一种2-氯-3-氰基吡啶的绿色制备方法与流程

本发明属于有机中间体合成领域，具体涉及一种2-氯-3-氰基吡啶的绿色制备方法。

背景技术：

2-氯-3-氰基吡啶是医药工业中常见的重要中间体，其用途广泛，可以其为原料合成众多性能优良的药物，例如抗抑郁药米氮平，抗艾滋病药物奈韦拉平，同时还具有消炎止痛，治疗消耗综合症等功效，也可以其为原料合成农用化学品，以用于提高饲料蛋白的利用率，同时还可以用作杀虫剂和除草剂。

现有的2-氯-3-氰基吡啶合成路线有很多，其中一条是以3-氰基吡啶n-氧化物为原料，与氯化试剂进行反应，所用的氯化试剂大多以三氯氧磷、五氯化磷、二氯亚砜以及磺酰氯为主，主要存在以下不足：(1)使用pocl3作为氯化剂在回流条件下直接氯化，或增添pcl5加速反应，使用的氯化剂摩尔量不仅是原料摩尔量的3倍以上，并且产生了大量难以处理的含磷废水与废酸。(2)使用二氯亚砜及磺酰氯作为氯化试剂，会产生较多2位羟基取代的副产物以及大量的二氧化硫气体，具有较低反应选择性和反应收率。

专利jp8217753报道用双(三氯甲基)碳酸酯取代三氯氧磷做氯化试剂进行反应，收率仅为43％；专利cn101659637(a)在此基础上进行条件优化，报道收率在50％～85％；专利cn101941943(a)通过双(三氯甲基)碳酸酯与取代酰胺反应，先制得vilsmeier试剂，然后在高温条件下对底物进行氯化，报道收率基本在80％以上(纯度＞98％)。按照专利cn101941943(a)报道的方式进行实验，未得到理想收率；在专利cn101659637(a)基础上，通过加入添加剂和相转移催化剂以及反应条件筛选，最终收率稳定提高至90％以上。且相比原有氯化方式，反应条件更加温和。

此制备方法采用绿色有机合成试剂双(三氯甲基)碳酸酯做氯化试剂，符合环保要求；而且工艺简单，操作方便，减少工业生产2-氯3-氰基吡啶及类似物带来的环境污染。

技术实现要素：

本发明克服了现有合成2-氯-3-氰基吡啶技术存在的上述缺陷，提出了一种环境较为友好的2-氯-3-氰基吡啶的制备方法，用双(三氯甲基)碳酸酯作为氯化试剂，与3-氰基吡啶n-氧化物反应，在添加剂以及相转移催化剂的作用下，大大提高反应收率，同时极大程度上降低原有技术路线对环境造成的污染。

本发明以3-氰基吡啶n-氧化物为原料，制备2-氯-3-氰基吡啶，包括以下步骤：

首先在有机溶剂中溶解3-氰基吡啶n-氧化物，于-5℃～10℃下加入有机碱；控制体系温度在-10～-5℃，加入添加剂与相转移催化剂；继续降温，在-15～-10℃下缓慢滴加溶于有机溶剂的双(三氯甲基)碳酸酯溶液，并于-15℃～60℃下反应2～16h。

上述反应过程如下式所示：

所述分离提纯过程可按照本领域常规方法进行，具体如下：反应结束后，加入少许水淬灭、分层萃取、有机层依次碱洗、水洗、萃取、脱色、干燥，浓缩得产物2-氯-3-氰基吡啶。

使用的溶剂为1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、甲苯、1,4-二氧六环、乙腈、四氢呋喃、石油醚中的一种，优选为1,2-二氯乙烷。

使用的有机碱为三乙胺，n,n-二甲基甲酰胺、吡啶中的一种，优选为三乙胺。

使用的添加剂为氯化钠、氯化钾、氯化铝、亚硫酸钠、硫代硫酸钠、连二亚硫酸钠中的一种或多种，优选为氯化钠与亚硫酸钠的组合，此时，3-氰基吡啶n-氧化物与氯化钠的摩尔比为1:0.5～1；3-氰基吡啶n-氧化物与亚硫酸钠的摩尔比为1:0.01～0.05，此时，反应收率可以稳定地达到90％以上。

