2-[4-联苯基氧亚甲基]酰苯胺，其制备和所需的中间体，以及其使用的制作方法

专利名称：：2-[4-联苯基氧亚甲基]酰苯胺，其制备和所需的中间体，以及其使用的制作方法
技术领域：
：本发明涉及式I的2-[4-联苯基氧亚甲基]酰苯胺其中的指数和取代基如下面的含义R是氰基，硝基，卤基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-卤代烷硫基，C1-C4-烷氨基羰基，二(C1-C4-烷基)氨基，C1-C4-烷羰基，C1-C4-烷氧羰基，C1-C4-烷氨基，二(C1-C4-烷基)氨羰基，C1-C4-烷羰氨基，C1-C4-烷羰基(C1-C4-烷氨基)，C2-C4-链烯基，C3-C4-链烯氧基，C2-C4-炔基，C3-C4-炔氧基，C3-C6-环烷基或C(Ra)＝NORb；Ra和Rb是氢，烷基，链烯基，炔基，环烷基或环烯基；m是1，2，3，4或5，如果m大于1R基有可能是不同的；R1是氰基，硝基，卤基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-卤代烷硫基，C1-C4-烷氨基，二(C1-C4-烷基)氨基，C1-C4-烷羰基，C1-C4-烷氧羰基，C1-C4-烷氨羰基，二(C1-C4-烷基)氨羰基，C1-C4-烷羰氨基，C1-C4-烷羰基(C1-C4-烷氨基)，C2-C4-链烯基，C3-C4-链烯氧基，C2-C4-炔基，C3-C4-炔氧基，C3-C6-环烷基或C(Ra)＝NORb；n是0，1或2，如果n是2R1基有可能是不同的；R2是氰基，硝基，卤基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-卤代烷硫基，C1-C4-烷氨基，二(C1-C4-烷基)氨基，C1-C4-烷羰基，C1-C4-烷氧羰基，C1-C4-烷氨羰基，二(C1-C4-烷基)氨羰基，C1-C4-烷羰氨基，C1-C4-烷羰基(C1-C4-烷氨基)，C2-C4-链烯基，C3-C4-链烯氧基，C2-C4-炔基，C3-C4-炔氧基，C3-C6-环烷基或C(Ra)＝NORb；R3是氰基，硝基，卤基，未取代或取代的烷基，链烯基，炔基，烷氧基，链烯氧基，炔氧基或C1-C4-烷羰基，C1-C4-烷氧羰基，C1-C4-烷氨羰基，二(C1-C4-烷基)氨羰基，C1-C4-烷羰氨基，C1-C4-烷羰基(C1-C4-烷氨基)，C(Ra)＝NORb或当o大于1时，也可以是未取代或取代的与两个相邻的环原子结合的桥，其可以是三至四员环，选自3或4个碳原子和2或3个碳原子和1或2个氮原子，氧原子和/或硫原子，也可能此桥与和它结合的环一起形成部分未饱合基或芳基；o是0，1，2，3或4，如果n大于1R3取代基有可能是不同的；R4是氢，未取代或取代的烷基，链烯基，炔基，环烷基，环烯基，烷羰基，或烷氧羰基；X是直接的键或CH2，O或NRc；Rc是氢，烷基，链烯基，炔基，环烷基或环烯基；R5是烷基，链烯基，炔基，环烷基或环烯基，或当X是NRc时，也可以是氢。另外，本发明涉及制备这些化合物的方法和中间体，含它们的组合物和它们控制动物害虫或有害真菌的用途。WO-A93/15046描述了普通剂型的控制动物害虫或有害真菌的2-[4-联苯基氧亚甲基]酰苯胺，其中所描述的这组活性化合物在联苯系统的一个或另一个苯环上带有取代基。但这些化合物在成功控制或所需的施用量方面还有一些方面在实践中尚待解决。本发明的目的是提供具有改良性质的化合物。我们发现此目的通过在开始定义的化合物完成。也发现了它们的制备方法和制备它们的中间体，含它们的化合物和它们控制动物害虫或有害真菌的用途。化合物I可通过各种方法制备。制备R4是氢和X是直接键或氧的化合物I通过，例如，在碱存在下使用式III的4-联苯酚将式II的苄基衍生物转化为相应的式IV的2-[4-联苯基氧亚甲基]硝基苯，然后将IV还原为式Va的N-羟基苯胺并且用式VI的羰基化合物将Va转化为I。式II中的L1和式VI中的L2均是可亲核取代基团，例如卤(如氯，溴或碘)，或烷基-或芳基磺酸酯(如甲磺酸酯，三氟甲磺酸酯，苯磺酸酯，或4-甲苯磺酸酯)。化合物II和III的醚化习惯上在0℃到80℃进行，优选20℃到60℃。合适的溶剂是芳烃如甲苯，邻-、间-和对-二甲苯，卤代烃如二氯甲烷，氯仿和氯苯，醚如乙醚，二异丙醚，叔丁基甲基醚，二噁烷，茴香醚和四氢呋喃，腈如乙腈和丙腈，醇如甲醇，乙醇，正丙醇，异丙醇，正丁醇和叔丁醇，酮如丙酮和甲乙酮和二甲基亚砜，二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺，1，3-二甲基咪唑烷-2-酮和1，2-二甲基四氢-2(1H)-嘧啶，优选二氯甲烷，丙酮和二甲基甲酰胺。也可使用上述溶剂的混合物。合适的碱通常是无机化合物如碱金属和碱土金属氢氧化物(如氢氧化锂，氢氧化钠，氢氧化钾和氢氧化钙)，碱金属和碱土金属氧化物(如氧化锂，氧化钠，氧化钙，氧化镁)，碱金属和碱土金属氢化物(如氢化锂，氢化钠，氢化钾，氢化钙)，碱金属氨化物(如氨基锂，氨基钠，氨基钾)，碱金属和碱土金属碳酸盐(如碳酸锂，碳酸钙)，碱金属碳酸氢盐(如碳酸氢钠)，有机金属化合物，尤其是烷基碱金属(如甲基锂，丁基锂和苯基锂)，烷基卤化镁(如甲基氯化镁)和碱金属和碱土金属烷氧化物(如甲氧基钠，乙氧基钠，乙氧基钾，叔丁氧基钾和二甲氧基镁)，还有有机碱，如叔胺如三甲胺，三乙胺，三异丙基乙胺和N-甲基哌啶，吡啶，取代吡啶如可力丁，卢剔啶和4-二甲氨基吡啶，和双环胺。优选氢氧化钠，碳酸钾和叔丁氧基钾。碱通常使用等摩尔，过量或如按需要作为溶剂。加入催化量的冠醚(如18-冠醚-6或15-冠醚-5)对反应可能是有利。反应也可在两相系统中进行，两相系统由碱金属或碱土金属氢氧化物或碳酸盐水溶液和有机相(如芳族和/或卤代烃)组成。此处合适的相转移催化剂是例如卤铵和四氟硼酸盐(如氯化苄基三乙铵，溴化苄基三丁铵，氯化四丁基铵，溴化十六烷基三甲铵或四氟硼酸四丁铵)和卤化鏻(如氯化四丁基鏻和溴化四苯基鏻)。先将4-羟联苯化合物III与碱反应给出相应的羟基化合物，其再与苄基衍生物反应可能是有利的。制备化合物I所需的起始化合物II在EP-A513580和WO-A93/15046中公开，或其能用那里所述的方法制备。式III的4-联苯酚也是已知的或能用已知的方法制备[参考《合成》1993，735；《合成》1992，803；《合成》1992，413；《纯化学和应用化学》66(1994)，213；《有机化学会志》58(1993)，2201；《四面体》44(1992)，9577；《化学评论》93(1993)，2117；Acc.Chem.Res.15(1982)，340；《纯化学和应用化学》52(1980)，669]。硝基化合物IV还原为相应的N-羟基苯胺Va按从文献上已知的相似的方法进行，例如用金属如锌[参考《化学纪要》(Ann.Chem.)316(1901)，278]或使用氢[参考EP-A085890]。N-羟基苯胺Va与羰基化合物VI反应在与上述的化合物II与4-联苯酚III反应的条件一致的碱性条件下进行。反应优选-10℃至30℃。优选溶剂是二氯甲烷，甲苯，叔丁基甲基醚或乙酸乙酯。优选的碱是碳酸氢钠，碳酸钾或氢氧化钠水溶液。制备X是直接键或氧的式I的化合物也可通过先将式IIa苄基衍生物还原为相应的式Vb的N-羟基苯胺，用式VI的羰基化合物将Vb变为相应的式VII的苯胺，然后用化合物VIII将VII变为式IX的酰胺，然后IX变为苄基卤X并且在碱的存在下用式III的4-联苯酚将X变为I。式X中，Hal是卤原子，优选氯或溴原子。式VIII中的L3是亲核取代基团，例如卤(如氯，溴或碘)，或烷基-或芳基磺酸酯(如甲磺酸酯，三氟甲磺酸酯，苯磺酸酯或4-甲苯磺酸酯)并且R4不是氢。反应的进行与上面解释的方法类似。用自由基进行化合物IX的卤化，可以使用卤化剂如N-氯-或N-溴琥珀酰亚胺，元素卤(如氯或溴)或氯化亚砜，三氯化磷或五氯化磷和类似的化合物。习惯上，额外使用自由基引发剂(如偶氮二异丁腈)或在辐射(用紫外线)下进行反应。卤化在传统的有机稀释剂中以本来已知的方法进行。制备R4不是氢的化合物I也可通过相应的R4是氢的化合物I与式VIII化合物反应。反应在惰性有机溶剂中在碱的存在下从0℃到50℃以本来已知方法进行。所用的碱优选碳酸氢钠，碳酸钾，氢氧化钠和氢氧化钠水溶液。所用的溶剂优选丙酮，二甲基甲酰胺，甲苯，叔丁基甲基醚，乙酸乙酯和甲醇。制备X是NRC的式I的化合物可优越地通过将式IXa的苯甲酰苯胺变为相应的式Xa的苄卤，用式III的4-联苯酚在碱存在下将Xa变为式I.A的化合物然后I.A与式XI的胺反应得到I。式IXa中的A是烷基(优选C1-C6的烷基)或苯基；式Xa中的Hal是卤(优选氯或溴)。IXa生成Xa和Xa生成I.A的反应按习惯的方法进行，优选在上述的条件下进行。化合物I.A与式XIa或XIb的伯或仲胺反应在0℃至100℃于惰性溶剂中或溶剂混合物中进行。合适的溶剂优选，水，叔丁基甲基醚和甲苯或其混合物。另外加入下述溶剂(作为增溶剂)之一改良起始物质的溶解性是有利的四氢呋喃，甲醇，二甲基甲酰胺或乙二醇醚。应用胺XIa和XIb习惯上是在化合物X的基础上过量到100％，或可作为溶剂。在压力下进行反应对产量有利。式I.A(A＝苯基)的酰胺通过羟基苯胺V.A与酰化剂VI.A(A＝苯基)反应制备。化合物I.A能与式XIa或XIb的胺反应给出化合物I(R4＝H，X＝NRC)。化合物I(R4＝H，X＝NRC)与亲电试剂VIII反应得到化合物I(R4≠H，X＝NRC)。而且，化合物I也可例如通过在钯催化剂存在下将化合物XIV与有机金属化合物XV反应得到。式XIV中的Hal是卤原子(例如氯，溴或碘)。式XV中的L-M是有机金属基如卤化镁，或B(OH)2或三烷基锡。联苯基合成反应条件与根据文献已知的联苯基合成相对应[参考《合成》1993，735；《合成》1992，803；《合成》1992，413；《纯化学和应用化学》66(1994)，213；《有机化学会志》58(1993)，2201；《四面体》44(1992)，9577；《化学评论》93(1993)，2117；Acc.化学研究(Acc.Chem.Res.)15(1982)，340；《纯化学和应用化学》52(1980)，669]。化合物I的制备与在WO-A93/15046中所述的通过式XII的中间体的方法相似其中Y是硝基，NHOH，NHOR4，N(OH)-CO2C6H5或N(OR4)-CO2C6H5，权利要求1给出指数m，n，o和取代基R，R1，R2，R3和R4的意义。另外，化合物I能通过式XII.A的中间体按照双芳基合成的方法制备(看上面的参考文献)，其中W是硝基，NHOH，NHOR4，N(OR4)-COXR5或N(OR4)CO2苯基，L4是卤素(Cl，Br，I)或O-SO2-CF3或有机金属基团，与上述联芳基合成方法相应并且权利要求1给出R1n，R2，R3o，R4，R5和X的意义。