邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯的制备方法
【专利摘要】本发明公开了一种邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯的制备方法；所述方法包括如下步骤：2-(2-联苯)乙醇和丙烯酸在氮气保护下，环己烷为溶剂，以有机酸为催化剂，在阻聚剂和还原剂存在的条件下，进行酯化反应；酯化反应结束后，采用碱洗、水洗、干燥、减压除溶剂后，即得所述邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯。所述还原剂的用量为2-(2-联苯)乙醇和丙烯酸总重量的0.1～2wt％。本发明的方法反应的温度低，工艺简单，能够制备低色度甚至无色透明含有芳香环的丙烯酸酯的制备方法。
【专利说明】邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯的制备方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及一种丙烯酸酯的制备方法，具体涉及一种邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯的制备方法。
【背景技术】
[0002]分子结构中含有芳香环的丙烯酸酯聚合物或共聚物，因具有优异的透明性和高折射率，广泛用在光学材料如光学树脂、光学涂料、光学粘合剂、光学镜头以及眼镜制造等行业。
[0003]因为这些领域均需要无色透明的制品，所以需要所用单体为低色度甚至为无色的产品。一股低级丙烯酸酯均是采用减压蒸馏方法得到无色透明产品的，但是含芳香环的丙烯酸酯因为沸点很高，即使添加阻聚剂，减压蒸馏过程中也极易发生聚合，因此减压蒸馏方法不适合于低色度含有芳香环的丙烯酸单体的制备。
[0004]工业上丙烯酸酯的制备方法一股采用酯化方法，即相应的醇和丙烯酸在酸性催化剂和阻聚剂存在下，利用芳香族溶剂如甲苯、二甲苯等溶剂除去酯化反应过程中生成的水的方法。但由于该类芳香族溶剂沸点较高，所以反应温度都较高，而温度太高容易产生一些带颜色的副产物，如果不采用减压蒸馏，几乎很难得到低色度产品；而且由于反应温度高，原料丙烯酸和生成的丙烯酸酯极易发生聚合，最终会造成收率下降。对于酯化反应的催化剂，以前一股采用浓硫酸，浓磷酸等无机酸，但由于浓硫酸，浓磷酸对设备腐蚀性大，而且由于氧化性强，最终产品往往颜色非常深，甚至为棕黑色。目前几乎不采用无机酸做催化剂，而采用如对甲基苯磺酸、甲基磺酸等有机酸，固体酸或强酸性离子交换树脂等催化剂。但是要得到色度很低的产品还是很难。作为阻聚剂，对苯二酚因阻聚效率高，常被用作阻聚剂，但其缺点是也会引起最终产品着色。为了得到浅色产品，对羟基苯甲醚常用作阻聚剂，但是要得到接近水白色的产品还是几乎不可能。为了得到颜色浅的产品，也有采用对最终产品用活性炭或活性氧化铝、活 性白土等脱色剂进行脱色的方法，但是该方法效果也非常有限，想得到近乎无色的产品几乎不可能。另外，该方法由于产品还需进一步脱色及过滤等后处理工艺，因此增加了生产成本。基于这种状况，非常有必要找到一种能够得到低色度甚至无色透明含有芳香环的丙烯酸酯的制备方法。
【发明内容】
[0005]本发明的目的在于克服上述现有技术存在的不足，提供一种邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯的制备方法。制备得到的邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯低色度甚至无色透明。
[0006]本发明的目的是通过以下技术方案来实现的:
[0007]本发明涉及一种邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯的制备方法，包括如下步骤:
[0008]步骤A、2-(2_联苯)乙醇和丙烯酸在氮气保护下，以环己烷为溶剂，以有机酸为催化剂，在阻聚剂和还原剂存在的条件下，进行酯化反应；
[0009]步骤B、经常规碱洗、水洗、无水硫酸镁干燥、加入少量对羟基苯甲醚，减压除环己烷溶剂后，即得所述邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯。
[0010]步骤A中丙烯酸与2-(2-联苯)乙醇的摩尔比为1.05~1.5:1。所用溶剂环己烷的用量为2-(2-联苯)乙醇和丙烯酸的总重量的0.8~4.2倍。2-(2-联苯)乙醇和丙烯酸的酯化反应温度为环己烷的回流温度，即80~85度。反应时间为6~10小时，具体地，以生成水量不再变化后,再反应2小时作为最终反应时间。
[0011]优选地，所述有机酸为对甲苯磺酸或甲基磺酸。相对于2-(2-联苯)乙醇的使用量为I~IOmol % ο
[0012]优选地，所述阻聚剂为对羟基苯甲醚、氯化铜中的一种或两种的混合。用量为2-(2-联苯)乙醇和丙烯酸的总重量的0.1~Iwt % (质量百分比含量)。
[0013]优选地，所述还原剂的用量为2-(2-联苯)乙醇和丙烯酸的总重量的0.1~2wt%(质量百分比含量)。
[0014]优选地，所述还原剂为次磷酸、次磷酸化合物、亚硫酸或亚硫酸化合物。
[0015]优选地，所述还原剂为次磷酸或次磷酸化合物。
[0016]优选地，所述次磷酸化合物为次磷酸钠。
[0017]与现有技术相比，本发明具有如下有益效果:
[0018]1、采用环己烷做溶剂，与常规的甲苯作溶剂相比反应温度低，产品色泽会相对较浅。另外，对操作人员健康无损害。
[0019]2、催化剂采用有机酸如对甲苯磺酸或甲基磺酸，与浓硫酸相比，操作安全，对设备无腐蚀，特别是酯化产物的色度低。与阳离子交换树脂及一些固体酸相比，催化效率高。
[0020]3、阻聚剂采用对羟基苯甲醚做催化剂，代替一股使用的对苯二酚，酯化产物色度低。
[0021]4、使用次磷酸类还原剂加入反应体系，反应过程中，可以抑制有色产品的产生，而得到色度低甚至无色透明的产品。产品色度低于100APHA，可以应用在需要无色透明原料的光学材料领域。
