本发明涉及一种通过使用三氯化磷和脂肪酸制造脂肪酰氯的制造方法，以及所获得的脂肪酰氯。
背景技术：
在烷基烯酮二聚体、有机过氧化物、表面活性剂、药物中间体等的合成中使用脂肪酰氯。一般地，脂肪酰氯能够通过使脂肪酸与氯化剂反应而获得。关于氯化剂，例如，使用三氯化磷或碳酰氯。
使用三氯化磷的脂肪酰氯的制造方法具有生产比较简单的优点，但是另一方面也具有缺点，即在脂肪酰氯中存在作为杂质的磷化合物，例如反应的副产物亚磷酸或未反应的三氯化磷，或者未反应的脂肪酸。
为了解决杂质的问题，已经采取了通过蒸馏去除磷化合物和脂肪酸的方法，但是存在蒸馏的脂肪酰氯随时间推移而着色的问题。
在专利文献1(JP-A-11-255703)中，记载了一种脂肪酰氯的制造方法，其中通过加入能够与三氯化磷形成络合物的添加剂并且蒸馏脂肪酰氯来减少三氯化磷。
而且，在专利文献2(JP-A-6-41000)中，记载了一种用于获得不含磷组分的脂肪族酰氯的制造方法，该方法通过加入金属卤化物来纯化。这些技术通过使用添加剂进行纯化以从脂肪酰氯中去除磷组分，获得了具有稳定色相的脂肪酰氯。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：JP-A-11-255703
专利文献2：JP-A-6-41000
发明概述
本发明待解决的问题
本发明人经过大量研究，结果发现，能够通过进行预定的简单操作而残留预定量的磷组分，从而获得随时间推移具有稳定色相并且不混浊的脂肪酰氯。
本发明的问题是提供一种通过简单制造方法制造的不混浊并且随时间推移色相稳定的脂肪酰氯。
解决问题的手段
本发明人经过大量研究，结果发现根据下列步骤制造的脂肪酰氯不混浊并且随时间推移色相稳定，由此完成了本发明。
具体地，本发明包括下列各项。
(1)一种脂肪酰氯的制造方法，包括按顺序进行步骤1和步骤2：
步骤1：
使具有8～22个碳原子的脂肪酸与相对于脂肪酸的1/3～2/3当量的三氯化磷反应以制备脂肪酰氯，并且去除副产物亚磷酸而获得反应产物的步骤；
步骤2：
在10～60℃的温度、1.0×10-4～1.0×10-2m3/kg·hr的氮气流速以及133.3×10-2～133.3×102Pa的压力下处理所述步骤1获得的反应产物，使未反应的三氯化磷与脂肪酸和脂肪酰氯反应以制备有机磷化合物，并且蒸馏出未反应的三氯化磷，从而获得脂肪酰氯的步骤。
(2)根据(1)所述的方法，其中所述步骤2获得的脂肪酰氯中包含的无机磷化合物的磷含量为0.03～0.3重量％，并且所述步骤2获得的脂肪酰氯中包含的所述有机磷化合物的磷含量为0.04～0.1重量％。
(3)一种通过(1)或(2)所述的方法获得的脂肪酰氯。
本发明的优点
根据本发明，能够通过简单的制造方法获得不混浊并且随时间推移色相稳定的脂肪酰氯。
具体实施方式
下文中将详细描述本发明。
本发明涉及一种脂肪酰氯的制造方法，包括按顺序进行步骤1和步骤2。各个步骤描述如下。
＜步骤1＞
步骤1是使具有8～22个碳原子的脂肪酸与相对于脂肪酸的1/3～2/3当量的三氯化磷反应以制备脂肪酰氯，并且去除副产物亚磷酸而获得反应产物的步骤。
本发明使用的脂肪酸是具有8～22个碳原子的饱和或不饱和脂肪酸。关于具体实例，能够使用例如月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、异棕榈酸、硬脂酸、异硬脂酸、油酸或辣木子油酸的具有单一组成的脂肪酸，以及例如棕榈油脂肪酸、棕榈核脂肪酸或牛油脂肪酸的具有混合组成的脂肪酸。月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈油脂肪酸和棕榈核脂肪酸是优选的，并且月桂酸和棕榈油脂肪酸是特别优选的。
