有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括该有机发光器件的电子设备的制作方法
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2019年3月29日提交的韩国专利申请no.10-2019-0037213和于2020年3月24日提交的韩国专利申请no.10-2020-0035405的权益，将其公开内容全部引入本文中作为参考。
一种或多种实施方式涉及有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备。
背景技术：
有机发光器件为在视角、响应时间、亮度、驱动电压和响应速度方面具有较好的特性并且产生全色图像的自发射器件。
在实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可在阳极和发射层之间，和电子传输区域可在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态，由此产生光。
技术实现要素：
本公开内容的方面提供有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备。
另外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过所呈现的实施方式的实践而获悉。
本公开内容的一个方面提供由式1表示的有机金属化合物：
<式1>
其中，在式1中，
y2为c或n，
环cy1为其中三个或更多个单环基团彼此稠合的c5-c30多环基团，其中式1中的由
环cy2为c5-c30碳环基团或c1-c30杂环基团，
t1、t2和a1-a7各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c1-c60烷硫基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-ge(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、-p(＝o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9)，
a1和a2各自独立地为0-20的整数；当a1为2或更大时，两个或更多个t1彼此相同或不同；当a2为2或更大时，两个或更多个t2彼此相同或不同；且a1与a2之和为1或更大，
数量为a1的t1的至少一个、数量为a2的t2的至少一个、或其任意组合包括至少一个氟基团(-f)，
数量为a1的t1的两个或更多个任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个r1a取代的c5-c30碳环基团、或者未取代的或被至少一个r1a取代的c1-c30杂环基团，
数量为a2的t2的两个或更多个任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个r1a取代的c5-c30碳环基团、或者未取代的或被至少一个r1a取代的c1-c30杂环基团，
t1和t2任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个r1a取代的c5-c30碳环基团、或者未取代的或被至少一个r1a取代的c1-c30杂环基团，
a1-a7的两个或更多个任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个r1a取代的c5-c30碳环基团、或者未取代的或被至少一个r1a取代的c1-c30杂环基团，
r1a与关于a7所定义的相同，
取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c1-c60烷硫基、取代的c3-c10环烷基、取代的c1-c10杂环烷基、取代的c3-c10环烯基、取代的c1-c10杂环烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的一个或多个取代基各自独立地为：
氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、或c1-c60烷氧基；
各自被如下取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、或c1-c60烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q11)(q12)、-si(q13)(q14)(q15)、-ge(q13)(q14)(q15)、-b(q16)(q17)、-p(＝o)(q18)(q19)、-p(q18)(q19)、或其任意组合；
各自未被取代或被如下取代的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q21)(q22)、-si(q23)(q24)(q25)、-ge(q23)(q24)(q25)、-b(q26)(q27)、-p(＝o)(q28)(q29)、-p(q28)(q29)、或其任意组合；
-n(q31)(q32)、-si(q33)(q34)(q35)、-ge(q33)(q34)(q35)、-b(q36)(q37)、-p(＝o)(q38)(q39)、或-p(q38)(q39)；或
其任意组合，
q1-q9、q11-q19、q21-q29和q31-q39各自独立地为：
氢；氘；-f；-cl；-br；-i；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未取代的或者被氘、c1-c60烷基、c6-c60芳基、或其任意组合取代的c1-c60烷基；c2-c60烯基；c2-c60炔基；c1-c60烷氧基；c3-c10环烷基；c1-c10杂环烷基；c3-c10环烯基；c1-c10杂环烯基；未取代的或者被氘、c1-c60烷基、c6-c60芳基、或其任意组合取代的c6-c60芳基；c6-c60芳氧基；c6-c60芳硫基；c1-c60杂芳基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
本公开内容的另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
本公开内容的另一方面提供包括上述有机发光器件的电子设备。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可在所述有机层的所述发射层中，且在所述发射层中的所述有机金属化合物可充当掺杂剂。
本公开内容的另一方面提供包括至少一种由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物。
附图说明
由结合附图考虑的实施方式的以下描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解，其中：
图1为根据实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参考附图描述实施方式以说明本描述的方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
本公开内容的一个方面提供由式1表示的有机金属化合物：
<式1>
在式1中，y2可为c或n。例如，y2可为c。
在式1中，环cy1可为其中三个或更多个(例如，三个、四个、五个、或六个)单环基团彼此稠合的c5-c30多环基团，其中式1中的由
例如，所述单环基团可为环戊烷基团、环戊烯基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、
在一种或多种实施方式中，所述单环基团可包括：苯基团；以及吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、和哒嗪基团的至少一种。
在一种或多种实施方式中，所述单环基团可包括：苯基团；以及吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、和哒嗪基团的至少一种，并且任选地进一步包括环戊烷基团、环戊烯基团、环己烷基团、环己烯基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，在式1中，环cy1可包括一个或两个氮。
在式1中，环cy2可为c5-c30碳环基团或c1-c30杂环基团。
例如，在式1中，环cy2可为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
在一种或多种实施方式中，在式1中，环cy2可为苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、环戊二烯基团、噻咯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、芴基团、或二苯并噻咯基团。
在一种或多种实施方式中，在式1中，环cy2可为苯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、芴基团、或二苯并噻咯基团。
在式1中，t1、t2和a1-a7可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c1-c60烷硫基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-ge(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、-p(＝o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9)。在此，q1-q9将参考本说明书中的其描述进行理解。
