咔唑衍生物、发光元件用材料、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置的制作方法

专利名称：咔唑衍生物、发光元件用材料、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种咔唑衍生物。此外，本发明还涉及一种使用该咔唑衍生物的发光 元件用材料、发光元件、电子设备以及照明装置。
背景技术：
近年来，对利用电致发光(Electroluminescence)的发光元件进行积极研究和开 发。这种发光元件的基本结构是将包含发光物质的层夹在一对电极之间的。通过对这种元 件施加电压，可以得到来自发光物质的发光。因为这种发光元件是自发光型，所以具有如下优点等与液晶显示器相比其像素 的可见性高，并且不需要使用背光灯。因此，这种发光元件被认为适合于平板显示元件。此 外，这种发光元件还具有可以制造为薄型轻量的很大优点。另外，这种发光元件还具有相当 快的响应速度。因为这种发光元件可以形成为膜状，所以通过形成大面积的元件，可以容易得到 面发光。这是在以白炽电灯、LED为代表的点光源、或者以荧光灯为代表的线光源上难得的 特征，所以上述发光元件的作为能够应用于照明等的面光源的利用价值也很高。利用电致发光的发光元件可以根据发光物质是有机化合物还是无机化合物而被 大致分类。在发光物质是有机化合物的情况下，通过对发光元件施加电压，电子及空穴从一 对电极分别注入到包含发光有机化合物的层，以电流流过。然后，由于载流子(电子及空 穴)重新结合，发光有机化合物形成激发态，并且当该激发态恢复到基底态时，得到发光。根据这种机理，而上述发光元件被称为电流激发型发光元件。注意，作为有机化合 物所形成的激发态的种类，可以举出单重激发态和三重激发态。来自单重激发态的发光被 称为荧光，并且来自三重激发态的发光被称为磷光。对于这种发光元件，在改善其元件特性的方面上，存在有依赖于物质的许多问题， 所以为了解决这些问题，而进行元件结构的改进、物质的开发等(例如，参照非专利文件 1)。[非专利文件 l]Meng-Huan Ho, Yao-Shan ffu and Chin H. Chen，2005SID International Symposium Digest of Technical Papers, Vol.XXXVI. p802_80
发明内容
从而，本发明的目的之一在于提供一种具有空穴传输性的新的材料。此外，本发明的目的之一在于提供一种发光效率高的发光元件。此外，本发明的目的之一在于降低发光元件、发光装置、电子设备、以及照明装置 的耗电量。本发明之一是一种通式(1)所表示的咔唑衍生物。
6 (在通式中，Ar1表示取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，a、3表示 取代或无取代的形成环的碳数为6至12的亚芳基，R1表示碳数为1至4的烷基、取代或无 取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R11至R17、R21至R28表示氢、碳数为1至4的烷基、取 代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基。此外，在Ar1具有取代基的情况下，作为取代 基而可以举出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。在R1具有取代基的情 况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。在R11 至R17、R21至R28具有取代基的情况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4的烷基、形成环 的碳数为6至10的芳基。)本发明之一是一种通式(2)所表示的咔唑衍生物。 (在通式中，Ar1表示取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，a、0表示 取代或无取代的亚苯基，R1表示碳数为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至 10的芳基，R11至R17、R21至R28表示氢、碳数为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数 为6至10的芳基。此外，在Ar1具有取代基的情况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4 的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。在R1具有取代基的情况下，作为取代基而可以举 出碳数为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基。在R11至R17、R21 至R28具有取代基的情况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为 6至10的芳基。)本发明之一是一种通式(3)所表示的咔唑衍生物。 (在通式中，Ar1表示取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R1表示碳数 为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R11至R17、R21至R28表示 氢、碳数为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基。R31至R34、R41至 R44表示氢、碳数为1至4的烷基。此外，在Ar1具有取代基的情况下，作为取代基而可以举 出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。在R1具有取代基的情况下，作为 取代基而可以举出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。在R11至R17、R21 至R28具有取代基的情况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为 6至10的芳基。)本发明之一是一种通式(4)所表示的咔唑衍生物。 (在通式中，Ar1表示取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R1表示碳数 为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R11至R17、R21至R28表示 氢、碳数为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基。此外，在Ar1具 有取代基的情况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10 的芳基。在R1具有取代基的情况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4的烷基、形成环 的碳数为6至10的芳基。在R11至R17、R21至R28具有取代基的情况下，作为取代基而可以 举出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。)此外，本发明之一是一种通式(5)所表示的咔唑衍生物。 (在通式中，Ar1表示取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R11至R17、 R21至R28表示氢、碳数为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R51 至R55表示氢、碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。此外，在Ar1具有取 代基的情况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳 基。在R11至R17、R21至R28具有取代基的情况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4的烷 基、形成环的碳数为6至10的芳基。)此外，本发明之一是一种通式(6)所表示的咔唑衍生物。 (在通式中，R61至R65表示氢、碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳
基。)此外，本发明之一是一种使用上述咔唑衍生物的发光元件。具体地说，本发明之一 是一种其特征在于在一对电极之间具有上述咔唑衍生物的发光元件。此外，本发明之一是一种其特征在于在一对电极之间具有发光层，并且发光层具 有上述咔唑衍生物的发光元件。
此外，本发明的发光装置的一种方式包括在一对电极之间具有包含发光物质的 层且该包含发光物质的层包括上述咔唑衍生物的发光元件；控制发光元件的发光的控制单 元。注意，本说明书中的发光装置包括图像显示装置、发光装置或者光源(包括照明装置)。 此外，面板上安装有例如FPC(柔性印刷电路，Flexible printed circuit)、TAB (带式自动 接合，Tape Automated Bonding)胶带或 TCP (带载封装，Tape Carrier Package)等连接器 的模块；在TAB胶带或TCP的端部设置有印刷布线板(printed wiring board)的模块；或 者，发光元件上通过COG(玻璃覆晶封装，Chip On Glass)方式直接安装有IC(集成电路) 的模块也都被包括在发光装置中。此外，将本发明的发光元件的一种方式用于显示部的电子设备也被包括在本发明 的范畴内。从而，本发明的电子设备的一种方式的特征在于具有显示部且该显示部具备上 述发光元件和控制发光元件的发光的控制单元。此外，使用本发明的发光装置的一种方式的照明装置也被包括在本发明的范畴 内。从而，本发明的照明装置的一种方式的特征在于具备上述的发光装置。本发明的咔唑衍生物的一种方式是具有空穴传输性的材料。本发明的咔唑衍生物的一种方式可以用于发光元件的空穴传输层。此外，本发明的咔唑衍生物的一种方式也可以在发光元件的发光层中用作发光材 料(包括掺杂剂材料)或者主体材料。使用本发明的咔唑衍生物的一种方式的发光元件可以有效地得到来自发光层的 发光。从而，通过使用本发明的咔唑衍生物的一种方式，可以提供耗电量低的发光元件、 发光装置、电子设备、以及照明装置。


图1A至1C是说明发光元件的图； 图2是说明发光元件的图； 图3是说明发光元件的图； 图4A和4B是说明发光装置的图； 图5A和5B是说明发光装置的图； 图6A至6E是说明电子设备的图； 图7是说明电子设备的图； 图8A和8B是说明照明装置的图； 图9是说明照明装置的图； 图10是说明实施例3的发光元件的图； 图11A和11B是说明发光元件的图； 图12A和12B是表示PCBACzP(简称)的1H NMR图的图； 图13是表示PCBACzP(简称)的甲苯溶液的吸收光谱的图； 图14是表示PCBACzP(简称)的薄膜的吸收光谱的图； 图15是表示PCBACzP(简称)的甲苯溶液的发射光谱的图； 图16是表示PCBACzP(简称)的薄膜的发射光谱的图17是表示PCBACzP (简称)的CV测定结果的图；图18是表示PCBACzP (简称)的CV测定结果的图；图19A和19B是表示PCBBiCP(简称)的1H NMR图的图；图20是表示PCBBiCP(简称)的甲苯溶液的吸收光谱的图；图21是表示PCBBiCP (简称)的薄膜的吸收光谱的图；图22是表示PCBBiCP(简称)的甲苯溶液的发射光谱的图；图23是表示PCBBiCP(简称)的薄膜的发射光谱的图；图24是表示PCBBiCP (简称)的CV测定结果的图；图25是表示PCBBiCP (简称)的CV测定结果的图；图26是表示参考发光元件、发光元件1及发光元件2的电流密度-亮度特性的 图；图27是表示参考发光元件、发光元件1及发光元件2的电压-亮度特性的图；图28是表示参考发光元件、发光元件1及发光元件2的亮度-电流效率特性的 图；图29是表示参考发光元件、发光元件1及发光元件2的发射光谱的图。