三氯化磷的含量以(三氯化磷/脂肪酸)的当量比为1/3～2/3当量。(三氯化磷/脂肪酸)的当量比优选为1.1/3～1.8/3当量，并且更优选为1.3/3～1.7/3当量。
三氯化磷和脂肪酸的反应温度优选为40～90℃，更优选为45～80℃，并且还更优选为50～70℃。三氯化磷的添加优选为分段进行，并且更优选为逐滴进行。在投入三氯化磷之后，进行熟化，优选为0.5～5小时，更优选为1～4小时，并且还更优选为1～3小时。
对获得的反应产物进行静置分层，并且分离下层(水层)，从而去除溶解于水层的亚磷酸。静置分层的时间优选为2～12小时，更优选为3～11小时，并且最优选为4～10小时。静置分层的温度优选为40～90℃，更优选为45～80℃，并且最优选为50～70℃。
＜步骤2＞
步骤2是在10～60℃的温度、1.0×10-4～1.0×10-2m3/kg·hr的氮气流速以及133.3×10-2～133.3×102Pa的压力下处理所述步骤1获得的反应产物，使未反应的三氯化磷与脂肪酸和脂肪酰氯反应以制备有机磷化合物，并且蒸馏出一部分未反应的三氯化磷的步骤。
由此，可以将获得的产物中包含的无机磷化合物的磷含量设定为0.03～0.3重量％，并且将获得的产物中包含的所述有机磷化合物的磷含量设定为0.04～0.1重量％。
关于进行步骤2之前的脂肪酰氯(分层后的有机层)，无机磷化合物的磷含量相对于脂肪酰氯优选为0.3～2.0重量％，更优选为0.5～1.7重量％，并且特别优选为0.7～1.5重量％。
关于进行步骤2之前的脂肪酰氯(分层后的有机层)，通过将无机磷化合物的磷含量设定为0.3重量％以上，容易制备足够量的有机磷化合物，并且容易减少未反应的脂肪酸。而且，通过将含量设定为2.0重量％以下，能够减少去除未反应的三氯化磷所需的时间，并且能够抑制脂肪酰氯的色相劣化。
通过进行步骤2获得的脂肪酰氯中包含的无机磷化合物的磷含量优选为0.03～0.3重量％，更优选为0.07～0.25重量％，并且还更优选为0.10～0.20重量％。磷含量超过0.3重量％会成为导致脂肪酰氯的白色混浊的原因，而当含量小于0.03重量％时，随时间推移稳定色相的效果会变差。
而且，通过进行步骤2获得的脂肪酰氯中包含的有机磷化合物的磷含量优选为0.04～0.1重量％，更优选为0.05～0.09重量％，并且还更优选为0.06～0.08重量％。磷含量超过0.1重量％会导致脂肪酰氯的混浊度或纯度劣化，而当含量小于0.04重量％时，随时间推移稳定色相的效果会变差。
通过进行步骤1获得的脂肪酰氯中包含的未反应脂肪酸的含量为1.0～5.0重量％，并且在根据步骤2处理脂肪酰氯时，未反应的脂肪酸的含量为0.5～2.0重量％。其优选为0.5～1.5重量％。
步骤2的温度为10～60℃。当温度低于10℃时，有着制备足够量的有机磷化合物变得困难的危险。从此观点来看，步骤2的温度优选为15℃以上，并且更优选为20℃以上。而且，当步骤2的温度超过60℃时，脂肪酰氯的色相劣化。从此观点来看，步骤2的温度优选为50℃以下，并且更优选为40℃以下。
步骤2的氮气注入量为1.0×10-4～1.0×10-2m3/kg·hr，优选为1.0×10-3～7.0×10-3m3/kg·hr，并且更优选为3.0×10-3～5.0×10-3m3/kg·hr。当该量小于1.0×10-4m3/kg·hr时，去除未反应的三氯化磷所需的时间增加，并且有着脂肪酰氯的色相劣化的危险。当该量超过1.0×10-2m3/kg·hr时，有着由于夹带(entrainment)而产率下降的危险。
