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本申请要求享有于2016年9月7日提交的美国专利申请第15/258,495号和于2015年9月8日提交的美国临时申请第62/215,250号的优先权，其全部内容通过引用并入本文。
发明背景
发明领域
本发明总体涉及能聚合的组合物和聚合的物质，其特别适用于光学制品。
技术考量
烯丙基碳酸酯单体组合物可以聚合而用作透明涂层，光学透镜，和其它光学元件。二甘醇双(烯丙基碳酸酯)单体组合物通过以下方式制备：使二甘醇与光气在0℃-20℃的温度反应以形成相应的二氯甲酸酯，然后与烯丙基醇在合适的酸受体例如吡啶、叔胺或碱金属或碱土金属氢氧化物的存在下反应。或者，烯丙基醇与光气反应。得到的氯甲酸酯与二甘醇在碱性试剂存在下反应。
与已知的二甘醇双(烯丙基碳酸酯)单体组合物的聚合相关的一个问题是，聚合的材料的相对高的收缩，这发射在聚合到最终热固性聚合物期间。例如，常规二甘醇双(烯丙基碳酸酯)单体的聚合期间可以发生超过13％的收缩。这种程度的收缩在浇铸操作，例如用于生产眼科透镜和眼科透镜坯料的那些操作中是特别有害的，其中将液体单体组合物引入模具，然后聚合成最终的热固性聚合物。这样的收缩能够导致必须拒绝的商业上不能接受的产品，降低了工艺收率。
已知的是，模具中的收缩可通过将液体预聚物引入模具，然后将预聚物聚合成最终的热固性聚合物来降低。在这样的已知体系中，预聚物通过部分聚合二甘醇双(烯丙基碳酸酯)单体组合物以消耗一部分能聚合的烯属双键来产生。
模具中的低收缩通过在部分聚合期间采用大量能聚合的烯属双键来产生引入模具的预聚物而得以促进。然而，在二甘醇双(烯丙基碳酸酯)单体组合物的部分聚合期间，粘度随着能聚合的烯属双键的消耗而提高。为了实践的目的，粘度不应变得太高而使得得到的预聚物不能合理地容易流入模具。因此，预聚物的粘度提供了模具中收缩的实际下限。预聚物的产生还能够导致加工困难，例如反应器潜在的凝胶。使双键结构预聚合是不利的。通过消除预增稠步骤，能够降低生产成本并能够避免许多问题。
与常规低收缩组合物相关的另一挑战是，它们典型地具有交联之间增加的长度，这产生了柔软的聚合物。
因此，期望提供减少收缩的组合物，其优化或改进聚合收缩减少和最终的聚合物的性能之间的平衡，例如，使得最终的聚合物足够坚硬而能用于各种应用，例如常规光学应用。
发明概述
能聚合的组合物包含以下的反应产物：(a)二甘醇双氯甲酸酯；(b)烯丙基醇；(c)选自具有至少一个仲羟基的环脂族多元醇、具有伯和/或仲羟基的杂环多元醇和它们的混合物的环状多元醇；(d)任选的乙二醇双氯甲酸酯；和(e)任选的至少一种具有二到六个羟基的直链或支化脂族多元醇。
还描述了能聚合的组合物，其包含以下的反应产物：(a)烯丙基醇；(b)选自具有至少一个仲羟基的环脂族多元醇、具有伯和/或仲羟基的杂环多元醇和它们的混合物的环状多元醇；(c)乙二醇双氯甲酸酯；和(d)任选的至少一种具有二到六个羟基的直链或支化脂族多元醇。
还提供了聚合的物质和/或光学制品，其包含本发明的能聚合的组合物。
发明详述
说明书和权利要求书中使用的所有数字应被理解为在所有情况下都由术语“约”修饰。本文公开的所有范围应被理解为涵盖其中包含的开始和结束范围值以及任何和所有子范围。这里阐述的范围表示在指定范围内的平均值。术语“聚合物”或“聚合物的”包括低聚物、均聚物、共聚物和三元共聚物。