具体实施例方式下面，参照附图而详细说明本发明的实施方式。但是，本发明不局限于以下说明， 而所属技术领域的普通技术人员可以很容易地理解一个事实就是其方式及详细内容在不 脱离本发明的宗旨及其范围下可以被变换为各种各样的形式。从而，本发明不应该被解释 为仅限定在以下所示的实施方式所记载的内容中。实施方式1在本实施方式中，说明本发明的咔唑衍生物的一种方式。根据本实施方式的咔唑衍生物是通式(1)所表示的咔唑衍生物。 (在通式中，Ar1表示取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，a、0表示 取代或无取代的形成环的碳数为6至12的亚芳基，R1表示碳数为1至4的烷基、取代或无 取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R11至R17、R21至R28表示氢、碳数为1至4的烷基、取 代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基。此外，在Ar1具有取代基的情况下，作为取代 基而可以举出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。在R1具有取代基的情况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。在R11 至R17、R21至R28具有取代基的情况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4的烷基、形成环 的碳数为6至10的芳基。)根据本实施方式的咔唑衍生物是通式(2)所表示的咔唑衍生物。 (在通式中，Ar1表示取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，a、0表示 取代或无取代的亚苯基，R1表示碳数为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至 10的芳基，R11至R17、R21至R28表示氢、碳数为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数 为6至10的芳基。此外，在Ar1具有取代基的情况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4 的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。在R1具有取代基的情况下，作为取代基而可以举 出碳数为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基。在R11至R17、R21 至R28具有取代基的情况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为 6至10的芳基。)根据本实施方式的咔唑衍生物是通式(3)所表示的咔唑衍生物。(在通式中，Ar1表示取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R1表示碳数 为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R11至R17、R21至R28表示 氢、碳数为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R31至R34、R41至 R44表示氢、碳数为1至4的烷基。此外，在Ar1具有取代基的情况下，作为取代基而可以举 出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。在R1具有取代基的情况下，作为
取代基而可以举出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。在R11至R17、R21 至R28具有取代基的情况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为 6至10的芳基。)根据本实施方式的咔唑衍生物是通式(4)所表示的咔唑衍生物。 (在通式中，Ar1表示取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R1表示碳数 为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R11至R17、R21至R28表示 氢、碳数为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基。此外，在Ar1具 有取代基的情况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10 的芳基。在R1具有取代基的情况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4的烷基、形成环 的碳数为6至10的芳基。在R11至R17、R21至R28具有取代基的情况下，作为取代基而可以 举出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。)根据本实施方式的咔唑衍生物是通式(5)所表示的咔唑衍生物。 (在通式中，Ar1表示取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R11至R17、 R21至R28表示氢、碳数为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R51至R55表示氢、碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。此外，在Ar1具有取 代基的情况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳 基。在R11至R17、R21至R28具有取代基的情况下，作为取代基而可以举出碳数为1至4的烷 基、形成环的碳数为6至10的芳基。)根据本实施方式的咔唑衍生物是通式(6)所表示的咔唑衍生物。 (在通式中，R61至R65表示氢、碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳
基。)注意，本说明书所示的芳基或亚芳基的碳数是指形成主骨架的环的碳数，而不包 括结合于形成该芳基或亚芳基的主骨架的环的碳的取代基的碳数。作为结合于芳基的取代 基，可以举出碳数为1至4的烷基、碳数为6至10的芳基。具体地说，可以举出甲基、乙基、 丙基、丁基、苯基或者萘基等。作为结合于亚芳基的取代基，可以举出碳数为1至4的烷基。 具体地说，可以举出甲基、乙基、丙基或者丁基等。此外，芳基或亚芳基所具有的取代基可以 为一个或多个。在通式(1)至(5)中，例如，作为Ar1所表示的基的具体例子，可以举出结构式 (11-1)至结构式(11-21)所表示的取代基。
14 例如，作为a、0所表示的基的具体例子，可以举出结构式(12-1)至结构式 (12-21)所表示的取代基。
(12-21)例如，作为R1所表示的基的具体例子，可以举出结构式(13-D至结构式(13—29) 所表示的取代基。 例如，作为R11至R17、R21至R28所表示的基的具体例子，可以举出结构式(14-1)至 结构式(14-30)所表示的取代基。
(14-26)(14-27)(14-28)(14-29) (14-30)例如，作为R51至R55所表示的基的具体例子，可以举出结构式(15-1)至结构式 (15-22)所表示的取代基。
作为本发明的咔唑衍生物的合成方法，可以应用各种各样的反应。例如，通过进行 下列的反应式(Z-1)所表示的合成反应，可以实现合成。 通过在有碱的情况下利用使用钯催化剂的哈特维希-布赫瓦尔德 (Hartwig-Buchwald)反应、或者使用铜、铜化合物的乌尔曼(Ullmarm)反应将具有咔唑的 胺化合物(化合物A)和卤素化的咔唑衍生物(化合物B)耦合，可以得到本实施方式所示 的通式(1)所表示的有机化合物(化合物C)(反应式Z-1)。在反应式Z-1中，X1表示卤素，并且卤素优选为碘、溴。在反应式Z-1中，当进行哈特维希-布赫瓦尔德(Hartwig-Buchwald)反应时， 作为可以使用的钯催化剂，可以举出双(二亚苄基丙酮)钯(0)、醋酸钯(II)等。在反 应式Z-1中，作为可以使用的钯催化剂的配位体，可以举出三叔丁基膦(tri (tert-butyl) phosphine)、三(n-已基)膦(tri (n-hexyl)phosphine)、三环己基膦等。在反应式Z-1中， 作为可以使用的碱，可以举出叔丁醇钠等有机碱、碳酸钾等无机碱等。在反应式Z-1中，作 为可以使用的溶剂，可以举出甲苯、二甲苯、苯、四氢呋喃等。说明在反应式Z-1中进行乌尔曼(Ullmarm)反应的情况。作为在反应式Z_1中可 以使用的铜化合物，可以举出碘化铜(I)、醋酸铜(II)等。此外，除了铜化合物以外，还可 以使用铜。在反应式Z-1中，作为可以使用的碱，可以举出碳酸钾等无机碱。在反应式Z-1 中，作为可以使用的溶剂，可以举出1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1 嘧啶酮(DMPU)、甲 苯、二甲苯、苯等。因为在乌尔曼(Ullmarm)反应中，当反应温度为100°C以上时，可以以更 短时间且高收获率得到目的物，所以优选使用沸点高的DMPU、二甲苯。此外，因为反应温度
CN 101851189 A
说明书
28/50 页
X丨——泠——N
23
化合物B
33更优选为150°C以上的更高温度，所以更优选使用DMPU。