例如，在式1中，t1、t2和a1-a7可各自独立地为：
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-sf5、c1-c20烷基、c2-c20烯基、c1-c20烷氧基、或c1-c20烷硫基；
各自被如下取代的c1-c20烷基、c2-c20烯基、c1-c20烷氧基、或c1-c20烷硫基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.2]辛基、(c1-c20烷基)环戊基、(c1-c20烷基)环己基、(c1-c20烷基)环庚基、(c1-c20烷基)环辛基、(c1-c20烷基)金刚烷基、(c1-c20烷基)降莰烷基、(c1-c20烷基)降冰片烯基、(c1-c20烷基)环戊烯基、(c1-c20烷基)环己烯基、(c1-c20烷基)环庚烯基、(c1-c20烷基)二环[1.1.1]戊基、(c1-c20烷基)二环[2.1.1]己基、(c1-c20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(c1-c20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；
各自未被取代或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(c1-c20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-ge(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、-p(＝o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9)；和
q1-q9可各自独立地为：
氘、-f、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、-cd2cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、-ch2cf3、-ch2cf2h、-ch2cfh2、-chfch3、-chfcf2h、-chfcfh2、-chfcf3、-cf2cf3、-cf2cf2h、或-cf2cfh2；或
各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲-异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、-f、c1-c10烷基、苯基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，在式1中，t1、t2和a1-a7可各自独立地为氢、氘、-f、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、c2-c10烯基、c1-c10烷氧基、c1-c10烷硫基、由式9-1至9-39表示的基团之一、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39表示的基团之一、其中至少一个氢被-f代替的由式9-1至9-39表示的基团之一、由式9-201至9-237表示的基团之一、其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-237表示的基团之一、其中至少一个氢被-f代替的由式9-201至9-237表示的基团之一、由式10-1至10-129表示的基团之一、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-129表示的基团之一、其中至少一个氢被-f代替的由式10-1至10-129表示的基团之一、由式10-201至10-350表示的基团之一、其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-350表示的基团之一、其中至少一个氢被-f代替的由式10-201至10-350表示的基团之一、-si(q3)(q4)(q5)、或-ge(q3)(q4)(q5)(其中q3-q5将参考本说明书中的其描述进行理解)。
在式9-1至9-39、9-201至9-237、10-1至10-129和10-201至10-350中，＊表示与相邻原子的结合位点，ph表示苯基，tms表示三甲基甲硅烷基，和tmg表示三甲基甲锗烷基。
其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39表示的基团、和其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-237表示的基团可为例如由式9-501至9-514和9-601至9-636表示的基团。
其中至少一个氢被-f代替的由式9-1至9-39表示的基团、和其中至少一个氢被-f代替的由式9-201至9-236表示的基团可为例如由式9-701至9-710表示的基团。
其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-129表示的基团、和其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-350表示的基团可为例如由式10-501至10-553表示的基团。
其中至少一个氢被-f代替的由式10-1至10-129表示的基团、和其中至少一个氢被-f代替的由式10-201至10-350表示的基团可为例如由式10-601至10-617表示的基团。
在式1中，a1和a2分别表示t1的数量和t2的数量，并且可各自独立地为0-20的整数，例如0-8的整数。当a1为2或更大时，两个或更多个t1可彼此相同或不同。当a2为2或更大时，两个或更多个t2可彼此相同或不同。在式1中，a1与a2之和可为1或更大。例如，在式1中，a1可为1-20的整数，例如1-8的整数。
在式1中，数量为a1的t1的至少一个、数量为a2的t2的至少一个、或其任意组合可包括至少一个氟基团(-f)。
在一种或多种实施方式中，在式1中，t1、t2和a1-a7可各自独立地为氢、氘、-f、取代或未取代的c1-c20烷基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、-si(q3)(q4)(q5)、或-ge(q3)(q4)(q5)。
在一种或多种实施方式中，在式1中，t1和a1-a7可各自独立地为：
氢、氘、-f、c1-c20烷基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、苯基、联苯基、或三联苯基；
各自未被取代或被如下取代的氟化c1-c20烷基、氟化c3-c10环烷基、氟化c1-c10杂环烷基、氟化苯基、氟化联苯基、或氟化三联苯基：氘、c1-c20烷基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合；
各自未被取代或被如下取代的氘代c1-c20烷基、氘代c3-c10环烷基、氘代c1-c10杂环烷基、氘代苯基、氘代联苯基、或氘代三联苯基：-f、c1-c20烷基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合；或
-si(q3)(q4)(q5)、或-ge(q3)(q4)(q5)。
在一种或多种实施方式中，在式1中，a1可为1-20的整数，且数量为a1的t1的至少一个可包括至少一个-f。
在一种或多种实施方式中，在式1中，a1可为1-20的整数，且数量为a1的t1的至少一个可各自独立地为：
-f；或
各自未被取代或被如下取代的氟化c1-c20烷基、氟化c3-c10环烷基、氟化c1-c10杂环烷基、氟化苯基、氟化联苯基、或氟化三联苯基：氘、c1-c20烷基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，在式1中，t2可不包括-f和氰基。
在一种或多种实施方式中，在式1中，t2和a1-a7可各自独立地为：
氢、氘、c1-c20烷基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、苯基、联苯基、或三联苯基；
各自未被取代或被如下取代的氘代c1-c20烷基、氘代c3-c10环烷基、氘代c1-c10杂环烷基、氘代苯基、氘代联苯基、或氘代三联苯基：c1-c20烷基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合；或
-si(q3)(q4)(q5)、或-ge(q3)(q4)(q5)。
在式1中，1)数量为a1的t1的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个r1a取代的c5-c30碳环基团、或者未取代的或被至少一个r1a取代的c1-c30杂环基团，2)数量为a2的t2的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个r1a取代的c5-c30碳环基团、或者未取代的或被至少一个r1a取代的c1-c30杂环基团，3)t1和t2可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个r1a取代的c5-c30碳环基团、或者未取代的或被至少一个r1a取代的c1-c30杂环基团，4)a1-a7的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个r1a取代的c5-c30碳环基团、或者未取代的或被至少一个r1a取代的c1-c30杂环基团。在此，r1a将参考以上提供的a7的描述进行理解。
