专利名称：：有机发光器件和苯并[k]荧蒽化合物的制作方法
技术领域：
：本发明涉及使用苯并[k]荧蒽化合物的有机发光器件(有机EL(电致发光)器件)，并且涉及苯并[k]荧蒽化合物。
背景技术：
：有机发光器件是这样的器件，即其中含有荧光有机化合物的薄膜夹持在阳极和阴极之间，从每个电极注射电子和空穴以产生该焚光有机化合物的激子，并且使用当该激子返回到基态时发射的光。此类有机发光器件的最近发展是显著的，并且它们具有能够实现发光器件的特性，该发光器件能够实现在低外加电压下的高亮度、各种发光波长和高速响应，并且薄且重量轻。因此，它们应用于各种各样的用途是可能的。然而，它们在耐久性方面仍具有许多问题，例如化。考虑到将它们应用于全色显示器，在现有的情形下要求具有更长的寿命、更高的转换效率和更高的色纯度的蓝、绿和红发光。因此，已经提出了各种建议。日本专利申请/>开No.2002-025776、日本专利申请^^开No.H11-012205和日本专利申请公开No.2000-178212可以引用作为与本发明涉及的化合物有关的专利文献。然而，在这些文献中，不存在本发明涉及的公开内容。
发明内容本发明的目的是提供用于有机发光器件的化合物，该有机发光器件呈现具有非常高纯度的发光色调并且具有高效率、高亮度和长寿命的光功率，和提供使用这种化合物的有机发光器件。本发明的另一个目的是提供能够容易地制造并且能够以较低成本制造的有机发光器件。为了解决上述问题，本发明人进行了深入研究。结果他们完成了本发明。本发明提供由阳极和阴极、和含有机化合物的层构成的有机发光器件，该阳极和阴极中至少一个是透明或半透明的，该含有机化合物的层被夹持在由该阳极和阴极构成的一对电极之间，其中该含有有机化合物的层含有由以下通式(1)表示的苯并[k]荧蒽化合物。在该通式(l)中，^是选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基和取代或未取代的杂环基的基团，并且Ri可以相同或不同；H2。各自独立地是选自以下組的基团氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的稠合双环芳族基团和取代或未取代的杂环基团；和a是0-9的整数。本发明还提供由以下通式(3)表示的苯并[k]荧蒽化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>在该通式(3)中，K是选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基和取代或未取代的杂环基的基团，并且Ri可以相同或不同；R『R2。各自独立地是选自以下组的基团氢原子、卣素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的稠合双环芳族基团和取代或未取代的杂环基团；和a是0-9的整数。本发明的有机发光器件和化合物在低外加电压下提供高效率发光，并且还具有高热稳定性且确保优异的耐久性。图l是表示本发明中有机发光器件的实例的截面图。图2是表示示例性化合物101的力-NMR(CDC13)波谱的图。图3是表示以1xl(T5mol/l浓度含有示例性化合物101的曱苯溶液的PL波谱(激发波长420nm)的图。图4是表示示例性化合物H2-3的卞-NMR(CDC13)波谱的图。图5是表示示例性化合物H4-2的卞-NMR(CDC13)波谱的图。图6是表示示例性化合物H9-1的'H-NMR(CDC13)波谱的图。图7是表示示例性化合物H14-3的'H-NMR(CDC13)波谱的图。具体实施例方式下面将详细地描述本发明。首先，描述本发明的有机发光器件中使用的苯并[k]荧蒽化合物。本发明的苯并[k]荧蒽化合物由以下通式(1)表示。可以使用这种化合物，而不考虑该荧蒽环的取代位置，在该取代位置处该荧蒽环与该苯并[k]荧蒽环的3-位键接，并且这种化合物具体地由以下通式(2)和(3)以及通式(11)-(13)中的任一个表示。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage10</formula>在通式(2)和(3)以及(11)-(13)中，R!、Ri。-R2。和a如通式(1)中所定义。当苯并[k]荧蒽环上的取代基是取代的苯基时，为了控制由于内聚引起的浓度猝灭(concentrationquenching)，在邻位具有取代基的化合物是尤其优选的。这是因为由于可归因于邻位取代基的空间排斥，该化合物具有其中苯基从苯并荧蒽环的平面立起的结构。本发明中使用的苯并[k]荧蒽化合物能够用作有机发光器件的材料。具体来说，当用于发光层时，它能够单独地用于该发光层，并且能够作为掺杂剂(客体)材料或主体材料使用。因此，能够获得以高效率发光、长期保持高亮度并且由于通电引起的劣化降低的器件。当发光层由载流子传输性主体和客体材料形成时，对发光提出的主要过程由以下几个步骤构成。1.电子和空穴在发光层中的传输。2.主体的激子的形成。3.激发能量在主体分子之间的传递。4.激发能量从主体到客体的移动。在各个步骤中所需的能量移动和发光经过各种失活过程和竟争而发生。为了提高EL器件的发光效率，显然发光中心材料本身具有大的发光量子收率。然而，如何能够高效地实现主体至主体或主体至客体能量移动仍是大问题。此外，由于通电引起的发光劣化的原因目前仍不清楚，据推断与发光中心材料本身或由其外围分子所引起的环境变化有关。因此，本发明人已经进行了各种研究，并且已经发现特别使用其中荧蒽和苯并荧蒽彼此通过一个单键结合的化合物作为发光层的主体或客体的器件以高效率发射蓝光，长期保持高亮度并且由于通电引起的劣化降低。已经计算了3-(8-荧蒽基)-苯并[k]荧蒽的分子轨道，该3-(8-荧蒽基)-苯并[k]荧蒽是具有本发明中使用的苯并[k]荧蒽化合物的基本骨架的化合物。结果，已经表明，LUMO轨道从荧蒽扩展到苯并荧蒽并且HOMO轨道定域在苯并焚蒽。基于这种计算，本发明人设想有可能依靠可归因于从荧蒽扩展到苯并荧蒽的LUM0的电子俘获性能和CT(电荷转移)性能来改善发光颜色。另外，为了控制由于分子间稠环芳族基团的相互作用引起的浓度猝灭，优选将立体位阻基团例如叔丁基引入稠环芳族基团来改善量子收率。能够使用本发明的化合物，而不考虑该焚蒽环的取代位置，在该取代位置处该荧蒽与该苯并[k]荧蒽环的3-位键接。考虑到由于迫位引起的立体位阻、对旋转约束的影响和另外该化合物的合成方法，优选荧蒽环在其3-位被取代。在上述通式(1)-(3)和通式(11)-(13)中，氢取代基可以用重氢代替。取代或未取代的烷基包括，但不限于，例如以下曱基、甲基-dl基、曱基-d3基、乙基、乙基-d5基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正癸基、异丙基、异丙基-d7基、异丁基、仲丁基、叔丁基、叔丁基-d9基、异戊基、新戊基、叔辛基、氟代甲基、二氟甲基、三氟曱基、2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、全氟乙基、3-氟丙基、全氟丙基、4-氟丁基、全氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基、氯代曱基、三氯曱基、2-氯乙基、2，2，2-三氯乙基、4-氯丁基、5-氯戊基、6-氯己基、溴甲基、2-溴乙基、碘代甲基、碘代乙基、羟曱基、羟乙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基曱基、环己基乙基、4-氟环己基、降水片基和金刚烷基。