苯并荧蒽化合物和使用该化合物的有机发光器件的制作方法

专利名称：苯并荧蒽化合物和使用该化合物的有机发光器件的制作方法
技术领域：
本发明涉及苯并荧蒽化合物和使用该化合物的有机发光器件。
背景技术：
有机发光器件是具有薄膜的器件，该薄膜含有荧光性有机化合物 或磷光性有机化合物并且插在电极之间。从各个电极注入电子和空穴 (正空穴)，由此产生荧光性化合物或磷光性化合物的激子。当该激 子返回至基态时其发射光。有机发光器件的最近发展是显著的，并且 该器件的特性使在低外加电压下具有高亮度、各种发射波长和高速响 应性的薄且轻质的发光器件成为可能。由这一事实暗示该器件具有用 于各种应用的潜力。
然而，在目前的情况下，需要具有更高亮度或更高转换效率的光 输出。此外，有机发光器件仍涉及大量在耐久性方面的问题，例如由 于长期使用而引起的随时间变化和由于含氧气、水分等的气氛气体引 起的劣化。另外，当考虑将该器件应用到全色显示器等时，需要发射 具有良好色纯度的蓝、绿或红光。然而，这些问题还没有充分地解决。 同时，苯并荧蒽化合物已作为发蓝光材料提出。使用苯并荧蒽化 合物作为发光材料的有机发光器件已经在日本专利申请公开
No. H10-294179、 2002-69044、 2003-26616和2005-68087中/>开。然 而，难以说那些有机发光器件具有足够的寿命特性。具体来说，当试 图将那些器件应用于全色显示器时，该化合物不能用作能够满足对令 人满意的发射效率、耐久性寿命和色纯度的要求的发蓝光材料。

发明内容
为了解决背景技术的这些问题，完成了本发明。即，本发明的目的是提供有机发光器件，其显示具有极好纯度的 蓝光发射色相并且具有高效率、高亮度和长寿命的光输出。
另外，本发明的另一目的是提供用作有机发光器件的材料的苯并 荧蒽化合物。
此外，本发明又一目的是提供能够以较低成本容易制备的有机发 光器件。
发明。即，本发明提供由以下通式。(1)表示的苯并荧蒽化合物:'
(i)
其中Xi、 X2、 X3、 X4、 Xs和X6中之一表示取代或未取代的具有四个 或更少环的稠合杂环基，并且X,、 X2、 X3、 X4、 Xs和X6中的其它各自表
示氢原子。
在用于本发明有机发光器件的材料中，通过在苯并荧蒽骨架的1-
至6-位的任一规定位置引入单个具有四个或更少环的稠合杂环，能够 形成显示优异电子传输性能的稳定的非晶膜。另外，在该规定位置引 入单个具有四个或更少环的稠合杂环，而不是各自具有四个或更少环
的两个或更多个稠合杂环，不但能够控制该材料在升华时的热分解从 而抑制该材料升华性能的降低，而且能够使该材料维持对发蓝光材料 合适的空穴传导能级和合适的电子传导能级。因此，根据本发明，能 够提供以高效率发射具有良好色纯度的蓝光的有机发光器件，和用于 该有机发光器件的苯并荧蒽化合物。此外，含有本发明苯并荧蒽化合 物的有机发光器件能够在低外加电压下以高亮度发光，并且耐久性优异。
本发明的其它特征将由以下参照附图的示例性实施方案的描述得显而易见。


图l是示出本发明有机发光器件的第一实施方案的截面图。
图2是示出本发明有机发光器件的第二实施方案的截面图。 图3是示出本发明有机发光器件的第三实施方案的截面图。 图4是示出本发明有机发光器件的第四实施方案的截面图。 图5是示出本发明有机发光器件的第五实施方案的截面图。 图6是示出示例化合物No. 139在曱苯中的溶液(1. 0 x l(T5mol/L)
的PL光镨的图示。
图7是示出示例化合物No. 129在曱苯中的溶液(1. 0 x l(T5mol/L)
的PL光镨的图示。
图8是示出示例化合物No. 101在甲苯中的'溶液(1. 0 x l(T5mol/L)
的PL光谱的图示。
图9是示出示例化合物No. 301在甲苯中的溶液(1. 0 x l(T5mol/L)
的PL光谱的图示。
图lO是示出示例化合物No. 501在甲苯中的溶液(1. Ox i(r6mol/L)
的PL光谱的图示。
具体实施例方式
下文中，将详细地描述本发明。
首先，将描述本发明的苯并荧蒽化合物。还将描述将该化合物用 于作为具体应用的实例的有机发光器件的材料。
本发明涉及由以下通式(1)表示的苯并荧蒽化合物。在通式(1)中，Xi、 X2、 X3、 X4、 Xs和X6之一表示取代或未取代 的具有四个或更少环的稠合杂环基，并且X!、 X2、 X3、 X4、 Xs和X6中的
其它各自表示氢原子。
作为具有四个或更少环的稠合杂环基，优选包括由以下通式(2 )
表示的取代基。
在通式(2)中，X7、 X8、 X9、 X10、 Xu、 Xu和Xu中之一表示键，X7、 X8、 X9、 Xlfl、 Xn、 Xu和Xu中的其它各自彼此独立地表示氢原子或取代 基，并且X7、 X8、 X9、 X!。、 X 、 Xu和Xu中邻接的那些可以连接形成环。
这里釆用的术语"取代基"是指囟素原子、取代或未取代的烷基、 取代或未取代的芳基、或氰基。
由X7-Xu表示的卣素原子的实例包括氟、氯、溴和碘。
由X,-Xn表示的烷基的实例包括，但当然并不限于，甲基、乙基、
正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正癸基、异丙 基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、叔辛基、氟代甲基、
二氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、全氟乙基、3-氟 丙基、全氟丙基、4-氟丁基、全氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基、氯代 甲基、三氯甲基、2-氯乙基、2，2，2-三氯乙基、4-氯丁基、5-氯戊基、 6-氯己基、渙代曱基、2-溴乙基、碘代甲基、2-碘乙基、羟甲基、羟 乙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基、 环己基乙基、4-氟环己基、降冰片基和金刚烷基。
由X7-Xn表示的芳基的实例包括，但当然并不限于，苯基、4-甲 基苯基、4-乙基苯基、4-曱氧基苯基、4-氟苯基、4-三氟甲基苯基、 3，5-二甲基苯基、2，6-二乙基苯基、菜基、4-叔丁基苯基、二(甲苯
基)氨基苯基和联苯基。
可以将上述烷基和芳基取代的取代基的实例包括，但当然并不限 于烷基例如曱基、乙基、丙基、叔丁基和三氟甲基；芳基例如苯基和联苯基；烷氧基例如甲氧基和乙氧基；卣素原子例如氟、氯、溴和
