杀体外寄生虫组合物的制作方法

专利名称：杀体外寄生虫组合物的制作方法
技术领域：
本发明涉及防治体外寄生虫的噁唑啉类的应用和包含噁唑啉类的杀体外寄生虫组合物。
噁唑啉类及其制备和在植物保护上作为杀虫剂和杀螨剂以及防治某些动物上的螨虫的应用业已公开。但尚未公开它们防除体外寄生虫，特别是防除昆虫和单食性蜱的应用。
本发明涉及式(I)化合物防治人和动物体上的寄生昆虫和单食性蜱的应用
其中B 代表任选取代的烷基、链烯基、环烷基、环烯基、芳基，A 代表芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基，它们均任选被取代且任选经二价基团Z键合于噁唑啉环，R 代表氢或与A和相邻的C原子一起代表螺环状的3-至6-元环，所述的环可以任选含有一或多个来自于O、S、N组的杂原子且它任选稠合上另一个环，该环系任选被取代。
式(I)化合物是例如下列专利申请的主题物质WO 93/21 165，WO 93/24470，JP-OS H4 89 484，JP-OS H6 145 155，JP-OS H6 145 169，JP-OS H6 100 546；JP-OS H6 100 560，JP-OS H6 73 030，EP-OS 345 775，EP-OS 432 661，EP-OS 553 623，WO 93/22 297，WO 93/25 079.
因此，详细的资料参见在这些申请中的优选化合物组和单独的化合物以及制备方法。
可以优选提到的通式(I)化合物是那些其中取代基具有如下含意的化合物通式中的任选取代的烷基，单独或作为基团的组成，是具有优选1至20个，特别是1至18个碳原子的直链或支链烷基。下列是可以举例且是优选提到的任选取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-和叔丁基、新戊基、十一烷基、十二烷基、十五烷基、十八烷基。通式中的任选取代的链烯基和基团例如任选取代的链烯氧基和链烯硫基的链烯基部分，是具有优选2至6个，特别是2至4个碳原子的直链或支链链烯基。下列是可以举例且是优选提到的乙烯基、丙烯-1-基、丙烯-2-基和丁烯-3-基。通式中的任选取代的炔基和基团例如任选取代的炔氧基和炔硫基的炔基部分，是具有优选2至6个，特别是2至4个碳原子的直链或支链炔基。下列是可以举例且是优选提到的乙炔基、丙炔-1-基、丙炔-2-基和丁炔-3-基。通式中的任选取代的环烷基，单独或作为基团的组成，是具有优选3至10个，特别是3、5或6个碳原子的单-、二-和三环状环烷基。下列是可以举例且是优选提到的任选取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基。通式中的任选取代的烷氧基，单独或作为基团的组成，是具有优选1至6个，特别是1至4个碳原子的直链或支链烷氧基。下列是可以举例且是优选提到的甲氧基、乙氧基、正-和异丙氧基和正-、异-和叔丁氧基。通式中的任选取代的烷硫基，单独或作为基团的组成，是具有优选1至6个，特别是1至4个碳原子的直链或支链烷硫基。下列是可以举例且是优选提到的甲硫基、乙硫基、正-和异丙硫基和正-、异-和叔丁硫基。通式中的任选取代的烷氧羰基，单独或作为基团的组成，是具有优选2至7个，特别是2至5个碳原子的直链或支链烷氧羰基。下列是可以举例且是优选提到的甲氧羰基、乙氧羰基、正-和异丙氧羰基和正-、异-和叔丁氧羰基。通式中的卤代烷基，单独或作为基团例如卤代烷氧基或卤代烷硫基的组成，含有1至4个，特别是1或2个碳原子且优选1至5个，特别是1至3个相同或不同的卤原子，优选的卤原子是氟、氯和溴，特别是氟和氯。可以提到的实例是三氟甲基、氯二氟甲基、溴甲基、2，2，2-三氟乙基和五氟乙基。通式中的任选取代的芳基，单独或作为基团例如芳氧基、芳硫基、芳烷基的组成，优选的是任选取代的苯基或萘基，特别是苯基。通式中的任选取代的芳烷基是这样的芳烷基，它在芳基部分(优选苯基或萘基，特别是苯基部分)具有优选6或10个，特别是6个碳原子和在烷基部分具有优选1至4个，特别是1或2个碳原子，烷基部分可以是直链或支链的，该芳烷基可以任选取代在芳基部分和/或烷基上。下列是可以举例且是优选提到的任选取代的苄基和苯乙基。通式中的任选取代的杂芳基，单独或作为基团如杂芳氧基、杂芳硫基或杂芳烷基是符合休克尔定律芳族原则的5-至7-元环，该环具有优选1至3个，特别是1或2个相同或不同的杂原子。杂原子是氧、硫或氮。下列是可以举例且是优选提到的任选取代的噻吩基。
通式(I)的任选取代的基团可以具有一或多个，优选1至3个，特别是1或2个相同或不同的取代基。下列取代基是可以举例且是优选提到的具有优选1至20个，特别是1至18个碳原子的烷基，如甲基、乙基、正-或异丙基和正-、异-和叔丁基、新戊基、十六烷基、十八烷基；具有优选1至14个，特别是1至4个碳原子的烷氧基，如甲氧基、乙氧基、正-和异丙氧基和正-、异-和叔丁氧基；具有优选1至4个，特别是1或2个碳原子的烷硫基，如甲硫基、乙硫基、正-或异丙硫基和正-、异-和叔硫基；具有优选1至4个，特别是1或2个碳原子和优选1至5个相同或不同，特别是1至3个卤原子(卤原子相同或不同且优选是氟、氯或溴，特别是氟)的卤代烷基，如二氟甲基或三氟甲基；羟基；卤素，优选氟、氯、溴，特别是氟、氯；氰基；硝基；氨基；每个烷基基团具有优选1至4个，特别是1或2个碳原子的单烷基-和二烷基氨基，如甲基氨基、甲基乙基氨基，正-和异丙基氨基和甲基正丁基氨基；酰基基团，如甲酰基，烷基羰基，如乙酰基，芳基羰基，如苯甲酰基；羧基；具有优选2至4个，特别是2或3个碳原子的羧基，如甲氧羰基和乙氧羰基；具有1至4个，特别是1至2个碳原子的烷基亚磺酰基，具有1至4个，特别是1或2个碳原子和1至5个卤原子的卤代烷基亚磺酰基，如三氟甲基亚磺酰基；磺酰基(-SO3H)；具有优选1至4个，特别是1或2个碳原子的烷基磺酰基，如甲磺酰基和乙磺酰基；具有1至4个，特别是1至2个碳原子和1至5个卤原子的卤代烷基磺酰基，如三氟甲基磺酰基、全氟-叔-、正、仲-丁基磺酰基；具有优选6或10个芳基碳原子的芳基磺酰基，如苯磺酰基；酰基；芳基；芳氧基；杂芳基；杂芳氧基；它本身可以具有上述取代基之一；和亚胺甲基基团
可以优选提到的式(I)化合物是那些其中取代基具有下列含意的化合物B 代表C1-C8-烷基，它任选单或多取代由选自由卤素、氰基、C1-C4-烷氧基组成的系列的相同或不同的取代基和由苯基、苯氧基、苄氧基、苯硫基和苄硫基，芳族基团各任选由选自由下列组成的系列的相同或不同的取代基单至三取代卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基和/或C1-C4-卤代烷硫基；或代表C2-C8-链烯基，它任选由相同或不同的卤素取代基单或多取代；或代表C3-C8-环烷基，它任选由来自于由下列组成的系列的相同或不同的取代基单或多取代卤素、C1-C4-烷基、C2-C4-链烯基、C1-C4-卤代烷基或C2-C4-卤代链烯基；或代表C5-C7-环烯基，它任选由来自于由下列组成的系列的相同或不同的取代基单或多取代卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；或代表苯基，它任选由相同或不同的取代基单至四取代，可以提到的取代基是卤素，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-卤代烷基，