本发明包含本发明的以下方面，由本发明的以下方面组成，或基本上由本发明的以下方面组成。
本发明涉及用于制备光学制品的能聚合的组合物，其与常规能聚合的组合物相比具有减少的收缩。本发明还涉及由该组合物获得的聚合的物质，例如透镜。
例如，本发明可以包含能聚合的组合物，其包含以下的反应产物：(a)二甘醇双氯甲酸酯；(b)烯丙基醇；(c)选自具有至少一个仲羟基的环脂族多元醇、具有伯和/或仲羟基的杂环多元醇和它们的混合物的环状多元醇；(d)任选的乙二醇双氯甲酸酯；和(e)任选的至少一种具有二到六个羟基的直链或支化脂族多元醇。
烯丙基醇、环状多元醇和直链或支化脂族多元醇的量相对于存在的所有双氯甲酸酯的总量。例如，烯丙基醇可以存在的范围在0.4-1.99当量(eq.)的oh相对于1当量的氯甲酸酯，例如0.8-1.2当量的oh相对于1当量的氯甲酸酯。例如，最少量的烯丙基醇可以存在的范围在0.4-0.7当量的oh相对于1当量的氯甲酸酯。
环状多元醇可以存在的范围在0.01-0.6当量的oh相对于1当量的氯甲酸酯，例如0.05-0.3当量的oh相对于1当量的氯甲酸酯。
如存在，任选的乙二醇双氯甲酸酯能够存在的范围在0.01-0.99当量的氯甲酸酯，条件是，所有双氯甲酸酯化合物的当量的氯甲酸酯的总数为1。
如存在，任选的至少一种直链或支化脂族多元醇可以存在的范围在0.01-0.6当量的oh相对于1当量的氯甲酸酯。例如，两种脂族多元醇，乙二醇和二甘醇，都能够存在。例如，乙二醇能够存在的范围在0.025-0.1当量的oh相对于1当量的氯甲酸酯和二甘醇能够存在的范围在0-0.1当量的oh相对于1当量的氯甲酸酯。
例如，能聚合的组合物还可以包含以下的反应产物：(a)烯丙基醇；(b)选自具有至少一个仲羟基的环脂族多元醇、具有伯和/或仲羟基的杂环多元醇和它们的混合物的环状多元醇；(c)乙二醇双氯甲酸酯；和(d)任选的至少一种具有二到六个羟基的直链或支化脂族多元醇。
烯丙基醇，环状多元醇，和直链或支化脂族多元醇的存在量相对于乙二醇双氯甲酸酯的存在量。
烯丙基醇可以存在的范围在0.4-1.99当量的oh相对于1当量的氯甲酸酯。例如，存在的最少量的烯丙基醇可以范围在0.4-0.7当量的oh相对于1当量的氯甲酸酯。
环状多元醇可以存在的范围在0.01-0.6当量的oh相对于1当量的氯甲酸酯。
如存在，任选的至少一种直链或支化脂族多元醇可以存在的范围在0.01-0.6当量的oh相对于1当量的氯甲酸酯。
对于本发明的能聚合的组合物，烯丙基醇的烯丙基基团可以为取代的或未取代的，如以下通式iii表示，h2c＝c(r7)-ch2-oh，其中r7为氢，卤素(例如氯或溴)，或c1-c4烷基基团(例如甲基或乙基)。
环状多元醇可以为环脂族多元醇。例如，环脂族多元醇可以为单环状、多环状或稠环环脂族多元醇。环脂族多元醇可以具有至少一个仲羟基。环脂族多元醇可以具有至少一个直接键合到多元醇的环状环的羟基，例如环己烷二醇。单环状环脂族多元醇可以为环己烷二醇，例如，1,4-环己烷二醇，1,3-环己烷二醇,或1,2-环己烷二醇；环己烷三醇，例如，1,3,5-环己烷三醇或1,2,3-环己烷三醇；环己烷四醇；环己烷五醇；环己烷六醇；或环戊烷二醇，例如，1,3-环戊烷二醇或1,2-环戊烷二醇。多环状环脂族多元醇可以为例如双环[2.2.1]庚烷二醇。