碘；羟基；氰基；和硝基。
在由X广X!3表示的取代基中，邻接的取代基可以连接形成环。 作为具有四个或更少环的稠合杂环基，还优选包括由以下通式(3)
表示的取代基。
在通式(3)中，X"、 X15、 X16、 X17、 X18、 X"和X2。中之一表示键， X14、 X15、 X16、 X17、 X18、 Xw和x2。中的其它各自彼此独立地表示氢原子 或取代基，并且Xh、 x15、 X16、 X17、 X18、 Xw和Xa中邻接的那些可以连
接形成环。
这里釆用的术语"取代基"是指卣素原子、取代或未取代的烷基、 取代或未取代的芳基、或氰基。
由Xd。表示的卣素原子、烷基和芳基，和可以将该烷基和芳基 取代的取代基如上面对由上述通式(2 )的X广Xu表示的取代基所定义。
在由Xh-X2。表示的取代基中，邻接的取代基可以连接形成环。
作为具有四个或更少环的稠合杂环基，还优选包括由以下通式(4) 表示的取代基。
X24 RVR2 1
在通式(4)中，X21、 X22、 X23、 X24、 X25、 X"和X27中之一表示键，
x21、 x22、 x23、 x24、 x25、 x"和x27中的其它各自彼此独立地表示氢原子
或取代基。
这里采用的术语"取代基"是指卣素原子、取代或未取代的烷基、 取代或未取代的芳基、或氰基。
由X2i-X27表示的卣素原子、烷基和芳基，和可以将该烷基和芳基取代的取代基如上面对由上述通式(2 )的X7-L表示的取代基所定义。 在通式(4 )中，Id和R2各自彼此独立地表示取代或未取代的烷基。 由R,和R2表示的烷基的实例包括，但当然并不限于，曱基、乙基、 正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正癸基、异丙 基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、叔辛基、氟代甲基、 二氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、全氟乙基、3-氟 丙基、全氟丙基、4-氟丁基、全氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基、氯代 甲基、三氯甲基、2-氯乙基、2，2，2-三氯乙基、4-氯丁基、5-氯戊基、 6-氯己基、溴代甲基、2-溴乙基、碘代甲基、2-碘乙基、羟甲基、羟 乙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基、 环己基乙基、4-氟环己基、降水片基和金刚烷基。
可以将上述烷基取代的取代基的实例包括，但当然并不限于烷 基例如甲基、乙基、丙基、叔丁基和三氟甲基；芳基例如苯基和联苯 基；烷氧基例如甲氧基和乙氧基；卣素原子例如氟、氯、溴和碘；羟 基；氰基；和硝基。
作为具有四个或更少环的稠合杂环基，还优选包括由以下通式(5) 表示的取代基。
在通式(5)中，X28、 X29、 X3。、 X31、 X32、 X33、 X34、 X35和X36中之一 表示键，并且Xu、 X29、 X3。、 X31、 X32、 X33、 X34、 Xm和X36中的其它各自 彼此独立地表示氩原子或取代基。
这里釆用的术语"取代基"是指由素原子、取代或未取代的烷基、 取代或未取代的芳基、或氰基。
由XfX36表示的卣素原子、烷基和芳基，和可以将该烷基和芳基
取代的取代基如上面对由上述通式(2)的X广Xu表示的取代基所定义。作为具有四个或更少环的稠合杂环基，还优选包括由以下通式
(6)表示的取代基。
X39
在通式(6)中，X37、 X38、 X39、 X40、 X41、 X42、 X43、 X"和X"中之一 表示键，并且Xn、 X38、 X39、 X4Q、 X41、 X42、 X43、 X"和Xc中的其它各自
彼此独立地表示氢原子或取代基。
这里采用的术语"取代基"是指闺素原子、取代或未取代的烷基、 取代或未取代的芳基、或氰基。
由X37-15表示的卣素原子、烷基和芳基，和可以将该烷基和芳基
取代的取代基如上面对由上述通式(2 )的X广Xn表示的取代基所定义。
本发明的苯并荧蒽化合物优选用作有机发光器件的材料。
在本发明的苯并荧蒽化合物中，在通式(1)中表示的X^X6的任
例如由通式(2) - (6)中任一个表示的稠合杂环基。因此，该化合物
本身的还原电位变高，并且该化合物的电子接受能力得到提高。这种 效果可归因于该化合物在由该苯并焚蒽骨架的1-至6-位的碳原子构
成的萘部分处具有特定的电子传导能级。因此，通过将上述单个稠合 杂环基引入到由通式(l)表示的苯并荧蒽化合物的X广X6的任何位置， 可以达到适合于发蓝光的电子传导能级以改进电子接受能力。顺便提 及，可以通过基于苯并荧蒽骨架的分子轨道计算的模拟来确定电子传 导能级。因此，通过适当地选择待引入到由通式(1)表示的X广X6的 任何位置的稠合杂环基的位置和类型，可以降低驱动电压，可以长期 维持高亮度，并且还可以降低增能劣化。
然而，当引入两个或更多个稠合杂环基时，因为与在引入单个稠 合杂环基的情况下相比进一步提高电子传导能级，所以电子传导能级
ii和空穴传导能级之间的能隙变得更小。结果，发射颜色移动到更长的 波长区域，以致该化合物不再适合发蓝光材料。
另一方面，当待在由通式(1)表示的苯并荧蒽化合物的X广Xe中
任何位置处引入的稠合杂环基具有多于四个环时，该化合物的分子量 如此大以致该化合物的热分解可能在升华时引起而降低升华性能。另 外，当引入具有多于四个环的稠合杂环时，发射颜色将移动到更长的 波长区域，以致该化合物不再适合具有良好色纯度的发蓝光材料。此 外，当引入具有多于四个环的稠合杂环基时，该引入的稠合杂环基而 不是苯并荧蒽骨架变成该化合物整个分子中的主要发光部分，以致可 能引起荧光量子产率的降低，这不是优选的。
因此，通过将作为通式(1)中表示的X广X6待引入的稠合杂环基
的数目设定为一个并且将该稠合杂环基限定到具有四个或更少环的基 团，可以提供具有良好色纯度和高电子接受能力的发蓝光材料。该稠 合杂环基优选是具有两个 四个环的稠合杂环基，更优选由通式(2)
-(6)中任一个表示的稠合杂环基。
此外，为了提供具有高效率的光输出的有机发光器件，必须改进 待用于有机发光器件中的发光材料的量子产率。苯并荧蒽骨架通常具 有比任何其它稠合多环芳香环高的荧光量子产率。然而，为了进一步