取代或未取代的芳烷基包括，但不限于，例如以下节基、2-苯基乙基、2-苯基异丙基、l-萘基甲基、2-萘基甲基、2-(l-萘基)乙基、2-(2-萘基)乙基、9-蒽基甲基、2-(9-蒽基)乙基、2-氟苄基、3-氟苄基、4-氟苄基、2-氯苄基、3-氯苄基、4-氯苄基、2-溴苄基、3-溴苄基和4-溴苄基。取代或未取代的苯基包括，但不限于，例如以下苯基、苯基-d5基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-乙基苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、4-三氟曱基苯基、3，5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2，6-二乙基苯基、菜基、3-异丙基苯基、3-叔丁基苯基、4-异丙基苯基、4-叔丁基苯基、4-氰基苯基、4-(二-对-甲苯基氨基)苯基、联苯基和三联苯基。取代或未取代的稠合双环芳族基团包括，但不限于，萘基、莫基和庚搭烯基。取代或未取代的杂环基团包括，但不限于，例如以下吡咯基、吡啶基、吡啶基-d5基、联吡啶基、甲基吡啶基、嘧啶基、吡溱基、哒嗪基、三联吡咯基、噻吩基、噻吩基-d4基、三联噻吩基、丙基塞吩基、苯并噢喻基、二苯并噻吩基、二苯并噻哈基-d7基、呋喃基、呔喃基-d4基、苯并p夫喃基、异苯并吹喃基、二苯并呋喃基、二苯并呋喃基-d7基、喹啉基、喹啉基-d6基、异喹啉基、喹喔啉基、萘啶基、喹唑啉基、菲咬基、吲嗪基、吩嗪基、咔唑基、噁唑基、嚙二唑基、瘗唑基、瘗二唑基、吖啶基和吩嗪基。面素原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。上述取代基可以各自进一步具有的取代基包括，但不限于，例如以下烷基例如曱基、乙基和丙基，芳基例如苯基和联苯基，杂环基例如噻吩基、吡咯基和吡咬基，氨基例如二甲基氨基、二乙基氨基、二千基氨基、二苯基氨基、二(曱苯基)氨基和二(甲氧基苯基)氨基，和上述取代或未取代的烷基；取代或未取代的烷氧基，具有芳烷基的烷氧基，芳烷氧基，取代或未取代的芳基，和具有杂环基的芳氧基，可例示甲氧基、乙氧基、丙氧基、2-乙基-辛氧基、苯氧基、4-叔丁基苯氧基、爷氧基和噻吩氧基；鹵素原子例如氟、氯、溴和碘；和羟基，氰基和硝基。本发明中使用的苯并[k]荧蒽化合物具体包括，但不限于，以下表中所示的那些。在以下表中，本发明中使用的苯并[k]荧蒽化合物由A-B表示。在A和B中的每一个中，示出了它们彼此相结合的位置。更具体地说，对于示例性化合物101，该结合表示如下<formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>示例性化合物ioi<table>tableseeoriginaldocumentpage15</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage0</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage17</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage18</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage19</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage20</column></row><table>表7<table>tableseeoriginaldocumentpage21</column></row><table>表8<table>tableseeoriginaldocumentpage22</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage23</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage24</column></row><table>表11<table>tableseeoriginaldocumentpage25</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage26</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage27</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage28</column></row><table>表15<table>tableseeoriginaldocumentpage29</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage30</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage31</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage32</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage33</column></row><table>表20<table>tableseeoriginaldocumentpage34</column></row><table>关于苯并[k]荧蒽化合物，以往公开了它的合成方法。例如，可以引用文献"J.Am.Chem.Soc.,74,1075(1952)"。该文献公开了通过二苯基异苯并呋喃与苊烯的狄尔斯-阿尔德反应合成7，12-二苯基苯并[k]荧蒽。3-溴苯并[k]荧蒽，其是本发明中使用的苯并[k]荧蒽化合物的前体材料，能够通过使用苊烯的溴化合物合成。苊烯的溴化合物能够通过5-溴苊的氧化反应合成，例如文献"Can.J.Chem.，70,1015(1992)"中公开那样。类似地，可以由5，6-二溴苊烯合成5，6-二溴苊。本发明中使用的苯并[k]荧蒽化合物可以通过例如对应的苯并[k]荧蒽的溴化合物与衍生自溴代荧蒽的频哪醇硼烷化合物的Suzuki-Miyaura偶合反应合成。它可以类似地通过使苯并荧蔥的频哪醇硼烷化合物与荧蒽的溴化合物反应来合成。可以使用硼酸代替频哪醇硼烷化合物。频哪醇硼烷可以如下形成在例如甲苯溶剂中并且在三乙胺和催化剂Ni(dppp)Cl存在下使卣素化合物与4,4，5，5-四甲基-[l，3，2]二氧杂环戊硼烷(dioxabororane)反应。叔丁基取代的荧蒽单元可以通过溴代荧蒽的弗里德尔-克拉夫茨烷基化来合成。所有上述方法同样地适用于稍后描述的第二化合物的合成。下面将详细地描述本发明的有机发光器件。本发明的有机发光器件具有至少一对由阳极和阴极组成的电极、和夹持在该对电极之间的一个或两个或更多个含有有机化合物的层，所述阳极和阴极中至少一个是透明或半透明的。在这种情况下，含有有机化合物的层中的至少一个，优选至少一个具有发光区域的层，更优选发光层，含有至少一种上述本发明的苯并[k]荧蒽化合物。含有所述苯并[k]荧蒽化合物的层可以含有第二化合物(主体材料)。该主体材料优选是比该苯并[k]荧蒽化合物具有更大能隙的化合物。该第二化合物包括，但不限于，例如如下所示的具有芘骨架的这些材料。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage36</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage37</formula>该第二化合物还包括，但不限于，例如如下所示的具有稠环芳族基团的这些材料。