化合物和包含其的有机发光器件的制作方法

本说明书涉及化合物和包含其的有机发光器件。本说明书要求于2016年8月9日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0101362号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术：
：有机发光器件具有其中在两个电极之间设置有有机薄膜的结构。当向具有所述结构的有机发光器件施加电压时，从两个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中彼此结合以形成对，然后在熄灭的同时发射光。根据需要，有机薄膜可以由单个层或多个层构成。根据需要，用于有机薄膜的材料可以具有发光功能。例如，作为用于有机薄膜的材料，也可以使用自身可以单独地构成发光层的化合物，或者也可以使用可以用作基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的化合物。此外，作为用于有机薄膜的材料，也可以使用可以执行诸如空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输或电子注入的功能的化合物。为了改善有机发光器件的性能、使用寿命或效率，持续需要开发用于有机薄膜的材料。技术实现要素：技术问题本说明书提供了化合物和包含其的有机发光器件。技术方案本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。[化学式1]在化学式1中，ar彼此相同或不同，并且各自独立地为-l-ar1，r1至r4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或氘，a、b和c为0至4的整数，n为1至4的整数，d为0至5的整数，n+a为5或更小，并且当n和a至d为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，l为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，ar1选自以下结构式，在所述结构式中，x1至x4彼此相同或不同，并且各自独立地为n或ch，以及x5为s或o，以及y1和y2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或者经取代或未经取代的稠合多环基团。此外，本申请提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向所述第一电极的第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含上述化合物。有益效果根据本申请的一个示例性实施方案的化合物被用于有机发光器件，并因此可以降低有机发光器件的驱动电压，并且改善光效率，并且可以通过所述化合物的热稳定性来改善器件的使用寿命特性。附图说明图1示出了其中基底1、正电极2、发光层3和负电极4依次堆叠的有机发光器件的实例。图2示出了其中基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和负电极4依次堆叠的有机发光器件的实例。图3示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物e1的homo能级，其通过使用光电子能谱仪来测量。图4示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物e3的homo能级，其通过使用光电子能谱仪来测量。图5示出了化合物[et-1-j]的homo能级，其通过使用光电子能谱仪来测量。图6为根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物e1的吸收和发射光谱，其通过光致发光(pl)来测量。图7为根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物e3的吸收和发射光谱，其通过光致发光(pl)来测量。图8为化合物[et-1-j]的吸收和发射光谱，其通过光致发光(pl)来测量。[附图标记说明]1：基底2：正电极3：发光层4：负电极5：空穴注入层6：空穴传输层7：电子传输层具体实施方式在下文中，将更详细地描述本说明书。本说明书提供了由化学式1表示的化合物。下面将描述本说明书中的取代基的实例，但不限于此。在本说明书中，和虚线意指与另一取代基键合的位点或结合部分。术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个被取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；烷基；环烷基；烯基；烷氧基；经取代或未经取代的氧化膦基；芳基；和杂芳基，经所例示取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以为芳基，并且可以解释为两个苯基相连接的取代基。在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。在本说明书中，烷基可以为直链的或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至50。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。在本说明书中，环烷基没有特别限制，但其碳原子数优选为3至60，并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。在本说明书中，烷氧基可以为直链的、支链的或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。在本说明书中，烯基可以为直链的或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、基、苯乙烯基等，但不限于此。在本说明书中，氧化膦基的具体实例包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。