如上所述，可以合成本实施方式的咔唑衍生物。本实施方式的咔唑衍生物是具有空穴传输性的材料。可以将本发明的咔唑衍生物的一种方式用于发光元件的功能层而作为空穴传输 材料。例如，可以将本发明的咔唑衍生物的一种方式用于空穴传输层、空穴注入层。本实施方式的咔唑衍生物既可以单独用于包含发光物质的层(发光层)而作为 发光中心材料，又可以用作主体材料，并且通过采用将成为发光物质的掺杂剂材料分散在 本实施方式的咔唑衍生物中的结构，可以得到来自成为发光物质的掺杂剂材料的发光。在 将本实施方式的咔唑衍生物用作主体材料的情况下，可以有效地得到来自掺杂剂材料的发 光。此外，可以将本实施方式的咔唑衍生物分散在具有比本实施方式的咔唑衍生物大 的带隙的材料(主体)中并用于包含发光物质的层，并且可以得到来自本实施方式的咔唑 衍生物的发光。就是说，本实施方式的咔唑衍生物也用作掺杂剂材料。实施方式2参照图1A而以下说明使用本发明的咔唑衍生物的发光元件的一种方式。本发明的发光元件的一种方式通过将至少包括包含发光物质的层(也称为发光 层)的EL层夹持在一对电极之间来形成。EL层除了包括包含发光物质的层以外还可以包 括多个层。该多个层是组合由载流子注入性高的物质或载流子传输性高的物质构成的层而 层叠的，以便将发光区形成在离电极远的部分，就是说以便使载流子在离电极远的部分重 新结合。在本说明书中，将由载流子注入性高的物质或载流子传输性高的物质构成的层也 称为用来注入或传输载流子等的功能层。作为功能层，可以使用包含空穴注入性高的物质 的层(也称为空穴注入层)、包含空穴传输性高的物质的层(也称为空穴传输层)、包含电 子注入性高的物质的层(也称为电子注入层)、包含电子传输性高的物质的层(也称为电子 传输层)等。在图1A至1C所示的本实施方式的发光元件中，在第一电极102及第二电极107 的一对电极间设置有EL层108。EL层108具有第一层103、第二层104、第三层105以及第 四层106。图1A至1C所示的发光元件具有如下结构在衬底101上设置有第一电极102， 在第一电极102上设置有依次层叠的第一层103、第二层104、第三层105以及第四层106， 并且在其上设置有第二电极107。注意，在本实施方式的说明中，第一电极102用作阳极，并 且第二电极107用作阴极。衬底101用作发光元件的支撑体。作为衬底101，例如可以使用玻璃、石英、塑料 等。另外，还可以使用柔性衬底。柔性衬底是可以弯曲(挠性)的衬底，例如可以举出由聚 碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜构成的塑料衬底等。另外，也可以使用膜(由聚丙烯、聚酯、乙烯、聚 氟化乙烯、氯化乙烯等构成)、无机蒸镀膜。只要在制造发光元件的工序中用作支撑体，就可 以使用其他衬底。作为第一电极102，优选使用具有高功函数(具体地，4.0eV以上)的金属、合金、 导电化合物、以及它们的混合物等。具体地说，例如可以举出氧化铟-氧化锡(IT0:氧化铟 锡)、含有硅或氧化硅的氧化铟_氧化锡、氧化铟_氧化锌(IZ0 氧化铟锌)、含有氧化钨及 氧化锌的氧化铟(IWZ0)等。虽然通常通过溅射形成这些导电金属氧化物膜，但是也可以应用溶胶-凝胶法等制造。例如，可以通过使用相对于氧化铟添加有1衬％至20衬％的氧化 锌的靶并利用溅射法来形成氧化铟_氧化锌(IZ0)膜。此外，可以通过使用相对于氧化铟 添加有0. 5衬％至5衬％的氧化钨和0. 1衬％至1衬％的氧化锌的靶并利用溅射法来形成含 有氧化钨及氧化锌的氧化铟(IWZ0)膜。另外，可以举出金(Au)、钼(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、 铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、或金属材料的氮化物(例如，氮化钛)等。第一层103是包含空穴注入性高的物质的层。可以使用钼氧化物、钒氧化物、钌 氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。除了这些以外，还可以使用如下物质形成第一层103 酞 菁类化合物诸如酞菁(缩写H2Pc)、酞菁铜(缩写CuPc)等；芳胺化合物诸如4，4’ -双 [N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(缩写DPAB)、N，N’－双[4-[双(3-甲基苯 基)氨基]苯基]-N，N，- 二苯基－[1，1，-联苯]－4，4，- 二胺(缩写DNTPD)等 ’聚(3， 4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PED0T/PSS)等高分子等。此外，作为第一层103，可以使用将有机化合物和无机化合物合成而得到的复合材 料。尤其是，包含有机化合物和对有机化合物呈现电子接受性的无机化合物的复合材料，由 于在有机化合物和无机化合物之间进行电子的授受，载流子密度增大，因此优越于空穴注 入性、空穴传输性。此外，在使用将有机化合物和无机化合物合成而得到的复合材料作为第一层103 的情况下，由于可以实现与第一电极102的欧姆接触，所以可以与功函数无关地选择形成 第一电极的材料。用于复合材料的无机化合物优选为过渡金属的氧化物。此外，可以举出属于元素 周期表的第四族至第八族的金属的氧化物。具体地说，氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧 化钼、氧化钨、氧化锰、以及氧化铼由于具有高电子接受性，所以是优选的。特别是，氧化钼 由于在大气中稳定，吸湿性低，并且容易处理，所以是优选的。作为用于复合材料的有机化合物，可以使用芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烃、高 分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)等各种化合物。注意，用于复合材料的有 机化合物优选为空穴传输性高的有机化合物。具体地说，优选为具有10-6cm7Vs以上的空 穴迁移率的物质。作为用于复合材料的有机化合物，可以使用本发明的咔唑衍生物的一种 方式。以下具体地列举可用于复合材料的有机化合物。例如，作为芳香胺化合物，可以举出如下物质N，N’ - 二(对甲苯基)-N，N’ - 二 苯基-对苯二胺(缩写DTDPPA) ；4，4’ -双[N-(4- 二苯基氨基苯基)-N_苯基氨基]联苯 (缩写DPAB) ；N, N，-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]_N，N，- 二苯基[1，1，-联 苯]_4，4，_ 二胺(缩写DNTPD) ；1，3，5_三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(缩 写DPA3B)等。作为可用于复合材料的咔唑衍生物，可以具体地举出如下物质3- [N- (9-苯 基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9－苯基咔唑(缩写PCzPCAl) ；3，6－双[N－(9－苯基咔 唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写PCzPCA2) ；3-[N-(l-萘基)-N-(9-苯基咔 唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(缩写PCzPCNl)等。此外，还可以使用如下物质4，4，- 二 (N-咔唑基)联苯(缩写CBP) ；1,3,5-H [4-(N-咔唑基)苯基]苯(缩写TCPB) ；9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(缩写CzPA) ；1，4_双[4-(N-咔唑基)苯基]-2，3，5，6-四苯基苯等。此外，作为可用于复合材料的芳烃，例如可以举出如下物质2_叔丁基-9，10-二 (2-萘基)蒽(缩写t-BuDNA) ；2-叔丁基-9，10- 二(1-萘基)蒽；9，10-双(3，5- 二苯 基苯基)蒽(缩写DPPA) ；2-叔丁基-9，10-双(4-苯基苯基)蒽(缩写t-BuDBA) ；9， 10- 二(2-萘基)蒽(缩写DNA) ；9，10- 二苯基蒽(缩写DPAnth) ；2-叔丁基蒽(缩写 t-BuAnth) ；9，10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(缩写DMNA) ；2-叔丁基-9，10-双[2-(1-萘 基)苯基]蒽；9，10_双[2-(1_萘基)苯基]蒽、2，3，6，7_四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽； 2，3，6，7_ 四甲基-9，10-二 (2-萘基)蒽；9，9，-联蒽；10，10，- 二苯基-9，9，-联蒽；10， 10，-双(2-苯基苯基)-9，9，-联蒽；10，10，-双[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9，-联 蒽；蒽；并四苯；红荧烯；二萘嵌苯；2，5，8，11_四(叔丁基)二萘嵌苯等。此外，除了这些 以外，还可以使用并五苯、晕苯等。像这样，使用具有lX10_6cm7Vs以上的空穴迁移率且碳 数为14至42的芳烃是更优选的。另外，可用于复合材料的芳烃也可以具有乙烯基骨架。作为具有乙烯基的芳烃，例 如可以举出4，4，-双(2，2_ 二苯基乙烯基)联苯(缩写DPVBi) ；9，10_双[4_(2，2_ 二苯 基乙烯基)苯基]蒽(缩写DPVPA)等。此外，也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(缩写PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(缩 写PVTPA)等高分子化合物。作为形成第二层104的物质，可以采用空穴传输性高的物质，并且，在本实施方式 中，通过使用实施方式1所示的本发明的咔唑衍生物来形成第二层104。注意，第二层104 既可以采用单层结构，又可以采用如下物质的混合层、或者层叠两层以上的包括如下物质 的层而成的叠层结构其空穴传输性高于电子传输性并且其空穴迁移率主要为10_6cm2/Vs 以上。具体地说，空穴传输性高的物质优选为芳香胺(即，具有苯环_氮键的物质)的化 合物。作为广泛使用的材料，可以举出4，4’_双[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]联苯、其 衍生物即4，4，-双[N-(l-萘基)-N-苯基氨基]联苯(以下称为肥8)、4，4，，4”-三(N， N- 二苯基-氨基)三苯胺、4，4 ’，4 ”-三[N- (3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺等的星爆 (starburst)型芳香胺化合物。在此所述的物质主要是具有10_6cm2/VS以上的空穴迁移率 的物质。注意，第二层104不局限于单层，而还可以为上述物质的混合层、或者层叠两层以 上而成的叠层。另外，也可以对像PMMA那样的电惰性高分子化合物添加空穴传输材料。另外，也可以使用如下高分子化合物聚(N-乙烯咔唑)(缩写PVK)；聚(4-乙烯 三苯胺)(缩写PVTPA)；聚[N-(4-{N，-[4-(4- 二苯基氨基)苯基]苯基-N，-苯基氨基} 苯基)甲基丙烯酰胺](缩写PTPDMA)；聚[N, N’ -双(4-丁基苯基)-N，N’ -双(苯基) 联苯胺](缩写Poly_TPD)等。再者，也可以对上述高分子化合物适当地添加上述空穴传 输材料。第三层105是包含发光物质的层(也称为发光层)。因为本发明的咔唑衍生物呈 现蓝色发光，所以也可以用于发光元件而作为发光物质。另外，也可以将本发明的咔唑衍生物用作第三层105的主体材料，并且通过采用 将成为发光物质的掺杂剂材料分散在本发明的咔唑衍生物中的结构，可以得到来自成为发光物质的掺杂剂材料的发光。本发明的咔唑衍生物是具有空穴传输性的材料。在将本发明的咔唑衍生物用作分散其他发光物质的材料的情况下，可以得到起因 于发光物质的发光颜色。另外，也可以得到将起因于本发明的咔唑衍生物的发光颜色和起 因于分散在咔唑衍生物中的发光物质的发光颜色混合而成的发光颜色。另外，可以将使本发明的咔唑衍生物分散在具有比本发明的咔唑衍生物大的带隙 的材料(主体)中而成的层用作包含发光物质的层，并且可以得到来自本发明的咔唑衍生 物的发光。就是说，本发明的咔唑衍生物也用作掺杂剂材料。此时，可以通过使用本发明的 咔唑衍生物的发光，来制造能够得到蓝色发光的发光元件。这里，作为分散在本发明的咔唑衍生物中的发光物质，可以使用各种各样的材 料。具体地说，可以使用像下面那样的发出荧光的荧光发光物质N，N”-(2-叔丁基蒽-9， 10- 二基二 -4，1-亚苯基)双[N，N，，N，-三苯基-1，4-苯二胺](缩写DPABPA) ；N, 9- 二 苯基-N-[4-(9,10- 二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(缩写:2PCAPPA) ；N_[4_(9， 10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N，N，，N，-三苯基-1，4-苯二胺(缩写2DPAPPA) ；N, N， N，，N，，N”，N”，N”，，N”，-八苯基二苯并[g，p]屈-2，7，10，15-四胺(缩写:DBC1)；香豆 素 30 ；N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(缩写2PCAPA) ；N-[9, 10-双(1，1，-联苯-2-基)-2_ 蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(缩写:2PCABPhA)； ^(9，10-二苯基-2-蒽基)州力，力，-三苯基-1，4-苯二胺(缩写:2DPAPA) ；N-[9，10-双 (1，1，-联苯-2-基)-2_ 蒽基]-N，N，，N，-三苯基-1，4-苯二胺(缩写:2DPABPhA) ；9，
