有机金属化合物、包含所述有机金属化合物的组合物、和有机发光器件的制作方法

文档序号:14981331发布日期:2018-07-20 20:11阅读:204来源:国知局
本申请要求在韩国知识产权局于2017年1月11日提交的韩国专利申请no.10-2017-0004165的优先权、以及由其产生的所有权益,将其内容全部引入本文中作为参考。一种或多种实施方式涉及有机金属化合物、包含所述有机金属化合物的组合物、和有机发光器件。
背景技术
:有机发光器件(oled)是自发射器件,其产生全色图像,并且与其它类型的器件相比,其具有宽的视角、高的对比度、短的响应时间、以及优异的在亮度和驱动电压方面的特性。在一个实例中,有机发光器件包括阳极、阴极、以及设置在阳极和阴极之间的有机层,其中有机层包括发射层。空穴传输区域可设置在阳极和发射层之间,和电子传输区域可设置在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝向发射层移动,和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝向发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态,由此产生光。多种类型的有机发光器件是已知的。然而,在具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度和长的寿命的oled方面仍然存在需要。技术实现要素:一种或多种实施方式包括新型有机金属化合物、包含所述有机金属化合物的组合物、和有机发光器件。额外的方面将部分地在随后的描述中阐明,且部分地将由所述描述明晰,或者可通过所提供的实施方式的实践获悉。根据一种或多种实施方式,有机金属化合物由式1表示:式1在式1中,m1可选自元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、和元素周期表的第三行过渡金属,n1可为1、2、或3,l2可选自单齿配体和双齿配体,n2可为0、1、2、3、或4,其中,当n2为2或更大时,两个或更多个基团l2可彼此相同或不同,x1和x2可各自独立地为碳或氮,cy1和cy2可各自独立地选自c5-c30碳环基团和c2-c30杂环基团,r1、r2和r11-r16可各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c7-c60芳烷基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的c1-c60杂芳氧基、取代或未取代的c1-c60杂芳硫基、取代或未取代的c2-c60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、和-p(=o)(q8)(q9),r1、r2、r11-r13、cy1和cy2的两个或更多个相邻的基团可任选地连接以形成取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c2-c30杂环基团,a1和a2可各自独立地为0-5的整数,r19和r20可各自独立地选自氢、氘、c1-c30烷基、被至少一个氘取代的c1-c30烷基、c6-c60芳基、以及被选自c1-c30烷基和氘的至少一个取代的c6-c60芳基,所述取代的c5-c30碳环基团、取代的c2-c30杂环基团、取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c3-c10环烷基、取代的c1-c10杂环烷基、取代的c3-c10环烯基、取代的c1-c10杂环烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c7-c60芳烷基、取代的c1-c60杂芳基、取代的c1-c60杂芳氧基、取代的c1-c60杂芳硫基、取代的c2-c60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、和c1-c60烷氧基;各自被选自如下的至少一个取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、和c1-c60烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c7-c60芳烷基、c1-c60杂芳基、c1-c60杂芳氧基、c1-c60杂芳硫基、c2-c60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q11)(q12)、-si(q13)(q14)(q15)、-b(q16)(q17)、和-p(=o)(q18)(q19);c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c7-c60芳烷基、c1-c60杂芳基、c1-c60杂芳氧基、c1-c60杂芳硫基、c2-c60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;各自被选自如下的至少一个取代的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c7-c60芳烷基、c1-c60杂芳基、c1-c60杂芳氧基、c1-c60杂芳硫基、c2-c60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c7-c60芳烷基、c1-c60杂芳基、c1-c60杂芳氧基、c1-c60杂芳硫基、c2-c60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q21)(q22)、-si(q23)(q24)(q25)、-b(q26)(q27)、和-p(=o)(q28)(q29);和-n(q31)(q32)、-si(q33)(q34)(q35)、-b(q36)(q37)、和-p(=o)(q38)(q39),其中q1-q9、q11-q19、q21-q29、和q31-q39可各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、被选自c1-c60烷基和c6-c60芳基的至少一个取代的c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c7-c60芳烷基、c1-c60杂芳基、c1-c60杂芳氧基、c1-c60杂芳硫基、c2-c60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。根据一种或多种实施方式,包含有机金属化合物的组合物包括:第一有机金属化合物,其为如上所述的由式1表示的有机金属化合物,其中在式1中,r1、r2、r11-r16、r19和r20的至少一个可为含氘的取代基;和由式2表示的第二有机金属化合物:式2在式2中,m11可选自元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、和元素周期表的第三行过渡金属,n11可为1、2、或3,l12可选自单齿配体和双齿配体,n12可为0、1、2、3、或4,其中,当n12为2或更大时,两个或更多个基团l12可彼此相同或不同,x3和x4可各自独立地为碳或氮,cy3和cy4可各自独立地选自c5-c30碳环基团和c2-c30杂环基团,r3、r4和r21-r26可各自独立地选自氢、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c7-c60芳烷基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的c1-c60杂芳氧基、取代或未取代的c1-c60杂芳硫基、取代或未取代的c2-c60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、和-p(=o)(q8)(q9),r3、r4、r21-r23、cy3和cy4的两个或更多个相邻的基团可任选地连接以形成取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c2-c30杂环基团,a3和a4可各自独立地为0-5的整数,r29和r30可各自独立地选自氢、c1-c30烷基、c6-c60芳基、和被至少一个c1-c30烷基取代的c6-c60芳基,和r3、r4、r21-r26、r29、和r30可各自为不含氘的取代基。根据一种或多种实施方式,有机发光器件包括:第一电极;第二电极;以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,其中所述有机层包括发射层,和其中所述有机层包括至少一种有机金属化合物或者包括所述包含所述有机金属化合物的组合物。所述有机金属化合物可充当所述有机层中的掺杂剂。附图说明由结合附图考虑的实施方式的以下描述,这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解,其中:图1为用于描述评价方程1中的面积自由的方法的图;图2为用于描述评价方程1中的面积遮蔽的方法的图;图3为用于得到用于评价方程1中的面积遮蔽的平面b的球镶嵌(球镶嵌物,tessellation)的图;和图4为根据实施方式的有机发光器件的示意图。具体实施方式现在将对实施方式详细地进行介绍,其实例说明于附图中,其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上,本实施方式可具有不同的形式且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此,下面仅通过参照附图描述实施方式以说明方面。如本文中使用的,术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“……的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时,修饰整个要素列表而不修饰所述列表的单独要素。将理解,当一个元件被称为“在”另外的元件“上”时,其可与所述另外的元件直接接触或者在其间可存在中间元件。