环状多元醇还可以为杂环多元醇。杂环多元醇可以具有伯和/或仲羟基。杂环多元醇杂原子可以为，但不限于，硫、氮和/或氧。例如，杂环多元醇可以为1,3,5-三(2-羟乙基)异氰脲酸酯。杂环多元醇还可以选自异山梨糖醇、异艾杜糖醇(isoidide)和异甘露糖醇的异己糖醇(isohexide)。异山梨糖醇、异艾杜糖醇和异甘露糖醇可以为d或l空间化学构型。如本领域技术人员将领会的，一种或多于一种环状多元醇可以存在于能聚合的组合物中。
直链或支化脂族多元醇可以为具有二到六个羟基的c2-c12多元醇。直链或支化脂族多元醇可以含有杂原子，比如，但不限于，硫、氮和/或氧。直链或支化脂族多元醇可以选自乙二醇，二甘醇，丙二醇，1,3-丙二醇，1,2-丁二醇，1,4-丁二醇，新戊二醇，2-甲基-1,3-丙二醇，甘油，三羟甲基丙烷，二三羟甲基丙烷，季戊四醇，二季戊四醇，赤藓醇，内消旋-赤藓醇，木糖醇，山梨糖醇，其乙氧基化物，其丙氧基化物，和任何前述物质的混合物。如本领域技术人员将领会的，如存在，可以使用一种或多于一种直链或支化脂族多元醇。例如，可以单独使用乙二醇。或者，例如，可以一起使用乙二醇和二甘醇。
例如，组合物可以包括二甘醇双氯甲酸酯的量提供1当量的氯甲酸酯，烯丙基醇的量提供范围在0.8-1.2当量的oh，乙二醇的量提供0.05当量的oh，和d-异山梨糖醇的量提供0.15当量的oh。
作为另一实例，组合物可以包括二甘醇双氯甲酸酯的量提供1当量的氯甲酸酯，烯丙基醇的量提供范围在0.8-1.2当量的oh，乙二醇的量提供0.0667当量的oh，二甘醇的量提供0.0667当量的oh，和d-异山梨糖醇的量提供0.10当量的oh。
总当量的羟基与总当量的氯甲酸酯的当量比可以范围在1-2：1，例如1-1.5：1或1-1.3：1。混合物中存在的羟基来自烯丙基醇和多元醇。
本发明的能聚合的组合物可以进一步包含另外的组分。例如，该另外的组分能够选自三烯丙基氰脲酸酯，三烯丙基异氰脲酸酯，1,3,5-三(2-羟乙基)异氰脲酸酯三(烯丙基碳酸酯)，三羟甲基丙烷三(烯丙基碳酸酯)，季戊四醇四(烯丙基碳酸酯)，甘油三(烯丙基碳酸酯)，二三羟甲基丙烷四(烯丙基碳酸酯)，二烯丙基衣康酸酯，二季戊四醇六(烯丙基碳酸酯)，和它们的混合物。
能聚合的组合物的反应产物可以包含至少一种以下表示的化合物：
(a)式i
其中a表示该至少一种环状多元醇的残基，m’等于1或2，和q等于该至少一种环状多元醇上的羟基的数量；和
(b)至少一种式ii表示的化合物
其中t等于0或1。反应产物可以包括式ii的其中t等于0和t等于1的混合物。
能聚合的组合物的反应产物还能够包含至少一种以下表示的化合物：
(a)式i’
其中m和n各自独立地为1或2；和
(b)至少一种式ii表示的化合物，其中t等于0或1。反应产物可以包括式ii的其中t等于0和t等于1的混合物。
当至少一种直链或支化脂族多元醇存在时，能聚合的组合物的反应产物可以包含至少一种以下表示的化合物：
(a)式i其中a表示该至少一种环状多元醇的残基，m’等于1或2，和q等于该至少一种环状多元醇上的羟基的数量；和
(b)式ii’
其中b表示该至少一种直链或支化脂族多元醇的残基，m’等于1或2，和s等于该至少一种直链或支化脂族多元醇上的羟基的数量；和
(c)至少一种式ii表示的化合物其中t等于0或1。反应产物可以包括式ii的其中t等于0和t等于1的混合物。
当至少一种直链或支化脂族多元醇存在时，能聚合的组合物的反应产物还能够包含至少一种以下表示的化合物：
(a)式i’，其中m和n各自独立地为1或2；和