10-双(1，1’-联苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(缩写 2YGABPhA) ；N, N，9_三苯基蒽_9_胺(缩写DPhAPhA)；香豆素545T ；N, N，- 二苯基喹吖啶 酮(缩写:DPQd)；红荧烯；5，12-双(1，1，-联苯-4-基)-6，11-二苯并四苯(缩写:BPT)； 2-(2-{2-[4-( 二甲氨基)苯基]乙烯基}_6_甲基-4H-吡喃-4-亚基(ylidene))丙二腈 (缩写DCM1) ；2-{2-甲基-6-[2-(2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[i j]喹嗪 _9_ 基)乙烯 基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(缩写:DCM2) ;N，N，N’，N’-0 (4-甲基苯基)并四苯-5，
11-二胺(缩写:p-mPhTD)；7，14-二苯基-N，N，N，，N，-四(4-甲基苯基)苊并[1,2-a] 荧蒽-3，10-二胺(缩写:p-mPhAFD) ；2-{2-异丙基 _6-[2_(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四 氢-1H，5H-苯并[i j]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(缩写:DCJTI)； 2-{2_ 叔丁基-6-[2-(l，l，7，7-四甲基 _2，3，6，7_ 四氢-1H，5H_ 苯并[ij]喹嗪-9-基) 乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(缩写:DCJTB) ；2-(2，6_双{2_[4_( 二甲基氨基)苯 基]乙烯基}-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(缩写:BisDCM) ；2-{2，6-双[2-(8-甲氧基_1， 1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚 基}丙二腈(缩写:BisDCJTM)等。另外，可以使用像下面那样的发出磷光的磷光发光物质双(苯并[h]喹啉)铱 (III)乙酰丙酮(缩写:Ir(bzq)2(acac))；双(2，4_ 二苯基 _1，3_ 恶唑 _N，C2’)铱(III) 乙酰丙酮(缩写:Ir(dpo)2(acac))；双[2_(4，-全氟苯基苯基)吡啶醇]铱(III)乙 酰丙酮(缩写:Ir(p-PF-ph)2(acac))；双(2_苯基苯并噻唑_N，C2’)铱(III)乙酰丙酮 (缩写Ir(bt)2(acac))；双[2-(2，-苯并[4, 5-a]噻吩基)吡啶醇 _N，C3’ ]铱(III) 乙酰丙酮(缩写Ir(btp)2(acac))；双(1-苯基异喹啉-N，C2’)铱(III)乙酰丙酮(缩写Ir(piq)2(acac))；(乙酰丙酮)双[2，3_双(4_氟苯基)喹喔啉合]铱(III)(缩 写:Ir(Fdpq)2(acac)；(乙酰丙酮)双(2，3，5_ 三苯基吡嗪根合 triphenylpyrazinato) 铱(III)(缩写Ir(tppr)2(acac)) ;2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H ;23H_ 卩卜啉 钼(II)(缩写:PtOEP)；三(1，3_ 二苯基-1，3-丙 二酮根(propanedionato))(单菲咯 啉(monophenanthroline))铕(III)(缩写Eu (DBM) 3 (Phen))；三[1_(2_ 噻吩甲酰基 (then0yl))-3，3，3-三氟丙酮根](单菲咯啉)铕(III)(缩写:Eu(TTA)3(Phen)等。作为第四层106，可以使用电子传输性高的物质。第四层106例如是由三(8-羟 基喹啉)铝(缩写Alq)；三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(缩写Almq3)；双(10-羟基苯 并[h]_喹啉)铍(缩写BeBq2)；双(2_甲基_8_羟基喹啉)(4_苯基苯酚盐)铝(缩写 BAlq)等具有喹啉骨架或者苯并喹啉骨架的金属配合物等构成的层。此外，除了这些以外， 还可以使用双[2-(2-羟基苯基)苯并恶唑]锌(缩写Zn(B0X)2)；双[2-(2-羟基苯基) 苯并噻唑]锌(缩写Zn(BTZ)2)等具有恶唑配体、噻唑配体的金属配合物等。再者，除了 金属配合物以外，还可以使用2-(4_联苯基)-5-(4_叔丁基苯基)-1，3，4_恶二唑(缩写 PBD) ；1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-恶二唑-2-基]苯(缩写:0XD_7) :3_(4_联苯 基)-4_苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4_三唑(缩写TAZ)；红菲绕啉(缩写BPhen)；浴 铜灵(缩写BCP)等。在此所述的物质主要是具有10_6cm7Vs以上的电子迁移率的物质。此 外，电子传输层不局限于单层，也可以是层叠两层以上的由上述物质构成的层而成的叠层。此外，也可以将具有促进电子注入的功能的层(电子注入层)设置在第四层106 和第二电极107之间。作为具有促进电子注入的功能的层，可以使用如氟化锂(LiF)、氟化 铯(CsF)、氟化钙(CaF2)等碱金属、碱土金属、或者它们的化合物。此外，作为具有促进电子注入的功能的层，可以使用将有机化合物和无机化合物 合成而得到的复合材料。例如，可以使用在由具有电子传输性的物质构成的层中含有碱金 属、碱土金属或它们的化合物的层，例如在Alq中含有镁(Mg)的层等。更优选使用在由具 有电子传输性的物质构成的层中含有碱金属或碱土金属的层作为电子注入层，这是因为有 效地进行从第二电极107的电子注入的缘故。作为形成第二电极107的物质，可以使用功函数低(具体地是3.8eV以下)的金 属、合金、导电化合物、以及它们的混合物等。作为这些阴极材料的具体例子，可以举出属 于元素周期表的第一族或第二族的元素，即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、镁(Mg)、钙(Ca)、锶 (Sr)等碱土金属、包含它们的合金(MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属以及包含它 们的合金等。然而，通过将具有促进电子注入的功能的层以与第二电极层叠的方式设置在 第二电极107和第四层106之间，可以与功函数的高低无关地使用Al、Ag、IT0、包含硅或氧 化硅的IT0等各种导电性材料作为第二电极107。此外，也可以将本发明的咔唑衍生物用于发光元件的功能层。此外，作为第一层103、第二层104、第三层105及第四层106的形成方法，可以使 用各种方法如蒸镀法、溅射法、液滴喷射法(喷墨法)、旋涂法、印刷法等。另外，也可以根据 每个电极或每个层而使用互不相同的成膜方法进行形成。在使用将本发明的咔唑衍生物溶解在溶剂中的溶液状组成物通过湿法形成薄膜 的情况下，通过如下方法形成薄膜将包含本发明的咔唑衍生物的形成薄膜的材料溶解在 溶剂中，并将该溶液状组成物附着到被形成区域，并且去掉溶剂进行固化。
作为湿法，可以使用旋涂法、辊涂法、喷涂法、浇注法、浸渍法、液滴喷射(喷出)法 (喷墨法)、分配器法、各种印刷法(丝网(孔版)印刷、胶版(平版)印刷、凸版印刷、凹版 印刷等以所希望的图案形成薄膜的方法)等。注意，只要是使用液状组成物的方法，就不局 限于上述方法，可以使用本发明的组成物。另外，作为上述组成物的溶剂，可以使用各种各样的溶剂。例如，可以将上述咔唑 衍生物溶解于甲苯、二甲苯、甲氧基苯(苯甲醚)、十二烷基苯、或者十二烷基苯与四氢萘的 混合溶剂等具有芳香环(例如为苯环)的溶剂中。另外，上述咔唑衍生物也可以溶解于二 甲亚砜(DMS0)、二甲基甲酰胺(DMF)、氯仿等不具有芳香环的有机溶剂中。另外，作为其他溶剂，还可以举出丙酮、甲乙酮、二乙基酮、正(n-)丙基甲基酮、 环己酮等酮类溶剂；乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸正丁酯、丙酸乙酯、丁内酯、碳酸二乙 基等酯类溶剂；二乙醚、四氢呋喃、二氧六环等醚类溶剂；乙醇、异丙醇、2-甲氧基乙醇、 2-乙氧基乙醇等醇类溶剂等。另外，本实施方式所示的组成物还可以包含其他有机材料。作为有机材料，可以举 出在常温下处于固体状态的芳香化合物、或者杂芳香化合物。作为有机材料，可以使用低分 子化合物或高分子化合物。另外，在使用低分子化合物的情况下，优选使用具有提高对溶剂 的溶解性的取代基的低分子化合物(也可以称为中分子化合物)。另外，为了提高所成膜的膜质量，还可以包含粘合剂。作为粘合剂，优选使用电惰 性高分子化合物。具体地说，可以使用聚甲基丙烯酸甲酯(缩写PMMA)、聚酰亚胺等。对于具有上述结构的本发明的发光元件，因在第一电极102和第二电极107间产 生的电位差而流过电流，在作为包含高发光性物质的层的第三层105中空穴和电子重新结 合，以发光。就是说，在第三层105中形成发光区。发光经过第一电极102和第二电极107中的任一方或双方被提取到外部。因而， 第一电极102和第二电极107中的任一方或双方由透光物质构成。当只有第一电极102由 透光物质构成时，如图1A所示，发光经过第一电极102从衬底一侧被提取到外部。此外，当 只有第二电极107由透光物质构成时，如图1B所示，发光经过第二电极107从衬底的相反 一侧被提取到外部。当第一电极102和第二电极107都由透光物质构成时，如图1C所示， 发光经过第一电极102和第二电极107从衬底一侧和衬底的相反一侧被提取到外部。设置在第一电极102和第二电极107之间的层的结构不局限于上述结构。只要具 有如下结构，就可以采用上述之外的结构，即在离第一电极102和第二电极107远的部分 设置空穴和电子重新结合的发光区以防止由于发光区靠近金属而引起的猝灭。