专利名称：一种3-取代胺甲基噻吩化合物的制备方法
技术领域：
本发明涉及聚噻吩类功能高分子单体的制备，特别是一种3-取代胺甲基噻吩化合物的制备方法。
背景技术：
聚噻吩衍生物作为功能高分子化合物具有广阔应用前景，特别是在光伏电池方面的应用日益引起重视。聚噻吩衍生物的合成一般采用FeCl3氧化聚合法、电化学聚合法、金属催化偶联法。3-羟乙基胺甲基噻吩及3-正丁胺甲基噻吩可作为制备聚噻吩衍生物的原料，其作为单体可经!^eCl3氧化聚合法或电化学聚合法制备得到聚噻吩衍生物，或经二溴化再采用金属催化偶联法制备得到聚噻吩衍生物，或与其它噻吩衍生物共聚制备聚噻吩衍生物。提高聚噻吩衍生物的溶解性已成为聚噻吩类光伏材料研究的热点。在噻吩环3位引入长链取代基是制备高溶解性聚噻吩衍生物的途径之一。3-取代胺甲基引入分子中，经聚合可制备得到高溶解性的聚噻吩衍生物。
发明内容
本发明的目的是针对上述技术分析，提供一种3-取代胺甲基噻吩化合物的制备方法，该化合物将3-取代胺甲基引入分子中，经聚合可备得到高溶解性的聚噻吩衍生物。本发明的技术方案
一种3-取代胺甲基噻吩化合物的制备方法，先利用3-取代胺甲基与3-噻吩甲醛在有机溶剂中反应制备席夫碱，再经硼氢化钠还原制备3-正丁胺甲基噻吩，具体步骤如下
1)将3-噻吩甲醛加入有机溶剂中，搅拌下滴加胺，加热回流反应制得席夫碱，反应温度为20 - 100°C，反应时间为4-6 h ；
2)将上述反应液冰浴降温至5°C以下，加入硼氢化钠，5°C以下反应2.0 h，然后在室温下反应5.0 h ；
3)向上述反应液中加入蒸馏水，然后用二氯甲烷萃取，有机层旋蒸除溶剂，即可制得黄色油状3-取代胺甲基噻吩化合物。所述有机溶剂为乙醇、甲醇或N、N_ 二甲基甲酰胺，有机溶剂与3-噻吩甲醛的体积比为 10-20 :1ο所述3-噻吩甲醛与胺的摩尔比为1 :1-1. 1。所述硼氢化钠与3-噻吩甲醛的摩尔比为2-3 1。所述反应液与蒸馏水的用量比为1:0. 5-1. 2。所述胺为正丁胺、乙醇胺，对应制备的3-取代胺甲基噻吩化合物分别为3-正丁胺甲基噻吩、3-羟乙基胺甲基噻吩。所述3-正丁胺甲基噻吩及3-羟乙基胺甲基噻吩的合成反应路线如下
权利要求
1.一种3-取代胺甲基噻吩化合物的制备方法，其特征在于先利用3-取代胺甲基与 3-噻吩甲醛在有机溶剂中反应制备席夫碱，再经硼氢化钠还原制备3-正丁胺甲基噻吩，具体步骤如下1)将3-噻吩甲醛加入有机溶剂中，搅拌下滴加胺，加热回流反应制得席夫碱，反应温度为20 - 100°C，反应时间为4-6 h ；2)将上述反应液冰浴降温至5°C以下，加入硼氢化钠，5°C以下反应2.0 h，然后在室温下反应5.0 h ；3)向上述反应液中加入蒸馏水，然后用二氯甲烷萃取，有机层旋蒸除溶剂，即可制得黄色油状3-取代胺甲基噻吩化合物。
2.根据权利要求1所述3-取代胺甲基噻吩化合物的制备方法，其特征在于所述有机溶剂为乙醇、甲醇或N、N-二甲基甲酰胺，有机溶剂与3-噻吩甲醛的体积比为10-20 :1。
3.根据权利要求1所述3-取代胺甲基噻吩化合物的制备方法，其特征在于所述3-噻吩甲醛与胺的摩尔比为1:1-1.1。
4.根据权利要求1所述3-取代胺甲基噻吩化合物的制备方法，其特征在于所述硼氢化钠与3-噻吩甲醛的摩尔比为2-3:1。
5.根据权利要求1所述3-取代胺甲基噻吩化合物的制备方法，其特征在于所述反应液与蒸馏水的体积比为1:0. 5-1. 2。
6.根据权利要求1所述3-取代胺甲基噻吩化合物的制备方法，其特征在于所述胺为正丁胺、乙醇胺，对应制备的3-取代胺甲基噻吩化合物分别为3-正丁胺甲基噻吩、3-羟乙基胺甲基噻吩。
全文摘要
一种3-取代胺甲基噻吩化合物的制备方法，先利用3-取代胺甲基与3-噻吩甲醛在有机溶剂中反应制备席夫碱，再经硼氢化钠还原制备3-正丁胺甲基噻吩，步骤如下1)将3-噻吩甲醛加入有机溶剂中，搅拌下滴加正丁胺或乙醇胺，加热回流反应制得席夫碱；2)将上述反应液冰浴降温至5℃以下，加入硼氢化钠进行反应；3)加入蒸馏水，然后用二氯甲烷萃取，有机层旋蒸除溶剂，即可制得黄色油状3-取代胺甲基噻吩化合物。本发明的优点是该制备工艺简单、易于实施；该化合物将3-取代胺甲基引入噻吩环中制备得到3-取代胺甲基噻吩化合物，经聚合制得高溶解性的聚噻吩衍生物。
文档编号C07D333/20GK102391244SQ201110281469
公开日2012年3月28日 申请日期2011年9月21日 优先权日2011年9月21日
发明者乌海燕, 刘福德, 王娟, 王春英 申请人:天津理工大学