C1-C4-烷氧基，它任选间入另1-3个氧原子，C1-C4-烷硫基，C1-C4-卤代烷硫基。A 代表苯基、苄基、苯乙-1-基、苯乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯氧基乙-1-基、苯硫基乙-1-基、苯氧基乙-2-基和苯乙烯基，它们各任选由相同或不同的取代基单至四取代，就每种情况下可以提到的适合的苯基取代基是C1-C18-烷基，C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基，C1-C8-卤代烷氧基，C1-C4-卤代烷基，C1-C18-烷氧基，它任选间入另1-3个氧原子，C1-C18-烷硫基，C1-C8-卤代烷硫基，3，4-二氟亚甲基二氧基，3，4-四氟亚乙基二氧基，苄基亚氨基氧基甲基，它任选由C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基和/或卤素取代，环己基和环己基氧基，它们各任选由C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、环己基或苯基取代；吡啶氧基，它任选由来自于由下列组成的系列的相同或不同的取代基单或二取代卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；苯基、苄基、苯氧基、苯硫基、苄氧基和苄硫基，它们各任选由来自于由下列组成的系列的相同或不同的取代基单至三取代C1-C12-烷基、卤素、C1-C4-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-亚乙基氧基、C1-C6-烷硫基和/或C1-C6-卤代烷硫基。R 优选代表氢。
可以特别优选提到的式(I)化合物是那些取代基具有下列含意的化合物B 代表C1-C6-烷基，它任选单或多取代由来自于由氟、氯、溴、氰基、C1-C2-烷氧基组成的系列的相同或不同的取代基和由苯基、苯氧基、苄氧基、苯硫基和苄硫基，芳族基团各任选由来自于由下列组成的系列的相同或不同的取代基单或二取代氟、氯、C1-C4-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-烷氧基、C1-C2-卤代烷氧基、C1-C2-烷硫基和/或C1-C2-卤代烷硫基；或代表C2-C6-链烯基，它任选由来自于由氟、氯和/或溴组成的系列的相同或不同的取代基单或多取代；或代表C3-C8-环烷基，它任选由来自于由下列组成的系列的相同或不同的取代基单或多取代氟、氯、C1-C4-烷基、C2-C4-链烯基、带有氟和/或氯作为卤原子的C1-C2-卤代烷基和带有氟和/或氯作为卤原子的C2-C4-卤代链烯基；或代表C5-C7-环烯基，它任选由来自于由下列组成的系列的相同或不同的取代基单或多取代氟、氯、C1-C4-烷基和带有氟和/或氯作为卤原子的C1-C2-卤代烷基；或代表苯基，它任选由相同或不同的取代基单至四取代，可以提到的取代基是氟、氯、溴，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，它由相同或不同的F和/或Cl取代基单至六取代，C1-C2-烷基，它由相同或不同的F和/或Cl取代基单至五取代。A 特别优选代表苯基、苄基、苯乙-1-基、苯乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基、苯硫基乙-1-基和苯乙烯基，它们各任选由相同或不同的取代基单至四取代，就每种情况下可以提到的适合的苯基取代基是F、Cl、Br，C1-C18-烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C8-烷基，
C1-C8-烷氧基，它由相同或不同的F和/或Cl取代基单至六取代，C1-C2-烷基，它由相同或不同的F和/或Cl取代基单至五取代，C1-C18-烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6-烷基，C1-C12-烷硫基，C1-C8-烷硫基，它由相同或不同的F和/或Cl取代基单至六取代，3，4-二氟亚甲基二氧基，3，4-四氟亚乙基二氧基，基团
环己基和环己基氧基，它们各任选由C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基，环己基或苯基取代；吡啶氧基，它任选由相同或不同的F、Cl或CF3取代基单或二取代；苯基、苄基、苯氧基、苯硫基、苄氧基和苄硫基，它们各任选由来自于由下列组成的系列的相同或不同的取代基单至三取代C1-C12-烷基、F、Cl、Br、CF3、C1-C4-烷氧基、由相同或不同的F和/或Cl取代基单至六取代的C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-亚乙基氧基、C1-C4-烷硫基、或由相同或不同的F和/或Cl取代基单至六取代的C1-C6-烷硫基。R 特别优选代表氢。
通式(I)中的A和R一起可以优选形成下列螺环状环，它本身可以再由基团A取代
0或1
0或1
其中A可以具有上述含意，且R2代表氢或对A提到的取代基之一。
非常特别优选提到的式(I)化合物是那些其中基团A具有下式特征的化合物，该基团A可以直接或经桥单元Z键合于噁唑啉环
R1代表如下列表1中所示的基团(R2)m代表如下列表2中所示的基团表I
表2
下列基团是可以举例提到的取代基A，它们直接或经桥单元Z键合于噁唑啉环
(表1a，续)
(表1a，续)
(表1a，续)
(表1a，续)
(表1a，续)
(表1a，续)
(表1a，续)
(表1a，续)
(表1a，续)
(表1a，续)
(表1a，续)
(表1a，续)
再则，A可以代表下述式a197
其中E 代表任选取代的烷二基，且X 代表氢或卤素。
可以优选提到下列烷二基基团EE1-CF2- E2-CF(CCl2CF3)-E3-CFCl- E4-CF2-CF2-E5-CF(CH3)- E6-CF2-CFCl-E7-C(CH3)(CH2F)- E8-CF2-CF(CH3)-E9-C(CH3)(CH2Cl)-E10 -CF2-C(CH3)2-E11 -C(CF3)(CHClCF3) E12 -CFCl-CFCl-E13 -CH(CH2CF3)- E14 -CF2-CH(CH3)-E15 -CH(CHClCF3)- E16 -CF2-CH(CF3)-下列基团是可以举例提到的取代基B
下列基团是可以举例提到的取代基B
下列含意是可以举例提到的二价基团Z-CH2-，-CH(CH3)-，-CH2CH2-，-CH＝CH-，-CH2O-，-CH2S-，-CH(CH3)S-，-CH(CH3)O-，-CH2CH2O-，-CH2S(O)-，-CH2-SO2-.