换言之，对层的叠层结构没有特别的限制，而通过自由组合由如下物质构成的层 和由本发明的咔唑衍生物形成的空穴传输层或发光层，即可电子传输性高的物质、空穴传 输性高的物质、电子注入性高的物质、空穴注入性高的物质、双极性的物质(电子及空穴传 输性高的物质)、空穴阻挡材料等。图2所示的发光元件具有如下结构在衬底301上，在第一电极302及第二电极 307的一对电极间设置有EL层308，该EL层308包括由电子传输性高的物质构成的第一层 303、包含发光物质的第二层304、由空穴传输性高的物质构成的第三层305以及由空穴注 入性高的物质构成的第四层306。并且，依次层叠有用作阴极的第一电极302、由电子传输 性高的物质构成的第一层303、包含发光物质的第二层304、由空穴传输性高的物质构成的第三层305、由空穴注入性高的物质构成的第四层306以及用作阳极的第二电极307。以下，具体地说明发光元件的形成方法。本发明的发光元件具有在一对电极间夹有EL层的结构。EL层至少包括包含发光 物质的层(也称为发光层)。除了包含发光物质的层以外，EL层还可以包括其他功能层(空 穴注入层、电子传输层、电子注入层等)。电极(第一电极及第二电极)、包含发光物质的层 以及功能层既可通过湿法如液滴喷射法(喷墨法)、旋涂法、印刷法等来形成，又可通过干 法如真空蒸镀法、CVD法、溅射法等来形成。湿法具有如下效果因为可以在大气压下形成， 所以可以使用简单的装置及工序进行形成，以简化工序并提高生产率。另一方面，干法具有 如下效果因为没需要使材料溶解，所以也可以使用不易溶解于溶液中的材料，从而材料的 选择范围宽。也可以通过湿法来形成所有的构成发光元件的薄膜。在此情况下，可以只使用湿 法所需要的设备来制造发光元件。另外，也可以通过湿法层叠直到形成包含发光物质的层， 并且通过干法形成层叠在包含发光物质的层上的功能层、第二电极等。再者，也可以通过干 法形成在形成包含发光物质的层之前的第一电极、功能层，并且通过湿法形成包含发光物 质的层、层叠在包含发光物质的层上的功能层、第二电极。当然，本发明不局限于此，也可以 根据所使用的材料、所需要的膜厚度、界面状态而适当地选择并组合湿法及干法来制造发 光元件。在本实施方式中，在由玻璃、塑料等构成的衬底上制造发光元件。通过在一个衬底 上制造多个这种发光元件，可以制造无源矩阵型发光装置。此外，也可以在由玻璃、塑料等 构成的衬底上形成例如薄膜晶体管TFT，并且在与TFT电连接的电极上制造发光元件。由 此，可以制造由TFT控制发光元件的驱动的有源矩阵型发光装置。注意，对TFT的结构没有 特别的限制，而可以是交错型的TFT或反交错型的TFT。另外，对用于TFT的半导体的结晶 性也没有特别的限制，而既可使用非晶半导体，又可使用结晶半导体。此外，形成在TFT衬 底上的驱动电路既可以由N型及P型的TFT构成，又可以仅由N型及P型中的任一种TFT 构成。本发明的咔唑衍生物的一种方式是具有空穴传输性的材料。本发明的咔唑衍生物的一种方式可以用于空穴传输层。此外，本发明的咔唑衍生物的一种方式可以在发光元件的发光层中用作发光材料 (也包括掺杂剂材料)或者主体材料。使用本发明的咔唑衍生物的一种方式作为空穴传输层的发光元件可以有效地得 到发光。从而，通过使用本发明的咔唑衍生物的一种方式，可以提供耗电量低的发光元件、 发光装置以及电子设备。实施方式3在本实施方式中，参照图11A和11B而说明具有与实施方式2所示的结构不同的 结构的发光元件。也可以在电子传输层和发光层之间设置控制电子载流子的移动的层。图11A示出 在作为电子传输层的第四层106和作为发光层的第三层105(也称为发光层105)之间设置 控制电子载流子的移动的层130的结构。该层130是将少量的电子捕捉性高的物质添加到上述电子传输性高的材料中的层或者将最低空分子轨道(LUM0)的能量值低的具有空穴传 输性的材料添加到电子传输性高的材料中的层，并且通过抑制电子载流子的移动，可以调 整载流子平衡。通过采用该结构，可以高效地抑制由于电子穿过第三层105而发生的问题 (例如，元件使用寿命的降低)。另外，作为其他结构，也可以采用由两层以上的多个层构成发光层105的结构。图 11B示出发光层105由第一发光层105a、第二发光层105b的两层构成的例子。例如，在从作为空穴传输层的第二层104—侧依次层叠第一发光层105a和第二发 光层105b以将它们用作发光层105的情况下，有如下结构等使用具有空穴传输性的物质 作为第一发光层105a的主体材料，并且使用具有电子传输性的物质作为第二发光层105b。本发明的咔唑衍生物不仅可以单独用作发光层，而且还可以用作主体材料，再者 还可以用作掺杂剂材料。在将本发明的咔唑衍生物用作主体材料的情况下，通过使作为发光物质的掺杂剂 材料分散在本发明的咔唑衍生物中，可以得到来自成为发光物质的掺杂剂材料的发光。另一方面，在将本发明的咔唑衍生物用作掺杂剂材料的情况下，通过将本发明的 咔唑衍生物添加到由其带隙比本发明的咔唑衍生物大的材料(主体)构成的层中，可以得 到来自本发明的咔唑衍生物的发光。另外，可以将本发明的咔唑衍生物用于第一发光层105a、第二发光层105b。可以 将本发明的咔唑衍生物用于第一发光层105a、第二发光层105b而作为掺杂剂材料。在将本 发明的咔唑衍生物单独用作发光层或主体材料的情况下，可以用于具有空穴传输性的第一 发光层105a。注意，本实施方式可以与其它实施方式适当地组合。实施方式4在本实施方式中，参照图3而说明具有层叠根据本发明的多个发光单元的结构的 发光元件(以下称为叠层型元件)的方式。该发光元件是在第一电极和第二电极之间具有 多个发光单元的发光元件。在图3中，在第一电极501和第二电极502之间层叠有第一发光单元511和第二 发光单元512。第一电极501和第二电极502可以应用与实施方式2相同的电极。此外，第 一发光单元511和第二发光单元512可以具有相同的结构或不同的结构，其结构可以应用 与实施方式2相同的结构。电荷产生层513包含有机化合物和金属氧化物的复合材料。该有机化合物和金属 氧化物的复合材料是实施方式2所示的复合材料，它包含有机化合物和V205、Mo03、W03等金 属氧化物。作为有机化合物，可以使用各种化合物诸如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烃、高 分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)等。注意，作为有机化合物，优选应用具有 10_6cm2/Vs以上的空穴迁移率的空穴传输性有机化合物。但是，也可以使用这些以外的其他 物质，只要其空穴传输性高于电子传输性。因为有机化合物和金属氧化物的复合材料具有 优越的载流子注入性、载流子传输性，所以可以实现低电压驱动、低电流驱动。另外，电荷产生层513也可以组合有机化合物和金属氧化物的复合材料与其他材 料而形成。例如，也可以组合两种层，即包含有机化合物和金属氧化物的复合材料的层、包 含选自电子供给性物质中的一种化合物和电子传输性高的化合物的层，以形成电荷产生层
41513。另外，也可以组合包含有机化合物和金属氧化物的复合材料的层和透明导电膜，以形 成电荷产生层513。不管怎样，夹在第一发光单元511和第二发光单元512之间的电荷产生层513只 要是当将电压施加到第一电极501和第二电极502时向这些发光单元中的一个注入电子并 且向另一个注入空穴的，即可。虽然在本实施方式中说明具有两个发光单元的发光元件，但是，还可以同样应用 层叠有三个以上的发光单元的发光元件。通过像根据本实施方式的发光元件那样在一对电 极之间配置由电荷产生层划分的多个发光单元，可以在保持低电流密度的同时进行高亮度 区域的发光，从而可以形成使用寿命长的元件。此外，当以照明装置为应用例子时，可以降 低由于电极材料的电阻而引起的电压下降，由此可以实现大面积的均勻发光。此外，可以实 现能够进行低电压驱动并且耗电量低的发光装置。注意，本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。实施方式5在本实施方式中，说明使用本发明的咔唑衍生物的一种方式来制造的发光装置。在本实施方式中，参照图4A和4B而说明使用本发明的咔唑衍生物的一种方式来 制造的发光装置。注意，图4A是发光装置的俯视图，并且图4B是沿着A-B及C-D切断图4A 而得到的截面图。由虚线表示的附图标记601是指驱动电路部(源极侧驱动电路)，附图 标记602是指像素部，并且附图标记603是指驱动电路部(栅极侧驱动电路)。此外，附图 标记604是指密封衬底，附图标记605是指密封剂，并且由密封剂605围绕的内侧是指空间 607。 另外，引导布线608是用来传送输入到源极侧驱动电路601及栅极侧驱动电路603 的信号的布线，从作为外部输入端子的FPC(柔性印刷电路)609接收视频信号、时钟信号、 起始信号、复位信号等。另外，虽然这里仅图示了 FPC，但是该FPC也可以安装有印刷线路板 (PWB)。本说明书中的发光装置除了发光装置主体以外，还包括该主体安装有FPC或PWB的 状态。接下来，使用图4B而说明截面结构。在元件衬底610上形成有驱动电路部及像素 部，这里示出作为驱动电路部的源极侧驱动电路601和像素部602中的一个像素。另外，源极侧驱动电路601形成有组合了 n沟道型TFT623和p沟道型TFT624的 CMOS电路。此外，形成驱动电路的TFT也可以使用各种CMOS电路、PM0S电路或者匪OS电 路来形成。此外，虽然在本实施方式中示出在衬底上形成驱动电路的驱动器一体型，但是这 并不是必须的，也可以将驱动电路形成在外部而不是形成在衬底上。此外，像素部602由多个包括开关TFT611、电流控制TFT612、电连接到其漏极的第 一电极613的像素形成。注意，以覆盖第一电极613的端部的方式形成有绝缘物614。在 此，通过使用正型感光性丙烯酸树脂膜来形成绝缘物614。此外，为了得到良好的覆盖性，在绝缘物614的上端部或下端部形成具有曲率的 曲面。例如，在使用正型感光性丙烯酸树脂作为绝缘物614的材料的情况下，优选只使绝缘 物614的上端部成为具有曲率半径(0.2iim至3iim)的曲面。此外，作为绝缘物614，都可 以使用通过照射光而对蚀刻剂呈不溶解性的负型或通过照射光而对蚀刻剂呈溶解性的正型。
