萘亚胺衍生物及电子照相感光体的制作方法

本发明涉及萘亚胺衍生物及电子照相感光体。

背景技术：

电子照相感光体用在电子照相方式的图像形成装置中。电子照相感光体具备感光层。电子照相感光体例如有层叠型电子照相感光体和单层型电子照相感光体。层叠型电子照相感光体具备：具有电荷产生功能的电荷产生层和具有电荷传输功能的电荷输送层，来作为感光层。单层型电子照相感光体具备：具有电荷产生功能和电荷传输功能的单层型感光层，来作为感光层。

专利文献1所记载的电子照相感光体具备导电性基体和感光层。感光层例如含有化学式(E-1)所表示的化合物。

【化1】

〔专利文献〕

专利文献1：日本特开2005-154444号公报

技术实现要素：

然而，专利文献1所记载的电子照相感光体的电气特性(electrical characteristic)却不充分。

本发明鉴于上述技术问题，目的在于提供一种提高电子照相感光体的电气特性的萘亚胺衍生物。并且，本发明的目的还在于提供一种含有萘亚胺衍生物而电气特性优越的电子照相感光体。

本发明的萘亚胺衍生物由下述通式(1)或下述通式(2)表示。

【化2】

【化3】

所述通式(1)及所述通式(2)中，R₁、R₂及R₃各自独立，表示：碳原子数1以上10以下的烷基，其可以具有作为取代基的碳原子数6以上14以下的芳基；碳原子数6以上14以下的芳基，其可以具有作为取代基的碳原子数1以上10以下的烷基；碳原子数3以上10以下的环烷基或碳原子数1以上6以下的烷氧基。m表示0到4的整数。m表示2以上的整数的情况下，若干个R₂既可以相同也可以不同。

本发明的电子照相感光体具备感光层。所述感光层含有上述的萘亚胺衍生物。

〔发明效果〕

根据本发明的萘亚胺衍生物，能够提高电子照相感光体的电气特性。此外，根据本发明的电子照相感光体，因含有这样的萘亚胺衍生物，而能够提高电气特性。

附图说明

图1(a)、图1(b)及图1(c)分别是示出本发明的第二实施方式所涉及的电子照相感光体的一例的示意性剖视图。

图2(a)、图2(b)及图2(c)分别是示出本发明的第二实施方式所涉及的电子照相感光体的其他例子的示意性剖视图。

图3是本发明的第一实施方式所涉及的化学式(1-1)所表示的萘亚胺衍生物的红外吸收光谱。

图4是本发明的第一实施方式所涉及的化学式(1-3)所表示的萘亚胺衍生物的红外吸收光谱。

具体实施方式

以下，对本发明的实施方式进行详细说明。但本发明不受下述实施方式的任何限定。在本发明的目的范围内，可以对本发明进行适当变更后来实施。另外，对于重复说明的地方，存在适当省略的情况，但发明的要旨并不因此而被限定。

以下，有时在化合物名称之后加上“类”来统称该化合物及其衍生物。此外，在化合物名称之后加上“类”来表示聚合物名称的情况下，表示聚合物的重复单元源自该化合物或者其衍生物。

以下，对于卤素原子、碳原子数1以上10以下的烷基、碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数1以上3以下的烷基、碳原子数5以上10以下的烷基、碳原子数1以上6以下的烷氧基、碳原子数6以上14以下的芳基及碳原子数3以上10以下的环烷基，如果没有特别规定，则分别表示如下含义。

卤素原子例如是：氟原子、氯原子或溴原子。

碳原子数1以上10以下的烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。碳原子数1以上10以下的烷基例如是：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基或正癸基。

碳原子数1以上6以下的烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。碳原子数1以上6以下的烷基例如是：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基或己基。

碳原子数1以上3以下的烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。碳原子数1以上3以下的烷基例如是甲基、乙基、正丙基或异丙基。

碳原子数5以上10以下的烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。碳原子数5以上10以下的烷基例如是：戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基或正癸基。

碳原子数1以上6以下的烷氧基是直链状或者支链状的，且是无取代的。碳原子数1以上6以下的烷氧基例如是：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、新戊氧基或己氧基。

碳原子数6以上14以下的芳基例如是：碳原子数6以上14以下的无取代的芳香族单环烃基、碳原子数6以上14以下的无取代的芳香族缩合双环烃基、或碳原子数6以上14以下的无取代的芳香族缩合三环烃基。碳原子数6以上14以下的芳基例如可以是：苯基、萘基、蒽基或菲基。

碳原子数3以上10以下的环烷基是无取代的。碳原子数3以上10以下的环烷基例如可以是：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基或环癸基。

<第一实施方式：萘亚胺衍生物>

本发明的第一实施方式是萘亚胺衍生物。第一实施方式的萘亚胺衍生物由下述通式(1)或下述通式(2)表示。

【化4】

【化5】

通式(1)及通式(2)中，R₁、R₂及R₃各自独立，表示：碳原子数1以上10以下的烷基，其可以具有作为取代基的碳原子数6以上14以下的芳基；碳原子数6以上14以下的芳基，其可以具有作为取代基的碳原子数1以上10以下的烷基，碳原子数3以上10以下的环烷基，或碳原子数1以上6以下的烷氧基。m是表示0到4的整数。m表示2以上的整数的情况下，若干个R₂既可以相同，也可以不同。