相反,当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时,则不存在中间元件。将理解,尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用于描述各种元件、组分、区域、层和/或部分,但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此,在不背离本实施方式的教导的情况下,下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。本文中使用的术语仅为了描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的,单数形式“一个(种)”和“所述(该)”也意图包括复数形式,除非上下文清楚地另外指明。术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解,术语“包括”或“包含”当用在本说明书中时,表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分,但不排除存在或增加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。除非另外定义,在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解,术语,例如在常用字典中定义的那些,应被解释为其含义与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致,并且将不以理想化或过度形式的意义进行解释,除非在本文中清楚地如此定义。在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样,将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因而,本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所示的区域的具体形状,而是包括由例如制造所导致的形状方面的偏差。例如,图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外,所图示的尖锐的角可为圆形的。因而,图中所示的区域在本质上是示意性的,并且它们的形状不意图图示区域的精确形状,且不意图限制本权利要求的范围。如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即,测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如,“约”可意味着相对于所陈述的值的偏差在一种或多种标准偏差范围内,或者在±30%、20%、10%、5%范围内。在实施方式中,提供有机金属化合物。根据实施方式的有机金属化合物可由下式1表示:式1式1中的m1可选自元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、和元素周期表的第三行过渡金属。例如,m1可选自铱(ir)、铂(pt)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)、铥(tm)、和铑(rh)。在一种或多种实施方式中,m1可为铱,但本公开内容的实施方式不限于此。在式1中,n1可为1、2、或3,其中,当n1为2或更大时,式1中的两个或更多个由表示的配体(其中*和*'各自表示与式1中的m1的结合位点)可彼此相同或不同,l2可选自单齿配体和双齿配体,且n2可为0、1、2、3、或4,其中,当n2为2或更大时,两个或更多个基团l2可彼此相同或不同。l2与下面描述的相同。在一种或多种实施方式中,在式1中,m1可为ir或os,且n1与n2之和可为3或4;或者m1可为pt,且n1与n2之和可为2。在一种或多种实施方式中,在式1中,m1可为ir,n1可为3,且n2可为0,但本公开内容的实施方式不限于此。在一种或多种实施方式中,在式1中,m1可为ir,n1可为3,n2可为0,且三个由表示的配体可彼此相同。式1中的x1和x2可各自独立地为碳或氮。在一种或多种实施方式中,x1和x2可各自为碳,但本公开内容的实施方式不限于此。式1中的cy1和cy2可各自独立地选自c5-c30碳环基团和c2-c30杂环基团。例如,cy1和cy2可各自独立地选自环戊烯基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吡嗪基团、三嗪基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、和噻二唑基团。在一种或多种实施方式中,cy1和cy2可各自独立地为苯基团、吡啶基团、或嘧啶基团。在一种或多种实施方式中,cy1和cy2可各自为苯基团,但本公开内容的实施方式不限于此。式1中的r1、r2和r11-r16可各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c7-c60芳烷基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的c1-c60杂芳氧基、取代或未取代的c1-c60杂芳硫基、取代或未取代的c2-c60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、和-p(=o)(q8)(q9)。q1-q9与本文中描述的相同。例如,r1、r2和r11-r16可各自独立地选自:氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-sf5、c1-c20烷基、和c1-c20烷氧基;各自被选自如下的至少一个取代的c1-c20烷基和c1-c20烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基;环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;和-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、和-p(=o)(q8)(q9),其中q1-q9可各自独立地选自:-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、和-cd2cdh2;正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基;和各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、c1-c10烷基、和苯基,但本公开内容的实施方式不限于此。在一种或多种实施方式中,r1、r2和r11-r16可各自独立地选自:氢、氘、-f、氰基、硝基、-sf5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、-f、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、氰基、硝基、c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;和-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、和-p(=o)(q8)(q9),其中q1-q9与本文中描述的相同。式1中的r1、r2、r11-r13、cy1和cy2的两个或更多个相邻的基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个r101取代的c5-c30碳环基团(例如,未取代的或被至少一个r101取代的5元或6元碳环基团)、或者未取代的或被至少一个r101取代的c2-c30杂环基团(例如,未取代的或被至少一个r101取代的5元或6元杂环基团)。r101与关于r1描述的相同。式1中的a1和a2分别表示基团r1的数量和基团r2的数量且可各自独立地为0-5的整数。例如,a1和a2可各自独立地为0、1、或2,但本公开内容的实施方式不限于此。式1中的r19和r20可各自独立地选自氢、氘、c1-c30烷基、被至少一个氘取代的c1-c30烷基、c6-c60芳基、以及被选自c1-c30烷基和氘的至少一个取代的c6-c60芳基。在一种或多种实施方式中,式1中的r1、r2、r11-r16、r19和r20可各自独立地选自:氢、氘、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、-cd2cdh2、苯基、和由式9-1到9-24之一表示的基团;和被选自氘、-cd3、-cd2h、-cdh2、和c1-c10烷基的至少一个取代的苯基,但本公开内容的实施方式不限于此:其中,式9-1到9-24中的*表示与相邻原子的结合位点。在一种或多种实施方式中,式1中的r1、r2、r11-r16、r19和r20的至少一个可为含氘的取代基,且所述含氘的取代基可选自:氘;和各自被至少一个氘取代的c1-c20烷基和苯基。例如,所述含氘的取代基可选自:氘;和各自被至少一个氘取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、新戊基、1,2-二甲基丙基、叔戊基、和苯基。在一种或多种实施方式中,所述含氘的取代基可选自:氘;和各自被氘取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、和叔丁基,但本公开内容的实施方式不限于此。