醇、饱和或不饱和脂肪酸或烷基酚的聚乙二醇醚衍生物,这些衍生物可以包括约3个到约30个乙二醇醚基团并且在(环)脂肪族烃基团中的约8个到约20个碳原子或在烷基酚的烷基部分中的约6个到约18个碳原子。还适宜的是与聚丙二醇、乙烯二氨基聚丙二醇或烷基聚丙二醇(在烷基链中具有1至约10个碳原子,以及具有约20至约250个乙二醇醚基团与约10至约100个丙二醇醚基团)的水溶性聚环氧乙烷加合物。通常,以上提及的化合物包括每聚乙二醇单元1个到约5个乙二醇单元。可以提及的实例是壬基苯氧基聚乙氧基乙醇、蓖麻油聚乙二醇醚、聚丙二醇/聚环氧乙烷加合物、三丁基苯氧基聚乙氧基乙醇、聚乙二醇或辛基苯氧基聚乙氧基乙醇。还适宜的是聚氧基乙烯脱水山梨醇的脂肪酸酯,例如聚氧乙烯脱水山梨醇三油酸酯。

阳离子型表面活性剂尤其是总体上具有至少一个烷基残基(约8个到约22个C原子)作为取代基以及(未卤化或卤化的)低级烷基或羟基烷基或苄基残基作为进一步取代基的季铵盐。这些盐优选是以卤化物、甲基硫酸盐或乙基硫酸盐的形式。实例是硬脂酰基三甲基氯化铵和苄基双(2-氯乙基)乙基溴化铵。

适宜的阴离子型表面活性剂的实例是水溶性皂类或水溶性合成的表面活性化合物。合适的皂类的实例是具有约10个到约22个C原子的脂肪酸的碱金属盐、碱土金属盐或(未被取代的或被取代的)铵盐,例如油酸或硬脂酸的钠盐或钾盐、或例如从椰子或妥尔油可获得的天然脂肪酸混合物的钠盐或钾盐;还必须提及的是脂肪酸甲基牛磺酸盐。然而,更常用的是合成的表面活性剂,特别是脂肪磺酸盐、脂肪硫酸盐、磺化的苯并咪唑衍生物或烷基芳基磺酸盐。通常,脂肪磺酸盐和脂肪硫酸盐是以碱金属盐、碱土金属盐或(被取代或未被取代的)铵盐形式存在的并且这些盐总体上具有约8个到约22个C原子的烷基,烷基也应该理解为包括酰基的烷基部分;可以提及的实例是木质素磺酸、十二烷基硫酸酯或从天然脂肪酸制备的脂肪醇硫酸酯混合物的钠盐或钙盐。该组还包括脂肪醇/环氧乙烷加合物的硫酯盐和磺酸盐。这些磺化的苯并咪唑衍生物优选包括2个磺酰基基团和约8至约22个C原子的脂肪酸残基。烷基芳基磺酸盐的实例是癸基苯磺酸、二丁基萘磺酸或萘磺酸/甲醛缩合物的钠盐、钙盐或三乙醇铵盐。此外,还可能的是适合的磷酸盐,例如对壬基苯酚/(4-14)环氧乙烷加合物的磷酸酯盐,或磷脂盐。

通常情况下,这些组合物包含0.1%至99%(特别是0.1%至95%)的根据本发明的化合物以及1%至99.9%(特别是5%至99.9%)的至少一种固体或液体载体,原则上可能的是该组合物的0%至25%(特别是0.1%至20%)为表面活性剂(在每种情况下%表示重量百分比)。尽管对于商品而言,浓缩的组合物通常是优选的,但是终端用户通常使用具有实质上更低浓度的活性成分的稀释组合物。

用于预混组合物的叶配制品类型的实例是:

GR:颗粒剂

WP:可湿性粉剂

WG:水可分散颗粒(粉末)剂

SG:水溶性颗粒剂

SL:可溶的浓缩物

EC:可乳化的浓缩物

EW:乳液,水包油

ME:微乳液

SC:水性悬浮液浓缩物

CS:水性胶囊悬浮液

OD:基于油的浓缩物,以及

SE:水性悬乳液。而用于预混组合物的种子处理配制品类型的实例是:

WS:用于种子处理浆料的可湿性粉剂

LS:用于种子处理的溶液

ES:用于种子处理的乳液

FS:用于种子处理的悬浮液浓缩物

WG:水可分散颗粒剂,以及

CS:水性胶囊悬浮液。

适合于桶混组合物的配制品类型的例子是溶液、稀释乳液、悬浮液或其混合物、以及尘剂。

对于这些配制品的性质,本发明的方法,例如叶、湿透、喷雾、雾化、粉尘化、撒播、包衣或倾倒可以根据所打算的目的以及占主导的环境进行选择。

这种桶混制剂组合物总体上通过用一种溶剂(例如,水)来稀释一种或多种含不同杀有害生物剂以及任选地另外的助剂的预混组合物而制备。

适当的载体以及佐剂可以是固体或液体的并且是在配制品技术中常用的物质,例如天然或再生的矿物物质,溶剂、分散体、湿润剂、增粘剂、增充剂、粘合剂或肥料类。

总体上,用于叶或土壤施用的桶混配制品包括0.1%至20%,尤其是0.1%至15%的所希望的成分,以及99.9%至80%,尤其是99.9%至85%的固体或液体助剂(包括例如一种溶剂,例如水),而这些助剂可以是一种表面活性剂,其量基于该桶混配制品是0至20%,尤其是0.1%至15%。

典型地,用于叶施用的预混配制品包括0.1%至99.9%,尤其是1%至95%的所希望的成分,以及99.9%至0.1%,尤其是99%至5%的固体或液体佐剂(包括例如一种溶剂,例如水),其中这些助剂可以是一种表面活性剂,其量基于该预混配制品是0至50%,尤其是0.5%至40%。

通常,用于种子处理施用的桶混配制品包括0.25%至80%,尤其是1%至75%的所希望的成分,以及99.75%至20%,尤其是99%至25%的固体或液体助剂(包括例如一种溶剂,如水),其中这些助剂可以是一种表面活性剂,其量基于该桶混配制品是0至40%,尤其是0.5%至30%。

典型地,用于种子处理施用的预混配制品包括0.5%至99.9%,尤其是1%至95%的所希望的成分,以及99.5%至0.1%,尤其是99%至5%的固体或液体佐剂(包括例如一种溶剂,例如水),其中这些助剂可以是一种表面活性剂,其量基于该预混配制品是0至50%,尤其是0.5%至40%。

而商用的产品优选地被配制为浓缩物(例如,预混组合物(配制品)),最终使用者通常使用稀释的配制品(例如,储箱混合组合物)。

优选的种子处理预混配制品是水性悬浮液浓缩物。该配制品可以使用常规的处理技术以及机器,例如流化床技术、滚筒研磨方法、静态转动(rotostatic)种子处理器以及转鼓包衣器施用到种子上。其他方法,例如喷出床也可以是有用的。这些种子可以在包衣之前进行预上浆(presized)。包衣之后,将这些种子典型地进行干燥并且然后转移到一个上浆机器中用于上浆(sizing)。这样的方法在本领域中是熟知的。本发明的化合物特别地适合于在土壤和种子处理应用中使用。

总体上,本发明的预混组合物包括按质量计0.5%至99.9%,尤其是1%至95%,有利地1%至50%的所希望的成分,以及按质量计99.5%至0.1%,尤其是99%至5%的固体或液体佐剂(包括例如一种溶剂,例如水),其中这些助剂(或佐剂)可以是一种表面活性剂,其量基于该预混配制品是按质量计0至50%,尤其是0.5%至40%。

在一个优选实施例中,独立于任何其他实施例,具有化学式(I)的化合物处于一种处理(或保护)植物繁殖材料的组合物的形式,其中所述保护植物繁殖材料的组合物此外可以包括一种着色剂。这种保护植物繁殖材料的组合物或混合物还可以包括至少一种来自水溶的以及水可分散的成膜聚合物的聚聚物,这些成膜聚合物提高了活性成分到经处理植物繁殖材料上的附着,该聚合物总体上具有至少10,000至约100,000的平均分子量。

用于本发明的化合物及其组合物的施用方法的实例,即控制农业中的有害生物的方法,如喷洒、喷雾,撒粉,刷涂,拌种,撒播或浇灌-它们被选择以适于当时环境的预期目的。

在农业中的一种施用方法是施用至这些植物的叶(叶施用),可能的是选择施用的频率和比率以敌得过所讨论的有害生物/真菌的侵染的危险。可替代地,该活性成分可以经由根系统(内吸作用)到达植物,这是通过施用该化合物至这些植物的场所,例如,通过将该化合物的液体组合物施用至土壤中(通过浸透),或通过将固体形式的该化合物以颗粒剂的形式施用到土壤(土壤施用)来实现的。在水稻植物的情况下,这样的颗粒剂可以被计量地加入淹水的稻田中。将本发明的化合物施用至土壤是优选的施用方法。

每公顷典型的施用比率一般是每公顷1g至2000g的活性成分,特别是10g/ha至1000g/ha,优选是10g/ha至600g/ha,例如50g/ha至300g/ha。

本发明的这些化合物及其组合物还适合于植物繁殖材料的保护(例如种子,像果实、块茎或籽粒,或者苗圃植物)对抗上述类型的有害生物。可以用该化合物在种植前对该繁殖材料进行处理,例如可以在播种前对种子进行处理。可替代地,该化合物可以施用至种子籽粒(包衣),这是通过将籽粒浸渍入液体组合物中或通过施涂一种固体组合物层实现的。当该繁殖材料被种植在施用处时,还可能例如在条播期间将这些组合物施入种子犁沟。这些用于植物繁殖材料的处理方法和因此处理的植物繁殖材料是本发明另外的主题。典型的处理比率将取决于有待控制的植物以及有害生物/真菌,通常在每100kg种子1克至200克之间,优选在每100kg种子5克至150克之间,例如在每100kg种子10克至100克之间。将本发明的化合物施用至种子是优选的施用方法。

术语种子包括所有种类的种子以及植物繁殖体,包括但并不限于真正的种子、种子块、吸盘、谷粒、鳞球茎、果实、块茎、谷物、根茎、插条、切割枝条以及类似物并且在一个优选的实施例中是指真正的种子。

本发明还包括经具有化学式I的化合物包衣或处理或含有具有化学式I的化合物的种子。尽管成分的更多或更少的部分可以渗透到该种子材料中,这取决于施用的方法,术语“包衣或处理和/或含有”通常表示在施用的时候,在大多数情况下,该活性成分在该种子的表面。当所述种子产物(再)种植时,它可以吸收该活性成分。在一个实施例中,本发明使得一种其上粘附有具有化学式(I)的化合物的植物繁殖材料可得。此外,由此可得一种包含用具有化学式(I)的化合物处理过的植物繁殖材料的组合物。

种子处理包括本领域中已知的所有适合的种子处理技术,例如拌种、种子包衣、种子撒粉、浸种以及种子造粒。可以通过任何已知的方法进行具有化学式I的化合物的种子处理施用(它是优选的施用方法),例如,在这些种子播种之前或播种/种植过程中喷雾或通过撒粉。

适宜的目标植物特别是谷物,例如小麦、大麦、黑麦、燕麦、水稻、玉米或高粱;甜菜,例如糖或饲料甜菜;果实,例如仁果,核果或无核水果,例如苹果、梨、李子、桃、扁桃、樱桃或浆果,例如草莓、树莓或黑莓;豆科植物,例如豆类、扁豆、豌豆或大豆;油料植物,例如油菜、芥菜、婴栗、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻、可可或落花生;瓜类作物,例如南瓜、黄瓜或甜瓜;纤维植物,例如棉花、亚麻、大麻或黄麻;柑橘属果实,例如桔子、柠檬、葡萄袖或橘子;蔬菜,例如菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯或甜椒;樟科植物,例如鳄梨、樟(Cinnamonium)或樟脑;并且还有烟草、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄藤、啤酒花、车前草科、橡胶植物以及观赏植物(例如花以及草坪植物或草皮)。

在一个实施例中,该植物选自谷物、玉米、大豆、稻、甘蔗、蔬菜以及油料植物。

术语“植物”应理解为还包括通过使用重组DNA技术转化的植物,这些植物能够合成一种或多种选择性作用毒素,例如已知,来自产毒素的细菌,尤其是芽胞杆菌属的那些,以及还包括已经被选择或杂交以保留和/或获得所希望的性状(如昆虫、真菌和/或线虫耐药性)的植物。

可通过所述转基因植物表达的毒素包括,例如杀昆虫蛋白质,例如来自于枯草芽孢杆菌或日本甲虫芽孢杆菌的杀昆虫蛋白质;或来自于苏云金芽孢杆菌的杀昆虫蛋白质,例如δ-内毒素,例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C,或营养期杀昆虫蛋白(Vip),例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A;或线虫寄生性细菌的杀昆虫蛋白质,例如光杆状茵属或致病杆菌属,例如发光光杆状茵、嗜线虫致病杆菌;由动物产生的毒素,例如蝎毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素和其他昆虫特异性神经毒素;由真菌产生的毒素,例如链霉菌毒素;植物凝集素,例如豌豆凝集素、大麦凝集素或雪花莲凝集素;凝集素类;蛋白酶抑制剂,例如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、马铃薯贮存蛋白(patatin)、半胱氨酸蛋白酶抑制剂、木瓜蛋白酶抑制剂;核糖体失活蛋白(RIP),例如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽毒蛋白、皂草毒素蛋白或异株泻根毒蛋白;类固醇代谢酶,例如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮类固醇-UDP-糖基-转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂、HMG-COA-还原酶,离子通道阻断剂,例如钠通道或钙通道阻断剂,保幼激素酯酶,利尿激素受体、茋合酶、联苄合酶、几丁酶和葡聚糖酶。