[0022]5、不需要对产品进行再进一步的脱色后处理，工艺简单，可节约成本。
【专利附图】
【附图说明】
[0023]通过阅读参照以下附图对非限制性实施例所作的详细描述，本发明的其它特征、目的和优点将会变得更明显:
[0024]图1为以氘代氯仿溶剂的邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯的1H-NMR谱图；
[0025]图2为以氘代氯仿溶剂的邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯的13C-NMR谱图。
【具体实施方式】
[0026]下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
[0027]具体地，本发明实施例中的丙烯酸与2-(2-联苯)乙醇的摩尔比为1.3:1，但作为发明的变形可以采用摩尔比在1.05~1.5:1范围内的其他摩尔比。[0028]本发明实施例中的溶剂环己烷用量为2-(2-联苯)乙醇和丙烯酸总重量的1.0倍，但作为发明的变形可以采用0.8~4.2范围内的其他用量。
[0029]本发明实施例中的催化剂甲基磺酸或对甲苯磺酸的加入量(相对于2-(2-联苯)乙醇)为5m0l%，但作为发明的变形可以I~IOmol%范围内的其他加入量。
[0030]本发明实施例中的阻聚剂对羟基苯甲醚或氯化铜的加入量为2-(2-联苯)乙醇和丙烯酸总重量的0.25wt%，但作为发明的变形可以采用0.1~^^%范围内的其他加入量。
[0031]实施例1
[0032]向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的500毫升四口瓶中加入2-(2-联苯)乙醇128.60克，丙烯酸56.23克，环己烷193克，甲基磺酸2.89克，对羟基苯甲醚0.48克，50wt%次磷酸水溶液0.37克，反应过程中一直通氮气保护，在80~85°C回流反应6小时。生成约10.8毫升水，继续回流2小时，水量不变。
[0033]反应结束后，反应混合物用5%氢氧化钠水溶液洗涤2次,然后再用蒸馏水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后的溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.2克，在50°C，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色透明产品-邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯(162克，收率为94.2% )，气相色谱分析器纯度为98.7%，色度为47APHA。折射率为1.575，粘度为121cps。其IH-NMR和13C-NMR谱图分别示于图1和图2，由核磁数据及折光率数据可以证明，产物为邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯。
[0034]实施例2
[0035]向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的500毫升四口瓶中加入2-(2-联苯)乙醇128.60克，丙烯酸56.23克，环己烷193克，甲基磺酸2.89克，对羟基苯甲醚0.48克，50wt%次磷酸水溶液3.7克，反应过程中一直通氮气保护，在80~85°C回流反应6小时。生成约10.8毫升水，继续回流2小时，水量不变。
[0036]反应结束后，反应混合物用5%氢氧化钠水溶液洗涤2次,然后再用蒸馏水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.2克，在50°C，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色透明产品-邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯(165克，收率为96.0% )，气相色谱分析器纯度为96.2%，色度为39APHA。
[0037]实施例3
[0038]向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的500毫升四口瓶中加入2-(2-联苯)乙醇128.60克，丙烯酸56.23克，环己烷193克，甲基磺酸2.89克，对羟基苯甲醚0.48克，50wt%次磷酸水溶液7.4克，反应过程中一直通氮气保护，在80~85°C回流反应6小时。生成约
10.8毫升水，继续回流2小时，水量不变。
[0039]反应结束后，反应混合物用5%氢氧化钠水溶液洗涤2次,然后再用蒸馏水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.2克，在50°C，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色透明产品-邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯(163克，收率为94.8% )，气相色谱分析器纯度为97.1 %，色度为43APHA。
[0040]实施例4
[0041]向配有机械搅拌器 ，冷凝器和分水器的500毫升四口瓶中加入2-(2-联苯)乙醇128.60克，丙烯酸56.23克，环己烷193克，对甲苯磺酸5.71克，对羟基苯甲醚0.48克，50wt%次磷酸水溶液1.85克，反应过程中一直通氮气保护，在80~85°C回流反应6小时。生成约10.8毫升水，继续回流2小时，水量不变。