化合物I有酸性或碱性中心，相应地形成酸性加成产物或碱性加成产物或盐。产生酸性加成产物的酸是首先，无机酸(例如氢卤酸如盐酸和氢溴酸，磷酸，硫酸，硝酸)，有机酸(例如甲酸，乙酸，草酸，丙二酸，乳酸，苹果酸，琥珀酸，酒石酸，柠檬酸，水杨酸，对甲苯磺酸，十二烷基苯磺酸)或别的质子酸化合物(例如糖精)。产生碱性加成产物的碱是首先，碱金属或碱土金属的氧化物，氢氧化物，碳酸盐或碳酸氢盐(例如钾或钠的氢氧化物或碳酸盐)或铵化合物(例如氢氧化铵)。在上式所述的符号的定义中，在一些情况下使用了集合名词，其通常是代表下面的取代基卤素氟，氯，溴和碘；烷基有1到4个或10个碳原子的饱合的直链或支链烃基，例如甲基，乙基，丙基，1-甲乙基，丁基，1-甲丙基，2-甲丙基和1，1-二甲基乙基；卤烷基有1到4个碳原子(如上述)的直链或支链烷基，在这些基团中氢原子可能部分或完全由上述卤原子取代，例如C1-C2-卤烷基如氯甲基，二氯甲基，三氯甲基，氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，氯氟甲基，二氯氟甲基，氯二氟甲基，1-氟乙基，2-氟乙基，2，2-二氟乙基，2，2，2-三氟乙基，2-氯-2-氟乙基，2-氯-2，2-二氟乙基，2，2-二氯-2-氟乙基，2，2，2-三氯乙基和五氟乙基；烷羰基直链或支链烷基基团尤其有1到10个碳原子的(如上所述)，其通过羰基(-CO-)与结构连接；烷氧基有1到4或10个碳原子(如上所述)的直链或支链烷基基团，其通过氧原子(-O-)与结构连接；烷氧羰基有1到4个碳原子(如上所述)的直链或支链烷氧基基团，其通过羰基(-CO-)与结构连接；烷硫基有1到4个碳原子(如上所述)的直链或支链烷基基团，其通过硫原子(-S-)与结构连接；未取代或取代烷基饱合，直链或支链烃基，尤其有1到10个碳原子，例如C1-C6烷基如甲基，乙基，丙基，1-甲基乙基，丁基，1-甲基丙基，2-甲基丙基，1，1-二甲基乙基，戊基，1-甲基丁基，2-甲基丁基，3-甲基丁基，2，2-二甲基丙基，1-乙基丙基，己基，1，1-二甲基丙基，1，2-二甲基丙基，1-甲基戊基，2-甲基戊基，3-甲基戊基，4-甲基戊基，1，1-二甲基丁基，1，2-二甲基丁基，1，3-二甲基丁基，2，2-二甲基丁基，2，3-二甲基丁基，3，3-二甲基丁基，1-乙基丁基，2-乙基丁基，1，1，2-三甲基丙基，1，2，2-三甲基丙基，1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；未取代或取代的链烯基未饱合，直链或支链烃基，尤其是有2到10个碳原子并且双键在任何所需的位置，例如，C2-C6链烯基如乙烯基，1-丙烯基，2-丙烯基，1-甲基乙烯基，1-丁烯基，2-丁基，3-丁烯基，1-甲基-1-丙烯基，2-甲基-1-丙烯基，1-甲基-2-丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，1-戊烯基，2-戊烯基，3-戊烯基，4-戊烯基，1-甲基-1-丁烯基，2-甲基-1-丁烯基，3-甲基-1-丁烯基，1-甲基-2-丁烯基，2-甲基-2-丁烯基，3-甲基-2-丁烯基，1-甲基-3-丁烯基，2-甲基-3-丁烯基，3-甲基-3-丁烯基，1，1-二甲基-2-丙烯基，1，2-二甲基-1-丙烯基，1，2-二甲基-2-丙烯基，1-乙基-1-丙烯基，1-乙基-2-丙烯基，1-己烯基，2-己烯基，3-己烯基，4-己烯基，5-己烯基，1-甲基-1-戊烯基，2-甲基-1-戊烯基，3-甲基-1-戊烯基，4-甲基-1-戊烯基，1-甲基-2-戊烯基，2-甲基-2-戊烯基，3-甲基-2-戊烯基，4-甲基-2-戊烯基，1-甲基-3-戊烯基，2-甲基-3-戊烯基，3-甲基-3-戊烯基，4-甲基-3-戊烯基，1-甲基-4-戊烯基，2-甲基-4-戊烯基，3-甲基-4-戊烯基，4-甲基-4-戊烯基，1，1-二甲基-2-丁烯基，1，1-二甲基-3-丁烯基，1，2-二甲基-1-丁烯基，1，2-二甲基-2-丁烯基，1，2-二甲基-3-丁烯基，1，2-二甲基-1-丁烯基，1，3-二甲基-2-丁烯基，1，3-二甲基-3-丁烯基，2，2-二甲基-3-丁烯基，2，3-二甲基-1-丁烯基，2，3-二甲基-2-丁烯基，2，3-二甲基-3-丁烯基，3，3-二甲基-1-丁烯基，3，3-二甲基-2-丁烯基，1-乙基-1-丁烯基，1-乙基-2-丁烯基，1-乙基-3-丁烯基，2-乙基-1-丁烯基，2-乙基-2-丁烯基，2-乙基-3-丁烯基，1，1，2-三甲基-2-丙烯基，1-乙基-1-甲基-2-丙烯基，1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；取代或未取代的链烯氧基有3到10碳原子(如上述)的直链或支链链烯基，，通过氧原子(-O-)与结构相连；炔基直链或支链烃基，尤其有2到20个碳原子及在任何所需的位置有-三键，例如C2-C6-炔基如乙炔基，1-丙炔基，2-丙炔基，1-丁炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，1-甲基-2-丙炔基，1-戊炔基，2-戊炔基，3-戊炔基，4-戊炔基，1-甲基-2-丁炔基，1-甲基-3-丁炔基，2-甲基-3-丁炔基，3-甲基-1-丁炔基，1，1-二甲基-2-丙炔基，1-乙基-2-丙炔基，1-己炔基，2-己炔基，3-己炔基，4-己炔基，5-己炔基，1-甲基-2-戊炔基，1-甲基-3-戊炔基，1-甲基-4-戊炔基，2-甲基-3-戊炔基，2-甲基-4-戊炔基，3-甲基-1-戊炔基，3-甲基-4-戊炔基，4-甲基-1-戊炔基，4-甲基-2-戊炔基，1，1-二甲基-2-丁炔基，1，1-二甲基-3-丁炔基，1，2-二甲基-3-丁炔基，2，2-二甲基-3-丁炔基，3，3-二甲基-1-丁炔基，1-乙基-2-丁炔基，1-乙基-3-丁炔基，2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；未取代或取代的炔氧基有3到10个碳原子(如上述)的直链或支链炔基，其通过氧原子(-O-)与结构连接；未取代或取代环烷基有3到10个碳原子的单或双环烃基，例如C3-C10-(双)环烷基如环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环庚基，莰烷基，降冰片烷基，二环己基，二环[3，3，0]辛基，二环[3，2，1]辛基，二环[2，2，2]辛基或二环[3，3，1]壬基；未取代或取代环烯基有5到10个碳原子的单或双环烃基，双键在任何所需的环上位置，例如C5-C10-(双)环烯基如环戊烯基，环己烯基，环庚烯基，莰烯基，降冰片烯基，双环己烯基和二环[3，3，0]辛烯基；与相邻的两个环原子结合的未取代或取代桥，可带有三或四员环，选自3或4个碳原子，1至3个碳原子和1或2个氮原子，氧原子和/或硫原子，此桥与它相连接的环一起可能形成部分未饱和基或芳基与连接它的环一起的桥形成例如下面系统之一喹啉基，苯并呋喃基和萘基；未取代或取代饱和或单或双未饱合环，除碳原子外可包括一至三个下面的杂原子作为环原子氧，硫和氮，例如碳环如环丙基，环戊基，环己基，环戊-2-烯基，环己-2-烯基，5至6员的饱和或未饱和杂环，含一至三个氮原子和/或氧或硫原子，如2-四氢呋喃基，3-四氢呋喃基，2-四氢噻吩基，3-四氢噻吩基，2-吡咯烷基，3-吡咯烷基，3-异噁唑烷基，4-异噁唑烷基，5-异噁唑烷基，3-异噻唑烷基，4-异噻唑烷基，5-异噻唑烷基，3-吡唑烷基，4-吡唑烷基，5-吡唑烷基，2-噁唑烷基，4-噁唑烷基，5-噁唑烷基，2-噻唑烷基，4-噻唑烷基，5-噻唑烷基，2-咪唑烷基，4-咪唑烷基，1，2，4-噁二唑烷-3-基，1，2，4-噁二唑烷-5-基，1，2，4-噻二唑烷-3-基，1，2，4-噻二唑烷-5-基，1，2，4-三唑烷-3-基，1，3，4-噁二唑烷-2-基，1，3，4-噻二唑烷-2-基，1，3，4-三唑烷-2-基，2，3二氢呋喃-2-基，2，3-二氢呋喃-3-基，2，4-二氢呋喃-2-基，2，4-二氢呋喃-3-基，2，3-二氢噻吩-2-基，2，3-二氢噻吩-3-基，2，4-二氢噻吩-2-基，2，4，二氢噻吩-3-基，2，3-吡咯啉-2-基，2，3-吡咯啉-3-基，2，4-吡咯啉-2-基，2，4-吡咯啉-3-基，2，3-异噁唑啉-3-基，3，4-异噁唑啉-3-基，4，5-异噁唑啉-3-基，2，3-异噁唑啉-4-基，3，4-异噁唑啉-4-基，4，5-异噁唑啉-4-基，2，3-异噁唑啉-5-基，3，4-异噁唑啉-5-基，4，5-异噁唑啉-5-基，2，3-异噻唑啉-3-基，3，4-异噻唑啉-3-基，4，5-异噻唑啉-3-基，2，3-异噻唑啉-4-基，3，4-异噻唑啉-4-基，4，5-异噻唑啉-4-基，2，3-异噻唑啉-5-基，3，4-异噻唑啉-5-基，4，5-异噻唑啉-5-基，2，3-二氢吡唑-1-基，2，3-二氢吡唑-2-基，2，3-二氢吡唑-3-基，2，3-二氢吡唑-4-基，2，3-二氢吡唑-5-基，3，4-二氢吡唑-1-基，3，4-二氢吡唑-3-基，3，4-二氢吡唑-4-基，3，4-二氢吡唑-5-基，4，5-二氢吡唑-1-基，4，5-二氢吡唑-3-基，4，5-二氢吡唑-4-基，4，5-二氢吡唑-5-基，2，3-二氢噁唑-2-基，2，3-二氢噁唑-3-基，2，3-二氢噁唑-4-基，2，3-二氢噁唑-5-基，3，4二氢噁唑-2-基，3，4-二氢噁唑-3-基，3，4-二氢噁唑-4-基，3，4-二氢噁唑-5-基，3，4-二氢噁唑-2-基，3，4-二氢噁唑-3-基，3，4-二氢噁唑-4-基，2-哌啶基，3-哌啶基，4-哌啶基，1，3-二噁烷-5-基，2-四氢吡喃基，4-四氢吡喃基，2-四氢噻吩基，3-四氢哒嗪基，4-四氢哒嗪基，2-四氢嘧啶基，4-四氢嘧啶基，5-四氢嘧啶基，2-四氢吡嗪基，1，3，5-四氢三嗪-2-基，1，2，4-四氢三嗪-3-基，优选2-四氢呋喃基，2-四氢噻吩基，2-吡咯烷基，3-异噁唑烷基，3-异噻唑烷基，1，3，4-噁唑烷-2-基，2，3-二氢噻吩-2-基，4，5-异噁唑啉-3-基，3-哌啶基，1，3-二噁烷-5-基，4-哌啶基，2-四氢吡喃基，4-四氢吡喃基和吗啉基；或者未取代或取代单或双核芳环系统，其除了碳原子，可含一至四个氮原子，或一或二个氮原子和氧或硫原子，或氧或硫原子作为环原子，即芳基如苯基和萘基，优选苯基或1-或2-萘基，和杂芳基，例如含一到三个氮原子和/或氧或硫原子的五员杂芳基，如2-呋喃基，3-呋喃基，2-噻吩基，3-噻吩基，1-吡咯基，2-吡咯基，3-吡咯基，3-异噁唑基，4-异噁唑基，5-异噁唑基，3-异噻唑基，4-异噻唑基，5-噻唑基，1-吡唑基，3-吡唑基，4-吡唑基，5-吡唑基，2-噁唑基，4-噁唑基，5-噁唑基，2-噻唑基，4-噻唑基，5-异噻唑基，1-咪唑基，2-咪唑基，4-咪唑基，1，2，4-噁二唑-3-基，1，2，4-噁二唑-5-基，1，2，4-噻二嗪-3-基，1，2，4-噻二嗪-5-基，1，2，5-三唑-3-基，1，2，3-三唑-4-基，1，2，3-三唑-5-基，1，2，3-三唑-4-基，5-四唑基，1，2，3，4-噻三唑-5-基和1，2，3，4-噁三唑-5-基，优选3-异噁基，5-异噁唑基，4-噁唑基，4-噻唑基，1，3，4-噁二唑-2-基和1，3，4-噻二唑-2-基；含一至四个氮原子和杂原子的六员杂芳环，如2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，3-哒嗪基，4-哒嗪基，2-嘧啶基，4-嘧啶基，5-嘧啶基，2-吡嗪基，1，3，5-三嗪-2-基，1，2，4-三嗪-3-基和1，2，4，5-四嗪-3-基，优选2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-嘧啶基，4-嘧啶基，2-吡嗪基和4-吡嗪基。