具体来说，由以下通式(4)表示的化合物，优选其中通式(4)的Yi和丫2各自独立地由以下通式(5)、(6)或(7)表示的化合物，更优选由以下通式(8)或进一步由以下通式(9)或(10)表示的化合物可以用作该第二化合物，由此可以实现具有高发光效率和降低亮度劣化的良好发光的持续。在通式(4)中，Ri和R2各自独立地是选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基的基团，K可以相同或不同，R2可以相同或不同；R3和R4各自独立地是选自面素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基的基团，R3可以相同或不同，IU可以相同或不同；Xi和X2各自独立地是取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基；a和b各自独立地是0-3的整数；Y:和Y2各自独立地是取代或未取代的亚苯基，Yi可以相同或不同，L可以相同或不同；m和n各自独立地是1-3的整数；t是0或1,并且当t是0时，端芴基可以在其被L取代的位置被取代，用选自卣素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷氧基和取代或未取代的苯基的基团取代；和r是l-5的整数。在通式(5)和(6)中，Rs和Re各自独立地是选自卣素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基的基团，R5可以相同或不同，l可以相同或不同；和c和d各自独立地是0-4的整数。在通式(7)中，R7是选自囟素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基的基团，R7可以相同或不同；和e是0-4的整数。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage39</formula>在通式(8)中，R广R纟、L、Y2、a、b、m、n、r和t，和在通式(9)和(10)中，R广R"a、b、c和t如在通式(4)和(5)中所定义。在上述通式(4)-(10)中，氢取代基可以是重氢。取代或未取代的烷基、芳烷基和杂环基和卣素原子的具体实例可以包括对于上述通式(1)-(3)和(11)-(13)列出的那些。此外，取代或未取代的烷氧基可以包括具有烷基或芳烷基的烷氧基、芳烷氧基、具有对于上述通式(1)-(3)和(11)-(13)描述的取代或未取代的芳基的烷氧基，和具有杂环基的烷氧基。取代或未取代的烷氧基更具体地包括，但不限于，甲氧基、乙氧基、丙氧基、2-乙基-辛氧基、苯氧基、4-叔丁基苯氧基、苄氧基和噻吩氧基。取代或未取代的芳基包括此前描述的苯基和稠合双环芳族基团，以及取代或未取代的三环或更多环稠环芳族基团。取代或未取代的、稠合三环或更多环芳族基团包括，但不限于，苊烯基(acenaphthylenyl)、蒽基、菲基、芘基、荧蒽基、苯并荧蒽基、acephenanthrylenyl基、醋蒽烯(aceanthrylenyl)基、篇基、二苯并篇基、苯并蒽基、并四苯基、旌基、芴基和苯并[9，10]菲基。在由通式(4)表示的化合物中，其中Yi和Y2各自独立地是选自由通式(5)和(6)表示的基团的基团并且Xi和X2中至少一个是取代或未取代的芘环的化合物包括，但不限于，例如以下材料。<table>tableseeoriginaldocumentpage41</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage42</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage43</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage44</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage45</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage46</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage47</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage48</formula>另外，在由通式(4)表示的化合物中，其中Yi和Y2各自独立地是选自由通式(5)和(6)表示基团的基团并且Xi和X2中至少一个是芘环以外的基团的化合物包括，但不限于，例如以下材料。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage50</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage51</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage52</formula>另外，在由通式(4)表示的化合物中，其中Xt和X2之一是取代或未取代的芘环并且另一个是芘环以外的稠环烃骨架的化合物包括，但不限于，例如以下材料。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage53</formula>在由通式(4)表示的化合物中，其中Y!和Y2各自独立地是选自由通式(7)表示基团的基团并且^和X2中至少一个是取代或未取代的芘环的化合物包括，但不限于，例如以下材料。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage54</formula>另外，在由通式(4)表示的化合物中，其中Yi和Y2各自独立地是选自由通式(5)-(7)表示基团的基团并且X!和L中至少一个是芘环的化合物包括，但不限于，例如以下材料。H15-9另外，在由通式(4)表示的化合物中，其中Y!和Y:各自独立地是选自由通式(7)表示基团的基团并且Xi和L中至少一个是芘环以外的基团的化合物包括，但不限于，例如以下材料。另外，在由通式(4)表示的化合物中，其中Y:和Y2各自独立地是选自由通式(7)表示基团的基团并且X,和t之一是取代或未取代的芘环并且另一个是芘环以外的稠环烃骨架的化合物可以包括，但不限于，例如以下材料。当本发明的苯并[k]荧蒽化合物用作掺杂剂材料时，基于主体材料的质量，掺杂剂浓度是0.01质量°/。~80质量％，优选1质量％~40质量%。掺杂剂材料可以均匀地或以浓度梯度包含在由主体材料形成的整个层中，或者可以部分地包含在一些区域中以形成不含有掺杂剂材料的主体材料层的区域。图1示出了本发明有机发光器件的优选实例。图中所示的附图标记表示1，基材；2,阳极；3，发光层；4，阴极；5，空穴传输层；和6，电子传输层。图1是表示本发明有机发光器件的实例的截面图，该有机发光器件由基材l、阳极2、空穴传输层5、发光层3、电子传输层6和阴极4按这种顺序在基材上设置而构成。该器件是其中载流子传输和发光功能分离的器件，并且与具有空穴传输性能、电子传输性能和发光性能中每一种的化合物适当组合地使用。材料选择的自由度得到提高并且可以使用发光波长不同的各种化合物，因此，可以获得各种发光色调。此外，载流子或激子可以有效地约束在中心发光层3中以获得发光效率的改进。