在一种或多种实施方式中,所述含氘的取代基可选自-d、-ch2d、-chd2、-cd3、-ch2ch2d、-ch2chd2、-ch2cd3、-chdch3、-chdch2d、-chdchd2、-chdcd3、-cd2ch3、-cd2ch2d、-cd2chd2、-cd2cd3、-ch2ch2ch2d、-ch2ch2chd2、-ch2ch2cd3、-ch2chdch3、-ch2chdch2d、-ch2chdchd2、-ch2chdcd3、-ch2cd2ch3、-ch2cd2ch2d、-ch2cd2chd2、-ch2cd2cd3、-chdch2ch2d、-chdch2chd2、-chdch2cd3、-chdchdch3、-chdchdch2d、-chdchdchd2、-chdchdcd3、-chdcd2ch3、-chdcd2ch2d、-chdcd2chd2、-chdcd2cd3、-cd2ch2ch2d、-cd2ch2chd2、-cd2ch2cd3、-cd2chdch3、-cd2chdch2d、-cd2chdchd2、-cd2chdcd3、-cd2cd2ch3、-cd2cd2ch2d、-cd2cd2chd2、-cd2cd2cd3、-ch(ch3)(ch2d)、-ch(ch3)(chd2)、-ch(ch2d)(ch2d)、-ch(ch3)(cd3)、-ch(chd2)(chd2)、-ch(ch2d)(cd3)、-ch(chd2)(chd2)、-ch(chd2)(cd3)、-ch(cd3)2、-cd(ch3)2、-cd(ch3)(ch2d)、-cd(ch3)(chd2)、-cd(ch2d)(ch2d)、-cd(ch3)(cd3)、-cd(chd2)(chd2)、-cd(ch2d)(cd3)、-cd(chd2)(chd2)、-cd(chd2)(cd3)、-cd(cd3)2、和-c(cd3)3,但本公开内容的实施方式不限于此。在一种或多种实施方式中,所述含氘的取代基可选自氘、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、-cd2cdh2、和由式9-14到9-24表示的基团,但本公开内容的实施方式不限于此。在一种或多种实施方式中,式1中的由表示的配体(其中*和*'各自表示与式1中的m1的结合位点)可包括至少一个氘。由表示的配体是否包括氘可通过如下确认:通过1hnmr谱图分析由式1表示的有机金属化合物,或者通过使用分子量测量设备例如基质辅助激光解吸/电离(maldi)设备分析所述有机金属化合物的分子量。制备具有与由式1表示的有机金属化合物相同的骨架但不包括氘的化合物(在下文中,称作“第一标准化合物”)。获得第一标准化合物的1hnmr谱图和由式1表示的有机金属化合物的1hnmr谱图。然后,可通过将从所测量的谱图选择的特定ppm的信号的积分值进行比较来计算在由式1表示的有机金属化合物的键合在特定的位置(特定的碳)处的氢之中的被氘代替的氢的数量。在一种或多种实施方式中,假定具有与由式1表示的有机金属化合物相同的骨架并且其中由式1表示的有机金属化合物的全部氢被氘代替的化合物(在下文中,称作“第二标准化合物”)。可通过将第二标准化合物的计算的分子量与由式1表示的有机金属化合物的分子量进行比较来计算由式1表示的有机金属化合物的被氘代替的氢的数量。在一种或多种实施方式中,式1中的r12、r14、r19和r20的至少一个可为如上所述的含氘的取代基。所述含氘的取代基与本文中描述的相同。在一种或多种实施方式中,式1中的r11、r12、r13、r19和r20的至少一个(例如,r11、r12、r13、r19和r20的全部)可为如上所述的含氘的取代基。所述含氘的取代基与本文中描述的相同。在一种或多种实施方式中,式1中的r12和r14可各自独立地选自:氢、氘、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、-cd2cdh2、苯基、和由式9-1到9-24表示的基团;和被选自氘、-cd3、-cd2h、-cdh2、和c1-c10烷基的至少一个取代的苯基,和r19和r20可各自独立地为氢或氘,但本公开内容的实施方式不限于此。由式1表示的有机金属化合物可由式1-1表示:式1-1在式1-1中,m1、n1、l2、n2、r11-r16、r19和r20与本文中描述的相同,r1a-r1e与关于r1描述的相同,且r2a-r2e与关于r2描述的相同。例如,式1-1中的r11-r13的至少一个可各自独立地为如本文中描述的含氘的取代基。在一种或多种实施方式中,在式1-1中,r11-r13的至少一个、r1a-r1e的至少一个、和r2a-r2e的至少一个可各自独立地为如本文中描述的含氘的取代基。在一种或多种实施方式中,式1-1中的r11-r13、r1a-r1e、和r2a-r2e可各自独立地为如本文中描述的含氘的取代基,但本公开内容的实施方式不限于此。在一种或多种实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可由式1(1)表示:式1(1)在式1(1)中,m1、n1、l2、n2、r12、r14、r19和r20与本文中描述的相同,r1a和r1e与关于r1描述的相同,且r2a和r2e与关于r2描述的相同。在一种或多种实施方式中,式1-1和1(1)中的r1a、r1e、r2a、r2e、r12、r14、r19和r20的至少一个可不为氢。例如,式1-1和1(1)中的r1a、r1e、r2a、r2e、r12、r14、r19和r20的至少一个可各自独立地选自:氘、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、-cd2cdh2、苯基、和由式9-1到9-24表示的基团;和被选自氘、-cd3、-cd2h、-cdh2、和c1-c10烷基的至少一个取代的苯基,但本公开内容的实施方式不限于此。在一种或多种实施方式中,式1-1和1(1)中的r14、r19和r20的至少一个可为含氘的取代基。所述含氘的取代基与本文中描述的相同。在一种或多种实施方式中,式1-1和1(1)中的r19和r20的至少一个可为氘。式1中的l2可选自单齿配体和双齿配体。例如,在式1中,l2可为单齿配体,和l2可选自i-、br-、cl-、硫化物(硫根)、硝酸根、叠氮化物(叠氮根)、氢氧根、氰酸根、异氰酸根、硫氰酸根、水、乙腈、吡啶、氨、一氧化碳、p(ph)3、p(ph)2ch3、pph(ch3)2、和p(ch3)3,但本公开内容的实施方式不限于此。在一种或多种实施方式中,在式1中,l2可为双齿配体,和l2可选自草酸根、乙酰丙酮酸根、吡啶甲酸、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、1,1-双(二苯基膦基)甲烷、氨基乙酸根、和乙二胺,但本公开内容的实施方式不限于此。在一种或多种实施方式中,式1中的l2可选自由式3a至3f表示的配体:在式3a至3f中,y11可选自o、n、n(z1)、p(z1)(z2)、和as(z1)(z2),y12可选自o、n、n(z3)、p(z3)(z4)、和as(z3)(z4),cy11可为c2-c30杂环基团(例如,吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、咔唑基团等),t11可各自独立地选自单键、双键、*-c(z11)(z12)-*'、*-c(z11)=c(z12)-*'、*=c(z11)-*'、*-c(z11)=*'、*=c(z11)-c(z12)=c(z13)-*'、*-c(z11)=c(z12)-c(z13)=*'、*-n(z11)-*'、和取代或未取代的c5-c30碳环基团,a11可为1-10的整数,y13-y16可各自独立地为碳(c)或氮(n),其中y13和y14可经由单键或双键连接,且y15和y16经由单键或双键连接,cy12和cy13可各自独立地选自c5-c30碳环基团和c2-c30杂环基团(例如,苯基团、萘基团、芴基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、咔唑基团等),a1可为p或as,z1-z4和z11-z13可各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c7-c60芳烷基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的c1-c60杂芳氧基、取代或未取代的c1-c60杂芳硫基、取代或未取代的c2-c60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、和-p(=o)(q8)(q9),其中q1-q9可各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、被选自c1-c60烷基和c6-c60芳基的至少一个取代的c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c7-c60芳烷基、c1-c60杂芳基、c1-c60杂芳氧基、c1-c60杂芳硫基、c2-c60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团,d1和d2可各自独立地为0-10的整数,和*和*'各自表示与式1中的m的结合位点。在一种或多种实施方式中,式1中的l2可由式5-1到5-119之一表示,但本公开内容的实施方式不限于此:在式5-1到5-119中,r51-r53可各自独立地选自:氢、-f、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;和各自被选自-f、氰基、和硝基的至少一个取代的甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基,b51和b54可各自独立地为1或2,b53和b55可各自独立地为1-3的整数,b52可为1-4的整数,和*和*'各自表示与式1中的m1的结合位点。由式1表示的有机金属化合物是中性的并且可不具有包括阴离子和阳离子的盐形式。由式1表示的有机金属化合物可选自化合物1至9,但本公开内容的实施方式不限于此:其中,化合物1至9中的ph表示苯基。所述有机金属化合物的最大发射波长可在约440纳米(nm)-约470nm(例如,约440nm-约467nm)的范围内。当最大发射波长在约440nm-约470nm的范围内时,可提供发射深蓝色光的有机发光器件。由式1表示的有机金属化合物必须在本文中定义的位置处包括cy1和cy2。因此,所述有机金属化合物可具有约0.50或更小、例如约0-约0.48的自然布居分析(naturalpopulationanalysis,npa)电荷值。