步骤2的压力为133.3×10-2～133.3×102Pa，优选为133.3×10-1～66.7×102Pa，并且更优选为133.3～26.7×102Pa。当压力超过133.3×102Pa时，去除未反应的三氯化磷所需的时间增加，并且有着脂肪酰氯的色相劣化的危险。当压力低于133.3×10-2Pa时，脂肪酰氯的馏出量可能增加，并且效率低。
步骤2的时间通常为1～13小时，从而能够将脂肪酰氯中包含的有机磷化合物的磷含量和无机磷化合物的磷含量调节为所需值。
脂肪酰氯中包含的无机磷化合物代表在使用乙醚和饱和食盐水的油水分离操作中分布于饱和食盐水层的磷化合物，并且包括例如三氯化磷、亚磷酸或其反应产物。脂肪酰氯中包含的无机磷化合物的磷含量代表在使用乙醚和饱和食盐水的油水分离操作中分布于饱和食盐水层的磷化合物中包含的磷含量。
脂肪酰氯中包含的有机磷化合物代表在使用乙醚和饱和食盐水的油水分离操作中分布于乙醚层的磷化合物，并且主要由例如三氯化磷的无机磷化合物与脂肪酸和脂肪酰氯的反应产物构成。脂肪酰氯中包含的有机磷化合物的磷含量代表在使用乙醚和饱和食盐水的油水分离操作中分布于乙醚层的磷化合物中包含的磷含量。
实施例
(磷含量的测量方法)
校正曲线的制定
关于标准样品，使用磷酸一钾(特级)制备相当于2μg/mL磷的水溶液。通过移液管，将水溶液适量(0～70μg之间几个量)分配至分液漏斗中，并用水将总体积补充至50mL。向其中加入15mL 10％硝酸水溶液、5mL 5％钼酸铵溶液和10mL乙酸正丁酯，将混合物振荡3分钟，然后静置。将下层分液至另一分液漏斗中，向其中加入10mL乙酸正丁酯，并且将混合物振荡3分钟，然后静置。将分液漏斗中的乙酸正丁酯层转移至50mL容量瓶中。向其中加入2mL 3％氯化亚锡溶液，并且用乙醇定容。使用分光光度计测量725nm处的吸光度(10mm玻璃比色槽)。
预处理方法
向分液漏斗(A)中加入50mL饱和食盐水和20mL乙醚，并且向其中加入称重的0.1～0.5g脂肪酰氯。将分液漏斗(A)振荡3分钟，然后静置分层。分离下层的饱和食盐水层，分配至另一分液漏斗(B)。向分液漏斗(B)中加入20mL乙醚，并且将分液漏斗(B)振荡3分钟，然后静置分层。而且，向包含剩余乙醚层的分液漏斗(A)中加入25mL饱和食盐水，并且将分液漏斗(A)振荡3分钟，然后静置分层。然后，将分液漏斗(A)和分液漏斗(B)的下层分配至同一锥形瓶(C)中，从而获得饱和食盐水层。而且，将分液漏斗(A)和分液漏斗(B)中剩余的溶液分配至同一长颈烧瓶(Kjeldahl flask)(D)中，从而获得乙醚层。
无机磷化合物的磷含量的测量方法
向锥形瓶(C)中的饱和食盐水层中加入1mL 10％硝酸水溶液和5mL 2％高锰酸钾溶液，并且将混合物在200℃加热以氧化所包含的磷。在被氧化的氧化锰棕色沉淀生成之后，继续加热10分钟，然后向其中逐滴加入10％亚硫酸钠溶液还原。在冷却至室温后，加入几滴溴酚蓝指示剂，并且用14％氨水中和。将溶液转移至200mL容量瓶，并且用水定容。通过移液管，将50mL溶液分配至分液漏斗中。向其中加入15mL 10％硝酸水溶液、5mL 5％钼酸铵溶液和10mL乙酸正丁酯，将混合物振荡3分钟，然后静置。将下层分液至另一分液漏斗中，向其中加入10mL乙酸正丁酯，并且将混合物振荡3分钟，然后静置。将分液漏斗中的乙酸正丁酯层转移至50mL容量瓶中。向其中加入2mL3％氯化亚锡溶液，并且用乙醇定容。使用分光光度计测量725nm处的吸光度(10mm玻璃比色槽)。根据预先制定的校正曲线获得磷含量。