在本说明书中，当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至24。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、基、基、芴基等，但不限于此。在本说明书中，芴基可以被取代，并且相邻取代基可以彼此键合形成环。当芴基被取代时，基团可以为等。但不限于此。在本说明书中，杂芳基包含一个或更多个除碳之外的原子，即，一个或更多个杂原子，并且具体地，杂原子可以包括选自o、n、se和s等的一个或更多个原子。杂芳基的碳原子数没有特别限制，但优选为2至60或2至30。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、氢化吖啶基(例如，)、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、吩嗪基，及其稠合结构等，但不限于此。此外，杂环基的实例包括包含磺酰基的杂环结构，例如等。在本说明书中，稠合杂环基可以为芳族环和脂族环的稠合环，并且可以选自杂芳基的实例。在本说明书中，关于芳基的上述描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基是二价的。在本说明书中，关于杂芳基的上述描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基是二价的。在本说明书的一个示例性实施方案中，n为1。在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1由以下化学式2至4中的任一者表示。[化学式2][化学式3][化学式4]在化学式2至4中，r1至r4、a至d、l和ar1与化学式1中的限定相同。在本说明书的一个示例性实施方案中，l为直接键。在本说明书的一个示例性实施方案中，l为亚芳基。根据本说明书的一个示例性实施方案，l为具有6至30个碳原子的亚芳基。在本说明书的一个示例性实施方案中，l为单环亚芳基。在本说明书的一个示例性实施方案中，l为直接键；亚苯基；亚联苯基；或亚三联苯基。在本说明书的一个示例性实施方案中，l为直接键；亚苯基；或亚联苯基。在本说明书的一个示例性实施方案中，l选自直接键或以下结构式。在所述结构式中，虚线意指与化学式1和ar1键合的键合位置。在本说明书的一个示例性实施方案中，r1至r4为氢。在本说明书的一个示例性实施方案中，ar1选自以下结构式。在所述结构式中，x1至x4彼此相同或不同，并且各自独立地为n或ch，以及x5为s或o，以及y1和y2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或者经取代或未经取代的稠合多环基团。在所述结构式中，波浪线意指与l键合的位置。在本说明书的一个示例性实施方案中，ar1包含至少一个n，或者具有腈基作为取代基。在本说明书的一个示例性实施方案中，ar1的x1至x4中的至少一者为n，以及当x1至x4全部为ch时，y1或y2为腈基。当ar1为取代基时，存在通过形成低水平的homo和lumo能级以顺利地传输电子和阻挡空穴的优异效果。在本说明书的一个示例性实施方案中，y1和y2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。在本说明书的一个示例性实施方案中，y1和y2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。在本说明书的一个示例性实施方案中，y1和y2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的吡啶基；或者经取代或未经取代的二苯并呋喃基。在本说明书的一个示例性实施方案中，y1和y2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；苯基；联苯基；萘基；菲基；吡啶基；或二苯并呋喃基。在本说明书的一个示例性实施方案中，ar1选自以下结构式。在所述结构式中，虚线意指与l键合的位置。在本说明书的一个示例性实施方案中，由化学式1表示的化合物为选自以下结构式中的任一者。根据本申请的一个示例性实施方案的化合物可以通过下述的制备方法来制备。例如，化学式1的化合物的核心结构可以如以下反应式1中来制备。取代基可以通过本领域中已知的方法进行键合，并且取代基的种类和位置或者取代基的数量可以根据本领域中已知的技术来改变。[反应式1]在反应式1中，可以通过使用(3-溴苯基)(苯基)甲酮或(2-溴苯基)(苯基)甲酮代替2a来调节br的键合位置，并且可以通过用对应于化学式1中的ar的限定的取代基对br进行取代来制备化学式1的化合物。根据本说明书的一个示例性实施方案的由化学式1表示的化合物的homo能级为6.0ev或更大。根据本说明书的一个示例性实施方案的由化学式1表示的化合物的lumo能级为2.9ev或更大。此外，本说明书提供了包含上述化合物的有机发光器件。本申请的一个示例性实施方案提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含所述化合物。在本说明书中，当一个构件设置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。在本说明书中，当一部分“包括”一个构成要素时，除非另有具体描述，否则这并不意指排除另外的构成要素，而是意指还可以包括另外的构成要素。本申请的有机发光器件的有机材料层也可以由单层结构构成，但也可以由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，作为本发明的有机发光器件的代表性实例，有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机材料层。在本申请的一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物。在本申请的一个示例性实施方案中，有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且空穴注入层或空穴传输层包含所述化合物。在本申请的一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层包含所述化合物。