与烷基，链烯基和炔基基团相关的未取代或取代基的加入是为了表示这些基团能部分或完全卤化(即这些基团的氢原子能部分或完全被相同的或不同的如上所述的卤原子(优选氟，氯和溴，更优选氟和氯)取代和/或带有一至三个优选一个下面的基团C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-卤代烷硫基，C1-C6-烷氨基，二(C1-C6-烷基)氨基，C2-C6-链烯氧基，C2-C6-卤代链烯氧基，C2-C6-炔氧基，C2-C6-卤代炔氧基，C3-C6-环烷基，C3-C6-环烷氧基，C3-C6-环烯基，C3-C6环烯氧基，或者未取代或取代单或双核芳环系统，其除了碳原子，可含一至四个氮原子，或一或二个氮原子和氧或硫原子，或氧或硫原子作为环原子(如上所述)，其能直接或通过氧原子(-O-)，硫原子(-S-)或氨基(NRa-)连结到取代基上，即芳基如苯基和萘基，优选苯基或1-或2-萘基，和杂芳基，例如含一到三个氮原子和/或氧或硫原子的五员环杂芳基，如2-呋喃基，3-呋喃基，2-噻吩基，3-噻吩基，1-吡咯基，2-吡咯基，3-吡咯基，3-异噁唑基，4-异噁唑基，5-异噁唑基，3-异噻唑基，4-异噻唑基，5-异噻唑基，1-吡唑基，3-吡唑基，4-吡唑基，5-吡唑基，2-噁唑基，4-噁唑基，5-噁唑基，2-噻唑基，4-噻唑基，5-噻唑基，1-咪唑基，2-咪唑基，4-咪唑基，1，2，4-噁二唑-3-基，1，2，4-噁二唑-5-基，1，2，4-噻二唑-3-基，1，2，4-噻二唑-5-基，1，2，5-三唑-3-基，1，2，3-三唑-4-基，1，2，3-三唑-5-基，1，2，3-三唑-4-基，5-四唑基，1，2，3，4-噻三唑-5-基和1，2，3，4-噁三唑-5-基，优选3-异噁唑基，5-异噁唑基，4-噁唑基，4-噻唑基，1，3，4-噁二唑-2-基和1，3，4-噻二唑-2-基；含一至四个氮原子作为杂原子的六员杂芳环，如2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，3-哒嗪基，4-哒嗪基，2-嘧啶基，4-嘧啶基，5-嘧啶基，2-吡嗪基，1，3，5-三嗪-2-基，1，2，4-三嗪-3-基和1，2，4，5-四嗪-3-基，优选2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-嘧啶基，4-嘧啶基，2-吡嗪基和4-吡嗪基。与环(饱和的、未饱和或芳环的)基团相关的未取代或取代基的加入是为了表示这些基团能部分或完全卤化(即这些基团的氢原子能部分或完全被相同的或不同的如上所述的卤原子(优选氟，氯和溴，更优选氟和氯)取代和/或带有一至三个下面的基团硝基；氰基，氰硫基；烷基，优选如上所述C1-C6-烷基，优选甲基，乙基，1-甲乙基，1，1-二甲基乙基，丁基，己基，更优选甲基和1-甲基乙基；如上所述的C1-C4-卤烷基，优选三氯甲基，二氟甲基，三氟甲基，2，2-二氟乙基，2，2，2-三氟乙基和五氟乙基；C1-C4-烷氧基，优选甲氧基，乙氧基，1-甲基乙氧基和1，1-二甲基乙氧基，优选甲氧基；C1-C4-卤烷氧基，优选C1-C4-卤烷氧基，优选二氟甲氧基，三氟甲氧基和2，2，2-三氟乙氧基，优选二氟甲氧基；C1-C4-烷硫基，优选甲硫基和1-甲基乙硫基，更优选甲硫基；C1-C4-烷氨基如甲氨基，乙氨基，丙氨基，1-甲基乙氨基，丁氨基，1-甲基丙氨基，2-甲基丙氨基和1，1-二甲基乙氨基，优选甲氨基和1，1-二甲基乙氨基，更优选甲氨基，二-(C1-C6-烷基)氨基，如N，N-二甲氨基，N，N-二乙氨基，N，N-二丙氨基，N，N-二(1-甲基乙基)氨基，N，N-二丁氨基，N，N-二(1-甲基丙基)氨基，N，N-二(2-甲丙基)氨基，N，N-二(1，1-二甲基乙基)氨基，N-乙基-N-甲基氨基，N-甲基-N-丙氨基，N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基，N-丁基-N-甲基氨基，N-甲基-N-(1-甲丙基)氨基，N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基，N-(1，1-二甲基乙基)-N-甲氨基，N-乙基-N-丙氨基，N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基，N-丁基-N-乙氨基，N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基，N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基，N-乙基-N-(1，1-二甲基乙基)氨基，N-(1-甲基乙基)-N-丙氨基，N-丁基-N-丙氨基，N-(1-甲基丙基)-N-丙氨基，N-(2-甲基丙基)-N-丙氨基，N-(1，1-二甲基乙基)-N-丙氨基，N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基，N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基，N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)-氨基，N-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基，N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基，N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基，N-丁基-N-(1，1-二甲基乙基)氨基，N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基，N-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲丙基)氨基和N-(1，1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基，优选N，N-二甲氨基和N，N-二乙氨基，尤其是N，N-二甲氨基；C1-C6-烷羰基如甲羰基，乙羰基，丙羰基，1-甲基乙羰基，丁羰基，1-甲基丙羰基，2-甲基丙羰基，1，1-二甲基乙羰基，戊羰基，1-甲基丁羰基，2-甲基丁羰基，3-甲基丁羰基，1，1-二甲基丙羰基，1，2-二甲基丙羰基，2，2-二甲基丙羰基，1-乙基丙羰基，己羰基，1-甲基戊羰基，2-甲基戊羰基，3-甲基戊羰基，4-甲基戊羰基，1，1-二甲基丁羰基，1，2-二甲基丁羰基，1，3-二甲基丁羰基，2，2-二甲基丁羰基，2，3-二甲基丁羰基，3，3-二甲基丁羰基，1-乙基丁羰基，2-乙基丁羰基，1，1，2-三甲基丙羰基，1，2，2-三甲基丙羰基，1-乙基-1-甲基丙羰基和1-乙基-2-甲基丙羰基，优选甲羰基，乙羰基和1，1二甲羰基，尤其是乙羰基；C1-C6烷氧羰基如甲氧羰基，乙氧羰基，丙氧羰基，1-甲基乙氧羰基，丁氧羰基，1-甲基丙氧羰基，2-甲基丙氧羰基，1，1-二甲基乙氧羰基，戊氧羰基，1-甲基丁氧羰基，2-甲基丁氧羰基，3-甲基丁氧羰基，2，2-二甲基丙氧羰基，1-乙基丙氧羰基，己氧羰基，1，1二甲基丙氧羰基，1，2-二甲基丙氧羰基，1-甲戊氧羰基，2-甲基戊氧羰基，3-甲基戊氧羰基，4-甲基戊氧羰基，1，1-二甲基丁氧羰基，1，2-二甲基丁氧羰基，1，3-二甲基丁氧羰基，2，2-二甲基丁氧羰基，2，3-二甲基丁氧羰基，3，3-二甲基丁氧羰基，1-乙基丁氧羰基，2-乙基丁氧羰基，1，1，2-三甲基丙氧羰基，1，2，2-三甲基丙氧羰基，1-乙基-1-甲基丙氧羰基和1-乙基-2-甲基丙氧羰基，优选甲氧羰基，乙氧羰基和1，1-二甲基乙氧羰基，尤其是乙氧羰基；C1-C6-烷氨羰基如甲氨羰基，乙氨羰基，丙氨羰基，1-甲基乙氨羰基，丁氨羰基，1-甲基丙氨羰基，2-甲基丙氨羰基，1，1-二甲基乙氨羰基，戊氨羰基，1-甲基丁氨羰基，2-甲基丁氨羰基，3-甲基丁氨羰基，2，2-二甲丙氨羰基，1-乙基丙氨羰基，己氨羰基，1，1-二甲丙氨羰基，1，2-二甲基丙氨羰基，1-甲基戊氨羰基，2-甲基戊氨羰基，3-甲基戊氨羰基，4-甲基戊氨羰基，1，1-二甲基丁氨羰基，1，2-二甲丁氨羰基，1，3-二甲基丁氨羰基，2，2-二甲基丁氨羰基，2，3-二甲基丁氨羰基，3，3-二甲基丁氨羰基，1-乙基-丁氨羰基，2-乙基丁氨羰基，1，1，2-三甲基丙氨羰基，1，2，2-三甲基丙氨羰基，1-乙基-1-甲基丙氨羰基和1-乙基-2-甲基丙氨羰基，优选甲氨羰基和乙氨羰基，尤其甲氨羰基；二-C1-C6-烷基氨羰基，尤其是二-C1-C4-烷基氨羰基如N，N-二甲基氨羰基，N，N-二乙基氨羰基，N，N-二丙基氨羰基，N，N-二(1-甲基乙基)氨羰基，N，N-二丁基氨羰基，N，N-二(1-甲基丙基)氨羰基，N，N-二(2-甲基丙基)氨羰基，N，N-二(1，1-二甲基乙基)氨羰基，N-乙基-N-甲氨羰基，N-甲基-N-丙氨羰基，N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨羰基，N-丁基-N-甲氨羰基，N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨羰基，N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨羰基，N-(1，1-二甲基乙基)-N-甲氨羰基，N-乙基-N-丙氨羰基，N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨羰基，N-丁基-N-乙基氨羰基，N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨羰基，N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨羰基，N-乙基-N-(1，1-二甲基乙基)氨羰基，N-(1-甲基乙基)-N-丙氨羰基，N-丁基-N-丙氨羰基，N-(1-甲基丙基)-N-丙氨羰基，N-(2-甲基丙基)-N-丙氨羰基，N-(1，1-二甲基乙基)-N-丙氨羰基，N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨羰基，N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨羰基，N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨羰基，N-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨羰基，N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨羰基，N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨羰基，N-丁基-N-(1，1-二甲基乙基)氨羰基，N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨羰基，N-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨羰基和N-(1，1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨羰基，优选N，N-二甲氨羰基和N，N-二乙氨羰基，尤其是N，N-二甲氨羰基；C1-C6烷羧基如甲羧基，乙羧基，丙羧基，1-甲基乙羧基，丁羧基，1-甲基丙羧基，2-甲基丙羧基，1，1-二甲基乙羧基，戊羧基，1-甲基丁羧基，2-甲基丁羧基，3-甲基丁羧基，1，1-二甲基丙羧基，1，2-二甲基丙羧基，2，2-二甲基丙羧基，1-乙基丙羧基，己羧基，1-甲基戊羧基，2-甲基戊羧基，3-甲戊羧基，4-甲基戊羧基，1，1-二甲基丁羧基，1，2-二甲基丁羧基，1，3-二甲基丁羧基，2，2-二甲基丁羧基，2，3-二甲基丁羧基，3，3-二甲基丁羧基，1-乙基丁羧基，2-乙基丁羧基，1，1，2-三甲基丙羧基，1，2，2-三甲基丙羧基，1-乙基-1-甲基丙羧基和1-乙基-2-甲基丙羧基，优选甲羧基，乙羧基和1，1-二甲基乙羰基，尤其是甲羧基和1，1-二甲基乙羧基；C1-C6烷羰氨基如甲羰氨基，乙羰氨基，丙羰氨基，1-甲基乙羰氨基，丁羰氨基，1-甲基丙羰氨基，2-甲基丙羰氨基，1，1-二甲基乙羰氨基，戊羰氨基，1-甲基丁羰氨基，2-甲基丁羰氨基，3-甲基丁羰氨基，2，2-二甲基丙羰氨基，1-乙基丙羰氨基，己羰氨基，1，1-二甲基丙羰氨基，1，2-二甲基丙羰氨基，1-甲基戊羰氨基，2-甲基戊羰氨基，3-甲基戊羰氨基，4-甲基戊羰氨基，1，1-二甲基丁羰氨基，1，2-二甲基丁羰氨基，1，3-二甲基丁羰氨基，2，2-二甲基丁羰氨基，2，3-二甲基丁羰氨基，3，3-二甲基丁羰氨基，1-乙基丁羰氨基，2-乙基丁羰氨基，1，1，2-三甲基丙羰氨基，1，2，2-三甲基丙羰氨基，1-乙基-1-甲基丙羰基和1-乙基-2-甲基丙羰氨基，优选甲羰氨基和乙羰氨基，尤其是乙羰氨基；C3-C7-环烷基如环丙基，环丁基，环戊基，环己基和环庚基，优选环丙基，环戊基和环己基，尤其环丙基；C3-C7-环烷氧基如环丙氧基，环丁氧基，环戊氧基，环己氧基和环庚氧基，优选环戊氧基和环己氧基，尤其是环己氧基；C3-C7-环烷硫基如环丙硫基，环丁硫基，环戊硫基，环己硫基和环庚硫基，优选环己硫基；C3-C7-环烷氨基如环丙氨基，环丁氨基，环戊氨基，环己氨基和环庚氨基，优选环丙氨基和环己氨基，尤其是环丙氨基。除上述的取代基外，单或双核芳基或杂芳基系统也能带有一个-CR′＝NOR″，其中R′和R″是如下的基团R′是氢，氰，烷基(优选C1-C6烷基，尤其是C1-C4烷基)，卤烷基(优选C1-C4卤烷基，尤其C1-C2卤烷基)，链烯基(优选C2-C6链烯基，尤其C2-C4链烯基)，卤代链烯基(优选C2-C6卤代链烯基，尤其C2-C4卤代链烯基)，炔基(优选C2-C6炔基，尤其C2-C4炔基)，卤代炔基(优选C2-C6卤代炔基，尤其C2-C4卤代炔基)和环烷基(优选C3-C8环烷基，尤其C3-C6环烷基)；R″是烷基(优选C1-C6烷基，尤其是C1-C4烷基)，卤烷基(优选C1-C4卤烷基，尤其C1-C2卤烷基)，链烯基(优选C2-C6链烯基，尤其C2-C4链烯基)，卤代链烯基(优选C2-C6卤代链烯基，尤其C2-C4卤代链烯基)，炔基(优选C2-C6炔基，尤其C2-C4炔基)，卤代炔基(优选C2-C6卤代炔基，尤其C2-C4卤代炔基)和环烷基(优选C3-C8环烷基，尤其C3-C6环烷基)；就其生理活性，优选R是C1-C4-烷基的化合物I。另外，优选R是卤基的化合物I，尤其氟，氯和溴。同样，优选R是C1-C4-烷氧基的化合物I。另外，优选R是氰或硝基的化合物I。同样，优选R是C1-C4卤代烷基(尤其是三氟甲基)或C1-C4-卤代烷氧基(尤其是三氟甲氧基)的化合物I。另外，优选R是C(Ra)＝NORb的化合物I，其中优选的Ra和Rb代表C1-C4-烷基。另外，优选m是1，2或3尤其是1或2的化合物I。另外，优选R1是C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基的化合物I。另外，优选R1是卤基(尤其是氟，氯或溴)的化合物I。同样，优选R1是氰基或硝基的化合物I。另外，优选R1是C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基的化合物I。另外，优选n是0，1或2(尤其是0或1)的化合物I。另外，优选R2是C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基的化合物I。另外，优选R2是卤基(尤其是氟，氯或溴)的化合物I。同样，优选R2是氰或硝基的化合物I。另外，优选R2是C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基的化合物I。另外，优选R3是氰、卤基、C1-C4-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C2-卤代烷氧基的化合物I。同样，优选o是0或1(尤其是0)的化合物I。当o不是0时，化合物I优选R3在3-或6-位。另外，优选R4是氢、C1-C4-烷基或C1-C2-卤代烷基的化合物I。另外，优选R5X是甲基，乙基，甲氧基或甲氨基的化合物I。尤其，就其使用，优选下表所述的化合物I。表中所述有关取代团的基团自身另外被认为(与所述的组合无关)是在所述的取代基中尤其优选的实施方案。表1通式I(o＝0)的化合物，其中R4是甲基，R5X是氢以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表2通式I(o＝0)的化合物，其中R4是甲基，R5X是甲基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表3通式I(o＝0)的化合物，其中R4是甲基，R5X是乙基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表4通式I(o＝0)的化合物，其中R4是甲基，R5X是甲氧基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表5通式I(o＝0)的化合物，其中R4是甲基，R5X是甲氨基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表6通式I(o＝0)的化合物，其中R4是乙基，R5X是氢基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表7通式I(o＝0)的化合物，其中R4是乙基，R5X是甲基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表8通式I(o＝0)的化合物，其中R4是乙基，R5X是乙基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表9通式I(o＝0)的化合物，其中R4是乙基，R5X是甲氧基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表10通式I(o＝0)的化合物，其中R4是乙基，R5X是甲氨基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表11通式I(o＝1)的化合物，其中R3是3-氟基，R4是甲基，R5X是氢以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表12通式I(o＝1)的化合物，其中R3是3-氟基，R4是甲基，R5X是甲基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表13通式I(o＝1)的化合物，其中R3是3-氟基，R4是甲基，R5X是乙基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表14通式I(o＝1)的化合物，其中R3是3-氟基，R4是甲基，R5X是甲氧基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表15通式I(o＝1)的化合物，其中R3是3-氟基，R4是甲基，R5X是甲氨基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm，R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表16通式I(o＝1)的化合物，其中R3是3-氯基，R4是甲基，R5X是氢基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表17通式I(o＝1)的化合物，其中R3是3-氯基，R4是甲基，R5X是甲基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表18通式I(o＝1)的化合物，其中R3是3-氯基，R4是甲基，R5X是乙基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表19通式I(o＝1)的化合物，其中R3是3-氯基，R4是甲基，R5X是甲氧基