[0042]反应结束后，反应混合物用5%氢氧化钠水溶液洗涤2次,然后再用蒸馏水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.2克，在50°C，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色透明产品-邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯(164克，收率为95.3 % )，气相色谱分析器纯度为98.6 %，色度为42APHA。
[0043]实施例5
[0044]向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的500毫升四口瓶中加入2-(2-联苯)乙醇128.60克，丙烯酸56.23克，环己烷193克，对甲苯磺酸5.71克，对羟基苯甲醚0.48克，50wt%次磷酸水溶液3.7克，反应过程中一直通氮气保护，在80~85°C回流反应6小时。生成约10.8毫升水，继续回流2小时，水量不变。
[0045]反应结束后，反应混合物用5%氢氧化钠水溶液洗涤2次,然后再用蒸馏水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.2克，在50°C，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色透明产品-邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯(159克，收率为92.4% )，气相色谱分析器纯度为96.5%，色度为57APHA。
[0046]实施例6
[0047]向配有机械搅 拌器，冷凝器和分水器的500毫升四口瓶中加入2-(2-联苯)乙醇128.60克，丙烯酸56.23克，环己烷193克，甲基磺酸2.89克，无水氯化铜0.48克，50wt%次磷酸水溶液1.85克，反应过程中一直通氮气保护，在80~85°C回流反应6小时。生成约10.8毫升水，继续回流2小时，水量不变。
[0048]反应结束后，反应混合物用5%氢氧化钠水溶液洗涤2次,然后再用蒸馏水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.2克，在50°C，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色透明产品-邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯(154克，收率为95.3% )，气相色谱分析器纯度为97.4%，色度为48APHA。
[0049]实施例7
[0050]向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的500毫升四口瓶中加入2-(2-联苯)乙醇128.60克，丙烯酸56.23克，环己烷193克，对甲苯磺酸5.71克，无水氯化铜0.48克，50wt%次磷酸水溶液2.78克，反应过程中一直通氮气保护，在80~85°C回流反应6小时。生成约10.8毫升水，继续回流2小时，水量不变。
[0051]反应结束后，反应混合物用5%氢氧化钠水溶液洗涤2次,然后再用蒸馏水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.2克，在50°C，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色透明产品-邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯(165克，收率为95.9% )，气相色谱分析器纯度为96.7%，色度为65APHA。
[0052]实施例8[0053]向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的500毫升四口瓶中加入2-(2-联苯)乙醇128.60克，丙烯酸56.23克，环己烷193克，甲基磺酸5.71克，对羟基苯甲醚0.48克，次磷酸钠0.18克，反应过程中一直通氮气保护，在80~85°C回流反应6小时。生成约10.8毫升水，继续回流2小时，水量不变。
[0054]反应结束后，反应混合物用5%氢氧化钠水溶液洗涤2次,然后再用蒸馏水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.2克，在50°C，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色透明产品-邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯(165克，收率为94.2% )，气相色谱分析器纯度为97.2%，色度为43APHA。
[0055]实施例9
[0056]向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的500毫升四口瓶中加入2-(2-联苯)乙醇128.60克，丙烯酸56.23克，环己烷193克，甲基磺酸2.89克，对羟基苯甲醚0.48克，次磷酸钠1.8克，反应过程中一直通氮气保护，在80~85°C回流反应6小时。生成约10.8毫升水，继续回流2小时，水量不变。
[0057]反应结束后，反应混合物用5%氢氧化钠水溶液洗涤2次,然后再用蒸馏水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.2克，在50°C，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色透明产品-邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯(160克，收率为93.0% )，气相色谱分析器纯度为98.4%，色度为53APHA。
[0058]实施例10
[0059]向配有机械搅拌 器，冷凝器和分水器的500毫升四口瓶中加入2-(2-联苯)乙醇128.60克，丙烯酸56.23克，环己烷193克，甲基磺酸2.89克，氯化铜0.48克，次磷酸钠
3.70克，反应过程中一直通氮气保护，在80~85°C回流反应6小时。生成约10.8毫升水，继续回流2小时，水量不变。