在本申请的一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子传输层、电子注入层、或者电子注入和传输层，并且电子传输层、电子注入层、或者电子注入和传输层包含所述化合物。在本申请的一个示例性实施方案中，电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层可以包含另外的化合物。在本申请的一个示例性实施方案中，电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层还可以包含n型掺杂剂。在本申请的一个示例性实施方案中，电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层还可以包含金属配合物。在本申请的一个示例性实施方案中，电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层还可以包含碱金属配合物。在本申请的一个示例性实施方案中，电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层还可以包含喹啉锂。在本申请的一个示例性实施方案中，电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层可以包含本申请的化合物和喹啉锂，本申请的化合物和喹啉锂的重量比为1:9至9:1。在本申请的一个示例性实施方案中，电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层可以包含本申请的化合物和喹啉锂，本申请的化合物和喹啉锂的重量比为4:6至6:4。在本申请的一个示例性实施方案中，电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层可以包含本申请的化合物和喹啉锂，本申请的化合物和喹啉锂的重量比为1:1。在本申请的一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，并且电子阻挡层或空穴阻挡层包含所述化合物。在本申请的一个示例性实施方案中，包含化学式1的化合物的有机材料层的厚度为至并且更优选为至在本申请的一个示例性实施方案中，有机发光器件包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；设置在第一电极与第二电极之间的发光层；和设置在发光层与第一电极之间或者设置在发光层与第二电极之间的具有两个或更多个层的有机材料层，其中具有两个或更多个层的有机材料层中的至少一者包含所述化合物。在本申请的一个示例性实施方案中，作为具有两个或更多个层的有机材料层，两者或更多者可以选自电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层、以及空穴阻挡层。在本申请的一个示例性实施方案中，有机材料层包括两个或更多个电子传输层，并且两个或更多个电子传输层中的至少一者包含所述化合物。具体地，在本说明书的一个示例性实施方案中，所述化合物也可以包含在两个或更多个电子传输层中的一个层中，也可以包含在两个或更多个电子传输层的每个层中。此外，在本申请的一个示例性实施方案中，当所述化合物包含在两个或更多个电子传输层中的每一者中时，除了所述化合物之外的其他材料可以彼此相同或不同。在本申请的一个示例性实施方案中，除了包含所述化合物的有机材料层之外，有机材料层还包括空穴注入层或空穴传输层，所述空穴注入层或空穴传输层包含含有芳基氨基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。在另一个示例性实施方案中，有机发光器件可以为具有正常型结构的有机发光器件，其中正电极、具有一个或更多个层的有机材料层和负电极依次堆叠在基底上。在又一个示例性实施方案中，有机发光器件可以为具有倒置型结构的有机发光器件，其中负电极、具有一个或更多个层的有机材料层和正电极依次堆叠在基底上。例如，根据本申请的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构例示在图1和图2中。图1例示了有机发光器件的结构，其中基底1、正电极2、发光层3和负电极4依次堆叠。在上述结构中，化合物可以包含在发光层3中。图2例示了有机发光器件的结构，其中基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和负电极4依次堆叠。在上述结构中，化合物可以包含在空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3和电子传输层7中的一个或更多个层中。在上述结构中，化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一个或多个层中。本申请的有机发光器件可以通过本领域中已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含本申请的化合物，即所述化合物。当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同的材料或不同的材料形成。本申请的有机发光器件可以通过本领域中已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含所述化合物，即由化学式1表示的化合物。例如，本申请的有机发光器件可以通过在基底上依次堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以如下来制造：通过使用物理气相沉积(pvd)法(例如溅射或电子束蒸镀)，在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或者其合金以形成正电极，在正电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作负电极的材料。除了上述方法之外，有机发光器件可以通过在基底上依次沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造。