为得到较多目标产品，避免原料及氯化试剂浪费，作为优选，所用3-氰基吡啶n-氧化物与双(三氯甲基)碳酸酯及有机碱的摩尔比为1:0.4～1:1.5～3.5，所用溶剂与3-氰基吡啶n-氧化物的重量比为5～20:1。

本发明中，所述的3-氰基吡啶n-氧化物和相转移催化剂的摩尔比为1:0.01～0.04

本发明与现有技术相比具有以下优点：

(1)双(三氯甲基)碳酸酯是一种较安全的氯化试剂，利用其代替二氯亚砜、磺酰氯，三氯氧磷、五氯化磷等可避免二氧化硫、含磷废水等高污染物的生成，对环境影响小。

(2)工艺简单，反应条件相对于已有方法较温和，且后处理方便，最终产品纯度和收率高，适合工业化生产。

附图说明

图1为本发明具体实施例1中所得产品2-氯-3氰基吡啶的氢核磁谱图(¹h-nmr)，核磁数据如下:¹hnmr(500mhz,dmso)δ8.70(dd,j＝4.9,1.9hz,1h),8.47(dd,j＝7.8,1.9hz,1h),7.65(dd,j＝7.8,4.9hz,1h).

具体实施方式

实施例1

取一干燥的四口烧瓶，搭好尾气吸收装置，加入15g(125mmol)3-氰基吡啶n-氧化物及110ml1,2-二氯乙烷，在0℃的低温条件下搅拌成均质溶液，当t＝-5～0℃时，加入25.30g(250mmol)三乙胺，继续降温，加入3.50g(62.5mmol)氯化钠，0.78g(6.25mmol)亚硫酸钠，1.13g(5mmol)苄基三乙基氯化铵，继续冷却至-15℃，开始缓慢滴加60ml含18.52g(62.5mmol)双(三氯甲基)碳酸酯的1,2-二氯乙烷溶液，滴加完毕，于该温度下保温反应16小时，反应完毕，滴加40ml去离子水搅拌淬灭。分层，有机相用60ml10％的氢氧化钠溶液洗涤，再用60ml去离子水洗涤，最后用(60ml*2)1,2-二氯乙烷萃取水相，合并有机层，加入活性炭，于60℃下回流脱色一小时，脱色完毕，过滤，有机相用无水硫酸镁干燥后，脱除溶剂，粗产物打浆，烘干后，得16.30g红褐色产物，收率94.15％。

实施例2

取一干燥的四口烧瓶，搭好尾气吸收装置，加入15g(125mmol)3-氰基吡啶n-氧化物及110ml1,2-二氯乙烷，在0℃的低温条件下搅拌成均质溶液，当t＝-5～0℃时，加入31.63g(312.5mmol)三乙胺，继续降温，加入1.83g(31.25mmol)氯化钠，0.78g(6.25mmol)亚硫酸钠，1.13g(5mmol)苄基三乙基氯化铵，继续冷却至-15℃，开始缓慢滴加60ml含18.52g(62.5mmol)双(三氯甲基)碳酸酯的1,2-二氯乙烷溶液，滴加完毕，于该温度下保温反应16小时，反应完毕，滴加40ml去离子水搅拌淬灭。分层，有机相用60ml10％的氢氧化钠溶液洗涤，再用60ml去离子水洗涤，最后用(60ml*2)1,2-二氯乙烷萃取水相，合并有机层，加入活性炭于60℃下回流脱色一小时，脱色完毕，过滤，有机相用无水硫酸镁干燥后，脱除溶剂，粗产物打浆，烘干后，得13.74g红褐色产物，收率79.36％。

实施例3

取一干燥的四口烧瓶，搭好尾气吸收装置，加入15g(125mmol)3-氰基吡啶n-氧化物及110ml1,2-二氯乙烷，在0℃的低温条件下搅拌成均质溶液，当t＝-5～0℃时，加入31.63g(312.5mmol)三乙胺，继续降温，加入3.50g(62.5mmol)氯化钠，0.78g(6.25mmol)亚硫酸钠，1.13g(5mmol)苄基三乙基氯化铵，继续冷却至-15℃，开始缓慢滴加60ml含18.52g(62.5mmol)双(三氯甲基)碳酸酯的1,2-二氯乙烷溶液，滴加完毕，于该温度下保温反应15小时，反应完毕，滴加40ml去离子水搅拌淬灭。分层，有机相用60ml10％的氢氧化钠溶液洗涤，再用60ml去离子水洗涤，最后用(60ml*2)1,2-二氯乙烷萃取水相，合并有机层，加入活性炭，于60℃下回流脱色一小时，脱色完毕，过滤，用无水硫酸镁干燥后，脱除溶剂，粗产物打浆，烘干后，得14.76g红褐色产物，收率85.26％。