式(I)噁唑啉的制备原则上是已知的。它可以如下进行a)使用脱水剂，如果适宜在稀释剂存在下，使式(II)的氨基醇与式(III)的羧酸反应
其中A和R具有上述含意，B-COOH (III)其中B 具有上述含意；或b)如果适宜在稀释剂存在下，使式(IV)的酰氨基醇与脱水剂反应，
其中A、B和R具有上述含意；或c)如果适宜在稀释剂存在下，使式(V)的酰胺衍生物与碱反应，
其中A、B和R具有上述含意；且X 代表离去基团如卤素、烷基磺酰基氧基或芳基磺酰基氧基。
在制备式(I)化合物的方法(a)中用作起始原料的氨基醇是已知的和/或可以通过本身已知的方法，用还原相应的氨基酸的方式来制备(参见，《杂环》[Heterocycles]9(1978)，1277-1285；《有机化学杂志》[J.Org.Chem.] 43(1978)，2539-2541；Liebigs Ann.Chem.1980，122-139；《四面体通讯》[Tetrahedron Lett.]，26(1985)，4971-4974)。
同样在制备式(I)化合物的方法(a)中用作起始原料的式(III)羧酸是用于有机合成的已知化学品，或可以用本身已知的方法制备。
方法(a)和(b)是使用脱水剂进行的。可以采用的物质是有机化学中的常见脱水剂。下列是可以优选的硫酸、多磷酸(PPA)、氧化磷(V)、二环己基碳化二亚胺(DCC)、硫化磷(V)和三苯基膦/三乙胺/四氯化碳体系。
进行本发明方法(a)至(c)的稀释剂是常规有机溶剂。下列是可以优选使用的脂族、脂环族或芳族的任选卤代的烃如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚类如乙醚、二异丙醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；醚类，如丙酮、丁酮或甲基异丁基酮；腈类，如乙腈、丙腈或苯甲腈；酰胺类，如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯，和亚矾类，如二甲基，也任选醇类，如甲醇或乙醇。
进行本发明方法(a)时，反应温度可以在大范围内变化。通常，该方法是在0℃至150℃间的温度，优选在10℃和100℃间的温度下进行。
本发明方法(a)通常在常压下进行。然而，也可以在增压或减压下，通常在0.1巴至10巴下进行。
进行本发明方法(a)时，在每一种情况下所需的起始原料通常采用大致等摩尔。然而，在每一种情况下，也可以相对大量过量地使用二种组份之一。通常，反应可以在适合的稀释剂和在脱水剂存在下进行，且反应混合物是在各自所需的温度下搅拌几小时。后处理是通过常规方法进行的。
在本发明方法(a)的具体实施方案中，也可以采用相应的腈来代替式(III)的羧酸，在这种情况下，优选使用催化剂例如氯化锌(II)来代替脱水剂。
在制备式(I)化合物的方法(b)中用作起始原料的酰氨基醇是已知的和/或可以通过本身已知的方法来制备。
式(IV)的酰氨基醇是如下获得的例如，在酸结合剂和在稀释剂存在下，在0℃至100℃下，使由式(III)羧酸衍生的酰基氯与式(II)的氨基醇反应。酸结合剂是例如三乙胺、吡啶、碳酸钾、氢氧化钠或叔丁醇钾，稀释剂是例如甲苯、氯苯、丙酮或乙腈。
大多数由式(III)羧酸衍生的酰基氯是已知的和/或可以通过本身已知的方法来制备，例如，如果适宜在稀释剂存在下，使式(III)的羧酸与卤化剂如亚硫酰氯反应。
例如，式(VI)的α-氟-β，β-二氯-丙烯酰氯可以通过如果适宜在催化剂存在下，水解2-氟-1，1，3，3，3-五氯丙烯而获得。适合的催化剂是路易斯酸、无机酸及其酸盐，例如三氯化铁、三氟化硼、硫酸、盐酸、硫酸氢钾、硫酸氢钠及其它。
取决于反应的条件(例如，在反应混合物中酰基氯的存留时间)和加入的水量，主要形成的α-氟-β，β-二氯-丙烯酰氯中的一部分任选水解成相应的丙烯酸，该丙烯酸可以随后再转化成酰基氯，例如通过与亚硫酰氯反应。
进行方法(b)时，反应温度可以在大范围内变化。通常，该方法是在-20℃至+150℃间的温度，优选在0℃和100℃间的温度下进行。
本发明方法(b)通常在常压下进行。然而，也可以在增压或减压下，通常在0.1巴至10巴下进行。
进行制备式(I)化合物的本发明方法(b)时，每摩尔的式(IV)酰氨基醇通常采用1至20摩尔，优选1至5摩尔的脱水剂。
在本发明方法(b)的优选实施方案中，将式(IV)的酰氨基醇导入稀释剂中，且之后计量入脱水剂。将反应混合物在所需的温度下搅拌，直到反应结束，随后用常规的方式后处理。
在制备式(I)化合物的方法(c)中用作起始原料的酰胺衍生物是已知的和/或可以通过本身已知的方法来制备。
式(V)的酰胺衍生物如下获得如果适宜在碱存在下，且如果适宜在稀释剂存在下，用常规的方法，使式(IV)的酰氨基醇与氯化剂如亚硫酰氯或氯化磷(V)反应，或与磺酰化试剂如甲磺酰氯或对甲苯磺酰氯反应。
方法(c)是在碱存在下进行的。适合的碱是所有常规的无机或有机碱。下列是可以优选使用的碱金属或碱土金属的氢化物、氢氧化物、氨化物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠、氨化钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铵，以及叔胺，如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)。