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表20通式I(o＝1)的化合物，其中R3是3-氯基，R4是甲基，R5X是甲氨基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表21通式I(o＝1)的化合物，其中R3是6-氯基，R4是甲基，R5X是氢以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表22通式I(o＝1)的化合物，其中R3是6-氯基，R4是甲基，R5X是甲基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表23通式I(o＝1)的化合物，其中R3是6-氯基，R4是甲基，R5X是乙基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表24通式I(o＝1)的化合物，其中R3是6-氯基，R4是甲基，R5X是甲氧基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表25通式I(o＝1)的化合物，其中R3是6-氯基，R4是甲基，R5X是甲氨基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表26通式I(o＝0)的化合物，其中R4是氢基，R5X是甲基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表27通式I(o＝0)的化合物，其中R4是氢，R5X是甲基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表28通式I(o＝0)的化合物，其中R4是氢，R5X是乙基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表29通式I(o＝0)的化合物，其中R4是氢，R5X是甲氧基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表30通式I(o＝0)的化合物，其中R4是氢，R5X是甲氨基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表31通式I(o＝1)的化合物，其中R3是6-甲基，R4是甲基，R5X是氢以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表32通式I(o＝1)的化合物，其中R3是6-甲基，R4是甲基，R5X是甲基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表33通式I(o＝1)的化合物，其中R3是6-甲基，R4是甲基，R5X是乙基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表34通式I(o＝1)的化合物，其中R3是6-甲基，R4是甲基，R5X是甲氧基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表35通式I(o＝1)的化合物，其中R3是6-甲基，R4是甲基，R5X是甲氨基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表36通式I(o＝1)的化合物，其中R3是6-甲基，R4是氢，R5X是氢基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表37通式I(o＝1)的化合物，其中R3是6-甲基，R4是氢，R5X是甲基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表38通式I(o＝1)的化合物，其中R3是6-甲基，R4是氢，R5X是乙基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表39通式I(o＝1)的化合物，其中R3是6-甲基，R4是氢，R5X是甲氧基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表40通式I(o＝1)的化合物，其中R3是6-甲基，R4是氢，R5X是甲氨基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表41通式I(o＝1)的化合物，其中R3是6-氯基，R4是氢，R5X是氢以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表42通式I(o＝1)的化合物，其中R3是6-氯基，R4是氢，R5X是甲基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表43通式I(o＝1)的化合物，其中R3是6-氯基，R4是氢，R5X是乙基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表44通式I(o＝1)的化合物，其中R3是6-氯基，R4是氢，R5X是甲氧基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表45通式I(o＝1)的化合物，其中R3是6-氯基，R4是氢，R5X是甲氨基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表46通式I(o＝1)的化合物，其中R3是3-氯基，R4是氢，R5X是氢以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表47通式I(o＝1)的化合物，其中R3是3-氯基，R4是氢，R5X是甲基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表48通式I(o＝1)的化合物，其中R3是3-氯基，R4是氢，R5X是乙基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表49通式I(o＝1)的化合物，其中R3是3-氯基，R4是氢，R5X是甲氧基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表50通式I(o＝1)的化合物，其中R3是3-氯基，R4是氢，R5X是甲氨基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表51通式I(o＝1)的化合物，其中R3是3-氟基，R4是氢，R5X是氢以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表52通式I(o＝1)的化合物，其中R3是3-氟基，R4是氢，R5X是甲基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表53通式I(o＝1)的化合物，其中R3是3-氟基，R4是氢，R5X是乙基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表54通式I(o＝1)的化合物，其中R3是3-氟基，R4是氢，R5X是甲氧基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表55通式I(o＝1)的化合物，其中R3是3-氟基，R4是氢，R5X是甲氨基以及在每种情况中一个化合物的取代基Rm、R1n和R2的组合与表A的一行相对应。表ANumberRmR2R1n122-FCH3H133-FCH3H144-FCH3H152，4-F2CH3H162，4，6-F3CH3H172，3，4，5，6-F5CH3H182，3-F2CH3H192-ClCH3H203-ClCH3H214-ClCH3H222，3-Cl2CH3H232，4-Cl2CH3H242，5-Cl2CH3H252，6-Cl2CH3H263，4-Cl2CH3H273，5-Cl2CH3H282，3，4-Cl3CH3H292，3，5-Cl3CH3H302，3，6-Cl3CH3H312，4，5-Cl3CH3H322，4，6-Cl3CH3H333，4，5-Cl3CH3H342，3，4，6-Cl4CH3H352，3，5，6-Cl4CH3H362，3，4，5，6-Cl5CH3H372-BrCH3H383-BrCH3H394-BrCH3H402，4-Br2CH3H412，5-Br2CH3H422，6-Br2CH3H432，4，6-Br3CH3H442，3，4，5，6-Br5CH3H452-ICH3H463-ICH3H474-ICH3H482，4-I2CH3H</table></tables>NumberRmR2R1n882，4，5-(CH3)3CH3H892，4，6-(CH3)3CH3H903，4，5-(CH3)3CH3H912，3，4，6-(CH3)4CH3H922，3，5，6-(CH3)4CH3H932，3，4，5，6-(CH3)5CH3H942-C2H5CH3H953-C2H5CH3H964-C2H5CH3H972，4-(C2H5)5CH3H982，6-(C2H5)2CH3H993，5-(C2H5)2CH3H1002，4，6-(C2H5)3CH3H1012-n-C3H7CH3H1023-n-C3H7CH3H1034-n-C3H7CH3H1042-i-C3H7CH3H1053-i-C3H7CH3H1064-i-C3H7CH3H1072，4-(i-C3H7)2CH3H1082，6-(i-C3H7)2CH3H1093，5-(i-C3H7)2CH3H1102-s-C4H9CH3H1113-s-C4H9CH3H1124-s-C4H9CH3H1132-t-C4H9CH3H1143-t-C4H9CH3H1154-t-C4H9CH3H1164-n-C9H19CH3H1172-CH3，4-t-C4H9CH3H1182-CH3，6-t-C4H9CH3H1192-CH3，4-i-C3H7CH3H1202-CH3，5-i-C3H7CH3H1213-CH3，4-i-C3H7CH3H1222-环-C6H11CH3H1233-环-C6H11CH3H1244-环-C6H11CH3H1252-Cl，4-C6H5CH3H1262-Br，4-C6H5CH3H</table></tables></tables></tables></tables>NumberRmR2R1n5173-CO-CH3FH5184-CO-CH3FH5192-C(＝N-OCH3)-CH3FH5203-C(＝N-OCH3)-CH3FH5214-C(＝N-OCH3)-CH3FH5222-FClH5233-FClH5244-FClH5252，4-F2ClH5262，4，6-F3ClH5272