实施例4

取一干燥的四口烧瓶，搭好尾气吸收装置，加入15g(125mmol)3-氰基吡啶n-氧化物及110ml1,2-二氯乙烷，在0℃的低温条件下搅拌成均质溶液，当t＝-5～0℃时，加入37.95g(375mmol)三乙胺，继续降温，加入1.83g(31.25mmol)氯化钠，0.78g(6.25mmol)亚硫酸钠，1.13g(5mmol)苄基三乙基氯化铵，继续冷却至-15℃，开始缓慢滴加100ml含29.63g(100mmol)双(三氯甲基)碳酸酯的1,2-二氯乙烷溶液，滴加完毕，于该温度下保温反应4小时，反应完毕，滴加40ml去离子水搅拌淬灭。分层，有机相用60ml10％的氢氧化钠溶液洗涤，再用60ml去离子水洗涤，最后用(60ml*2)1,2-二氯乙烷萃取水相，合并有机层，加入活性炭，于60℃下回流脱色一小时，脱色完毕，过滤，有机相用无水硫酸镁干燥后，脱除溶剂，粗产物打浆，烘干后，得14.85g红褐色产物，收率85.76％。

实施例5

取一干燥的四口烧瓶，搭好尾气吸收装置，加入15g(125mmol)3-氰基吡啶n-氧化物及110ml1,2-二氯乙烷，在0℃的低温条件下搅拌成均质溶液，当t＝-5～0℃时，加入37.95g(375mmol)三乙胺，继续降温，加入1.83g(31.25mmol)氯化钠，0.78g(6.25mmol)亚硫酸钠，1.13g(5mmol)苄基三乙基氯化铵，继续冷却至-15℃，开始缓慢滴加120ml含37.03g(125mmol)双(三氯甲基)碳酸酯的1,2-二氯乙烷溶液，滴加完毕，于该温度下保温反应3小时，反应完毕，滴加40ml去离子水搅拌淬灭。分层，有机相用60ml10％的氢氧化钠溶液洗涤，再用60ml去离子水洗涤，最后用(60ml*2)1,2-二氯乙烷萃取水相，合并有机层，加入活性炭，于60℃下回流脱色一小时，脱色完毕，过滤，有机相用无水硫酸镁干燥后，脱除溶剂，粗产物打浆，烘干后，得13.52g红褐色产物，收率78.10％。

实施例6

取一干燥的四口烧瓶，搭好尾气吸收装置，加入15g(125mmol)3-氰基吡啶n-氧化物及110ml1,2-二氯乙烷，在0℃的低温条件下搅拌成均质溶液，当t＝-5～0℃时，加入37.95g(375mmol)三乙胺，继续降温，加入1.83g(31.25mmol)氯化钠，0.78g(6.25mmol)亚硫酸钠，1.13g(5mmol)苄基三乙基氯化铵，继续冷却至-15℃，开始缓慢滴加120ml含37.03g(125mmol)双(三氯甲基)碳酸酯的1,2-二氯乙烷溶液，滴加完毕，升温至60℃，并在该温度下保温反应10小时，反应完毕，滴加40ml去离子水搅拌淬灭。分层，有机相用60ml10％的氢氧化钠溶液洗涤，再用60ml去离子水洗涤，最后用(60ml*2)1,2-二氯乙烷萃取水相，合并有机层，加入活性炭，于60℃下回流脱色一小时，脱色完毕，过滤，有机层用无水硫酸镁干燥后，脱除溶剂，粗产物打浆，烘干后，得14.58g红黑色产物，收率84.22％。

实施例7

取一干燥的四口烧瓶，搭好尾气吸收装置，加入2.40g(20mmol)3-氰基吡啶n-氧化物，7.00g(23.4mmol)双(三氯甲基)碳酸酯及25ml石油醚，并于0℃下滴加30ml含7.08g(70mmol)三乙胺的石油醚溶液，滴加完毕，升温至60℃，并在该温度下保温反应4小时，反应完毕，冷却至室温，依次用20ml去离子水洗涤，再用20ml10％的碳酸氢钠溶液洗涤。分层，收集有机相，加入活性碳，于60℃下回流脱色一小时，脱色完毕，过滤，有机层用无水硫酸镁干燥后，脱除溶剂，得1.46g砖红色产物，收率52.3％。