作为图1中所示实例以外的实例，可以列举由基材l、和阳极2、发光层3和阴极4按这种顺序在该基材上设置而成的器件。在这种情况下使用的发光器件是有用的，其中该器件本身具有空穴传输性、电子传输性和发光性能，或其中具有相应性能的化合物以混合物形式使用。在由基材l、和阳极2、空穴传输层5、电子传输层6和阴极4按这种顺序在该基材上设置而成的情况下，具有空穴传输功能或电子传输功能中任一种或它们两种的材料用作任一层中的发光材料。当此种材料与不具发光性能的单纯空穴传输材料或电子传输材料组合使用时，这种器件是有用的。此外，在这种情况下，发光层由空穴传输层5或电子传输层6中任一个构成。此外，图1中所示的器件可以如此构成以致设置有插在阳极2侧上的空穴注入层。这在改进阳极2和空穴传输层5之间的粘附和改进空穴注入方面是有效的，并且在低电压发光方面是有效的。另外，图1中所示的器件可以如此构成以致设置有插在发光层3和电子传输层6之间的层(空穴/激子阻挡层)以防止空穴或激子穿过流向阴极4侧。具有非常高电离电势的化合物可以用于空穴/激子阻挡层以提供在改进发光效率方面非常有效的构造。在图1和上文中给出的器件构造显示非常基本的构造，并且使用本发明化合物的有机发光器件的构造决不限于此。例如，该器件可以具有各种构造以致在电极和有机层之间的界面处提供绝缘层，提供粘合层或干涉层，并且空穴传输层由两个电离电势不同的层构成。本发明的有机发光器件可以按图1和上文中给出的器件构造的任何形式使用。具体来说，使用本发明的苯并[k]荧蒽化合物的有机层可用作发光层、电子传输层或空穴传输层。通过真空沉积(真空蒸镀)或溶液涂覆形成的层不容易结晶化并具有优异的经时稳定性。在本发明中，上述苯并[k]荧蒽化合物尤其用作发光层的成分，并且可以任选地与本领域中迄今已知的低分子型或聚合物型空穴传输性化合物、发光化合物和/或电子传输性化合物一起使用。此类化合物的实例在下面给出。优选空穴注入和传输性材料促进空穴从阳极的注入并且具有足够好的迁移率以将注入的空穴输送到发光层。具有空穴注入和传输功能的低分子和高分子材料包括，但不限于，以下三芳基胺f汴生物、苯二胺衍生物、三唑f汙生物、嗜,二唑f汴生物、。米哇f汴生物、吡唑啉f汙生物、p比峻啉酮f汙生物、嚙喳矛汁生物、芴酮扔^生物、腙衍生物、1，2-二苯乙烯衍生物、酞胥衍生物、卟啉衍生物、聚(乙烯基咔唑)、聚(亚甲硅基)、聚(噻吩)及其它导电性高分子材料。除本发明的有机发光器件中使用的化合物之外还可使用的主要与发光功能有关的材料包括，但不限于，以下高分子衍生物例如多环稠合芳族化合物(例如，萘衍生物、菲衍生物、芴衍生物、芘衍生物、并四苯衍生物、六苯并苯f汙生物、篇衍生物、芘衍生物、9，10-二苯基蒽衍生物和红荧烯)、喹吖啶酮衍生物、吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、NileRed、吡溱衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并喁唑衍生物、1，2-二苯乙烯衍生物、有机金属络合物(例如，有机铝络合物例如三(8-羟基喹啉合)铝，和有机铍络合物)、聚(亚苯基亚乙烯基)衍生物、聚(芴)衍生物、聚(亚苯基)衍生物、聚(亚噻吩基亚乙烯基)衍生物和聚(乙炔)衍生物。考虑到例如与空穴传输性材料的栽流子迁移率的平衡，电子注入和传输性材料可以选自促进电子从阴极注入并具有将注入的电子输送到发光层的功能的材料。具有电子注入和传输功能的材料包括，但不限于，以下9恶二唑纟汁生物、嘈、哇衍生物、漆唑f汁生物、噢二唑衍生物、吡嚷衍生物、三唑衍生物、三漆衍生物、芘衍生物、会啉衍生物、会喔啉衍生物、芴酮衍生物、蒽酮衍生物、菲绕啉衍生物和有机金属络合物。在本发明的有机发光器件中，含有本发明的苯并[k]荧蒽化合物的层和由其它有机化合物形成的层通过下面所示的任何方法形成。通常如下形成层利用真空沉积、电离沉积、溅射、等离子体沉积或通过将材料溶解在适合的溶剂中制备的涂料的已知的涂覆(例如旋涂、浸涂、流延、LB(LangmuirBlodgett)方法或喷墨印刷)形成薄膜。特别是当通过涂覆形成膜时，可以使用与适合的粘结剂树脂组合的材料来形成它们。粘结剂树脂可以选自广泛的粘结树脂，并且包括，但不限于，以下聚乙烯基吵唑树脂、聚碳酸酯树酯、聚酯树脂、聚芳酯树脂、聚苯乙烯树脂、ABS树脂、聚丁二烯树脂、聚氨酯树脂、丙烯酸系树脂、甲基丙烯酸系树脂、缩丁醛树脂、聚乙烯醇缩醛树脂、聚酰胺树脂、聚酰亚胺树脂、聚乙烯树脂、聚醚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酚醛树脂、环氧树脂、有机硅树脂、聚砜树脂和脲树脂。它们可以单独地使用，或者作为共聚物以两种或更多种的混合物形式使用。可以任选地组合使用添加剂例如已知的增塑剂、抗氧化剂和紫外线吸收剂。具有尽可能大的功函数的阳极材料是有利的。例如，以下是可用的金属单质例如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒和钨，或它们中任何金属的合金；和金属氧化物例如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(IT0)和氧化铟锌。此外，可以使用导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩和聚笨硫醚。任何这些电极材料可以单独地使用或两种或更多种组合使用。阳极可以由单层或多层构成。具有小功函数的阴极材料是有利的。例如，以下是可用的金属单质例如锂、钠、钾、钧、镁、铝、铟、钌、钛、锰、钇、银、铅、锡和铬；或它们中两种或更多种的合金例如锂铟、钠钾、镁银、铝锂、铝镁和镁铟。金属氧化物例如氧化铟锡(IT0)也可以使用。任何这些电极材料可以单独地使用或两种或更多种组合使用。阴极可以由单层或多层构成。关于本发明中使用的基材，对其不存在特别限制。可以使用由例如，金属或陶瓷制成的不透明基材，和由例如玻璃、石英和塑料片材制成的透明基材。还可以将滤色器膜、荧光颜色变换滤器薄膜、介电反射膜用作基材以控制发色光。在生产的器件上可以提供保护层或密封层以防止与氧气或水分接触。保护层可以包括金刚石薄膜；无机材料例如金属氧化物和金属氮化物的膜；高分子材料例如氟树脂、聚对二曱苯、聚乙烯、有机硅树脂和聚苯乙烯树脂的膜；和光固化性树脂。器件可以覆盖有玻璃、不透气的膜或金属，并且用适合的密封树脂封装。本发明的有机发光器件可以如此生产以致与装配在基材上的薄膜晶体管(TFT)连接。对于取出光的方向，器件可以是底部发射(其中将光从基材侧取出的构造)和顶部发射(其中将光从基材的相反侧取出的构造)。实施例通过实施例更详细地进一步描述本发明。本发明决不限于这些实施例。制备例1(示例性化合物No.101的制备)本发明的示例性化合物No.101可以通过例如下述方法制备。(1)4-溴-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽的合成将200ml二曱苯添加到5-溴苊烯(14.5g，62.8mmo1)和二苯基异笨并呋喃(17.lg，63.3mmo1)的混合物中，并在二甲苯的回流下搅拌5小时。将所获得的混合物冷却到室温，此后蒸馏出溶剂，并向其中添加26ml三氟乙酸酐和260ffll氯仿并且在回流下搅拌1小时。将所得的混合物冷却到室温，此后蒸馏出溶剂，然后通过硅胶柱色i普(流动相；甲苯:庚烷-1:3)纯化所得残留物以产生作为黄色固体16g的4-溴-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽。(2)示例性化合物No.101的合成在氮气的气氛中，将以下化合物溶解于甲苯(100ml)和乙醇(50ml)的混合溶剂中。向形成的溶液中添加通过将0.95g(2.90mmol)碳酸铯溶解在15ml蒸馏水中制备的水溶液，并在50C下搅拌30分钟。4-溴-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽(0.7g，1.45mfflo1)。2-(荧蒽-3-基)-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷(dioxabororane)(0.48g，1.45mmo1)。向所得的混合物中添加四(三苯基膦)钯(0.17g,1.45mmo1)，并在加热到90t:的硅油浴上加热和搅拌5小时。将所得的混合物冷却到室温，接着添加水、甲苯和乙酸乙酯以分离有机层。用甲苯和乙酸乙酯的混合溶剂进一步萃取(两次)水层，并将所得的萃取物添加到首先已经分离的有机层溶液中。用饱和盐水洗涤该有机层，接着用硫酸钠干燥。蒸馏出溶剂，然后通过硅胶柱色谱(流动相；甲苯:庚烷-1:3)纯化所得残留物。在真空中在120t:下干燥该纯化产物以获得非为浅黄色固体的0.6g示例性化合物No.101。MALDI-TOFMS(基质辅助激光解吸/离子化飞行时间质i普)证实该化合物的M+为668.3。另外，^-NMR测定确定了该化合物的结构(参见图2)。测量了以1x1(Tmol/l的浓度含有示例性化合物No,101的甲苯溶液的PL(光致发光)光镨(激发波长420nm)。观察到蓝发光光谱(参见图3)。制备例2-7(示例性化合物No.102、106-1、110、125、130和131的制备)可以用与制备例1相同的方式合成以下示例性化合物，不同之处在于分别使用以下化合物代替制备例1中使用的4-溴-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽。在制备例2中，示例性化合物No.102:4-溴-7，12-二(4-叔丁基苯基)苯并[k]荧蒽。在制备例3中，示例性化合物No.106-1:4-溴-7，12-二(2-甲基苯基)苯并[k]荧蒽。在制备例4中，示例性化合物No.110:4-溴-7，12-二(4-氟苯基)苯并[k]荧蒽。在制备例5中，示例性化合物No.125:4-溴-7，12-二-叔丁基苯并[k]荧蒽。在制备例6中，示例性化合物No.130:4-溴-7，12-二苯基-3-曱基苯并[k]荧蒽。在制备例7中，示例性化合物No.131:4-溴-7，12-二苯基-3-苯基苯并[k]荧蒽。制备例8(示例性化合物No.118的制备)可以用与制备例1相同的方式合成示例性化合物No.118，不同之处在于使用以下化合物代替制备例1中使用的2-(荧蒽-3-基)-4,4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷。2-(5，8-二-叔丁基荧蒽-3-基)-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷。制备例9-12(示例性化合物No.201、219、223-2和229的制备)可以用与制备例1相同的方式合成以下示例性化合物，不同之处在于分别使用以下化合物代替制备例1中使用的2-(荧蒽-3-基)-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷。在制备例9中，示例性化合物No.201:2-(荧蒽-8-基)-4，4，5，5-四甲基-[l，3，2]二氧杂环戊硼烷。在制备例10中，示例性化合物No.219:2-(荧蒽-7-基)-4，4，5，5-四甲基-[l，3，2]二氧杂环戊硼烷。在制备例11中，示例性化合物No.223-2:2-(荧蒽-l-基)-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷。在制备例12中，示例性化合物No.229:2-(焚蒽-2-基)-4，4，5，5-四曱基-[l，3，2]二氧杂环戊硼烷。制备例13(示例性化合物No.H2-3的制备)可以通过例如如下所述的方法制备本发明的示例性化合物No.H2-3。(1)中间体(II)的合成中间体(l)中间体(ll)在氮气的气氛中，将2.58g(9.llmmol)1-溴-3-碘苯和3.5g(9.llmmol)上面所示的中间体(I)溶解于甲苯(100ml)和乙醇(50ml)的混合溶剂中。向形成的溶液中添加通过将1.84g(18.2mmo1)碳酸钠溶解在15ffll蒸馏水中制备的水溶液，并在50C下搅拌30分钟。向所得的混合物中添加四(三苯基膦)钯(1.05g，0.911咖o1)，并在加热到70C的硅油浴上加热和搅拌4小时。将所得的混合物冷却到室温，接着添加水、甲苯和乙酸乙酯以分离有机层。用甲苯和乙酸乙酯的混合溶剂进一步萃取(两次)水层，并将所得的萃取物添加到首先已经分离的有机层溶液中。用饱和盐水洗涤该有机层，接着用硫酸钠干燥。蒸馏出溶剂，然后通过硅胶柱色谱(流动相；甲苯:庚烷=1:4)纯化所得残留物以产生2.9g中间体(II)。(2)示例性化合物H2-3的合成<formula>formulaseeoriginaldocumentpage65</formula>中间体(III)在氮气的气氛中，将1.6g(3.74mmo1)中间体(II)和1.91g(3.74mmo1)上面所示的中间体(III)溶解于甲苯(100ml)和乙醇(50ml)的混合溶剂中。向形成的溶液中添加通过将2.44g(7.48mmo1)碳酸铯溶解在15ml蒸馏水中制备的水溶液，并在50C下搅拌30分钟。向所得的混合物中添加四(三苯基膦)钯(432mg，0.374mmo1)，并在加热到90X:的硅油浴上加热和搅拌5小时。将所得的混合物冷却到室温，接着添加水、甲苯和乙酸乙酯以分离有机层。用甲苯和乙酸乙酯的混合溶剂进一步萃取(两次)水层，并将所获得的萃取物添加到首先已经分离的有机层溶液中。用饱和盐水洗涤该有机层，接着用硫酸钠干燥。蒸馏出溶剂，然后通过硅胶柱色谱(流动相；甲苯庚烷-1:3)纯化所得残留物以获得2.lg示例性化合物H2-3。MALDI-TOFMS(基质辅助激光解吸/离子化飞行时间质谱)证实该化合物的M+为718.4。另外，^-NMR测定确定了该化合物的结构(参见图4)。采用由Perkin-ElmerCorporation制造的DSC(差示扫描量热计)PYRIS1，从室温以10°C/min的加热速率测量玻璃态的化合物的玻璃化转变温度并且发现是155匸。制备例14-20(示例性化合物No.H2-1、H2-2、H2-6、H2-13、H10-2、Hll-2和H12-l的制备)用与制备例13相同的方式合成以下示例性化合物，不同之处在于分别使用以下化合物代替制备例13中使用的中间体(I)。在制备例14中，示例性化合物No.H2-l:2-(芘-l-基)-4，4，5，5-四曱基-[l，3，2]二氧杂环戊硼烷。在制备例15中，示例性化合物No.H2-2:2-(7-叔丁基-3-甲基芘-l-基)-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷。在制备例16中，示例性化合物No.H2-6:2-(芘-4-基)-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷。在制备例17中，示例性化合物No.H2-13:2-(7-异丙基芘-1-基)-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷。在制备例18中，示例性化合物No.H10-2:2-(10-苯基蒽-9-基)-4，4，5，5-四曱基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷。在制备例19中，示例性化合物No.Hll-2:2-(菲-9-基)-4，4，5，5-四甲基-[l，3，2]二氧杂环戊硼烷。在制备例20中，示例性化合物No.H12-l:2-(篇-6-基)-4，4，5，5-四甲基-[l，3，2]二氧杂环戊硼烷。制备例21(示例性化合物No.H2-4的制备)可以用与制备例13相同的方式合成示例性化合物No.H2-4，不同之处在于使用2-[2-(9',9'-二乙基芴-2'-基)-9,9-二乙基芴-7-基-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷代替制备例13中使用的中间体(III)。制备例22(示例性化合物No.H6-2的制备)可以用与制备例13相同的方式合成示例性化合物No.H6-2，不同之处在于使用l-溴-2-碘苯代替制备例13中使用的l-溴-3-碘苯。制备例23(示例性化合物No.H4-2的制备)可以通过例如如下所述的方法制备本发明的示例性化合物No.H4-2。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage66</formula>在氮气的气氛中，将2.28g(5.52mmo1)中间体(III)和1.12g(2.51mmol)上面所示的中间体(IV)溶解于曱苯(120ml)和乙醇(60ml)的混合溶剂中。向形成的溶液中添加通过将3.6g(11.Ommol)碳酸铯溶解在15ml蒸馏水中制备的水溶液，并在50t:下搅拌30分钟。向所得的混合物中添加四(三苯基膦)钇(5S0mg，0.502mmol)，并在加热到9ox:的硅油浴上加热和搅拌5小时。将所得的混合物冷却到室温，接着添加水、甲苯和乙酸乙酯以分离有机层。用甲苯和乙酸乙酯的混合溶剂进一步萃取(两次)水层，并将所得的萃取物添加到首先已经分离的有机层溶液中。用饱和盐水洗涤该有机层，接着用硫酸钠干燥。蒸馏出溶剂，然后通过硅胶柱色镨(流动相；甲苯:庚烷-1:3)纯化所得残留物以产生1.4g示例性化合物H4-2。MALDI-TOFMS(基质辅助激光解吸/离子化飞行时间质i普)证实该化合物的M+为858.4。另外，屮-NMR测定确定了该化合物的结构(参见图5)。釆用由Perkin-ElmerCorporation制造的DSC(差示扫描量热计)PYRIS1，从室温以10°C/min的加热速率测量玻璃态的化合物的玻璃化转变温度并且发现是182匸。制备例24-30(示例性化合物No.H4-l、H4-4、H4-5、H4-8、H10-9、H11-8和H12-3的制备)用与制备例13相同的方式合成以下示例性化合物，不同之处在于分别使用以下化合物代替制备例13中使用的中间体(III)。在制备例24中，示例性化合物No.H4-l:2-(芘-l-基)-4,4，5，5-四曱基-[l，3，2]二氧杂环戊硼烷。在制备例25中，示例性化合物No.H4-4:2-(7-叔丁基-3-甲基芘-l-基)-4，4，5，5-四甲基-[1,3，2]二氧杂环戊硼烷。在制备例26中，示例性化合物No.H4-5:2-(芘-4-基)-4，4，5，5-四甲基-[l，3，2]二氧杂环戊硼烷。在制备例27中，示例性化合物No.H4-8:2-(7-异丙基芘-l-基)-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷。在制备例28中，示例性化合物No.H10-9:2-(10-苯基蒽-9-基)-4，4，5，5-四曱基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷。在制备例29中,示例性化合物No.Hll-8:2-(菲-9-基)-4，4，5，5-四甲基-[l，3,2]二氧杂环戊硼烷。在制备例30中，示例性化合物No.H12-3:2-(蔑-6-基)-4，4，5，5-四甲基-[l，3，2]二氧杂环戊硼烷。制备例31(示例性化合物No.H9-l的制备)可以通过例如如下所述的方法制备本发明的示例性化合物No.H9-l。(1)中间体(VI)的合成中间体中间体中间体(V)(VI)(VII)在氮气的气氛中，将3.08g(10.9mmo1)l-溴-3-碘苯和3.5g(10.9mmo1)上面所示的中间体(V)溶解于甲苯(120ml)和乙醇(60ml)的混合溶剂中。向形成的溶液中添加通过将2.2g(21.8fflino1)碳酸钠溶解在20ml蒸馏水中制备的水溶液，并在S0^C下搅拌30分钟。向所得的混合物中添加四(三苯基膦)钯(882mg，0.763mmo1)，并在加热到9or;的硅油浴上加热和搅拌4小时。将所得的混合物冷却到室温，接着添加水、甲苯和乙酸乙酯以分离有机层。用甲苯和乙酸乙酯的混合溶剂进一步萃取(两次)水层，并将所得的萃取物添加到首先已经分离的有机层溶液中。用饱和盐水洗涤该有机层，接着用硫酸钠干燥。蒸馏出溶剂，然后通过硅胶柱色镨(流动相；曱苯:庚烷-1:4)纯化所得残留物以获得3.3g中间体(VI)。(2)示例性化合物H9-l的合成中间体示例性化合物中间体(VIII)在氮气的气氛中，将O.5g(1.20mmol)衍生自7-叔丁基芘的中间体(VIII)和lg(2.52mmol)衍生自中间体(VI)的中间体(VII)溶解于曱苯(100ml)和乙醇(50ml)的混合溶剂中。向形成的溶液中添加通过将1.6化(5.04mmo1)碳酸铯溶解在15ml蒸馏水中制备的水溶液，并在50匸下搅拌30分钟。向所得的混合物中添加四(三苯基膦)钯(222mg，0.192mmo1)，并在加热到90。C的硅油浴上加热和搅拌5小时。将所得的混合物冷却到室温，接着添加水、曱苯和乙酸乙酯以分离有机层。用甲苯和乙酸乙酯的混合溶剂进一步萃取(两次)水层，并将所获得的萃取物添加到首先已经分离的有机层溶液中。用饱和盐水洗涤该有机层，接着用硫酸钠干燥。蒸馏出溶剂，然后通过硅胶柱色镨(流动相；甲苯庚烷-l:3)纯化所得残留物以获得1.4g示例性化合物H9-l。MALDI-TOFMS(基质辅助激光解吸/离子化飞行时间质谱)证实该化合物的M+为794.4。另外，NMR测定确定了该化合物的结构(参见图6)。采用由Perkin-ElmerCorporation制造的DSC(差示扫描量热计)PYRIS1,从室温以10r/min的加热速率测量玻璃态的化合物的玻璃化转变温度并且发现是161r。制备例32(示例性化合物No.H9-6的制备)可以用与制备例31相同的方式合成示例性化合物No.H9-6，不同之处在于使用1-溴-2-碘苯代替制备例31中使用的l-溴-3-碘苯。制备例33(示例性化合物No.H14-3的制备)可以通过例如如下所述的方法制备本发明中使用的示例性化合物No.H14-3。(1)中间体(IX)的合成用与中间体(II)相同的方式制备中间体(IX)，不同之处在于使用l-溴-4-硤苯代替l-溴-3-碘苯。中间体U)中间体(ix)(2)中间体(X)的合成用与中间体(VII)相同的方式制备中间体(X)，不同之处在于使用l-溴-4-碘苯代替l-溴-3-碘苯。中间体(v)Ci~^中间体(X)(3)示例性化合物H14-3的合成:示例性化合物一H14-3中间体(IX)中间体(X)在氮气的气氛中，将2.33g(5.65mmo1)中间体(IX)和2.28g(5.76mmol)中间体(X)溶解于甲苯(60ml)和乙醇(30ml)的混合溶剂中。向形成的溶液中添加通过将1.51g(14.2mmo1)碳酸钠溶解在15ml蒸馏水中制备的水溶液，并在50'C下搅拌30分钟。