改进荧光量子产率，更优选在通式(1)中表示的X3或X4的位置处引
入由通式(2)-(6)中任一个表示的稠合杂环基。此外，因为通式(l)
中表示的X3和X4的位置反应性高，所以在那些位置处引入由通式(2)
- (6)中任一个表示的稠合杂环基进一步改进该材料的化学稳定性。
另外，通过适当地不但设计引入稠合杂环基的位置并且设计该稠 合杂环基的类型以及由通式(1 )表示的化合物和该稠合杂环基彼此键 合的位置，能够控制分子振动，以致能够使发射光谱单分散并且还能 够减小半宽度。结果，能够发射具有良好色纯度的蓝光。
如上所述，将具有四个或更少环的单个稠合杂环引入到苯并荧蒽 骨架的3-或4-位能够提高有机发光器件的材料的荧光量子产率。此 外，能够控制分子振动，以致能够使发射光谱为单分散并且还能够减小半宽度。因此，能够提供具有高效率和良好色纯度的发蓝光材料。
下文中，将本发明的苯并荧蒽化合物的具体结构式如下示出。然
而，那些式仅是表示性实例，并且本发明不限于这些实例。
(化合物实例1)每一个中通式(1)中的X3或X4由通式(2)
表示，并且通式(2)中的X,表示键的化合物实例。(化合物实例2)每一个中通式(1)中的X3或L由通式(2)表 示，并且通式(2)中的Xs、 Xn或Xu表示键的化合物实例。<formula>formula see original document page 15</formula>
(化合物实例3)每一个中通式(1)中的X3或X4由通式(2) 表示，并且通式(2)中的X" Xm或X"表示键的化合物实例。<formula>formula see original document page 16</formula><formula>formula see original document page 17</formula>(化合物实例4)每一个中通式(1)中的X3或X4由通式(3)表 示，并且通式(3)中的 X14、 X！6、 Xi7 或X2。表示键的化合物实例。
<formula>formula see original document page 18</formula><formula>formula see original document page 19</formula>(化合物实例5)每一个中通式(1)中的X3或X4由通式(3) 表示，并且通式(3)中的X^、 Xu或Xw表示键的化合物实例。
(化合物实例6)每一个中通式(1)中的X3或X,由通式(4) 表示，并且通式(4)中的Xu表示键的化合物实例。(化合物实例7)每一个中通式(1)中的X3或X,由通式(4) 表示，并且通式(4)中的Xu表示键的化合物实例。(化合物实例8)每一个中通式(1)中的X3或X4由通式(4) 表示，并且通式(4)中的Xw表示键的化合物实例。(化合物实例9)每一个中通式(1)中的X3或X4由通式(4)
表示，并且通式(4)中的X25表示键的化合物实例。<formula>formula see original document page 24</formula>
(化合物实例10) 每一个中通式(1)中的X3或^由通式(5)
表示，并且通式(5)中的X36表示键的化合物实例。(化合物实例11)每一个中通式(1)中的X3或X4由通式(6)
表示，并且通式(6)中的X^表示键的化合物实例。(化合物实例12)每一个中通式(1)中的X3或X4由通式(6)
表示，并且通式(6)中的Xw表示键的化合物实例。(化合物实例13)每一个中通式(1)中的X3或X4由通式(6) 表示，并且通式(6)中的 X37、 X40 或X"表示键的化合物实例。<formula>formula see original document page 28</formula><formula>formula see original document page 29</formula>(化合物实例")每一个中通式(1)中的X3或^由通式(6)
表示，并且通式(6)中的X"、 X"、 X"和X"中任一个表示键的化合物 实例。(化合物实例15)每一个中通式(1)中的X3或X4由通式(1)
表示，并且通式(l)中的稠合杂环含有两个或更多个杂原子的化合物 实例。<formula>formula see original document page 32</formula>(化合物实例16)每一个中通式(1)中的X2或Xs由通式(2) 表示，并且通式(2)中的X7、 X8、 Xu或Xu表示键的化合物实例。<formula>formula see original document page 34</formula><formula>formula see original document page 35</formula>(化合物实例17)每一个中通式(1)中的X2或Xs由通式(2) 表示，并且通式(2)中的X" Xi。或Xn表示键的化合物实例。<formula>formula see original document page 35</formula>(化合物实例18)每一个中通式(1)中的X2或Xs由通式(3) 表示，并且通式(3)中的Xu、 Xu或Xw表示键的化合物实例。
(化合物实例19)每一个中通式(1)中的X2或Xs由通式(3) 表示，并且通式(3)中的 Xn、 乂16、 Xi7 或X2。表示键的化合物实例。<formula>formula see original document page 37</formula>本发明的有机发光器件具有包括阳极和阴极的一对电极，和至少 一个插在该对电极之间的含有有机化合物的层，其中该阳极和阴极中 之一由透明或半透明电极材料形成。本发明的有机发光器件优选是通 过在该对电极之间施加电压而发光的电致发光器件。
下文中，将参照附图详细地描述本发明的有机发光器件。
图1是示出本发明有机发光器件的第一实施方案的截面示意图。
在图1中所示的有机发光器件10中，在基材1上顺序地提供阳极2、 发光层3和阴极4。当发光层3由具有空穴传输能力、电子传输能力 和发光能力中全部的化合物组成时，或当发光层3由分别具有空穴传输能力、电子传输能力和发光能力的化合物的混合物组成时，有机发
光器件io的结构是有用的。
图2是示出本发明有机发光器件的第二实施方案的截面示意图。 在图2中所示的有机发光器件20中，在基材1上顺序地提供阳极2、 空穴传输层5、电子传输层6和阴极4。当还具有空穴传输能力和电子 传输能力中至少一种的发光化合物和仅具有空穴传输能力或电子传输 能力的有机化合物组合使用时，有机发光器件20的结构是有用的。顺 便提及，在图2中所示的有机发光器件20中，空穴传输层5和电子传 输层6各自也充当发光层。