此外，在制造有机发光器件时，化学式1的化合物不仅可以通过真空沉积法而且可以通过溶液涂覆法形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。除了上述方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上依次沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造(国际公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。在本申请的一个示例性实施方案中，第一电极为正电极，第二电极为负电极。在另一个示例性实施方案中，第一电极为负电极，第二电极为正电极。作为正电极材料，通常优选具有高功函数的材料以促进空穴注入有机材料层。可以在本发明中使用的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)和氧化铟锌(izo)；金属和氧化物的组合，例如zno:al或sno2:sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。作为负电极材料，通常优选具有低功函数的材料以促进电子注入有机材料层。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如lif/al或lio2/al；等等，但不限于此。空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，并因此具有注入正电极处的空穴的效应和将空穴注入发光层或发光材料的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且还具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(highestoccupiedmolecularorbital，homo)优选为在正电极材料的功函数与邻近有机材料层的homo之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料适当地为具有高空穴迁移率的材料，其可以接收来自正电极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。发光材料是可以通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使其结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有高的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；balq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(ppv)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的具体实例包括化合物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但实例不限于此。电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为具有高电子迁移率的材料，其可以熟练地接收来自负电极的电子并将电子转移至发光层。其具体实例包括：8-羟基喹啉的al配合物、包含alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的适当实例为具有低功函数的典型材料，后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下后接铝层或银层。电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自负电极的电子的效应和将电子注入发光层或发光材料的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。空穴阻挡层是阻挡空穴到达负电极的层，并且通常可以在与空穴注入层的条件相同的条件下形成。其具体实例包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、bcp、铝配合物等，但不限于此。根据待使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。发明实施方式在以下实施例中将具体地描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，以下实施例是为了举例说明本说明书而提供，并且本说明书的范围不限于此。制备例1.化学式e1的合成在将化合物4,4,5,5-四甲基-2-(4-(9-苯基-9h-吨-9-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼环(10.0g，21.7mmol)和2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,4-三嗪(7.5g，21.7mmol)完全溶解在四氢呋喃(100ml)中之后，将碳酸钾(9.0g，65.4mmol)溶解在50ml水中，向其中添加所得溶液，向其中放入四三苯基膦钯(753mg，0.65mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌8小时。将温度降低至室温，使反应终止，然后除去碳酸钾溶液以过滤白色固体。将过滤的白色固体用四氢呋喃和乙酸乙酯各洗涤两次以制备化学式e1的化合物(12.5g，产率90％)。ms[m+h]+＝642化学式e1的化合物的homo能级示于图3中，其通过使用光电子能谱仪来测量。化学式e1的化合物的吸收和发射光谱示于图6中，其通过使用光致发光来测量。制备例2.化学式e2的合成以与制备例1中相同的方式制备由化学式e2表示的化合物，不同之处在于如反应式中地使用各起始材料。ms[m+h]+＝642制备例3.化学式e3的合成以与制备例1中相同的方式制备由化学式e3表示的化合物，不同之处在于如反应式中地使用各起始材料。ms[m+h]+＝641化学式e3的化合物的homo能级示于图4中，其通过使用光电子能谱仪来测量。化学式e3的化合物的吸收和发射光谱示于图7中，其通过使用光致发光来测量。