在本发明背景下,δ-内毒素例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C,或营养期杀昆虫蛋白(Vip),例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A应理解为显然还包括混合型毒素、截短的毒素和经修饰的毒素。混合型毒素是通过那些蛋白的不同区域的新组合重组产生的(参见,例如WO 02/15701)。截短的毒素例如截短的Cry1Ab是已知的。在经修饰毒素的情况下,天然产生的毒素的一个或多个氨基酸被置换。在这种氨基酸置换中,优选将非天然存在的蛋白酶识别序列插入毒素中,例如在Cry3A055的情况下,一种组织蛋白酶-G-识别序列被插入Cry3A毒素(参见WO 03/018810)。

这样的毒素或能够合成这样的毒素的转基因植物的实例披露于例如EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878以及WO 03/052073中。

用于制备这样的转基因植物的方法对于本领域的普通技术人员是已知的并且描述在例如以上提及的公开案中。CryI-型脱氧核糖核酸及其制备例如从WO 95/34656、EP-A-0 367 474、EP-A-0 401 979以及WO 90/13651中已知。

包含在转基因植物中的毒素使得植物对有害昆虫有耐受性。这些昆虫可以存在于任何昆虫分类群,但尤其是通常在甲虫(鞘翅目)、双翅昆虫(双翅目)以及蝴蝶(鳞翅目)中发现。

包括一种或多种编码杀虫剂抗性并且表达一种或多种毒素的基因的转基因植物是已知的并且其中一些是可商购的。此类植物的实例为:(玉米品种,表达Cry1Ab毒素);YieldGard(玉米品种,表达Cry3Bb1毒素);YieldGard(玉米品种,表达Cry1Ab以及Cry3Bb1毒素);(玉米品种,表达Cry9C毒素);Herculex(玉米品种,表达Cry1Fa2毒素以及实现对除草剂草丁膦铵的耐受性的酶膦丝菌素N-乙酰转移酶(PAT));NuCOTN(棉花品种,表达Cry1Ac毒素);Bollgard(棉花品种,表达Cry1Ac毒素);Bollgard(棉花品种,表达Cry1Ac和Cry2Ab毒素);(棉花品种,表达Vip3A和Cry1Ab毒素);(马铃薯品种,表达Cry3A毒素);GT Advantage(GA21耐草甘膦性状),CB Advantage(Bt11玉米螟(CB)性状)以及

这样的转基因植物的其他实例是:

1.Bt11玉米,来自先正达种子公司(Syngenta Seeds SAS),霍比特路(Chemin de l’Hobit)27,F-31 790圣苏维尔(St.Sauveur),法国,注册号C/FR/96/05/10。遗传修饰的玉蜀黍,通过转基因表达截短的Cry1Ab毒素,使之能抵抗欧洲玉米螟(玉米螟和粉茎螟)的侵袭。Bt11玉米还转基因地表达PAT酶以达到对除草剂草丁膦铵盐的耐受性。

2.Bt176玉米,来自先正达种子公司(Syngenta Seeds SAS),霍比特路(Chemin de l’Hobit)27,F-31 790圣苏维尔(St.Sauveur),法国,登记号C/FR/96/05/10。遗传修饰的玉蜀黍,通过转基因表达Cry1Ab毒素,使之能抵抗欧洲玉米螟(玉米螟和粉茎螟)的侵袭。Bt176玉米还转基因地表达PAT酶以达到对除草剂草丁膦铵盐的耐受性。

3.MIR604玉米,来自先正达种子公司(Syngenta Seeds SAS),霍比特路27,F-31 790圣苏维尔,法国,登记号C/FR/96/05/10。通过转基因表达经修饰的Cry3A毒素使之具有昆虫抗性的玉米。此毒素是通过插入组织蛋白酶-G-蛋白酶识别序列而经修饰的Cry3A055。这样的转基因玉米植物的制备描述于WO 03/018810中。

4.MON 863玉米,来自孟山都欧洲公司(Monsanto Europe S.A.)270-272特弗伦大道(Avenue de Tervuren),B-1150布鲁塞尔(Brussels),比利时,注册号C/DE/02/9。MON 863表达Cry3Bb1毒素,并且对某些鞘翅目昆虫有抗性。

5.IPC 531棉花,来自孟山都欧洲公司270-272特弗伦大道,B-1150布鲁塞尔,比利时,注册号C/ES/96/02。

6. 1507玉米,来自先锋海外公司(Pioneer Overseas Corporation),特德斯科大道(Avenue Tedesco),7B-1160布鲁塞尔,比利时,注册号C/NL/00/10。遗传修饰的玉米,表达蛋白质Cry1F以实现对某些鳞翅目昆虫的抗性和表达PAT蛋白质以实现对除草剂草丁膦铵盐的耐受性。

7.NK603×MON 810玉米,来自孟山都欧洲公司(Monsanto Europe S.A.),270-272德特文瑞大街,B-1150布鲁塞尔,比利时,登记号C/GB/02/M3/03。通过将遗传修饰的品种NK 603和MON 810杂交,由常规育种的杂交玉米品种构成。NK603×MON 810玉米转基因表达由土壤杆菌属菌株CP4获得的CP4EPSPS蛋白质,使之耐除草剂(含有草甘膦),以及由苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种获得的Cry1Ab毒素,使之耐某些鳞翅目昆虫,包括欧洲玉米螟。

单独使用时,本发明的化合物能有效地控制正在生长或已经收获了的农艺学植物的线虫、昆虫、螨类有害生物和/或真菌性病原体,它们还可以与农业中使用的其他生物活性剂组合使用,例如,一种或多种杀线虫剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀真菌剂、杀细菌剂、植物激活剂、杀软体动物剂以及外激素(化学的或生物学的)。混合处于用作杀有害生物剂形式的本发明的化合物或其组合物与其他杀有害生物剂经常导致更宽的杀有害生物作用谱。例如,本发明的具有化学式(I)的这些化合物可以有效地与以下化合物结合或组合使用,这些化合物是拟除虫菊酯、新烟碱、大环内酯、二酰胺、磷酸盐、氨基甲酸酯、环二烯类、甲脒、苯酚锡化合物、氯化烃、苯甲酰基苯基脲、吡咯以及类似物。

通过添加,例如,一种或多种杀昆虫、杀螨、杀线虫和/或杀真菌的活性剂,根据本发明的这些组合物的活性可以显著地加宽,并且适合于占主导的环境。具有化学式(I)的化合物与其他杀昆虫、杀螨、杀线虫和/或杀真菌的活性剂的组合还可以具有进一步地、意料之外的优点,这些优点还可以在更宽的含义上描述为协同活性。例如,植物对其更好的耐受性、降低的植物毒性,有害生物或真菌可以在它们的不同发育阶段得到控制或者在它们的生产期间(例如,在研磨或者混合过程中,在它们的储藏或它们的使用过程中)更好地控制其行为。

以下列出的杀有害生物剂连同根据本发明可以使用的化合物意在以实例的方式说明这些可能的组合。

以下具有化学式(I)的化合物与另一种活性化合物的组合是优选的(缩写“TX”意为具有化学式I的化合物,优选地是选自在以上所示表1至11并且更优选的是以下所示的表A中所描述的化合物):

一种辅助剂,该辅助剂选自由以下物质组成的组:石油(别名)(628)+TX),

一种杀螨剂,该杀螨剂选自由以下物质组成的组:1,1-二(4-氯苯基)-2-乙氧基乙醇(IUPAC名称)(910)+TX、2,4-二氯苯基苯磺酸酯(IUPAC/化学文摘名)(1059)+TX、2-氟-N-甲基-N-1-萘乙酰胺(IUPAC名称)(1295)+TX、4-氯苯基苯基砜(IUPAC名称)(981)+TX、阿维菌素(1)+TX、灭螨醌(3)+TX、乙酰虫腈[CCN]+TX、氟丙菊酯(9)+TX、涕灭威(16)+TX、涕灭砜威(863)+TX、α-氯氰菊酯(202)+TX、赛硫磷(870)+TX、磺胺螨酯[CCN]+TX、氨基硫代盐(872)+TX、胺吸磷(875)+TX、胺吸磷草酸氢盐(875)+TX、双甲脒(24)+TX、杀螨特(881)+TX、三氧化二砷(882)+TX、AVI 382(化合物代码)+TX、AZ 60541(化合物代码)+TX、益棉磷(44)+TX、保棉磷(azinphos-methyl)(45)+TX、偶氮苯(IUPAC名称)(888)+TX、三唑锡(azacyclotin)(46)+TX、偶氮磷(azothoate)(889)+TX、苯茵灵(62)+TX、苯诺沙磷(benoxafos)(别名)[CCN]+TX、苯螨特(benzoximate)(71)+TX、苯甲酸苄酯(IUPAC名称)[CCN]+TX、联苯肼酯(74)+TX、氟氯菊酯(76)+TX、乐杀螨(907)+TX、溴灭菊酯(别名)+TX、溴烯杀(bromocyclene)(918)+TX、溴硫磷(920)+TX、乙基溴硫磷(921)+TX,溴螨酯(bromopropylate)(94)+TX、噻嗪酮(99)+TX、丁酮威(103)+TX、丁酮砜威(104)+TX、丁酮威(butylpyridaben)(别名)+TX、石硫合剂(calcium polysulfide)(IUPAC名称)(111)+TX、毒杀芬(campheechlor)(941)+TX、氯灭杀威(carbanolate)(943)+TX、甲萘威(115)+TX、克百威(carbofuran)(118)+TX、卡波硫磷(947)+TX、CGA 50’439(研究代码)(125)+TX、灭螨猛(chinomethionat)(126)+TX、杀螨醚(chlorbenside)(959)+TX、杀虫脒(964)+TX、杀虫脒盐酸盐(964)+TX、溴虫腈(130)+TX、敌螨(968)+TX、杀螨酯(chlorfenson)(970)+TX、敌螨特(chlorfensulphide)(971)+TX、氯芬磷(131)+TX、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)(975)+TX、伊托明(chloromebuform)(977)+TX、灭虫脲(chloromethiuron)(978)+TX、丙酯杀螨醇(995)+TX、毒死蜱(145)+TX、甲基毒死蜱(146)+TX、虫螨磷(chlorthiophos)(994)+TX、瓜菊酯(cinerin)I(696)+TX、瓜菊酯II(696)+TX、瓜叶菊素(cinerins)(696)+TX、四螨嗪(158)+TX、氯氰碘柳胺(别名)[CCN]+TX、库马磷(174)+TX、克罗米通(别名)[CCN]+TX、巴毒磷(crotoxyphos)(1010)+TX、硫杂灵(1013)+TX、果虫磷(cyanthoate)(1020)+TX、丁氟螨酯(CAS登记号:400882-07-7)+TX、三氯氟氰菊酯(196)+TX、三环锡(199)+TX、氯氰菊酯(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、田乐磷(demephion)(1037)+TX、田乐磷-O(1037)+TX、田乐磷-S(1037)+TX、内吸磷(demeton)(1038)+TX、甲基内吸磷(224)+TX、内吸磷-O(1038)+TX、甲基内吸磷-O(224)+TX、内吸磷-S(1038)+TX、甲基内吸磷-S(224)+TX、内吸磷-S-甲基磺隆(demeton-S-methylsulphon)(1039)+TX、杀螨隆(226)+TX、氯亚胺硫磷(dialifos)(1042)+TX、二嗪磷(227)+TX、苯氟磺胺(230)+TX、敌敌畏(236)+TX、甲氟磷(dicliphos)(别名)+TX、开乐散(242)+TX、百治磷(243)+TX、遍地克(1071)+TX、甲氟磷(dimefox)(1081)+TX、乐果(262)+TX、二甲杀螨霉素(dinactin)(别名)(653)+TX、消螨酚(dinex)(1089)+TX、消螨酚(dinex-diclexine)(1089)+TX、消螨通(dinobuton)(269)+TX、敌螨普(dinocap)(270)+TX、敌螨普-4[CCN]+TX、敌螨普-6[CCN]+TX、二硝酯(1090)+TX、硝戊酯(dinopenton)(1092)+TX、硝辛酯(dinosulfon)(1097)+TX、硝丁酯(dinoterbon)(1098)+TX、敌恶磷(1102)+TX、二苯砜(IUPAC名称)(1103)+TX、双硫仑(别名)[CCN]+TX、乙拌磷(278)+TX、DNOC(282)+TX、苯氧炔螨(dofenapyn)(1113)+TX、多拉克汀(别名)[CCN]+TX、硫丹(294)+TX、因毒磷(endothion)(1121)+TX、EPN(297)+TX、依立诺克丁(别名)[CCN]+TX、乙硫磷(309)+TX、益硫磷(ethoate-methyl)(1134)+TX、乙螨唑(etoxazole)(320)+TX,乙嘧硫磷(etrimfos)(1142)+TX、抗螨唑(fenazaflor)(1147)+TX、喹螨醚(328)+TX、苯丁锡(fenbutatin oxide)(330)+TX、苯硫威(fenothiocarb)(337)+TX、甲氰菊酯(342)+TX、吡螨胺(fenpyrad)(别名)+TX、唑螨酯(fenpyroximate)(345)+TX、芬螨酯(fenson)(1157)+TX、氟硝二苯胺(fentrifanil)(1161)+TX、氰戊菊酯(349)+TX、氟虫腈(354)+TX、嘧螨酯(fluacrypyrim)(360)+TX、氟佐隆(1166)+TX、氟螨噻(flubenzimine)(1167)+TX、氟螨脲(366)+TX、氟氰戊菊酯(flucythrinate)(367)+TX、联氟螨(fluenetil)(1169)+TX、氟虫脲(370)+TX、氟氯苯菊酯(flumethrin)(372)+TX、氟杀螨(fluorbenside)(1174)+TX、氟胺氰菊酯(fluvalinate)(1184)+TX、FMC 1137(研究代码)(1185)+TX、抗螨脒(405)+TX、抗螨脒盐酸盐(405)+TX、安硫磷(formothion)(1192)+TX、胺甲威(formparanate)(1193)+TX、銄-HCH(430)+TX、果绿啶(glyodin)(1205)+TX、苄螨醚(halfenprox)(424)+TX、庚烯醚(heptenophos)(432)+TX、十六碳烷基环丙烷羧酸酯(IUPAC/化学文摘名)(1216)+TX、噻螨酮(441)+TX、碘甲烷(IUPAC名称)(542)+TX、水胺硫磷(isocarbophos)(别名)(473)+TX、异丙基0-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸酯(IUPAC名称)(473)+TX、伊维菌素(别名)[CCN]+TX、茉莉菊酯(jasmolin)I(696)+TX、茉莉菊酯II(696)+TX、碘硫磷(jodfenphos)(1248)+TX、林丹(430)+TX、虱螨脲(490)+TX、马拉硫磷(492)+TX、苄丙二腈(malonoben)(1254)+TX、灭蚜磷(mecarbam)(502)+TX、地胺磷(mephosfolan)(1261)+TX、甲硫芬(别名)[CCN]+TX、虫螨畏(methacrifos)(1266)+TX、甲胺磷(527)+TX、杀扑磷(529)+TX、灭虫威(530)+TX、灭多虫(531)+TX、溴甲烷(537)+TX、速灭威(metolcarb)(550)+TX、速灭磷(556)+TX、自克威(mexacarbate)(1290)+TX、米尔螨素(557)+TX、杀螨茵素肟(milbemycin oxime)(别名)[CCN]+TX、丙胺氟磷(mipafox)(1293)+TX、久效磷(561)+TX、茂硫磷(morphothion)(1300)+TX、莫昔克丁(别名)[CCN]+TX、二溴磷(naled)(567)+TX、NC-184(化合物代码)+TX、NC-152(化合物代码)+TX、氟蚊灵(nifluridide)(1309)+TX、尼柯霉素(别名)[CCN]+TX、戊氰威(nitrilacarb)(1313)+TX、戊氰威(nitrilacarb)1:1氯化锌络合物(1313)+TX、NNI-0101(化合物代码)+TX、NNI-0250(化合物代码)+TX、氧乐果(氧乐果)(594)+TX、杀线威(602)+TX、亚异砜磷(oxydeprofos)(1324)+TX、砜拌磷(oxydisulfoton)(1325)+TX、pp’-DDT(219)+TX、对硫磷(615)+TX、氯菊酯(626)+TX、石油(别名)(628)+TX、芬硫磷(1330)+TX、稻丰散(631)+TX、甲拌磷(636)+TX、伏杀硫磷(637)+TX、硫环磷(phosfolan)(1338)+TX、亚胺硫磷(638)+TX、磷胺(639)+TX、辛硫磷(642)+TX、甲基嘧啶磷(652)+TX、氯化松节油(polychloroterpenes)(传统名称)(1347)+TX,杀螨霉素(polynactins)(别名)(653)+TX、丙氯诺(1350)+TX、丙溴磷(662)+TX、蜱虱威(promacyl)(1354)+TX、克螨特(671)+TX、胺丙畏(propetamphos)(673)+TX、残杀威(678)+TX、乙噻唑磷(prothidathion)(1360)+TX、发硫磷(prothoate)(1362)+TX、除虫菊酯I(696)+TX、除虫菊酯II(696)+TX、除虫菊素(pyrethrins)(696)+TX、哒螨灵(699)+TX、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)(701)+TX、嘧螨醚(pyrimidifen)(706)+TX、嘧硫磷(1370)+TX、喹硫磷(quinalphos)(711)+TX、喹硫磷(quintiofos)(1381)+TX、R-1492(研究代码)(1382)+TX、RA-17(研究代码)(1395)+TX、鱼藤酮(722)+TX、八甲磷(schradan)(1389)+TX、硫线磷(sebufos)(别名)+TX、塞拉菌素(selamectin)(别名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物代码)+TX、苏硫磷(sophamide)(1402)+TX、季酮螨酯(738)+TX、螺甲螨酯(739)+TX、SSI-121(研究代码)(1404)+TX、舒非仑(别名)[CCN]+TX、氟虫胺(sulfluramid)(750)+TX、治螟磷(sulfotep)(753)+TX、硫黄(754)+TX、S21-121(研究代码)(757)+TX、氟胺氰菊酯(398)+TX,吡螨胺(763)+TX、TEPP(1417)+TX、叔丁威(terbam)(别名)+TX、司替罗磷(777)+TX、三氯杀螨砜(tetradifon)(786)+TX、杀螨霉素(tetranactin)(别名)(653)+TX、杀螨硫醚(tetrasul)(1425)+TX、久效威(thiafenox)(别名)+TX、抗虫威(thiocarboxime)(1431)+TX、久效威(thiofanox)(800)+TX、甲基乙拌磷(thiometon)(801)+TX、克杀螨(1436)+TX、苏力菌素(thuringiensin)(别名)[CCN]+TX、威茵磷(triamiphos)(1441)+TX、苯噻螨(triarathene)(1443)+TX、三唑磷(820)+TX、唑呀威(triazuron)(别名)+TX、敌百虫(824)+TX、氯苯乙丙磷(trifenofos)(1455)+TX、甲杀螨霉素(trinactin)(别名)(653)+TX、灭蚜硫磷(847)+TX、氟吡唑虫(vaniliprole)[CCN]和YI-5302(化合物代码)+TX,