在第一电极613上分别形成有包含发光物质的层616以及第二电极617。在此，作 为用于用作阳极的第一电极613的材料，优选使用具有高功函数的材料。例如，可以使用 IT0膜、含有硅的氧化铟锡膜、包含2衬％至20衬％的氧化锌的氧化铟膜、氮化钛膜、铬膜、 钨膜、Zn膜、Pt膜等的单层膜；氮化钛膜和以铝为主要成分的膜的叠层；氮化钛膜、以铝为 主要成分的膜和氮化钛膜的三层结构；等等。另外，当采用叠层结构时，作为布线的电阻低， 可以实现良好的欧姆接触，并且可以用作阳极。此外，包含发光物质的层616通过使用蒸镀掩模的蒸镀法、喷墨法等液滴喷射法、 印刷法、旋涂法等各种方法来形成。包含发光物质的层616包含实施方式1所示的本发明 的咔唑衍生物。此外，作为构成包含发光物质的层616的其他材料，还可以为低分子材料、 中分子材料(包括低聚物、树枝状聚合物)、或者高分子材料。再者，作为用于形成在包含发光物质的层616上并用作阴极的第二电极617的 材料，优选使用具有低功函数的材料(Al、Mg、Li、Ca或它们的合金或化合物、MgAg、Mgln、 AlLi、LiF、CaF2等)。注意，当在包含发光物质的层616中产生的光透过第二电极617时， 作为第二电极617，优选使用其膜厚度减薄的金属薄膜和透明导电膜(IT0、包含2衬％至 20wt%的氧化锌的氧化铟、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化锌(ZnO)等)的叠层。再者，通过利用密封剂605将密封衬底604和元件衬底610贴合在一起，得到在由 元件衬底610、密封衬底604以及密封剂605围绕的空间607中具备发光元件618的结构。 注意，在空间607中填充有填充剂，除了有填充惰性气体(氮或氩等)的情况以外，还有填 充密封剂605的情况。注意，作为密封剂605，优选使用环氧类树脂。此外，这些材料优选为尽可能地不透 过水分、氧的材料。此外，作为用于密封衬底604的材料，除了可以使用玻璃衬底、石英衬底 以外，还可以使用由FRP(玻璃纤维增强塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或者丙烯酸树脂等构 成的塑料衬底。如上所述，可以得到使用本发明的咔唑衍生物的一种方式来制造的发光装置。本发明的咔唑衍生物是具有空穴传输性的材料。此外，通过使用本发明的咔唑衍生物，可以得到发光效率高的发光元件，所以可以 得到耗电量低的发光元件、发光装置以及电子设备。如上所述，虽然在本实施方式中，对利用晶体管来控制发光元件的驱动的有源矩 阵型发光装置进行说明，但是也可以采用无源矩阵型发光装置。图5A和5B示出应用本发 明来制造的无源矩阵型发光装置。在图5A和5B中，在衬底951上，在电极952和电极956 之间设置有包含发光物质的层955。电极952的端部被绝缘层953覆盖。并且，在绝缘层 953上设置有隔断层954。隔断层954的侧壁具有倾斜，即越接近衬底面，一方侧壁和另一 方侧壁之间的间隔越窄。换言之，隔断层954的短边方向的截面为梯形，底边(朝与绝缘层 953的面方向同样的方向并且与绝缘层953接触的一边)比上边(朝与绝缘层953的面方 向同样的方向并且不与绝缘层953接触的一边)短。像这样，通过设置隔断层954，可以防 止起因于静电等的发光元件的缺陷。也在无源矩阵型发光装置中，通过包括本发明的发光 元件，可以得到高可靠性的发光装置。实施方式6在本实施方式中，说明其一部分包括实施方式5所示的发光装置的本发明的电子
43设备。本发明的电子设备包括实施方式1所示的咔唑衍生物，并且具有耗电量低的显示部。作为具有使用本发明的咔唑衍生物的一种方式来制造的发光元件的电子设备，可 以举出摄像机、数码相机等影像拍摄装置、护目镜型显示器、导航系统、音响再现装置(汽 车音响、音响组件等)、计算机、游戏机、便携式信息终端(移动计算机、移动电话、便携式 游戏机或者电子书籍等)、具备记录媒体的图像再现装置(具体地说，再现数字通用光盘 (DVD)等记录媒体并具备能够显示其图像的显示装置的装置)等。图6A至6E示出这些电 子设备的具体例子。图6A示出根据本发明的电视装置，包括框体9101、支撑台9102、显示部9103、扬声 器部9104、视频输入端子9105等。在该电视装置中，显示部9103通过将与实施方式2至 4所说明的发光元件同样的发光元件排列为矩阵状来构成。该发光元件具有耗电量低的特 征。因为由该发光元件构成的显示部9103也具有同样的特征，因此该电视装置谋求实现低 耗电量化。因此，可以提供更适应居住环境的制品。图6B示出根据本发明的计算机，包括主体9201、框体9202、显示部9203、键盘 9204、外部连接端口 9205、定位设备9206等。在该计算机中，显示部9203通过将与实施方 式2至4所说明的发光元件同样的发光元件排列为矩阵状来构成。该发光元件具有耗电量 低的特征。因为由该发光元件构成的显示部9203也具有同样的特征，因此该计算机谋求实 现低耗电量化。因此，可以提供更适应使用环境的制品。图6C示出根据本发明的移动电话，包括主体9401、框体9402、显示部9403、声音输 入部9404、声音输出部9405、操作键9406、外部连接端口 9407、天线9408等。在该移动电 话中，显示部9403通过将与实施方式2至4所说明的发光元件同样的发光元件排列为矩阵 状来构成。该发光元件具有耗电量低的特征。因为由该发光元件构成的显示部9403也具 有同样的特征，因此该移动电话谋求实现低耗电量化。因此，可以提供更适应携带的制品。图6D示出根据本发明的影像拍摄装置，包括主体9501、显示部9502、框体9503、外 部连接端口 9504、遥控接收部9505、图像接收部9506、电池9507、声音输入部9508、操作键 9509、目镜部9510等。在该影像拍摄装置中，显示部9502通过将与实施方式2至4所说明 的发光元件同样的发光元件排列为矩阵状来构成。该发光元件具有耗电量低的特征。因为 由该发光元件构成的显示部9502也具有同样的特征，因此该影像拍摄装置谋求实现低耗 电量化。因此，可以提供更适应携带的制品。图6E所示的根据本发明的电子纸具有挠性并且包括主体9660、显示图像的显示 部9661、驱动器IC9662、接收装置9663、薄膜电池9664等。驱动器IC、接收装置等也可以通 过利用半导体部件来安装。根据本发明的电子纸利用如塑料、薄膜等具有挠性的材料形成 构成主体9660的材料。在该电子纸中，显示部9661通过将与实施方式2至4所说明的发 光元件同样的发光元件排列为矩阵状来构成。该发光元件具有使用寿命长且耗电量低的特 征。因为由该发光元件构成的显示部9661也具有同样的特征，因此该电子纸的可靠性高， 并且谋求实现低耗电量化。此外，因为这种电子纸非常轻并且具有挠性，所以可以将它卷成筒状，从而它是非 常有利于携带的显示装置。根据本发明的电子设备，可以自由携带大屏幕的显示媒体。注意，图6E所示的电子纸除了可以用于导航系统、音响再现装置(汽车音响、音响 组件等)、个人计算机、游戏机、便携式信息终端(移动计算机、移动电话、便携式游戏机或者电子书籍等)以外，还可以用于冰箱、洗衣机、电饭锅、固定电话、真空吸尘器、体温计等 家电、电车内的悬挂广告、火车站或机场的时刻显示板等大面积信息显示器等主要显示静 态图像的单元。如上所述，本发明的发光装置的应用范围极宽，该发光装置可以应用于各种领域 中的电子设备。通过使用本发明的咔唑衍生物，可以提供具有耗电量低的显示部的电子设备。另外，也可以将本发明的发光装置用作照明装置。参照图7而说明将本发明的发 光装置用作照明装置的一种方式。图7示出将本发明的发光装置用作背光灯的液晶显示装置的一个例子。图7所示 的液晶显示装置包括框体901、液晶层902、背光灯903以及框体904，并且液晶层902与驱 动器IC905连接。此外，作为背光灯903使用本发明的发光装置，并且由端子906提供电流。通过将本发明的发光装置用作液晶显示装置的背光灯，可以得到可靠性高的背光 灯。另外，本发明的发光装置是面发光的照明装置，也可以实现大面积化，因此可以实现背 光灯的大面积化，也可以实现液晶显示装置的大面积化。再者，本发明的发光装置是薄型 的，从而可以实现显示装置的薄型化。图8A和8B是将应用本发明的发光装置用作照明装置的台灯的例子。图8A所示 的台灯包括框体2001和光源2002，图8B所示的台灯包括框体2011和光源2012，并且作为 光源2002、光源2012而使用本发明的发光装置。本发明的发光装置的耗电量低，所以也可 以实现台灯的低耗电量化。图9是将应用本发明的发光装置用作室内的照明装置3001的例子。因为本发明 的发光装置也可以实现大面积化，所以可以用作大面积的照明装置。此外，因为本发明的发 光装置是薄型，所以可以用作薄型化的照明装置。通过如此在将应用本发明的发光装置用 作室内的照明装置3001的房间内设置像图6A所说明那样的根据本发明的电视装置3002， 可以观赏公共广播、电影。实施例1在本实施例中，具体说明结构式(100)所表示的本发明的咔唑衍生物的4-(9H_咔 唑-9-基)-4，-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(缩写PCBACzP)的合成方法。
(100) (A-1)表示PCBACzP (简称)的合成图解。
45 将2. 0g(4. 9mmol)的 4_ (9-苯基 _9H_ 咔唑 _3_ 基)二苯胺(PCBA)、1. 6g (4. 9mmol) 的9-(4-溴苯基)-911-咔唑、2. 0g(20mmol)的叔丁醇钠放在100mL的三口烧瓶中，并且对烧 瓶的内部进行氮气取代。对该混合物加入50mL的甲苯、0.30mL的三(叔-丁基)磷化氢 (10衬％己烷溶液)。在减压下对该混合物进行搅拌的同时进行脱气，然后加入0. 10g的双 (二亚苄基丙酮)钯(0)。对该混合物进行80°C且5小时的加热搅拌，引起反应。然后，对 反应混合物加入甲苯，经过硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码531-16855)、 矾土、硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社、目录号码540-00135)对悬浮液进行抽滤，得 到滤液。利用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和盐水来洗涤所得到的滤液。在洗涤后，对有机层添 加硫酸镁进行干燥。然后，对该混合物进行抽滤，得到滤液。浓缩所得到的滤液，进行利用 硅胶柱层析法的精炼。柱层析法通过首先利用甲苯己烷=1 9的混合溶剂作为展开剂， 接着利用甲苯己烷=3 7的混合溶剂作为展开剂来进行。通过利用氯仿和己烷的混合 溶剂使通过浓缩所得到的馏分而得到的固体重结晶，以91%的收率得到2. 9g的粉末状白 色固体。通过利用梯度升华(train sublimation)法对所得到的1. 9g的白色固体进行升 华精炼。升华精炼在如下条件下以330°C进行15小时7. OPa的减压下并且氩流量为4mL/ min。收量为1.7g，并且收率为89%。利用核磁共振法(NMR)，确认到如下事实通过上述合成法而得到的化合物是目 的物的4- (9H-咔唑-9-基)-4’ - (9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(缩写PCBACzP)。下面表示所得到的化合物的屮NMR数据。力NMR(CDC13，300MHz) 8 =
7.08-7. 15 (m, 1H)，7. 25-7. 73 (m, 28H)，8. 12-8. 21 (m, 3H)，8. 35 (s, 1H)。此外，图12A和12B示出1H NMR图。注意，图12B是放大图12A中的7. Oppm至