在一种或多种实施方式中，在式1中，由
在式cy1-1至cy1-27中，
x1-x8可各自独立地为c或n，其中排除其中x1-x8全部为n的情况，环cy11可为环戊烷基团、环戊烯基团、环己烷基团、环己烯基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、萘基团、喹啉基团、异喹啉基团、或喹喔啉基团，
＊表示与式1中的ir的结合位点，和
＊"表示与式1中的环cy2的结合位点。
在一种或多种实施方式中，在式1中，由
在式cy1(1)至cy1(6)中，
t11-t18将参考本文中的t1的描述进行理解，条件是t11-t18的至少一个可包括氟基团(-f)，
＊表示与式1中的ir的结合位点，和
＊"表示与式1中的环cy2的结合位点。
例如，式cy1(1)至cy1(6)中的t11-t18的一个、两个或三个可包括至少一个-f，和
式cy1(1)至cy1(6)中的不包括-f的剩余的t11-t18可各自独立地为：
氢、氘、c1-c20烷基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、苯基、联苯基、或三联苯基；
各自未被取代或被如下取代的氘代c1-c20烷基、氘代c3-c10环烷基、氘代c1-c10杂环烷基、氘代苯基、氘代联苯基、或氘代三联苯基：c1-c20烷基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合；或
-si(q3)(q4)(q5)、或-ge(q3)(q4)(q5)。
在一种或多种实施方式中，式cy1(1)至cy1(6)中的t11-t18的一个、两个或三个可各自独立地为：
-f；或
各自未被取代或被如下取代的氟化c1-c20烷基、氟化c3-c10环烷基、氟化c1-c10杂环烷基、氟化苯基、氟化联苯基、或氟化三联苯基：氘、c1-c20烷基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，在式1中，由
在式cy1(1)-1至cy1(1)-64、式cy1(4)-1至cy1(4)-16、和式cy1(6)-1至cy1(6)-16中，
t11-t18将参考本文中的t1的描述进行理解，条件是t11-t18各自不为氢，
t101-t108可各自包括至少一个氟基团(-f)，
＊表示与式1中的ir的结合位点，和
＊"表示与式1中的环cy2的结合位点。
例如，在式cy1(1)-1至cy1(1)-64、式cy1(4)-1至cy1(4)-16、和式cy1(6)-1至cy1(6)-16中，t11-t18可各自独立地为：
氘、c1-c20烷基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、苯基、联苯基、或三联苯基；
各自未被取代或被如下取代的氘代c1-c20烷基、氘代c3-c10环烷基、氘代c1-c10杂环烷基、氘代苯基、氘代联苯基、或氘代三联苯基：c1-c20烷基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合；或
-si(q3)(q4)(q5)、或-ge(q3)(q4)(q5)。
在一种或多种实施方式中，在式cy1(1)-1至cy1(1)-64、式cy1(4)-1至cy1(4)-16、和式cy1(6)-1至cy1(6)-16中，t101-t108可各自独立地为：
-f；或
各自未被取代或被如下取代的氟化c1-c20烷基、氟化c3-c10环烷基、氟化c1-c10杂环烷基、氟化苯基、氟化联苯基、或氟化三联苯基：氘、c1-c20烷基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，在式1中，由
在式cy2-1至cy2-31中，
y2和t2将参考本说明书中的其描述进行理解，
x22可为c(t28)(t29)、n(t28)、o、s、或si(t28)(t29)，
t22-t29将参考本说明书中的t2的描述进行理解，
a26可为0-6的整数，
a25可为0-5的整数，
a24可为0-4的整数，
a23可为0-3的整数，
a22可为0-2的整数，
＊"表示与式1中的环cy1的结合位点，和
＊'表示与式1中的ir的结合位点。
在一种或多种实施方式中，在式1中，由
在式cy2(1)至cy2(68)中，
y2将参考本说明书中提供的其描述进行理解，
x22可为c(t28)(t29)、n(t28)、o、s、或si(t28)(t29)，
t21-t25、t28和t29将参考本说明书中的t2的描述进行理解，条件是t21-t24各自不为氢，
＊"表示与式1中的环cy1的结合位点，和
＊'表示与式1中的ir的结合位点。
在一种或多种实施方式中，在式1中，t2可不为氢，和a2可为1、2或3。
在一种或多种实施方式中，在式1中，由
例如，在式cy2(10)中，t22和t24可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的c1-c20烷基、c3-c10环烷基、苯基、联苯基、或三联苯基：氘、c1-c20烷基、c3-c10环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，在式cy2(10)中，t22和t24可彼此相同。
在一种或多种实施方式中，在式cy2(10)中，t22和t24可彼此不同。
在一种或多种实施方式中，在式cy2(10)中，t22中的碳数可大于t24中的碳数。
在一种或多种实施方式中，在式1中，
a1可不为0，
数量为a1的t1的至少一个可为：
氟基团(-f)；或
各自未被取代或被如下取代的氟化c1-c20烷基、氟化c3-c10环烷基、氟化c1-c10杂环烷基、氟化苯基、氟化联苯基、或氟化三联苯基：氘、c1-c20烷基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合，和
由式1表示的有机金属化合物可进一步满足<条件a>至<条件g>的至少一个：
<条件a>
所有剩余的t1为氢；
<条件b>
式1中的剩余的t1的至少一个为c1-c20烷基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、苯基、联苯基、或三联苯基；
<条件c>
式1中的剩余的t1的至少一个为：
氘，或
各自未被取代或被如下取代的氘代c1-c20烷基、氘代c3-c10环烷基、氘代c1-c10杂环烷基、氘代苯基、氘代联苯基、或氘代三联苯基：-f、c1-c20烷基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合；
<条件d>
式1中的剩余的t1的至少一个为-si(q3)(q4)(q5)；
<条件e>
式1中的剩余的t1的至少一个为-ge(q3)(q4)(q5)；
<条件f>
在式1中，a2不为0，且数量为a2的t2的至少一个为c1-c20烷基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、苯基、联苯基、或三联苯基；和
<条件g>
在式1中，a2不为0，且数量为a2的t2的至少一个为：
氘，或
各自未被取代或被如下取代的氘代c1-c20烷基、氘代c3-c10环烷基、氘代c1-c10杂环烷基、氘代苯基、氘代联苯基、或氘代三联苯基：c1-c20烷基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足<条件1>至<条件3>的至少一个：
<条件1>
在式1中，a1-a6各自独立地为取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c2-c10杂环烷基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c2-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团；
<条件2>
在式1中，a1-a6的至少一个(例如，a1-a3的至少一个，和a4-a6的至少一个)各自独立地为取代或未取代的c2-c60烷基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c2-c10杂环烷基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c2-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团；和
<条件3>
在式1中，a7为氘、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c2-c10杂环烷基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c2-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足以上描述的<条件1>和<条件2>的至少一个。
在一种或多种实施方式中，在式1中，a2可为2，且t2可为取代或未取代的c1-c60烷基。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足<条件4>和<条件5>的至少一个：
