基于罗丹明b和氨乙基硫醚的化合物、其制备方法及应用

基于罗丹明b和氨乙基硫醚的化合物、其制备方法及应用
【专利摘要】本发明公开了一种基于罗丹明B和氨乙基硫醚的化合物、其制备方法及应用，其是一个具有优良综合性能和可逆传感机理的新型罗丹明类Hg2+比色和荧光探针。其优良综合性能包括：原料易得，合成方法简单，分子结构简单；对Hg2+选择性好、灵敏度高、抗干扰能力强、细胞毒性小；检测可以在接近中性的几乎纯水缓冲溶液中进行；可以有效检测池塘和自来水样中的Hg2+；可以检测HgCl2中的Hg2+；分子中含有一个脂肪族伯氨基，可以进一步进行自身改性或者修饰其他材料。
【专利说明】
基于罗丹明B和氨乙基硫醚的化合物、其制备方法及应用
技术领域
[0001] 本发明属于重金属离子探针技术领域，具体涉及一种基于罗丹明B和氨乙基硫醚 的化合物及其制备方法，以及该化合物作为汞离子探针在检测汞离子中的应用。
【背景技术】
[0002] 汞是毒性排行第二的常见有毒重金属，无论是单质汞、无机汞，还是有机汞，都会 破坏肾、中枢神经系统以及大脑等器官，导致认知和运动功能的紊乱，甚至癌症。汞及其化 合物若存在天然水体中，极易污染水环境，对大范围人群造成伤害。Hg 2+是汞污染物中最常 见的形式，具有较高的水溶性，因此，其检测至关重要。光谱探针由于操作简单、检测灵敏快 速、选择性高、成本低等优点而备受关注。罗丹明类光谱探针由于摩尔吸收系数大、荧光量 子产率高、吸收和发射波长长等优点而得到了广泛的发展。
[0003] 但是目前已报道的罗丹明类光谱探针有些原料难得、结构复杂、合成困难，有些只 能在纯有机溶剂(比如无水乙醇)下检测Hg2+，或抗干扰能力和实用性欠佳，综合性能好的罗 丹明类Hg 2+光谱探针非常少（参见:Xu L, Wang S, Lv YN, Son YA, Cao DR. A highly selective and sensitive photo switchable fluorescent probe for Hg2+ based on bisthienylethene-rhodamine 6G dyad and for live cells imaging. Spectrochim. Acta Part A 2014; 128: 567-574；Bhalla Vj Tejpal Rj Kumar M. Rhodamine appended terphenyl: A reversible "off-on" fluorescent chemosensor for mercury ions. Sens. Actuators B 2010; 151: 180-185；Zhang Xj Zhu YY. A new fluorescent chemodosimeter for Hg2+-Selective detection in aqueous solution based on Hg2+-promoted hydrolysis of rhodamine-glyoxylic acid conjugate. Sens. Actuators B 2014; 202: 609-614)。另外，罗丹明类Hg2+光谱探针的信号的转换一般通过两种方法实现， 一种是加入汞离子，与探针配位并诱导螺内酰胺开环，这样常常会对其他金属阳离子有响 应或者延迟反应;另一种是汞离子激活硫代羰基化学剂量反应，这个最大问题就是汞离子 的反应是不可逆的，因此就不能作后续分析，探针无法重复使用，汞离子也无法回收，导致 无法实用。