制备例4.化学式e4的合成以与制备例1中相同的方式制备由化学式e4表示的化合物，不同之处在于如反应式中地使用各起始材料。ms[m+h]+＝642制备例5.化学式e5的合成以与制备例1中相同的方式制备由化学式e5表示的化合物，不同之处在于如反应式中地使用各起始材料。ms[m+h]+＝539制备例6.化学式e6的合成以与制备例1中相同的方式制备由化学式e6表示的化合物，不同之处在于如反应式中地使用各起始材料。ms[m+h]+＝589制备例7.化学式e7的合成以与制备例1中相同的方式制备由化学式e7表示的化合物，不同之处在于如反应式中地使用各起始材料。ms[m+h]+＝589制备例8.化学式e8的合成以与制备例1中相同的方式制备由化学式e8表示的化合物，不同之处在于如反应式中地使用各起始材料。ms[m+h]+＝656制备例9.化学式e9的合成以与制备例1中相同的方式制备由化学式e9表示的化合物，不同之处在于如反应式中地使用各起始材料。ms[m+h]+＝642制备例10.化学式e10的合成以与制备例1中相同的方式制备由化学式e10表示的化合物，不同之处在于如反应式中地使用各起始材料。ms[m+h]+＝489制备例11.化学式e11的合成以与制备例1中相同的方式制备由化学式e11表示的化合物，不同之处在于如反应式中地使用各起始材料。ms[m+h]+＝718制备例12.化学式e12的合成以与制备例1中相同的方式制备由化学式e12表示的化合物，不同之处在于如反应式中地使用各起始材料。ms[m+h]+＝512制备例13.化学式e13的合成以与制备例1中相同的方式制备由化学式e13表示的化合物，不同之处在于如反应式中地使用各起始材料。ms[m+h]+＝616制备例14.化学式e14的合成以与制备例1中相同的方式制备由化学式e14表示的化合物，不同之处在于如反应式中地使用各起始材料。ms[m+h]+＝742制备例15.化学式e15的合成以与制备例1中相同的方式制备由化学式e15表示的化合物，不同之处在于如反应式中地使用各起始材料。ms[m+h]+＝717<实验例1-1>将薄薄地涂覆有厚度为的氧化铟锡(ito)的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声洗涤。此时，使用由fischerco.制造的产品作为清洁剂，并使用用由milliporeco.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ito洗涤30分钟之后，通过使用蒸馏水重复进行两次超声洗涤10分钟。在使用蒸馏水的洗涤完成之后，通过使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声洗涤，并将所得产物干燥，然后输送至等离子体洗涤器。此外，通过使用氧等离子体洗涤基底5分钟，然后输送至真空沉积器。在由此准备的透明ito电极上热真空沉积以下化合物[hi-a]至厚度为从而形成空穴注入层。在空穴注入层上依次真空沉积以下化学式的六腈六氮杂苯并菲(hat)和以下化合物[ht-a]从而形成空穴传输层。随后，在空穴传输层上以25:1的重量比真空沉积以下化合物[bh]和[bd]至膜厚度为从而形成发光层。在发光层上以1:1的重量比真空沉积[化学式e1]的化合物和以下化合物liq(喹啉锂)，从而形成厚度为的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上依次沉积氟化锂(lif)和铝至厚度分别为和从而形成负电极。在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在/秒至/秒，将负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/秒和/秒，并且将沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-8托，从而制造有机发光器件。<实验例1-2>以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式e2的化合物代替实验例1-1中的化学式e1的化合物。<实验例1-3>以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式e3的化合物代替实验例1-1中的化学式e1的化合物。<实验例1-4>以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式e4的化合物代替实验例1-1中的化学式e1的化合物。<实验例1-5>以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式e5的化合物代替实验例1-1中的化学式e1的化合物。<实验例1-6>以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式e6的化合物代替实验例1-1中的化学式e1的化合物。<实验例1-7>以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式e7的化合物代替实验例1-1中的化学式e1的化合物。<实验例1-8>以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式e8的化合物代替实验例1-1中的化学式e1的化合物。<实验例1-9>以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式e9的化合物代替实验例1-1中的化学式e1的化合物。<实验例1-10>以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式e10的化合物代替实验例1-1中的化学式e1的化合物。<实验例1-11>以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式e11的化合物代替实验例1-1中的化学式e1的化合物。<实验例1-12>以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式e12的化合物代替实验例1-1中的化学式e1的化合物。