而且，与本实验平行进行空白实验。
有机磷化合物的磷含量的测量方法
将长颈烧瓶(D)中的乙醚完全蒸馏出。向其中加入5mL硫酸，并且通过克氏裂解装置进行碳化。在瓶内部冷却至室温之后，从滴液漏斗向其中逐渐加入约5mL过氧化氢溶液，并且通过克氏裂解装置进行分解。然后，从滴液漏斗以约每分钟1.5mL的速率连续地逐滴加入约15mL过氧化氢溶液。浓缩溶液以排出几乎全部过氧化氢溶液，并且在产生硫酸的白烟之后，溶液变为无色透明。在使之冷却至室温后，向其中加入50mL水和1mL 2％高锰酸钾溶液，在克氏裂解装置中同时进行过氧化氢的分解和氧化，以制备氧化镁的棕色沉淀，然后继续加热约10分钟，并且然后向其中逐滴加入10％亚硫酸钠溶液还原。在冷却至室温后，加入几滴溴酚蓝指示剂，并且用14％氨水中和。将溶液转移至200mL容量瓶，并且用水定容。通过移液管，将50mL溶液分配至分液漏斗中。向其中加入15mL 10％硝酸水溶液、5mL 5％钼酸铵溶液和10mL乙酸正丁酯，将混合物振荡3分钟，然后静置。将下层分液至另一分液漏斗中，向其中加入10mL乙酸正丁酯，并且将混合物振荡3分钟，然后静置。将分液漏斗中的乙酸正丁酯层转移至50mL容量瓶中。向其中加入2mL 3％氯化亚锡溶液，并且用乙醇定容。使用分光光度计测量725nm处的吸光度(10mm玻璃比色槽)。根据预先制定的校正曲线获得磷含量。
而且，与本实验平行进行空白实验。
无机磷化合物的磷含量(重量％)＝
(从校正曲线获得的磷含量(g)/样品采集量(g))×稀释倍率×100
有机磷化合物的磷含量(重量％)＝
(从校正曲线获得的磷含量(g)/样品采集量(g))×稀释倍率×100
实施例1：棕榈油脂肪酰氯
在50～60℃下，向棕榈油脂肪酸(400.0g)中逐滴加入1.5/3当量的三氯化磷(130.0g)，以进行氯代反应。在静置2小时分层后，去除下层的亚磷酸(57.0g)，以获得反应溶液(473.0g)。在去除亚磷酸后的反应溶液中，有机磷化合物的磷含量为0.02重量％，并且无机磷化合物的磷含量为0.90重量％。
然后，在30℃、3.0×10-3m3/kg·hr的氮气流速以及665Pa的压力下处理反应溶液2小时，以去除未反应的三氯化磷，从而获得所需的棕榈油脂肪酰氯(452.6g)。在获得的棕榈油脂肪酰氯中，有机磷化合物的磷含量为0.06重量％，并且无机磷化合物的磷含量为0.15重量％。
实施例2：月桂酰氯
在50～60℃下，向月桂酸(400.0g)中逐滴加入1.5/3当量的三氯化磷(130.7g)，以进行氯代反应。在静置2小时分层后，去除下层的亚磷酸(58.2g)，以获得反应溶液(472.5g)。在去除亚磷酸后的反应溶液中，有机磷化合物的磷含量为0.02重量％，并且无机磷化合物的磷含量为1.00重量％。
然后，在60℃、3.0×10-3m3/kg·hr的氮气流速以及133.3×10Pa的压力下处理反应溶液2小时，以去除未反应的三氯化磷，从而获得所需的月桂酰氯(452.5g)。在获得的月桂酰氯中，有机磷化合物的磷含量为0.10重量％，并且无机磷化合物的磷含量为0.10重量％。
实施例3：棕榈油脂肪酰氯
在50～60℃下，向棕榈油脂肪酸(400.0g)中逐滴加入1.8/3当量的三氯化磷(156.0g)，以进行氯代反应。在静置2小时分层后，去除下层的亚磷酸(57.1g)，以获得反应溶液(498.9g)。在去除亚磷酸后的反应溶液中，有机磷化合物的磷含量为0.04重量％，并且无机磷化合物的磷含量为1.50重量％。
