°C
[0048]检测器温度:200°C
[0049]检测器:FID
[0050]进样量:1.0μ I
[0051]分流比:61
[0052]保留时间:反式1，2- 二氨基环己烷21.0分钟
[0053]顺式1，2- 二氨基环己烷23.7分钟。
[0054]<光学纯度分析方法>
[0055]精密称定反式1，2- 二氨基环己烷约0.25g至20ml容量瓶中，用乙腈稀释至标线。取该溶液Iml至1ml容量瓶中，用乙腈稀释至标线。取反式1，2- 二氨基环己烷溶液0.2ml至1.5ml样品瓶中，添加1.0% GITC的乙腈溶液0.8ml，在室温下使其反应10分钟。反应后，添加1.0%的单乙醇胺的乙腈溶液0.2ml，在室温下再使其反应3分钟。反应后，添加5%磷酸水溶液0.2ml作为试样溶液。取10 μ I注入到高效液相色谱，用面积比测定了光学纯度。(其中，所谓GITC是指2，3，4，6-四-O-乙酰基-β -D-吡喃葡糖异硫氰酸酯)。
[0056]高效液相色谱分析条件
[0057]色谱柱:MightysilRP-18GP, 4.6mmX 15cm(5 μm)(关东化学)
[0058]流动相:0.05%磷酸 / 乙腈=55/45 (v/v)
[0059]流量:1.0ml/min
[0060]温度:40Γ
[0061]检测器:UV(254nm)
[0062]保留时间:(1S，2S)-反式1，2-二氨基环己烷(以下简称为S_l，2_二氨基环己烷)的GITC衍生化物8.3分钟
[0063]顺式1，2-二氨基环己烷的GITC衍生化物10.5分钟
[0064](IR，2R)-反式1，2-二氨基环己烷(以下简称为R-1，2_ 二氨基环己烷)R-1，2_ 二氨基环己烷的GITC衍生化物12.1分钟。
[0065](参考例I)
[0066]向具备温度计、滴液漏斗、搅拌机的5000ml的四颈烧瓶中，放入L-酒石酸330.2g(2.2摩尔)和水963.6g。接着，边搅拌边添加顺式1，2-二氨基环己烷和反式1，2-二氨基环己烷的比为1.2:2且反式体的旋光异构体比(R体/S体=1/1)的1,2-二氨基环己烷异构体混合物808.7g(7.1摩尔)。一边将反应液保持在60°C，一边搅拌I小时后，用滴液漏斗经1.0小时滴加乙酸586.5g(9.8摩尔)。滴加结束后，进一步在90°C下加热搅拌2小时后，经5小时以上冷却至15°C。在15°C下搅拌3小时后，用离心脱水机进行固液分离，用水冲洗、干燥，得到446.Sg (1.7摩尔)的R-1，2- 二氨基环己烷.L-酒石酸盐。相对于R-1，2- 二氨基环己烷，收率为75 %。另外，分析非对映体盐的结果是，光学纯度为
97.3% e.e.，反式/顺式比为29。将得到的晶体混悬于水1269.0g中，进一步添加氢氧化钙195.6g(2.6摩尔)，随后加热至80°C，在该温度下老化5小时。经2小时冷却至25°C，过滤析出晶体，除去694.Sg的L-酒石酸钙盐。获得滤液1756.3g，滤液中存在L-酒石酸和游离的R-l，2-二氨基环己烷187.4g。收率94%。
[0067](实施例1)
[0068]向具备温度计、冷凝器、搅拌机的100ml的四颈烧瓶中，放入参考例I获得的包含R-1, 2-二氨基环己烷85.2g(0.8摩尔，品质:化学纯度为96.6%，光学纯度为97.3% e.e.,反式/顺式比为29)的滤液798.3g，减压下浓缩馏去水601.5g。接着，向浓缩液中添加甲苯446.6g，将混合溶液置于常压、84?87°C的条件下，使用迪安-斯达克装置，使水和甲苯共沸。只除去馏出液中的水层，持续进行共沸脱水直至瓶内液体中没有水层馏出。冷却后，进行过滤器过滤，除去溶液中的不溶物。将得到的滤液在减压下浓缩，得到浓缩液139g。