通式(1)或通式(2)所表示的萘亚胺衍生物(以下，有时分别记载为萘亚胺衍生物(1)及(2))能够提高电子照相感光体(以下，有时记载为感光体)的电气特性。其理由推测如下。

萘亚胺衍生物(1)及(2)具有由稠合芳香环部分(更具体地，苯并荧蒽部分或萘部分)与酰亚胺部分结合而成的平面结构。这样的萘亚胺衍生物(1)及(2)具有非对称结构。并且，萘亚胺衍生物(1)及(2)具有R₁及R₃取代各酰亚胺部分的结构。萘亚胺衍生物(1)及(2)因具有这样的结构，而易溶解于用于形成感光层的溶剂，从而与粘结树脂具有良好的相容性。因此，感光层中，萘亚胺衍生物(1)或(2)容易均匀分散。其结果，可以认为：载体在感光层中的移动度得以提高，从而提高了感光体的电气特性(例如，感光度特性)。

此外，萘亚胺衍生物(1)及(2)由于具有上述那样的平面结构，因此具有比较大的π共轭体系。因此，萘亚胺衍生物(1)及(2)往往具有优异的电子接受性或电子移动性。从而，可以认为载体在感光层中的移动度得以提高，并且感光体的电气特性也得以提高。

通式(1)及通式(2)中，R₁及R₃所表示的碳原子数1以上10以下的烷基优选为碳原子数5以上10以下的烷基，更优选为辛基，进一步优选为正辛基或2-乙基己基。具有这样的烷基的萘亚胺衍生物(1)及(2)不仅具有比较大的π共轭体系，而且溶解于用于形成感光层的溶剂的溶解性及与粘结树脂的相容性往往都得以提高。通式(1)中，R₂所表示的碳原子数1以上10以下的烷基优选为碳原子数1以上6以下的烷基，更优选为碳原子数1以上3以下的烷基，进一步优选为乙基。

通式(1)及通式(2)中，R₁及R₃所表示的碳原子数1以上10以下的烷基可以具有取代基。这样的取代基例如优选为碳原子数6以上14以下的芳基。具有作为取代基的碳原子数6以上14以下的芳基的、碳原子数1以上10以下的烷基例如可以是：具有苯基的、碳原子数1以上6以下的烷基(更具体地，4-苯基-2-丁基等)。

通式(1)及通式(2)中，R₁、R₂及R₃所表示的碳原子数6以上14以下的芳基可以具有取代基。这样的取代基例如是：卤素原子、碳原子数1以上10以下的烷基、碳原子数1以上6以下的烷氧基或碳原子数6以上14以下的芳基。这些取代基中，优选为碳原子数1以上10以下的烷基。

通式(1)及通式(2)中，R₁及R₃优选为表示碳原子数5以上10以下的烷基，或具有作为取代基的碳原子数6以上14以下的芳基(更具体地，苯基等)的、碳原子数1以上6以下的烷基。R₁及R₃表示具有作为取代基的碳原子数6以上14以下的芳基的、碳原子数1以上6以下的烷基的情况下，若粘结树脂具有芳基部分(例如、苯环)，萘亚胺衍生物(1)或(2)与粘结树脂在感光层中则容易形成堆积结构，从而可以认为相容性得以提高。因此，可以认为：萘亚胺衍生物(1)或(2)在感光层中均匀分散，从而感光体的电气特性得以提高。从提高感光体的电气特性方面考虑，R₂优选为表示碳原子数1以上3以下的烷基。此外，m优选为表示0或1，更优选为表示1。m表示1且R₂表示碳原子数1以上3以下的烷基的情况下，萘亚胺衍生物(1)与粘结树脂在分子级别容易缠结，可以认为相容性得以提高。因此，可以认为：萘亚胺衍生物(1)在感光层中均匀分散，从而感光体的电气特性得以提高。

萘亚胺衍生物(1)具体例如：化学式(1-1)～(1-4)所表示的萘亚胺衍生物(以下，有时记载为萘亚胺衍生物(1-1)～(1-4))。并且，化学式(1-1)及化学式(1-4)中，n-C₈H₁₇表示正辛基。

【化6】

【化7】

【化8】

【化9】

萘亚胺衍生物(2)具体例如：化学式(2-1)～(2-3)所表示的萘亚胺衍生物(以下，有时记载为萘亚胺衍生物(2-1)～(2-3))。并且，化学式(2-1)中，n-C₈H₁₇表示正辛基。

【化10】

【化11】

【化12】

萘亚胺衍生物(1)例如按照反应式(R-1)所表示的反应式(以下，有时记载为反应(R-1))或类似的方法来制造。除了这些反应以外，也可以根据需要包括适当的工序。

反应(R-1)中，R₁、R₂及m分别与通式(1)中的R₁、R₂及m同义。

【化13】

反应(R-1)中，使1当量的通式(A)所表示的化合物(以下，有时记载为化合物(A))与1当量的通式(B)所表示的化合物(以下，有时记载为化合物(B))在还原剂的存在下于溶剂中反应，从而得到1当量的萘亚胺衍生物(1)。反应(R-1)中，优选为相对于1摩尔的化合物(A)，添加1摩尔以上2.5摩尔以下的化合物(B)。若相对于1摩尔的化合物(A)添加1摩尔以上的化合物(B)，则容易提高萘亚胺衍生物(1)的收率。另一方面，若相对于1摩尔的化合物(A)添加2.5摩尔以下的化合物(B)，则反应后的未反应的化合物(B)难以残留，从而容易对萘亚胺衍生物(1)进行提纯。反应(R-1)的反应温度优选为50℃以上150℃以下。反应(R-1)的反应时间优选为10小时以上30小时以下。反应(R-1)也可以在溶剂中进行。溶剂例如可以是：二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)。还原剂例如可以是碘化钾或碘化鈉。