8.5ppm的范围而表示的图。此外，图13及图15示出PCBACzP(简称)的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱。此 外，图14及图16示出PCBACzP (简称)的薄膜的吸收光谱及发射光谱。当测定吸收光谱时， 使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社JASC0 Corporation制造的V550型)。将溶液放在石英皿中，并且将薄膜蒸镀在石英衬底上，以制造样品，进行测定。对PCBACzP(简 称)的吸收光谱来说，图13及图14示出溶液的吸收光谱及薄膜的吸收光谱，其中，溶液的 吸收光谱是在石英皿中从甲苯溶液的吸收光谱减去石英和甲苯的吸收光谱而得到的，并且 薄膜的吸收光谱是减去石英衬底的吸收光谱而得到的。在图13至图16中，横轴表示波长 (歷)，并且纵轴表示强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况下，在335nm附近观察到吸收，并 且最大发光波长为393nm(激发波长为335nm)。此外，在薄膜的情况下，在334nm附近观察 到吸收，并且最大发光波长为411nm (激发波长为361nm)。此外，测定PCBACzP (简称)的薄膜状态下的HOMO能级和LUM0能级。HOMO能级 的值通过将利用大气中的光电子光谱法(日本理研计器株式会社制造的AC-2)测定的电离 电位的值换算成负值来得到。此外，LUM0能级的值通过如下工序来得到利用图14所示的 PCBACzP (简称)的薄膜的吸收光谱的数据，从假定直接跃迁的Tauc曲线得到吸收端，并且 作为光学能隙加上HOMO能级的值。其结果，PCBACzP (简称)的HOMO能级为-5. 44eV,并且 能隙为3. 30eV,并且LUM0能级为-2. 14eV。此外，测定PCBACzP (简称)的氧化还原反应特性。氧化还原反应特性通过利用循 环伏安(CV)测定来检查。此外，当进行测定时，利用电化学分析仪(ALS600A型，BAS株式 会社(BAS Inc.)制造)。至于CV测定中的溶液，作为溶剂而使用脱氢二甲基甲酰胺(DMF)(西格玛奥德里 奇(Sigma-Aldrich)公司制造，99.8%，目录号码为22705-6)，使作为支持电解质的高氯酸 四-n-丁基铵(n-Bu4NC104)(日本东京化成工业株式会社(Tokyo Chemical Industry Co.， Ltd.)制造，目录号码为T0836)熔化以得到lOOmmol/L的浓度，并且使测定对象熔化以得到 lmmol/L的浓度，进行制造。此外，作为工作电极而使用钼电极(BAS株式会社制造的PTE钼 电极)，并且作为辅助电极而使用钼电极(BAS株式会社制造的VC-3用Pt对电极(5cm))，并 且作为参比电极而使用Ag/Ag+电极(BAS株式会社制造的RE7非水溶剂类参比电极)。注 意，测定在室温下进行。PCBACzP (简称)的氧化反应特性通过像下面那样的工序来检查以将相对于标准 电极的工作电极的电位从-0. 075V变化到0. 90V之后从0. 90V变化到-0. 077V的扫描为一 个周期，并且进行一百个周期的测定。注意，将CV测定的扫描速度设定为0. lV/s。PCBACzP (简称)的还原反应特性通过像下面那样的工序来检查以将相对于标准 电极的工作电极的电位从-1. 11V变化到-3. 00V之后从-3. 00V变化到-1. 11V的扫描为一 个周期，并且进行一百个周期的测定。注意，将CV测定的扫描速度设定为0. lV/s。图17示出PCBACzP (简称)的氧化一侧的CV测定结果，并且图18示出还原一侧 的CV测定结果。在图17及图18中，横轴表示相对于标准电极的工作电极的电位(V)，并且 纵轴表示流过在工作电极和辅助电极之间的电流值(PA)。根据图17，在+0. 54V附近(vs. Ag/Ag+电极)观察到呈现氧化的电流。实施例2在本实施例中，具体说明结构式(123)所表示的本发明的咔唑衍生物的4-(9H_咔 唑-9-基)-4，-苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(缩写PCBBiCP)的合成方 法。
47
(B-1)表示PCBBiCP (简称)的合成图解。
(B-1)
(123)将2. 0g(4. lmmol)的 4_ 苯基 _4，_(9_ 苯基 _9H_ 咔唑 _3_ 基)二苯胺(PCBBi)、 1. 3g(4. lmmol)的N_(4_溴苯基)咔唑、2. 0g(20mmol)的叔丁醇钠放在100mL的三口烧瓶 中，并且对烧瓶的内部进行氮气取代。对该混合物加入50mL的甲苯、0.30mL的三(叔-丁 基)磷化氢(10衬％己烷溶液)。在减压下对该混合物进行搅拌的同时进行脱气，然后加 A 0. 10g的双(二亚苄基丙酮)钯(0)。对该混合物进行80°C且5小时的加热搅拌，引起 反应。然后，对反应混合物加入甲苯，经过硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码 531-16855)、矾土、硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社、目录号码540-00135)对悬浮液 进行抽滤，得到滤液。利用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和盐水来洗涤所得到的滤液。在洗涤 后，对有机层添加硫酸镁进行干燥。然后，对该混合物进行抽滤，得到滤液。浓缩所得到的 滤液，进行利用硅胶柱层析法的精炼。柱层析法通过首先利用甲苯己烷=1 9的混合 溶剂作为展开剂，接着利用甲苯己烷=3 7的混合溶剂作为展开剂来进行。通过利用 氯仿和己烷的混合溶剂使通过浓缩所得到的馏分而得到的固体重结晶，以70%的收率得到 收量为2. lg的粉末状白色固体。通过利用梯度升华法对所得到的1. 0g的白色固体进行升华精炼。升华精炼在如 下条件下以350°C进行15小时7. OPa的减压下并且氩流量为4mL/min。收量为0. 85g，并且收率为85%。利用核磁共振法(NMR)，确认到如下事实通过上述合成法而得到的化合物是目 的物的4-(9H-咔唑-9-基)-4，-苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(缩写 PCBBiCP)。下面表示所得到的化合物的屮NMR数据。力NMR(CDC13，300MHz) 8 =
7.26-7. 75 (m, 33H)，8. 13-8. 23 (m, 3H)，8. 37 (s, 1H)。此外，图19A和19B示出1H NMR图。注意，图19B是放大图19A中的7. Oppm至
8.5ppm的范围而表示的图。此外，图20及图22示出PCBBiCP(简称)的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱。此 外，图21及图23示出PCBBiCP (简称)的薄膜的吸收光谱及发射光谱。当测定吸收光谱时， 使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社JASCO Corporation制造的V550型)。将 溶液放在石英皿中，并且将薄膜蒸镀在石英衬底上，以制造样品，进行测定。对PCBBiCP(简 称)的吸收光谱来说，图20及图21示出溶液的吸收光谱及薄膜的吸收光谱，其中，溶液的 吸收光谱是在石英皿中从甲苯溶液的吸收光谱减去石英和甲苯的吸收光谱而得到的，并且 薄膜的吸收光谱是减去石英衬底的吸收光谱而得到的。在图20至图23中，横轴表示波长 (歷)，并且纵轴表示强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况下，在338nm附近观察到吸收，并 且最大发光波长为394nm(激发波长为338nm)。此外，在薄膜的情况下，在345nm附近观察 到吸收，并且最大发光波长为424nm (激发波长为353nm)。此外，测定PCBBiCP (简称)的薄膜状态下的HOMO能级和LUM0能级。H0M0能级 的值通过将利用大气中的光电子光谱法(日本理研计器株式会社制造的AC-2)测定的电离 电位的值换算成负值来得到。此外，LUM0能级的值通过如下工序来得到利用图21所示的 PCBBiCP (简称)的薄膜的吸收光谱的数据，从假定直接跃迁的Tauc曲线得到吸收端，并且 作为光学能隙加上H0M0能级的值。其结果，PCBBiCP (简称)的H0M0能级为-5. 41eV,并且 能隙为3. 23eV，并且LUM0能级为-2. 18eV。此外，测定PCBBiCP (简称)的氧化还原反应特性。氧化还原反应特性通过利用循 环伏安(CV)测定来检查。此外，当进行测定时，利用电化学分析仪(ALS600A型，BAS株式 会社(BAS Inc.)制造)。至于CV测定中的溶液，作为溶剂而使用脱氢二甲基甲酰胺(DMF)(西格玛奥德里 奇(Sigma-Aldrich)公司制造，99.8%，目录号码为22705-6)，使作为支持电解质的高氯酸 四-n-丁基铵(n-Bu4NC104)(日本东京化成工业株式会社制造，目录号码为T0836)熔化以 得到lOOmmol/L的浓度，并且使测定对象熔化以得到lmmol/L的浓度，进行制造。此外，作 为工作电极而使用钼电极(BAS株式会社制造的PTE钼电极)，且作为辅助电极而使用钼电 极(BAS株式会社制造的VC-3用Pt对电极(5cm))，并且作为参比电极而使用Ag/Ag+电极 (BAS株式会社制造的RE7非水溶剂类参比电极)。注意，测定在室温下进行。PCBBiCP (简称)的氧化反应特性通过像下面那样的工序来检查以将相对于标准 电极的工作电极的电位从-0. 029V变化到1. 00V之后从1. 00V变化到-0. 031V的扫描为一 个周期，并且进行一百个周期的测定。注意，将CV测定的扫描速度设定为0. lV/s。PCBBiCP (简称)的还原反应特性通过像下面那样的工序来检查以将相对于标准 电极的工作电极的电位从-1. 02V变化到-3. 00V之后从-3. 00V变化到-1. 02V的扫描为一
49个周期，并且进行一百个周期的测定。注意，将CV测定的扫描速度设定为0. lV/s。图24示出PCBBiCP (简称)的氧化一侧的CV测定结果，并且图25示出还原一侧 的CV测定结果。在图24及图25中，横轴表示相对于标准电极的工作电极的电位(V)，并且 纵轴表示流过在工作电极和辅助电极之间的电流值(PA)。根据图24，在+0. 56V附近(vs. Ag/Ag+电极)观察到呈现氧化的电流。实施例3在本实施例中，参照图10而说明本发明的一种方式的发光元件。表1示出在本实施例中制造的参考发光元件、发光元件1及发光元件2的元件结 构。在表1中，混合比都由重量比表示。[表 1] 下面，示出本实施例的发光元件的制造方法。在参考发光元件、发光元件1及发光元件2中，通过溅射法在玻璃衬底2101上形成包含氧化硅的氧化铟锡(ITS0)的膜，从而形成第一电极2102。注意，其膜厚度为llOnm， 并且其电极面积为2mmX 2mm。接着，将形成有第一电极的衬底固定在设置在真空蒸镀装置中的衬底支架上，以 使形成有第一电极的衬底表面向下，并且进行减压到大约10_4Pa，然后将4，4’_双[N-(l_萘 基)-N-苯基氨基]联苯(缩写NPB)和氧化钼(VI)共蒸镀在第一电极2102上，以形成包 含复合有机化合物和无机化合物而成的复合材料的层作为第一层2103。其膜厚度为50nm， 并且将NPB和氧化钼(VI)的重量比调节为4 1 ( = NPB 氧化钼)。注意，共蒸镀法是指 在一个处理室内从多个蒸发源同时进行蒸镀的方法。在作为比较例的参考发光元件中，通过将NPB蒸镀为lOnm，来形成第二层2104作 为空穴传输层。在发光元件1中，通过将在实施例1中合成的PCBACzP (简称)蒸镀为lOnm，来形 成第二层2104作为空穴传输层。在发光元件2中，通过将在实施例2中合成的PCBBiCP (简称)蒸镀为lOnm，来形 成第二层2104作为空穴传输层。在参考发光元件、发光元件1及发光元件2中，通过分别在第二层2104上共蒸镀 CzPA和4-(10-苯基-9-蒽基)-4，-(9-苯基-911-咔唑-3-基)三苯胺(缩写:PCBAPA)以 实现CzPA PCBAPA = 1 0.1(重量比)，来形成第三层2105作为发光层。其膜厚度为 30nmo接着，在参考发光元件、发光元件1及发光元件2中，在第三层2105上蒸镀而层 叠lOnm厚的Alq膜和20nm厚的Bphen膜，以形成第四层2106作为电子传输层。并且，在 第四层2106上蒸镀lnm厚的氟化锂(LiF)，以形成第五层2107作为电子注入层。最后，形 成200nm厚的铝膜作为用作阴极的第二电极2108，以得到本实施例的参考发光元件、发光 元件1及发光元件2。注意，在上述的蒸镀过程中都使用电阻加热法。此外，下面示出NPB、 CzPA、PCBAPA、Alq 以及 BPhen 的结构式。 在氮气气氛的手套箱中，以不使参考发光元件、发光元件1及发光元件2暴露于大 气的方式对通过上述方法得到的参考发光元件、发光元件1及发光元件2进行密封，然后对 这些参考发光元件、发光元件1及发光元件2的工作特性进行测定。注意，测定在室温(保 持为25°C的气氛)下进行。图26示出发光元件的电流密度-亮度特性，图27示出电压-亮度特性，并且图28 示出亮度-电流效率特性。此外，图29示出当流过1mA的电流时的发射光谱。根据图29， 可以知道如下事实从参考发光元件、发光元件1及发光元件2得到在457nm附近具有峰值 的PCBAPA的良好的蓝色发光。对参考发光元件来说，当亮度为1106cd/m2时，CIE色品坐标为(x = 0. 15，y = 0. 17)，呈现蓝色发光。此外，当亮度为1106cd/m2时，电流效率为4. 29cd/A，外部量子效率 为3. 2%，电压为4. 0V,电流密度为25. 8mA/cm2，并且功率效率为3. 371m/W。对发光元件1来说，当亮度为916cd/m2时，CIE色品坐标为(x = 0. 15，y = 0. 17)， 呈现良好的蓝色发光。此外，当亮度为916cd/m2时，电流效率为5. 87cd/A，外部量子效率为 4. 4%，电压为3. 8V，电流密度为15. 6mA/cm2，并且功率效率为4. 851m/W。