实施例8

取一干燥的四口烧瓶，搭好尾气吸收装置，加入6g(50mmol)3-氰基吡啶n-氧化物，7.60g(75mmol)三乙胺及40ml1,2-二氯乙烷，并于-15℃下滴加25ml含7.40g(25mmol)双(三氯甲基)碳酸酯的1,2-二氯乙烷溶液，滴加完毕，并在该温度下保温反应2小时，反应完毕，升温至室温，加少许水淬灭后，分层，依次用20ml10％的碳酸氢钠溶液洗涤，再用20ml去离子水洗涤。分层，收集有机相，加入活性炭，于60℃下回流脱色一小时，脱色完毕，过滤，有机层用无水硫酸镁干燥后，脱除溶剂，得5.07g砖红色产物，收率73.21％。

实施例9

取一干燥的四口烧瓶，搭好尾气吸收装置，加入12g(100mmol)3-氰基吡啶n-氧化物，20.24g(200mmol)三乙胺及100ml1,2-二氯乙烷，并于-10℃下滴加60ml含17.78g(60mmol)双(三氯甲基)碳酸酯的1,2-二氯乙烷溶液，滴加完毕，并在该温度下保温反应4小时，反应完毕，升温至室温，加少许水淬灭后，分层，依次用25ml10％的碳酸氢钠溶液洗涤，再用40ml去离子水洗涤。分层，收集有机相，加入活性炭，于60℃下回流脱色一小时，脱色完毕，过滤，有机层用无水硫酸镁干燥后，脱除溶剂，得11.83g红色产物，收率85.40％。

实施例10

取一干燥的四口烧瓶，搭好尾气吸收装置，加入6g(50mmol)3-氰基吡啶n-氧化物，7.60g(75mmol)三乙胺及40ml二氯甲烷，并于-15℃下滴加25ml含7.40g(25mmol)双(三氯甲基)碳酸酯的二氯甲烷溶液，滴加完毕，并在该温度下保温反应2小时，反应完毕，升温至室温，加少许水淬灭后，分层，依次用20ml10％的碳酸氢钠溶液洗涤，再用20ml去离子水洗涤。分层，收集有机相，加入活性炭，于60℃下回流脱色一小时，脱色完毕，过滤，有机层用无水硫酸镁干燥后，脱除溶剂，得4.87g砖红色产物，收率70.32％。

实施例11

取一干燥的四口烧瓶，搭好尾气吸收装置，加入6g(50mmol)3-氰基吡啶n-氧化物，7.60g(75mmol)三乙胺及40ml四氢呋喃，并于-15℃下滴加25ml含7.40g(25mmol)双(三氯甲基)碳酸酯的四氢呋喃溶液，滴加完毕，并在该温度下保温反应2小时，反应完毕，升温至室温，加少许水淬灭后，分层，依次用20ml10％的碳酸氢钠溶液洗涤，再用20ml去离子水洗涤。分层，收集有机相，加入活性炭，于60℃下回流脱色一小时，脱色完毕，过滤，用无水硫酸镁干燥后，脱除溶剂，得3.58g砖红色产物，收率51.70％。

实施例12

取一干燥的四口烧瓶，搭好尾气吸收装置，加入6g(50mmol)3-氰基吡啶n-氧化物，7.60g(75mmol)三乙胺及40ml甲苯，并于-15℃下滴加25ml含7.40g(25mmol)双(三氯甲基)碳酸酯的1,2-二氯乙烷溶液，滴加完毕，升温至60℃，并在该温度下保温反应2小时，反应完毕，降温至室温，加少许水淬灭后，分层，依次用20ml10％的碳酸氢钠溶液洗涤，再用20ml去离子水洗涤。分层，收集有机相，加入活性炭，于60℃下回流脱色一小时，脱色完毕，过滤，有机相用无水硫酸镁干燥后，脱除溶剂，得4.52g红色产物，收率65.27％。