以上，对第一实施方式所涉及的萘亚胺衍生物进行了说明。第一实施方式所涉及的萘亚胺衍生物能够提高感光体的电气特性。

<第二实施方式：感光体>

第二实施方式涉及感光体。感光体既可以是层叠型感光体，也可以是单层型感光体。感光体具备导电性基体和感光层。感光层含有萘亚胺衍生物(1)或(2)。

<1.层叠型感光体>

以下，参照图1(a)、图1(b)及图1(c)，对感光体1是层叠型感光体的情况下的感光体1的结构进行说明。图1(a)～图1(c)是示出作为第二实施方式所涉及的感光体1的一例的层叠型感光体的示意性剖视图。

如图1(a)所示，层叠型感光体具备导电性基体2和感光层3。感光层3具备电荷产生层3a和电荷输送层3b。为了提高层叠型感光体的耐磨损性，如图1(a)所示，优选为：电荷产生层3a设置于导电性基体2上，电荷输送层3b设置于电荷产生层3a上。

如图1(b)所示，作为感光体1的层叠型感光体中，也可以是：电荷输送层3b设置于导电性基体2上，电荷产生层3a设置于电荷输送层3b上。

如图1(c)所示，作为感光体1的层叠型感光体也可以具备：导电性基体2、感光层3及中间层(底涂层)4。中间层4介于导电性基体2与感光层3之间而设置。此外，感光层3上可以设置保护层5(参照图2(c))。

电荷产生层3a及电荷输送层3b只要能够充分发挥作为各自的层的功能，其厚度没有特别限制。电荷产生层3a的厚度优选为0.01μm以上5μm以下，更优选为0.1μm以上3μm以下。电荷输送层3b的厚度优选为2μm以上100μm以下，更优选为5μm以上50μm以下。

感光层3中的电荷产生层3a含有电荷产生剂。电荷产生层3a也可以含有电荷产生层用粘结树脂(以下，有时记载为“基体树脂”)。电荷产生层3a也可以根据需要，含有各种添加剂。

电荷输送层3b含有作为电子接收性化合物的萘亚胺衍生物(1)或(2)。电荷输送层3b也可以含有空穴输送剂或粘结树脂。电荷输送层3b也可以根据需要，含有各种添加剂。以上，参照图1(a)～图1(c)，对感光体1是层叠型感光体的情况下的感光体1的结构进行了说明。

<2.单层型感光体>

以下，参照图2(a)、图2(b)及图2(c)，对感光体1是单层型感光体的情况下的感光体1的结构进行说明。图2(a)～图2(c)是示出作为本实施方式所涉及的感光体1的其它例子的单层型感光体的示意性剖视图。

如图2(a)所示，作为感光体1的单层型感光体例如具备导电性基体2和感光层3。作为感光体1的单层型感光体中，具备单层型感光层3c来作为感光层3。单层型感光层3c是一层的感光层3。

如图2(b)所示，作为感光体1的单层型感光体也可以具备：导电性基体2、单层型感光层3c及中间层(底涂层)4。中间层4设置于导电性基体2与单层型感光层3c之间。此外，如图2(c)所示，单层型感光层3c上可以设置保护层5。

单层型感光层3c只要能够充分发挥作为单层型感光层的功能，其厚度没有特别限定。单层型感光层3c的厚度优选为5μm以上100μm以下，更优选为10μm以上50μm以下。

作为感光层3的单层型感光层3c含有：作为电子输送剂的萘亚胺衍生物(1)或(2)。单层型感光层3c还可以含有电荷产生剂、空穴输送剂及粘结树脂中的一个以上。单层型感光层3c也可以根据需要，含有各种添加剂。也就是说，感光体1是单层型感光体的情况下，一层的感光层3(单层型感光层3c)中含有：电子输送剂及根据需要而添加的成分(例如，电荷产生剂、空穴输送剂、粘结树脂或添加剂)。以上，参照图2(a)～图2(c)，对感光体1是单层型感光体的情况下的感光体1的结构进行了说明。

接下来，对层叠型感光体及单层型感光体的要素进行说明。

<3.导电性基体>

导电性基体只要能够用作感光体的导电性基体，没有特别限制。导电性基体只要至少表面部由导电性材料形成便可。导电性基体例如是由导电性材料形成的导电性基体。导电性基体的其他例子例如是由导电性材料包覆的导电性基体。导电性材料例如可以是：铝、铁、铜、锡、铂、银、钒、钼、铬、镉、钛、镍、钯或铟。这些导电性材料既可以单独使用，也可以组合两种以上来使用。两种以上的组合例如合金(更具体地，铝合金、不锈钢或黄铜等)。从电荷由感光层向导电性基体的移动性良好的方面考虑，这些导电性材料中优选为铝或铝合金。