对发光元件2来说，当亮度为1037cd/m2时，CIE色品坐标为(x = 0. 15，y = 0. 17)， 呈现良好的蓝色发光。此外，当亮度为1037cd/m2时，电流效率为6. 34cd/A，外部量子效率 为4. 6%，电压为3. 8V，电流密度为16. 4mA/cm2，并且功率效率为5. 241m/W。可以确认如下事实与作为比较例的参考发光元件相比，将本发明的咔唑衍生物 的一种方式的PCBACzP (简称)用作空穴传输层的发光元件1以及将PCBBiCP (简称)用作 空穴传输层的发光元件2的发光效率提高。可以确认如下事实本发明的发光元件的一种方式具有作为发光效率高的发光元 件的特性，并且充分工作。实施例4因为在实施例3中使用的4- (10-苯基-9-蒽基)_4’ - (9-苯基_9H_咔唑_3_基) 三苯胺(缩写PCBAPA)是新的物质，所以下面记载合成方法。 下列的(X-1)表示PCBAPA(简称)的合成图解。 将7. 8g(12mmol)的 9_(4_ 溴苯基)-10-苯基蒽、4. 8g(12mmol)的 PCBA、 5. 2g(52mmol)的叔丁醇钠放在300mL的三口烧瓶中，并且对烧瓶的内部进行氮气取代。对 该混合物加入60mL的甲苯、0. 30mL的三(叔-丁基)磷化氢(10wt%己烷溶液)。在减压 下对该混合物进行搅拌的同时进行脱气，然后加入136mg(0. 24mmol)的双(二亚苄基丙酮) 钯(0)。对该混合物进行100°C且3小时的搅拌。然后，对该混合物加入大约50mL的甲苯， 经过硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码531-16855)、矾土、硅酸镁(日本和 光纯药工业株式会社、目录号码540-00135)进行抽滤。浓缩所得到的滤液，以得到黄色固 体。通过利用甲苯/己烷使该固体重结晶，以75%的收率得到6. 6g的目的物的PCBAPA的 淡黄色粉末。测定通过上述合成法而得到的淡黄色粉末的1H NMR。以下，示出测定数据。根据 测定结果，可以知道如下事实得到PCBAPA。匪R (CDC13, 300MHz) 8 = 7. 09-7. 14 (m, 1H)，7. 28-7. 72 (m, 33H)，7. 88 (d, J = 8. 4Hz，2H)，8. 19 (d, J = 7. 2Hz, 1H)，8. 37 (d, J = 1. 5Hz, 1H)。本说明书根据2009年3月31日在日本专利局受理的日本专利申请编号 2009-085233而制作，所述申请内容包括在本说明书中。
权利要求
一种通式(1)所表示的咔唑衍生物，其中，Ar1表示取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，α、β分别表示取代或无取代的形成环的碳数为6至12的亚芳基，R1表示碳数为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R11至R17、R21至R28分别表示氢、碳数为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基。FSA00000081684600011.tif
2.一种包括权利要求1所述的咔唑衍生物的发光元件用材料。
3.一种包括权利要求1所述的咔唑衍生物的发光元件。
4.一种将权利要求1所述的咔唑衍生物用于发光层的发光元件。
5.一种将权利要求1所述的咔唑衍生物用作发光层的主体材料的发光元件。
6.一种将权利要求1所述的咔唑衍生物用作发光中心材料的发光元件。
7.一种发光装置，包括权利要求3所述的发光元件；以及 控制所述发光元件的单元。
8.—种在显示部具备权利要求7所述的发光装置的电子设备。
9.一种包括权利要求7所述的发光装置的照明装置。
10.一种通式(2)所表示的咔唑衍生物，其中，Ar1表示取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，a、0分别表示取代或 无取代的亚苯基，R1表示碳数为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至10的 芳基，R11至R17、R21至R28分别表示氢、碳数为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数 为6至10的芳基。
11.一种包括权利要求10所述的咔唑衍生物的发光元件用材料。
12.一种包括权利要求10所述的咔唑衍生物的发光元件。
13.一种将权利要求10所述的咔唑衍生物用于发光层的发光元件。
14.一种将权利要求10所述的咔唑衍生物用作发光层的主体材料的发光元件。
15.一种将权利要求10所述的咔唑衍生物用作发光中心材料的发光元件。
16.一种发光装置，包括权利要求12所述的发光元件；以及 控制所述发光元件的单元。
17.—种在显示部具备权利要求16所述的发光装置的电子设备。
18.—种包括权利要求16所述的发光装置的照明装置。
19.一种通式(3)所表示的咔唑衍生物， 其中，Ar1表示取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R1表示碳数为1至4的 烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R11至R17、R21至R28分别表示氢、碳 数为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R31至R34、R41至R44分 别表示氢、碳数为1至4的烷基。
20.一种包括权利要求19所述的咔唑衍生物的发光元件用材料。
21.一种包括权利要求19所述的咔唑衍生物的发光元件。
22.—种将权利要求19所述的咔唑衍生物用于发光层的发光元件。
23.一种将权利要求19所述的咔唑衍生物用作发光层的主体材料的发光元件。
24.一种将权利要求19所述的咔唑衍生物用作发光中心材料的发光元件。
25.一种发光装置，包括权利要求21所述的发光元件；以及 控制所述发光元件的单元。
26.—种在显示部具备权利要求25所述的发光装置的电子设备。
27.一种包括权利要求25所述的发光装置的照明装置。
28.一种通式(4)所表示的咔唑衍生物， 其中，Ar1表示取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R1表示碳数为1至4的 烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R11至R17、R21至R28分别表示氢、碳 数为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基。
29.—种包括权利要求28所述的咔唑衍生物的发光元件用材料。
30.一种包括权利要求28所述的咔唑衍生物的发光元件。
31.一种将权利要求28所述的咔唑衍生物用于发光层的发光元件。
32.—种将权利要求28所述的咔唑衍生物用作发光层的主体材料的发光元件。
33.一种将权利要求28所述的咔唑衍生物用作发光中心材料的发光元件。
34.一种发光装置，包括权利要求30所述的发光元件；以及 控制所述发光元件的单元。
35.一种在显示部具备权利要求34所述的发光装置的电子设备。
36.一种包括权利要求34所述的发光装置的照明装置。
37.一种通式(5)所表示的咔唑衍生物， 其中，Ar1表示取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R11至R17、R21至R28分 别表示氢、碳数为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R51至R55分别表示氢、碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。
38.一种包括权利要求37所述的咔唑衍生物的发光元件用材料。
39.一种包括权利要求37所述的咔唑衍生物的发光元件。
40.一种将权利要求37所述的咔唑衍生物用于发光层的发光元件。
41.一种将权利要求37所述的咔唑衍生物用作发光层的主体材料的发光元件。
42.一种将权利要求37所述的咔唑衍生物用作发光中心材料的发光元件。
43.一种发光装置，包括权利要求39所述的发光元件；以及 控制所述发光元件的单元。
44.一种在显示部具备权利要求43所述的发光装置的电子设备。
45.一种包括权利要求43所述的发光装置的照明装置。
46.一种通式(6)所表示的咔唑衍生物， 式中，R61至R65分别表示氢、碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。
47.一种包括权利要求46所述的咔唑衍生物的发光元件用材料。
48.一种包括权利要求46所述的咔唑衍生物的发光元件。
49.一种将权利要求46所述的咔唑衍生物用于发光层的发光元件。
50.一种将权利要求46所述的咔唑衍生物用作发光层的主体材料的发光元件。
51.一种将权利要求46所述的咔唑衍生物用作发光中心材料的发光元件。
52.一种发光装置，包括权利要求48所述的发光元件；以及 控制所述发光元件的单元。
53.一种在显示部具备权利要求52所述的发光装置的电子设备。
54.一种包括权利要求52所述的发光装置的照明装置。
全文摘要
本发明涉及咔唑衍生物、发光元件用材料、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置，提供一种通式(1)所表示的咔唑衍生物。在通式中，Ar1表示取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，α、β表示取代或无取代的形成环的碳数为6至12的亚芳基，R1表示碳数为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基，R11至R17、R21至R28表示氢、碳数为1至4的烷基、取代或无取代的形成环的碳数为6至10的芳基。
文档编号H01L51/50GK101851189SQ201010157358
公开日2010年10月6日 申请日期2010年3月30日 优先权日2009年3月31日
发明者尾坂晴惠, 濑尾哲史, 牛窪孝洋, 野村洸子 申请人:株式会社半导体能源研究所