所述npa电荷值是通过密度泛函理论(dft)方法使用在b3lyp/6-31g(d,p)的水平下进行结构优化的高斯程序评价的。此外,式1中的与r19键合的原子a(见式1')的开放分数值(openfractionvalue)可为约0.5或更小、例如约0.1-约0.49。式1'所述开放分数值是通过使用方程1计算的。下面将参照图1-3描述方程1:方程1开放分数值=面积遮蔽/面积自由。在方程1中,面积自由表示通过将原子a(见图1中的“原子a”)投影在平面a(见图1中的“平面a”)上而获得的二维图形(见图1中的“图形1”)的面积并且是通过π×(原子a的范德华半径)2(其中原子a的范德华半径(即,碳原子的范德华半径)指的是图1中的“r”)计算的,面积遮蔽表示通过将被式1的另外的原子b(见图2中的“原子b(1)”和“原子b(2)”)遮蔽的原子a(见图2中的“原子a”)投影在平面b(见图2中的“平面b”)上而获得的二维图形(见图2中的“图形2”)的面积的平均值,假定原子a和原子b各自具有球形形状,平面b是其中从球镶嵌的球形表面上的492个点各自指向所述球镶嵌的原点的矢量为法向矢量的平面,和面积遮蔽是通过dft方法使用在b3lyp/6-31g(d,p)的水平下进行结构优化的高斯程序计算的。原子b意指可遮蔽式1的原子a的任何原子的组合。开放分数值表示在式1中原子a开放多少。当开放分数值降低时,原子a被式1中的另外的原子b遮蔽得更多并且开放程度更低。式1中的原子a和r19之间的键是相对弱的键,其可被在有机发光器件被储存和/或驱动时产生的热等容易地破坏。由于式1的原子a具有如上所述的相对小的开放分数值,即,由于原子a的相对大的部分被式1的另外的原子b遮蔽,因此可充分地(实质上)防止对式1中的原子a和r19之间的键的破坏。因此,由式1表示的有机金属化合物可具有坚固性。由于具有在上述范围内的npa电荷值和开放分数值的所述有机金属化合物具有优异的耐热性和/或耐分解性,因此包括所述有机金属化合物的电子器件(例如,有机发光器件)可具有长的寿命。另一方面,式1中的“碳原子c”必须与氰基键合(见式1')。因此,由于由式1表示的有机金属化合物具有深的最高占据分子轨道(homo)能级(即,大的homo能级绝对值或低的homo能级),因此所述有机金属化合物可具有高的三线态能级。因此,由式1表示的有机金属化合物的使用可使得可发射具有优异的色纯度的深蓝色光。此外,在一种或多种实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可包括至少一个氘。例如,式1中的r19和r20的至少一个可为含氘的取代基。与在碳和氢之间的单键相比,在碳和氘之间的单键具有更强的键强度和更短的键长。因此,所述含氘的有机金属化合物可具有比不含氘的有机金属化合物高的热稳定性。因此,由于当有机发光器件被保持(保存)和/或驱动时产生的热和/或电场,由式1表示的有机金属化合物的激进化(自由基化,radicalization)缓慢地进行,且因此,包括所述有机金属化合物的有机发光器件可具有更长的寿命。此外,在一种或多种实施方式中,式1中的r14可为不同于氢的取代基。例如,式1中的r14可为c1-c20烷基或含氘的取代基。由式1表示的有机金属化合物可具有高的最低未占分子轨道(lumo)能级和高的三线态(t1)能级。因此,由式1表示的有机金属化合物的使用可使得可发射具有优异的色纯度的蓝色光。下表1显示当使用用于优化分子结构的gaussian09程序通过基于b3lyp的dft评价由式1表示的有机金属化合物的一些以及化合物e和f的homo能级、lumo能级、t1能级、和最大发射波长时获得的结果。表1由表1,可证实,与化合物e和f相比,化合物1至9具有相对高的t1能级。另一方面,在合成由式1表示但包括至少一个氘的有机金属化合物时,如果所述有机金属化合物未完全氘化,则还可合成其中氢未被氘代替的有机金属化合物。因此,可提供包含所述有机金属化合物的组合物,所述组合物包括由式1表示的有机金属化合物(在下文中,“第一有机金属化合物”)且进一步包括由式2表示的有机金属化合物(在下文中,“第二有机金属化合物”):式1式2在式1和2中,m1和m11可各自独立地选自元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、和元素周期表的第三行过渡金属,n1和n11可各自独立地为1、2、或3,l2和l12可各自独立地选自单齿配体和双齿配体,n2和n12可各自独立地为0、1、2、3、或4,其中,当n2为2或更大时,两个或更多个基团l2可彼此相同或不同,和当n12为2或更大时,两个或更多个基团l12可彼此相同或不同,x1-x4可各自独立地为碳或氮,cy1-cy4可各自独立地选自c5-c30碳环基团和c2-c30杂环基团,r1、r2和r11-r16可各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c7-c60芳烷基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的c1-c60杂芳氧基、取代或未取代的c1-c60杂芳硫基、取代或未取代的c2-c60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、和-p(=o)(q8)(q9),r1、r2、r11-r13、cy1和cy2的两个或更多个相邻的基团可任选地连接以形成取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c2-c30杂环基团,a1和a2可各自独立地为0-5的整数,r19和r20可各自独立地选自氢、氘、c1-c30烷基、被至少一个氘取代的c1-c30烷基、c6-c60芳基、以及被选自c1-c30烷基和氘的至少一个取代的c6-c60芳基,r1、r2、r11-r16、r19和r20的至少一个可为含氘的取代基,r3、r4和r21-r26可各自独立地选自氢、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c7-c60芳烷基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的c1-c60杂芳氧基、取代或未取代的c1-c60杂芳硫基、取代或未取代的c2-c60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、和-p(=o)(q8)(q9),r3、r4、r21-r23、cy3和cy4的两个或更多个相邻的基团可任选地连接以形成取代或未取代的c5-c30碳环基团或者取代或未取代的c2-c30杂环基团,a3和a4可各自独立地为0-5的整数,r29和r30可各自独立地选自氢、c1-c30烷基、c6-c60芳基、和被至少一个c1-c30烷基取代的c6-c60芳基,和r3、r4、r21-r26、r29和r30可各自为不含氘的取代基。式1与本文中描述的相同,且式2中的m11、n11、l12、n12、x3、x4、cy3、cy4、r3、r4、r21-r26、a3、a4、r29和r30与关于式1中的m1、n1、l2、n2、x1、x2、cy1、cy2、r1、r2、r11-r16、a1、a2、r19和r20描述的相同,除了不包括氘之外。例如,在式2中,m11可为ir或os,且n11与n12之和可为3或4;或者m11可为pt,且n11与n12之和可为2,cy3和cy4可各自独立地选自环戊烯基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吡嗪基团、三嗪基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、和噻二唑基团,r3、r4和r21-r26可各自独立地选自:氢、-f、氰基、硝基、-sf5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:-f、-cf3、-cf2h、-cfh2、氰基、硝基、c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;和-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、和-p(=o)(q8)(q9),a3和a4可各自独立地为0、1、或2,r29和r30可各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、新戊基、1,2-二甲基丙基、叔戊基、和苯基,但本公开内容的实施方式不限于此。所述包含所述有机金属化合物的组合物的氘化率可为约50%或更大。所述氘化率可通过使用方程2计算:方程2氘化率(%)=nd2/(nh2+nd2)×100。在方程2中,nh2表示所述第一有机金属化合物中的含氘的取代基中包括的氢的总数量同所述第二有机金属化合物的与所述第一有机金属化合物中的所述含氘的取代基对应的不含氘的取代基中包括的氢的总数量之和,和nd2表示所述第一有机金属化合物中的所述含氘的取代基中包括的氘原子的总数量。当化合物4中的由虚线框指示的取代基为含氘的取代基时,化合物4'中的与所述含氘的取代基对应的不含氘的取代基可意指化合物4'中的由虚线框指示的取代基。即,在本公开内容中,在两种仅在同位素的存在或不存在方面彼此不同的化合物中与在相同位置处的碳键合的取代基被定义为“相应的”取代基。例如,如果所述第一有机金属化合物包括两个含氘的取代基,则nd2意指所述两个含氘的取代基中包括的氘原子的总数量。此外,nh2意指所述两个含氘的取代基中包括的氢的数量同所述第二有机金属化合物的与所述两个含氘的取代基对应的不含氘的取代基中包括的氢的数量之和。在一种或多种实施方式中,氘化率可为约70%或更大、约90%或更大、约95%或更大、约96%或更大、约97%或更大、约98%或更大、或约99%或更大,但本公开内容的实施方式不限于此。由式1表示的有机金属化合物的合成方法可为由本领域普通技术人员通过参照下面提供的合成实施例可认识到的。所述包含所述有机金属化合物的组合物不仅包括至少一种第二有机金属化合物,而且还可包括来自在合成由式1表示的有机金属化合物时的不完全氘化的所得物。例如,所述组合物可包括化合物3和来自化合物3的不完全氘化的所得物的混合物、或者化合物4和来自化合物4的不完全氘化的所得物的混合物,但本公开内容的实施方式不限于此。