进行方法(c)时，反应温度可以在大范围内变化。通常，该方法是在-20℃至+150℃间的温度，优选在0℃和100℃间的温度下进行。
本发明方法(c)通常在常压下进行。然而，也可以在增压或减压下，通常在0.1巴至10巴下进行。
进行制备式(I)化合物的本发明方法(c)时，每摩尔的式(V)酰胺衍生物通常采用1至3摩尔，优选1.0至1.5摩尔的碱。
在方法(c)的优选实施方案中，将式(V)的酰胺衍生物与碱在稀释剂中混合中；将反应混合物在所需的温度下搅拌，直到反应结束，随后用常规的方式后处理。
本发明活性化合物对温血动物毒性低，可用于防治动物害虫，如出现在动物饲养和牲畜繁育中、在生产性牲畜、繁育动物、动物园动物、实验室动物、试验动物和宠物上的昆虫、单食性蜱。本发明活性化合物对害虫发育的所有或各个阶段都有活性，对抗性品系及正常敏感品系具有活性。
防治动物害虫的目的是为了防止疾病和疾病的传染、死亡和降低产量(例如在产肉、产奶、产毛、产皮、产蛋等中)，以便达到活性化合物的使用使得更经济和更简单的动物饲养成为可能。
这些害虫包括虱目，例如，血虱属(Haematopinus spp.)、颚虱属(Linognathusspp.)、盲虱属(Solenopotes spp.)、虱属(Pediculus spp.)、阴虱属(Pthirus spp.)。食毛目，例如，毛鸟虱属(Trimenopon spp.)、短角鸟虱属(Menoponspp.)、Eomenacanthus spp.、Menacanthus app.、啮毛虱属(Trichodectes spp.)、felicola spp.、畜虱属(Damalinea spp.)、Bobiola spp.、Trinoton spp.、Werneckiella spp.、Lepikeutronspp.。双翅目，例如，斑虻属(Chrysops spp.)、虻属(Tabanus spp.)、蝇属(Musca spp.)、Hydrotaea spp.、腐蝇属(Muscina spp.)、Haematobosca spp.、血蝇属(Haematobia spp.)、螫蝇属(Stomoxysspp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、绿蝇属(Luciliaspp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、火蝇属(Auchmeromyia spp.)、Cardylobia spp.、Cochiomyia spp.、金蝇属(Chrysomyia spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、肉蝇属(Wohlfartia spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、Oesteromyia spp.、Oedemagena spp.、皮蝇属(Hypoderma spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、鼻狂蝇属(Rhinoestursspp.)、羊虱蝇属(Melophagus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)。蚤目，例如，栉头蚤属(Ctenocephalides spp.)、Echidnophaga spp.、毛列蚤属(Ceratophyllus spp.)、蚤属(Pulex spp.)。寄生性蜱，下列属和种类眼玻蜱属(Hyalomma spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、花蜱属(Amblyommaspp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、隐喙蜱属(Argas spp.)、钝喙蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otabiusspp.)；中气门亚目，刺皮螨属(Dermanyssus spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssusspp.)。前气门亚目，姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、绵羊疥螨属(Psorergatesspp.)、肉螨属(Myobia spp.)、脂螨属(Demodex spp.)、新恙螨属(Neotrombicula spp.)；无气孔亚目，例如，粉螨属(Acarus spp.)、Myocoptes spp.、瘙螨属(Psoroptes spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、Otodectes spp.、疥螨属(Sarcoptes spp.)、Notoedres spp.、鸟疥螨属(Knemidocoptesspp.)、新鸟疥螨属(Neoknemidodoptex spp.)、Lytodites spp.、鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)家养动物和生产性牲畜包括例如牛、绵羊、山羊、马、猪、狗、猫、骆驼、水牛、猴、兔、黄占鹿、驯鹿，皮毛饲养动物诸如水貂、灰鼠、浣熊，鸟类诸如鸡、火鸡、雉、鹅、鸭。