图3是示出本发明有机发光器件的第三实施方案的截面示意图。 图3中所示的有机发光器件30与图2中所示的有机发光器件20不同， 在于还在空穴传输层5和电子传输层6之间提供发光层3。有机发光 器件30具有其中将载流子传输和光发射的功能彼此分离的结构，以致 能够适合地将分别具有空穴传输性能、电子传输性能和发光性能的特 性的有机化合物组合使用。因此，因为能够显著地提高选择材料的自 由度，并且进一步因为能够使用具有不同发射波长的各种有机化合物， 所以能够提供各种发射色相。另外，有效地将载流子或激子约束在发 光层3中也变得可能，从而改进发射效率。
图4是示出本发明有机发光器件的第四实施方案的截面示意图。 图4中所示的有机发光器件40与图3中所示的有机发光器件30不同， 在于还在阳极2和空穴传输层5之间提供空穴注入层7。在有机发光 器件40中，通过还提供空穴注入层7，阳极2和空穴传输层5之间的 粘附得到改进并且空穴注入性能也得到改进，以致能够有效地降低驱 动电压。
图5是示出本发明有机发光器件的第五实施方案的截面示意图。 图5中所示的有机发光器件50与图3中所示的有机发光器件30不同， 在于还在发光层3和电子传输层6之间提供阻挡空穴或激子进入阴极 4侧的层(空穴/激子阻挡层8)。该结构通过使用具有相当高电离电 位的有机化合物作为空穴/激子阻挡层8来改进有机发光器件50的发射效率。
图1~5仅示出了非常基本的器件结构并且根据本发明的有机发 光器件的结构并不限于此。例如，可以釆用各种层结构，例如其中在 电极和有机层之间的界面处形成绝缘层的层结构、其中形成粘合层或 干涉层的层结构和其中空穴传输层由两个具有不同电离电位的层组成 的层结构。
将本发明的苯并荧蒽化合物中至少 一种引入含有机化合物的层例 如发光层3、空穴传输层5、电子传输层6、空穴注入层7或空穴/激 子阻挡层8，例如图1~5中所示。优选将该化合物引入具有发光能力 的层，更优选引入发光层3。使用本发明的苯并荧蒽化合物能够提供 具有良好发射效率，长期维持高亮度并且不易增能劣化的器件。本发 明的苯并荧蒽化合物可以单独使用，或可以用作掺杂剂(客体)材料 或主体材料。
当发光层由栽流子传输主体材料和客体形成时，光发射的过程由 以下若干步骤组成。
1. 电子/空穴在发光层中的传输
2. 在主体中产生激子
3. 激发能量在主体分子之间的传递
4. 激发能量从主体转移到客体
各个步骤中的所需能量转移和光发射与各种减活步骤竟争地发生。
当然，为了提高有机发光器件的发射效率，发光中心材料本身的 发射量子产率必须大。然而，主体之间或主体和客体之间能够实现多 高的能量转移效率也是大问题。此外，由于增能引起光发射劣化的原 因仍没有弄清楚。然而，认为该劣化至少与发光中心材料本身或由周 围分子引起的发光材料的环境变化有关。由于增能引起的光发射劣化 的一种可能的原因是由于发光层的薄膜形状的劣化而引起的光发射劣 化。据信，薄膜形状的劣化由有机薄膜的结晶引起，该结晶归因于驱 动环境的温度或在驱动器件时的生热。这认为是源于用于有机发光器件的材料的低玻璃化转变温度，以致要求有机发光材料具有高玻璃化 转变温度。
本发明的苯并荧蒽化合物具有高玻璃化转变温度并因此预期高度 改进有机发光器件的耐久性。
使用本发明的苯并荧蒽化合物尤其作为发光层的主体或客体能够 提供具有良好发射效率，长期维持高亮度并且不易增能劣化的器件。
此外，当发光层由主体和客体形成时，主体或客体优选是本发明 的苯并荧蒽化合物。顺便提及，本文中釆用的术语"客体"是指响应于 有机发光器件的发光区域中空穴和电子间的再结合而主要发光的化合 物，并且客体包含在形成发光区域的另一种化合物(主体)中。
使用本发明的苯并荧蒽化合物作为发光层的客体显示优异的效 果。即，通过在该化合物的特定位置处引入具有四个或更少环的单个 稠合杂环，该发光层在低外加电压下产生蓝色色相的高亮度光发射并
且在耐久性方面优异，该光发射具有430nm~ 460認的发射峰以及极好 的纯度。
当本发明的苯并荧蒽化合物用作客体时，该苯并荧蒽化合物基于 整个发光层的含量优选是0. 01wt% ~ 80wt%，更优选0. lwt% ~ 30wt%， 尤其优选0. lwt%~ 15wt%。客体材料可以均勻地或以浓度梯度包含在 由主体材料形成的整个层中，或可以包含在主体材料层的一部分中以 致该层具有其中不存在客体材料的区域。
此外，当本发明的苯并荧蒽化合物用作发光层中的客体时，该层 优选含有能隙(由UV测定的光吸收边缘计算的值)比客体大的主体。 采用此种构造，能够控制从客体到主体的能量转移，并且能够通过仅 来自客体的光发射来提高该层的发射效率。
当本发明的苯并荧蒽化合物用作主体时，发绿光或红光的发光材 料优选用作客体。当本发明的苯并荧蒽化合物用作主体时，该苯并荧 蒽化合物基于整个发光层的含量优选在50wt%-99. 9w"的范围内。
本发明的苯并荧蒽化合物可以仅包含在发光层中，但根据需要也 可以包含在发光层以外的层(例如空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层或电子阻挡层)中。
具体来说，使用本发明苯并荧蒽化合物的有机层可用作发光层、 电子传输层或空穴传输层。此外，通过例如真空蒸镀法或溶液涂覆法 形成的层几乎不经历结晶等，并且经时稳定性优异。
本发明的苯并荧蒽化合物尤其用作本发明有机发光器件的发光层 的组分。此外，在本发明的有机发光器件中，本发明的苯并荧蒽化合 物不但可以单独地使用而且可以根据需要与迄今已知的低分子或聚合 物空穴传输性化合物、发光化合物或电子传输性化合物组合使用。
以下描述这些化合物的实例。
优选空穴注入/传输材料促进空穴从阳极的注入并且对将注入的 空穴传输到发光层具有优异的迁移率。具有空穴注入/传输能力的低分 子材料的实例包括，但不限于，三芳基胺衍生物、苯二胺衍生物、三 峻f汴生物、噍二唑f《生物、P米峻f厅生物、吡唑啉f厅生物、吡唑啉酮衍
生物、噍唑衍生物、訪酮衍生物、腙衍生物、1,2-二苯乙烯衍生物、 酞著衍生物和卟啉衍生物。具有空穴注入/传输能力的聚合物材料的实 例包括，但不限于，聚(乙烯基咔唑)、聚(亚曱硅烷基)、聚(噻 吩)及其它导电性聚合物。