由式1表示的有机金属化合物的合成方法可为由本领域普通技术人员通过参照下面提供的合成实施例可认识到的。由式1表示的有机金属化合物或所述包含所述有机金属化合物的组合物可适于用作有机发光器件的有机层、例如所述有机层中的发射层中的掺杂剂。根据一种或多种实施方式,有机发光器件可包括:第一电极;第二电极;以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发射层,和其中所述有机层可包括至少一种由式1表示的有机金属化合物或者可包括包含所述有机金属化合物的组合物。由于所述有机发光器件包括所述包括由式1表示的有机金属化合物或包含所述有机金属化合物的组合物的有机层,因此所述有机发光器件可具有高的效率、长的寿命、和高的色纯度。由式1表示的有机金属化合物或包含所述有机金属化合物的组合物可用在所述有机发光器件的电极对之间。例如,由式1表示的有机金属化合物或包含所述有机金属化合物的组合物可包括在所述发射层中。所述有机金属化合物或包含所述有机金属化合物的组合物可充当掺杂剂,且所述发射层可进一步包括主体(即,由式1表示的有机金属化合物或包含所述有机金属化合物的组合物的量小于所述主体的量)。在该实施方式中,所述掺杂剂可发射蓝色光。如本文中使用的表述“(有机层)包括有机金属化合物的至少一种”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的实施方式和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的实施方式。例如,所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在该实施方式中,化合物1可包括在所述有机发光器件的发射层中。在一种或多种实施方式中,所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在这些实施方式中,化合物1和化合物2可包括在相同的层中(例如,化合物1和化合物2全部可包括在发射层中)。所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极,且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极;或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极,且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。在一种或多种实施方式中,在所述有机发光器件中,所述第一电极为阳极,且所述第二电极为阴极,且所述有机层进一步包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域,其中所述空穴传输区域包括选自空穴注入层、空穴传输层、和电子阻挡层的至少一个,和其中所述电子传输区域包括选自空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个。如本文中使用的术语“有机层”指的是在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。除了有机化合物之外,“有机层”还可包括包含金属的有机金属络合物。图4为根据实施方式的有机发光器件10的示意图。在下文中,将结合图4描述根据实施方式的有机发光器件的结构和根据实施方式的有机发光器件的制造方法。有机发光器件10包括顺序堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。可额外地在第一电极11下面或第二电极19上面设置基底。对于用作基底,可使用在通常的有机发光器件中使用的任何基底,并且所述基底可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、易操作性和耐水性的玻璃基底或透明塑料基底。第一电极11可通过在所述基底上沉积或溅射用于形成第一电极11的材料而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函的材料以促进空穴注入。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为例如氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)和氧化锌(zno)。在一种或多种实施方式中,可使用镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)或镁-银(mg-ag)作为用于形成第一电极11的材料。第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极11可具有ito/ag/ito的三层结构,但第一电极110的结构不限于此。有机层15设置在第一电极11上。有机层15可包括空穴传输区域、发射层和电子传输区域。所述空穴传输区域可设置在第一电极11和所述发射层之间。所述空穴传输区域可包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、和缓冲层的至少一个。所述空穴传输层可为单层或者可包括两个或更多个层。所述空穴传输区域可仅包括空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中,所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构、空穴传输层/电子阻挡层结构、空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层结构、空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/电子阻挡层结构、或第一空穴传输层/第二空穴传输层/电子阻挡层结构,其中各结构的层可以该陈述的次序顺序地堆叠在第一电极11上。可通过使用选自真空沉积、旋涂、流延、和朗缪尔-布罗杰特(lb)沉积的一种或多种合适的方法在第一电极11上形成空穴注入层。当通过真空沉积形成空穴注入层时,沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如,沉积条件可包括约100℃-500℃的沉积温度、约10-8托-约10-3托的真空压力、和约0.01埃/秒(/秒)-约/秒的沉积速率。然而,沉积条件不限于此。当使用旋涂形成所述空穴注入层时,涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如,涂覆速度可为约2000转/分钟(rpm)-约5000rpm,并且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而,涂覆条件不限于此。用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一种:m-mtdata、tdata、2-tnata、npb、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化的npb、tapc、hmtpd、4,4',4”-三(n-咔唑基)三苯基胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(pani/pss)、由下式201表示的化合物、和由下式202表示的化合物:式201式202式201中的ar101和ar102可各自独立地选自:亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚基、亚苝基、和亚并五苯基;和各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚基、亚苝基、和亚并五苯基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烷基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。在式201中,xa和xb可各自独立地为0-5的整数,或者0、1、或2。例如,xa为1且xb为0,但xa和xb不限于此。式201和202中的r101-r108、r111-r119、和r121-r124可各自独立地选自:氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c10烷基(例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、或c1-c10烷氧基(例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等);各自被选自如下的至少一个取代的c1-c10烷基或c1-c10烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐;苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基;和各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c10烷基、和c1-c10烷氧基,但本公开内容的实施方式不限于此。式201中的r109可选自:苯基、萘基、蒽基、和吡啶基;和各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、和吡啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、和吡啶基。根据一种实施方式,由式201表示的化合物可由式201a表示,但本公开内容的实施方式不限于此:式201a式201a中的r101、r111、r112和r109可通过参照本文中提供的描述理解。例如,由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括下面所示的化合物ht1到ht20,但本公开内容的实施方式不限于此。