(b)式ii’，其中b表示该至少一种直链或支化脂族多元醇的残基，m’等于1或2，和s等于该至少一种直链或支化脂族多元醇上的羟基的数量；和
(c)至少一种式ii表示的化合物，其中t等于0或1。反应产物可以包括式ii的其中t等于0和t等于1的混合物。
反应产物还可含有组合物组分的较高等级的低聚物和/或少量未反应的或部分反应的组分。
本发明还提供了包含能聚合的组合物的聚合的物质，以及包含能聚合的组合物的光学制品。例如，聚合的物质能够具有的折射率范围在1.44-1.56，例如1.47-1.53，例如1.49-1.51，例如1.495-1.505。折射率能够采用ne测量，其为在20℃在汞灯的e-线(546.07nm)测得的折射率。
本发明的能聚合的组合物的聚合可以通过向组合物中加入引发量的能够产生自由基的物质，即引发剂来实现。合适的引发剂的实例包括有机过氧化合物。聚合多元醇(烯丙基碳酸酯)组合物的方法是本领域技术人员熟知的，并且任何那些熟知的技术都可用于聚合本发明的能聚合的组合物。
可使用的自由基引发剂的合适的实例可以包括有机过氧化物，例如过氧单碳酸酯，例如叔丁基过氧碳酸异丙基酯；过氧二碳酸酯，例如二(2-乙基己基)过氧二碳酸酯，二(仲丁基)过氧二碳酸酯和二异丙基过氧化二碳酸酯；二酰基过氧化物，例如2,4-二氯过氧化苯甲酰，过氧化异丁酰，过氧化癸酰，过氧化月桂酰，过氧化丙酰，过氧化乙酰，过氧化苯甲酰和过氧化对氯苯甲酰；过氧酯例如过氧新戊酸叔丁基酯、过氧辛酸叔丁基酯和过氧异丁酸叔丁基酯；甲基乙基酮过氧化物、乙酰环己烷磺酰基过氧化物，和它们的混合物。合适的引发剂是那些不会使得到的聚合物质变色的物质。
用于引发和聚合本发明的能聚合的组合物的引发剂的量可以变化并取决于所用的特定引发剂。可采用引发剂的引发量，即引发和维持聚合反应所需的量。然而，也能够采用超过引发量。例如，可以选择引发剂的量和接下来的固化周期来生产具有菲舍尔显微硬度为至少5，比如至少10，比如至少15，比如至少20的聚合的物质。菲舍尔显微硬度能够例如范围在20-150。菲舍尔显微硬度能够根据iso14577-07采用可获自fischertechnology，inc的
各种常规添加剂可掺入本发明的能聚合的组合物。这样的常规添加剂可包括光稳定剂，热稳定剂，紫外线吸收剂，脱模剂，染料，颜料，不能自由基聚合的挠性添加剂(例如烷氧基化苯酚苯甲酸酯和聚(亚烷基二醇)二苯甲酸酯)，抗氧化剂例如受阻酚抗氧化剂，和阻聚剂或保质期稳定剂例如4-甲氧基苯酚(mehq)，2,6-双(1,1-二甲基乙基)-4-甲基苯酚(bht)，或亚磷酸三苯酯。常规添加剂能够存在的总量低于10重量％，例如低于5重量％，例如低于3重量％，基于能聚合的组合物的总重量计。
如之前所述，本发明涉及由能聚合的组合物的聚合获得的聚合的物质。本发明的聚合的物质能够为固体的、透明的和基本上无光学缺陷的。可由本发明的能聚合的组合物制备的固体制品包括，但不限于,光学透镜，例如平光和眼科透镜、阳光透镜或太阳镜。
实施例
部分1：能聚合的组合物的制备
对于每个实施例(表1)和比较例(表2)，500ml5颈烧瓶配有顶部机械混合器、热电偶探针和电动注射器泵的入口。将每个实例加料至大约250g总反应混合物。表1和表2中列出的量涉及没种组分的反应当量(具体来说，氯甲酸酯和羟基)。
冷却浴通过将大约一份氯化钠、两份水和四份冰块在大塑料盘中混合来制备。定期加入干冰以将浴温度保持在-15至-17℃。