<条件4>
在式1中，由＊-c(a1)(a2)(a3)表示的基团的a1-a3的两个或更多个与由＊-c(a1)(a2)(a3)表示的基团中的c连接以形成未取代的或被至少一个r1a取代的c5-c30碳环基团、或者未取代的或被至少一个r1a取代的c1-c30杂环基团，使得由＊-c(a1)(a2)(a3)表示的基团为未取代的或被至少一个r1a取代的c5-c30碳环基团、或者未取代的或被至少一个r1a取代的c1-c30杂环基团；和
<条件5>
在式1中，由＊-c(a4)(a5)(a6)表示的基团的a4-a6的两个或更多个与由＊-c(a4)(a5)(a6)表示的基团中的c连接以形成未取代的或被至少一个r1a取代的c5-c30碳环基团、或者未取代的或被至少一个r1a取代的c1-c30杂环基团，使得由＊-c(a4)(a5)(a6)表示的基团为未取代的或被至少一个r1a取代的c5-c30碳环基团、或者未取代的或被至少一个r1a取代的c1-c30杂环基团。
在一种或多种实施方式中，在式1中，由＊-c(a1)(a2)(a3)表示的基团和由＊-c(a4)(a5)(a6)表示的基团可彼此相同。
在一种或多种实施方式中，在式1中，由＊-c(a1)(a2)(a3)表示的基团和由＊-c(a4)(a5)(a6)表示的基团可彼此不同。
在一种或多种实施方式中，在式1中，由＊-c(a1)(a2)(a3)表示的基团中的碳数可为4或更大、5或更大、或者6或更大。
在一种或多种实施方式中，在式1中，由＊-c(a4)(a5)(a6)表示的基团中的碳数可为4或更大、5或更大、或者6或更大。
在一种或多种实施方式中，在式1中，排除以下情况：1)a7为氢，和2)由＊-c(a1)(a2)(a3)表示的基团和由＊-c(a4)(a5)(a6)表示的基团两者均为甲基。
在一种或多种实施方式中，在式1中，排除以下情况：1)a7为氢；和2)a1-a6全部为甲基。
在一种或多种实施方式中，在式1中，可包括至少一个氘。
在一种或多种实施方式中，在式1中，a2可不为0，且数量为a2的t2的至少一个可包括至少一个氘。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可发射红光或绿光，例如具有约500nm或更大、例如在约500nm或更大且约650nm或更小的范围内的最大发射波长的红光或绿光。
由式1表示的有机金属化合物可为下面的化合物1至90之一。
由于在式1中，数量为a1的t1的至少一个、数量为a2的t2的至少一个、或其任意组合包括至少一个氟基团(-f)，因此包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有高的发射效率。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足以上描述的<条件1>，且因此导致所述有机金属化合物中的减少的分子间相互作用。尽管不受特定理论限制，但是α-质子可具有β-质子的约105倍高的化学反应性，以在化合物合成和/或储存期间产生多种形式的中间体，从而引起副反应。然而，由于式1中的a1-a6被定义为满足<条件1>，因此与式1的a1-a6结合的碳可不包括α-质子，并且满足<条件1>的由式1表示的有机金属化合物可具有其中合成之前/之后的副反应被最小(少)化的稳定的化学结构，并且同时在采用所述有机金属化合物的电子器件(例如，有机发光器件)的运行期间可具有减少的分子间相互作用。
在一种或多种实施方式中，当由式1表示的有机金属化合物满足<条件2>至<条件5>的至少一个时，由式1表示的有机金属化合物可具有相对大的空间位阻，从而减少三重态-三重态湮灭。因此，使用由式1表示且满足<条件2>至<条件5>的至少一个的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有改善的内量子发光效率。
在一种或多种实施方式中，当由式1表示的有机金属化合物满足<条件1>至<条件5>的至少一个时，和/或当在式1中，a2为2且t2为取代或未取代的c1-c60烷基时，由于增强的在配体2和配体1(参见如下的式1’)之间的相互作用，由式1表示的有机金属化合物可具有改善的刚性。因此，在由式1表示的有机金属化合物的光致发光(pl)或电致发光(el)光谱中，发射峰的半宽度(fwhm)可减小，并且由式1表示的有机金属化合物的分子的振动态(电子振动态，vibronicstate)可减少，导致非辐射衰减的减少。因此，包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可发射高色纯度的光(例如，高色纯度的红光)，且同时具有高的发射效率和改善的寿命。
<式1’>
因此，使用由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有高的发射效率和长的寿命。
通过具有基于b3lyp的分子结构优化的gaussian程序的密度泛函理论(dft)评价由式1表示的有机金属化合物中的一些化合物的最高占据分子轨道(homo)能级、最低未占分子轨道(lumo)能级、单重态(s1)能级、和三重态(t1)能级，且结果示于表1中。
[表1]
参照表1，证实由式1表示的有机金属化合物具有适于用在电子器件中例如用作有机发光器件的掺杂剂的电特性。
参考下面描述的合成实施例，本领域普通技术人员可理解合成由式1表示的有机金属化合物的方法。
因此，由式1表示的有机金属化合物适于用在有机发光器件的有机层中，例如用作所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此，本公开内容的另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
由于包括包含上述由式1表示的有机金属化合物的有机层，所述有机发光器件可具有优异的驱动电压、优异的外量子效率、优异的滚降比、相对小的在el光谱中的发射峰的fwhm、以及改善的寿命特性。
由式1表示的有机金属化合物可用在有机发光器件的电极对之间。例如，由式1表示的有机金属化合物可被包括在所述发射层中。在这点上，所述有机金属化合物可充当掺杂剂，且所述发射层可进一步包括主体(也就是说，由式1表示的有机金属化合物的量小于所述主体的量)。所述发射层可发射例如红光或绿光，例如具有约500nm或更大、例如500nm或更大且650nm或更小的最大发射波长的红光或绿光。
在一种或多种实施方式中，所述发射层可发射红光。
如本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种由式1表示的有机金属化合物”可被解释为所述有机层包括一种属于式1的类别的有机金属化合物，或者所述有机层包括两种或更多种不同的属于式1的类别的有机金属化合物。
例如，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1可仅在所述有机发光器件的发射层中。在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1和化合物2可在相同的层中(例如，化合物1和化合物2两者均可在发射层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，和所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极。在其它实施方式中，所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，和所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
例如，在所述有机发光器件中，所述第一电极可为阳极，所述第二电极可为阴极，所述有机层可进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合，和所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
如本文中使用的术语“有机层”指的是设置在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。除有机化合物之外，所述“有机层”还可包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中，将参考图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和制造根据实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10可具有其中第一电极11、有机层15、和第二电极19顺序地堆叠的结构。
可另外在第一电极11下面或在第二电极19上方设置基板。对于用作所述基板，可使用在通常的有机发光器件中使用的任何基板。所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易处理性、和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在所述基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可包括具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半反射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极的材料可为氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、和氧化锌(zno)。在一种或多种实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为金属例如镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、或镁-银(mg-ag)。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ito/ag/ito的三层结构。