作为主要涉及发光功能并且除了用于本发明有机发光器件的化合 物之外还可以使用的材料，包括例如稠环芳族化合物(例如萘衍生物、 菲衍生物、芴衍生物、芘衍生物、并四苯衍生物、六苯并苯衍生物、 篇衍生物、茈衍生物、9,10-二苯基蒽衍生物或红荧烯)，喹吖啶酮衍 生物，吖啶酮衍生物，香豆素衍生物，吡喃衍生物，尼罗红，吡溱矛汴 生物，苯并咪唑衍生物，苯并噢唑衍生物，苯并鳴唑衍生物，1,2-二 苯乙烯衍生物，有机金属络合物(例如有机铝络合物例如三(8-羟基 全啉合)铝或有机铍络合物)，或聚合物衍生物例如聚(亚苯基亚乙 烯基)衍生物、聚(芴)衍生物、聚(亚苯基)衍生物、聚(亚噻吩 基亚乙烯基)衍生物或聚(乙炔)衍生物。
电子注入/传输性材料可以任意地选自促进电子从阴极注入并具 有将注入的电子传输到发光层的功能的那些材料，并且考虑与空穴传
42输性材料的载流子迁移率平衡进行选择。具有电子注入/传输能力的材 料的实例包括，但不限于，嚙二唑衍生物、嚙唑衍生物、瘗唑衍生物、
嚷二唑衍生物、吡漆衍生物、三唑衍生物、三溱衍生物、3E衍生物、 喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、药酮衍生物、蒽酮衍生物、菲绕啉衍生 物和有机金属络合物。
所使用的阳极材料优选具有尽可能大的功函数，并且包括，例如， 单质金属例如金、賴、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒和鴒，它们的合
金，和金属氧化物例如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和 氧化铟锌。另外，可以采用导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚噻 吩和聚苯硫醚。可以单独或组合地使用这些电极材料。此外，阳极可 以是单层结构或多层结构中的任一种。
另一方面，所使用的阴极材料优选具有低功函数，并且包括，例 如，单质金属例如锂、钠、钾、钙、镁、铝、锢、钌、钛、锰、钇、 银、铅、锡和铬。或者，也可以使用由多种上述金属制成的合金，例 如锂-锢、钠-钾、镁-银、铝-锂、铝-镁和镁-铟。还可以使用金属氧 化物例如氧化铟锡(IT0)。可以单独或组合地使用这些电极材料。此 外，阴极可以是单层结构或多层结构中的任一种。
本发明中使用的基材不受特别限制，但使用不透明基材例如金属 基材和陶瓷基材或透明基材例如玻璃、石英和塑料片材。另外，对于 基材，还可能采用滤色膜、荧光色变换滤色膜和介电反射膜，从而控 制发射颜色。
顺便提及，在已经制备器件之后，可以进一步提供保护层或封装 层，以防止与氧气或水分接触。此种保护层的实例包括金刚石薄膜； 无机材料例如金属氧化物或金属氮化物的膜；聚合物例如氟树脂、聚 对二甲苯、聚乙烯、有机硅树脂和聚苯乙烯树脂的膜；和另外光固化 性树脂。另外，制备的器件还可以覆盖有玻璃、不透气膜和金属，或 用适合的封装树脂封装。
此外，在本发明的有机发光器件中，还可能在基材上提供薄膜晶 体管(TFT)并通过连接到其上形成器件。另外，对于从器件取出光的方向，可以根据需要采用底部发射结 构(其中光从基材侧取出的结构)和顶部发射结构(其中光从与基材 侧相对的一侧取出的结构)中的任一种。
在本发明的有机发光器件中，含有本发明的有机化合物的层及由 无机化合物组成的其它层由下述方法形成。通常，薄膜通过真空蒸镀
法、离子镀法、溅射法、等离子体CVD法或涂覆溶于适合溶剂的有机 化合物的公知的涂覆法(例如旋涂、浸涂、流延、LB法、喷墨法)形 成。具体地说，当采用涂覆法形成膜时，可以通过还使用适合的粘结 剂树脂来形成膜。
上述粘结剂树脂可以选自广泛的粘结树脂，并且包括，例如，聚 乙烯基啼唑树脂、聚碳酸酯树酯、聚酯树脂、聚芳酯树脂、聚苯乙烯 树脂、ABS树脂、聚丁二烯树脂、聚氨酯树脂、丙烯酸系树脂、甲基 丙烯酸系树脂、丁醛树脂、聚乙烯醇缩醛树脂、聚酰胺树脂、聚酰亚 胺树脂、聚乙烯树脂、聚醚砜树脂、邻苯二曱酸二烯丙酯树脂、酚醛 树脂、环氧树脂、有机硅树脂、聚砜树脂和脲醛树脂，但不限于它们。
此外，粘结剂树脂可以单独地使用，或组合地作为共聚物使用。 另外，根据需要，可以进一步使用添加剂例如^^知的增塑剂、抗氧化 剂和紫外线吸收剂。
在本发明的有机发光器件中，通过真空蒸镀法或溶液涂覆法将本 发明的苯并荧蒽化合物在阳极和阴极之间形成膜(层)。含有苯并荧 蒽化合物的层的厚度小于10jim,优选0. 5jnm或更小，更优选0.01 pi m ~ 0. 5 |i m。
(实施例)
下文中，将通过实施例具体地描述本发明，但是本发明不限于此。 (实施例1)(示例化合物No. 139的制备方法)在氮气流下，顺序地将以下化合物放入200mL反应容器中。 5-溴喹啉0.26g (0. 93mmo1)
2- ( 7， 12-二苯基苯并[k]荧蒽-3-基)-4， 4， 5， 5-四甲基-1， 3， 2-二氧环杂戊硼环0.50g (0.94mmo1) 甲苯25mL 乙醇12mL
10°/。碳酸钠水溶液10mL 四(三苯基膦)把0. 054g (0. 05mmo1)
接下来，在加热和回流下搅拌反应溶液4小时后，将该溶液冷却 到室温并添加水，并停止搅拌。将甲苯添加到该溶液中，并分离有机 层，用水洗涤两次，然后蒸发溶剂并通过柱色谱(硅胶76g;流动相 曱苯/乙酸乙酯-30/l)纯化所获得的残留物。最后，用庚烷/丙酮的混 合溶剂浆液洗涤该纯化产物而获得0. 37g作为浅黄色晶体的示例化合 物No.139。
当使用由Waters制造的质谱仪对示例化合物No. 139进行质谱分 析时，530. 2作为M+得到证实。
此外，测定示例化合物No. 139的^-NMR。结果显示如下。 ^-NMR(CDCU: 5 (ppm)=8. 89(dd， 1H， J1-4. 12， J2=1.83Hz)， 8.19(d， 1H， J=8.70 Hz)， 7. 85-7.77 (m， 2H)， 7.73-7. 52 (m， 13H)， 7.42(td， 2H， Jl=6. 53， J2=3. 21 Hz), 7. 32 (d， 1H， J=7. 33 Hz)， 7. 23-7. 17(m， 3H) ， 6. 71 (d, 1H， J=7. 33 Hz), 6.62(dd， 1H， Jl=6. 41， J2=l. 37 Hz)