将乙二醇(双)氯甲酸酯、实施例6中的二甘醇(双)氯甲酸酯加入反应烧瓶。对于以下实施例，加入总计0.835当量的反应性氯甲酸酯。
依照表1和表2，对于每个实施例和比较例，将所指出的相对羟基当量的烯丙基醇、多元醇和/或环状多元醇与11.5g
将反应组分在反应烧瓶中充分混合在一起，并用冰/盐水浴冷却至大约-2℃的初始温度。
建立反应混合的剧烈混合，并将相对于氯甲酸酯30％过量的50％氢氧化钠水溶液通过注射器泵以将反应温度保持在10-15℃的速率，典型地在25-40分钟的期间注入。添加完成后，在10-15℃继续混合大约5分钟，然后用少量水漂洗反应器侧面。继续混合另外5分钟，之后将混合物转移到分离烧瓶，向其中加入100-135ml水以去除盐副产物。然后将混合物搅拌大约3分钟，使有机相和水相分离。使用氯甲酸酯试纸(氯甲酸酯试纸，部分#1-200-250，可购自dodtechnologies，inc.)进行有机层的氯甲酸酯测试。如表示存在氯甲酸酯，则将混合物搅拌另外3-10分钟。使相分离，然后去除水相。对有机相再次测试氯甲酸酯；如存在，加入另外少量的50％氢氧化钠水溶液，然后搅拌3分钟。如需要，重复该过程直到氯甲酸酯被消耗。
然后用大约100毫升水洗涤有机产物。重复水洗涤过程，直到洗涤水的ph低于8。
在1托的压力下通过真空蒸馏除去残余水和其它挥发物，同时温度从室温逐渐增加到大约135℃。将蒸馏在1托保持在135℃25-30分钟。
将得到的组合物根据部分2中的工序浇铸。
表1.包含环状多元醇的能固化的组合物。所有的量以氯甲酸酯或羟基反应当量表达
1三(2-羟乙基)异氰脲酸酯
表2.比较例。所有的量以氯甲酸酯或羟基反应当量表达。
1季戊四醇乙氧基化物(3/4eo/oh)，大约mn270
部分2：总体浇铸工序
对于每个实例，将20.0克部分1中制造的单体和1.0克
表3.固化条件
图表1.固化循环
将得到的平坦碟形固化的聚合物件从模具组件取出并在80℃退火30分钟。性能根据下述测试方法测量。
部分3.性能的确定
测量以下性能并在表4中列出。
3a.聚合收缩
聚合收缩量利用在25℃测得的单体密度和聚合物密度根据以下示出等式1计算：
％收缩＝[(聚合物密度-单体密度)/聚合物密度]x100％[等式1]
3b.菲舍尔显微硬度(fmh)
菲舍尔显微硬度通过根据iso14577-07采用
dma分析(e’)
dma分析根据astmd5023“standardtestmethodforplastics：dynamicmechanicalproperties:inflexure(three-pointbending)”采用perkinelmerdiamonddma测量。在75℃测得的储能模量报告为“dmae’@75℃”。通常，为了改进的光学材料在高温下加工期间对变形的耐受性，较高的储能模量(e’)是期望的。
折射率
折射率(ne)根据astmc1648-06在546nm(汞灯的e-光线)在20℃，采用metricon2010m型棱镜偶联器(可获自metriconcorp.)测量。
表4.固化的组合物的性能
以上结果表明，虽然环状脂族多元醇能够导致略微减少的收缩，但这经常伴随着较软的膜和在一些情况下低很多的储能模量。使用环状多元醇不仅改进了收缩，而且这不会对硬度或模量造成妥协。
本发明能够在如下编号的条目中进一步表征：