导电性基体的形状根据图像形成装置的结构而适当选择。导电性基体的形状例如可以为片状或者鼓状。此外，导电性基体的厚度根据导电性基体的形状而适当选择。

<4.萘亚胺衍生物>

感光层含有第一实施方式所涉及的萘亚胺衍生物(1)或(2)。感光体是层叠型感光体的情况下，电荷输送层含有作为电子受体化合物的萘亚胺衍生物(1)或(2)。感光体是单层型感光体的情况下，单层型感光层含有作为电子输送剂的萘亚胺衍生物(1)或(2)。由于感光层中含有萘亚胺衍生物(1)或(2)，因此，正如第一实施方式中所述的，能够提高感光体的电气特性。

感光体是层叠型感光体的情况下，相对于电荷输送层中含有的粘结树脂100质量份，萘亚胺衍生物(1)或(2)的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为20质量份以上100质量份以下。

感光体是单层型感光体的情况下，相对于单层型感光层中含有的粘结树脂100质量份，萘亚胺衍生物(1)或(2)的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为10质量份以上100质量份以下，尤其优选为10质量份以上75质量份以下。

电荷输送层也可以含有萘亚胺衍生物(1)及(2)。电荷输送层除了含有萘亚胺衍生物(1)或(2)以外，还可以含有其他的电子受体化合物。单层型感光层除了含有萘亚胺衍生物(1)或(2)以外，还可以含有其他电子输送剂。其他的电子受体化合物及电子输送剂例如可以是：醌类化合物、二酰亚胺类化合物、腙类化合物、丙二腈类化合物、噻喃类化合物、三硝基噻吨酮类化合物、3，4，5，7-四硝基-9-芴酮类化合物、二硝基蒽类化合物、二硝基吖啶类化合物、四氰乙烯、2，4，8-三硝基噻吨酮、二硝基苯、二硝基吖啶、琥珀酸酐、马来酸酐或二溴马来酸酐。醌类化合物例如可以是：联苯醌类化合物、偶氮醌类化合物、蒽醌类化合物、萘醌类化合物、硝基蒽醌类化合物或二硝基蒽醌类化合物。这些电子受体化合物及电子输送剂既可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。

<5.空穴输送剂>

感光体是层叠型感光体的情况下，电荷输送层也可以含有空穴输送剂。感光体是单层型感光体的情况下，单层型感光层也可以含有空穴输送剂。空穴输送剂例如可以使用含氮环状化合物或稠合多环状化合物。含氮环状化合物及稠合多环状化合物例如可以是：二胺衍生物(更具体地，N，N，N′，N′-四苯基苯二胺衍生物、N，N，N′，N′-四苯基萘二胺衍生物、或N，N，N′，N′-四苯基亚菲基二胺衍生物等)、恶二唑类化合物(更具体地、2，5-二(4-甲基氨基苯基)-1，3，4-恶二唑等)、苯乙烯化合物(更具体地、9-(4-二乙氨基苯乙烯基)蒽等)、咔唑化合物(更具体地、聚乙烯基咔唑等)、有机聚硅烷化合物、吡唑啉类化合物(更具体地、1-苯基-3-(对二甲基氨基苯基)吡唑啉等)、腙类化合物、吲哚类化合物、恶唑类化合物、异恶唑类化合物、噻唑类化合物、噻二唑类化合物、咪唑类化合物、吡唑类化合物或三唑类化合物。这些空穴输送剂既可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。这些空穴输送剂中，优选为化学式(HT-1)所表示的化合物(以下，有时记载为化合物(HT-1))。

【化14】

感光体是层叠型感光体的情况下，相对于电荷输送层中含有的粘结树脂100质量份，空穴输送剂的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为20质量份以上100质量份以下。

感光体是单层型感光体的情况下，相对于单层型感光层中含有的粘结树脂100质量份，空穴输送剂的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为10质量份以上100质量份以下，尤其优选为10质量份以上75质量份以下。

<6.电荷产生剂>

感光体是层叠型感光体的情况下，电荷产生层也可以含有电荷产生剂。感光体是单层型感光体的情况下，单层型感光层也可以含有电荷产生剂。

电荷产生剂只要是感光体用的电荷产生剂，没有特别限制。电荷产生剂例如可以是：酞菁类颜料、苝类颜料、双偶氮颜料、三偶氮颜料、二硫酮吡咯并吡咯(dithioketo-pyrrolopyrrole)颜料、无金属萘酞菁颜料、金属萘酞菁颜料、方酸颜料、靛蓝颜料、甘菊蓝颜料、菁颜料、无机光导材料(更具体地，硒、硒-碲、硒-砷、硫化镉或非晶硅等)的粉末、吡喃颜料、蒽嵌蒽醌类颜料、三苯甲烷类颜料、士林类颜料、甲苯胺类颜料、吡唑啉类颜料或喹吖啶酮类颜料。电荷产生剂既可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。