现有含有S原子的罗丹明类光谱探针大多具有不可逆的传感机理(Jia-Sheng Wu, In-Chul Hwang, Kwang S. Kim and Jong Seung Kim. Rhodamine-based Hg2+-selective chemodosimeter in aqueous solution: fluorescent 0FF-0N. Organic Letters. 2007，5(9): 907-910;Satheshkumar Angupillai，Ji-Yong Hwang, Jae-Young Lee , Boddu Ananda Rao，Young-A. Son. Efficient rhodamine - thiosemicarbazide-based coIorimetric/fluorescent ' turn-〇n ' chemodosimeters for the detection of Hg2+ in aqueous samples. Sens. Actuators B 2015; 214: 101-110)，而可逆型探针可以通过加入强络合剂等条件使探针再生，实现重金属离子的回 收和探针的循环利用，从而提高探针的实用价值。因此，很有必要通过研发新的反应合成一 个具有优良综合性能和可逆识别机理的新型罗丹明类Hg 2+比色和荧光探针。

【发明内容】

[0004] 本发明的目的是提供一种基于罗丹明B和氨乙基硫醚的化合物及其制备方法;得 到的化合物不但可以从比色和荧光双通道检测Hg 2+，而且具有优良的综合性能，特别是本发 明的化合物可以在几乎纯水体系中检测汞离子，真正意义上实现了对自然水体的检测。
[0005] 为达到上述发明目的，本发明采用的技术方案是:一种基于罗丹明B和氨乙基硫醚 的化合物的制备方法为，氮气环境下，有机溶剂中，以罗丹明B和氨乙基硫醚为原料，以乙胺 化合物为添加剂，搅拌反应得到基于罗丹明B和氨乙基硫醚的化合物;简称为RMTE。
[0006] 上述技术方案中，有机溶剂为乙腈、乙醇、二氯甲烷中的一种或者几种，本发明公 开的溶剂体系有利于原料的分散，增加罗丹明B和氨乙基硫醚的反应性，提高产物收率。
[0007] 上述技术方案中，添加剂为N，N-二异丙基乙胺;与反应体系具有良好的相容性，有 利于提尚罗丹明B和氣乙基硫酿的反应性，提尚广物收率。
[0008] 上述技术方案中，反应温度为20~60°C，反应时间为18~36 h;罗丹明B和氨乙基 硫醚的摩尔比为1:(1~7)。优选的，所述添加剂用量为罗丹明B摩尔量的7倍;反应温度为30 ~50°C，反应时间为20~30 h;罗丹明B和氨乙基硫醚的摩尔比为1: (3~5)。本发明首次利 用氨乙基硫醚改性罗丹明B，在公开的条件下，仅需要一步反应，即可较高收率的得到产物 RMTE，取得了意想不到的技术效果。
[0009] 优选的，在反应结束后，旋转蒸发除去溶剂，进行柱层析分离，真空干燥后得到基 于罗丹明B和氨乙基硫醚的化合物。柱层析分离时淋洗液为甲醇/三氯甲烷/石油醚混合液， 优选的体积比为甲醇:三氯甲烷:石油醚为1:12: 2。得到的产物RMTE为黄色固体粉末，产率 为35 · 1%~54 · 4%，熔点为 167 · 4°C。
[0010]具体合成方法比如，以乙腈，或乙醇，或二氯甲烷为溶剂，N，N-二异丙基乙胺为添 加剂，摩尔比为I: (1~7)的罗丹明B和氨乙基硫醚，在N2保护下，在温度为20~60°C条件下 搅拌反应18~36h，冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，进行柱层析分离，淋洗液为甲醇/三氯 甲烷/石油醚，1/12/2 (v/v/v)，真空干燥，得到黄色固体粉末目标产物RMTE，熔点为167.4 °C，提纯前收率最高到约80%，提纯后产率最高到约55%，达到本领域罗丹明B类化合物的较 高收率。