所述空穴传输区域的厚度可在约100埃-约例如约-约的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时,所述空穴注入层的厚度可在约-约例如约-约的范围内,且所述空穴传输层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。尽管不希望受理论束缚,但理解,当所述空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。除这些材料之外,所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或不均匀地分散在所述空穴传输区域中。所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为选自醌衍生物、金属氧化物、和包含氰基的化合物的一种,但本公开内容的实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(tcnq)或者2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(f4-tcnq);金属氧化物例如氧化钨或氧化钼;和包含氰基的化合物例如下面的化合物ht-d1或化合物ht-d2,但本公开内容的实施方式不限于此。所述空穴传输区域可包括缓冲层。而且,所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离,并且因此,所形成的有机发光器件的效率可改善。然后,可通过真空沉积、旋涂、流延、lb沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积或者旋涂形成所述发射层时,尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的材料而改变,但是沉积或涂覆条件可与用于形成所述空穴注入层的那些类似。同时,当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时,用于电子阻挡层的材料可选自以上描述的用于空穴传输区域的材料和将稍后说明的用于主体的材料。然而,用于电子阻挡层的材料不限于此。例如,当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时,用于电子阻挡层的材料可为mcp,其将稍后说明。所述发射层可包括主体和掺杂剂,且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物或包含所述有机金属化合物的组合物。所述主体可包括选自tpbi、tbadn、adn(也称作“dna”)、cbp、cdbp、tcp、mcp、化合物h50、和化合物h51的至少一种:当所述有机发光器件为全色有机发光器件时,所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一种或多种实施方式中,由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构,所述发射层可发射白色光。当所述发射层包括主体和掺杂剂时,所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约15重量份的范围内,基于100重量份的所述主体,但本公开内容的实施方式不限于此。所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物的至少一种或者包含所述有机金属化合物的组合物。所述发射层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。尽管不希望受理论束缚,但理解,当所述发射层的厚度在该范围内时,可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。然后,可在所述发射层上设置电子传输区域。所述电子传输区域可包括选自空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个。例如,所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构,但所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有单层结构或者包括两个或更多个不同的层的多层结构。用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件进行理解。当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时,所述空穴阻挡层可包括例如bcp、bphen和balq的至少一种,但本公开内容的实施方式不限于此。所述空穴阻挡层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。尽管不希望受理论束缚,但理解,当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时,所述空穴阻挡层可具有改善的空穴阻挡能力而没有驱动电压的显著增加。所述电子传输层可包括选自bcp、bphen、alq3、balq、taz、和ntaz的至少一种。在一种或多种实施方式中,所述电子传输层可包括et1到et19的至少一种,但本公开内容的实施方式不限于此:所述电子传输层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。尽管不希望受理论束缚,但理解,当所述电子传输层的厚度在以上描述的范围内时,所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。此外,除以上描述的材料之外,所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。所述包含金属的材料可包括li络合物。所述li络合物可包括例如化合物et-d1(8-羟基喹啉锂,liq)或et-d2。所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层。所述电子注入层可包括选自lif、nacl、csf、li2o和bao的至少一种。所述电子注入层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。尽管不希望受理论束缚,但理解,当所述电子注入层的厚度在以上描述的范围内时,所述电子注入层可具有令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。在有机层15上设置第二电极19。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可选自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、及其组合。例如,锂(li)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、或镁-银(mg-ag)可用作用于形成第二电极19的材料。在一种或多种实施方式中,为了制造顶发射型发光器件,使用ito或izo形成的透射性电极可用作第二电极19。上文中,已经参照图4描述了有机发光器件,但本公开内容的实施方式不限于此。如本文中使用的术语“c1-c60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团,并且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文中使用的术语“c1-c60亚烷基”指的是具有与c1-c60烷基相同的结构的二价基团。如本文中使用的术语“c1-c60烷氧基”指的是由-oa101(其中a101为c1-c60烷基)表示的单价基团,并且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。如本文中使用的术语“c2-c60烯基”指的是通过在c2-c60烷基的中间或者末端处包括至少一个碳-碳双键而形成的烃基,并且其实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的术语“c2-c60亚烯基”指的是具有与c2-c60烯基相同的结构的二价基团。如本文中使用的术语“c2-c60炔基”指的是通过在c2-c60烷基的中间或者末端处包括至少一个碳-碳三键而形成的烃基,并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“c2-c60亚炔基”指的是具有与c2-c60炔基相同的结构的二价基团。如本文中使用的术语“c3-c10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文中使用的术语“c3-c10亚环烷基”指的是具有与c3-c10环烷基相同的结构的二价基团。如本文中使用的术语“c1-c10杂环烷基”指的是具有至少一个选自n、o、p、si和s的杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团,并且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“c1-c10亚杂环烷基”指的是具有与c1-c10杂环烷基相同的结构的二价基团。如本文中使用的术语“c3-c10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环烃基团,并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文中使用的术语“c3-c10亚环烯基”指的是具有与c3-c10环烯基相同的结构的二价基团。如本文中使用的术语“c1-c10杂环烯基”指的是在其环中具有至少一个选自n、o、p、si和s的杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、和至少一个碳-碳双键的单价单环基团。