酞菁类颜料例如可以是：化学式(C-1)所表示的无金属酞菁(以下，有时记载为化合物(C-1))或金属酞菁。金属酞菁例如可以是：化学式(C-2)所表示的氧钛酞菁(以下，有时记载为化合物(C-2))、羟基镓酞菁或氯镓酞菁。酞菁类颜料既可以为结晶，也可以为非结晶。酞菁类颜料的晶体形状(例如，α型、β型、Y型、V型或者II型)没有特别限制，可以使用各种晶体形状的酞菁类颜料。

【化15】

【化16】

无金属酞菁的结晶例如可以是：无金属酞菁的X型晶体(以下，有时记载为“X型无金属酞菁”)。氧钛酞菁的结晶例如可以是：氧钛酞菁的α型、β型或者Y型晶体(以下，有时记载为“α型、β型或者Y型氧钛酞菁”)。羟基镓酞菁的结晶例如羟基镓酞菁的V型晶体。氯镓酞菁的结晶例如氯镓酞菁的II型晶体。

例如，在数字光学式图像形成装置中，优选使用在700nm以上的波长区域具有感光度的感光体。数字光学式图像形成装置例如有，使用半导体激光器之类的光源的激光打印机或传真机。从在700nm以上的波長区域具有高量子产率的方面考虑，电荷产生剂优选为酞菁类颜料，更优选为无金属酞菁或氧钛酞菁。感光层中含有萘亚胺衍生物的情况下，为了尤其提高感光体的电气特性，电荷产生剂进一步优选为X型无金属酞菁或Y型氧钛酞菁。

Y型氧钛酞菁在CuKα特征X射线衍射光谱中，例如在布拉格角(2θ±0.2°)的27.2°具有主峰。CuKα特征X射线衍射光谱中的主峰是指，在布拉格角(2θ±0.2°)为3°以上40°以下的范围中具有第一大或者第二大的强度的峰。(CuKα特征X射线衍射光谱的测量方法)

对CuKα特征X射线衍射光谱的测量方法的一例进行说明。将样品(氧钛酞菁)填充到X射线衍射装置(例如，Rigaku Corporation制造“RINT(日本注册商标)1100”)的样品支架上，在X射线管Cu、管电压40kV、管电流30mA及CuKα特征X射线波长的条件下，测量X射线衍射光谱。例如，测量范围(2θ)是3°以上40°以下(起始角：3°；停止角：40°)，扫描速度是10°/分。

应用于采用了短波长激光光源的图像形成装置的感光体中，电荷产生剂优选采用的是蒽嵌蒽醌类颜料。短波长激光的波长例如是350nm以上550nm以下。

在感光体是层叠型感光体的情况下，相对于电荷产生层中含有的基体树脂100质量份，电荷产生剂的含量优选为5质量份以上1000质量份以下，更优选为30质量份以上500质量份以下。

在感光体是单层型感光体的情况下，相对于单层型感光层中含有的粘结树脂100质量份，电荷产生剂的含量优选为0.1质量份以上50质量份以下，更优选为0.5质量份以上30质量份以下，尤其优选为0.5质量份以上4.5质量份以下。

<7.粘结树脂>

感光体是层叠型感光体的情况下，电荷输送层也可以含有粘结树脂。感光体是单层型感光体的情况下，单层型感光层也可以含有粘结树脂。

粘结树脂例如可以是：热塑性树脂、热固性树脂或光固化树脂。热塑性树脂例如可以是：聚碳酸酯树脂、聚芳酯树脂、苯乙烯-丁二烯树脂、苯乙烯-丙烯腈树脂、苯乙烯-马来酸树脂、丙烯酸类树脂、苯乙烯-丙烯酸类树脂、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯树脂、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物树脂、氯乙烯-醋酸乙烯酯树脂、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚酯树脂或聚醚树脂。热固性树脂例如可以是：硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂或三聚氰胺树脂。光固化树脂例如可以是：环氧-丙烯酸类树脂(更具体地，环氧树脂化合物的丙烯酸衍生物加成物等)或聚氨酯-丙烯酸类树脂(更具体地，聚氨酯化合物的丙烯酸衍生物加成物等)。这些粘结树脂既可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。

这些树脂中，从获得加工性、机械性能、光学性能和耐磨损性的均衡性比较优异的单层型感光层及电荷输送层方面考虑，优选为聚碳酸酯树脂。聚碳酸酯树脂例如可以是：下述化学式(Resin-1)所表示的双酚Z型聚碳酸脂树脂(以下，有时记载为Z型聚碳酸酯树脂(Resin-1))、双酚ZC型聚碳酸酯树脂、双酚C型聚碳酸酯树脂或双酚A型聚碳酸酯树脂。

【化17】

粘结树脂的粘均分子量优选为40000以上，更优选为40000以上52500以下。若粘结树脂的粘均分子量为40000以上，则容易提高感光体的耐磨损性。若粘结树脂的粘均分子量为52500以下，则在形成感光层时，粘结树脂易溶解于溶剂，电荷输送层用涂布液或单层型感光层用涂布液的粘度不会变得过高。其结果，容易形成电荷输送层或单层型感光层。