[0011] 本发明还公开了根据上述制备方法制备的基于罗丹明B和氨乙基硫醚的化合物， 其化学结构式如下：
[0012] 反应方程式可表示为：
通过紫外-可见吸收光谱和荧光光谱分析证实，本发明的基于罗丹明B和氨乙基硫醚的 化合物对于Hg2+具有非常高的灵敏度以及优异的选择性，不受共存离子的影响。因此，本发 明还公开了上述基于罗丹明B和氨乙基硫醚的化合物在检测Hg 2+中的应用。
[0013] 本发明公开的基于罗丹明B和氨乙基硫醚的化合物不但可以从比色和荧光双通道 检测Hg2+，而且具有优良的综合性能；因此本发明还公开了上述基于罗丹明B和氨乙基硫醚 的化合物作为Hg 2+比色探针的应用；以及上述基于罗丹明B和氨乙基硫醚的化合物作为Hg2+ 荧光探针的应用。
[0014] 本发明的基于罗丹明B和氨乙基硫醚的化合物可以有效检测来自于HgCl2中的Hg2 + ;解决了现有Hg2+探针对HgCl2中的Hg2+检测效果差甚至不能检测的缺陷，取得了意想不到 的技术效果，有效检测来自于HgCl 2中的Hg2+更加具有工业实用性。并且本发明的基于罗丹 明B和氨乙基硫醚的化合物检测范围广，可以检出Hg 2+的浓度低至Ο.ΙμΜ，利于工业化应用。 [0015]根据本发明的实施例，发现多种金属离子中只有Hg 2+可使RMTE在561 nm处的吸光 度和在578 nm处的荧光大大增强，其荧光增强达到170倍，众多其他离子对RMTE的紫外-可 见吸收光谱和荧光光谱基本没影响，表明在CH 3CN/HEPES缓冲溶液（1:1~99，v/v，pH= 7.05)中RMTE对Hg2+有很好的选择性和灵敏度；同时表明本发明的基于罗丹明B和氨乙基硫 醚的化合物适用于接近纯水的溶剂体系，克服了现有探针需要在纯有机溶剂中才能检测的 缺陷。
[0016] 特别的，本发明的基于罗丹明B和氨乙基硫醚的化合物可以直接用于水环境中汞 离子的检测，可有效的检测水中Hg2+;无论是自然水、生活水等，只要含有Hg 2+，都可以有效 检出，克服了现有技术不能用于环境水检测汞离子的缺陷，既节约又环保，从而可以低成本 的检测出与群众生活息息相关的环境水中的汞离子，在实地环境水样中的Hg 2+检测方面有 很好的应用前景，很强的实用性。因此本发明进一步公开了基于罗丹明B和氨乙基硫醚的化 合物在检测水环境中Hg 2+的应用。
[0017] 由于上述技术方案的运用，本发明与现有技术相比具有如下优点： 1.本发明采用一步法，从罗丹明B和氨乙基硫醚出发，简单地合成了一种结构简单的 新型罗丹明衍生物RMTE，反应条件温和；克服了现有罗丹明B化合物制备需要多步反应(至 少两步）、需要毒性很大的原料(氯化亚砜、三氯氧磷等)等一系列缺陷；而且得到的产物提 纯简单、收率较高(提纯前收率最高到约80%，提纯后产率最高到约55%)，取得了意想不到的 技术效果。
[0018] 2.本发明用简单的方法合成了一种结构简单的新型罗丹明衍生物RMTE，其分子 结构合理，含有一个脂肪族伯氨基，不但可以进一步进行自身改性或者修饰其他材料;而且 能够很好的与罗丹明B分子配合，在遭遇汞离子时，能够高效、准确的检测汞离子，最低检 出限低至Ο.ΙμΜ。
[0019] 3.本发明公开的基于罗丹明B和氨乙基硫醚的化合物可以从比色和荧光双通道 检测Hg 2+，特别是可以检测HgCl2中的Hg2+，比检测来自Hg(CKk)2的Hg 2+具有更好的实用性； 成功解决了现有罗丹明B类汞离子探针无法检出或者无法准确检出来自HgCl冲的Hg2+的问 题，为推进罗丹明B类汞离子探针实用化作出重大贡献。