有机层15可设置在第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可设置在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合。
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层(hil)时，所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(lb)沉积而形成于第一电极11上。
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括约100℃-约500℃的沉积温度、约10-8-约10-3托的真空压力、以及约
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如，涂覆速度可为约2,000rpm-约5,000rpm，并且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而，涂覆条件不限于此。
通过参考用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件。
所述空穴传输区域可包括m-mtdata、tdata、2-tnata、npb、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化的npb、tapc、hmtpd、4,4',4”-三(n-咔唑基)三苯基胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(pani/pss)、由下式201表示的化合物、由下式202表示的化合物、或其任意组合：
<式201>
<式202>
在式201中，ar101和ar102可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
式201中的符号xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者可为0、1或2。例如，xa可为1且xb可为0。然而，实施方式不限于此。
在式201和202中，r101-r108、r111-r119和r121-r124可各自独立地为：
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、或c1-c10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
各自未被取代或被如下取代的c1-c10烷基或c1-c10烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或其任意组合；或
各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、或其任意组合。
在式201中，r109可为各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，由式201表示的化合物可由式201a表示。
<式201a>
式201a中的r101、r111、r112和r109的详细描述与以上描述的相同。
例如，所述空穴传输区域可包括化合物ht1至ht21的一种或其任意组合：
所述空穴传输区域的厚度可为约
除了上述材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物、包含氰基的化合物、或其任意组合。例如，所述p-掺杂剂可为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(tcnq)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(f4-tcnq)、或f6-tcnnq；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；或包含氰基的化合物例如化合物ht-d1；或其任意组合。
所述空穴传输区域可进一步包括缓冲层。
所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，且因此提高效率。
同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可为以上描述的用于所述空穴传输区域的材料、将稍后描述的用于主体的材料、或其任意组合。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可为将稍后说明的mcp、化合物h21、或其任意组合。
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、lb沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当所述发射层通过真空沉积或旋涂而形成时，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的化合物而改变，但是沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似。
所述发射层可包括主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂可包括本文中描述的由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括tpbi、tbadn、adn(也称作“dna”)、cbp、cdbp、tcp、mcp、化合物h50、化合物h51、化合物h52、或其任意组合。
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于具有包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的所述主体，所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约15重量份的范围内。
所述发射层的厚度可在约
然后，电子传输区域可设置在所述发射层上。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。
通过参考用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如bcp、bphen、balq、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，所述空穴阻挡层可包括所述主体、稍后将描述的用于电子传输层和电子注入层的材料、或其任意组合。
所述空穴阻挡层的厚度可为约
所述电子传输层可包括bcp、bphen、tpbi、alq3、balq、taz、ntaz、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括化合物et1至et25之一、或其任意组合。
所述电子传输层的厚度可为约
除以上描述的材料之外，所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括li络合物。所述li络合物可包括例如化合物et-d1(liq)、化合物et-d2、或其任意组合：
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19的流动的电子注入层。
所述电子注入层可包括lif、nacl、csf、li2o、bao、或其任意组合。
所述电子注入层的厚度可为约
第二电极19设置在有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其任意组合。例如，可使用锂(li)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、或镁-银(mg-ag)作为用于形成第二电极19的材料。为了制造顶发射型发光器件，使用ito或izo形成的透射性电极可用作第二电极19。
前文中，已经参考图1描述了根据实施方式的有机发光器件。然而，实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，所述有机发光器件可被包括在电子设备中。因此，另一方面提供包括所述有机发光器件的电子设备。例如，所述电子设备可为显示器、照明器或传感器。
本公开内容的另一方面提供诊断组合物，其包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率。因此，包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
所述诊断组合物可具有多种应用，例如在诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器、和生物标志物中。