向所得的混合物中添加四(三苯基膦)把(339mg，0.29mmol)，并在加热到90C的硅油浴上加热和搅拌4小时。将所得的混合物冷却到室温，接着添加水、甲苯和乙酸乙酯以分离有机层。用甲苯和乙酸乙酯的混合溶剂进一步萃取(两次)水层，并将所得的萃取物添加到首先已经分离的有机层溶液中。用饱和盐水洗涤该有机层，接着用硫酸钠干燥。蒸馏出溶剂，然后通过硅胶柱色镨(流动相；曱苯庚烷-1:3)纯化所得残留物以获得2.lg示例性化合物H14-3。MALDI-TOFMS(基质辅助激光解吸/离子化飞行时间质谱)证实该化合物的M+为602.3。另外，^-NMR测定确定了该化合物的结构(参见图7)。采用由Perkin-ElmerCorporation制造的DSC(差示扫描量热计)PYRIS1，从室温以10°C/min的加热速率测量玻璃态的化合物的玻璃化转变温度并且发现是123匸。实施例1用下列方式制作具有图1中所示结构的有机发光器件。在作为基材1的玻璃基材上，通过溅射以UOnm的层厚度形成作为阳极2的氧化铟锡(IT0)膜，并将其用作透明的导电性栽体基材。让该基材经历如下处理依次用丙酮和异丙醇(IPA)的超声波清洗，接着用纯水清洗，接着干燥。让它进一步经历UV/臭氧清洗，并用作透明的导电性载体基材。使用由以下结构式表示的化合物1作为空穴传输材料，以O.l质量％的浓度制备其氯仿溶液。化合物1将该溶液滴在上述IT0电极上，并首先以500rpm的转数保持10秒然后以lOOOrpm的转数保持40秒进行旋涂以形成薄膜。此后，在8(TC真空烘箱中干燥该膜10分钟以完全地除去残存在该薄膜中的溶剂以形成空穴传输层5。接下来，在该空穴传输层5上，将示例性化合物No.101和化合物2(作为第二化合物，由以下结构式表示)一起(质量比5:9)真空沉积以形成厚度30nm的发光层3。通过真空沉积成膜是在1.0x10"Pa的真空度和0.lnm/sec~0.2nm/sec的成膜速率的条件下进行。化合物2另外，作为电子传输层6，通过真空沉积以30認的层厚度形成2，9-双[2-(9，9'-二甲基贫基)-1,10-菲绕啉膜。通过真空沉积成膜是在1.0x10—4Pa的真空度和0.lnm/sec~0.2nm/sec的成膜速率的条件下进行。接下来，在上述有机层上，通过真空沉积以0.5nm的层厚度形成氟化锂(LiF)膜，并且通过真空沉积进一步形成IOO訓厚的铝膜。制作具有铝锂膜作为电子注入电极(阴极4)的有机发光器件(有机EL器件)。通过真空沉积成膜是在1.Oxi(T4Pa的真空度和对于氟化锂膜在0.l認/sec和对于铝膜在0.5nm/sec~1.Onm/sec的成膜速率的条件下进行。在干燥空气的气氛中用防护玻璃板覆盖所获得的有机EL器件并用丙烯酸系树脂粘结剂密封以致不引起由于水分的吸附引起的器件劣化。向所得的器件施加电压，设置ITO电极(阳极2)作为正极和设置Al-Li电极(阴极4)作为负极，其中在4V的外加电压下观察到电流效率为6.4cd/A的发光。化合物2具有3.06eV的能隙，示例性化合物No.101具有2.81eV的能隙。为了检验该能隙，使用其中采用紫外线-可见光分光光度计HitachiU-3010测量吸收光镨并由该光i普的吸收端计算该值的方法。实施例2用与实施例1相同的方式制作有机发光器件，不同之处在于使用由以下结构式表示的化合物3代替化合物1。化合物3在该实施例的器件中，在4V的外加电压下，见察到电流效率为7.6cd/A的发光。实施例3下面示出其中使用由通式(4)表示的第二化合物的实施例。用与实施例l相同的方式制作有机发光器件，不同之处在于使用由以下结构式表示的化合物4代替化合物1，通过真空沉积以15nm的层厚度形成上述化合物3的膜以形成空穴传输层5和使用示例性化合物No.H2-3代替上述化合物2作为第二化合物。示例性化合物No.H2-3具有3.18eV的能隙，示例性化合物No.101具有2.81eV的能隙。为了检验该能隙，使用其中采用紫外线-可见光分光光度计HitachiU-3010测量吸收光谱并由该光傳的吸收端计算该值的方法。化合物4在该实施例的器件中，在4V的外加电压下观察到电流效率为6.8cd/A的发光。在氮气的气氛中进一步将该电压施加到该器件ioo小时以确认有良好的发光持续。实施例4下面示出了其中使用由通式(4)表示的第二化合物的实施例。用与实施例3相同的方式制作有机发光器件，不同之处在于使用示例性化合物No.H14-3代替上述化合物2作为第二化合物。示例性化合物No.H14-3具有3.03eV的能隙。为了检验该能隙，使用其中采用紫外线-可见光分光光度计HitachiU-3010测量吸收光谱并由该光谱的吸收端计算该值的方法。在该实施例的器件中，在4V的外加电压下观察到电流效率为8.3cd/A的发光。在氮气的气氛中进一步将该电压施加到该器件100小时以确认有良好的发光持续。实施例5下面示出了其中使用由通式(4)表示的第二化合物的实施例。用与实施例3相同的方式制作有机发光器件，不同之处在于使用由以下结构式表示的化合物5代替上述化合物2作为第二化合物。化合物5具有3.06eV的能隙。为了检验该能隙，使用其中釆用紫外线-可见光分光光度计HitachiU-3010测量吸收光i普并由该光谱的吸收端计算该值的方法。化合物5在该实施例的器件中，在4V的外加电压下观察到电流效率为7.7cd/A的发光。在氮气的气氛中进一步将该电压施加到该器件上ioo小时以确认有良好的发光持续。实施例6用与实施例3相同的方式制作有机发光器件，不同之处在于使用由以下结构式表示的化合物6代替上述化合物2作为第二化合物。化合物6具有2.99eV的能隙。为了检验该能隙，使用其中采用紫外线-可见光分光光度计HitachiU-3010测量吸收光i普并由该光谱的吸收端计算该值的方法。化合物6在该实施例的器件中，在4V的外加电压下观察到电流效率为5.2cd/A的发光。在氮气的气氛中进一步将该电压施加到该器件上100小时以确认有良好的发光持续。实施例7用与实施例3相同的方式制作有机发光器件，不同之处在于使用由以下结构式表示的化合物7代替上述化合物2作为第二化合物。化合物7具有2.99eV的能隙。为了检验该能隙，使用其中采用紫外线-可见光分光光度计HitachiU-3010测量吸收光谱并由该光谱的吸收端计算该值的方法。化合物7在该实施例的器件中，在4V的外加电压下观察到电流效率为7.2cd/A的发光。在氮气的气氛中进一步将该电压施加到该器件上100小时以确认有良好的发光持续。实施例8用与实施例3相同的方式制作有机发光器件，不同之处在于使用由以下结构式表示的化合物8代替上述化合物2作为第二化合物。化合物8具有3.12eV的能隙。为了检验该能隙，使用其中采用紫外线-可见光分光光度计HitachiU-3010测量吸收光谱并由该光谱的吸收端计算该值的方法。化合物8在该实施例的器件中，在4V的外加电压下观察到电流效率为6.8cd/A的发光。在氮气的气氛中进一步将该电压施加到该器件上100小时以确认有良好的发光持续。实施例9用与实施例3相同的方式制作有机发光器件，不同之处在于使用由以下结构式表示的化合物9代替上述化合物2作为第二化合物。化合物9具有2.88eV的能隙。为了检验该能隙，使用其中采用紫外线-可见光分光光度计HitachiU-3010测量吸收光谱并由该光谱的吸收端计算该值的方法。化合物9在该实施例的器件中，在4V的外加电压下观察到电流效率为6.4cd/A的发光。在氮气的气氛中进一步将该电压施加到该器件上ioo小时以确认有良好的发光持续。实施例10用与实施例3相同的方式制作有机发光器件，不同之处在于使用由以下结构式表示的化合物IO代替上述化合物2作为第二化合物。化合物IO具有2.99eV的能隙。