另外，当测量示例化合物No. 139在曱苯(1. Ox 10—5mol/L)中的 溶液的光致发光(PL)光谱时，获得图6中示出的光谘。该溶液显示在433nm具有发射峰的蓝色发射光镨，55nm的半宽度和优异的色纯度。 另外，可以通过遵循与实施例1中相同的程序合成以下示例化合 物中的每一种，不同之处在于使用以下化合物中的每一种代替实施例 1的5-溴喹啉。
示例化合物119):3-溴喹啉
示例化合物121).6-溴-2-甲基喹啉
示例化合物126):7-溴-2-甲基喹啉
示例化合物130):4-溴-2-甲基喹啉
示例化合物136)4-氯-2-苯基喹啉
示例化合物211)4-溴异喹啉
示例化合物225 )6-溴异喹啉
示例化合物229 )7-溴异喹啉
示例化合物401 )9-溴-吖啶
示例化合物601 )5-溴会喔啉
示例化合物602 )5-溴-2， 3-二甲基喹喔啉
示例化合物607 )2-溴喹喔啉
示例化合物610):6-溴-2-苯基喁唑并[4， 5-b]吡啶
实施例2 )(示例化合物No. 129的制备方法)示例化合物No. 129
通过进行遵循与实施例1中相同程序的合成，不同之处在于使用
0. 26g (1. 13mmol) 4- ( 4， 4， 5， 5-四曱基-1， 3, 2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉代替实施例1中的0. 26g ( 0. 93mmo1 ) 5-溴喹啉和使用0. 50g (1. 03mmo1 ) 3-溴-7， 12-二苯基苯并[k]荧蒽代替0. 50g ( 0. 94mmo1 ) 实施例1中的2-(7，12-二苯基苯并[k]荧蒽-3-基)-4，4，5，5-四甲基-l，3，2-二氧杂环戊硼烷，获得作为浅黄色晶体的0. 32g示例化合物 No. 129。
当使用由Waters制造的质谦仪对示例化合物No. 129进行质镨分 析时，530. 2作为M+得到证实。
此外，测定示例化合物No. 129的^-NMR。结果显示如下。
H-NMR(CDCU: 5 (ppm)-8.98(d， 1H， J-4. 57 Hz) ， 8. 18(d， 1H， J=8. 23 Hz)， 7.71-7.52(m， 13H), 7. 42 (td, 2H， Jl=6. 52， J2=3. 35 Hz)， 7, 38-7. 32 (m， 3H) ， 7. 25-7. 13 (m， 3H) ， 6. 71 (d， 1H， J=6. 86 Hz) 6.61(d, 1H， J=6. 86 Hz)
另外，当测定示例化合物No. 129在甲苯(1.0x10—5mol/L)中的 溶液的PL光语时，获得图7中示出的光镨。该溶液显示在436nm具有 发射峰的蓝色发射光谱，56nm的半宽度和优异的色纯度。
(实施例3 ) (示例化合物No. 101的制备方法)
通过进行遵循与实施例1中相同程序的合成，不同之处在于使用 0. 15g ( 0. 92mmol ) 2-氯喹啉代替实施例1的0. 26g ( 0. 93mmol ) 5-溴喹啉，获得作为黄色晶体的0. 41g示例化合物No. 101。
当使用由Waters制造的质镨仪对示例化合物No. 101进行质谱分 析时，530. 2作为M+得到证实。
此外，测定示例化合物No. 101的'H-NMR。结果显示如下。
^-NMR(CDCl3): 5 (ppm)=8， 25(d, 1H， J=8. 69 Hz), 8.22(d， 1H， 风23 Hz)， 8. 19(d， 1H， J-8. 69 Hz) ， 7.87(d， 1H， J-7. 32 Hz), 7.76-7. 74 (m, 2H) ， 7. 70-7. 55 (m， 14H)， 7.辣q， 2H， Jl=6. 63， J2=3. 32 Hz)， 7.35(dd， 1H， Jl=8. 23， J2-7. 32 Hz) ， 6. 72(d， 1H， J=7. 32 Hz)， 6. 65 (d， 1H， J=6. 86 Hz)
另外，当测定示例化合物No. IOI在甲苯(1.0xi0_5mol/L)中的溶液的PL光语时，获得图8中示出的光镨。该溶液显示在450nm具有 发射峰的蓝色发射光谱，59nm的半宽度和优异的色纯度。
另外，可以通过遵循与实施例3中相同的程序合成以下示例化合 物中的每一种，不同之处在于使用以下化合物中的每一种代替实施例 3的2-氯喹啉。
1-溴-异喹啉 1-氯-5-苯基异喹啉 1-氯-3-苯基异喹啉 3-溴异喹啉 3-溴-l-甲基异喹啉 另外，通过遵循与实施例3中相同的程序可以合成示例化合物 No. 701,不同之处在于使用2- (7，12-二苯基苯并[k]荧蒽-2-基) -4， 4， 5， 5-四曱基-1， 3， 2-二氧杂环戊硼烷代替实施例3的2- ( 7， 12-二苯基苯并[k]荧蒽-3-基)-4， 4， 5， 5-四甲基-l， 3， 2-二氧杂环戊硼烷。 (实施例4 )(示例化合物No. 301的制备方法)
(示例化合物201) (示例化合物206 ) (示例化合物208 ) (示例化合物221) (示例化合物222 )
Me Me
Me
Pd(PPh3)4
曱苯
EtOH
Na2C03/H2Q
示例化合物n。， 301
通过进行遵循与实施例1相同程序的合成，不同之处在于使用
0. 22g (0. 94mmol) 2-氯-5, 5-二甲基-5H-茚并[1， 2-b]吡啶代替实施 例1的0. 26g ( 0. 93薩o1 ) 5-溴喹啉，获得作为黄色晶体的0. 38g示 例化合物No. 301。
当使用由Waters制造的质镨仪对示例化合物No. 301进行质谱分 析时，597. 2作为M+得到证实。
此外，测定示例化合物No. 301的^-NMR。结果显示如下。 丄H-NMR(CDCU: 5 (ppm)=8. 25(d， 1H， J-8. 69 Hz) ， 8. 08 (dd， 1H， Jl=6. 40， J2=2. 29Hz)， 7.78(d， 1H， J=7.78Hz)， 7. 71-7. 58 (m， 13H)， 7. 51-7. 48 (m， 2H) ， 7. 43-7. 39 (m， 4H) ， 7. 34 (dd， 1H， Jl=8. 23，
48J2=7. 32 Hz)， 6. 71(d， 1H， J=7. 32 Hz) ， 6. 64 (d, 1H， J-6, 86 Hz) 另外，测定示例化合物No. 301在甲苯(1. Ox l(T5mol/L)中的溶
液的PL光镨。结果，获得了图9中示出的光镨。该溶液显示在445nm