将浓缩液冷却至20°C，添加R-1，2-二氨基环己烷0.0lg作为晶种，使其析出晶体，20°C下老化I小时。经2小时冷却至O?5°C，在O?5°C下老化2小时。将析出的晶体用离心脱水机进行固液分离，干燥而得到结晶体的R-1，2- 二氨基环己烷53.4g(收率:63% )。得到的结晶体为具有流动性的针状晶体。对晶体的一部分取样，进行R-1，2-二氨基环己烷的分析评价。R-1，2-二氨基环己烷的品质为化学纯度100%，光学纯度99.9% e.e.，反式/顺式比为894。另一方面，滤液为84.5% e.e.，反式/顺式比为8.4。
[0069](比较例I)
[0070]向具备温度计、冷凝器、搅拌机的100ml的四颈烧瓶中，放入参考例I中获得的包含R-1，2-二氨基环己烷85.2g(0.8摩尔，品质:化学纯度96.6%，光学纯度为97.3%e.e.,反式/顺式比为29)的滤液798.3g，减压下浓缩馏去水656.2g。接着，向浓缩液中添加2-丙醇353.6g，加热混合溶液，在常压、100C的条件下浓缩，馏去2-丙醇和水，得到R-1，2- 二氨基环己烷的粗品142.7g。将该粗品于80°C、20mmHg(2.6kPa)的条件下进行简单蒸馏，截掉初馏分79.9g后，得到主馏分49.4g(0.4摩尔)的R-1，2- 二氨基环己烷(收率:58% )。得到的主馏分R-1，2- 二氨基环己烷固化而为块状。使块状物的R-1，2- 二氨基环己烷完全熔融，进行取样，并进行R-1，2- 二氨基环己烷的分析评价。R-1，2- 二氨基环己烷的品质为化学纯度96.7% (顺式体3.3% )，光学纯度97.3% e.e.，反式/顺式比为29。
[0071](参考例2)
[0072]向具备温度计、滴液漏斗、搅拌机的100ml的四颈烧瓶中，放入D-酒石酸
98.6g (0.7摩尔)和水259.6g。接着，边搅拌边添加顺式1，2- 二氨基环己烷与反式1，2- 二氨基环己烷的比为1:2且反式体的旋光异构体比(R体/S体=1/1)的混合物225.3g(2.0摩尔)。一边使反应液保持在60°C，一边搅拌I小时后，用滴液漏斗经1.0小时滴加乙酸158.0g (2.6摩尔)。滴加结束后在90°C下再加热搅拌2小时后，经5小时以上冷却至15°C。在15°C下搅拌3小时后，用离心脱水机进行固液分离，用水冲洗，干燥而得到144.5g(0.5摩尔)的S-l，2-二氨基环己烷*D-酒石酸盐。相对于S-1，2-二氨基环己烷收率为83%。另夕卜，分析非对映体盐所含的S-1，2- 二氨基环己烷，结果光学纯度为97.2 % e.e.，反式/顺式比为40。使得到的晶体混悬于水1054.2g中，加热至100°C并老化4小时后，慢慢冷却，在5°C进行固液分离，用水冲洗，得到115.9g的含液晶体。收率为78%，光学纯度为99.6%,未检测出顺式体。向得到的晶体中添加25%氢氧化钠水溶液177.3g，边保持在70?80°C边进行盐分解，分离出分液出来的上层88.0g0上层中存在D-酒石酸和游离的S-1，2-二氨基环己烷47.7g，水分率为37.8% (33.3g)。收率98 %。
[0073](实施例2)
[0074]向具备温度计、冷凝器、搅拌机的200ml的四颈烧瓶中，放入参考例2中分液而得的包含s-l，2- 二氨基环己烷21.7g(0.19摩尔，品质:化学纯度为99.9 %，光学纯度为
99.6% e.e.，未检测出顺式体、只有反式体)的上层40.0g和甲苯108.5g，进行混合。将混合溶液置于常压、84?87°C下，使用迪安-斯达克装置，使水和甲苯共沸。只除去馏出液中的水层，持续进行共沸脱水直至瓶内液体中没有水层馏出。冷却后，使用离心脱水机进行固液分离，除去析出的D-酒石酸二钠盐。接着，将滤液置于减压下馏去