条目1.能聚合的组合物，包含以下的反应产物：(a)二甘醇双氯甲酸酯；(b)烯丙基醇；(c)选自具有至少一个仲羟基的环脂族多元醇、具有伯和/或仲羟基的杂环多元醇和它们的混合物的环状多元醇；(d)任选的乙二醇双氯甲酸酯；和(e)任选的至少一种具有二到六个羟基的直链或支化脂族多元醇。
条目2.条目1的能聚合的组合物，其中该脂族多元醇(e)是存在的并包括具有二到六个羟基的c2-c12多元醇。
条目3.条目1的能聚合的组合物，其中该脂族多元醇(e)是存在的并选自乙二醇，二甘醇，丙二醇，1,3-丙二醇，1,2-丁二醇，1,4-丁二醇，新戊二醇，2-甲基-1,3-丙二醇，甘油，三羟甲基丙烷，二三羟甲基丙烷，季戊四醇，二季戊四醇，赤藓醇，内消旋-赤藓醇，木糖醇，山梨糖醇，其乙氧基化物，其丙氧基化物，和任何前述物质的混合物。
条目4.条目1-3任一项的能聚合的组合物，其中该杂环多元醇(c)选自异己糖醇，1,3,5-三(2-羟乙基)异氰脲酸酯，和它们的混合物。
条目5.条目1-4任一项的能聚合的组合物，其中该杂环多元醇(c)为选自异山梨糖醇、异艾杜糖醇和异甘露糖醇的异己糖醇。
条目6.条目1-5任一项的能聚合的组合物，其中总当量的羟基与总当量的氯甲酸酯的当量比为1-1.5：1。
条目7.条目1-6任一项的能聚合的组合物，其中该组合物进一步包含另外的组分，其选自三烯丙基氰脲酸酯，三烯丙基异氰脲酸酯，1,3,5-三(2-羟乙基)异氰脲酸酯三(烯丙基碳酸酯)，三羟甲基丙烷三(烯丙基碳酸酯)，季戊四醇四(烯丙基碳酸酯)，甘油三(烯丙基碳酸酯)，二三羟甲基丙烷四(烯丙基碳酸酯)，二烯丙基衣康酸酯，二季戊四醇六(烯丙基碳酸酯)，和它们的混合物。
条目8.条目1-7任一项的能聚合的组合物，其中该反应产物包含至少一种以下表示的化合物：
(a)式i
其中a表示该至少一种环状多元醇的残基，
m’等于1或2，和
q等于该至少一种环状多元醇上的羟基的数量；和
(b)至少一种式ii表示的化合物
其中t等于0或1。
条目9.条目1-8任一项的能聚合的组合物，其中该反应产物包含至少一种以下表示的化合物：
(a)式i’
其中m和n各自独立地为1或2；和
(b)至少一种式ii表示的化合物
其中t等于0或1。
条目10.条目1-7任一项的能聚合的组合物，其中该反应产物包含至少一种以下表示的化合物：
(a)式i
其中a表示该至少一种环状多元醇的残基，
m’等于1或2，和
q等于该至少一种环状多元醇上的羟基的数量；和
(b)式ii’
其中b表示该至少一种直链或支化脂族多元醇的残基,
m’等于1或2，以及
s等于该至少一种直链或支化脂族多元醇上的羟基的数量；和
(c)至少一种式ii表示的化合物
其中t等于0或1。
条目11.条目1-7和10任一项的能聚合的组合物，其中该反应产物包含至少一种以下表示的化合物：
(a)式i’
其中m和n各自独立地为1或2；和
(b)式ii’
其中b表示该至少一种直链或支化脂族多元醇的残基,
m’等于1或2，以及
s等于该至少一种直链或支化脂族多元醇上的羟基的数量；和
(c)至少一种式ii表示的化合物
其中t等于0或1。
条目12.能聚合的组合物，其包含以下的反应产物：(a)烯丙基醇；(b)选自具有至少一个仲羟基的环脂族多元醇、具有伯和/或仲羟基的杂环多元醇和它们的混合物的环状多元醇；(c)乙二醇双氯甲酸酯；和(d)任选的至少一种具有二到六个羟基的直链或支化脂族多元醇。
条目13.条目12的能聚合的组合物，其中该脂族多元醇(d)是存在的并包括具有二到六个羟基的c2-c12多元醇。