实验室动物和试验用动物包括小鼠、大鼠、豚鼠、金色仓鼠、狗和猫。
宠物包括狗和猫。
可以作预防和治疗方式给药。
活性化合物可以直接或以适当的制剂形式经肠道、非肠道、经皮、经鼻、通过环境处理给药，或借助于包含活性化合物的成形物件如条带、板、箍带、颈圈、耳标、肢箍、标牌物给药。
活性化合物的经肠道例如经口给药，是通过粉剂、栓剂、片剂、胶囊、糊剂、饮剂、粒剂、顿服剂或大丸剂、混药喂食或饮用水等形式。皮肤给药是通过点滴、喷雾、沐浴、冲洗、浇泼和涂药斑和撒药粉形式来实施的。非肠道给药是通过(肌肉、皮下、静脉、腹膜)注射形式或通过输液来实施的。
合适的制剂是溶液，如可注射溶液、口服溶液、稀释后可口服的浓缩液，用于皮肤或体腔的溶液，浇泼和点涂制剂，凝胶；用于口服或皮肤给药和用于注射的乳状液和悬浮液；半固体制剂；活性化合物掺入软膏基剂或水包油或油包水乳状液基剂的制剂；固体制剂，如粉剂、预混物或浓缩物、粒剂、丸剂、片剂、大丸剂、胶囊剂；气雾剂和吸入剂，含有活性组份的成形物件。
可注射溶液是经静脉、肌肉和皮下给药。
可注射溶液是通过将活性化合物溶解于适当的溶剂和(如果适宜)加入添加剂(如增溶剂、酸、碱、缓冲盐溶液、抗氧化剂和防腐剂)而制备。溶液过滤消毒并抽出。
下列是可以提到的溶剂生理可接受的溶剂，如水、醇类(如乙醇、丁醇、苄醇、甘油)、烃、丙二醇、聚乙二醇、N-甲基吡咯烷酮及其混合物。
如果适宜，活性化合物也以溶解于生理可接受的适合于注射的植物油或合成油。
下列是可以提到的增溶剂能够提高活性组份在主要溶剂中溶解性，或阻止活性组份沉淀的溶剂。实例是聚乙烯吡咯烷酮、聚乙氧基化蓖麻油、聚乙氧基化失水山梨醇酯。
防腐剂包括苄醇、三氯丁醇、对羟基苯甲酸酯、正丁酯。
口服溶液直接给药。浓缩物在预先稀释到给药浓度后口服。口服溶液和浓缩物按照前面描述的可注射溶液的方法制备，也可能在无菌操作下进行分装处理。
用于皮肤的溶液可以通过点滴、涂刷、用力擦、泼撒、喷雾或通过浸渍(浸醮、沐浴或淋洗)涂用。这些溶液按照前述描述的可注射溶液的方法制备。
制备过程中加入增稠剂或许会是有利的。增稠剂是无机增稠剂(如膨润土、胶态二氧化硅、单硬脂酸铝)、有机增稠剂(如纤维素衍生物，聚乙烯醇及其共聚体，丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯)。
将凝胶涂在或刷在皮肤上或导入体腔里。通过向业已按照可注射溶液的方法制备的溶液中加入足够的增稠剂，形成具有霜样粘度的透明物质而制备凝胶。使用的增稠剂是上文提到的增稠剂。
浇泼和点涂制剂浇泼或浇撒到皮肤的限定区域，在这种情况下，活性化合物或是通过皮肤和系统作用渗透或是在身体的表面分散。
浇泼和点涂制剂是通过将活性成分溶解、悬浮和乳化于合适的皮肤可耐受的溶剂或溶剂混合物中来制备。如果适宜的话，也可以加入其它助剂(如着色剂、吸收促进物、抗氧化物、光稳定剂和粘结剂)。
可以提到的溶剂是水、链烷醇、甘醇类、聚乙二醇、聚丙二醇、甘油、芳族醇(如苯甲醇、苯乙醇、苯氧基乙醇)、酯类(如乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸苄基酯)、醚类(如链烷二醇烷基醚、二丙二醇单甲基醚、二乙二醇单丁基醚)、酮类(如丙酮、甲乙酮)、芳香族和/或脂肪族烃、植物油或合成油、DMF、二甲基乙酰胺、N-二甲基-吡咯烷酮、2，2-二甲基-4-氧基亚甲基-1，3-二氧戊环。
着色剂是所有允许用于家畜且能够溶解或悬浮的着色剂。
吸收促进剂的实施例是DMSO、扩散油(如肉豆蔻酸异丙基酯、二丙二醇壬酸酯、硅氧烷油、脂肪酸酯、甘油三酯、脂肪醇)。
抗氧化剂是亚硫酸盐或偏亚硫酸氢盐如偏亚硫酸氢钾、抗坏血酸、丁基羟基甲苯、丁基羟基苯甲醚、维生素E。
光稳定剂的实例是属于二苯甲酮或苯基苯并咪唑磺酸(navantisolicacid)类的物质。
粘结剂的实例是纤维素衍生物、淀粉衍生物、聚丙烯酸酯、天然聚合物(如藻酸盐、明胶)。
乳液可以经口、经皮肤或以注射液形式给药。
乳液可以是油包水型或水包油型。
它们可按照以下方法制备通过将活性化合物溶于疏水相或亲水相，借助于乳化剂和(如合适的话)其它辅助剂(如着色剂、吸收促进剂、防腐剂、抗氧化物、光稳定剂、粘度增加物质)，将上述相与另一相的溶剂均化。
下列是可以提到的疏水相(油)石蜡油、硅氧烷油、天然植物油(如芝麻油、杏仁油、蓖麻油)、合成甘油三酯如辛酸/癸酸二甘油酯、带有链长C8-12的植物脂肪酸或其它具体选用的天然脂肪酸的三甘油混合物、饱和的或不饱和的部分三甘油脂肪酸混合物(它可以是含羟基的脂肪酸)、C8/C10脂肪酸的单或双甘油酯。
脂肪酸酯(如硬脂酸乙酯、己二酸二正丁酰基酯、月桂酸己基酯、壬酸二丙二醇酯、中等链长的支链脂肪酸与链长C16-C18的饱和脂肪醇的酯、肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、链长C12-C18的饱和脂肪醇的辛酸/癸酸酯、硬脂酸异丙酯、油基油酸酯、癸基油酸酯、乳酸乙酯，蜡质脂肪酸酯如合成的鸭油脂(duck preen fat)、邻苯二甲酸二丁基酯及己二酸二异丙基酯，涉及后者的酯混合物等。