<8.基体树脂>

感光体是层叠型感光体的情况下，电荷产生层含有基体树脂。基体树脂只要是能够应用于感光体的基体树脂，没有特别限制。基体树脂例如可以是：热塑性树脂、热固性树脂或光固化树脂。热塑性树脂例如可以是：苯乙烯-丁二烯树脂、苯乙烯-丙烯腈树脂、苯乙烯-马来酸树脂、苯乙烯-丙烯酸类树脂、丙烯酸类树脂、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯树脂、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物、氯乙烯-醋酸乙烯酯树脂、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚碳酸酯树脂、聚芳酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚醚树脂或聚酯树脂。热固性树脂例如可以是：硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂、三聚氰胺树脂或其他交联性的热固性树脂。光固化树脂例如可以是：环氧-丙烯酸类树脂(更具体地，环氧树脂化合物的丙烯酸衍生物加成物等)或聚氨酯-丙烯酸类树脂(更具体地，聚氨酯化合物的丙烯酸衍生物加成物等)。基体树脂既可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。

电荷产生层中含有的基体树脂优选为不同于电荷输送层中含有的粘结树脂。这是为了不使电荷产生层溶解于电荷输送层用涂布液的溶剂的缘故。这里，在层叠型感光体的制造中，一般在导电性基体上形成电荷产生层，在电荷产生层上形成电荷输送层。这是因为，在形成电荷输送层时，在电荷产生层上涂布电荷输送层用涂布液。

<9.添加剂>

感光体的感光层(例如，电荷产生层、电荷输送层或单层型感光层)也可以根据需要而含有各种添加剂。添加剂例如可以是：劣化抑制剂(更具体地，抗氧化剂、自由基捕获剂、消光剂或紫外线吸收剂等)、软化剂、表面改性剂、增量剂、增稠剂、分散稳定剂、蜡、供体、表面活性剂、可塑剂、增感剂或流平剂。抗氧化剂例如可以是：受阻酚(更具体地，二叔丁基对甲酚等)、受阻胺、对苯二胺、芳基烷烃、对苯二酚、螺苯并二氢吡喃(spirochroman)、螺茚酮(spiroindanone)或它们的衍生物、有机硫化合物或有机磷化合物。

<10.中间层>

中间层(底涂层)例如含有无机颗粒及树脂(中间层用树脂)。可以认为：由于存在中间层，所以在维持可抑制漏电的发生这种程度的绝缘状态的同时，使曝光感光体时产生的电流流动顺利，从而抑制电阻的增加。

无机颗粒例如可以是：金属(更具体地，铝、铁或铜等)的颗粒、金属氧化物(更具体地，二氧化钛、氧化铝、氧化锆、氧化锡或氧化锌等)的颗粒或者非金属氧化物(更具体地，二氧化硅等)的颗粒。这些无机颗粒既可以单独使用一种，也可以两种以上并用。

中间层用树脂只要是能够用作形成中间层的树脂，没有特别限制。中间层也可以含有各种添加剂。添加剂与感光层的添加剂相同。

<11.感光体的制造方法>

感光体是层叠型感光体的情况下，层叠型感光体例如按照如下来制造。首先，制备电荷产生层用涂布液及电荷输送层用涂布液。将电荷产生层用涂布液涂布于导电性基体上，并使之干燥来形成电荷产生层。接着，将电荷输送层用涂布液涂布于电荷产生层上，并使之干燥来形成电荷输送层。由此来制造层叠型感光体。

通过使电荷产生剂及根据需要而添加的成分(例如，基体树脂及各种添加剂)溶解或分散于溶剂，来制备电荷产生层用涂布液。通过使电子受体化合物及根据需要而添加的成分(例如，粘结树脂、空穴输送剂及各种添加剂)溶解或分散于溶剂，来制备电荷输送层用涂布液。

接下来，单层型感光体通过在导电性基体上涂布单层型感光层用涂布液，并进行干燥来制造。单层型感光层用涂布液是通过将电子输送剂和根据需要而添加的成分(例如，电荷产生剂、空穴输送剂、粘结树脂和各种添加剂)溶解或者分散在溶剂中来制造的。

电荷产生层用涂布液、电荷输送层用涂布液或单层型感光层用涂布液(以下，有时将这3种涂布液记载为涂布液)中含有的溶剂，只要能够使涂布液中含有的各成分溶解或分散，没有特别限制。溶剂例如可以是：醇(更具体地，甲醇、乙醇、异丙醇或丁醇等)、脂肪烃(更具体地，正己烷、辛烷或环己烷等)、芳香族烃(更具体地，苯、甲苯或二甲苯等)、卤化烃(更具体地、二氯化甲烷、二氯乙烷、四塩化炭素或氯苯等)、醚(更具体地，二甲醚、二乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚或丙二醇一甲醚等)、酮(更具体地，丙酮、甲基乙基酮或环己酮等)、酯(更具体地，乙酸乙酯或乙酸甲基等)、二甲基甲醛、二甲基甲酰胺或二甲基亚砜。这些溶剂既可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。为了提高制造感光体时的可操作性，作为溶剂，优选使用的是无卤素溶剂(卤化烃以外的溶剂)。