实施例13

取一干燥的四口烧瓶，搭好尾气吸收装置，加入6g(50mmol)3-氰基吡啶n-氧化物，9.93g(75mmol)吡啶及40ml1,2-二氯乙烷，并于-15℃下滴加25ml含7.40g(25mmol)双(三氯甲基)碳酸酯的1,2-二氯乙烷溶液，滴加完毕，并在该温度下保温反应2小时，反应完毕，升温至室温，加少许水淬灭后，分层，依次用20ml10％的氢氧化钠溶液洗涤，再用20ml去离子水洗涤。分层，收集有机相，加入活性炭，于60℃下回流脱色一小时，脱色完毕，过滤，有机相用无水硫酸镁干燥后，脱除溶剂，得2.98g红褐色产物，收率43.03％。

实施例14

取一干燥的四口烧瓶，搭好尾气吸收装置，加入6g(50mmol)3-氰基吡啶n-氧化物，5.06g(50mmol)三乙胺及40ml1,2-二氯乙烷，当温度降至0℃后，加入0.56g(2mmol)四丁基氯化铵及5.85g(100mmol)氯化钠，并于-10℃下滴加25ml含7.41g(25mmol)双(三氯甲基)碳酸酯的1,2-二氯乙烷溶液，滴加完毕，并在该温度下保温反应2小时，之后升温至60℃反应2小时，反应结束，降至室温，加少许水淬灭后，分层，依次用20ml10％的氢氧化钠溶液洗涤，再用20ml去离子水洗涤。分层，收集有机相，加入活性炭，于60℃下回流脱色一小时，脱色完毕，过滤，有机相用无水硫酸镁干燥后，脱除溶剂，得4.47g淡红褐色产物，收率64.52％。

实施例15

取一干燥的四口烧瓶，搭好尾气吸收装置，加入6g(50mmol)3-氰基吡啶n-氧化物，12.65g(125mmol)三乙胺及40ml1,2-二氯乙烷，当温度降至0℃后，加入1.09g(8mmol)三氯化铝，并于-10℃下滴加40ml含11.85g(40mmol)双(三氯甲基)碳酸酯的1,2-二氯乙烷溶液，滴加完毕，并在该温度下保温反应半小时小时，之后升温至40℃反应5小时，反应结束，降至室温，加少许水淬灭后，分层，依次用20ml10％的碳酸氢钠溶液洗涤，再用20ml去离子水洗涤。分层，收集有机相，并用(25ml*2)1,2-二氯乙烷萃取水相，合并有机相，加入活性炭于60℃下回流脱色一小时，脱色完毕，过滤，有机相用无水硫酸镁干燥后，脱除溶剂，得5.14g白褐色产物，收率74.17％。

实施例16

取一干燥的四口烧瓶，搭好尾气吸收装置，加入6g(50mmol)3-氰基吡啶n-氧化物，12.65g(125mmol)三乙胺及50ml1,2-二氯乙烷，当温度降至0℃后，加入0.63g(2mmol)苄基三乙基氯化铵及2.93g(50mmol)氯化钠，并于-10℃下滴加50ml含14.84g(50mmol)双(三氯甲基)碳酸酯的1,2-二氯乙烷溶液，滴加完毕，并在该温度下保温反应2小时，反应结束，加入40ml去离子水淬灭，分层，有机相依次用20ml10％的氢氧化钠溶液洗涤，再用20ml去离子水洗涤。分层，收集有机相，并用(25ml*2)1,2-二氯乙烷萃取水相，合并有机相，加入活性炭于60℃下回流脱色一小时，脱色完毕，过滤，用无水硫酸镁干燥后，脱除溶剂，得6.33g酒红色产物，收率91.41％。

实施例17

取一干燥的四口烧瓶，搭好尾气吸收装置，加入12g(100mmol)3-氰基吡啶n-氧化物，25.30g(250mmol)三乙胺及90ml1,2-二氯乙烷，当温度降至0℃后，加入2.13g(16mmol)三氯化铝，并于-10℃下滴加90ml含29.68g(100mmol)双(三氯甲基)碳酸酯的1,2-二氯乙烷溶液，滴加完毕，并在该温度下保温反应2小时，反应结束，加入80ml去离子水淬灭，分层，有机相依次用100ml10％的氢氧化钠溶液洗涤，再用100ml去离子水洗涤。分层，收集有机相，并用(60ml*2)1,2-二氯乙烷萃取水相，合并有机相，加入活性炭，于60℃下回流脱色一小时，脱色完毕，过滤，有机相用无水硫酸镁干燥后，脱除溶剂，得11.60g红黑色产物，收率74.11％。

