一种海藻糖衍生物及其制备方法和应用的制作方法
【专利摘要】本发明涉及一种海藻糖衍生物及其制备方法和应用，属于食品添加剂合成【技术领域】。为了解决现有的海藻糖衍生物未提及在抑菌性能方面的问题，提供一种海藻糖衍生化合物及其制备方法，该方法包括使4-二甲氨基吡啶和敷酸剂的作用下，使海藻糖和三苯基氯甲烷反应生成6,6’-二三苯基甲基-α,α-D-海藻糖；再在氢化钠的作用下，使其与溴化苄反应转化成2,2’,3,3’,4,4’-六苄氧基-α,α-D-海藻糖后再脱去Trt保护基，与琥珀酸酐反应生成物2,2’,3,3’,4,4’-六苄氧基6,6’-二琥珀酸-α,α-D-海藻糖酯；然后，脱去Bn保护基使生成最终产物。本发明的海藻糖衍生化合具有较好的抑菌作用且产物转化率高。
【专利说明】一种海藻糖衍生物及其制备方法和应用
【技术领域】
[0001]本发明涉及一种海藻糖衍生物及其制备方法和应用，属于食品添加剂合成【技术领域】。
【背景技术】
[0002]1832年，Wigge从黑麦中首次分离得到海藻糖，之后研究发现海藻糖广泛存在于动植物体和微生物体内，如虾、海藻等海洋生物。海藻糖是由两个吡喃环葡萄糖分子以α-1, 1-糖苷键连接的非还原性二糖，其化学结构式如下所示:
[0003]
【权利要求】
1.一种海藻糖衍生化合物，其特征在于，该海藻糖衍生化合物如下式I所示:
2.一种如权利要求1所述海藻糖衍生化合物的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤: A、在4-二甲氨基吡啶和敷酸剂的作用下，使海藻糖和三苯基氯甲烷进行反应，得到式II化合物6，6’ - 二三苯基甲基-α，a-D-海藻糖；
3.根据权利要求2所述海藻糖衍生化合物的制备方法，其特征在于，在步骤D与步骤E之间还包括以下步骤: 在4-二甲氨基吡啶的作用下，将式V化合物溶于甲醇溶剂中进行反应，得到式VI化合物2，2’，3，3’，4，4’ -六苄氧基6，6’ - 二琥珀酸甲酯-α，a -D-海藻糖酯；
4.根据权利要求2或3所述海藻糖衍生化合物的制备方法，其特征在于，步骤A中所述敷酸剂选自吡啶、哌啶和吡咯中的一种或几种。
5.根据权利要求2或3所述海藻糖衍生化合物的制备方法，其特征在于，步骤A中所述4- 二甲氨基吡啶的用量为海藻糖质量的1%~5% ;所述海藻糖与三苯基氯甲烷的摩尔比为1:3~8 ;优选，步骤A中所述的反应温度为30°C~60°C。
6.根据权利要求2或3所术海藻糖衍生化合物的制备方法，其特征在于，步骤A中所述反应在极性有机溶剂中进行；优选，所述极性有机溶剂选自吡啶、吡咯、DMF、四氢呋喃和哌啶中的一种或几种。
7.根据权利要求2或3所述海藻糖衍生化合物的制备方法，其特征在于，步骤D所述琥珀酸酐与式IV化合物的摩尔比为2~15:1 ;所述4-二甲氨基吡啶的用量为式IV化合物的质量的1%~5% ;优选，步骤D中所述极性有机溶剂选自DMF、四氢呋喃、吡咯、哌啶和吡咯中的一种或几种；优选，步骤D所述的反应在回流条件下进行。
8.根据权利要求2或3所述海藻糖衍生化合物的制备方法，其特征在于，步骤C具体为: 将式III化合物加入甲醇和二氯甲烷的混合溶剂中，再加入对甲苯磺酸调节PH值为3.0~4.5，然后，在室温条件下进行反应脱去Trt保护基，反应结束后，除去溶剂、分离，得到式IV化合物2，2’，3，3’，4，4’ -六节氧基-a，a -D-海操糖。
9.根据权利要求3所述海藻糖衍生化合物的制备方法，其特征在于，步骤E具体为: 将式V化合物加入乙酸乙酯和甲醇的混合溶剂中，再加入Pd (OH) 2/C催化加氢催化剂，所述Pd(0H)2/C的加入量为式V化合物的质量的1%~5%，在室温条件下进行反应，反应结束后，除去溶剂、分离，得到产物式I化合物。
10.一种如权利要求1所述海藻糖衍生化合物的应用，其特征在于，所述海藻糖衍生化合物用于食品添加剂。`
【文档编号】A23L3/3562GK103864860SQ201410097685
【公开日】2014年6月18日 申请日期:2014年3月17日 优先权日:2014年3月17日
【发明者】柯中炉, 张昕欣, 蒋军荣, 徐峰, 陈红云, 陈晓芳, 奚立民, 吴翰桂 申请人:柯中炉, 台州职业技术学院