，3，4，5，6-F5ClH5282，3-F2ClH5292-ClClH5303-ClClH5314-ClClH5322，3-Cl2ClH5332，4-Cl2ClH5342，5-Cl2ClH5352，6-Cl2ClH5363，4-Cl2ClH5373，5-Cl2ClH5382，3，4-Cl3ClH5392，3，5-Cl3ClH5402，3，6-Cl3ClH5412，4，5-Cl3ClH5422，4，6-Cl3ClH5433，4，5-Cl3ClH5442，3，4，6-Cl4ClH5452，3，5，6-Cl4ClH5462，3，4，5，6-Cl5ClH5472-BrClH5483-BrClH5494-BrClH5502，4-Br2ClH5512，5-Br2ClH5522，6-Br2ClH5532，4，6-Br3ClH5542，3，4，5，6-Br5ClH5552-IClH</table></tables><p><><tablesid="table25"num="025"><tablewidth="692">NumberRmR2R1n9463-CO2CH3CNH9474-CO2CH3CNH9482-CH2-OCH3CNH9493-CH2-OCH3CNH9504-CH2-OCH3CNH9512-Me-4-CH3-CH(CH3)-COCNH9522-CH3-4-(CH3-C＝NOCH3)CNH9532-CH3-4-(CH3-C＝NOC2H5)CNH9542-CH3-4-(CH3-C＝NO-n-C3H7)CNH9552-CH3-4-(CH3-C＝NO-i-C3H7)CNH9562，5-(CH3)2-4-(CH3-C＝NOCH3)CNH9572，5-(CH3)2-4-(CH3-C＝NOC2H5)CNH9582，5-(CH3-4-(CH3-C＝NO-n-C3H7)CNH9592，5-(CH3)2-4-(CH3-C＝NO-i-C3H7)CNH9602-C6H5CNH9613-C6H5CNH9624-C6H5CNH9632-(2′-F-C6H4)CNH9642-CH3，5-BrCNH9652-CH3，6-BrCNH9662-Cl，3-CH3CNH9672-Cl，4-CH3CNH9682-Cl，5-CH3CNH9692-F，3-CH3CNH9702-F，4-CH3CNH9712-F，5-CH3CNH9722-Br，3-CH3CNH9732-Br，4-CH3CNH9742-Br，5-CH3CNH9753-CH3，4-ClCNH9763-CH3，5-ClCNH9773-CH3，4-FCNH9783-CH3，5-FCNH9793-CH3，4-BrCNH9803-CH3，5-BrCNH9813-F，4-CH3CNH9823-Cl，4-CH3CNH9833-Br，4-CH3CNH9842-Cl，4，5-(CH3)2CNH</table></tables></tables><><p><p>有害昆虫包括鳞翅目，例如，棉褐带卷蛾，小地老虎，黄地老虎，棉叶波纹夜蛾，黎豆夜蛾，苹果银蛾，汉马夜蛾，Cacoeciamurinana，Capuareticulana，枞色卷蛾，玉米螟，西方云杉卷蛾，一点粘虫，稻纵卷叶螟，Crocidolomiabinotalis，苹蠹蛾，欧洲松毛虫，瓜野螟，巨座玉米螟，棉斑实蛾，非洲蔗螟，Eupoecilliaambiguella，粒肤地虎，李小食心虫，梨小食心虫，棉铃虫(Heliothisarmigera)，烟芽夜蛾，棉铃虫(HeliothisZea)，菜心野螟，Hibermiadefoliaria，美国白蛾，苹果巢蛾，番茄蠹蛾，铁杉尺蛾，甜菜夜蛾，旋纹潜蛾，Lithocolletisblancardella，Lobesiabotrana，网锥额野螟，舞毒蛾，模毒蛾，桃潜蛾，烟草天蛾，天幕毛虫，甘蓝夜蛾，稻毛胫夜蛾，冬尺蛾，花旗松毒蛾，玉米螟，苹褐卷蛾，小眼夜蛾，棉红铃虫，马铃薯麦蛾，桔叶潜蛾，大菜粉蝶，苜蓿绿夜蛾，荷兰石竹小卷蛾，小菜蛾，桔花巢蛾，油橄榄巢蛾，Prodeniasunia，Prodeniaornithogalli，大豆夜蛾，二三针松小卷蛾，Scrobipalpulaabsoluta，大螟，葡萄长须卷蛾，草地贪夜蛾，Spodopteralittoralis，Spodopteralitura，棉卷叶螟，红带透翅蛾，Thaumatopoeapityocampa，栎绿卷蛾，粉纹夜蛾，三化螟，云杉小卷叶蛾，还有蜡螟和麦蛾，Ephestiacautella，幕夜蛾；鞘翅目，例如，直条叩甲，晦暗叩甲，棉铃象，梨花象，Apionvorax，甜菜隐食甲，大松小蠹，甜菜大龟甲，豆叶甲，甘蓝荚象甲，Ceuthorhynchusnapi，甜菜胫甲跳，烟金针虫，天门冬叶甲，云杉红翅小蠹，长角叶甲，Diabrotica12-punctata，玉米幼芽根叶虫甲，墨西哥豆虫甲，烟草跳甲，棉籽灰象甲，松树皮象，埃及苜蓿象甲，苜蓿叶象虫，云杉齿小蠹，烟负泥虫，橙足负泥虫，马铃薯甲虫，甜菜金针虫，美洲稻象甲，玉米叩甲，油菜花露尾甲，Melolonthahippocastani，Melolonthamelolontha，稻负泥虫，Ortiorrhynchussulcatus，草莓耳喙象，辣根猿叶虫，庭园丽金龟，鳃角金龟属，Phyllotretachrysocephala，菁淡足跳甲，曲条跳甲，日本丽金龟，Psylliodesnapi，栎黑小蠹，豌豆叶象叶，蚕豆象，豌豆象，Bruchuslentis，谷象，烟草窃蠹，锯谷盗，谷蠹，米象，赤拟谷盗，谷斑皮蠹，墨西哥豆象；双翅目，例如，墨西哥桔实蝇，地中海实蝇，高梁瘿蚊，瓜实蝇，油榄实蝇，芸苔荚瘿蚊，Deliacoarctata，Deliaradicum，大麦水蝇，种蝇，Liriomyzasativae，Liriomyzatrifolii，小麦瘿蚊，0rseoliaoryzae，瑞典麦杆蝇，菠菜潜叶花蝇，Phorbiaantiqua，Phorbiabrassicae，Phorbiacoarctata，樱桃实蝇，萍实蝇，Tipulaoleracea，沼泽大蚊，还有埃及伊蚊，骚拢伊蚊，五斑按蚊，倍氏金蝇，Chrysomyahominivorax，腐败金蝇，嗜瘤蝇，尖音库蚊，黄腹厩蝇，肠胃蝇，Glossinamorsitans，扰血蝇，Haplodiplosisequestris，纹皮蝇，Luciliacuprina，丝光绿蝇，家蝇，厩腐蝇，羊鼻蝇，Tabanusboyinus，Simuliumdamnosum；缨翅目，例如，烟褐蓟马，苜蓿蓟马，花蓟马，小麦管蓟马，桔实蓟马，稻蓟马，棕黄蓟马，棉蓟马；膜翅目，例如，菜叶蜂，热带切叶蚁，切叶蚁，得州切叶蚁，叶蜂，萍实叶蜂，阿根廷蚁，lridomyrmexpurpureus，小家蚁，火蚁，红外来火蚁，黑外来蚁；异翅目，例如，喜绿蝽，多毛长蝽，Cyrtopeltisnotatus，棉红蝽，Dysdercusintermedius，Eurygasterintegriceps，棉褐蝽，叶喙缘蝽，豆荚盲蝽，牧草盲蝽(Lygushesperus)，牧草盲蝽(Lyguspratensis)，稻绿蝽，甜菜拟网蝽，Solubeainsularis，Thyantaperditor；同翅亚目，例如Acyrthosiphononobrychis，豌蚜，落叶球蚜，红圆蚧，Aphidulanasturtii，甜菜蚜，棉蚜，苹果蚜，茄沟无网蚜，甘薯粉虱，蓟短尾蚜，甘蓝蚜，Dalbulusmaidis，Dreyfusianordmannianae，Drefusiapiceae，Dysaphisradicola，蛋豆微叶蝉，苹果绵蚜，灰稻虱，长麦管蚜，马铃薯长管蚜，Macrosiphonrosae，蚕豆修尾蚜，蔷薇麦蚜，桃蚜，樱桃瘤蚜，黑尾叶蜂，稻褐飞虱，蔗飞虱，忽布疣额蚜，桔粉蚧，苹木虱，梨木虱，梨黄木虱，梨笠圆盾蚧，玉米蚜，Saissetiaoleae，草间裂蚜茧蜂，西印度红圆盾蚧，Sitobionavenae，白背稻虱，桔蚜，结翅粉虱，温度室粉虱，葡萄根瘤蚜；等翅异目，例如，Calotermsflavicollis，Leucotermesflavipes，Macrotermessubhyalinus，黑翅土白蚁，Reticulitermeslucifugus，Termesnatalensis；直翅目，例如，欧洲蝼蛄，俄罗斯飞蝗，双带蚱蜢，赤腿蚱蜢，墨西哥蚱蜢，迁徙蚱蜢，落仙山蚱蜢，红翅蝗，美洲蝗，Schistocercaperegrina，Stauronotusmaroccanus，沙漠蝗，家蟋蟀，东方蠊，德国小蠊，美洲蠊；蜘蛛亚纲，例如，植食性螨类如番茄叶刺皮瘿螨，Aculopspelekassi，苹刺瘿螨，紫红短须螨，苜蓿苔螨，鹅耳枥叶始叶螨，班氏真叶螨，桔瘿螨，草地小爪螨，苹果全爪螨，柑桔全爪螨，柑桔锈螨，侧多食跗线螨，Tarsonemuspallidus，棉红蜘蛛，神泽叶螨，太平洋叶螨，二点叶螨，蜱如美国花蜱，Amblyommavariegatum，波斯锐缘蜱，环形牛蜱，褪色牛蜱，微小牛蜱，森林革蜱，Hyalommatruncatum，蓖子硬蜱，Ixodesrubicundus，非洲钝缘蜱，耳刺残喙蜱，非洲扇头蜱和Rhipicephalusevertsi，以及动物寄生性螨如鸡皮刺螨，羊痒螨和疥螨；线虫纲，例如，根瘤线虫，如Meloidogynehapla，黄麻根瘤线虫，爪哇根瘤线虫，孢囊形成线虫，如Globoderapallida，Globoderarostochiensis，Heteroderaavenae，Heteroderaglycines，史氏轭囊线虫，移动性内寄生和半内寄生线虫，如Heliocotylenchusmulticinctus，Hirschmanniellaoryzae，Hoplolaimusspp.，Pratylenchusbrachyurus，Pratylenchusfallax，Pratylenchuspenetrans，Pratylenchusvulnus，毕肖穿孔线虫，Rotylenchusreniformis，Scutellonemabradys，桔热刃线虫，茎和叶线虫，如Anguinatritici，稻白端滑刃线虫，Ditylenchusdipsaci，病毒媒介，如长针线虫，克氏鬃根线虫，Trichodorusviruliferus，Xiphinemaindex，Xiphinemamediterraneum。通过喷雾，雾化，撒粉，分散或水化，化合物I能以其制剂形式或由此制备的施用形式应用，如直接可喷雾溶液，粉末，悬浮剂或分散剂，乳剂，油分散剂，糊剂，粉剂组合物，分散组合物或颗粒的形式，施用形式完全依靠使用的目的；在每种情况下如可能应保证本发明的活性化合物的最细的分散。式I的化合物在某些情况下作为杀真菌剂具有内吸活性。它们作为叶和土壤杀真菌剂抗广谱致植物病的真菌，优选抗子囊菌纲，半知菌纲，藻形菌纲和担子菌纲。