所述c1-c10杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“c1-c10亚杂环烯基”指的是具有与c1-c10杂环烯基相同的结构的二价基团。如本文中使用的术语“c6-c60芳基”指的是具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的单价基团,并且如本文中使用的c6-c60亚芳基指的是具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的二价基团。所述c6-c60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当c6-c60芳基和c6-c60亚芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。如本文中使用的术语“c1-c60杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的单价基团:所述杂环芳族体系具有至少一个选自n、o、p、si和s的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子。本文中使用的术语“c1-c60亚杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的二价基团:所述杂环芳族体系具有至少一个选自n、o、p、si和s的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子。c1-c60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当c1-c60杂芳基和c1-c60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。如本文中使用的术语“c6-c60芳氧基”表示-oa102(其中a102为c6-c60芳基),如本文中使用的c6-c60芳硫基表示-sa103(其中a103为c6-c60芳基),且如本文中使用的术语“c7-c60芳烷基”表示-a104a105(其中a105为c6-c59芳基且a104为c1-c53亚烷基)。如本文中使用的术语“c1-c60杂芳氧基”指的是-oa106(其中a106为c1-c60杂芳基),且如本文中使用的术语“c1-c60杂芳硫基”表示-sa107(其中a107为c1-c60杂芳基)。如本文中使用的术语“c2-c60杂芳烷基”指的是-a108a109(a109为c1-c59杂芳基,且a108为c1-c59亚烷基)。如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如,具有8-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,仅具有碳原子作为成环原子,并且在其整个分子结构中不具有芳香性。所述单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如,具有2-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,除碳原子之外还具有选自n、o、p、si和s的杂原子作为成环原子,并且在其整个分子结构中不具有芳香性。所述单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。如本文中使用的术语“c5-c30碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。如本文中使用的术语“c5-c30碳环基团”指的是单环基团或多环基团,并且根据其化学结构,指的是单价、二价、三价、四价、五价、或六价基团。如本文中使用的术语“c2-c30杂环基团”指的是除2-30个碳原子之外还具有至少一个选自n、o、si、p和s的杂原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。如本文中使用的术语“c2-c30杂环基团”指的是单环基团或多环基团,并且根据其化学结构,指的是单价、二价、三价、四价、五价、或六价基团。取代的c5-c30碳环基团、取代的c2-c30杂环基团、取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c3-c10环烷基、取代的c1-c10杂环烷基、取代的c3-c10环烯基、取代的c1-c10杂环烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c7-c60芳烷基、取代的c1-c60杂芳基、取代的c1-c60杂芳氧基、取代的c1-c60杂芳硫基、取代的c2-c60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、和c1-c60烷氧基;各自被选自如下的至少一个取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、和c1-c60烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c7-c60芳烷基、c1-c60杂芳基、c1-c60杂芳氧基、c1-c60杂芳硫基、c2-c60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q11)(q12)、-si(q13)(q14)(q15)、-b(q16)(q17)、和-p(=o)(q18)(q19);c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c7-c60芳烷基、c1-c60杂芳基、c1-c60杂芳氧基、c1-c60杂芳硫基、c2-c60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;各自被选自如下的至少一个取代的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c7-c60芳烷基、c1-c60杂芳基、c1-c60杂芳氧基、c1-c60杂芳硫基、c2-c60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c7-c60芳烷基、c1-c60杂芳基、c1-c60杂芳氧基、c1-c60杂芳硫基、c2-c60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q21)(q22)、-si(q23)(q24)(q25)、-b(q26)(q27)、和-p(=o)(q28)(q29);和-n(q31)(q32)、-si(q33)(q34)(q35)、-b(q36)(q37)、和-p(=o)(q38)(q39),其中q1-q9、q11-q19、q21-q29和q31-q39各自独立地选自氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、被选自c1-c60烷基和c6-c60芳基的至少一个取代的c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c7-c60芳烷基、c1-c60杂芳基、c1-c60杂芳氧基、c1-c60杂芳硫基、c2-c60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。当包含规定数量的碳原子的基团被前面的段落中列出的任意基团取代时,所得“取代的”基团中的碳原子的数量定义为原始的(未取代的)基团中包含的碳原子与所述取代基中的包含的碳原子(如果有的话)之和。例如,当术语“取代的c1-c30烷基”指的是被c6-c30芳基取代的c1-c30烷基时,所得的芳基取代的烷基中的碳原子的总数量为c7-c60。在下文中,参照实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而,所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用b代替a”意味着按照摩尔当量,所使用的a的量等于所使用的b的量。实施例合成实施例1:化合物1的合成将3.29mmolir(acac)3、16.47mmol配体1、和甘油添加到反应容器,并且将混合物在氮气气氛中回流12小时。在反应完成之后,将所得混合物冷却至室温并且通过添加二氯甲烷和蒸馏水而分离出有机层。将有机层用蒸馏水洗涤两次,通过使用mgso4干燥,并且在减压下除去溶剂。将粗产物通过硅胶柱色谱法(洗脱液:二氯甲烷和正己烷)纯化以获得0.51mmol化合物1。化合物1的结构和纯度(99%或更大)通过使用nmr、hplc和lcms确定。1h-nmr(300mhz,cd2cl2)δ7.8(1h,t),7.7-7.55(2h,m),7.1-6.7(10.5h,m),6.6(1h,s),6.55-6.4(2h,m)。合成实施例2:化合物2的合成以与合成实施例1中相同的方式合成0.50mmol化合物2,除了使用配体2代替配体1之外。化合物2的结构和纯度(99%或更大)通过使用nmr、hplc和lcms确定。1h-nmr(300mhz,cd2cl2)δ7.50(1h,s),7.45(1h,s),7.15-6.88(3h,m),6.86-6.84(3h,m),6.82-6.72(5h,m),6.68(1h,s),6.46-6.42(2h,m),5.46(1h,s),2.59(3h,s)合成实施例3:化合物3的合成配体3的合成将14mmol(5.5g)中间体3、14mmol3-氰基苯基硼酸、0.45mmol(0.52g)四-(三苯基膦)合钯(0)、和45mmol(6.21g)碳酸钾与1,4-二氧六环和水(体积比:3:1)的120ml混合物混合,并且将混合物在120℃的温度下回流过夜。将反应混合物冷却,并且用乙酸乙酯和水萃取产物。将有机层用水洗涤三次,通过使用硫酸镁干燥,并且在减压下除去溶剂。将由其获得的粗产物通过硅胶柱色谱法(洗脱液:二氯甲烷和己烷)纯化,由此获得7mmol(3.0g)配体3。