脂肪醇如异三癸醇、2-十八烷醇、鲸蜡基硬脂基醇、油醇。
脂肪酸如油酸及其混合物。
下面是可以提到的亲水相水、醇类如丙二醇、甘油、山梨醇及其混合物。
可以提到的乳化剂包括非离子型表面活性剂，例如聚氧乙烯化的蓖麻油、聚氧乙烯化的脱水山梨醇单油酸酯、脱水山梨醇单硬酯酸酯、甘油单硬脂酸酯、聚氧乙基硬脂酸酯、烷基苯酚聚乙二醇醚；两性表面活性剂如N-月桂基-β-亚氨基二丙酸二钠盐或卵磷酯；阴离子型表面活性剂，如月桂基硫酸钠、脂肪醇醚硫酸盐、单/二烷基聚乙二醇醚正磷酸酯单乙醇胺盐；阳离子型表面活性剂如鲸蜡基三甲基氯化铵。
下列是可以提到的其他的辅助剂增粘物质和稳定乳液的物质如羧甲基纤维素、甲基纤维素及其它纤维素和淀粉衍生物、聚丙烯酸酯、藻酸盐、明胶、阿拉伯树胶、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、甲基乙烯醚与顺式丁烯二酐的共聚物、聚乙二醇、蜂蜡、胶态二氧化硅或提到的物质的混合物。
悬浮液可以经口、经皮或以注射液形式给药。悬浮液可通过在赋形剂液体中悬浮活性物质来制备，如果适宜，可添加其它辅助剂(如润湿剂、着色剂、吸收促进剂、防腐剂、抗氧化剂和光稳定剂)。
可以提到的赋形剂液体是所有的均质溶剂和溶剂混合物。
可以提到的润湿剂(分散剂)是上文指明的表面活性剂。
可以提到的其他辅助剂是上文提到的那些。
半固体制剂可以经口或经皮给药。它们不同于上文提及的悬浮液和乳液仅在于它们有更高的粘度。
制备固体制剂时，将活性化合物与合适的赋形剂混合，如果适宜，加入辅助剂，并将混合物按照需要加工。
可以提到的赋形剂是所有生理可接受的固体惰性物质。这类适合的物质是无机和有机物质。无机物质的实例是氯化钠、碳酸盐(如碳酸钙)、碳酸氢盐、氧化铝、硅石、矾土、沉淀的或胶状的二氧化硅和磷酸盐。
有机物质的实例是糖、纤维素、食物和动物饲料(如奶粉、动物粉、谷物粉和粗谷粉和淀粉)。
辅助剂是上文已经列出的防腐剂、抗氧化剂和着色剂。
其它合适的辅助剂是润滑剂和glidants，例如硬脂酸镁、硬脂酸、滑石、膨润土，崩解促进剂如淀粉或交联聚乙烯吡咯烷酮，粘合剂例如淀粉、明胶或直链聚乙烯吡咯烷酮，和干粘合剂如微晶纤维素。
在制剂中，活性化合物也可作为与增效剂或其它活性物的混合物形式存在。
直接可用的制剂包含浓度为10ppm到按重量计20％，优选按重量计0.1到10％的活性化合物。
使用前稀释的制剂包含浓度为按重量计0.5-90％，优选按重量计1-50％的活性化合物。
通常每天每公斤体重施用大约1-100mg活性化合物对达到有效的结果明显会是有利的。
采用于下列实施例中的活性化合物(I)是下式的化合物
2-(2，6-二氟苯基)-4-[4-(4-三氟甲氧基苯基)-苯基]-2-噁唑啉。实施例1SC(悬浮剂)制剂368克 活性化合物135克 乳化剂环氧乙烷和环氧丙烷的嵌段共聚物12克 二甲苯基醚磺酸酯/甲醛缩合物(乳化剂)3.5克 水溶性聚乙烯醇58.0克氯化铵116.0克 尿素1.2克 浓度37％的盐酸4.6克 黄原胶560.5克 蒸馏水实施例2WP(可分散粉剂)制剂25.0克活性化合物11.0克 二异丁基-萘磺酸钠10.0克正十二烷基苯磺酸钙12.0克含高分散二氧化硅的烷基芳基聚乙二醇醚3.0克 二甲苯基醚磺酸酯/甲醛缩合物(乳化剂)2.0克Baysilon-E——一种Bayer AG生产的含聚硅氧烷消泡剂，和2.0克 细分散二氧化硅45.0克高岭土实施例3SL(水溶性浓缩物)制剂18.3克 活性化合物12.5克以烷基芳基聚乙二醇醚为基础的天然乳化剂3.5克二异辛基磺基琥珀酸钠38.4克 二甲基亚砜，和37.5克 2-丙醇实施例4SL(水溶性浓缩物)制剂185克 活性化合物15.0克 二异丁基-磺基琥珀酸钠，和76.5克 二甲基亚砜与100克由下列组成的香波制剂混合按重量计44.4％ Marlon AT50—一种由Hüls AG生产的烷基苯磺酸的三乙醇胺盐按重量计11.1％ Marlon A350 一种由Hüls AG生产的烷基苯磺酸的钠盐按重量计3.0％ 由Hüls AG生产的油酸与二乙醇胺的缩合物按重量计41.5％ 聚乙二醇实施例5由下列组成的喷雾制剂2.0克 活性化合物110.0克二甲基亚砜35.0克2-丙醇，和53.0克丙酮制备实施例实施例1
伴随搅拌(微放热)，将0.3克(6毫摩尔)甲醇钠加入到于50毫升甲醇中的1克(6毫摩尔)4-叔丁基苯硫酚中。将于30毫升甲醇中的2.1克(6毫摩尔)2-(2，6-二氟苯基)-4-(对甲苯磺酰氧基甲基)-1，3-噁唑啉在40℃下滴加入到此溶液中。反应混合物在40℃下搅拌2小时，之后于回流下搅拌16小时。之后蒸馏掉溶剂，残留物用100毫升乙酸乙酯处理，并用每次各50毫升水洗涤三次。汽提掉溶剂，使用甲苯/甲苯、乙酸乙酯10∶1作洗脱液，将残留物经硅胶柱色谱色谱纯化。
获得0.9克(理论值的41.6％)2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-叔丁基苯硫基甲基)-1，3-噁唑啉，其log P分配系数(辛醇/水)为～4.64，折射指数为nD20＝1.5660。起始化合物的制备实施例1a