对于控制各种粮食植物如小麦，黑麦，大麦，燕麦，大米，玉米，草，棉花，大豆，咖啡，甘蔗，葡萄，水果和装饰植物和蔬菜植物如黄瓜，豆和葫芦，和这些植物的种子上的多种真菌，它们具有特别的重要性。化合物I具体地适合控制下面的植物疾病※谷物中的禾白粉菌(白粉病)，※葫芦中的Erysiphecichoracearum和Sphaerothecafuliginea(白粉病)，※苹果中的Podosphaeraleucutrucha(白粉病)，※葡萄中的Uncinulanecator(白粉病)，※谷物中的柄锈病，※棉花和草中的丝核菌属，※谷物和蔗糖中的黑粉菌属，※苹果中的Venturiainaequalis(Scab)，※谷物中的长蠕孢属，※小麦中的Septorianodorum，※草莓，葡萄中的Botrytiscinerea(graymold)※落花生中的Cercosporaarachidicola，※小麦，大麦中的pseudocercosporellaherpotrichoides，※大米中的Pyriculariaoryzae，※土豆和西红柿中的病疫流行，※各种植物中的镰孢霉属和轮枝孢菌属，※葡萄中的Plasmoparaviticola，※蔬菜和水果中的交链孢霉属。新的化合物也能应用在材料的保护中，如木，纸和纺织品的保护，如抗多变拟青霉。它们能被转变成习惯的制剂，如溶液，乳剂，悬浮剂，粉剂，粉末，糊剂或颗粒。这里使用的形式依靠特别的使用目的；在每种情况下如可能其应保证活性化合物的最细分散。以已知方法制备制剂，如通过用溶剂和/或载体使活性化合物增量，如需要，使用乳化剂和分散剂，其中如果水用作稀释剂，别的有机溶剂也能用作助溶剂。为此目的的助剂主要有溶剂如芳族化合物(如二甲苯)，氯化芳族化合物(如氯苯)，链烷烃(如石油馏分)，醇(如甲醇，丁醇)，酮(如环己酮)，胺(如乙醇胺，二甲基甲酰胺)和水；载体如研磨的天然矿物(如高岭土，泥质土(argillaceousearth)，滑石，白垩)和研磨的合成无机物(高分散硅石，硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧化亚乙基脂肪醇醚，烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)和分散剂如木素-亚硫酸盐废液和甲基纤维素。合适的表面活性化合物质是芳基磺酸的碱金属，碱土金属和铵盐，如木素磺酸，苯酚磺酸，萘磺酸和二丁基萘磺酸，也可以是脂肪酸，烷基和烷芳基磺酸盐，烷基，月桂基醚和脂肪醇硫酸盐，以及硫酸化的己基-，庚基-和十八醇盐，以及脂肪醇乙二醇醚，磺化的萘及其衍生物与甲醛的浓缩产物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的浓缩产物，聚氧化亚乙基辛苯基醚，乙氧基化的异辛基-，辛基-或壬基苯酚，烷苯基或三丁基苯基聚乙二醇醚，烷芳基聚醚醇，异十三烷醇，脂肪醇环氧乙烷缩合物，乙氧化的蓖麻油，聚环氧乙烷或聚环氧丙烷烷基醚，乙酸月桂醇聚二醇醚酯，山梨糖醇酯，木素-亚硫酸盐废液或甲基纤维素。含水液的使用形式能通过加入水从浓乳剂，分散剂，糊剂，可湿性粉剂或水可分散的颗粒制备。为制备乳剂，糊剂或油分散剂，可通过湿润剂，粘附剂，分散剂或乳化剂将物质在水中直接均化或在油或溶剂中溶解。但是，也可制成由活性化合物，湿润剂，粘附剂，分散剂或乳化剂和可能的溶剂或油组成的、适合于用水稀释的浓缩物。粉末，撒播和粉剂组合物可以用固体载体将活性化合物物的粉末混合或结合来制备。颗粒，如包被的，浸渍的和均一的颗粒，能通过将活性化合物与固体载体连接来制备。固体载体是矿土如硅酸，硅胶，硅酸盐，滑石粉，高岭土，石灰石，石灰，白垩，红玄武士，黄土，粘土，白云石，硅藻土，硫酸钙和硫酸镁，氧化镁，研磨的合成材料，化肥，如硫酸铵，磷酸铵，硝酸铵，脲和蔬菜产品，如谷物面粉，木粉填料，树皮粉和坚果壳粉，纤维素粉或别的固体载体。备用的制剂中活性化合物浓度能在相对大的范围内变化。通常，组合物含活性化合物重量百分比为0.0001至95％。含活性化合物重量比大于95％的制剂能成功地应用于超低容量方法(ULV)中，不用添加剂甚至也是可能使用活性化合物的。作为杀真菌剂，推荐活性化合物从0.01至95％重量比的浓度，优选0.5至90％。作为杀虫剂，活性化合物从0.000l至10％重量比的浓度是合适的，优选0.01至1％。活性化合物一般以纯度90％-100％使用，优选95％-100％(根据NMR谱)。这些制剂的实施例是I.90份重量的本发明化合物I和10份重量的N-甲基-α-吡咯烷酮溶液，其适合于以很小微滴的形式使用。II.20份重量的本发明化合物I在80份重量的烷基化苯，10份重量的8至10摩尔环氧乙烷与1摩尔油酸N-单乙醇酰胺的加成产物，5份重量的十二烷基苯磺酸钙，5份重量的40摩尔环氧乙烷和1摩尔蓖麻油的加成产物的混合物中的溶液；通过将制剂很细地分散在水中得到分散剂。III.20份重量的本发明的化合物I在40份重量的环己酮，30份重量的异丁醇，20份重量的7摩尔环氧乙烷与1摩尔异辛苯酚的加成产物和10份重量的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成产物的混合物中的溶液；通过将制剂很细地分散在水中得到分散剂。IV.20份重量的本发明的化合物I在25份重量的环己酮，65份重量的沸点在210至280℃矿物油成分和10份重量的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成产物的混合物中的水分散液；通过将制剂很细地分散在水中得到分散剂。V.混合物，用锤式研磨机研磨，含20份重量的本发明的化合物I，3份重量的二异丁基萘-α-磺酸的钠盐，17份重量的来自亚磺酸盐废液的木素磺酸钠和60份重量的粉未硅胶；通过将混合剂很细地分散在水中得到喷雾混合剂。VI.3份重量的本发明的化合物I和97份重量的细分散的高岭土紧密的混合物；此粉剂组合物含活性化合物3％重量；VII.30份重量的本发明的化合物I紧密的混合物，92份重量的粉末硅胶和8份重量的液体链烷烃，其喷雾在此硅胶表面上；此制剂给活性化合物好的粘附性；VIII.稳定的含水分散剂，含40份重量的本发明的化合物I，10份重量的苯磺酸/脲/甲醛缩合物的钠盐，2份重量的硅胶和48份重量的水，其可更一步被稀释；IX.稳定的油分散剂，含20份重量的本发明的化合物I，2份重量的十二烷基苯磺酸钙，8份重量的脂肪醇聚乙二醇醚，2份重量的苯酚磺酸/脲/甲醛缩合物钠盐和68份重量的链烷烃矿物油；X.混合物，用锤式研磨机研磨，含10份重量的本发明的化合物I，4份重量的二异丁基萘-α-磺酸钠，20份重量的来自亚磺酸盐废液的木素磺酸的钠盐，38份重量的硅胶和38份重量的高岭土。通过将混合物很细地分散在10000份重量水中，得到含0.1％重量的活性化合物的喷雾混合剂。通过用杀真菌活性量的活性化合物处理真菌或处理需要保护的免于真菌侵害的种子，植物，材料或土壤，用以施用化合物I。它们在真菌感染材料，植物或种子之前或之后应用。依靠所需效果的类型，施用量每公顷从0.02至3kg活性化合物，优选0.1至1kg/ha。在种子的处理中，通常每千克种子需活性化合物的量从0.001至50g，优选0.01至10g。在户外条件下控制害虫的活性化合物的施用量从0.02至10，优选1.0至2.0kg/ha的活性化合物。化合物I的施用可以是它们自己或与除草剂或杀真菌剂组合，例如与植物生长调节剂或与控制害虫或细菌的药剂一起施用。与肥料或无机盐溶液混合也是值得关注的，肥料和无机盐溶液用于消除养分和微量元素的不足。如合适甚至只是就在使用之前(桶混)植物保护剂和化肥也能以1∶10至10∶1的重量比率加入至本发明的组合物中。与杀真菌剂或杀虫剂混合时，在许多情况下本发明能使杀真菌谱增加。本发明的化合物I能与下列的杀真菌剂结合使用，此列举为的是描述出结合的可能性，但不限于此硫，二硫代氨基甲酸酯和其衍生物，如二甲氨基二硫代羧酸铁，二甲基二硫代氨基甲酸锌，亚乙基双二硫代氨基甲酸锌，亚乙基双二硫代氨基甲酸锰，亚乙基二氨基双二硫代氨基甲酸锰锌，四甲基秋兰姆二硫化物，N，N′-亚乙基双二硫代氨基甲酸锌的氨配合物，N，N′-亚丙基双二硫代氨基甲酸锌的氨配合物，N，N′-亚丙基双二硫代氨基甲酸锌，N，N′-聚丙烯双(硫代氨甲酰基)二硫化物；硝基衍合物，如巴豆酸二硝基(1-甲基庚基)-苯酯，3，3-二甲基丙烯酸2-仲丁基-4，6-二硝基苯酯，异丙基碳酸2-仲丁基-4，6-二硝基苯酯，5-硝基间苯二甲酸二异丙酯；杂环物质，如乙酸2-十七烷基-2-咪唑啉酯，2，4-二氯-6-(间氯苯胺基)-均三嗪，邻，邻-二乙基苯二甲酰亚氨基硫代磷酸酯，5-氨基-1-β-[双(二甲基氨基)-氧膦基]-3-苯基-1，2，4-三唑，2，3二氰基-1，4-二硫代蒽醌，2-硫代-1，3-二硫代羟基-β-[4，5-b]喹喔啉，1-(丁基氨甲酰基)-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯，2-甲氧羰基氨基苯并咪唑，2-(呋喃-2-基)苯并咪唑，2-(噻唑-4-基)-苯并咪唑，N-(1，1，2，2-四氯乙基硫基)四氢苯二甲酰亚氨，N-三氯甲基硫代四氢苯二甲酰亚氨，N-三氯甲基硫代苯二甲酰亚氨，N-二氯氟代甲基硫代-N′，N′-二甲基-N-苯基硫酰胺，5-乙氧基-3-三氯甲基-1，2，3，-噻二唑，2-氰硫基甲基硫代苯并噻唑，1，4-二氯-2，5-二甲氧基苯，4-(2-氯苯基亚肼基)-3-甲基-5-异噁唑酮，2-硫代吡啶1-氧化物，8-羟基喹啉或其铜盐，2，3-二氢-5-羧苯胺基-6-甲基-1，4-氧硫杂环己二烯，2，3-二氢-5-羧苯胺基-6-甲基-1，4-氧硫杂环己二烯基4，4-二氧化物，2-甲基-5，6-二氢-4H-吡喃-3-羧苯胺，2-甲基呋喃基-3-羧苯胺，2，5-二甲基呋喃基-3-羧苯胺，2，4，5-三甲基呋喃基-3-羧苯胺，N-环己基-2，5-二甲基呋喃基-3-羧酰胺，N-环己基-N-甲氧基-2，5-二甲呋喃基-3-羧酰胺，2-甲基苄酰苯胺，2-碘苄酰苯胺，N-甲酰基-N-吗啉-2，2，2-三氯乙基乙缩醛，哌嗪-1，4-二基双(1-(2，2，2-三氯乙基))甲酰胺，1-(3，4-二氯苯胺基)-1-甲酰胺基-2，2，2-三氯乙烷，2，6-二甲基-N-十三烷基吗啉或其盐，2，6-二甲基-N-环十二烷基吗啉或其盐，N-[3-(对叔丁基苯基)-2-甲基丙基]-顺-2，6-二甲基吗啉，N-[3-(对叔丁基苯基)-2-甲基丙基]哌啶，1-[2-(2，4-二氯苯基)-4-乙基-1，3-二氧戊环-2-基乙基]-1H-1，2，4-三唑，1-[2-(2，4-二氯苯基)-4-正丙基-1，3-二氧戊环-2-基乙基]-1H-1，2，4-三唑，N-(正丙基)-N-(2，4，6-三氯苯氧乙基)-N′-咪唑基脲，1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮，1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-2-丁醇，α-(2-氯苯基)-α-(4-氯苯基)-5-嘧啶甲醇，5-丁基-2-二甲基氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶，双(对氯苯)-3-吡啶甲醇，1，2-双(3-乙氧羰基-2-硫脲基)苯，1，2-双(3-甲氧羰基-2-硫脲基)苯，还有各种杀菌剂，如乙酸十二烷基胍酯，3-[3-(3，5-二甲基-2-氧代环己基)-2-羟乙基]戊二酰亚胺，六氯苯，DL-甲基-N-(2，6-二甲苯基)-N-2-呋喃甲酰丙氨酸甲酯，DL-N-(2，6-二甲苯基)-N-(2′-甲氧乙酰基)丙氨酸甲酯，N-(2，6-二甲苯基)-N-氯乙酰基-D，L-2-氨基丁内酯，DL-N-(2，6-二甲苯基)-N-(苯乙酰基)丙氨酸甲酯，5-甲基-5-乙烯基-3-(3，5-二氯苯基)-2，4-二氧-1，3-噁唑啉，3-(3，5-二氯苯基)-5-甲基-5-甲氧甲基-1，3-噁唑啉-2，4-二酮，3-(3，5-二氯苯基)-1-异丙基氨甲酰基海因，N-(3，5-二氯苯基)-1，2-二甲基环丙基-1，2-二羧酰亚胺，2-氰基-[N-乙基氨羰基-2-甲氧亚氨基]乙酰胺，1-[2-(2，4-二氯苯基)戊基]-1H-1，2，4-三唑，2，4-二氟-α-(1H-1，2，4-三唑基-1-甲基)二苯甲醇，N-(3-氯-2，6-二硝基-4-三氟甲苯基)-5-三氟甲基-3-氯-2-氨基吡啶，1-((双(4-氟苯基)甲基甲硅烷基)甲基)-1H-1，2，4-三唑。合成实施例使用下面的合成实施例所述的方法对起始化合物进行合适的改性以制备更进一步的化合物I。由此得到的化合物的物理数据列于下表。1.N-甲氧基-N-(2-(4′-(2″-氟苯基)-2′-甲氧苯氧甲基)苯基)氨基甲酸甲酯在4ml1∶1的二甲氧基乙烷/水中，1g(2.6mmol)N-甲氧基-N-(2-(4symbol162＼f″Symbol″＼s14′}-溴-2symbol162＼f″Symbol″＼s14′}-甲苯氧甲基)苯基)氨基甲酸甲酯(制备与WO93/15046中相同方法)，0.55g(3.9mmol)2-氟苯基硼酸和0.33g(3.9mmol)NaHCO3的混合物回流并搅拌，进行约五小时。然后反应混合物冷却并用水稀释，水相用二氯甲烷萃取三次。合并的有机相用水萃取，MgSO4干燥并浓缩。得到残渣是1g(95％)标题化合物，淡黄结晶(m.p.＝71℃)。1H-NMR(CDCl3；δinppm)7.7(d，1H，phenyl)；7.35(m，8H，phenyl)；6.95(m，2H，phenyl)；5.2(s，2H，OCH2)；3.82(s，3H，OCH3)；3.75(s，3H，OCH3)；2.4(s，3H，CH3)表B化合物的物理效果有关抗有害真菌的作用的实施例下面的实验表示式I的化合物杀真菌的活性将是可能活性化合物制备成20％浓度的乳剂，在70％重量的环己酮，20％重量的NeknilLN(LutensolAP6，基于乙氧化的烷基苯酚湿润剂具有乳化剂和分散剂活性)和10％重量的EmulphorEL(EmulanEL，基于乙氧化的脂肪醇的乳化剂)的混合物中的乳液，并用水稀释到所需浓度。抗Plasmoparaviticola的活性用活性化合物制剂喷雾罐装的葡萄(种类MullerThurgau)直到滴湿。8天之后，植物用真菌Plasmoparaviticola的游动孢子悬浮液喷雾并保持在20℃-30℃的高湿度下5天。评估之前，植物在高温度下保持16h。依靠直观视觉进行评估。此测试中，用本发明的活性化合物2，3，4，5，6，7，9和10处理的植物显示真菌侵害为5％或少于5％，而未处理的植物(对照测试)受侵害至70％。抗Pucciniarecondita(小麦的brownrust)的活性小麦种叶(Kanzler变种)撒上brownrust(Pucciniarecondita)的孢子。用此方法处理的植物于20-22℃和相对空气湿度90-95％下培养24小时然后用含水活性化合物制剂处理。再于20-22℃和相对空气湿度65-70％下放置8天，测定真菌生长的程度。依靠直观视觉进行评估。此测试中，用本发明的活性化合物1，2，3，4，5，6，7，8，9和10处理的植物显示真菌侵害为5％或少于5％，而未处理的植物(对照测试)受侵害至65％。有关抗动物害虫的作用的实施例下面的实验表示式I的化合物抗动物害虫的活性将是可能活性化合物制备成a)丙酮中0.1％浓度的溶液或，b)10％的浓度在70％重量的环己酮，20％重量的NekanilLN(LutensolAP6，基于乙氧化的烷苯酚湿润剂具有乳化剂和分散剂活性)和10％重量的EmulphorEL(EmulanEL，基于乙氧化的脂肪醇的乳化剂)的混合物中的浮液，并根据所需浓度当a)时用丙酮稀释或当b)时用水稀释。总结测试之后，与未处理的对照测试比较，推定在每种情况下化合物还能引起80-100％抑制度或杀害率的最低浓度(活性临界值或最小浓度)。权利要求1.式I的2-[4-联苯基氧亚甲基]酰苯胺其中的指数和取代基如下面的含义R是氰基，硝基，卤基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-卤代烷硫基，C1-C4-烷氨羰基，二(C1-C4-烷基)氨基，C1-C4-烷羰基，C1-C4-烷氧羰基，C1-C4-烷氨基，二(C1-C4-烷基)氨羰基，C1-C4-烷羰氨基，C1-C4-烷羰基(C1-C4-烷氨基)，C2-C4-链烯基，C3-C4-链烯氧基，C2-C4-炔基，C3-C4-炔氧基，C3-C6-环烷基或C(Ra)＝NORb；Ra和Rb是氢，烷基，链烯基，炔基，环烷基或环烯基；m是1，2，3，4或5，如果m大于1R基有可能是不同的；R1是氰基，硝基，卤基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-卤代烷硫基，C1-C4-烷氨基，二(C1-C4-烷基)氨基，C1-C4-烷羰基，C1-C4-烷氧羰基，C1-C4-烷氨羰基，二(C1-C4-烷基)氨羰基，C1-C4-烷羰氨基，C1-C4-烷羰基(C1-C4-烷氨基)，C2-C4-链烯基，C3-C4-链烯氧基，C2-C4-炔基，C3-C4-炔氧基，C3-C6-环烷基或C(Ra)＝NORb；n是0，1或2，如果n是2，R1基有可能是不同的；R2是氰基，硝基，卤基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-卤代烷硫基，C1-C4-烷氨基，二(C1-C4-烷基)氨基，C1-C4-烷羰基，C1-C4-烷氧羰基，C1-C4-烷氨羰基，二(C1-C4-烷基)氨羰基，C1-C4-烷羰氨基，C1-C4-烷羰基(C1-C4-烷氨基)，C2-C4-链烯基，C3-C4-链烯氧基，C2-C4-炔基，C3-C4-炔氧基，C3-C6-环烷基或C(Ra)＝NORb；R3是氰基，硝基，卤基，未取代或取代的烷基，链烯基，炔基，烷氧基，链烯氧基，炔氧基或C1-C4-烷羰基，C1-C4-烷氧羰基，C1-C4-烷氨羰基，二(C1-C4-烷基)氨羰基，C1-C4-烷羰氨基，C1-C4-烷羰基(C1-C4-烷氨基)，C(Ra)＝NORb或当o大于1时，也可以是未取代或取代的与两个相邻的环原子结合的桥，其可以是三至四员环，选自3或4个碳原子和2或3个碳原子和1或2个氮原子，氧原子和/或硫原子，也可能此桥与和它结合的环一起形成部分未饱和基或芳基；o是0，1，2，3或4，如果n大于1，R3基有可能是不同的；R4是氢，未取代或取代的烷基，链烯基，炔基，环烷基，环烯基，烷羰基，或烷氧羰基；X是直接的键或CH2，O或NRc；Rc是氢，烷基，链烯基，炔基，环烷基或环烯基；R5是烷基，链烯基，炔基，环烷基或环烯基，或当X是NRc时，也可以是氢。2.制备权利要求1所述的式I的化合物的方法，其中R4是氢、X是直接键或氧，该方法包括将式II的苄基衍生物其中L1是亲核取代基团，转变为相应的式IV的2-[4-联苯基氧亚甲基]硝基苯，该转变是在碱的存在下用式III的4-联苯酚进行，然后还原IV为式Va的N-羟基苯胺然后用式VI的羰基化合物将Va转变为IL2-CO-X-R5VI其中L2是卤素。3.制备权利要求1所述的式I的化合物的方法，其中R4不是氢，该方法包括先还原式IIa的苄基衍生物成为相应的式Vb的N-羟基苯胺，将Vb转变为相应的式VII的苯胺，其中使用权利要求2定义的式VI的羰基化合物，然后用化合物VIII将VII，L3-R4VIII转变为式IX的酰胺，VII中的L3是亲核取代基团及R4不是氢然后将IX转变为式X的相应的苄基卤其中Hal是卤原子，再在碱的存在下用权利要求2定义的式III的4-联苯酚将X转变为I。4.制备权利要求1所述的化合物I的方法，其中R4不是氢，该方法其包括R4是氢的式I的相应的化合物与权利要求3定义的式VIII的合适的化合物反应。5.制备式I化合物的方法，其中X是NRC，该方法包括将式IXa的N-苯甲酰苯胺转变为式Xa的相应的苄卤，IXa中A是烷基或苯基Xa中Hal是卤原子，将Xa转变为式I.A的化合物，该转变在碱的存在下用权利要求2定义的式III的4-联苯酚进行，然后I.A与式XIa或XIb的胺反应H2NRCHNRCR5XIaXIb得到I。6.制备权利要求5定义的式I.A的化合物的方法，其中A是苯基，该方法包括用式VIA的苯基羧酸酯将权利要求2定义的式VA的N-羟基苯胺L2-CO2-C6H5VIA转变为相应的式IB的N-羟基氨基甲酸酯，VIA中L2是卤原子然后IB与权利要求3定义的化合物VIII反应得到I.A。7.制备权利要求1所述的化合物I的方法，该方法包括在钯催化剂存在下将式XIV的化合物与式XV的有机金属化合物反应，XIV中Hal是卤原子其中L-M是含金属基。8.式XII的中间体其中Y是NO2，NHOH，NHOR4，N(OH)-CO2C6H5或N(OR4)-CO2C6H5，指数m，n和o和取代基R，R1，R2，R3和R4意义如权利要求1所述。9.合适地控制动物害虫或有害真菌的组合物，其含固体或液体载体和权利要求1所述的通式I的化合物。10.权利要求1所述的化合物I制备适用于控制动物害虫或有害真菌的组合物的用途。11.控制动物害虫或有害真菌的方法，该方法包括以有效量的权利要求1所述的通式I的化合物处理需要控制的害虫或真菌或处理被保护的材料，植物，土壤或种子以避免其受侵害。全文摘要式I的2-[4-联苯基氧亚甲基]酰苯胺，其中的指数和取代基如下面的含义R、R文档编号C07C271/28GK1166828SQ95196422公开日1997年12月3日申请日期1995年11月10日优先权日1994年11月23日发明者B·穆勒,W·格拉姆诺斯,H·萨特,F·罗尔,E·阿莫曼,G·劳伦兹,N·格兹申请人:巴斯福股份公司