一种2-(7-甲氧基-1-萘基)乙腈的制备方法_2

文档序号:9837177阅读:来源:国知局
60°C以下,抽滤,滤液投入300ml水洗涤,分出水层,蒸除二甲苯,投入250ml环己烷升 温至60°C,溶清,降温,抽滤得到式I化合物49.4g,纯度:97.6%,以式III化合物计算式I化 合物的收率为88.3%。
[0041] IRvcm-1:3444^2940^2844^2252^1632^1610^1516^1458^1440^1394^1354^1258^ 1222、1192 〇
[0042] ESI-MS:[M+H] + 198〇
[0043] 1Η-匪R(DMS0-d6,400MHz):7·25-7·71(m,6H,ArH),4·44(s,2H,ArCH2),3 · 94 (s, 3H,0CH3)〇
[0044] 实施例5 2-(7-甲氧基-1-萘基)乙腈的制备
[0045]
[0046] 在实施例1制得的式VI化合物的甲苯层中投入10%Pd/C(即钯碳试剂中钯的质量 分数为10% )5.6g,回流脱水反应至原料基本反应完全,约反应10h,冷却至60°C以下,抽滤, 投入300ml水洗涤,分出水层,蒸除甲苯,投入250ml环己烷升温至60°C,溶清,降温,抽滤得 到式I化合物47.4g,纯度:96.6%,以式III化合物计算式I化合物的收率为84.6%。
[0047] IRvcm-1:3444^2940^2844^2252^1632^1610^1516^1458^1440^1394^1354^1258^ 1222、1192 〇
[0048] ESI-MS:[M+H] + 198〇
[0049] 1Η-匪R(DMS0-d6,400MHz):7·25-7·71(m,6H,ArH),4·44(s,2H,ArCH 2),3 · 94 (s, 3H,0CH3)〇
[0050] 实施例6 2-(7-甲氧基-1-萘基)乙腈的制备
[0051] 在实施例1制得的式IV化合物的甲苯层中投入10%Pd/C(即钯碳试剂中钯的质量 分数为10% )5.6g、58.3g甲酸苄酯,回流脱水反应至原料基本反应完全,约反应10h,冷却至 60 °C以下,抽滤,投入300ml水洗涤,分出水层,蒸除甲苯,投入250ml环己烷升温至60 °C,溶 清,降温,抽滤得到式I化合物50.8g,纯度:97.5%,以式III化合物计算式I化合物的收率为 90.8%〇
[0052] IRvcm-1:3444^2940^2844^2252^1632^1610^1516^1458^1440^1394^1354^1258^ 1222、1192 〇
[0053] ESI-MS:[M+H] + 198〇
[0054] 1H-匪R(DMS0-d6,400MHz):7·25-7·71(m,6H,ArH),4·44(s,2H,ArCH 2),3 · 94(s, 3H,0CH3)〇
[0055] 实施例7 2_(7_甲氧基-1-蔡基)乙臆的精制
[0056] 将实施例6得到的式I化合物以质量分数为80%甲醇200ml升温至60°C,溶清,降温 至50°(:保温111,继续降温至0-5°(:保温21 1,抽滤得到高纯度目标化合物149.68,纯度99.9%, 以式III化合物计算精制的式I化合物的收率为88.6%。熔点:83~84°C。
[0057] IRvcm-1:3444^2940^2844^2252^1632^1610^1516^1458^1440^1394^1354^1258^ 1222、1192 〇
[0058] ESI-MS:[M+H] + 198〇
[0059] 1Η-匪R(DMS0-d6,400MHz):7·25-7·71(m,6H,ArH),4·44(s,2H,ArCH 2),3 · 94 (s, 3H,0CH3)〇
[0060] 实施例8 2-(7-甲氧基-1-萘基)乙腈的制备
[0061] 在实施例1制得的式IV化合物的甲苯层中投入10%Pd/C(即钯碳试剂中钯的质量 分数为10%)5.68、82.38原碳酸四乙酯,回流脱水反应至原料基本反应完全,约反应1011,冷 却至60 °C以下,抽滤,投入300ml水洗涤,分出水层,蒸除甲苯,投入250ml环己烷升温至60 °C,溶清,降温,抽滤得到式I化合物50.6g,纯度为98.7%,以式III化合物计算式I化合物的 收率为90.4%。
[0062] IRvcm-1:3444^2940^2844^2252^1632^1610^1516^1458^1440^1394^1354^1258^ 1222、1192 〇
[0063] ESI-MS:[M+H] + 198〇