如本文中使用的术语“c1-c60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团。如本文中使用的术语“c1-c60亚烷基”指的是具有与c1-c60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的c1-c60烷基、c1-c20烷基、和/或c1-c10烷基的非限制性实例可包括各自未被取代或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲-异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲-异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、或其任意组合。例如，作为支化c6烷基的如上所述的由式9-33表示的基团可为被两个甲基取代的叔丁基。
本文中使用的术语“c1-c60烷氧基”指的是由-oa101(其中a101为c1-c60烷基)表示的单价基团。c1-c60烷氧基、c1-c20烷氧基、或c1-c10烷氧基的非限制性实例可包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、和戊氧基。
如本文中使用的术语“c2-c60烯基”指的是在c2-c60烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳双键的烃基，并且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“c2-c60亚烯基”指的是具有与c2-c60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“c2-c60炔基”指的是在c2-c60烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳三键的烃基，并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“c2-c60亚炔基”指的是具有与c2-c60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“c3-c10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团，并且如本文中使用的术语“c3-c10亚环烷基”指的是具有与c3-c10环烷基相同的结构的二价基团。
c3-c10环烷基的非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基(降莰烷基)、和二环[2.2.2]辛基。
如本文中使用的术语“c1-c10杂环烷基”指的是具有1-10个碳原子并且包括选自n、o、p、si和s的至少一个作为成环原子的单价单环基团。如本文中使用的术语“c1-c10亚杂环烷基”指的是具有与c1-c10杂环烷基相同的结构的二价基团。
本文中的c1-c10杂环烷基的实例可包括硅杂环戊烷基、硅杂环己烷基、四氢呋喃基、四氢-2h-吡喃基、和四氢噻吩基。
如本文中使用的术语“c3-c10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键但不具有芳香性的单价单环基团，并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“c3-c10亚环烯基”指的是具有与c3-c10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“c1-c10杂环烯基”指的是具有1-10个碳原子并且在其环中包括至少一个n、o、p、si、s、或其任意组合作为成环原子、以及至少一个双键的单价单环基团。c1-c10杂环烯基的非限制性实例包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“c1-c10亚杂环烯基”指的是具有与c1-c10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“c6-c60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，并且如本文中使用的术语“c6-c60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。c6-c60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和
如本文中使用的术语“c7-c60烷芳基”指的是被至少一个c1-c60烷基取代的c6-c60芳基。
如本文中使用的术语“c1-c60杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的单价基团：所述杂环芳族体系具有1-60个碳原子并且包括选自n、o、p、si和s的至少一个杂原子作为成环原子。如本文中使用的术语“c1-c60亚杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的二价基团：所述杂环芳族体系具有1-60个碳原子并且包括选自n、o、p、si和s的至少一个杂原子作为成环原子。c1-c60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当c1-c60杂芳基和c1-c60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“c2-c60烷基杂芳基”指的是被至少一个c1-c60烷基取代的c1-c60杂芳基。
本文中使用的术语“c6-c60芳氧基”表示-oa102(其中a102为如上所述的c6-c60芳基)，本文中使用的术语“c6-c60芳硫基”表示-sa103(其中a103为如上所述的c6-c60芳基)，并且本文中使用的术语“c1-c60烷硫基”表示-sa104(其中a104表示如上所述的c1-c60烷基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是具有两个或更多个彼此稠合的环、并且仅具有碳原子作为成环原子、并且其中整个分子结构不具有芳香性的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)。单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有两个或更多个彼此稠合的环、并且除碳原子之外还包括选自n、o、p、si和s的至少一个杂原子作为成环原子、并且其中整个分子结构不具有芳香性的单价基团(例如，具有1-60个碳原子)。单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“c5-c30碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。所述c5-c30碳环基团可为单环基团或多环基团。术语“(未取代的或被至少一个r1a取代的)c5-c30碳环基团”可包括例如金刚烷基团、降冰片烯基团、二环[1.1.1]戊烷基团、二环[2.1.1]己烷基团、二环[2.2.1]庚烷基团(降莰烷基团)、二环[2.2.2]辛烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
如本文中使用的术语“c1-c30杂环基团”指的是除1-30个碳原子之外还具有选自n、o、p、si、se、ge、b和s的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。所述c1-c30杂环基团可为单环基团或多环基团。“(未取代的或被至少一个r1a取代的)c1-c30杂环基团”可为例如噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、硒吩基团、锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、
如本文中使用的术语“氟化c1-c60烷基(或氟化c1-c20烷基等)”、“氟化c3-c10环烷基”、“氟化c1-c10杂环烷基”、和“氟化苯基”分别指的是各自被至少一个氟基团(-f)取代的c1-c60烷基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、和苯基。“氟化c1烷基(即，氟化甲基)”的实例可包括-cf3、-cf2h、和-cfh2。术语“氟化c1-c60烷基(或氟化c1-c20烷基等)”、“氟化c3-c10环烷基”、“氟化c1-c10杂环烷基”、或“氟化苯基”可为i)完全氟化的c1-c60烷基(或完全氟化的c1-c20烷基等)、完全氟化的c3-c10环烷基、完全氟化的c1-c10杂环烷基、完全氟化的苯基，各基团中的所有的氢都被氟基团代替，或ii)部分氟化的c1-c60烷基(或部分氟化的c1-c20烷基等)、部分氟化的c3-c10环烷基、部分氟化的c1-c10杂环烷基、或部分氟化的苯基，各基团中的所有的氢部分地即不完全地被氟基团代替。
如本文中使用的术语“氘代c1-c60烷基(或氘代c1-c20烷基等)”、“氘代c3-c10环烷基”、“氘代c1-c10杂环烷基”、和“氘代苯基”可分别指的是各自被至少一个氘取代的c1-c60烷基(或c1-c20烷基等)、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、和苯基。“氘代c1烷基(即，氘代甲基)”的实例可包括-cd3、-cd2h、和-cdh2。“氘代c3-c10环烷基”的实例可为如上所述的由式10-501表示的基团。术语“氘代c1-c60烷基(或氘代c1-c20烷基等)”、“氘代c3-c10环烷基”、“氘代c1-c10杂环烷基”、或“氘代苯基”可为i)完全氘代的c1-c60烷基(或完全氘代的c1-c20烷基等)、完全氘代的c3-c10环烷基、完全氘代的c1-c10杂环烷基、或完全氘代的苯基，各基团中的所有的氢都被氘代替，或ii)部分氘代的c1-c60烷基(或部分氘代的c1-c20烷基等)、部分氘代的c3-c10环烷基、部分氘代的c1-c10杂环烷基、或部分氘代的苯基，各基团中的所有的氢部分地即不完全地被氘代替。