一种杀藻剂,该杀藻剂选自由以下物质组成的组:3-苯并[b]噻吩-2-基-5,6-二氢-1,4,2-噁噻嗪-4-氧化物[CCN]+TX、二辛酸铜(IUPAC名称)(170)+TX、硫酸铜(172)+TX、cybutryne[CCN]+TX、二氢萘醌(dichlone)(1052)+TX、双氯酚(232)+TX、茵多酸(295)+TX、三苯锡(fentin)(347)+TX、熟石灰[CCN]+TX、代森钠(nabam)(566)+TX、灭藻醌(quinoclamine)(714)+TX、醌萍胺(quinonamid)(1379)+TX、西玛津(730)+TX、三苯锡乙酸盐(IUPAC名称)(347)和氢氧化三苯锡(IUPAC名称)(347)+TX,

一种驱蠕虫剂,该驱蠕虫剂选自由以下物质组成的组:阿巴美丁(1)+TX、克芦磷酯(1011)+TX、多拉克汀(别名)[CCN]+TX、依马克丁(291)+TX、依马克丁苯甲酸酯(291)+TX、依立诺克丁(别名)[CCN]+TX、伊维菌素(别名)[CCN]+TX、米尔倍霉素(别名)[CCN]+TX、莫昔克丁(别名)[CCN]+TX、哌嗪[CCN]+TX、塞拉菌素(selamectin)(别名)[CCN]+TX、多杀菌素(737)和硫菌灵(thiophanate)(1435)+TX,

一种杀鸟剂,该杀鸟剂选自由以下物质组成的组:氯醛糖(127)+TX、异狄氏剂(1122)+TX、倍硫磷(346)+TX、吡啶-4-胺(IUPAC名称)(23)和士的宁(745)+TX,

一种杀细菌剂,该杀细菌剂选自由以下物质组成的组:1-羟基-1H-吡啶-2-硫酮(IUPAC名称)(1222)+TX、4-(喹喔啉-2-基氨基)苯磺酰胺(IUPAC名称)(748)+TX、8-羟基喹啉硫酸盐(446)+TX、溴硝醇(97)+TX、二辛酸铜(IUPAC名称)(170)+TX、氢氧化铜(IUPAC名称)(169)+TX、甲酚[CCN]+TX、双氯酚(232)+TX、双吡硫翁(1105)+TX、多地辛(1112)+TX、敌磺钠(fenaminosulf)(1144)+TX、甲醛(404)+TX、汞加芬(别名)[CCN]+TX、春雷霉素(495)+TX、春雷霉素盐酸盐水合物(483)+TX、二(二甲基二硫代氨基甲酸盐)镍(IUPAC名称)(1308)+TX、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)(580)+TX、辛噻酮(octhilinone)(590)+TX、奥索利酸(606)+TX、土霉素(611)+TX、羟基喹啉硫酸钾(446)+TX、烯丙苯噻唑(probenazole)(658)+TX、链霉素(744)+TX、链霉素倍半硫酸盐(744)+TX、叶枯酞(766)+TX扣硫柳汞(别名)[CCN]+TX,

一种生物试剂,该生物试剂选自由以下物质构成的组:棉褐带卷蛾颗粒体病毒(Adoxophyes orana GV)(别名)(12)+TX、放射形土壤杆菌(别名)(13)+TX、捕食螨(Amblyseius spp.)(别名)(19)+TX、芹菜夜蛾核多角体病毒(Anagrapha falcifera NPV)(别名)(28)+TX、Anagrus atomus(别名)(29)+TX、蚜虫寄生蜂(Aphelinus abdominalis)(别名)(33)+TX、棉蚜寄生蜂(Aphidius colemani)(别名)(34)+TX、食蚜瘿蚊(Autographa californica NPV)(别名)(35)+TX、苜蓿银纹夜蛾核多角体病毒(Bacillus firmus)(别名)(38)+TX、坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)(别名)(48)+TX、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus Neide)(学名)(49)+TX、苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis Berliner)(学名)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌.I(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)(学名)(51)+TX、、苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(学名)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌日本亚种(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌k.(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌t.(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、球孢白僵茵(Beauveria bassiana)(别名)(53)+TX,布氏白僵茵(Beauveria brongniartii)(别名)(54)+TX、草蜻蛉(Chrysoperla carnea)(别名)(151)+TX、孟氏隐唇瓢虫(Cryptolaemus montrouzieri)(别名)(178)+TX、苹果蠹蛾颗粒体病毒(Cydia pomonella GV)(别名)(191)+TX、西伯利亚离颚茧蜂(Dacnusa sibirica)(别名)(212)+TX、豌豆潜叶蝇姬小蜂(Diglyphus isaea)(别名)(254)+TX、丽蚜小蜂(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、桨角蚜小蜂(Eretmocerus eremicus)(别名)(300)+TX、玉米穗夜蛾核多角体病毒(Helicoverpa zea NPV)(别名)(431)+TX、嗜茵异小杆线虫(Heterorhabditis bacteriophora)和H.megidis(别名)(433)+TX、会聚长足瓢虫(Hippodamia convergens)(别名)(442)+TX、橘粉介壳虫寄生蜂(Leptomastix dactylopii)(别名)(488)+TX、盲蝽(Macrolophus caliginosus)(别名)(491)+TX,甘蓝夜蛾核多角体病毒(Mamestra brassicae NPV)(别名)(494)+TX、Metaphycus helvolus(别名)(522)+TX、黄绿绿僵茵(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、金龟子绿僵菌小孢变种(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、松黄叶蜂(Neodiprion sertifer)核多角体病毒和红头松树叶蜂(N.lecontei)核多角体病毒(别名)(575)+TX、小花蝽(别名)(596)+TX、玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)(别名)(613)+TX、穿刺巴氏杆菌(Pasteuria penetrans)+TX、索雷巴氏杆菌(Pasteuria thornei)+TX、西泽巴氏杆菌(Pasteuria nishizawae)+TX、多枝巴氏杆菌(Pasteuria ramosa)+TX、智利捕植螨(Phytoseiulus persimilis)(别名)(644)+TX、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua multicapsid)多核衣壳核多角体病毒(学名)(741)+TX、毛蚊线虫(Steinernema bibionis)(别名)(742)+TX、小卷蛾斯氏线虫(Steinernema carpocapsae)(别名)(742)+TX、夜蛾斯氏线虫(别名)(742)+TX、Steinernema glaseri(别名)(742)+TX、Steinernema riobrave(另名)(742)+TX、Steinernema riobravis(别名)(742)+TX、Steinernema scapterisci(别名)(742)+TX、斯氏线虫属(Steinernema spp.)(别名)(742)+TX、赤眼蜂属(别名)(826)+TX、西方盲走螨(Typhlodromus occidentalis)(别名)(844)和蜡蚧轮枝茵(Verticillium lecanii)(别名)(848)+TX,

一种土壤消毒剂,该土壤消毒剂选自由以下物质组成的组:碘甲烷(IUPAC名称)(542)和甲基溴(537)+TX,

一种化学不育剂,该化学不育剂选自由以下物质组成的组:唑磷嗪(apholate)[CCN]+TX、双(氮丙啶)甲氨基膦硫化物(bisazir)(别名)[CCN]+TX、白消安(别名)[CCN]+TX、除虫脲(250)+TX、迪麦替夫(dimatif)(别名)[CCN]+TX、六甲蜜胺(hemel)[CCN]+TX、六甲磷(hempa)[CCN]+TX、甲基涕巴(metepa)[CCN]+TX、甲硫涕巴(methiotepa)[CCN]+TX、不育特(methyl apholate)[CCN]+TX、不孕啶(morzid)[CCN]+TX、氟幼脲(penfluron)(别名)[CCN]+TX、涕巴(tepa)[CCN]+TX、硫代六甲磷(thiohempa)(别名)[CCN]+TX、硫涕巴(别名)[CCN]+TX、曲他胺(别名)[CCN]和尿烷亚胺(别名)[CCN]+TX,