[0020] 4.本发明公开的基于罗丹明B和氨乙基硫醚的化合物克服了现有技术需要在大 量有机溶剂中甚至在无水乙醇中才能检测汞离子的缺陷，可用于近100%水相中Hg 2+的检测， 根据本发明实施例，在CH3CN/HEPES缓冲溶液（1/99, v/v，pH=7.05,本领域认为其为纯水 体系）中RMTE对Hg2+有很好的选择性和灵敏度;取得了意想不到的技术效果。
[0021] 5.本发明公开的基于罗丹明B和氨乙基硫醚的化合物对Hg2+检测灵敏度高、选择 性优异、检测范围广;特别是具有可逆性，成功解决了现有探针不可逆的缺陷，为罗丹明B类 汞离子探针实现工业实用化作出重大贡献。
【附图说明】
[0022]图 1 为在RMTE的CH3CN/HEPES缓冲溶液（1/1，v/v，ρΗ=7·05)中加入Hg2+，测定加 入离子前后的紫外-可见吸收光谱和荧光光谱图； 图2为在RMTE的CH3CN/HEPES缓冲溶液（2/8, v/v，ρΗ=7·05)中加入Hg2+，测定加入离 子前后的紫外-可见吸收光谱和荧光光谱图； 图3为在RMTE的CH3CN/HEPES缓冲溶液（1/99, v/v，pH=7.05)中加入金属离子，测定 加入离子前后的紫外-可见吸收光谱和荧光光谱图； 图4为含有不同浓度Hg2+的RMTE溶液的紫外-可见吸收光谱和荧光光谱图； 图5为共存离子对含有Hg2+的RMTE溶液的吸光度和荧光强度影响图； 图6为RMTE检测Hg2+的可逆性的荧光光谱图； 图7为RMTE对sf-9细胞的毒性图。
【具体实施方式】
[0023] 实施例一:Hg2+探针RMTE的制备 根据表1的原料比例(罗丹明B和氨乙基硫醚的摩尔比）以及反应条件，以二氯甲烷为溶 剂，N，N-二异丙基乙胺为添加剂，在N2保护下，搅拌反应，冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂， 进行柱层析分离，淋洗液为甲醇/三氯甲烷/石油醚，1/12/2 (v/v/v)，干燥，得到黄色固体 粉末目标产物RMTE。
[0024] 核磁，1H (400 MHz, CDCl3), δ /ppm: 1.16 (t，12H，J=6.8 Hz), 2.23 (t, 2H, J=8 Hz), 2.50 (t, 2H, J=6.4 Hz), 2.77 (t, 2H, J=6.4 Hz), 3.27-2.37 (m, 10H), 3.66 (s, 2H), 6.27 (d, 2H, J=6.4 Hz), 6.37 (d, 2H, J=2.4 Hz), 6.44 (s, 2H), 7.08-7.10 (m, 1H), 7.43-7.46 (m, 2H), 7.89-7.91 (m, 1H)，13C NMR (300 MHz, CDCl3), δ /ppm: 12.35, 29.37, 34.71, 40.24, 40.83, 44.31, 64.69, 97.34, 105.62, 107.96, 122.63, 123.74, 128.02, 128.89, 131.11, 132.33, 148.82, 153.13, 167.90;质谱，LC-MS: [M+H]+= 545.2944, [M+Na]+= 567.2755;红外光谱，FTIR (cm-v(NH) 3431; v(CH3, CH2) 2972，2925，2854; v(C=0) 1695; v(ArH) 1548， 1519，1463; v(C-O-C) 1118;元素分析，C32H4qN4〇2S3(%):计算值C, 70.55; N, 10.28; Η, 7.40,实验值 C, 70.34; N, 10.04; Η, 7.42。