涂布液通过将各成分混合并分散到溶剂中来制备。对于混合或分散，例如可以使用珠磨机、辊磨机、球磨机、磨碎机、油漆振荡器或超声波分散机。

为了提高各成分的分散性，涂布液例如也可以含有表面活性剂。

使用涂布液进行涂布的方法只要能够将涂布液均匀涂布在导电性基体上，没有特别限制。涂布方法例如有：浸涂法、喷涂法、旋涂法或者棒涂法。

使涂布液干燥的方法只要能使涂布液中的溶剂蒸发，没有特别限制。例如，有一种使用高温干燥机或者减压干燥机进行热处理(热风干燥)的方法。热处理条件例如是温度为40℃以上150℃以下、且时间为3分钟以上120分钟以下。

另外，感光体的制造方法也可以根据需要，进一步包含形成中间层的工序和形成保护层的工序中的一个或两个工序。可以适当地选择众所周知的方法来实现形成中间层的工序和形成保护层的工序。

以上，对本实施方式所涉及的感光体进行了说明。根据本实施方式的感光体，能够提高感光体的电气特性。

【实施例】

以下，通过实施例对本发明进行更详细的说明。但本发明并不受实施例范围的任何限制。

<1.感光体的材料>

准备以下的空穴输送剂、电荷产生剂及电子输送剂，来作为用于形成单层型感光体的单层型感光层的材料。

<1-1.电子输送剂>

准备萘亚胺衍生物(1-1)～(1-4)及萘亚胺衍生物(2-1)，来作为电子输送剂。其中，萘亚胺衍生物(1-1)～(1-4)分别通过以下的方法来制造。

<1-1-1.制造化合物(1-1)>

按照反应(R-2)来制造萘亚胺衍生物(1-1)。

【化18】

反应(R-2)中，使化合物(1A)与化合物(1B)反应，得到萘亚胺衍生物(1-1)。具体地，向容量200mL的烧瓶中放入：化合物(1A)0.33g(1.00毫摩尔)、化合物(1B)0.42g(1.00毫摩尔)、碘化钾0.5g(3.00毫摩尔)及二甲基甲酰胺50mL。在80℃下，将烧瓶内含物搅拌24小时以后，冷却到室温。向烧瓶内含物加入离子交换水，并萃取有机层。减压蒸发掉有机层，得到残渣。使用氯仿作为展开剂，通过硅胶柱层析法对所得到的残渣进行提纯。由此，得到萘亚胺衍生物(1-1)。萘亚胺衍生物(1-1)的产量为0.26g，萘亚胺衍生物(1-1)的收率为60摩尔％。

<1-1-2.制造萘亚胺衍生物(1-2)～(1-4)>

除了下述方面有变更以外，通过与制造萘亚胺衍生物(1-1)相同的方法，来分别制造萘亚胺衍生物(1-2)～(1-4)。并且，制造萘亚胺衍生物(1-2)～(1-4)中使用的各原料添加的是与制造萘亚胺衍生物(1-1)中使用的对应原料的摩尔数相同的摩尔数。

表1中示出反应(R-2)中的第一原料、第二原料及生成物。这里，第一原料及第二原料是反应(R-2)中的反应物质(Reactant)。将反应(R-2)中所使用的化合物(1A)及化合物(1B)分别变更为表1所述的第一原料及第二原料。其结果，得到萘亚胺衍生物(1-2)～(1-4)。表1示出萘亚胺衍生物(1)的产量及收率。

表1中，第一原料的化合物栏的2A及3A分别表示化合物(2A)及化合物(3A)。第二原料的化合物栏的2B表示化合物(2B)。化合物(2A)～(3A)及化合物(2B)分别由下述化学式(2A)～(3A)及下述化学式(2B)来表示。

【表1】

【化19】

【化20】

【化21】

接下来，使用傅里叶变换红外分光光度计(PerkinElmer公司制造“SPECTRUM ONE”)，对所制造的萘亚胺衍生物(1-1)～(1-4)的红外吸收光谱进行测量。通过KBr溴化钾压片法来制备样品。根据所测量的红外吸收光谱，确认到分别获得萘亚胺衍生物(1-1)～(1-4)。将其中的萘亚胺衍生物(1-1)及(1-3)例举为代表例。

图3～4分别示出萘亚胺衍生物(1-1)及(1-3)的红外吸收光谱。图3～4中，纵轴表示透射率，横轴表示波数。图3～4的纵轴(透射率)的单位％是任意单位。以下示出萘亚胺衍生物(1-1)及(1-3)的吸收峰的波数(v_MAX)。

萘亚胺衍生物(1-1)：IRcm^-1：3034、1703、1664、1244.

萘亚胺衍生物(1-3)：IRcm^-1：3025、1707、1659、1244.

<1-1-3.准备化合物(E-1)>

准备化学式(E-1)所表示的化合物(以下有时记载为化合物(E-1))，来作为电子输送剂。

【化22】

<1-2.空穴输送剂>

准备第二实施方式中所说明的化合物(HT-1)，来作为空穴输送剂。

<1-3.电荷产生剂>

准备化合物(C-1)～(C-2)来作为电荷产生剂。化合物(C-1)是在第二实施方式中所说明的化学式(C-1)所表示的无金属酞菁(X型无金属酞菁)。此外，化合物(C-1)的结晶结构是X型。

化合物(C-2)是在第二实施方式中所说明的化学式(C-2)所表示的氧钛酞菁(Y型氧钛酞菁)。此外，化合物(C-2)的结晶结构是Y型。

<1-4.粘结树脂>

准备第二实施方式中所说明的Z型聚碳酸酯树脂(Resin-1)(帝人株式会社制造“PANLITE(日本注册商标)TS-2050”、粘均分子量50000)来作为粘结树脂。