一种昆虫信息素,该昆虫信息素选自由以下物质组成的组:(E)-癸-5-烯-1-基乙酸酯与(E)-癸-5-烯-1-醇(IUPAC名称)(222)+TX、(E)-十三碳-4-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(829)+TX、(E)-6-甲基庚-2-烯-4-醇(IUPAC名称)(541)+TX、(E,Z)-十四碳-4,10-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(779)+TX、(Z)-十二碳-7-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(285)+TX、(Z)-十六碳-11-烯醛(IUPAC名称)(436)+TX、(Z)-十六碳-11-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(437)+TX、(Z)-十六碳-13-烯-11-炔-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(438)+TX、(Z)-二十-13-烯-10-酮(IUPAC名称)(448)+TX、(Z)-十四碳-7-烯-1-醛(IUPAC名称)(782)+TX、(Z)-十四碳-9-烯-1-醇(IUPAC名称)(783)+TX、(Z)-十四碳-9-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(784)+TX、(7E,9Z)-十二碳-7,9-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(283)+TX、(9Z,11E)-十四碳-9,11-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(780)+TX、(9Z,12E)-十四碳-9,12-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(781)+TX、14-甲基十八-1-烯(IUPAC名称)(545)+TX、4-甲基壬醛-5-醇与4-甲基壬醛-5-酮(IUPAC名称)(544)+TX、α-multistriatin(别名)[CCN]+TX、西部松小蠹集合信息素(brevicomin)(别名)[CCN]+TX、十二碳二烯醇(codlelure)(别名)[CCN]+TX、十二碳二烯醇(codlemone)(别名)(167)+TX、诱蝇酮(cuelure)(别名)(179)+TX、环氧十九烷(disparlure)(277)+TX、十二碳-8-烯-1基乙酸酯(IUPAC名称)(286)+TX、十二碳-9-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(287)+TX、十二碳-8+TX、10-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(284)+TX、dominicalure(别名)[CCN]+TX、4-甲基辛酸乙酯(IUPAC名称)(317)+TX、丁香酚(别名)[CCN]+TX、南部松小蠹集合信息素(frontalin)(别名)[CCN]+TX、诱虫十六酯(gossyplure)(别名)(420)+TX、诱杀烯混剂(grandlure)(421)+TX、诱杀烯混剂I(别名)(421)+TX、诱杀烯混剂II(别名)(421)+TX、诱杀烯混剂III(别名)(421)+TX、诱杀烯混剂IV(别名)(421)+TX、醋酸十六烯酯(hexalure)[CCN]+TX、齿小蠹二烯醇(ipsdienol)(别名)[CCN]+TX、小蠢烯醇(ipsenol)(别名)[CCN]+TX、金龟子性诱剂(japonilure)(别名)(481)+TX、lineatin(别名)[CCN]+TX、litlure(别名)[CCN]+TX、粉纹夜蛾性诱剂(looplure)(别名)[CCN]+TX、诱杀酯(medlure)[CCN]+TX、megatomoic acid(别名)[CCN]+TX、诱虫醚(methyl eugenol)(别名)(540)+TX、诱虫烯(muscalure)(563)+TX、十八-2,13-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(588)+TX、十八-3,13-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(589)+TX、贺康彼(orfralure)(别名)[CCN]+TX、oryctalure(别名)(317)+TX、非乐康(ostramone)(别名)[CCN]+TX、诱虫环(siglure)[CCN]+TX、sordidin(别名)(736)+TX、食菌甲诱醇(sulcatol)(别名)[CCN]+TX、十四-11-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(785)+TX、特诱酮(839)+TX、特诱酮A(别岩)(839)+TX、特诱酮B1(别名)(839)+TX、特诱酮B2(别名)(839)+TX、特诱酮C(别名)(839)和trunc-call(别名)[CCN]+TX,

一种昆虫驱避剂,该昆虫驱避剂选自以下物质组成的组:2-(辛基硫代)乙醇(IUPAC名称)(591)+TX、避蚊酮(butopyronoxyl)(933)+TX、丁氧基(聚丙二醇)(936)+TX、己二酸二丁酯(IUPAC名称)(1046)+TX、邻苯二甲酸二丁酯(1047)+TX、丁二酸二丁酯(IUPAC名称)(1048)+TX、避蚊胺[CCN]+TX、避蚊胺[CCN]+TX、驱蚊酯(dimethyl carbate)[CCN]+TX、乙基己二醇(1137)+TX、己脲[CCN]+TX、甲喹丁(methoquin-butyl)(1276)+TX、甲基新癸酰胺[CCN]+TX、氨羰基甲酸酯(oxamate)[CCN]和羟哌酯[CCN]+TX,