[0064] 1H-匪R(DMS0-d6,400MHz):7·25-7·71(m,6H,ArH),4·44(s,2H,ArCH2),3 · 94(s, 3H,0CH3)〇
[0065] 实施例9 2-(7-甲氧基-1-萘基)乙腈的精制
[0066] 将实施例8的式I化合物以质量分数80%乙醇200ml升温至60°C,溶清,降温至50 °C 保温lh,继续降温至0-5 °C保温2h,抽滤得到精制后的高纯度式I化合物49.9g,纯度99.9%。 以式III化合物计算式I化合物的收率为89.3%。熔点:83~84°C。
[0067] IRvcm-1:3444^2940^2844^2252^1632^1610^1516^1458^1440^1394^1354^1258^ 1222、1192 〇
[0068] ESI-MS:[M+H] + 198〇
[0069] 1Η-匪R(DMS0-d6,400MHz):7·25-7·71(m,6H,ArH),4·44(s,2H,ArCH2),3 · 94 (s, 3H,0CH3)〇
[0070] 实施例10 2-(7-甲氧基-1-萘基)乙腈的制备
[0071] 在实施例1制得的式IV化合物的甲苯层中投入10%Pd/C(即钯碳试剂中钯的质量 分数为10% )5.6g、27.6g原碳酸四乙酯、38.7g甲酸苄酯,回流脱水反应至原料基本反应完 全,约反应l〇h,冷却至60以下,抽滤,投入300ml水洗涤,分出水层,蒸除甲苯,投入250ml环 己烷升温至60°C,溶清,降温,抽滤得到式I化合物51.5g,纯度为98.9%,以式III化合物计 算式I化合物的收率为92.0%。
[0072] IRvcm-1:3444^2940^2844^2252^1632^1610^1516^1458^1440^1394^1354^1258^ 1222、1192 〇
[0073] ESI-MS:[M+H] + 198〇
[0074] 1H-匪R(DMS0-d6,400MHz):7·25-7·71(m,6H,ArH),4·44(s,2H,ArCH2),3 · 94(s, 3H,0CH3)〇
[0075] 实施例11 2-(7-甲氧基-1-萘基)乙腈的精制
[0076] 将实施例10的式I化合物以质量分数80%乙醇200ml升温至60°C,溶清,降温至50 °C保温lh,继续降温至0-5°C保温2h,抽滤得到精制后的高纯度式I化合物50.9g,纯度 99.9%。以式III化合物计算式I化合物的收率为90.9%。熔点:83~84°C。
[0077] IRvcm-1:3444^2940^2844^2252^1632^1610^1516^1458^1440^1394^1354^1258^ 1222、1192 〇
[0078] ESI-MS:[M+H] + 198〇
[0079] 1Η-匪R(DMS0-d6,400MHz):7·25-7·71(m,6H,ArH),4·44(s,2H,ArCH2),3 · 94 (s, 3H,0CH3)〇
[0080] 实施例12 2-(7-甲氧基-1-萘基)乙腈的制备
[0081]
[0082] 在实施例1制得的式IV化合物的甲苯层中投入10%Pd/C(即钯碳试剂中钯的质量 分数为10% )5.6g,碳酸丙烯酯57.9g,回流脱水反应至原料基本反应完全,约反应15h,冷却 至60°C以下,抽滤,滤液投入300ml水洗涤,分出水层,蒸除二甲苯,投入250ml环己烷升温至 60°C,溶清,降温,抽滤得到式I化合物51.4g,纯度:97.3%,以式III化合物计算式I化合物 的收率为91.8%。
[0083] IRvcm-1:3444^2940^2844^2252^1632^1610^1516^1458^1440^1394^1354^1258^ 1222、1192 〇
[0084] ESI-MS:[M+H] + 198〇
[0085] 1H-匪R(DMS0-d6,400MHz):7·25-7·71(m,6H,ArH),4·44(s,2H,ArCH2),3 · 94(s, 3H,0CH3)〇
[0086] 实施例13 2-(7-甲氧基-1-萘基)乙腈的精制
[0087] 将实施例12的式I化合物以甲苯80ml升温至60°C,溶清,降温至55°C保温lh,继续 降温至0-5°C保温2h,抽滤得到精制后的高纯度式I化合物50. lg,纯度99.9%。以式III化合 物计算式I化合物的收率为89.5 %。熔点:83~84°C。
[0088] IRvc
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