<2.制造单层型感光体>

使用用于形成感光层的材料，制造单层型感光体(A-1)～(A-10)及单层型感光体(B-1)～(B-2)。

<2-1.制造单层型感光体(A-1)>

向容器内放入：作为电荷产生剂的化合物(C-1)5质量份、作为空穴输送剂的化合物(HT-1)80质量份、作为电子输送剂的萘亚胺衍生物(1-1)40质量份、作为粘结树脂的Z型聚碳酸酯树脂(Resin-1)100质量份及作为溶剂的四氢呋喃800质量份。使用球磨机将容器的内含物混合50小时，使材料分散到溶剂中。由此，获得单层型感光层用涂布液。使用浸涂法，将单层型感光层用涂布液涂布在作为导电性基体的铝制鼓状支撑体(直径30mm、全长238.5mm)上。在100℃下，对所涂布的单层型感光层用涂布液热风干燥30分钟。由此，在导电性基体上形成单层型感光层(膜厚30μm)。其结果，得到单层型感光体(A-1)。

<2-2.制造单层型感光体(A-2)～(A-10)及单层型感光体(B-1)～(B-2)>

除了下述方面有变更以外，通过与制造单层型感光体(A-1)同样的方法，来分别制造单层型感光体(A-2)～(A-10)及单层型感光体(B-1)～(B-2)。将制造单层型感光体(A-1)中所用的、作为电荷产生剂的化合物(C-1)变更为表2所示种类的电荷产生剂。将单层型感光体(A-1)的制造所用的、作为电子输送剂的萘亚胺衍生物(1-1)变更为表2所示种类的电子输送剂。并且，表2中示出感光体(A-1)～(A-10)及感光体(B-1)～(B-2)的构成。表2中，CGM、HTM及ETM分别表示电荷产生剂、空穴输送剂及电子输送剂。表2中，CGM栏的x-H₂Pc及Y-TiOPc分别表示X型无金属酞菁及Y型氧钛酞菁。HTM栏的HT-1表示化合物(HT-1)。ETM栏的1-1～1-4、2-1及E-1分别表示萘亚胺衍生物(1-1)～(1-4)、萘亚胺衍生物(2-1)及化合物(E-1)。

<3.感光体的性能评价>

<3-1.单层型感光体的电气特性的评价>

分别对所制造的单层型感光体(A-1)～(A-10)及单层型感光体(B-1)～(B-2)评价电气特性。电气特性的评价在温度23℃及湿度60％RH环境下进行。首先，使用鼓感光度试验机(GENTEC株式会社制造)，使单层型感光体的表面带电为正极性。带电条件设定为单层型感光体的转速31rpm和流入到单层型感光体的电流+8μA。通过设定，使刚带电后的层叠型感光体的表面电位为+700V。接着，使用带通滤波器，从卤素灯的白色光中取出单色光(波长780nm、半宽度20nm、光能量1.5μJ/cm²)。用所取出的单色光，照射单层型感光体的表面。对照射结束后再经过0.5秒时的单层型感光体的表面电位进行测量。将测量出的表面电位作为感光度电位(V_L，单位V)。表2示出测量出的单层型感光体的感光度电位(V_L)。并且，感光度电位(V_L)的绝对值越小，表示单层型感光体的电气特性越优越。

<3-2.感光体的结晶抑制的评价>

通过目视对所制造的单层型感光体(A-1)～(A-10)及单层型感光体(B-1)～(B-2)的表面进行观察。

【表2】

如表2所示，感光体(A-1)～(A-10)中，感光层含有萘亚胺衍生物(1-1)～(1-4)及萘亚胺衍生物(2-1)的某1种来作为电子输送剂。这些萘亚胺衍生物(1-1)～(1-4)及萘亚胺衍生物(2-1)是通式(1)或通式(2)所表示的萘亚胺衍生物。此外，感光体(A-1)～(A-10)中，感光度电位为+99V以上+110V以下。

如表2所示，感光体(B-1)～(B-2)中，感光层含有化合物(E-1)来作为电子输送剂。化合物(E-1)既不是萘亚胺衍生物(1)也不是萘亚胺衍生物(2)。此外，感光体(B-1)～(B-2)中，感光度电位为+130V以上+135V以下。

可以得知，感光体(A-1)～(A-10)与感光体(B-1)～(B-2)相比，其电气特性优越。

综上所述，感光层中含有通式(1)或通式(2)所表示的萘亚胺衍生物的情况下，提高了感光体的电气特性。此外，具备含有通式(1)或(2)所表示的萘亚胺衍生物的感光层的感光体示出优越的电气特性。

此外，在感光体(A-1)～(A-10)中，感光体的表面没有观察到晶化。而在感光体(B-1)～(B-2)中，感光体的表面观察到了晶化。据此，可以得知，感光层中含有通式(1)或通式(2)所表示的萘亚胺衍生物的情况下，能够抑制感光体表面发生晶化。此外，可以得知，具备含有通式(1)或通式(2)所表示的萘亚胺衍生物的感光层的感光体的晶化得到抑制。