为了检验该能隙，使用其中采用紫外线-可见光分光光度计HitachiU-3010测量吸收光镨并由该光镨的吸收端计算该值的方法。化合物10<formula>formulaseeoriginaldocumentpage78</formula>在该实施例的器件中，在4V的外加电压下观察到电流效率为4.4cd/A的发光。在氮气的气氛中进一步将该电压施加到该器件上100小时以确认有良好的发光持续。本发明不限于上面的实施方案并且在本发明的精神和范围内可以作出各种改变和变形。因此，为了向公众告知本发明的范围，给出以下权利要求。本申请要求2006年8月4日提交的日本专利申请No.2006-213606和2007年5月1日提交的日本专利申请No.2007-120565的优先权，因此这些文献在此作为参考引入。权利要求1.有机发光器件，其包括阳极和阴极、和含有有机化合物的层，该阳极和阴极中至少一个是透明或半透明的，该含有有机化合物的层夹持在由该阳极和该阴极构成的一对电极之间，其中该含有有机化合物的层含有由以下通式(1)表示的苯并[k]荧蒽化合物其中R1是选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基和取代或未取代的杂环基的基团，并且R1之间相同或不同；R10-R20各自独立地是选自以下组的基团氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的稠合双环芳族基团和取代或未取代的杂环基团；和a是0～9的整数。2.根据权利要求2所迷的有机发光器件，其中该苯并[k]荧蒽化合物由以下通式(2)表示其中Ri、K。-R2。和a如通式(1)中所定义。3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中该苯并[k]荧蒽化合物由以下通式(3)表示:其中Ri是选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基和取代或未取代的杂环基的基团，并且^之间相同或不同；R『R2。各自独立地是选自以下组的基团氢原子、卣素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的稠合双环芳族基团和取代或未取代的杂环基团；和a是0~9的整数。4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中该含有苯并[k]荧蒽化合物的层进一步含有能隙比该苯并[k]荧蒽化合物大的第二化合物。5.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中该第二化合物由以下通式(4)表示[4]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>其中Ri和R2各自独立地是选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基的基团，Ri之间相同或不同，R2之间相同或不同；R3和l各自独立地是选自卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基的基团，R3之间相同或不同，R4之间相同或不同；Xi和X2各自独立地是取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基；a和b各自独立地是03的整数；Y!和Y2各自独立地是取代或未取代的亚苯基，Y,之间相同或不同，Ys相同或不同；m和n各自独立地是1~3的整数；t是0或l，并且当t是0时，端芴基可以在其被Y2取代的位置处被选自卣素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷氧基和取代或未取代的苯基的基团取代；和r是l5的整数。6.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中该第二化合物是其中通式(4)的Yi和Y2各自独立地是由以下通式(5)或(6)表示的基团的化合物其中Rs和R6各自独立地是选自卣素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基的基团，Rs之间相同或不同，R6之间相同或不同；和c和d各自是04的整数。7.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中该第二化合物是其中通式(4)的Yi和Y2各自独立地是由以下通式(7)表示的基团的化合物其中R7是选自卣素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基的基团，R7之间相同或不同；和e是04的整数。8.根据权利要求6或7所述的有机发光器件，其中该第二化合物由以下通式(8)表示<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>其中R「R4、YhY2、a、b、m、n、r和t如通式(4)中所定义。9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中该第二化合物由以下通式(9)表示<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>其中Rd、a、b和t如通式(4)中所定义，并且Rs和c如通式(5)中所定义。10.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中该第二化合物由以下通式(10)表示<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>间其中R广R4、a、b和t如通式(4)中所定义，并且Rs和c如通式(5)中所定义。11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中该含有苯并[k]荧蒽化合物的层是至少一个具有发光区域的层。12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中所述至少一个具有发光区域的层是发光层。13.由以下通式(3)表示的苯并[k]荧蒽化合物其中K是选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基和取代或未取代的杂环基的基团，并且^之间相同或不同；R,。-R2。各自独立地是选自以下组的基团氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的稠合双环芳族基团和取代或未取代的杂环基团；和a是0-9的整数。全文摘要提供具有有机化合物层的有机发光器件，该有机发光器件呈现具有非常好纯度的发光色调并且具有高效率、高亮度和长寿命的光功率。该有机化合物层中至少一个含有由通式(1)表示的苯并[k]荧蒽化合物，其中R<sub>1</sub>是选自任选取代的烷基、芳烷基和杂环基团的基团，并且R<sub>1</sub>相同或不同；R<sub>10</sub>-R<sub>20</sub>各自独立地是选自氢、卤素、任选取代的烷基、芳烷基、苯基、稠合双环芳族基团和杂环基团的基团；和a是0～9的整数。文档编号C07C25/22GK101426882SQ200780013788公开日2009年5月6日申请日期2007年7月18日优先权日2006年8月4日发明者井川悟史,冈田伸二郎,大类博挥,妹尾章弘,村椿方规,根岸千花,桥本雅司,泷口隆雄,齐藤章人申请人:佳能株式会社