一种杀昆虫剂,该杀昆虫剂选自下组物质,该组由以下各项组成:1-二氯-1-硝基乙烷(IUPAC/化学文摘名称)(1058)+TX、1,1-二氯-2,2-双(4-乙基苯基)乙烷(IUPAC名称)(1056)+TX、1,2-二氯丙烷(IUPAC/化学文摘名称)(1062)+TX、1,2-二氯丙烷与1,3-二氯丙烯(IUPAC名称)(1063)+TX、1-溴-2-氯乙烷(IUPAC/化学文摘名称)(916)+TX、乙酸2,2,2-三氯-1-(3,4-二氯苯基)乙基酯(IUPAC名称)(1451)+TX、磷酸2,2-二氯乙烯基2-乙基亚磺酰基乙基甲基酯(IUPAC名称)(1066)+TX、二甲基氨基甲酸2-(1,3-二硫戊环-2-基)苯基酯(IUPAC/化学文摘名称)(1109)+TX、硫氰酸2-(2-丁氧基乙氧基)乙基酯(IUPAC/化学文摘名称)(935)+TX、甲基氨基甲酸2-(4,5-二甲基-1,3-二氧戊环-2-基)苯基酯(IUPAC/化学文摘名称)(1084)+TX、2-(4-氯-3,5-二甲苯氧基)乙醇(IUPAC名称)(986)+TX、磷酸2-氯乙烯基二乙基酯(IUPAC名称)(984)+TX、2-咪唑啉酮(IUPAC名称)(1225)+TX、2-异戊酰基茚满-1,3-二酮(IUPAC名称)(1246)+TX、甲基氨基甲酸2-甲基(丙-2-炔基)氨基苯基酯(IUPAC名称)(1284)+TX、月桂酸2-硫代氰酰基乙基酯(IUPAC名称)(1433)+TX、3-溴-1-氯丙-1-烯(IUPAC名称)(917)+TX、二甲基氨基甲酸3-甲基-1-苯基吡唑-5-基酯(IUPAC名称)(1283)+TX、甲基氨基甲酸4-甲基(丙-2-炔基)氨基-3,5-二甲苯基酯(IUPAC名称)(1285)+TX、二甲基氨基甲酸5,5-二甲基-3-氧代环己基-1-烯基酯(IUPAC名称)(1085)+TX、阿巴美丁(1)+TX、高灭磷(2)+TX、啶虫脒(4)+TX、家蝇磷(别名)[CCN]+TX、乙酰虫腈[CCN]+TX、氟丙菊酯(9)+TX、丙烯腈(IUPAC名称)(861)+TX、棉铃威(15)+TX、涕灭威(16)+TX、涕灭砜威(863)+TX、艾氏剂(864)+TX、丙烯菊酯(17)+TX、阿洛氨菌素(别名)[CCN]+TX、除害威杀虫剂(866)+TX、α-氯氰菊酯(202)+TX、α-蜕皮激素(别名)[CCN]+TX、磷化铝(640)+TX、赛果(870)+TX、逐磷酰胺(872)+TX、灭害威(873)+TX、胺吸磷(875)+TX、草酸氢胺吸磷(875)+TX、双甲脒(24)+TX、毒藜碱(877)+TX、乙基杀扑磷(883)+TX、AVI 382(化合物代码)+TX、AZ 60541(化合物代码)+TX、印楝素(别名)(41)+TX、甲基吡啶磷(42)+TX、谷硫磷-乙基(44)+TX、谷硫磷-甲基(45)+TX、偶氮磷(889)+TX、苏云金芽孢杆菌δ内毒素(别名)(52)+TX、六氟硅酸钡(别名)[CCN]+TX、多硫化钡(IUPAC/化学文摘名称)(892)+TX、熏菊酯[CCN]+TX、拜耳22/190(研究代码)(893)+TX、拜耳22408(研究代码)(894)+TX、恶虫威(58)+TX、丙硫克百威(60)+TX、杀虫磺(66)+TX、β-氟氯氰菊酯(194)+TX、β-氯氰菊酯(203)+TX、联苯菊酯(76)+TX、生物丙烯菊酯(78)+TX、生物丙烯菊酯S-环戊烯基异构体(别名)(79)+TX、戊环苄呋菊酯[CCN]+TX、生物氯菊酯(908)+TX、苄呋菊脂(80)+TX、双(2-氯乙基)醚(IUPAC名称)(909)+TX、双三氟虫脲(83)+TX、硼砂(86)+TX、溴灭菊酯(别名)+TX、溴苯烯磷(914)+TX、溴烯杀(918)+TX、溴-DDT(别名)[CCN]+TX、溴硫磷(920)+TX、溴硫磷-乙基(921)+TX、合杀威(924)+TX、稻虱净(99)+TX、畜虫威(926)+TX、特嘧硫磷(927)+TX、丁酮威(103)+TX、丁酯磷(932)+TX、丁酮砜威(104)+TX、丁基哒螨灵(别名)+TX、硫线磷(109)+TX、砷酸钙[CCN]+TX、氰化钙(444)+TX、多硫化钙(IUPAC名称)(111)+TX、毒杀芬(941)+TX、氯灭杀威(943)+TX、西维因(115)+TX、卡巴呋喃(118)+TX、二硫化碳(IUPAC/化学文摘名称)(945)+TX、四氯化碳(IUPAC名称)(946)+TX、三硫磷(947)+TX、丁硫克百威(119)+TX、杀螟丹(123)+TX、盐酸杀螟丹(123)+TX、瑟瓦定(别名)(725)+TX、冰片丹(960)+TX、氯丹(128)+TX、十氯酮(963)+TX、杀虫脒(964)+TX、盐酸杀虫脒(964)+TX、氯氧磷(129)+TX、溴虫腈(130)+TX、毒虫畏(131)+TX、氟啶脲(132)+TX、氯甲磷(136)+TX、氯仿[CCN]+TX、氯化苦(141)+TX、氯腈肟磷(989)+TX、氯吡唑磷(990)+TX、毒死蜱(145)+TX、毒死蜱-甲基(146)+TX、虫螨磷(994)+TX、环虫酰肼(150)+TX、瓜菊酯I(696)+TX、瓜菊酯II(696)+TX、瓜菊酯(696)+TX、顺-苄呋菊脂(别名)+TX、顺式苄呋菊酯(80)+TX、三氟氯氰菊酯(别名)+TX、地虫威(999)+TX、氯氰碘柳胺(别名)[CCN]+TX、噻虫胺(165)+TX、乙酰亚砷酸铜[CCN]+TX、砷酸铜[CCN]+TX、油酸铜[CCN]+TX、蝇毒磷(174)+TX、畜虫磷(1006)+TX、克罗米通(别名)[CCN]+TX、巴毒磷(1010)+TX、育畜磷(1011)+TX、冰晶石(别名)(177)+TX、CS 708(研究代码)(1012)+TX、苯腈磷(1019)+TX、杀螟腈(184)+TX、果虫磷(1020)+TX、环虫菊酯[CCN]+TX、乙氰菊脂(188)+TX、氟氯氰菊酯(193)+TX、三氟氯氰菊酯(196)+TX、氯氰菊酯(201)+TX、苯氰菊酯(206)+TX、灭蝇胺(209)+TX、畜蜱磷(别名)[CCN]+TX、d-柠檬烯(别名)[CCN]+TX、d-胺菊酯(别名)(788)+TX、DAEP(1031)+TX、棉隆(216)+TX、DDT(219)+TX、一甲呋喃丹(1034)+TX、溴氰菊酯(223)+TX、田乐磷(1037)+TX、田乐磷-O(1037)+TX、田乐磷-S(1037)+TX、内吸磷(1038)+TX、内吸磷-甲基(224)+TX、内吸磷-O(1038)+TX、内吸磷-O-甲基(224)+TX、内吸磷-S(1038)+TX、内吸磷-S-甲基(224)+TX、横吸怜(demeton-S-methylsulphon)(1039)+TX、丁醚脲(226)+TX、氯亚胺硫磷(1042)+TX、二胺磷(1044)+TX、二嗪农(227)+TX、异氯硫磷(1050)+TX、除线磷(1051)+TX、敌敌畏(236)+TX、二克磷(别名)+TX、敌来死(别名)[CCN]+TX、百治磷(243)+TX、地昔尼尔(244)+TX、狄氏剂(1070)+TX、5-甲基吡唑-3-基磷酸二乙基酯(IUPAC名称)(1076)+TX、除虫脲(250)+TX、双羟丙茶碱(别名)[CCN]+TX、四氟甲醚菊酯[CCN]+TX、甲氟磷(1081)+TX、地麦威(1085)+TX、乐果(262)+TX、苄菌酯(1083)+TX、甲基毒虫畏(265)+TX、敌蝇威(1086)+TX、消螨酚(1089)+TX、消螨酚(dinex-diclexine)(1089)+TX、丙硝酚(1093)+TX、戊硝酚(1094)+TX、地乐酚(1095)+TX、呋虫胺(271)+TX、苯虫醚(1099)+TX、蔬果磷(1100)+TX、二氧威(1101)+TX、敌杀磷(1102)+TX、乙拌磷(278)+TX、噻喃磷(1108)+TX、DNOC(282)+TX、多拉菌素(别名)[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、脱皮甾酮(别名)[CCN]+TX、EI 1642(研究代码)(1118)+TX、甲氨基阿维菌素(291)+TX、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(291)+TX、EMPC(1120)+TX、烯炔菊酯(292)+TX、硫丹(294)+TX、因毒磷(1121)+TX、安特灵(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、EPN(297)+TX、保幼醚(1124)+TX、依立诺克丁(别名)[CCN]+TX、高氰戊菊酯(302)+TX、依他伏杀(别名)[CCN]+TX、杀虫丹(308)+TX、乙硫磷(309)+TX、乙虫清(310)+TX、益果-甲基(1134)+TX、灭线磷(312)+TX、甲酸乙酯(IUPAC名称)[CCN]+TX、乙基-DDD(别名)(1056)+TX、二溴化乙烯(316)+TX、二氯化乙烯(化学名称)(1136)+TX、环氧乙烷[CCN]+TX、醚菊酯(319)+TX、乙嘧硫磷(1142)+TX、EXD(1143)+TX、氨磺磷(323)+TX、克线磷(326)+TX、抗螨唑(1147)+TX、皮蝇硫磷(1148)+TX、乙苯威(1149)+TX、五氟苯菊酯(1150)+TX、杀螟硫磷(335)+TX、仲丁威(336)+TX、非诺克林(1153)+TX、苯氧威(340)+TX、吡氯氰菊酯(1155)+TX、甲氰菊酯(342)+TX、吡螨胺(别名)+TX、丰索磷(1158)+TX、倍硫磷(346)+TX、倍硫磷-乙基[CCN]+TX、氰戊菊酯(349)+TX、氟虫腈(354)+TX、氟尼胺(358)+TX、氟虫双酰胺(CAS登记号:272451-65-7)+TX、伏康脲(flucofuron)(1168)+TX、氟环脲(366)+TX、氟氰戊菊酯(367)+TX、联氟螨(1169)+TX、嘧虫胺[CCN]+TX、氟虫脲(370)+TX、三氟醚菊酯(1171)+TX、氟氯苯菊酯(372)+TX、氟胺氰菊酯(1184)+TX、FMC 1137(研究代码)(1185)+TX、地虫磷(1191)+TX、伐虫脒(405)+TX、伐虫脒盐酸盐(405)+TX、安硫磷(1192)+TX、藻螨威(formparanate)(1193)+TX、丁苯硫磷(1194)+TX、福司吡酯(1195)+TX、噻唑酮磷(408)+TX、丁硫环磷(1196)+TX、呋线威(412)+TX、抗虫菊(1200)+TX、γ-氯氟氰菊酯(197)+TX、γ-HCH(430)+TX、双胍盐(422)+TX、双胍醋酸盐(422)+TX、GY-81(研究代码)(423)+TX、苄螨醚(424)+TX、氯虫酰肼(425)+TX、HCH(430)+TX、HEOD(1070)+TX、飞布达(1211)+TX、庚烯磷(432)+TX、速杀硫磷[CCN]+TX、氟铃脲(439)+TX、HHDN(864)+TX、氟蚁腙(443)+TX、氢氰酸(444)+TX、烯虫乙酯(445)+TX、海驱威(hyquincarb)(1223)+TX、吡虫啉(458)+TX、炔咪菊酯(460)+TX、茚虫威(465)+TX、碘甲烷(IUPAC名称)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、氯唑磷(1231)+TX、碳氯灵(1232)+TX、水胺硫磷(别名)(473)+TX、异艾氏剂(1235)+TX、异柳磷(1236)+TX、移栽灵(1237)+TX、异丙威(472)+TX、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯(IUPAC名称)(473)+TX、稻瘟灵(474)+TX、异拌磷(1244)+TX、恶唑磷(480)+TX、伊维菌素(别名)[CCN]+TX、茉酮菊素I(696)+TX、茉酮菊素II(696)+TX、碘硫磷(1248)+TX、保幼激素I(别名)[CCN]+TX、保幼激素II(别名)[CCN]+TX、保幼激素III(别名)[CCN]+TX、氯戊环(1249)+TX、烯虫炔酯(484)+TX、λ-氯氟氰菊酯(198)+TX、砷酸铅[CCN]+TX、雷皮菌素(CCN)+TX、对溴磷(1250)+TX、林旦(430)+TX、丙嘧硫磷(lirimfos)(1251)+TX、虱螨脲(490)+TX、噻唑磷(1253)+TX、间异丙基苯基甲基氨基甲酸酯(IUPAC名称)(1014)+TX、磷化镁(IUPAC名称)(640)+TX、马拉硫磷(492)+TX、特螨腈(1254)+TX、叠氮磷(1255)+TX、灭蚜磷(502)+TX、四甲磷(1258)+TX、灭蚜硫磷(1260)+TX、地安磷(1261)+TX、氯化亚汞(513)+TX、线虫灵(mesulfenfos)(1263)+TX、氰氟虫腙(CCN)+TX、威百亩(519)+TX、威百亩钾(别名)(519)+TX、威百亩钠(519)+TX、虫螨畏(1266)+TX、甲胺磷(527)+TX、甲烷磺酰氟(IUPAC/化学文摘名称)(1268)+TX、杀扑磷(529)+TX、灭虫威(530)+TX、杀虫乙烯磷(1273)+TX、灭多威(531)+TX、烯虫酯(532)+TX、甲喹丁(1276)+TX、甲醚菊酯(别名)(533)+TX、甲氧滴滴涕(534)+TX、甲氧苯酰(535)+TX、溴甲烷(537)+TX、异硫氰酸甲酯(543)+TX、甲基氯仿(别名)[CCN]+TX、二氯甲烷[CCN]+TX、甲氧苄氟菊酯[CCN]+TX、速灭威(550)+TX、恶虫酮(1288)+TX、速灭磷(556)+TX、兹克威(1290)+TX、密灭汀(557)+TX、米尔倍霉素(别名)[CCN]+TX、丙胺氟磷(1293)+TX、灭蚁灵(1294)+TX、久效磷(561)+TX、茂硫磷(1300)+TX、莫昔克丁(别名)[CCN]+TX、萘酞磷(别名)[CCN]+TX、二溴磷(567)+TX、萘(IUPAC/化学文摘名称)(1303)+TX、NC-170(研究代码)(1306)+TX、NC-184(化合物代码)+TX、烟碱(578)+TX、硫酸烟碱(578)+TX、氟蚁灵(1309)+TX、烯啶虫胺(579)+TX、硝乙脲噻唑(nithiazine)(1311)+TX、戊氰威(1313)+TX、戊氰威1:1氯化锌络合物(1313)+TX、NNI-0101(化合物代码)+TX、NNI-0250(化合物代码)+TX、降烟碱(传统名称)(1319)+TX、双苯氟脲(585)+TX、多氟脲(586)+TX、O-5-二氯-4-碘苯基O-乙基乙基硫代膦酸酯(IUPAC名称)(1057)+TX、O,O-二乙基O-4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-基硫代膦酸酯(IUPAC名称)(1074)+TX、O,O-二乙基O-6-甲基-2-丙基嘧啶-4-基硫代膦酸酯(IUPAC名称)(1075)+TX、O,O,O’,O’-四丙基二硫代焦磷酸酯(IUPAC名称)(1424)+TX、油酸(IUPAC名称)(593)+TX、氧化乐果(594)+TX、杀线威(602)+TX、砜吸磷-甲基(609)+TX、异亚砜磷(1324)+TX、砜拌磷(1325)+TX、pp’-DDT(219)+TX、对-二氯苯[CCN]+TX、对硫磷(615)+TX、对硫磷-甲基(616)+TX、氟幼脲(别名)[CCN]+TX、五氯苯酚(623)+TX、月桂酸五氯苯基酯(IUPAC名称)(623)+TX、氯菊酯(626)+TX、石油油料类(别名)(628)+TX、PH 60-38(研究代码)(1328)+TX、芬硫磷(1330)+TX、苯醚菊酯(630)+TX、稻丰散(631)+TX、甲拌磷(636)+TX、伏杀硫磷(637)+TX、硫环磷(1338)+TX、亚胺硫磷(638)+TX、对氯硫磷(1339)+TX、磷胺(639)+TX、磷化氢(IUPAC名称)(640)+TX、辛硫磷(642)+TX、辛硫磷-甲基(1340)+TX、甲胺基嘧啶磷(pirimetaphos)(1344)+TX、抗蚜威(651)+TX、虫螨磷-乙基(1345)+TX、虫螨磷-甲基(652)+TX、聚氯二环戊二烯异构体类(IUPAC名称)(1346)+TX、聚氯萜类(传统名称)(1347)+TX、亚砷酸钾[CCN]+TX、硫氰酸钾[CCN]+TX、丙炔菊酯(655)+TX、早熟素I(别名)[CCN]+TX、早熟素II(别名)[CCN]+TX、早熟素III(别名)[CCN]+TX、乙酰嘧啶磷(primidophos)(1349)+TX、丙溴磷(662)+TX、丙氟菊酯[CCN]+TX、蜱虱威(1354)+TX、猛杀威(1355)+TX、丙虫磷(1356)+TX、胺丙畏(673)+TX、残杀威(678)+TX、乙噻唑磷(1360)+TX、丙硫磷(686)+TX、发硫磷(1362)+TX、丙苯烃菊酯(protrifenbute)[CCN]+TX、吡蚜酮(688)+TX、吡唑硫磷(689)+TX、定菌磷(693)+TX、苄呋菊酯(pyresmethrin)(1367)+TX、除虫菊酯I(696)+TX、除虫菊酯II(696)+TX、除虫菊酯类(696)+TX、哒螨灵(699)+TX、啶虫丙醚(700)+TX、哒嗪硫磷(701)+TX、嘧螨醚(706)+TX、嘧硫磷(1370)+TX、吡丙醚(708)+TX、苦木提取物(quassia)(别名)[CCN]+TX、喹硫磷(quinalphos)(711)+TX、喹硫磷-甲基(1376)+TX、畜宁磷(1380)+TX、喹硫磷(quintiofos)(1381)+TX、R-1492(研究代码)(1382)+TX、雷复尼特(别名)[CCN]+TX、苄呋菊酯(719)+TX、鱼藤酮(722)+TX、RU 15525(研究代码)(723)+TX、RU 25475(研究代码)(1386)+TX、尼亚那(ryania)(别名)(1387)+TX、利阿诺定(传统名称)(1387)+TX、沙巴藜芦(别名)(725)+TX、八甲磷(1389)+TX、硫线磷(别名)+TX、塞拉菌素(别名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物代码)+TX、SI-0205(化合物代码)+TX、SI-0404(化合物代码)+TX、SI-0405(化合物代码)+TX、氟硅菊酯(728)+TX、SN 72129(研究代码)(1397)+TX、亚砷酸钠[CCN]+TX、氰化钠(444)+TX、氟化钠(IUPAC/化学文摘名称)(1399)+TX、六氟硅酸钠(1400)+TX、五氯酚钠(623)+TX、硒酸钠(IUPAC名称)(1401)+TX、硫氰酸钠[CCN]+TX、苏硫磷(1402)+TX、多杀菌素(737)+TX、螺甲螨酯(739)+TX、螺虫乙酯(CCN)+TX、萨尔科福隆(sulcofuron)(746)+TX、萨尔科福隆钠(sulcofuron-sodium)(746)+TX、氟虫胺(750)+TX、治螟磷(753)+TX、磺酰氟(756)+TX、硫丙磷(1408)+TX、焦油类(别名)(758)+TX、τ-氟胺氰菊酯(398)+TX、噻螨威(1412)+TX、TDE(1414)+TX、虫酰肼(762)+TX、吡螨胺(763)+TX、丁基嘧啶磷(764)+TX、氟苯脲(768)+TX、七氟菊酯(769)+TX、双硫磷(770)+TX、TEPP(1417)+TX、环戊烯丙菊酯(1418)+TX、叔丁威(terbam)(别名)+TX、特丁硫磷(773)+TX、四氯乙烷[CCN]+TX、杀虫畏(777)+TX、四甲菊酯(787)+TX、θ氯氰菊酯(204)+TX、噻虫啉(791)+TX、塞芬诺克斯(thiafenox)(别名)+TX、噻虫嗪(792)+TX、苯噻硫磷(thicrofos)(1428)+TX、克虫威(1431)+TX、杀虫环(798)+TX、杀虫环草酸氢盐(798)+TX、硫双威(799)+TX、久效威(800)+TX、甲基乙拌磷(801)+TX、虫线磷(1434)+TX、杀虫单(thiosultap)(803)+TX、杀虫双(thiosultap-sodium)(803)+TX、苏云金素(别名)[CCN]+TX、唑虫酰胺(809)+TX、四溴菊酯(812)+TX、四氟苯菊酯(813)+TX、反式苄氯菊酯(transpermethrin)(1440)+TX、威菌磷(1441)+TX、唑蚜威(818)+TX、三唑磷(820)+TX、唑呀威(别名)+TX、敌百虫(824)+TX、三氯偏磷酸-3(trichlormetaphos-3)(别名)[CCN]+TX、毒壤膦(1452)+TX、三氯丙氧磷(1455)+TX、杀铃脲(835)+TX、混杀威(840)+TX、烯虫硫酯(1459)+TX、蚜灭磷(847)+TX、甲烯氟虫腈(vaniliprole)[CCN]+TX、藜芦定(别名)(725)+TX、藜芦碱(别名)(725)+TX、XMC(853)+TX、灭杀威(854)+TX、YI-5302(化合物代码)+TX、ζ-氯氰菊酯(205)+TX、泽塔米林(zetamethrin)(别名)+TX、磷化锌(640)+TX、丙硫恶唑磷(zolaprofos)(1469)、以及ZXI 8901(研究代码)(858)+TX、氰虫酰胺[736994-63-19]+TX、氯虫酰胺[500008-45-7]+TX、唑螨氰(cyenopyrafen)[560121-52-0]+TX、丁氟螨酯[400882-07-7]+TX、氟虫吡喹(pyrifluquinazon)[337458-27-2]+TX、乙基多杀菌素(spinetoram)[187166-40-1+187166-15-0]+TX、螺虫乙酯[203313-25-1]+TX、砜虫啶(sulfoxaflor)[946578-00-3]+TX、丁虫腈(flufiprole)[704886-18-0]+TX、氯氟醚菊酯[915288-13-0]+TX、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)[84937-88-2]+TX,