[0060]反应结束后，反应混合物用5%氢氧化钠水溶液洗涤2次,然后再用蒸馏水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.2克，在50°C，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色透明产品-邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯(166克，收率为96.5% )，气相色谱分析器纯度为97.7%，色度为5IAPHA。
[0061]实施例U
[0062]向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的500毫升四口瓶中加入2-(2-联苯)乙醇128.60克，丙烯酸56.23克，环己烷193克，对甲基磺酸5.71克，对羟基苯甲醚0.24克，氯化铜0.24克，次磷酸钠1.85克，反应过程中一直通氮气保护，在80~85°C回流反应6小时。生成约10.8毫升水，继续回流2小时，水量不变。
[0063]反应结束后，反应混合物用5%氢氧化钠水溶液洗涤2次,然后再用蒸馏水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.2克，在50°C，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到无色透明产品-邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯(165克，收率为96.0% )，气相色谱分析器纯度为98.1 %，色度为5IAPHA。[0064]实施例12
[0065]向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的500毫升四口瓶中加入2-(2-联苯)乙醇128.60克，丙烯酸56.23克，环己烷193克，甲基磺酸2.89克，对羟基苯甲醚0.36克，无水氯化铜0.12克，50%次磷酸水溶液1.85克，反应过程中一直通氮气保护，在80~85°C下回流反应6小时。生成约10.8毫升水，继续回流2小时，水量不变。
[0066]反应结束后，反应混合物用5%氢氧化钠水溶液洗涤2次,然后再用蒸馏水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.2克，在50°C，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到几近无色透明产品-低色度邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯(159克，收率为93.0% )，气相色谱分析器纯度为96.47%,色度为69APHA。
[0067]实施例13
[0068]向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的500毫升四口瓶中加入2-(2-联苯)乙醇128.60克，丙烯酸56.23克，环己烷193克，对甲苯磺酸5.71克，无水氯化铜0.48克，次磷酸钠0.92克，在80~85°C，反应过程中一直通氮气保护，回流反应6小时。生成约10.8毫升水，继续回流2小时，水量不变。
[0069]反应结束后，反应混合物用10%碳酸钠水溶液洗涤2次，然后再用蒸馏水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.2克，在500C，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到几近无色透明的低色度邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯(167克，收率为97.7% )，气相色谱分析器纯度为95.38%，色度为93APHA。折射率为1.575，粘度为119cps。
[0070]对比 例I
[0071]向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的500毫升四口瓶中加入2-(2-联苯)乙醇128.60克，丙烯酸56.23克，环己烷193克，甲基磺酸2.89克，对羟基苯甲醚0.48克，在80~85°C，反应过程中一直通氮气保护，回流反应6小时。生成约10.8毫升水，继续回流2小时，水量不变。
[0072]反应结束后，反应混和物用5%氢氧化钠水溶液洗涤2次,然后再用蒸馏水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.2克，在50°C，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到黄色透明邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯(163克，收率为95.3% )，气相色谱分析器纯度为96.21%，色度为358APHA。
[0073]对比例2
[0074]向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的500毫升四口瓶中加入2-(2-联苯)乙醇128.60克，丙烯酸56.23克，环己烷193克，浓硫酸1.05克，对羟基苯甲醚0.48克，在80~850C，反应过程中一直通氮气保护，回流反应6小时。生成约10.8毫升水，继续回流2小时，水量不变。
[0075]反应结束后，反应混和物用5%氢氧化钠水溶液洗涤2次,然后再用蒸馏水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.2克，在60°C，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到棕色透明邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯(165克，收率为96.5% )，气相色谱分析器纯度为98.32%。把该产品溶于甲醇溶剂中，加入5wt% pH7-9活性炭，回流30分钟，然后过滤，减压下浓缩除去甲醇，得到棕红色透明液体。