然后，在15℃、3.0×10-3m3/kg·hr的氮气流速以及133.3×10Pa的压力下处理反应溶液4小时，以去除未反应的三氯化磷，从而获得所需的棕榈油脂肪酰氯(476.9g)。在获得的棕榈油脂肪酰氯中，有机磷化合物的磷含量为0.10重量％，并且无机磷化合物的磷含量为0.30重量％。
实施例4：硬脂酰氯
在60～65℃下，向硬脂酸(435.0g)中逐滴加入2.0/3当量的三氯化磷(131.0g)，以进行氯代反应。在静置2小时分层后，去除下层的亚磷酸(45.0g)，以获得反应溶液(521.0g)。在去除亚磷酸后的反应溶液中，有机磷化合物的磷含量为0.05重量％，并且无机磷化合物的磷含量为1.8重量％。
然后，在40℃、3.0×10-3m3/kg·hr的氮气流速以及133.3Pa的压力下处理反应溶液2小时，以去除未反应的三氯化磷，从而获得所需的硬脂酰氯(445.0g)。在获得的硬脂酰氯中，有机磷化合物的磷含量为0.08重量％，并且无机磷化合物的磷含量为0.11重量％。
实施例5：棕榈油脂肪酰氯
在50～60℃下，向棕榈油脂肪酸(400g)中逐滴加入1.3/3当量的三氯化磷(112.0g)，以进行氯代反应。在静置2小时分层后，去除下层的亚磷酸(56.6g)，以获得反应溶液(455.4g)。在去除亚磷酸后的反应溶液中，有机磷化合物的磷含量为0.02重量％，并且无机磷化合物的磷含量为0.62重量％。
然后，在30℃、3.0×10-3m3/kg·hr的氮气流速以及665Pa的压力下处理反应溶液2小时，以去除未反应的三氯化磷，从而获得所需的棕榈油脂肪酰氯(432.6g)。在获得的棕榈油脂肪酰氯中，有机磷化合物的磷含量为0.05重量％，并且无机磷化合物的磷含量为0.11重量％。
实施例6：月桂酰氯
在50～60℃下，向月桂酸(400.0g)中逐滴加入1.5/3当量的三氯化磷(130.7g)，以进行氯代反应。在静置2小时分层后，去除下层的亚磷酸(58.2g)，以获得反应溶液(472.5g)。在去除亚磷酸后的反应溶液中，有机磷化合物的磷含量为0.02重量％，并且无机磷化合物的磷含量为1.00重量％。
然后，在60℃、8.0×10-3m3/kg·hr的氮气流速以及133.3×10Pa的压力下处理反应溶液1.5小时，以去除未反应的三氯化磷，从而获得所需的月桂酰氯(448.5g)。在获得的月桂酰氯中，有机磷化合物的磷含量为0.08重量％，并且无机磷化合物的磷含量为0.08重量％。
实施例7：硬脂酰氯
在60～65℃下，向硬脂酸(435.0g)中逐滴加入2.0/3当量的三氯化磷(131.0g)，以进行氯代反应。在静置2小时分层后，去除下层的亚磷酸(45.0g)，以获得反应溶液(521.0g)。在去除亚磷酸后的反应溶液中，有机磷化合物的磷含量为0.05重量％，并且无机磷化合物的磷含量为1.8重量％。
然后，在40℃、3.0×10-3m3/kg·hr的氮气流速以及133.3×10-1Pa的压力下处理反应溶液2小时，以去除未反应的三氯化磷，从而获得所需的硬脂酰氯(443.0g)。在获得的硬脂酰氯中，有机磷化合物的磷含量为0.07重量％，并且无机磷化合物的磷含量为0.08重量％。
比较例1：棕榈油脂肪酰氯
在50～60℃下，向棕榈油脂肪酸(400.0g)中逐滴加入1.5/3当量的三氯化磷(130.0g)，以进行氯代反应。在静置2小时分层后，去除下层的亚磷酸(57.5g)，以获得反应溶液(472.5g)。在去除亚磷酸后的反应溶液中，有机磷化合物的磷含量为0.02重量％，并且无机磷化合物的磷含量为0.9重量％。