具有发射峰的蓝色发射光谱，57nm的半宽度和优异的色纯度。
另外，通过遵循与实施例4中相同的程序可以合成以下示例化合
物中的每一种，不同之处在于使用以下化合物中的每一种代替实施例
4的2-氯-5，5-二甲基-5H-茚并[l，2-b]吡啶。
(示例化合物305 ) : 4-氯-5，5-二甲基-5H-茚并[l，2-b]吡啶 (示例化合物311) : 8-溴-5，5-二甲基-5H-茚并[l，2-b]吡啶 (示例化合物316) : 8-溴-5，5-二甲基_2-苯基-511-茚并[1，2-^
吡咬
(示例化合物317) : 7-溴-5，5-二甲基-5H-茚并[l卩-b]吡啶 (示例化合物319) : 7-溴-2，5，5-三曱基-5H-茚并[l，2-b]吡咬 (实施例5 )(示例化合物No. 501的制备方法)
(1)2-氯茚并[1，2， 3-de]喹啉的合成
通过遵循期刊Medicinal Chemistry 1990， 42， 1556-1575中描 述的程序，根据以下合成流程合成11.4g 2-氯茚并[1，2， 3-de]喹啉。(2)示例化合物No. 501的合成
通过遵循与实施例1中相同的程序，不同之处在于使用0. 23g (0. 94匪o1 )根椐上述合成流程合成的2-氯茚并[1， 2， 3-de]喹啉代替 实施例1的0. 26g ( 0. 93mmo1 ) 5-溴喹啉，获得作为黄色晶体的0. 35g 示例化合物No. 501。
当使用由Waters制造的质谱仪对示例化合物No. 501进行质谱分 才斤时，605. 1作为M+得到证实。
此外，测定示例化合物No. 501的^-NMR。结果显示如下。
力-NMR(CDCl3): 5 (ppm)=8. 19(d， 1H， J=8.23Hz), 8.08(s， 1H)， 8. 05(d， 1H， J-8, 23Hz)， 7. 90—7. 88 (m， 3H) ， 7. 78(dd， 1H， J1-8. 46， J2-7. 09 Hz)， 7. 73-7.55 (m， 13H)， 7. 48 (td， 1H， Jl=7. 55， J2=l. 22 Hz), 7. 44-7. 34 (m, 4H) ， 6. 74 (d， 1H， J=7. 32 Hz) ， 6. 66 (d， 1H， J=7. 32 Hz)
另外，当测定示例化合物No. 501在甲苯(1. 0x 10-6mol/L)中的 溶液的PL光镨时，获得图10中示出的光谱。该溶液显示在46hm具 有发射峰的蓝色发射光谱，58nm的半宽度和优异的色纯度。
另外，通过遵循与实施例5中相同的程序可以合成以下示例化合 物中的每一种，不同之处在于使用以下化合物中的每一种代替实施例 5的2-氯茚并[1，2， 3-de]喹啉。
(示例化合物509 ):茚并[l，2，3-de]喹啉-—基三氟曱磺酸酯 (示例化合物510): 2-甲基-茚并[1，2，3-de]喹啉-4-基三氟甲 磺酸酯(示例化合物515): 5-氯-茚并[l，2，3-de]喹啉 (示例化合物531): 9-溴-茚并[1，2， 3-de]喹啉 (实施例6)
通过以下方法制备具有图4中所示结构的有机发光器件。 通过溅射法在玻璃基材(基材1)上将氧化铟锡(ITO)形成厚度 为120nm的膜作为阳极2。接下来，顺序地用丙酮和异丙醇(IPA )以 超声波方式清洗其上形成了 ITO膜的玻璃基材，随后用纯水洗涤，干 燥，并进一步用UV/臭氧清洗。将如此处理的玻璃基材用作透明导电 性支撑基材。
接下来，制备由下式表示的化合物l作为空穴传输性材料在氯仿 中的溶液(浓度0.1wt%)，并滴到上述透明导电性载体上。在滴下 后，通过最初在500 RPM下旋转10秒然后在1， 000 RPM下旋转40秒 对该基材进行旋涂，由此形成膜。然后，在真空烘箱中在80'C下干燥 该膜IO分钟以致完全地除去该膜中的溶剂，由此形成空穴注入层7。
接下来，在该空穴注入层7上，通过真空蒸镀法将由下式表示的 化合物2沉积成厚度为15nm的膜以形成空穴传输层5。
然后，在空穴传输层5上，以30nm的厚度共蒸镀示例化合物No. 139作为客体和由下式表示的化合物3作为主体以提供发光层3。 此时，示例化合物No. 139在整个发光层中的含量设定为5wt%。此外， 在蒸镀期间在1. 0 x 10—4 Pa的真空度和0. 1 ~ 0. 2nm/sec的成膜速率条 件下形成该发光层3。顺便提及，示例化合物No. 139具有2. 87eV的 能隙，由下式表示的化合物3具有3. 06eV的能隙。
化合物3
另外，在发光层3上，通过真空蒸镀法沉积厚度为30認的2，9-双[2- (9，9'-二甲基药基)]-1，10-菲绕啉的膜以形成电子传输层6。 顺便提及，在蒸镀期间在l.Oxio-4 Pa的真空度和0. 1 ~ 0. 2nm/sec 的成膜速率条件下形成该电子传输层6。
接下来，在该电子传输层6上，通过真空蒸镀法在蒸镀期间在1. 0 x l(T4 Pa的真空度和0. 01nm/sec的成膜速率条件下沉积厚度为0. 5nm 的氟化锂(LiF)膜。最后，在该LiF膜上，通过真空蒸镀法在蒸镀期 间在1. 0 x 10-4 pa的真空度和0. 5 ~ 1. 0mn/sec的成膜速率条件下形成 厚度为100nm的铝膜。于是制备得到有机发光器件。
在干燥空气气氛中用保护玻璃板覆盖所得有机发光器件以使该器 件不因吸附水分而劣化，并且用丙烯酸系树脂粘合剂封装。
将4 V的电压施加到如此获得的器件上，其中IT0电极(阳极2) 与电源的正电极连接，Al电极(阴极4)与电源的负电极连接。结果， 观察到该器件以5.4cd/A的电流效率和4. 3 lm/W的发射效率发光。此 外，观察到该器件发射良好色纯度的蓝光，其具有x-O. 15和y=0. 12 的CIE色度座标。
另外，当在氮气气氛中以30mA/cn^的电流密度将电压施加到该器 件上100小时时，亮度从l， 543cd/m2劣化到920cd/m2，但证实该器件 令人满意地继续发光。(实施例7)
通过遵循与实施例6中相同的程序制备器件，不同之处在于使用 上述示例化合物No. 129代替上面实施例6中使用的示例化合物 No. 139。顺便提及，示例化合物No. 129具有2. 87eV的能隙。
将4V的电压施加到如此制备的器件上。结果，观察到该器件以 4. 5cd/A的电流效率和3. 6 lm/W的发射效率发光。此外，观察到该器 件发射良好色纯度的蓝光，其具有x-O. 14和y=0. 12的CIE色度座标。