条目14.条目12的能聚合的组合物，其中该脂族多元醇(d)是存在的并选自乙二醇，二甘醇，丙二醇，1,3-丙二醇，1,2-丁二醇，1,4-丁二醇，新戊二醇，2-甲基-1,3-丙二醇，甘油，三羟甲基丙烷，二三羟甲基丙烷，季戊四醇，二季戊四醇，赤藓醇，内消旋-赤藓醇，木糖醇，山梨糖醇，其乙氧基化物，其丙氧基化物，和任何前述物质的混合物。
条目15.条目12-14任一项的能聚合的组合物，其中该杂环多元醇(b)选自异己糖醇，1,3,5-三(2-羟乙基)异氰脲酸酯，和它们的混合物。
条目16.条目15的能聚合的组合物，其中该杂环多元醇(b)为选自异山梨糖醇，异艾杜糖醇，和异甘露糖醇的异己糖醇。
条目17.条目12-16任一项的能聚合的组合物，其中总当量的羟基与总当量的氯甲酸酯的当量比为1-1.5：1。
条目18.条目12-17任一项的能聚合的组合物，其中该组合物进一步包含另外的组分，其选自三烯丙基氰脲酸酯，三烯丙基异氰脲酸酯，1,3,5-三(2-羟乙基)异氰脲酸酯三(烯丙基碳酸酯)，三羟甲基丙烷三(烯丙基碳酸酯)，季戊四醇四(烯丙基碳酸酯)，甘油三(烯丙基碳酸酯)，二三羟甲基丙烷四(烯丙基碳酸酯)，二烯丙基衣康酸酯，二季戊四醇六(烯丙基碳酸酯)，和它们的混合物。
条目19.条目12和15-18任一项的能聚合的组合物，其中该反应产物包含至少一种以下表示的化合物：
(a)式i
其中a表示该至少一种环状多元醇的残基，
m’等于1或2，和
q等于该至少一种环状多元醇上的羟基的数量；和
(b)至少一种式ii表示的化合物
其中t等于0或1。
条目20.条目12和15-19任一项的能聚合的组合物，其中该反应产物包含至少一种以下表示的化合物：
(a)式i’
其中m和n各自独立地为1或2；和
(b)至少一种式ii表示的化合物
其中t等于0或1。
条目21.条目12-18任一项的能聚合的组合物，其中该反应产物包含至少一种以下表示的化合物：
(a)式i
其中a表示该至少一种环状多元醇的残基，
m’等于1或2，和
q等于该至少一种环状多元醇上的羟基的数量；和
(b)式ii’
其中b表示该至少一种直链或支化脂族多元醇的残基,
m’等于1或2，以及
s等于该至少一种直链或支化脂族多元醇上的羟基的数量；和
(c)至少一种式ii表示的化合物
其中t等于0或1。
条目22.条目12-18和21任一项的能聚合的组合物，其中该反应产物包含至少一种以下表示的化合物：
(a)式i’
其中m和n各自独立地为1或2；和
(b)式ii’
其中b表示该至少一种直链或支化脂族多元醇的残基,
m’等于1或2，以及
s等于该至少一种直链或支化脂族多元醇上的羟基的数量；和
(c)至少一种式ii表示的化合物
其中t等于0或1。
条目23.聚合的物质，其包含条目1-11任一项的能聚合的组合物。
条目24.聚合的物质，其包含条目12-23任一项的能聚合的组合物。
条目25.光学制品，其包含条目1-11任一项的能聚合的组合物。
条目26.光学制品，其包含条目12-23任一项的能聚合的组合物。
条目27.能聚合的组合物，其包含以下表示的能自由基聚合的单体：
式i
其中a表示至少一个环状多元醇的残基，
m’等于1或2，和
q等于该至少一种环状多元醇上的羟基的数量。
本领域技术人员将容易理解的是，可以对本发明进行修改而不偏离前述说明中公开的概念。因此，这里详细描述的具体实施方式仅仅是示例性的，并不限制本发明的范围，本发明的范围将由所附权利要求及其任何和所有等同物的全部范围给出。