专利名称：4－氨基－苯肼甲醛及其合成方法和用途的制作方法
技术领域：
本发明涉及4-氨基-苯肼甲醛及其合成方法和用途。
本发明的化合物属精细化工技术领域，也属于感光材料技术领域。它是感光材料的中间体，用它合成的感光材料灵敏度高、清晰度好。
以对氨基苯甲酰肼作感光材料中间体在国内已有报导。而本发明，即对氨基苯肼甲醛尚无人研究，也无合成方法的报导。本发明作为感光材料中间体其性能优于前者。
本发明的目的在于提供一种新的、性能优良的感光材料中间体4-氨基-苯肼甲醛及制备方法。
为实现本发明目的所采取的技术措施本发明4-氨基-苯肼甲醛产品的化学结构式为 本发明产品的化学反应式为 它是以对硝基苯肼(即化合物Ⅰ)为原料与甲酸缩合，得到对硝基苯肼甲醛(即化合物Ⅱ)，然后催化加氢还原-NO2为-NH2而得到目标产物。该产品具有很好的出口前景和经济效益。
本发明的具体合成方法用乙腈作溶剂，原料Ⅰ与甲酸缩合得到Ⅱ，收率85～90％，熔点183～185℃,HPLC分析，含量≥98％。以Pd/C作催化剂，将Ⅱ加氢得到乳白色产品Ⅲ，收率75～80％，熔点123～125℃,HPLC分析，含量≥99％。
本发明的优点制备方法简单，产品质量好，基本无三废，具有很好的环境效益，产品出口销售前景好，有很好的经济效益。
用本发明4-氨基-苯肼甲醛作感光材料中间体，合成出的感光材料灵敏度高、清晰度好。
实施例在500ml带搅拌的三口瓶中，加入60gⅠ化合物，250ml乙腈，室温下通H25min，然后滴加46g甲酸，回流3h，冷却结晶、过滤，用乙腈洗涤两次，烘干得产品Ⅱ化合物，产率87％,M.P.183～185℃，含量≥98。在250ml带密封搅拌的三口瓶中，加入50ml醇，40gⅡ化合物通N210min，加入0.5g 10％Pd/C催化剂，用真空泵将瓶内抽成约13.3Pa(即0.1mmHg)的真空度，然后慢慢通入H2，搅拌0.5h，重复抽真空，通H23次，滤出催化剂，在0-5℃冷却结晶，析出乳白色产品Ⅲ，过滤、干燥，产率76％，熔点123～125℃,HPLC分析，含量≥99％。
权利要求
1.4-氨基-苯肼甲醛，其结构式为
2.权利要求1所述4-氨基-苯肼甲醛的合成方法，以对硝基苯肼为原料，以乙腈作溶剂，与甲酸缩合得到对硝基苯肼甲醛，然后以Pd/c作催化剂，在甲醇中催化加氢反应，将-NO2还原为-NH2，而得到乳白色4-氨基-苯肼甲醛。
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征是对硝基苯肼与甲酸的缩合反应在回流下进行。
4.权利要求1或2所述的4-氨基-苯肼甲醛用作感光材料中间体，可合成出感光灵敏度高、清晰度好的感光材料。
全文摘要
本发明公开了感光材料中间体4－氨基－苯肼甲醛及其合成、用途。它是以对硝基苯肼为原料,以乙腈作溶剂,加热下与甲酸缩合得到对硝基苯肼甲醛,收率85～90%,然后以Pd/C作催化剂,在甲醇中催化加氢反应,而得乳白色产品,产品收率75～80%,产品纯度≥99%,本发明合成方法简单,产品质量好,基本无“三废”,用它合成感光材料的灵敏度高、清晰度好。它具有很好的环境效益和产品出口销售前景好,有很好的经济效益。
文档编号C07C241/00GK1314341SQ0110658
公开日2001年9月26日 申请日期2001年3月30日 优先权日2001年3月30日
发明者张治民, 刘秀英, 沈琤 申请人:武汉大学