将5.6毫升(0.069摩尔)吡啶加入到于100毫升乙酸乙酯中的5.3克(0.023摩尔)2-(2，6-二氟苯基)-4-羟基甲基-1，3-噁唑啉中，随后滴加入于50毫升乙酸乙酯中的4.4克(0.023摩尔)对甲苯磺酰氯。在此期间，温度上升至50℃。在50℃下继续搅拌2.5小时，随后在回流下搅拌8小时。有机相用每次各50毫升水洗涤四次，蒸馏掉溶剂。使用洗脱液甲苯与洗脱液乙酸乙酯的梯度液，将残留物经硅胶柱色谱色谱纯化。
获得2.1克(理论值的24.8％)2-(2，6-二氟苯基)-4-(对苯磺酰氧基甲基)-1，3-噁唑啉，其log P分配系数(辛醇/水)为～2.68，折射指数为nD20＝1.5491。实施例1b
将6.5克(0.0168摩尔)N-[1-氯-3-(4-叔丁基苯甲酰氧基)-2-丙基]-2，6-二氟苯甲酰胺溶解于100毫升甲醇中。加入2毫升(0.033摩尔)浓度45％的氢氧化钠溶液，将混合物回流搅拌4小时。在蒸馏掉溶剂后，将残留物用100毫升乙酸乙酯处理，并用每次各50毫升水洗涤三次，并蒸馏掉溶剂。
获得2.8克(理论值的72％)2-(2，6-二氟苯基)-4-羟基甲基-1，3-噁唑啉，熔点82℃。实施例1c
将9克(0.023摩尔)N-[1-羟基-3-(4-叔丁基苯甲酰氧基)-2-丙基]-2，6-二氟苯甲酰胺悬浮于60毫升四氯化碳中。加入1.7毫升(0.023摩尔)亚硫酰氯，并将混合物回流1.5小时。蒸馏掉溶剂。
获得9.3克N-[1-氯-3-(4-叔丁基苯甲酰氧基)-2-丙基]-2，6-二氟苯甲酰胺，其log P分配系数(辛醇/水)为～3.86。实施例1d
先将21.9ml(0.158摩尔)三乙胺加入到于400毫升乙酸乙酯中的21克2-氨基-3-(4-叔丁基苯甲酰氧基)-1-丙醇盐酸盐中，随后在0℃下，滴加入于20毫升乙酸乙酯中的13.9克2，6-二氟苯甲酰氯。在20℃继续搅拌1小时；用抽吸滤出沉淀物，有机相用每次各100毫升水洗涤三次，蒸馏掉溶剂，并将残留物用二异丙醚搅拌。
在干燥后，获得14克(理论值的48％)N-[1-羟基-3-(4-叔丁基苯甲酰氧基)-2-丙基]-2，6-二氟苯甲酰胺，其log P分配系数(辛醇/水)为2.82。实施例2
将于5毫升水中的1.6毫升(0.026摩尔)浓度45％的氢氧化钠滴加入到于100毫升甲醇中的4.3克(0.013摩尔)N-[2-氯-1-(4-叔丁基苯基)-乙基]-2，2-双(氟甲基)-丙酰胺中。将反应混合物于回流下继续搅拌1小时，并随后将混合物通过蒸馏掉溶剂来浓缩。残留物用水搅拌，抽吸滤出沉淀物，并干燥。
获得3.8克(理论值的99％)2-(1，3-二氟-2-甲基-丙-2-基)-4-(4-叔丁基苯基)-1，3-噁唑啉，熔点62-63℃。实施例2的起始化合物的制备实施例2a(步骤1)
将3.3毫升(0.024摩尔)三乙胺加入到于150毫升乙酸乙酯中的3.9克(0.02摩尔)2-氨基-2-(4-叔丁基苯基)-1-乙醇中，随后于0℃下滴加入3.7克(0.024摩尔)2，2-双(氟甲基)-丙酰氯。之后让混合物升至室温，并继续搅拌过夜。随后抽吸滤出沉淀物，滤液用水反复洗涤，并分离出有机相，经硫酸钠干燥，过滤并浓缩。
获得4.5克(理论值的71.9％)N-[2-羟基-1-(4-叔丁基苯基)-乙基]-2，2-双(氟甲基)-丙酰胺，熔点141℃。实施例2b(步骤2)
将1.05克(0.0144摩尔)亚硫酰氯加入到于100毫升四氯化碳中的4.5克(0.0144摩尔)N-[2-羟基-1-(4-叔丁基苯基)-乙基]-2，2-双(氟甲基)-丙酰胺(参见步骤1)中。让反应混合物在反应后回流1小时。在蒸馏掉溶剂后，获得4.3克(理论值的90％)N-[2-氯-1-(4-叔丁基苯基)-乙基]-2，2-双(氟甲基)-丙酰胺，熔点98℃。实施例3
将0.75克(6.7毫摩尔)叔丁醇钾加入到2.0克(5.2毫摩尔)N-[1-(4-叔丁基苯基)-2-氯乙基]-2，3，5，6-四氟苯甲酰胺的30毫升四氯化碳溶液中，并将混合物于50℃下搅拌。3小时后，将反应混合物倒入水中，并用二氯甲烷萃取。有机相用水洗涤，经硫酸镁干燥，随后真空浓缩。残留物通过柱色谱的方式(洗脱液氯仿)纯化。
获得0.8克(理论值的44.7％)4-(4-叔丁基苯基)-2-(2，3，5，6-四氟苯基)-1，3-噁唑啉，其log P分配系数(辛醇/水)为4.70(pH7.4)。实施例3的起始化合物的制备实施例3a
将2.1克(5.7毫摩尔)N-[1-(4-叔丁基苯基)-2-羟乙基]-2，3，5，6-四氟苯甲酰胺和5毫升亚硫酰氯于50毫升甲苯中回流18小时。随后真空去除过量的亚硫酰氯和溶剂。
获得2.2克(理论值的100％)N-[1-(4-叔丁基苯基)-2-氯乙基]-2，3，5，6-四氟苯甲酰胺，直接进一步反应。实施例3b
将溶解于10毫升二氯甲烷中的1.6克(7.5毫摩尔)2，3，5，6-四氟苯甲酰氯，伴随搅拌，于20℃下，滴加入到1.45克(7.5毫摩尔)2-氨基-2-(4-叔丁基苯基)-乙醇和0.75克(7.5毫摩尔)三乙胺的20毫升二氯甲烷溶液中。在混合物沸腾过夜后，将之用二氯甲烷稀释，用水洗涤，且将有机相真空浓缩。残留物用少量的正戊烷搅拌，并用抽吸滤出。
获得2.3克(理论值的83.1％)N-[1-(4-叔丁基苯基)-2-羟基乙基]-2，3，5，6-四氟苯甲酰胺，熔点158-160℃。实施例4
将3.4克(8.7毫摩尔)2-苯基-5-(2，6-二氯苯甲酰基氨基)-5-羟基甲基-1，3-二噁烷悬浮于50毫升甲苯中，并将悬浮液与2克亚硫酰氯一起在80℃下搅拌24小时。之后在水泵真空下蒸馏掉过量的亚硫酰氯和甲苯。