[0025] 表1原料比例以及反应条件
实施例二:RMTE对Hg2+的响应 在RMTE的CH3CN/HEPES缓冲溶液（1/1，v/v，ρΗ=7·05)中加入Hg2+，测定加入离子前 后的紫外-可见吸收光谱和荧光光谱，结果如图1，溶剂:CH3CN/HEPES缓冲溶液（1/1，v/v， ρΗ=7·05)，浓度：20 μΜ (RMTE)，200 μΜ (Hg2+)。激发波长：520 nm，狭缝宽度：5 nnuHg2+的 加入使RMTE的紫外-可见吸收光谱在560 nm处出现新的吸收峰（图1左图），荧光显著增强 33.9倍（图1右图）。
[0026]在RMTE的CH3CN/HEPES缓冲溶液（2/8，v/v，ρΗ=7·05)中加入Hg2+，测定加入离 子前后的紫外-可见吸收光谱和荧光光谱，结果如图2，溶剂:CH3CN/HEPES缓冲溶液（2/8， v/v，ρΗ=7·05)，浓度：20 μΜ (RMTE)，200 μΜ (Hg2+)。激发波长：520 nm，狭缝宽度：5 nm。 Hg2+的加入使RMTE的紫外-可见吸收光谱在560 nm处出现新的吸收峰（图2左图），荧光显著 增强143.3倍(图2右图）。
[0027]在RMTE的CH3CN/HEPES缓冲溶液（1/50，v/v，ρΗ=7·05)中加入Hg2+，测定加入离 子前后的紫外-可见吸收光谱和荧光光谱，溶剂:CH3CN/HEPES缓冲溶液（1/50, v/v，pH= 7.05)，浓度：20 μΜ (RMTE)，200 μΜ (Hg2+)，激发波长：520 nm，狭缝宽度：5 nnuHg2+的加入 使RMTE的紫外-可见吸收光谱在560 nm处出现新的吸收峰，荧光显著增强156.4倍。
[0028]在RMTE的CH3CN/HEPES缓冲溶液（1/99，v/v, ρΗ=7·05)中，加入Na+、K+、Ag+、Ca2 +、Mg2+、Fe3+、Cu2+、Zn2+、Cr 3+、Pb2+、Ni2+、Fe2+、Mn2+、Co 2+、Cd2+ 和 Hg2+，测定加入离子前后的紫 外-可见吸收光谱和荧光光谱，结果如图3,紫外-可见吸收光谱（a)和荧光光谱（b)，溶 剂：CH3CN/HEPES缓冲溶液（1/99，v/v，ρΗ=7·05)，浓度：20 μΜ (RMTE)，200 μΜ (金属离 子），激发波长:520 nm，狭缝宽度：5 nm。发现只有Hg2+可使RMTE在561 nm处的吸光度（图3a) 和在578 nm处的荧光（图3b)大大增强，其荧光增强达到170倍，众多其他离子对RMTE的紫 外-可见吸收光谱和荧光光谱基本没影响。表明在CH 3CN/HEPES缓冲溶液（1/99, v/v，pH= 7.05)中RMTE对Hg2+有很好的选择性和灵敏度。
[0029]实施例三:RMTE与Hg2+浓度的关系 图4为含有不同浓度Hg2+的RMTE溶液的紫外-可见吸收光谱（左）和荧光光谱（右）， 溶剂:CH3CN/HEPES缓冲溶液（1/99，v/v，pH=7.05)，浓度：20 yM(RMTE)，Hg2+浓度从下至 上为 0、10、20、30、40、60、80、100、120、140、160、180和200 以]?，插图分别为在56111111处1?^^ 吸光度（A)与Hg2+浓度的关系和在578 nm处RMTE荧光强度（F)与Hg2+浓度的关系，激发 波长:520 nm，狭缝宽度:5 nm。