配体3的结构和纯度(99.73%或更大)通过使用nmr、hplc和lcms确定。作为nmr分析的结果,确定氘取代率为79%或更大。1h-nmr(300mhz,cd2cl2)δ7.7(0.11h,s),7.6(1h,m),7.7-7.2(3h,m),6.99(0.11h,s),6.9(2h,s),6.8(0.1h,s)化合物3的合成以与合成实施例1中相同的方式合成0.55mmol化合物3,除了使用配体3代替配体1之外。化合物3的结构和纯度(99%或更大)通过使用nmr、hplc和lcms确定。1h-nmr(300mhz,cd2cl2)δ7.80(0.10h,s),7.70(0.08h,s),7.50(0.08h,s),7.10(0.13h,7.00(1h,s),6.91(0.10h,s),6.88(0.24h,t),6.85(1h,s),6.80-6.75(0.24h,m),6.60(1h,s),6.50(0.18h,s),6.40(1h,d),5.45(0.24h,s)合成实施例4:化合物4的合成配体4的合成以与合成实施例3中的配体3的合成中相同的方式合成配体4,除了使用中间体4代替中间体3之外。配体4的结构和氘取代率通过使用nmr、hplc和lcms确定。1h-nmr(300mhz,cd2cl2)δ7.5(0.36h,d),7.4-7.1(1.33h,m),7-6.7(1h,m),2.5(0.16h,s)化合物4的合成以与合成实施例1中相同的方式合成0.53mmol化合物4,除了使用配体4代替配体1之外。化合物4的结构和纯度(99%或更大)通过使用nmr、hplc和lcms确定。1h-nmr(300mhz,cd2cl2)δ7.47(0.1h,s),7.38(0.1h,s),7.10-6.65(4.2h,m),6.46(1h,m),5.5(0.2h,s),2.57(0.39h,s)合成实施例5:化合物5的合成以与合成实施例1中相同的方式合成0.50mmol化合物5,除了使用配体5代替配体1之外。化合物5的结构和纯度(99%或更大)通过使用nmr、hplc和lcms确定。1h-nmr(300mhz,cd2cl2)δ7.50(1h,s),7.45(1h,s),7.2-6.8(11.2h,m),6.7-6.6(3h,m),5.46(1h,s),3.2(1h,m),1.4(6h,d)合成实施例6:化合物6的合成以与合成实施例1中相同的方式合成0.51mmol化合物6,除了使用配体6代替配体1之外。化合物6的结构和纯度(99%或更大)通过使用nmr、hplc和lcms确定。1h-nmr(300mhz,cd2cl2)δ7.65(1h,s),7.56(1h,s),7.2-7.0(3h,m),6.9-6.6(8h,m),5.4(1h,s),1.47(9h,s)合成实施例7:化合物7的合成以与合成实施例1中相同的方式合成0.53mmol化合物7,除了使用配体7代替配体1之外。化合物7的结构和纯度(99%或更大)通过使用nmr、hplc和lcms确定。1h-nmr(300mhz,cd2cl2)δ7.50(1h,s),7.45(1h,s),7.15-6.88(3h,m),6.86-6.84(3h,m),6.82-6.72(5h,m),6.68(1h,s),6.46-6.42(2h,m),5.46(1h,s),2.60(3h,s)合成实施例8:化合物8的合成以与合成实施例1中相同的方式合成0.48mmol化合物8,除了使用配体8代替配体1之外。化合物8的结构和纯度(99%或更大)通过使用nmr、hplc和lcms确定。1h-nmr(300mhz,cd2cl2)δ7.8(1h,s),7.7(2h,d),7.6-7.5(2h,m),7.5-7.4(1h,m),7.1-7.0(3h,t),7.0-6.9(5h,m),6.9-6.8(4h,m),6.55(1h,s),6.5-6.4(1h,m),5.5(1h,s)合成实施例9:化合物9的合成以与合成实施例1中相同的方式合成0.5mmol化合物9,除了使用配体9代替配体1之外。化合物9的结构和纯度(99%或更大)通过使用nmr、hplc和lcms确定。1h-nmr(300mhz,cd2cl2)δ7.50-7.45(2h,d),7.15-6.9(3h,m),6.85-6.7(5h,m),6.7-6.65(2h,m),6.6(1h,s),6.4(2h,s),5.5(1h,s),2.6(3h,s),2.2(3h,s)评价实施例1:homo、lumo和三线态(t1)能级的评价使用表2中提供的方法评价化合物1至9、e和f的homo能级、lumo能级、和t1能级。其结果示于表3中。表2表3化合物编号homo(ev)lumo(ev)t1(ev)1-5.26-2.602.662-5.24-2.572.673-5.26-2.602.664-5.24-2.572.675-5.28-2.622.666-5.26-2.602.667-5.20-2.522.688-5.26-2.602.669-5.14-2.452.69e-5.28-3.032.48f-5.32-3.062.47由表3可证实,化合物1至9具有适于用作用于有机发光器件的材料的电特性。例如,可证实,与化合物e和f相比,化合物1至9具有相对更高的三线态能级。评价实施例2:pl光谱的评价通过如下评价各化合物的发光特性:评价化合物1至9、e和f的pl光谱。将化合物1用chcl3稀释至10毫摩尔浓度(mm)的浓度,并且通过使用具有氙灯的iscpc1分光荧光计在室温下测量pl光谱。对于化合物2至9、e和f重复该过程。化合物1至9、e和f的pl光谱的最大波长示于表4中。表4参照表4,其中氰基被代入相对于ir-碳键的对位处的化合物(化合物1至9)呈现出470纳米(nm)或更小(例如,466nm或更小)的最大发射波长。另一方面,其中氰基未被代入相对于ir-碳键的对位处的化合物(化合物e和f)呈现出大于470nm的最大发射波长。由这些结果可看出,当氰基被代入相对于ir-碳键的对位处时,提供深蓝色光发射。由表4可证实,化合物1至9具有优异的发光特性。评价实施例3:npa电荷值和开放分数值的评价通过使用在b3lyp/6-31g(d,p)的水平下进行结构优化的高斯程序的dft方法评价化合物1至9和a至f的npa电荷值。其结果示于下表5中。此外,基于方程1评价化合物1至9和a至f各自的原子a的开放分数值(各化合物的原子a的位置指的是在化合物1中标记的原子a的位置)。其结果示于表5中。表5参照表5,可证实,与化合物a至f相比,化合物1至9同时具有相对小的npa电荷值和开放分数值。实施例1将其上形成具有的厚度的ito电极(第一电极,阳极)的玻璃基底用蒸馏水超声处理。在用蒸馏水超声处理完成时,通过顺序地使用异丙醇、丙酮和甲醇对所述玻璃基底进行超声清洁,将其干燥,然后转移到等离子体清洁器。然后,将所述玻璃基底通过使用氧等离子体清洁5分钟并且提供到真空沉积设备。将化合物ht3真空沉积在所述玻璃基底的ito电极上以形成具有的厚度的第一空穴注入层,将化合物ht-d1真空沉积在所述第一空穴注入层上以形成具有的厚度的第二空穴注入层,并且将tapc真空沉积在所述第二空穴注入层上以形成具有的厚度的电子阻挡层,由此形成空穴传输区域。将mcp(主体)和化合物1(掺杂剂,7重量%)共沉积在所述空穴传输区域上以形成具有的厚度的发射层。将化合物et3真空沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的电子传输层,将et-d1(liq)沉积在所述电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层,并且将al沉积在所述电子注入层上以形成具有的厚度的第二电极(阴极),由此完成有机发光器件的制造。实施例2-9和对比例1-4以与实施例1中相同的方式制造实施例2-9和对比例1-4的有机发光器件,除了在形成发射层时使用表6中显示的化合物各自代替化合物1作为掺杂剂之外。评价实施例4:有机发光器件的特性的评价对于根据实施例1-9和对比例1-4制造的有机发光器件测量el光谱、根据电压的电流密度的变化、根据电压的亮度的变化、转换效率、寿命和cie色坐标。具体测量方法如下,且其结果显示于表6中。(1)el光谱的测量通过使用亮度计(minoltacs-1000a)以500坎德拉/平方米(cd/m2)的亮度测量所制造的有机发光器件的el光谱。(2)根据电压的电流密度的变化的测量对于所制造的有机发光器件通过使用电流-电压计(keithley2400)在将电压从0伏(v)增加到10v的同时测量流动通过所制造的有机发光器件的电流值,且通过将所测量的电流值除以面积而获得电流密度。(3)根据电压的亮度的变化的测量对于所制造的有机发光器件通过使用亮度计(minoltacs-1000a)在将电压从0v增加到10v的同时测量亮度。(4)转换效率的测量通过使用由(2)和(3)测量的亮度和电流密度以及电压计算相同电流密度(10毫安/平方厘米,ma/cm2)的电流效率(cd/a)。然后,通过将电流效率除以在(6)中测量的cie色坐标的y值计算转换效率。(5)寿命的测量计算当由(3)测量的亮度为初始亮度(100%)的95%时所流逝的时间的量(t95)。(6)cie色坐标的测量通过如下获得cie色坐标:通过使用亮度计(minoltacs-1000a)以500坎德拉/平方米(cd/m2)的亮度测量所制造的有机发光器件的el光谱。表6效率*,t95*:效率和t95相对于对比例3的那些的相对值由表6,可证实,与对比例1-4的有机发光器件相比,实施例1-9的有机发光器件发射具有优异的色纯度的深蓝色光并且具有显著改善的寿命特性。根据实施方式的有机金属化合物具有优异的电特性和热稳定性。因此,包括所述有机金属化合物的有机发光器件可具有优异的驱动电压、电流密度、效率、功率、色纯度、和寿命特性。应理解,本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离由所附权利要求所限定的本公开内容的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和细节方面的多种变化。当前第1页12
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