<实验例1-13>以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式e13的化合物代替实验例1-1中的化学式e1的化合物。<实验例1-14>以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式e14的化合物代替实验例1-1中的化学式e1的化合物。<实验例1-15>以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式e15的化合物代替实验例1-1中的化学式e1的化合物。<比较例1-1>以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式et-1-a的化合物代替实验例1-1中的化学式e1的化合物。<比较例1-2>以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式et-1-b的化合物代替实验例1-1中的化学式e1的化合物。<比较例1-3>以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式et-1-c的化合物代替实验例1-1中的化学式e1的化合物。<比较例1-4>以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式et-1-d的化合物代替实验例1-1中的化学式e1的化合物。<比较例1-5>以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式et-1-e的化合物代替实验例1-1中的化学式e1的化合物。<比较例1-6>以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式et-1-f的化合物代替实验例1-1中的化学式e1的化合物。<比较例1-7>以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式et-1-g的化合物代替实验例1-1中的化学式e1的化合物。<比较例1-8>以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式et-1-h的化合物代替实验例1-1中的化学式e1的化合物。<比较例1-9>以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式et-1-i的化合物代替实验例1-1中的化学式e1的化合物。<比较例1-10>以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式et-1-j的化合物代替实验例1-1中的化学式e1的化合物。此外，化合物[et-1-j]的homo能级示于图5中，其通过使用光电子能谱仪来测量，化合物[et-1-j]的吸收和发射光谱示于图8中，其通过使用光致发光来测量。<比较例1-11>以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式et-1-k的化合物代替实验例1-1中的化学式e1的化合物。<比较例1-12>以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式et-1-l的化合物代替实验例1-1中的化学式e1的化合物。对于实验例1-1至1-15和比较例1-1至1-12中通过上述方法制造的有机发光器件，在10ma/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并在20ma/cm2的电流密度下测量达到与初始亮度相比90％值的时间(t90)。结果示于下表1中。[表1]根据表1的结果，可以确认，根据本说明书的一个示例性实施方案的由化学式1表示的杂环化合物可以用于有机发光器件的可以同时注入和传输电子的有机材料层。具体地，当将实验例1-1至1-15与比较例1-1和1-11比较时，可以确认与具有螺芴吨骨架的化合物相比，具有如化学式1中的二苯基吨骨架的化合物在有机发光器件的驱动电压和效率方面表现出优异的特性。具体地，当将实验例1-1至1-15与比较例1-2、1-5、1-7、1-8和1-9比较时，可以确认与在螺芴吨骨架中具有两个或更多个取代基的化合物相比，其中如化学式1中的二苯基吨骨架仅取代有一个取代基的化合物在有机发光器件的驱动电压、效率和使用寿命方面表现出优异的特性。具体地，当将实验例1-1至1-15与比较例1-3、1-4、1-7和1-10比较时，可以确认与具有5元含氮杂环取代基的化合物相比，其中如化学式1中的二苯基吨骨架取代有六元环的ar1的化合物在有机发光器件的驱动电压、效率和使用寿命方面表现出优异的特性。具体地，当将实验例1-1至1-15与比较例1-6比较时，可以确认与具有二苯基芴骨架的化合物相比，具有如化学式1中的二苯基吨骨架的化合物在有机发光器件的驱动电压和使用寿命方面表现出优异的特性。具体地，当将实验例1-1至1-15与比较例1-12比较时，可以确认与经吨环苯取代的杂芳基化合物相比，具有如化学式1中的二苯基吨骨架的化合物在有机发光器件的效率和使用寿命方面表现出优异的特性。根据本说明书的一个示例性实施方案的由化学式1表示的化合物具有优异的热稳定性，6.0ev或更大的深homo能级、高的三重态能量(et)和空穴稳定性，并因此可以表现出优异的特性。在本说明书的一个示例性实施方案中，当将由化学式1表示的化合物用于可以同时注入和传输电子的有机材料层时，所述化合物可以以与本领域中使用的n型掺杂剂的混合物来使用。因此，根据本说明书的一个示例性实施方案的由化学式1表示的化合物可以具有低的驱动电压和高的效率，并且可以通过化合物的空穴稳定性改善器件的稳定性。<实验例2>由以下化学式e1、e3和et-1-j表示的化合物的homo能量值和lumo能量值示于下表2中，所述化合物对应于根据本说明书的一个示例性实施方案的由化学式1表示的化合物。在本说明书的实施例中，homo能级通过使用常压光电子能谱仪(ac3：由rikenkeikico.,ltd.制造)来测量。在本说明书的实施例中，lumo能级作为通过光致发光(pl)测量的波长值来计算。[表2]化学式homo(ev)lumo(ev)e16.222.96e36.182.93et-1-j5.702.87当前第1页12