从图4左图可以看到，随着Hg2+浓度增加，RMTE在561 nm处的 吸光度先增加，后趋于稳定。在Hg2+浓度很广的范围内，吸光度A与Hg2+浓度呈有良好的线性 关系，线性方程为A=0.00 096 X [Hg2+]，相关系数R=O. 994。从图4右图可以看到，不加 Hg2+时， RMTE几乎无荧光，加入Hg2+后，RMTE荧光大幅增强，并且在Hg2+浓度0~120 μΜ范围内，在578 nm处的荧光强度F与Hg2+浓度具有良好的线性关系，线性方程为F=24.7536 X [Hg2+]+15.57， 相关系数R=〇.990。根据公式S=3S/K计算得到利用紫外-可见吸收光谱和荧光光谱检测Hg 2+ 的检测限S分别为2.08 μΜ和0.144 μΜ，其中S为不含Hg2+的空白溶液5次测定的吸光度或荧 光强度的标准偏差，K为溶液吸光度或荧光强度与Hg 2+浓度线性关系中的直线斜率。
[0030] 实施例四：共存离子对RMTE检测Hg2+的影响 为了考察RMTE检测Hg2+的实用性，在含有Hg2+的RMTE溶液中，分别加入200 yL Na+、Ca2 +、1%2+、0(12+、卩62+、附2+、211 2+、(：〇2+和八8+，或150以1^1(+、卩6 3+、？132+、03+、1112+、(：112+等常见金属离 子中的一种，图5为共存离子对含有Hg 2+的RMTE溶液的吸光度（图5a)和荧光强度（图5b) 影响，溶剂：CH3CN/HEPES缓冲溶液（1/99，v/v，ρΗ=7·05)，浓度：20 μΜ (RMTE)，200 μΜ (Hg2+、Na+、Ca2+、Mg2+、Cd 2+、Fe2+、Cr3+、Mn2+、Ni2+、Co 2+、Zn2lPAg+)，150yM(K+、Fe 3+、Pb2lPCu2 + )，激发波长:520 nm，狭缝宽度:5 nm。加入这些金属离子几乎不影响含有Hg2+的RMTE溶液 的最大吸光度和最大荧光强度。因此RMTE在检测Hg 2+时具有很强的抗干扰能力。
[0031] 实施例五:用RMTE分析环境水样中的Hg2+ 在与前面所用的相同的检测条件下，用RMTE对苏州大学独墅湖校区的自来水和池塘水 进行加标分析，具体的检测方法:分别取I mL苏州大学独墅湖校区的池塘水(过滤后用)和 自来水，加入100 yL的RMTE储备液，再分别加入35 μΜ和80 μΜ的Hg2+，用0.02 mol/L的HEPES 缓冲溶液定容，体系为CH3CN/HEPES缓冲溶液(pH=7.05) (1/99，v/v)。测定溶液的荧光光 谱，根据荧光强度与Hg2+浓度之间的线性关系得到所测Hg 2+浓度。结果如表2所示。被检测到 的Hg2+浓度与所加入的Hg2+浓度相近，Hg 2+的回收率在96%到102%之间，三次平行实验的相对 标准偏差都小于2.26 %。因此，RMTE可以用于检测环境水样中的Hg2+。
[0032] 表2检测水样中的Hg2+
溶剂:CH3CN/HEPES缓冲溶液（1/99，v/v，ρΗ=7·05)，浓度:20 μΜ (RMTE)。
[0033] 实施例六:RMTE检测Hg2+的可逆性 用Na2S研究RMTE检测Hg2+的可逆性。图6为RMTE检测Hg2+的可逆性的荧光光谱，溶剂： CH3CN/HEPES缓冲溶液（1/99，v/v，ρΗ=7·05)，浓度：20 μΜ (RMTE)，200 μΜ (金属离子）， 激发波长:520 nm，狭缝宽度：5 nm;由图6可见，不加 Hg2+时的RMTE的CH3CN/HEPES缓冲溶液 (1/99，v/v，pH=7.05)呈现无荧光状态，加入Hg 2+后，溶液的荧光明显增强，但是，继续加入 过量的Na2S，溶液几乎恢复到无荧光状态，说明RMTE检测Hg 2+是一个可逆过程。