本文中使用的术语“(c1-c20烷基)‘x’基团”指的是被至少一个c1-c20烷基取代的‘x’基团。例如，如本文中使用的术语“(c1-c20烷基)c3-c10环烷基”表示被至少一个c1-c20烷基取代的c3-c10环烷基，和术语“(c1-c20烷基)苯基”表示被至少一个c1-c20烷基取代的苯基。例如，(c1烷基)苯基可为甲苯基。
如本文中使用的，氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、和氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团可分别指的是具有与吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、和二苯并噻吩5,5-二氧化物基团相同的骨架的杂环，各基团的形成环的碳的至少一个被氮代替。
取代的c5-c30碳环基团、取代的c2-c30杂环基团、取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c1-c60烷硫基、取代的c3-c10环烷基、取代的c1-c10杂环烷基、取代的c3-c10环烯基、取代的c1-c10杂环烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c7-c60烷芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60杂芳基、取代的c2-c60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的一个或多个取代基可各自独立地为：
氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基或c1-c60烷氧基；
各自被如下取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、或c1-c60烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c7-c60烷芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、c2-c60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q11)(q12)、-si(q13)(q14)(q15)、-b(q16)(q17)、-p(＝o)(q18)(q19)、-p(q18)(q19)、或其任意组合；
各自未被取代或被如下取代的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c7-c60烷芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、c2-c60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c7-c60烷芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、c2-c60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q21)(q22)、-si(q23)(q24)(q25)、-b(q26)(q27)、-p(＝o)(q28)(q29)、-p(q28)(q29)、或其任意组合；
-n(q31)(q32)、-si(q33)(q34)(q35)、-b(q36)(q37)、-p(＝o)(q38)(q39)、或-p(q38)(q39)；或
其任意组合。
如本文中使用的，q1-q9、q11-q19、q21-q29、和q31-q39可各自独立地为氢；氘；-f；-cl；-br；-i；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未被取代或被氘、c1-c60烷基、c6-c60芳基、或其任意组合取代的c1-c60烷基；c2-c60烯基；c2-c60炔基；c1-c60烷氧基；c3-c10环烷基；c1-c10杂环烷基；c3-c10环烯基；c1-c10杂环烯基；未被取代或被氘、c1-c60烷基、c6-c60芳基、或其任意组合取代的c6-c60芳基；c6-c60芳氧基；c6-c60芳硫基；c1-c60杂芳基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
下文中，现在将参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而，这些实施例仅出于说明目的且不意图限制本公开内容的一种或多种实施方式的范围。在描述合成实施例时使用的措辞“使用b代替a”意味着就摩尔当量而言，所使用的a的量与所使用的b的量相同。
实施例
合成实施例1(化合物2)
化合物l2-4的合成
将5g(29.1mmol)3-溴-4-甲基吡啶与60ml乙腈和15ml水混合，然后向其添加1.43g(2.04mmol)pdcl2(pph3)2、4.88g(29.1mmol)(4-氟-2-甲酰基苯基)硼酸、和10.04g(72.8mmol)k2co3，并且在回流下在80℃下加热18小时。在反应完成后，将反应混合物在减压下浓缩，然后用二氯甲烷和水萃取以获得有机相。将获得的有机相用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，然后通过液相色谱法纯化以获得5.13g化合物l2-4(产率：82％)。
hrms(maldi)：对于c13h10fno的计算值：m/z215.0746，实测值：215.0747
化合物l2-3的合成
将5.13g(23.8mmol)化合物l2-4与70ml二甲基甲酰胺(dmf)混合。将溶解在10mldmf中的3.49g(47.6mmol)t-buok的溶液缓慢滴加到该混合物，然后将反应混合物在室温下搅拌一天。在反应完成后，将反应混合物在减压下浓缩，然后用二氯甲烷和水萃取以获得有机相。将获得的有机相用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，然后通过液相色谱法纯化以获得3.57g化合物l2-3(产率：76％)。
hrms(maldi)：对于c13h8fn的计算值：m/z197.0641，实测值：197.0642
化合物l2-2的合成
在将3.57g(18.1mmol)化合物l2-3溶解在60mlch2cl2中后，在0℃下向其缓慢滴加间氯过氧苯甲酸(mcpba)，然后搅拌一天。在反应完成后，将反应混合物用6nkoh水溶液萃取以获得有机相。将获得的有机相用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，然后通过液相色谱法纯化以获得3.67g化合物l2-2(产率：95％)。
化合物l2-1的合成
在将3.67g(17.2mmol)化合物l2-2与80mlch2cl2混合后，在0℃下向其缓慢滴加5.68g(19.8mmol)pobr3，然后向其添加0.3mldmf并且在室温下搅拌一天。在反应完成后，将反应混合物用饱和碳酸氢钠水溶液萃取以获得有机相。将获得的有机相用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，然后通过液相色谱法纯化以获得3.23g化合物l2-1(产率：68％)。
hrms(maldi)：对于c13h7brfn的计算值：m/z274.9746，实测值：274.9747
化合物l2的合成
在将3.23g(11.7mmol)化合物l2-1与45mlthf和15ml水混合后，向其添加1.93g(12.9mmol)3,5-二甲基苯基硼酸、1.23g(0.82mmol)pd(pph3)4、和4.04g(29.3mmol)k2co3，然后在回流下在75℃下加热一天。在反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯和水萃取以获得有机相。将获得的有机相用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，然后通过液相色谱法纯化以获得2.61g化合物l2(产率：74％)。
hrms(maldi)：对于c21h16fn的计算值：m/z301.1267，实测值：301.1268
化合物l2dimer(二聚体)的合成
将2.00g(6.6mmol)化合物l2和1.11g(3.1mmol)氯化铱与40ml乙氧基乙醇和15ml蒸馏水混合，然后在回流下加热24小时。在反应完成后，将温度降低至室温以获得固体产物。将该固体产物过滤，随后用水、甲醇和然后的己烷充分洗涤。将获得的固体在真空烘箱中干燥以获得2.4g化合物l2dimer。
化合物2的合成
