一种大斯托克斯位移和长发射波长的萘酰亚胺类荧光染料及其合成方法和应用与流程

技术特征：

1.一种大斯托克斯位移和长发射波长的萘酰亚胺类荧光染料，其特征在于：其结构如下：

其中，R₁为C1-20烷基或N-(2-氨基乙基)吗啉中的一种或二种以上；R₂，R₃，R₄，R₅分别为H、C1-20烷基、C1-20烷基任意取代的苯基、C1-20烷基任意取代的萘基、卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、杂环基、卤代烷基、烷基氨基、酰胺基、烷氧基、取代烷基、取代环烷基、环烷基、芳基、取代芳基、(CH₂CH₂O)_nH、(CH₂)_mCOOM和(CH₂)_mSO₃M、杂芳基或取代杂芳基中的一种或二种以上；其中n、m分别为0-12的整数；M为H、K、Na、Li、NH₄、NH₃R₆、NH₂(R₆)₂、NH(R₆)₃或N(R₆)₄中的一种或二种以上；R₆为H、C1-20烷基。

2.一种权利要求1所述大斯托克斯位移和长发射波长的萘酰亚胺类荧光染料的合成方法，其特征在于：步骤如下：

(1)中间体4-溴-3-硝基-1,8-萘酐的合成：

4-溴-1,8-萘酐溶于98％的浓硫酸中，加入硝酸钠，冰水浴下反应3-5h，得到4-溴-3-硝基-1,8-萘酐；

其中4-溴-1,8-萘酐与硝酸钠的摩尔质量比为1:1-1:4；

浓硫酸加入体积与4-溴-1,8-萘酐质量之比为5:1-15:1(mL/g)；

(2)中间体4-叠氮-3-硝基-1,8-萘酐的合成：

4-溴-3-硝基-1,8-萘酐溶于N,N-二甲基甲酰胺中，加入叠氮化钠室温下反应3-5小时，反应停止后，得到4-叠氮-3-硝基-1,8-萘酐；

其中4-溴-3-硝基-1,8-萘酐与叠氮化钠摩尔质量比为1:1-1:4；

N,N-二甲基甲酰胺加入体积与4-溴-3-硝基-1,8-萘酐质量之比为8:1-15:1(mL/g)；

(3)中间体3,4-二氨基-1,8-萘酐的合成：

二水合氯化亚锡溶于浓盐酸，加入4-叠氮-3-硝基-1,8-萘酐，溶于乙醇中，升温至80-85℃，反应3-8小时，得到,3,4-二氨基-1,8-萘酐；

其中4-叠氮-3-硝基-1,8-萘酐要在二水合氯化亚锡溶于浓盐酸后加入；

4-叠氮-3-硝基-1,8-萘酐与二水合氯化亚锡摩尔质量比为1:4-1:6；

浓盐酸与乙醇的体积比为1:1-1:2；

浓盐酸体积与4-叠氮-3-硝基-1,8-萘酐质量之比为7:1-15:1(mL/g)；

(4)染料分子的合成：

3,4-二氨基-1,8-萘酐溶于乙二醇甲醚中，升温至50-55℃，加入N-(2-氨基乙基)吗啉，升温到120-125℃反应3-10小时，得到萘酰亚胺类荧光染料粗产品；

其中3,4-二氨基-1,8-萘酐与N-(2-氨基乙基)吗啉的摩尔比为1:1-1:3；

乙二醇甲醚加入体积与3,4-二氨基-1,8-萘酐质量之比为20:1-150:1(mL/g)；

(5)萘酰亚胺类荧光染料的提纯：

将上述步骤(4)得到的粗产品经过柱层析分离提纯得到目标产物萘酰亚胺类荧光染料。

3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：步骤(5)所述柱层析分离提纯，步骤为：纯二氯甲烷与硅胶混合上柱，以二氯甲烷与甲醇的体积比为100:1-100:5-100:10梯度加入二者的混合溶液，在梯度到达二氯甲烷比甲醇体积比为100:10的时候接留溶液，将接留的溶液用旋转蒸发仪旋干溶剂，所的固体即为目标产物。

4.一种权利要求1所述大斯托克斯位移和长发射波长的萘酰亚胺类荧光染料在制备发光材料、生物荧光探针中或在生物荧光成像中的应用。