残留物用50毫升甲苯处理，用0.9克叔丁醇钾处理。之后将反应混合物于50℃下搅拌，并进行薄层色谱检查。当反应完毕时，获得的溶液用水洗涤，且随后将有机相在水泵真空下浓缩。残留物使用环己烷/乙酸乙酯(体积2∶1)作洗脱液在硅胶上色谱。
获得1克(理论值的31％)8-苯基-2-(2，6-二氯苯基)-1-氮杂-3，7，9-三氧杂-螺[4.5]癸-1-烯，熔点158-160℃。实施例4的起始化合物的制备实施例4a
将10毫升三乙胺和10克钯/活性炭加入到于1升乙醇中的104克(0.35摩尔)2-(4-叔丁基苯基)-5-羟基甲基-5-硝基-1，3-二噁烷中，并将混合物在20℃和30巴下氢化3天。之后将之过滤，滤液在水泵真空下浓缩，残留物用正己烷处理，且用此方法获得的晶体产物通过抽吸过滤而分离。
获得43克(理论值的47％)2-(4-叔丁基苯基)-5-羟基甲基-5-氨基-1，3-二噁烷，熔点138-140℃。实施例4b
将5毫升三乙胺加入到于80毫升二氯甲烷中的5克(20毫摩尔)2-(4-叔丁基苯基)-5-氨基-5-羟基甲基-1，3-二噁烷中。之后于0℃下滴加入4.5克(20毫摩尔)2，6-二氯苯甲酰氯的5毫升二氯甲烷溶液，并将混合物于20℃下搅拌15小时。随后使用0.5N氢氧化钠溶液洗涤，有机相用硫酸钠干燥，并过滤。滤液用水泵真空浓缩，残留物用正己烷消化而结晶，产物通过抽吸过滤而分离。
获得7.2克(理论值的83％)2-(4-叔丁基苯基)-5-羟基甲基-5-(2，6-二氯苯甲酰基-氨基)-1，3-二噁烷，熔点178-180℃。实施例5
将0.67克(2毫摩尔)N-(2-羟基-1-(3，4-二氟亚甲基二氧基-苯基)-乙基)-2，6-二氟苯甲酰胺导入15毫升甲苯中，并在20℃下，加入0.27毫升(4毫摩尔)亚硫酰氯。之后将反应混合物回流3小时。冷却后，将混合物浓缩，残留物用15毫升四氢呋喃处理，在加入0.23克(2毫摩尔)叔丁醇钾后，将混合物在50℃下搅拌1小时。将之浓缩后，残留物用二氯甲烷/水震荡，有机相经硫酸镁干燥，并过滤。将滤液浓缩，残留物由二氯甲烷/石油醚重结晶。
获得0.13克(理论值的20％)2-(2，6-二氟-苯甲酰基)-4-(3，4-二氟亚甲基二氧基-苯基)-2-噁唑啉，熔点86℃。实施例5的起始化合物的制备实施例5a
于0℃下，将2.31克(10毫摩尔)α-氨基-α-(3，4-二氟亚甲基二氧基-苯基)-乙酸和0.91克(24毫摩尔)硼氢化钠导入30毫升四氢呋喃中，之后滴加入于10毫升四氢呋喃中的3.05克(24毫摩尔)碘。当气体产生停止后，将混合物回流16小时。在混合物冷却后，将之用甲醇稀释，直到形成清澈溶液。将之浓缩，残留物用20毫升浓度为20％的2N氢氧化钠消化，用每次各50毫升二氯甲烷萃取三次。合并的有机相经硫酸镁干燥，并过滤。在滤液挥发后，以残留物获得的粗产物无需纯化，便可进一步反应。收率1.52克(理论值的70％)，熔点70℃。实施例5b
将1.0克(2毫摩尔)N-[2-(2，6-二氟苯甲酰基氧基)-1-(3，4-二氟亚甲基二氧基-苯基)-乙基]-2，6-二氟苯甲酰胺导入2毫升甲醇中，在20℃下加入2毫升1N氢氧化钠溶液，并在搅拌下将混合物回流一小时。冷却后，将之与每次各50毫升二氯甲烷震荡三次。合并的有机相经硫酸镁干燥，并过滤。将滤液浓缩，以残留物获得的粗产物无需纯化，便可进一步反应。收率0.67克(理论值的93％)，熔点158℃。
根据制备实施例和制备的一般描述，已制备出下列的通式(I)化合物
权利要求
1.式(I)化合物用于防治人和动物上的寄生性昆虫和单食性蜱的应用
其中B 代表任选取代的烷基、链烯基、环烷基、环烯基、芳基，A 代表芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基，它们均任选被取代且任选经二价基团Z键合于噁唑啉环，R 代表氢或与A和相邻的C原子一起代表螺环状的3-至6-元环，所述的环可以任选含有一或多个来自于O、S、N组的杂原子且它任选稠合上另一个环，该环系任选被取代。
2.防治人和动物上的寄生性昆虫和单食性蜱的组合物，其特征在于，它含有至少一种根据权利要求1的式(I)化合物。
3.制备防治人和动物上的寄生性昆虫和单食性蜱的组合物的方法，其特征在于，将根据权利要求1的式(I)化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
4.根据权利要求1的式(I)化合物用于制备防治人和动物上的寄生性昆虫和单食性蜱的组合物的应用。
全文摘要
本发明涉及式(Ⅰ)化合物防治人和动物上的昆虫和单食蜱的应用,其中B代表任选取代的烷基、链烯基、环烷基、环烯基、芳基,A代表芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基,它们均任选被取代且任选经二价基团Z键合于噁唑啉环,R代表氢或与A和相邻的C原子一起代表螺环状的3－至6－元环,所述的环可以任选含有一或多个来自于O、S、N组的杂原子且它任选稠合上另一个环,该环系任选被取代。
文档编号A61K31/42GK1192651SQ96196168
公开日1998年9月9日 申请日期1996年5月28日 优先权日1995年6月8日
发明者N·门克, A·吐尔堡, U·克拉茨, W·克雷梅尔, R·兰茨赫, A·马尔霍尔德 申请人:拜尔公司, 八洲化学工业株式会社