[0076]对比例3
[0077]向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的500毫升四口瓶中加入2-(2-联苯)乙醇128.60克，丙烯酸56.23克，环己烷193克，甲基磺酸2.89克，对苯二酚0.48克，次磷酸钠
1.84克在80~85°C，反应过程中一直通氮气保护，回流反应6小时。生成约10.8毫升水，继续回流2小时，水量不变。
[0078]反应结束后，反应混和物用5%氢氧化钠水溶液洗涤2次，然后再用蒸馏水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.2克，在50°C，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到浅黄色透明邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯(166克，收率为97.1% )，气相色谱分析器纯度为95.21%，色度为500APHA。
[0079]对比例4
[0080]向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的500毫升四口瓶中加入2-(2-联苯)乙醇128.60克，丙烯酸56.23克，甲苯193克，甲基磺酸2.89克，对羟基苯甲醚0.48克，在110~105°C，反应过程中一直通氮气保护，回流反应6小时。生成约10.8毫升水，继续回流2小时，水量不变。
[0081]反应结束后，反应混和物用5%氢氧化钠水溶液洗涤2次,然后再用蒸馏水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.2克，在60°C，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂甲苯，得到棕红色透明邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯(165克， 收率为96.5% )，气相色谱分析器纯度为98.32%。把该产品溶于甲醇溶剂中，加入5wt%活性炭，回流30分钟，然后过滤，减压下浓缩除去甲醇，得到棕黄色透明液体。
[0082]对比例5
[0083]向配有机械搅拌器，冷凝器和分水器的500毫升四口瓶中加入2-(2-联苯)乙醇128.60克，丙烯酸56.23克，环己烷193克，固体阳离子交换树脂Amberlystl59.24克，对羟基苯甲醚0.48克，在80~85 °C，反应过程中一直通氮气保护，回流反应24小时后，经气相色谱分析，2-(2-联苯)乙醇还有11.57%没有反应。
[0084]反应结束后,过滤除去Amberlystl5,反应混和物用5%氢氧化钠水溶液洗漆2次，然后再用蒸馏水洗涤3次，最后用无水硫酸镁干燥，然后向干燥后溶液中加入阻聚剂对羟基苯甲醚0.2克，在50°C，真空度为0.1MPa条件下，用旋转蒸发器除去溶剂环己烷，得到浅黄色透明邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯(158克，收率为92.4%)，色度为257APHA。气相色谱分析器纯度为88.43%。
[0085]以上对本发明的具体实施例进行了描述。需要理解的是，本发明并不局限于上述特定实施方式，本领域技术人员可以在权利要求的范围内做出各种变形或修改，这并不影响本发明的实质内容。
【权利要求】
1.一种邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤: 步骤A、2-(2-联苯)乙醇和丙烯酸在氮气保护下，以环己烷为溶剂，以有机酸为催化剂，在阻聚剂和还原剂存在的条件下，进行酯化反应； 步骤B、经碱洗、水洗、无水硫酸镁干燥、加入少量对羟基苯甲醚，减压除去所述环己烷，即得所述邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯。
2.根据权利要求1所述的邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯的制备方法，其特征在于，所述有机酸为对甲苯磺酸或甲基磺酸。
3.根据权利要求1所述的邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯的制备方法，其特征在于，所述阻聚剂为对羟基苯甲醚、氯化铜中的一种或两种的混合。
4.根据权利要求1所述的邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯的制备方法，其特征在于，所述还原剂的用量为2-(2-联苯)乙醇和丙烯酸的总重量的0.1~2wt%。
5.根据权利要求1或4所述的邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯的制备方法，其特征在于，所述还原剂为次磷酸、次磷酸化合物、亚硫酸或亚硫酸化合物。
6.根据权利要求5所述的邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯的制备方法，其特征在于，所述还原剂为次磷酸或次磷酸化合物。
7.根据权利要求6所述的邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯的制备方法，其特征在于，所述次磷酸 化合物为次磷酸钠。
【文档编号】C07C69/54GK103709033SQ201310446828
【公开日】2014年4月9日 申请日期:2013年9月26日 优先权日:2013年9月26日
【发明者】虞明东, 王艳梅 申请人:上海维凯化学品有限公司