实施例18

取一干燥的四口烧瓶，搭好尾气吸收装置，加入6g(50mmol)3-氰基吡啶n-氧化物，7.59g(75mmol)三乙胺及50ml1,2-二氯乙烷，当温度降至0℃后，加入1.26g(10mmol)亚硫酸钠，并于-10℃下滴加50ml含14.81g(50mmol)双(三氯甲基)碳酸酯的1,2-二氯乙烷溶液，滴加完毕，并在该温度下保温反应4小时，反应结束，加入50ml去离子水淬灭，分层，有机相依次用20ml10％的氢氧化钠溶液洗涤，再用20ml去离子水洗涤。分层，收集有机相，并用(25ml*2)1,2-二氯乙烷萃取水相，合并有机相，加入活性炭，于60℃下回流脱色一小时，脱色完毕，过滤，有机层用无水硫酸镁干燥后，脱除溶剂，得4.54g白褐色产物，收率65.56％。

实施例19

取一干燥的四口烧瓶，搭好尾气吸收装置，加入6g(50mmol)3-氰基吡啶n-氧化物，12.65g(125mmol)三乙胺及50ml1,2-二氯乙烷，当温度降至0℃后，加入0.63g(5mmol)亚硫酸钠及0.67g(5mmol)三氯化铝，并于-10℃下滴加50ml含14.81g(50mmol)双(三氯甲基)碳酸酯的1,2-二氯乙烷溶液，滴加完毕，并在该温度下保温反应3小时，反应结束，加入40ml去离子水淬灭，分层，有机相依次用40ml10％的氢氧化钠溶液洗涤，再用40ml去离子水洗涤。分层，收集有机相，并用(30ml*2)1,2-二氯乙烷萃取水相，合并有机相，加入活性炭，于60℃下回流脱色一小时，脱色完毕，过滤，有机相用无水硫酸镁干燥后，脱除溶剂，得4.99g砖红色产物，收率72.12％。

实施例20

取一干燥的四口烧瓶，搭好尾气吸收装置，加入12g(100mmol)3-氰基吡啶n-氧化物，25.30g(250mmol)三乙胺及90ml1,2-二氯乙烷，当温度降至0℃后，加入1.29g(4mmol)苄基三乙基氯化铵及5.84g(100mmol)氯化钠，并于-5℃下滴加100ml含29.63g(100mmol)双(三氯甲基)碳酸酯的1,2-二氯乙烷溶液，滴加完毕，并在该温度下保温反应3小时，反应结束，加入40ml去离子水淬灭，分层，有机相依次用20ml10％的氢氧化钠溶液洗涤，再用20ml去离子水洗涤。分层，收集有机相，并用(25ml*2)1,2-二氯乙烷萃取水相，合并有机相，加入活性炭，于60℃下回流脱色一小时，脱色完毕，过滤，有机相用无水硫酸镁干燥后，脱除溶剂，得11.92g褐色产物，收率86.3％。

实施例21

取一干燥的四口烧瓶，搭好尾气吸收装置，加入6g(50mmol)3-氰基吡啶n-氧化物，12.65g(125mmol)三乙胺及50ml1,2-二氯乙烷，当温度降至0℃后，加入0.63g(2mmol)苄基三乙基氯化铵及0.63g(5mmol)亚硫酸钠，并于-15℃下滴加50ml含14.84g(50mmol)双(三氯甲基)碳酸酯的1,2-二氯乙烷溶液，滴加完毕，并在该温度下保温反应5小时，反应结束，加入40ml去离子水淬灭，分层，有机相依次用30ml10％的氢氧化钠溶液洗涤，再用30ml去离子水洗涤。分层，收集有机相，并用(40ml*2)1,2-二氯乙烷萃取水相，合并有机相，加入活性炭于60℃下回流脱色一小时，脱色完毕，过滤，有机相用无水硫酸镁干燥后，脱除溶剂，得5.83g褐色产物，收率84.20％。

实施例1～21中所得目标产品经核磁数据、熔点数据检测，与已报道文献中2-氯-3-氰基吡啶基本一致。

熔点：106.0℃-106.3℃。