3-亚甲基环戊烷并[b]色酮类化合物制备方法及其应用

技术特征：

1.3-亚甲基环戊烷并[b]色酮类化合物制备方法及其应用，其特征在于：以制备结构式如下的3-亚甲基环戊烷并[b]色酮类化合物4a为例，所用原料及制备方法为：

将3-碘代色酮(0.2mmol)，n-ts吖丙啶(0.28mmol)，降冰片烯(0.8mmol,75.3mg)，pd[(allyl)cl]2(0.02mmol,7.3mg)，p(4-f-c6h4)3(0.04mmol,18.7mg)，cs2co3(0.4mmol,130.3mg)，h2o(0.6mmol,10.8μl)，2.0ml超干甲苯加入到4ml反应瓶中，100℃反应24h，待反应结束后，冷却至室温，经硅胶柱层析分离纯化(乙酸乙酯/石油醚＝50:1～30:1)(分离方法都是柱层析分离)得到白色固体4a，其产量为37.5mg，产率为71％，熔点为124.6～125.3℃，波谱数据为：¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ8.22(dd,j＝8.0,1.6hz,1h),7.66–7.57(m,1h),7.47(d,j＝8.4hz,1h),7.37(t,j＝7.6hz,1h),5.77(d,j＝2.4hz,1h),5.32(d,j＝1.8hz,1h),3.06(d,j＝6.4hz,1h),2.75(d,j＝6.0hz,1h),2.57(d,j＝3.6hz,1h),2.20(d,j＝3.6hz,1h),1.71–1.62(m,1h),1.62–1.53(m,1h),1.50–1.40(m,1h),1.37–1.29(m,1h),1.17(d,j＝10.4hz,1h),1.05(d,j＝10.4hz,1h)；13cnmr(100mhz,cdcl3)δ177.0,164.7,156.4,148.5,133.3,126.5,125.9,124.9,118.2,110.5,110.1,48.0,46.8,43.7,38.5,32.3,29.4,28.5；hrms(esi-tof):calcd.forc18h17o2[m+h]⁺265.1223；found265.1232。

2.根据权利要求1所述3-亚甲基环戊烷并[b]色酮类化合物的应用，其特征在于：所述3-亚甲基环戊烷并[b]色酮类化合物应用于肿瘤治疗。

技术总结
本发明提供3‑亚甲基环戊烷并[b]色酮类化合物制备方法及其应用，涉及化学技术领域。该3‑亚甲基环戊烷并[b]色酮类化合物制备方法，以制备结构式如下的3‑亚甲基环戊烷并[b]色酮类化合物4a为例，所用原料及制备方法为：将3‑碘代色酮(0.2mmol)，N‑Ts吖丙啶(0.28mmol)，降冰片烯(0.8mmol,75.3mg)，Pd[(allyl)Cl]2(0.02mmol,7.3mg)，P(4‑F‑C6H4)3(0.04mmol,18.7mg)，Cs2CO3(0.4mmol,130.3mg)，H2O(0.6mmol,10.8μl)，2.0mL超干甲苯加入到4mL反应瓶中，100℃反应24h。本发明的化合物具有重要的生物活性，体外对人乳腺癌细胞(MCF‑7)和人宫颈癌细胞(HeLa)共两株肿瘤细胞的细胞毒性试验表明：此类3‑亚甲基环戊烷并[b]色酮类化合物对肿瘤细胞生长具有抑制作用，可发展为新的防治肿瘤药物。

技术研发人员：韩文勇;朱文庆;张紫薇;方雨辰;杨萍;李林强;陈永正
受保护的技术使用者：遵义医科大学
技术研发日：2021.01.29
技术公布日：2021.07.23