[0034] 实施例七:RMTE的细胞毒性 在27°C条件下，以含有10 %胎牛血清的TC-100作为培养液，将sf-9细胞置于24孔板中 培养24 h，保证每一个孔中细胞的密度为IX 104。然后将12个孔平均分为4组，每组3个平行 样品。第1组作为参照组；第2、3、4组分别加入20、30、40 μΜ RMTE，培养24 h后，用Muse智能 触控细胞分析仪自动分析RMTE对sf-9细胞的毒性，结果如图7所示，把不加 RMTE处理的细胞 的存活率视作100%，经过含有20、30和40 μΜ RMTE的培养液培养24 h后细胞存活率分别为 98.72 %、94.54 %和96.92 %。这说明RMTE没有对sf-9细胞的存活率产生很大影响。因此 RMTE是一个毒性很低的物质，可以在活体细胞中应用。
[0035] 综上所述，本申请公开的基于罗丹明B和氨乙基硫醚的化合物，是一个具有优良综 合性能和可逆传感机理的新型罗丹明类Hg2+比色和荧光探针。其优良综合性能包括:原料易 得，合成方法简单，分子结构简单;对Hg 2+选择性好、灵敏度高、抗干扰能力强、细胞毒性小； 检测可以在接近中性的几乎纯水缓冲溶液中进行;可以有效检测池塘和自来水样中的Hg 2+; 可以检测HgCl2中的Hg2+;分子中含有一个脂肪族伯氨基，可以进一步进行自身改性或者修 饰其他材料。
【主权项】
1. 一种基于罗丹明B和氨乙基硫醚的化合物的制备方法，包括以下步骤，氮气环境下， 有机溶剂中，以罗丹明B和氨乙基硫醚为原料，以乙胺化合物为添加剂，搅拌反应得到基于 罗丹明B和氨乙基硫醚的化合物。2. 根据权利要求1所述基于罗丹明B和氨乙基硫醚的化合物的制备方法，其特征在于： 所述有机溶剂为乙腈、乙醇、二氯甲烷中的一种或者几种；所述添加剂为N，N-二异丙基乙 胺；反应温度为20~60°C，反应时间为18~36h;罗丹明B和氨乙基硫醚的摩尔比为1:(1~ 7)。3. 根据权利要求2所述基于罗丹明B和氨乙基硫醚的化合物的制备方法，其特征在于： 所述添加剂用量为罗丹明B摩尔量的7倍;反应温度为30~50°C，反应时间为20~30 h;罗丹 明B和氨乙基硫醚的摩尔比为1: (3~5)。4. 根据权利要求1所述基于罗丹明B和氨乙基硫醚的化合物的制备方法，其特征在于： 在反应结束后，旋转蒸发除去溶剂，进行柱层析分离，真空干燥后得到基于罗丹明B和氨乙 基硫醚的化合物。5. 根据权利要求1~4所述任意一种基于罗丹明B和氨乙基硫醚的化合物的制备方法制 备的基于罗丹明B和氨乙基硫醚的化合物;所述基于罗丹明B和氨乙基硫醚的化合物的化学 结构式如下： ， \6. 权利要求5所述基于罗丹明B和氨乙基硫醚的化合物作为Hg2+比色探针和/或作为Hg2+ 荧光探针的应用。7. 权利要求5所述基于罗丹明B和氨乙基硫醚的化合物在检测Hg2+中的应用。8. 根据权利要求7所述应用，其特征在于:检测Hg2+时的溶液体系为CH3CN/HEPES缓冲溶 液体系。9. 根据权利要求8所述应用，其特征在于:CH3CN/HEPES缓冲溶液体系中，CH3CN与HEPES 缓冲溶液的体积比为1:1~99。10. 权利要求5所述基于罗丹明B和氨乙基硫醚的化合物在检测水环境中Hg2+的应用。
【文档编号】G01N21/78GK105859734SQ201610335656
【公开日】2016年8月17日
【申请日】2016年5月19日
【发明人】徐冬梅, 洪苗苗
【申请人】苏州大学