一种杀软体动物剂,该杀软体动物剂选自由以下物质组成的组:二(三丁基锡)氧化物(IUPAC名称)(913)+TX、溴乙酰胺[CCN]+TX、砷酸钙[CCN]+TX、除线威(cloethocarb)(999)+TX、乙酰亚砷酸铜[CCN]+TX、硫酸铜(172)+TX、三苯锡(347)+TX、磷酸铁(IUPAC名称)(352)+TX、四聚乙醛(518)+TX、灭虫威(530)+TX、氯硝柳胺(576)+TX、氯硝柳胺乙醇胺盐(576)+TX、五氯苯酚(623)+TX、五氯苯氧化钠(623)+TX、噻螨威(tazimcarb)(1412)+TX、硫双威(799)+TX、三丁基氧化锡(913)+TX、杀螺吗啉(trifenmorph)(1454)+TX、混杀威(trimethacarb)(840)+TX、乙酸三苯基锡(IUPAC名称)(347)和三苯基氢氧化锡(IUPAC名称)(347)+TX、皮瑞普(pyriprole)[394730-71-3]+TX,

一种杀线虫剂,该杀线虫剂选自由以下物质组成的组:AKD-3088(化合物代码)+TX、1,2-二溴-3-氯丙烷(IUPAC/化学文摘名)(1045)+TX、1,2-二氯丙烷(IUPAC/化学文摘名)(1062)+TX、1,2-二氯丙烷与1,3-二氯丙烯(IUPAC名称)(1063)+TX、1,3-二氯丙烯(233)+TX、3,4-二氯四氢噻吩1,1-二氧化物(IUPAC/化学文摘名)(1065)+TX、3-(4-氯苯基)-5-甲基绕丹宁(IUPAC名称)(980)+TX、5-甲基-6-硫代-1,3,5-噻二嗪烷-3-基乙酸(IUPAC名称)(1286)+TX、6-异戊烯基氨基嘌呤(别名)(210)+TX、阿巴美丁(1)+TX、乙酰虫腈[CCN]+TX、棉铃威(15)+TX、涕灭威(aldicarb)(16)+TX、涕灭砜威(aldoxycarb)(863)+TX、AZ 60541(化合物代码)+TX、benclothiaz[CCN]+TX、苯茵灵(62)+TX、丁基哒螨酮(butylpyridaben)(别名)+TX、硫线磷(cadusafos)(109)+TX、克百威(carbofuran)(118)+TX、二硫化碳(945)+TX、丁硫克百威(119)+TX、氯化苦(141)+TX、毒死蜱(145)+TX、除线威(cloethocarb)(999)+TX、细胞分裂素(cytokinins)(别名)(210)+TX,棉隆(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、除线特(diamidafos)(1044)+TX、除线磷(dichlofenthion)(1051)+TX、二克磷(dicliphos)(别名)+TX、乐果(262)+TX、依马克丁(别名)[CCN]+TX、苯甲酸依马克丁(291)+TX、依立诺克丁(291)+TX、(别名)[CCN]+TX、灭线磷(312)+TX、二溴乙烷(316)+TX、苯线磷(fenamiphos)(326)+TX、吡螨胺(别名)+TX、丰索磷(fenpyrad)(1158)+TX、噻唑磷(fosthiazate)(408)+TX、丁硫环磷(fosthietan)(1196)+TX、糠醛(别名)[CCN]+TX、GY-81(研究代码)(423)+TX、速杀硫磷(heterophos)[CCN]+TX、碘甲烷(IUPAC名称)(542)+TX、isamidofos(1230)+TX、氯唑磷(isazofos)(1231)+TX、激动素(kinetin)(别名)[CCN]+TX、糠氨基嘌呤(mecarphon)(别名)(210)+TX、甲基灭蚜磷(mecarphon)(1258)+TX、威百亩(519)+TX、威百亩钾盐(别名)(519)+TX、威百亩钠盐(519)+TX、甲基溴(537)+TX、异硫氰酸甲酯(543)+TX、杀螨菌素肟(milbemycin oxime)(别名)[CCN]+TX、莫昔克丁(剔名)[CCN]+TX、疣孢漆斑茵(Myrothecium verrucaria)组分(别名)(565)+TX、NC-184(化合物代码)+TX、杀线威(602)+TX、甲拌磷(636)+TX、磷胺(639)+TX、磷虫威(phosphocarb)[CCN]+TX、硫线磷(sebufos)(别名)+TX、塞拉菌素(selamectin)(别名)[CCN]+TX、多杀菌素(737)+TX、叔丁威(terbam)(别名)+TX、特丁磷(terbufos)(773)+TX、四氯噻吩(IUPAC/化学文摘名)(1422)+TX、thiaf enox(别名)+TX、虫线磷(thionazin)(1434)+TX、三唑磷(triazophos)(820)+TX、triazuron(别名)+TX、二甲苯酚[CCN]+TX、YI-5302(化合物代码)和玉米素(别名)(210)+TX、fluensulfone[318290-98-1]+TX,

一种硝化作用抑制剂,该硝化作用抑制剂选自由以下物质组成的组:乙基黄原酸钾[CCN]以及氯啶(nitrapyrin)(580)+TX,

一种植物激活剂,该植物激活剂选自由以下物质组成的组:噻二唑素(acibenzolar)(6)+TX、噻二唑素-S-甲基(6)+TX、烯丙苯噻唑(probenazole)(658)和大虎杖(Reynoutria sachalinensis)提取物(别名)(720)+TX,

一种杀鼠剂,该杀鼠剂选自由以下物质组成的组:2-异戊酰茚满-1,3-二酮(IUPAC名称)(1246)+TX、4-(喹喔啉-2-基氨基)苯磺酰胺(IUPAC名称)(748)+TX、α-氯代醇[CCN]+TX、磷化铝(640)+TX、安妥(880)+TX、三氧化二砷(882)+TX、碳酸钡(891)+TX、双鼠脲(912)+TX、溴鼠隆(89)+TX、溴敌隆(91)+TX、溴鼠胺(92)+TX、氰化钙(444)+TX、氮醛糖(127)+TX、氯鼠酮(140)+TX、维生素D3(别名)(850)+TX、氯灭鼠灵(1004)+TX、克灭鼠(1005)+TX、杀鼠萘(175)+TX、杀鼠嘧啶(1009)+TX、鼠得克(246)+TX、噻鼠灵(249)+TX、敌鼠钠(273)+TX、维生素D2(301)+TX、氟鼠灵(357)+TX、氟乙酰胺(379)+TX、鼠朴定(1183)+TX、盐酸鼠朴定(1183)+TX、γ-HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、氢氰酸(444)+TX、碘甲烷(IUPAC名称)(542)+TX、林旦(430)+TX、磷化镁(IUPAC名称)(640)+TX、甲基溴(537)+TX、鼠特灵(1318)+TX、毒鼠磷(1336)+TX、磷化氢(IUPAC名称)(640)+TX、磷[CCN]+TX、杀鼠酮(1341)+TX、亚砷酸钾[CCN]+TX、灭鼠优(1371)+TX、海葱糖苷(1390)+TX、亚砷酸钠[CCN]+TX、氰化钠(444)+TX、氟乙酸钠(735)+TX、士的宁(745)+TX、硫酸铊[CCN]+TX、杀鼠灵(851)以及磷化锌(640)+TX,

一种增效剂,该增效剂选自由以下物质组成的组:2-(2-丁氧基乙氧基)乙基胡椒基酯(IUPAC名称)(934)+TX、5-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-己基环己-2-烯酮(IUPAC名称)(903)+TX、具有橙花叔醇的法呢醇(别名)(324)+TX、MB-599(研究代码)(498)+TX、MGK 264(研究代码)(296)+TX,增效醚(piperonyl butoxide)(649)+TX、增效醛(piprotal)(1343)+TX、增效酯(propyl isomer)(1358)+TX、S421(研究代码)(724)+TX、增效散(sesamex)(1393)+TX、芝麻林素(sesasmolin)(1394)和亚砜(1406)+TX,

一种动物驱避剂,该动物驱避剂选自由以下物质组成的组:蒽醌(32)+TX、氯醛糖(127)+TX、环烷酸铜[CCN]+TX、王铜(171)+TX、二嗪磷(227)+TX、二环戊二烯(化学名称)(1069)+TX、双胍盐(guazatine)(422)+TX、双胍醋酸盐(422)+TX、灭虫威(530)+TX、吡啶-4-胺(IUPAC名称)(23)+TX、塞仑(804)+TX、混杀威(trimethacarb)(840)+TX、环烷酸锌[CCN]和福美锌(856)+TX,