然后，通过薄膜蒸馏器蒸馏反应溶液，以获得棕榈油脂肪酰氯(452.4g)。在获得的棕榈油脂肪酰氯中，有机磷化合物的磷含量为0.01重量％，并且无机磷化合物的磷含量为N.D.(小于0.01重量％)。
比较例2：月桂酰氯
在50～60℃下，向月桂酸(400.0g)中逐滴加入2.5/3当量的三氯化磷(218.0g)，以进行氯代反应。在静置2小时分层后，去除下层的亚磷酸(58.2g)，以获得反应溶液(558.6g)。在去除亚磷酸后的反应溶液中，有机磷化合物的磷含量为0.08重量％，并且无机磷化合物的磷含量为3.00重量％。
然后，在40℃、3.0×10-3m3/kg·hr的氮气流速以及665Pa的压力下处理反应溶液3小时，以去除未反应的三氯化磷，从而获得所需的月桂酰氯(542.1g)。在获得的月桂酰氯中，有机磷化合物的磷含量为0.20重量％，并且无机磷化合物的磷含量为0.17重量％。
比较例3：棕榈核脂肪酰氯
在50～60℃下，向棕榈核脂肪酸(400.0g)中逐滴加入1.5/3当量的三氯化磷(130.0g)，以进行氯代反应。在静置2小时分层后，去除下层的亚磷酸(57.0g)，以获得棕榈核脂肪酰氯(472.5g)。在去除亚磷酸后的反应溶液中，有机磷化合物的磷含量为0.02重量％，并且无机磷化合物的磷含量为1.0重量％。
然后，在60℃、3.0×10-3m3/kg·hr的氮气流速以及200×102Pa的压力下处理反应溶液25小时，以去除未反应的三氯化磷，从而获得所需的棕榈核脂肪酰氯(445.8g)。在获得的棕榈核脂肪酰氯中，有机磷化合物的磷含量为0.15重量％，并且无机磷化合物的磷含量为0.02重量％。
比较例4：棕榈油脂肪酰氯
在50～60℃下，向棕榈油脂肪酸(240.0g)中逐滴加入0.9/3当量的三氯化磷(130.0g)，以进行氯代反应。在静置2小时分层后，去除下层的亚磷酸(34.1g)，以获得棕榈油脂肪酰氯(335.2g)。在去除亚磷酸后的反应溶液中，有机磷化合物的磷含量为N.D.(小于0.01重量％)，并且无机磷化合物的磷含量为0.4重量％。
然后，在30℃、3.0×10-3m3/kg·hr的氮气流速以及665Pa的压力下处理反应溶液2小时，以去除未反应的三氯化磷。在获得的棕榈油脂肪酰氯中，有机磷化合物的磷含量为0.02重量％，并且无机化合物的含量为0.10重量％。
比较例5：月桂酰氯
在50～60℃下，向月桂酸(400g)中逐滴加入1.5/3当量的三氯化磷(130.0g)，以进行氯代反应。在静置2小时分层后，去除下层的亚磷酸(56.9g)，以获得474.6g月桂酰氯。在获得的月桂酰氯中，有机磷化合物的磷含量为0.02重量％，并且无机磷化合物的磷含量为1.00重量％。
比较例6：硬脂酰氯
在60～65℃下，向硬脂酸(435.0g)中逐滴加入2.0/3当量的三氯化磷(130.7g)，以进行氯代反应。在静置2小时分层后，去除下层的亚磷酸(44.7g)，以获得反应溶液(521.0g)。在去除亚磷酸后的反应溶液中，有机磷化合物的磷含量为0.05重量％，并且无机磷化合物的磷含量为1.8重量％。
然后，在80℃、3.0×10-3m3/kg·hr的氮气流速以及266.6×10Pa的压力下处理反应溶液1.5小时，以去除未反应的三氯化磷，从而获得所需的硬脂酰氯(446.2g)。在获得的硬脂酰氯中，有机磷化合物的磷含量为0.07重量％，并且无机磷化合物的磷含量为0.02重量％。
比较例7：棕榈油脂肪酰氯