另外，当在氮气气氛中以30mA/cm'的电流密度将电压施加到该器 件上100小时时，该器件的亮度从1， 373cd/i^劣化到965cd/m2，但证 实该器件令人满意地继续发光。 (实施例8 )
通过遵循与实施例6中相同的程序制备器件，不同之处在于使用 上述示例化合物No. 101代替上面实施例6中使用的示例化合物 No. 139。顺便提及，示例化合物No. 101具有2. 79eV的能隙。
将4V的电压施加到如此制备的器件上。结果，观察到该器件以 6. 2cd/A的电流效率和4. 91 lm/W的发射效率发光。此外，观察到该 器件发射良好色纯度的蓝光，其具有x=0. 14和y-O. 18的CIE色度座 标。换句话说，观察到该器件发射良好色纯度的蓝光。
另外，在氮气气氛中以30mA/ci^的电流密度将电压施加到该器件 上100小时。结果，该器件的亮度从l， 803cd/m2劣化到1， 482cd/m2,
但证实该器件令人满意地继续发光。 (对比例1)
通过遵循与实施例6中相同的程序制备器件，不同之处在于使用 由下面所示的结构表示的化合物4代替上面实施例6中使用的化合物 No. 139。顺便提及，化合物4具有2. 9化V的能隙。
53化合物4
将4V的电压施加到如此制备的器件上。结果，观察到该器件以 2.4cd/A的电流效率和1.9 lm/W的发射效率发光。
另外，当在氮气气氛中将电压施加到该器件上20小时以致电流密 度保持在30mA/cm2时，在20小时后840cd/m2的初始亮度劣化降至 406cd/m2，这小于该初始亮度的一半。
尽管已参照示例性实施方案描述了本发明，但应该理解本发明不 限于所公开的示例性实施方案。以下权利要求书的范围应给与最宽的 解释以包括所有的这些改变和等同结构和功能。
本申请要求于2006年12月26日提交的日本专利申请No, 2006-349579的权益，据此将该文献整体在此引入供参考。
权利要求
1. 由通式(1)表示的苯并荧蒽化合物其中X1、X2、X3、X4、X5和X6中之一表示取代或未取代的具有四个或更少环的稠合杂环基，并且X1、X2、X3、X4、X5和X6中的其它各自表示氢原子。
2.根据权利要求1所述的苯并荧蒽化合物，其中该稠合杂环基是 由通式(2)表示的取代基其中X7、 X8、 X9、 X10、 X 、 Xu和Xu中之一表示键，x7、 x8、 x9、 x〗。、 X 、 Xu和Xu中的其它各自彼此独立地表示氢原子或取代基，并且X7、 X8、 X9、 X1D、 X 、 Xu和Xu中邻接的那些可以连接形成环。
3.根据权利要求1所述的苯并荧蒽化合物，其中该稠合杂环基是 由通式(3)表示的取代基其中X14、 X15、 X16、 X17、 X18、 X"和X2。中之一表示键，x14、 x15、 x16、 X17、 X18、 Xw和X2Q中的其它各自彼此独立地表示氢原子或取代基，并 且X"、 X15、 X16、 X17、 X18、 Xw和X2。中邻接的那些可以连接形成环。
4.根据权利要求1所述的苯并荧蒽化合物，其中该稠合杂环基是由通式(4)表示的取代基<formula>formula see original document page 3</formula> 其中X21、 X22、 X23、 X24、 X25、 X26和X27中之一表示键，并且Xu、 x22、 X23、 X24、 X25、 Xw和X27中的其它各自彼此独立地表示氢原子或取代基。
5.根据权利要求1所述的苯并荧蒽化合物，其中该稠合杂环基是 由通式(5)表示的取代基<formula>formula see original document page 3</formula>其中X28、 X29、 X3。、 X31、 X32、 X33、 X34、 Xm和X36中之一表示键，并 且X28、 X29、 X3。、 X31、 X32、 X33、 X34、 Xm和Xm中的其它各自彼此独立地表示氢原子或取代基。
6.根据权利要求1所述的苯并荧蒽化合物，其中该稠合杂环基是 由通式(6)表示的取代基<formula>formula see original document page 3</formula>其中X37、 X38、 X〗9、 X40、 X"、 X42、 X43、 X44和X45中"^^^^不^fc， 并且X37、 X38、 X39、 X4。、 X41、 X42、 X43、 Xm和X45中的其它各自彼此独立地 表示氢原子或取代基。
7. 根据权利要求1所述的苯并荧蒽化合物，其中X3或X4表示该稠合杂环基。
8. 用于有机发光器件的材料，其包含权利要求l给出的苯并荧蒽 化合物。
9. 有机发光器件，包括包括阳极和阴极的一对电极，其中该阳极和阴极之一由透明或半 透明电极材料形成；和配置在该对电极之间的有机化合物层，其中该有机化合物层包含权利要求8中给出的用于有机发光器件的材料。
10. 根据权利要求9所述的有机发光器件，其中该有机化合物层具 有发光性能。
11. 根据权利要求10所述的有机发光器件，其中该具有发光性能 的层是发光层。
12. 根据权利要求11所述的有机发光器件，其中该发光层包含主 体和客体。
13. 根据权利要求12所述的有机发光器件，其中该客体是该用于 有机发光器件的材料，并且该主体是能隙比该用于有机发光器件的材 料大的化合物。
14. 根据权利要求9所述的有机发光器件，其为通过在该对电极之 间施加电压而发光的电致发光器件。
全文摘要
提供新型苯并荧蒽化合物和使用该苯并荧蒽化合物的有机发光器件，该有机发光器件产生具有极好纯度的蓝光发射，并且具有高效率、高亮度和长寿命的光输出。具体来说，提供由下面所示的通式表示的苯并荧蒽化合物和有机发光器件，该发光器件包括包括阳极和阴极的一对电极，该阳极和阴极之一是透明或半透明的电极材料，和配置在该对电极之间并且包括含有该苯并荧蒽化合物的用于有机发光器件的材料的有机化合物层。在通式(1)中，X₁、X₂、X₃、X₄、X₅和X₆中之一表示取代或未取代的具有四个或更少环的稠合杂环基，并且X₁、X₂、X₃、X₄、X₅和X₆中的其它各自表示氢原子。
文档编号C07D215/04GK101454288SQ200780019550
公开日2009年6月10日 申请日期2007年12月20日 优先权日2006年12月26日
发明者友野宽之, 大类博挥, 妹尾章弘, 小菅哲弥, 岩腋洋伸, 村椿方规, 根岸千花, 齐藤章人 申请人:佳能株式会社