一种杀病毒剂,该杀病毒剂选自由以下物质组成的组:衣马宁(imanin)(别名)[CCN]和利巴韦林(别名)[CCN]+TX,

一种创伤保护剂,该创伤保护剂选自由以下物质组成的组:氧化汞(512)+TX、辛噻酮(octhilinone)(590)和甲基硫茵灵(802)+TX,

以及生物活性的化合物,这些化合物选自下组,该组由以下各项组成:阿扎康唑(60207-31-0]+TX、联苯三唑醇[70585-36-3]+TX、糠菌唑[116255-48-2]+TX、环唑醇[94361-06-5]+TX、苯醚甲环唑[119446-68-3]+TX、烯唑醇[83657-24-3]+TX、氟环唑[106325-08-0]+TX、腈苯唑[114369-43-6]+TX、氟喹唑[136426-54-5]+TX、氟硅唑[85509-19-9]+TX、粉唑醇[76674-21-0]+TX、己唑醇[79983-71-4]+TX、抑霉唑[35554-44-0]+TX、亚胺唑(imibenconazole)[86598-92-7]+TX、种菌唑[125225-28-7]+TX、叶菌唑[125116-23-6]+TX、腈菌唑[88671-89-0]+TX、稻瘟酯[101903-30-4]+TX、戊菌唑[66246-88-6]+TX、丙硫菌唑[178928-70-6]+TX、啶斑肟(pyrifenox)[88283-41-4]+TX、丙氯灵[67747-09-5]+TX、丙环唑[60207-90-1]+TX、硅氟唑(simeconazole)[149508-90-7]+TX、戊唑醇(tebuconazole)[107534-96-3]+TX、氟醚唑[112281-77-3]+TX、三唑酮[43121-43-3]+TX、三唑醇(triadimenol)[55219-65-3]+TX、氟菌唑[99387-89-0]+TX、灭菌唑[131983-72-7]+TX、三环苯嘧醇[12771-68-5]+TX、氯苯嘧啶醇[60168-88-9]+TX、氟氯苯嘧啶醇[63284-71-9]+TX、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)[41483-43-6]+TX、甲菌定(dimethirimol)[5221-53-4]+TX、乙菌定(ethirimol)[23947-60-6]+TX、十二环吗啉[1593-77-7]+TX、苯锈啶(fenpropidine)[67306-00-7]+TX、丁苯吗啉[67564-91-4]+TX、螺环菌胺[118134-30-8]+TX、十三吗啉[81412-43-3]+TX、嘧菌环胺[121552-61-2]+TX、嘧菌胺[110235-47-7]+TX、嘧霉胺(pyrimethanil)[53112-28-0]+TX、拌种咯[74738-17-3]+TX、咯菌腈(fludioxonil)[131341-86-1]+TX、苯霜灵(benalaxyl)[71626-11-4]+TX、呋霜灵(furalaxyl)[57646-30-7]+TX、甲霜灵(metalaxyl)[57837-19-1]+TX、R甲霜灵[70630-17-0]+TX、呋酰胺[58810-48-3]+TX、恶霜灵(Oxadixyl)[77732-09-3]+TX、苯菌灵[17804-35-2]+TX、多菌灵[10605-21-7]+TX、咪菌威(debacarb)[62732-91-6]+TX、麦穗宁[3878-19-1]+TX、噻苯达唑(thiabendazole)[148-79-8]+TX、乙菌利(chlozolinate)[84332-86-5]+TX、菌核利(dichlozoline)[24201-58-9]+TX、异菌脲(iprodione)[36734-19-7]+TX、甲菌利(myclozoline)[54864-61-8]+TX、腐霉利(procymidone)[32809-16-8]+TX、乙烯菌核利(vinclozoline)[50471-44-8]+TX、啶酰菌胺(boscalid)[188425-85-6]+TX、萎锈灵[5234-68-4]+TX、甲呋酰苯胺[24691-80-3]+TX、氟酰胺(Flutolanil)[66332-96-5]+TX、灭锈胺[55814-41-0]+TX、氧化萎锈灵[5259-88-1]+TX、吡噻菌胺(penthiopyrad)[183675-82-3]+TX、噻呋菌胺[130000-40-7]+TX、双胍盐[108173-90-6]+TX、多果定(dodine)[2439-10-3][112-65-2](游离键)+TX、双胍辛胺(iminoctadine)[13516-27-3]+TX、嘧菌酯[131860-33-8]+TX、醚菌胺[149961-52-4]+TX、烯肟菌酯{Proc.BCPC,Int.Congr.,Glasgow.2003,1,93}+TX、氟嘧菌酯[361377-29-9]+TX、甲基醚菌酯[143390-89-0]+TX、苯氧菌胺[133408-50-1]+TX、肟菌酯[141517-21-7]+TX、肟醚菌胺[248593-16-0]+TX、啶氧菌酯[117428-22-5]+TX、唑菌胺酯[175013-18-0]+TX、福美铁[14484-64-1]+TX、代森锰锌[8018-01-7]+TX、代森锰[12427-38-2]+TX、代森联[9006-42-2]+TX、甲代森锌(propineb)[12071-83-9]+TX、塞仑[137-26-8]+TX、代森锌[12122-67-7]+TX、福美锌[137-30-4]+TX、敌菌丹(captafol)[2425-06-1]+TX、克菌丹[133-06-2]+TX、苯氟磺胺[1085-98-9]+TX、唑啶草(fluoroimide)[41205-21-4]+TX、灭菌丹[133-07-3]+TX、甲苯氟磺胺[731-27-1]+TX、波尔多(bordeaux)混合物[8011-63-0]+TX、氢氧化铜(copperhydroxid)[20427-59-2]+TX、氯化铜(copperoxychlorid)[1332-40-7]+TX、硫酸铜(coppersulfat)[7758-98-7]+TX、氧化铜(copperoxid)[1317-39-1]+TX、代森锰铜(mancopper)[53988-93-5]+TX、喹啉铜(oxine-copper)[10380-28-6]+TX、敌螨普(dinocap)[131-72-6]+TX、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)[10552-74-6]+TX、克瘟散[17109-49-8]+TX、异稻瘟净(iprobenphos)[26087-47-8]+TX、稻瘟灵(isoprothiolane)[50512-35-1]+TX、氯瘟磷(phosdiphen)[36519-00-3]+TX、克菌磷(pyrazophos)[13457-18-6]+TX、甲基托氯磷(tolclofos-methyl)[57018-04-9]+TX、苯并-噻二唑(acibenzolar-S-methyl)[135158-54-2]+TX、敌菌灵[101-05-3]+TX、苯噻菌胺[413615-35-7]+TX、灭瘟素(blasticidin)-S[2079-00-7]+TX、灭螨-猛(chinomethionat)[2439-01-2]+TX、地茂散(chloroneb)[2675-77-6]+TX、百-菌--清[1897-45-6]+TX、环氟菌胺[180409-60-3]+TX、霜脲氰[57966-95-7]+TX、二氯萘醌(dichlone)[117-80-6]+TX、双氯氰菌胺(diclocymet)[139920-32-4]+TX、哒菌酮(diclomezine)[62865-36-5]+TX、氯硝胺(dicloran)[99-30-9]+TX、乙霉威(diethofencarb)[87130-20-9]+TX、烯酰-吗啉(dimethomorph)[110488-70-5]+TX、SYP-LI90(Flumorph)[211867-47-9]+TX、二噻农(dithianon)[3347-22-6]+TX、噻唑菌胺(ethaboxam)[162650-77-3]+TX、土菌灵(etridiazole)[2593-15-9]+TX、恶唑菌酮(famoxadone)[131807-57-3]+TX、咪唑菌酮(fenamidone)[161326-34-7]+TX、稻瘟酰胺(Fenoxanil)[115852-48-7]+TX、三苯锡(fentin)[668-34-8]+TX、嘧菌腙(ferimzone)[89269-64-7]+TX、氟啶胺(fluazinam)[79622-59-6]+TX、氟吡菌胺(fluopicolide)[239110-15-7]+TX、磺菌胺(flusulfamide)[106917-52-6]+TX、环酰菌胺[126833-17-8]+TX、福-赛得(fosetyl-aluminium)[39148-24-8]+TX、恶霉灵(hymexazol)[10004-44-1]+TX、丙森锌[140923-17-7]+TX、IKF-916(赛座灭(Cyazofamid))[120116-88-3]+TX、春雷霉素(kasugamycin)[6980-18-3]+TX、磺菌-威(methasulfocarb)[66952-49-6]+TX、苯菌酮[220899-03-6]+TX、戊菌隆(pencycuron)[66063-05-6]+TX、苯酞[27355-22-2]+TX、多氧霉素(polyoxins)[11113-80-7]+TX、噻菌灵(probenazole)[27605-76-1]+TX、百维威(propamocarb)[25606-41-1]+TX、碘喹唑酮(proquinazid)[189278-12-4]+TX、乐喹酮(pyroquilon)[57369-32-1]+TX、喹氧灵[124495-18-7]+TX、五氯硝苯[82-68-8]+TX、硫[7704-34-9]+TX、噻酰菌胺[223580-51-6]+TX、咪唑嗪(triazoxide)[72459-58-6]+TX、三环唑[41814-78-2]+TX、嗪氨灵[26644-46-2]+TX、有效霉素[37248-47-8]+TX、苯酰菌胺(zoxamide)(RH7281)[156052-68-5]+TX、双炔酰菌胺(mandipropamid)[374726-62-2]+TX、吡蚜酮(isopyrazam)[881685-58-1]+TX、sedaxane[874967-67-6]+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸(9-二氯亚甲基-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基-萘-5-基)-酰胺(在WO 2007/048556中披露的)+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸[2-(2,4-二氯苯基)-2-甲氧基-1-甲基-乙基]-酰胺(在中WO 2008/148570披露的)+TX、1-[4-[4-[(5S)5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮+TX、1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮[1003318-67-9],两者均在WO 2010/123791、WO 2008/013925、WO 2008/013622和WO 2011/051243中第20页披露)+TX、以及3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸(3’,4’,5’-三氟-二苯-2-基)-酰胺(披露在WO 2006/087343中)+TX。

在活性成分之后的方括号中的参考例如[3878-19-1]是指化学文摘的登记号。以上描述的混合配对物是已知的。当活性成分包括在“杀有害生物剂手册(The Pesticide Manual)”[杀有害生物剂手册-一本世界手册(The Pesticide Manual-A World Compendium);第十三版;编者:C.D.S.汤姆林(C.D.S.TomLin);英国农作物保护委员会(The British Crop Protection Council)]中时,它们在上文对于特定化合物在圆括号内给定的条目编号之下描述于该手册中;例如,化合物“阿巴美丁”条目编号(1)之下描述。当以上对具体的化合物加入“[CCN]”时,所讨论的化合物包括在“杀有害生物剂通用名纲要(Compendium of Pesticide Common Names)”中,该纲要在互联网上可得:[A.伍德(Wood);杀有害生物剂通用名纲要(Compendium of Pesticide Common Names),版权1995-2004];例如化合物“乙酰虫腈”在互联网址http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html下进行了描述。

上述的活性成分中大部分在上文是通过所谓的“通用名”、相关的“ISO通用名”或在个别情况下使用的另一个“通用名”来提及。如果名称不是“通用名”,那么对于特定化合物在圆括号内给出了作为代替而使用的该名称的性质;在这种情况下,使用IUPAC名称、IUPAC/化学文摘名称、“化学名称”、“传统名称”、“化合物名称”、或“研究代码”,或者如果既没有使用这些名称之一,也没有使用“通用名”,那么使用的是“别名”。“CAS登记号”表示化学文摘登记号。

在每种组合中任何两种成分的质量比被选择为给予所希望的例如协同作用。总体上,该质量比将根据特定的成分以及在该组合中存在多少成分而进行变化。总体上,在本发明的任何组合中两种成分之间的质量比彼此独立地是从100:1至1:100,包括从99:1、98:2、97:3、96:4、95:5、94:6、93:7、92:8、91:9、90:10、89:11、88:12、87:13、86:14、85:15、84:16、83:17、82:18、81:19、80:20、79:21、78:22、77:23、76:24、75:25、74:26、73:27、72:28、71:29、70:30、69:31、68:32、67:33、66:34、65:45、64:46、63:47、62:48、61:49、60:40、59:41、58:42、57:43、56:44、55:45、54:46、53:47、52:48、51:49、50:50、49:51、48:52、47:53、46:54、45:55、44:56、43:57、42:58、41:59、40:60、39:61、38:62、37:63、36:64、35:65、34:66、33:67、32:68、31:69、30:70、29:71、28:72、27:73、26:74、25:75、24:76、23:77、22:78、21:79、20:80、19:81、18:82、17:83、16:84、15:85、14:86、13:87、12:88、11:89、10:90、9:91、8:92、7:93、6:94、5:95、4:96、3:97、2:98至1:99。本发明的任何两种组分之间的优选的质量比是从75:1至1:75、更优选50:1至1.50、尤其是25:1至1:25,有利地是10:1至1:10,例如5:1至1:5,例如1:3至3:1。这些混合比率被理解为包括,一方面是按质量计,并且还有另一方面是摩尔比。

本发明的这些组合(即,包括本发明的化合物以及一种或多种其他的生物活性剂的那些)可同时地或顺序地施用。

在这种情况下,顺序地施用一个组合的成分(即,逐一地),在一个相互合理的周期之内顺序地施用这些成分,以达到生物性能,例如在几小时或几天之内。该组合中的这些成分的施用顺序,即具有化学式(I)的化合物是否应该被首先施用,对于实施本发明并不是关键的。

在这种情况下,在本发明中将这些组合的成分同时施用,它们可以作为含该组合的组合物施用,在这种情况下,(A)这些组合中的具有化学式(I)的化合物以及该一种或多种其他成分可以从一种分开的配制品来源获得并且一起进行混合(称为桶混、即用型、喷雾液(spray broth)或浆料),或者(B)具有化学式(I)的化合物以及该一种或多种其他成分可以作为单一的配制品混合物来源获得(称为预混、即混、浓缩物或配制的产品)。

在一个实施例中,独立于其他实施例,将根据本发明的一种化合物作为一个组合施用。因此,本发明还提供一种组合物,该组合物包括如在此所述的、根据本发明的一种化合物,一种或多种其他生物活性剂以及任选地一种或多种常规的配制品助剂;该组合物可以处于一种桶混物或预混组合物的形式。

具有化学式(I)的化合物针对控制和防止温血动物中的蠕虫以及线虫体内-和体外寄生虫的侵染及感染特别有用,这些温血动物如牛、绵羊、猪、骆驼、鹿、马、家禽、鱼、兔、山羊、水貂、狐狸、灰鼠、狗和猫以及人。

在控制和防止温血动物中的侵染及感染的上下文背景中,本发明的化合物对蠕虫以及线虫的控制尤其有用。蠕虫的实例是吸虫纲的成员,通常被称为吸虫或扁形动物,尤其是片吸虫属、拟片吸虫属、同盘吸虫属、双腔吸虫属、阔盘吸虫属、Ophisthorchis、姜片虫属、棘口吸虫属以及并殖吸虫属的成员。可以由具有化学式(I)的化合物控制的线虫包括血矛线虫属、胃线虫属、古柏线虫属、Oesphagastomu、细颈线虫属、网尾线虫属、鞭虫属、恶丝虫属、钩虫属(Ancyclostoma)、蛔虫属以及类似属。

对于经口向温血动物给予,可以将本发明的这些化合物配制成动物饲料、动物饲料预混物、动物饲料浓缩物、丸剂、溶液、糊剂、悬浮液、兽用顿服药、凝胶剂、片剂、大丸剂以及胶囊。此外,还可以将本发明的这些化合物在它们的饮用水中向动物给予。对于经口给予,所选的剂型每天应当对这些动物提供有大约0.01mg/kg至100g/kg动物体重的本发明的化合物。

可替代地,本发明的这些化合物可以非经肠地,例如,通过瘤胃内的(intraruminal)、肌内的、静脉内的或皮下注射向动物给予。可以将本发明的这些化合物分散或溶解于生理学上可接受的载体中,用于皮下注射。可替代地,本发明的这些化合物可以被配制为用于皮下给药的一种植入物。此外,本发明的这些化合物可以向动物经皮给予。对于非经肠给予,所选的剂型每天应当对这些动物提供大约0.01mg/kg至100mg/kg动物体重的本发明的化合物。

本发明的这些化合物还能以蘸剂(dips)、尘剂、粉剂、颈圈(collars)、章牌(medallions)、喷雾剂以及倾倒配制品(pour-on formulations)的形式向这些动物局部地施用。对于局部施用,蘸剂以及喷雾剂通常包括大约0.5ppm至5,000ppm并且优选大约1ppm至3,000ppm的本发明的化合物。此外,本发明的这些化合物可以被配制为用于动物,特别是四足动物如牛与绵羊的耳标。

在一个实施例中,独立于任何其他的实施例,具有化学式(I)的化合物是一种抗蠕虫化合物。

在一个实施例中,独立于任何其他的实施例,具有化学式(I)的化合物是一种杀有害生物化合物,优选地是一种杀线虫化合物。

在本发明的每个方面以及实施例中,“主要由……组成的”以及其变化(inflections)是“包括”以及其变化的一个优选实施例,并且“由……组成的”以及其变化是“主要由……组成”以及其变化的一个优选实施例。

以下实例用于说明本发明。它们不限制本发明。温度以摄氏度的形式给出;溶剂的混合比按体积计的份数的形式给出。

实例

制备实例1:3-三氟甲基-吡啶-2-甲酸[2-(2-氟-4-三氟甲基-苯基)-乙基]-酰胺(化合物A.001)

步骤1:2-(2-氟-4-三氟甲基-苯基)-乙胺

在氩气下向钯碳添加2-氟-4-三氟甲基-苯基)-乙腈(根据由F.史塔西等人,合成2010,19,3332-3338报道的方法制备;10g,49.2mmol)在乙醇(150ml)中的溶液和水性盐酸(9.85ml)。密封该反应器并且在6巴的氢气下在环境温度下将反应混合物搅拌14小时。然后将该反应混合物经硅藻土进行过滤。在用乙醇和二氯甲烷洗涤后,在真空中浓缩得到的滤液。将残余物吸收于二乙醚中并且将得到的混合物搅拌30min,然后过滤。用二乙醚洗涤该固体,并且在真空中干燥以获得呈白色粉末的2-(2-氟-4-三氟甲基-苯基)-乙胺盐酸盐。