将2.4g(1.45mmol)化合物l2dimer、1.33g(7.25mmol)2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮、和0.76g(7.25mmol)na2co3与40ml乙氧基乙醇混合，然后在90℃下搅拌24小时以容许反应。在反应完成后，将温度降低至室温以获得固体产物。将通过使温度降低至室温而产生的固体产物过滤，然后通过液相色谱法纯化以获得1.56g化合物2(产率：55％)。
hrms(maldi)：对于c53h49f2firn2o2的计算值：m/z976.3391，实测值：976.3393
合成实施例2(化合物10)
化合物l10的合成
以与在合成实施例1的化合物l2的合成方法中相同的方式获得1.50g化合物l10(产率：76％)，除了如下之外：使用化合物l10-1(1-溴-6-氟苯并[h]异喹啉)代替化合物l2-1。
hrms(maldi)：对于c21h16fn的计算值：m/z301.3644，实测值：301.3646
化合物l10dimer的合成
以与在合成实施例1的化合物l2dimer的合成方法中相同的方式获得1.82g化合物l10dimer，除了如下之外：使用化合物l10代替化合物l2。
化合物10的合成
以与在合成实施例1的化合物2的合成方法中相同的方式获得1.10g化合物10(产率：52.0％)，除了如下之外：使用化合物l10dimer代替化合物l2dimer。
hrms(maldi)：对于c53h49f2irn2o2的计算值：m/z976.2008，实测值：976.2009
合成实施例3(化合物11)
化合物l11的合成
以与在合成实施例1的化合物l2的合成方法中相同的方式获得1.42g化合物l11(产率：77％)，除了如下之外：使用化合物l11-1(1-溴-7-氟苯并[h]异喹啉)代替化合物l2-1。
hrms(maldi)：对于c21h16fn的计算值：m/z301.3644，实测值：301.3645
化合物l11dimer的合成
以与在合成实施例1的化合物l2dimer的合成方法中相同的方式获得1.70g化合物11dimer，除了如下之外：使用化合物l11代替化合物l2。
化合物11的合成
以与在合成实施例1的化合物2的合成方法中相同的方式获得0.98g化合物11(产率：49.0％)，除了如下之外：使用化合物l11dimer代替化合物l2dimer。
hrms(maldi)：对于c53h49f2irn2o2的计算值：m/z976.2008，实测值：976.2008
合成实施例4(化合物22)
化合物l22的合成
以与在合成实施例1的化合物l2的合成方法中相同的方式获得1.65g化合物l22(产率：64.0％)，除了如下之外：使用化合物l22-1代替化合物l2-1。
hrms(maldi)：对于c22h16f3n的计算值：m/z351.3722，实测值：351.3724
化合物l22dimer的合成
以与在合成实施例1的化合物l2dimer的合成方法中相同的方式获得1.62g化合物l22dimer，除了如下之外：使用化合物l22代替化合物l2。
化合物22的合成
以与在合成实施例1的化合物2的合成方法中相同的方式获得0.71g化合物22(产率：40％)，除了如下之外：使用化合物l22dimer代替化合物l2dimer。
hrms(maldi)：对于c55h49f6irn2o2的计算值：m/z1076.2164，实测值：1076.2166
合成实施例5(化合物41)
化合物l41的合成
以与在合成实施例1的化合物l2的合成方法中相同的方式获得2.10g化合物l41(产率：78％)，除了如下之外：使用化合物l41-1代替化合物l2-1。
hrms(maldi)：对于c24h22fn的计算值：m/z343.4454，实测值：343.445
化合物l41dimer的合成
以与在合成实施例1的化合物l2dimer的合成方法中相同的方式获得2.2g化合物l41dimer，除了如下之外：使用化合物l41代替化合物l2。
化合物41的合成
以与在合成实施例1的化合物2的合成方法中相同的方式获得1.44g化合物41(产率：55.0％)，除了如下之外：分别使用化合物l41dimer和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮代替化合物l2dimer和2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮。
hrms(maldi)：对于c61h65f2irn2o2的计算值：m/z1088.4168，实测值：1088.4169
合成实施例6(化合物42)
以与在合成实施例1的化合物2的合成方法中相同的方式获得1.58g化合物42(产率：52.0％)，除了如下之外：分别使用化合物l41dimer和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮代替化合物l2dimer和2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮。
hrms(maldi)：对于c63h69f2irn2o2的计算值：m/z1116.4708，实测值：1116.4709
合成实施例7(化合物56)
化合物l56的合成
以与在合成实施例1的化合物l2的合成方法中相同的方式获得1.65g化合物l56(产率：68.0％)，除了如下之外：使用化合物l56-1代替化合物l2-1。
hrms(maldi)：对于c28h28fn的计算值：m/z397.5374，实测值：397.5375
化合物l56dimer的合成
以与在合成实施例1的化合物l2dimer的合成方法中相同的方式获得1.70g化合物l56dimer，除了如下之外：使用化合物l56代替化合物l2。
化合物56的合成
以与在合成实施例1的化合物2的合成方法中相同的方式获得0.78g化合物56(产率：39.0％)，除了如下之外：分别使用化合物l56dimer和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮代替化合物l2dimer和2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮。
hrms(maldi)：对于c69h77f2irn2o2的计算值：m/z1196.6008，实测值：1196.6009
合成实施例8(化合物57)
以与在合成实施例1的化合物2的合成方法中相同的方式获得1.00g化合物57(产率：42.0％)，除了如下之外：分别使用化合物l56dimer和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮代替化合物l2dimer和2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮。
hrms(maldi)：对于c71h81f2irn2o2的计算值：m/z1224.6548，实测值：1224.6550
评价实施例1：光致发光量子产率(plqy)的评价
将重量比为98:2的化合物h52和化合物2在10-7托的真空下共沉积以制造具有40nm的厚度的膜。
使用装备有氙灯光源、单色器、光子多通道分析仪和积分球以及plqy测量软件的hamamatsuphotonics绝对pl量子产率测量系统(hamamatsuphotonics，ltd.，shizuoka，日本)评价化合物2的在膜中的光致发光量子产率(plqy)。使用化合物10、11、22、41、42、56和57重复相同的评价。结果示于表2中。
[表2]
实施例1
将其上具有
将化合物ht3和f6-tcnnq以98:2的重量比在真空下共沉积在所述ito阳极上以形成具有
随后，将化合物h52(主体)和化合物2(掺杂剂)以98:2的重量比共沉积在所述电子阻挡层上以形成具有
然后，将化合物et3和et-d1以50:50的体积比共沉积在所述发射层上以形成具有
实施例2-8和对比例a-f
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时分别使用表3中所示的化合物代替化合物2作为掺杂剂。
评价实施例2：有机发光器件的特性评价
评价在实施例1-8以及对比例a-f中制造的有机发光器件各自的驱动电压、电流密度、外量子效率(eqe)、滚降比、el光谱中的发射峰的半宽度(fwhm)、色坐标和寿命(lt97)。结果示于表3中。该评价使用电流-电压计(keithley2400)和亮度计(minoltacs-1，000a)进行，并且寿命(lt97)(在3500尼特下)作为直至亮度降低至相对于100％的初始亮度的97％所花的时间(小时)进行评价并且在表3中呈现为相对值(％)。使用方程1计算滚降比。
<方程1>
滚降比＝{1-(效率(在3500尼特下)/最大发光效率)}×100％
[表3]
参照表3，发现，与对比例a-f的有机发光器件相比，实施例1-8的有机发光器件发射高色纯度的红光，并且同时具有改善的驱动电压、改善的eqe、改善的滚降比、相对小的fwhm、以及改善的寿命特性。
根据所述一种或多种实施方式，由式1表示的有机金属化合物具有优异的电子特性和稳定性，且因此包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有改善的驱动电压、改善的外量子效率、改善的滚降比、相对小的fwhm、和改善的寿命特性。因此，可使用所述有机金属化合物实施高品质的有机发光器件或电子设备。
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的公开内容的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。
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