在50～60℃下，向棕榈油脂肪酸(400.0g)中逐滴加入1.5/3当量的三氯化磷(130.0g)，以进行氯代反应。在静置2小时分层后，去除下层的亚磷酸(57.0g)，以获得反应溶液(472.6g)。在去除亚磷酸后的反应溶液中，有机磷化合物的磷含量为0.02重量％，并且无机磷化合物的磷含量为0.90重量％。
然后，在70℃、3.0×10-3m3/kg·hr的氮气流速以及133.3×10-1Pa的压力下处理反应溶液1小时，以去除未反应的三氯化磷，从而获得所需的棕榈油脂肪酰氯(452.6g)。在获得的棕榈油脂肪酰氯中，有机磷化合物的磷含量为0.02重量％，并且无机磷化合物的磷含量为0.01重量％。
比较例8～14
向比较例1的蒸馏的棕榈油脂肪酰氯中加入膦酸(phosphonic acid)(特级，由Wako Pure Chemical Industries，Ltd.制造)和十二烷基磷酸酯(由Wako Pure Chemical Industries，Ltd.制造)，并且测量无机磷化合物和有机磷化合物的磷含量。
(脂肪酰氯的混浊度的评价)
将获得的各个脂肪酰氯溶液置于玻璃制的100mL样品瓶中，观察25℃下的外观，并且根据下列标准评价。
○○：透明
○：轻微混浊
△：混浊
×：沉淀
(脂肪酰氯的色相的评价(经时稳定性))
将获得的各个脂肪酰氯置于玻璃制的100mL样品瓶中，盖上盖子并在25℃下保存一个月，并且评价在25℃的色相的变化(ΔAPHA)
ΔAPHA＝(经时稳定性试验后的APHA值)-(经时稳定性试验前的APHA值)
○○：ΔAPHA为0～29
○：ΔAPHA为30～59
△：ΔAPHA为60～89
×：ΔAPHA为90以上
表1
表2
表3
表4
在表1～2所示的实施例中，脂肪酰氯的混浊度低，并且抑制了随时间推移的色相变化。
在表3所示的比较例1中，已经使用蒸馏器将磷化合物从脂肪酰氯中蒸发掉，无机磷化合物的磷含量和有机磷化合物的磷含量低，并且随时间推移的色相变化大。
在比较例2中，三氯化磷的当量大，有机磷化合物的磷含量高，并且识别到混浊。
在比较例3中，步骤2的压力高，无机磷化合物的磷含量低，有机磷化合物的磷含量高，并且随时间推移的色相变化大。
在比较例4中，三氯化磷的当量小，有机磷化合物的磷含量低，并且随时间推移的色相变化大。
在表4所示的比较例5中，未进行步骤2，无机磷化合物的磷含量高，有机磷化合物的磷含量低，并且观察到沉淀。
在比较例6中，步骤2的温度高，无机磷化合物的磷含量低，并且随时间推移的色相变化大。
在比较例7中，步骤2的温度高，无机磷化合物的磷含量和有机磷化合物的磷含量低，并且随时间推移的色相变化大。
在表5所示的比较例8～14中，无机磷化合物的磷含量和有机磷化合物的磷含量是通过向其中已经通过蒸馏去除磷的比较例1的脂肪酰氯中，从外部加入无机磷化合物或有机磷化合物来调节的。
在比较例8～10中，有机磷化合物的磷含量低，并且随时间推移的色相变化大。
在比较例11～13中，无机磷化合物的磷含量低，并且随时间推移的色相变化大。
在比较例14中，尽管无机磷化合物的磷含量和有机磷化合物的磷含量两者与根据本发明的实施例并无不同，但是其随时间推移的色相变化大。
尽管已详细地并参考具体实施方式对本发明进行了描述，但对于本领域技术人员来说，显然可以在改变和修改不背离本发明的精神和范围时，在其中做出各种改变和修改。
本申请基于2014年4月14日提交的日本专利申请(日本专利申请号2014-82538)，其内容通过参考并入本文。而且，本文中引用的所有参考文献以其整体并入本文。