1H NMR(DMSO,400MHz)δ2.95-3.15(4H,m);7.55-7.65(2H,m);7.68(1H,d,J=10);7.95-8.15(3H,br s)。

步骤2:3-三氟甲基-吡啶-2-甲酸[2-(2-氟-4-三氟甲基-苯基)-乙基]-酰胺(化合物A.001)

向3-三氟甲基-吡啶-2-甲酸(4.20g,22.0mmol)在甲苯(22ml)中的悬浮液里顺序添加亚硫酰氯(4.8ml,66mmol)和DMF(两滴)。将反应混合物在110℃下加热2h。在气体释放停止后,将该反应混合物在真空中浓缩,以给出呈褐色液体的3-三氟甲基-吡啶-2-碳酰氯(4.65g,22.mmol),其直接被用于以下所描述的3-三氟甲基-吡啶-2-甲酸[2-(2-氟-4-三氟甲基-苯基)-乙基]-酰胺的制备中。

在0℃下,向2-(2-氟-4-三氟甲基-苯基)-乙胺盐酸盐(5.00g,20.5mmol)和三乙胺(8.7ml,62mmol)在41ml的二氯甲烷中的溶液中缓慢添加2-三氟甲基-烟碱酰氯(4.52g,21.5mmol)。将该反应混合物在0℃下搅拌30min。然后添加水,将这些相分离并且用二氯甲烷萃取水相三次。将有机相合并,用无水硫酸钠干燥,过滤并进行浓缩。使用二氯甲烷作为洗脱液通过层析纯化所得到的粗材料,以获得呈米色粉末的3-三氟甲基-吡啶-2-甲酸[2-(2-氟-4-三氟甲基-苯基)-乙基]-酰胺。

1H NMR(CDCl3,400MHz)δ3.00-3.10(2H,m);3.70-3.80(2H,m);5.75-5.90(1H,br s);7.30(1H,d,J=10);7.35-7.45(2H,m);7.50-7.60(1H,m);7.82(1H,d);8.20-8.30(1H,m)。

制备实例2:3-三氟甲基-吡啶-2-甲酸[2-(4-氯-2-氟-苯基)-乙基]-酰胺(化合物A.002)

步骤1:(4-氯-2-氟-苯基)-乙腈

在环境温度下,向4-氯-1-氯甲基-2-氟-苯(3.00g,16.8mmol)在乙醇(17ml)中的溶液中添加氰化钠(0.90g,18.4mmol)在水(5.0ml)中的溶液。将该反应混合物回流2h,并且放置在室温14h。蒸发乙醇并且用水稀释该残余物并且用乙酸乙酯萃取三次。将这些有机层合并,用硫酸钠干燥,过滤并且在减压下浓缩,以给出呈黄色油状的(4-氯-2-氟-苯基)-乙腈,将其用于下一步骤而不用另外的纯化。

1H NMR(CDCl3,400MHz)δ3.74(2H,s);7.15(1H,dd,J=10&1);7.20(1H,dd,J=9&1);7.40(1H,dd,J=10&9)。

步骤2:2-(4-氯-4-氟-苯基)-乙胺盐酸盐

在0℃下在氩气下,将(4-氯-2-氟-苯基)-乙腈(1.80g,10.6mmol)在干四氢呋喃(21ml)中的溶液用在THF中的硼烷合四氢呋喃络合物(1M,31.8ml,32mmol)逐滴处理,并且将该反应混合物在环境温度下搅拌14h。然后将该反应混合物冷却至0℃并且滴添加甲醇(12ml)。将所得到的混合物在环境温度下搅拌1h,并且然后在真空中浓缩以给出2.42g的黄色的油。将该油用30ml的HCl(1.25M在甲醇中)溶解并且搅拌2h。去除该溶剂。将残余物在二乙醚中研磨并且通过过滤分离该产物,以给出呈白色粉末的2-(4-氯-4-氟-苯基)-乙胺盐酸盐。

1H NMR(CDCl3,400MHz)δ2.75(2H,t,J=8);2.96(2H,t,J=8);7.00-7.10(2H,m);7.15(1H,t,J=8)。

步骤3:3-三氟甲基-吡啶-2-甲酸[2-(4-氯-2-氟-苯基)-乙基]-酰胺(化合物A.002)

在环境温度下,向2-(4-氯-2-氟-苯基)-乙胺盐酸盐(200mg,0.95mmol)和三乙胺(0.33ml,2.38mmol)在二氯甲烷(4ml)中的溶液里添加3-三氟甲基-吡啶-2-甲酸(191mg,1.00mmol)随后添加1-羟基苯并三唑(257mg,1.90mmol)和N-乙基-N’-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺。将该反应混合物在环境温度下搅拌14h。然后在减压下去除该溶剂,并且使用乙酸/环己烷作为洗脱剂通过层析纯化所得到的残余物,以获得呈白色粉末的3-三氟甲基-吡啶-2-甲酸[2-(4-氯-2-氟-苯基)-乙基]-酰胺。

1H NMR(CDCl3,400MHz)δ3.08(2H,t,J=5);3.75(2H,q,J=5);7.25-7.45(3H,m);7.58(1H,dd,J=3&9);7.75-7.85(1H,br s);8.18(1H,d,J=9);8.70(1H,d,J=3)。

制备实例3:N-[2-(2,4-二氯苯基)-2,2-二氟-乙基]-3-甲基-吡啶-2-甲酰胺(化合物A.009)

步骤1:1-(2-溴-1,1-二氟-乙基)-2,4-二氯-苯

将2-溴-1-(2,4-二氯苯基)乙酮(5g,18.7mmol)在二乙基氨基三氟化硫(DAST;3.43ml,28.0mmol)中的溶液在室温下搅拌一周。将黄色溶液用二氯甲烷(10ml)稀释,小心滴加碳酸钠溶液10%(5ml),伴随着放热型气体释放。分离各相并且将该水层用二氯甲烷萃取。将有机相用水和盐水洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并且浓缩,以给出粗产物,将该粗产物在硅胶上用乙酸乙酯/环己烷20:1进行层析,以产生呈黄色油的1-(2-溴-1,1-二氟-乙基)-2,4-二氯-苯。

1H NMR(CDCl3,400MHz)δ4.00(2H,t,J=14);7.35(1H,dd,8&2);7.48(1H,s);7.59(1H,d,J=8)。

步骤2:1-(2-叠氮基-1,1-二氟-乙基)-2,4-二氯-苯

在室温下,向叠氮化钠(374mg,5.69mmol)在二甲亚砜(11ml)中的溶液里添加1-(2-溴-1,1-二氟-乙基)-2,4-二氯-苯(1.5g,5.17mmol)。将该混合物加热至110℃并且快速变为黑色溶液并且然后变为浅褐色。将该反应混合物在110℃搅拌过夜。然后将它冷却至10℃并且添加水。将该混合物用二乙醚萃取。将有机相用盐水洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并且浓缩,以给出不用另外的纯化而使用的粗产物1-(2-叠氮基-1,1-二氟-乙基)-2,4-二氯-苯。

1H NMR(CDCl3,400MHz)δ3.94(2H,t,J=13);7.36(1H,dd,J=8&2);7.49(1H,s);7,59(1H,d,J=8)。

步骤3:2-(2,4-二氯苯基)-2,2-二氟-乙胺

将1-(2-叠氮基-1,1-二氟-乙基)-2,4-二氯-苯(1.12g,4.44mmol)溶解于乙酸乙酯(45ml)中并且将该溶液用氩气冲洗。添加载钯活性炭(10%;0.111g)并且将该反应混合物在室温下在氢气气氛下搅拌过夜。用硅藻土过滤反应混合物,并且浓缩滤液以给出呈黄色液体的2-(2,4-二氯苯基)-2,2-二氟-乙胺。

1H NMR(CDCl3,400MHz)δ3.37(2H,t,J=14);7.33(1H,dd,J=8&2);7.47(1H,s);7.55(1H,d,J=12)。

步骤4:N-[2-(2,4-二氯苯基)-2,2-二氟-乙基]-3-甲基-吡啶-2-甲酰胺(化合物A.009)

在室温下,向2-(2,4-二氯苯基)-2,2-二氟-乙胺(100mg,0.442mmol)在二氯甲烷(2ml)中的溶液里添加三乙胺(123μl,0.885mmol),3-甲基吡啶-2-甲酸(60.7mg,0.442mmol),1-羟基苯并三唑(135mg,0.885mmol)并且最后添加N-(3-二甲基氨基丙基)-N’-乙基碳二亚胺盐酸盐(170mg,0.885mmol)。将该混合物在室温下搅拌过夜。将该反应混合物用乙酸乙酯稀释,并且用水和盐水萃取,用硫酸钠干燥,过滤并且浓缩,以给出150mg的粗产物,将该粗产物在硅胶上用乙酸乙酯/环己烷3:1层析,以产生呈白色固体的N-[2-(2,4-二氯苯基)-2,2-二氟-乙基]-3-甲基-吡啶-2-甲酰胺。

1H NMR(CDCl3,400MHz)δ2.67(3H,s);4.28(2H,td,J=16&8);7.31(2H,m);7.49(1H,s);7.57(2H,t,J=8);8.39(1H,d,J=4);8.50(1H,bs)。

根据以上描述的方法,制备表A中的化合物。

表A:具有化学式(Id)的化合物。

LC-MS方法:ZCQ12

来自沃特斯的ZQ质谱仪(单四极杆质谱仪)

仪器参数:

电离法:电喷射

极性:正离子和负离子

毛细管:3.00kV

锥孔:30V

萃取器:2.00V

源温度:150℃,

去溶剂化温度:350C

锥孔反吹气流:50L/Hr

脱溶剂气流:400L/Hr

质量范围:100Da至900Da

来自沃特斯的Acquity UPLC:

二元泵,加热管柱室以及二极管阵列检测器。

溶剂脱气装置,二元泵,加热柱室以及二极管阵列检测器。

柱:沃特斯公司(Waters)UPLC HSS T3,1.8μ1.81,30x 2.1mm,

温度:60℃

DAD波长范围(nm):210到500

溶剂梯度:

A=H2O+5%MeOH+0.05%HCOOH

B=乙腈+0.05%HCOOH

生物学实例:

根结线虫属(根结线虫)接触活性,预防的。(1ml)

将具有一个小口袋的滤纸(9cm x 4.5cm)放于一个塑料小袋(12cm x 6cm)中。将黄瓜品种托斯卡(toshka)的种子放置在针对测试所需的所有小袋的滤纸口袋中央。将这些小袋中的黄瓜种子用处于200ppm的测试溶液,通过移液管直接将该溶液滴在小袋中滤纸袋内的黄瓜种子上进行处理。施用之前,制备所要求浓度两倍的该化合物溶液并且用具有3000卵/0.5ml的FORL营养液制备卵悬浮液。施用所有的处理之后,将3000卵(在0.5ml的FORL营养液中)用移液管吸取到这些小袋中。将这些小袋在保湿室中培养十二天并且定期浇水以保持用于生长黄瓜根系必须的、良好的滤纸水分。这个时期之后,将包括该萌发的黄瓜幼苗的滤纸从该塑料小袋中取出,以评估每个根系由根结线虫属引起的虫瘿的数量。

相比于未处理的对照,以下化合物显示出大于80%的虫瘿减少:A.001、A.002、A.003、A.005、A.008、A.016、A.029、A.034和A.041。

根结线虫属(根结线虫)接触活性,预防的。

将黄瓜品种托斯卡(Toshka)的种子直接播种在填充有砂土基质的花盆中。六天之后,将这些花盆每个用5ml处于20ppm的该试验化合物的WP10悬浮液进行处理。此后,用南方根结线虫的3000卵接种这些花盆。试验性施用并接种十四天之后,获得试验结果。根据泽克虫瘿指数(Zeck`s gall index)(Zeck,1971)评估根虫瘿。

相比于未处理的对照,以下化合物显示出大于80%的虫瘿减少:A.001、A.002、A.003、A.004、A.005、A.006、A.009、A.011、A.013、A.016、A.019、A.020、A.022、A.023、A.025、A.026、A.028、A.029、A.030、A.031、A.033、A.034和A.041。

甜菜胞囊线虫(甜菜囊胞线虫),接触活性

每个化合物的测试施用量是200ppm。使得所有溶液的浓度均分别为400ppm,它们被随后通过添加等量的包含线虫幼虫的水来稀释。在制备悬浮液以后,将1ml的每种悬浮液和浓缩物转移至16孔测定板上,每个处理总共三个重复。向每个孔中添加在1ml的水中的大约500只甜菜胞囊线虫幼虫。水中的幼虫作为对照。将这些平板放置在暗箱中并且在室温下存储。在黑暗中,在25℃下孵育24小时以后,确定线虫麻痹。不显示出运动的线虫被认为是不能移动的。

相比于未处理的对照,以下化合物显示出大于75%的线虫固定化:A.001、A.002、A.003、A.004、A.011、A.016、A.029和A.033。

甜菜胞囊线虫(甜菜囊胞线虫),接触活性,预防的

将包衣的甜菜品种Impulse种子种植于填充有田间土壤的45ml盆中。在播种之后若干天,将盆用在2ml悬浮液中的500只J2甜菜胞囊线虫在秧苗的左边和右边的两个孔中进行侵染。对接种之后10天出现的每g根的线虫数目进行评估。切除植物的上部分并且将这些根进行洗涤,不含土壤残渣。将根内的线虫用酸性品红染色液进行染色。在40x解剖视野下,对根内的线虫进行量化。

种子处理率:0.6mg AI/种子

与未处理的对照相比,以下这些化合物显示出大于80%的线虫群体减少:A.001和A.002。

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