颜料分散剂、颜料组合物和颜料着色剂的制作方法

颜料分散剂、颜料组合物和颜料着色剂的制作方法
【专利摘要】本发明提供一种颜料分散剂、颜料组合物和颜料着色剂。[课题]所述颜料分散剂能够显著地改善含有颜料的墨、涂料等的流动性，同时能够防止颜料的颗粒聚集，且防止异物的产生，并且能够制造表现出优异的光泽和鲜明性的着色物品。[解决手段]一种颜料分散剂，其为下述式(I-A)和(II-A)等所表示的化合物。
【专利说明】
颜料分散剂、颜料组合物和颜料着色剂
技术领域
[0001 ]本发明涉及颜料分散剂、颜料组合物和颜料着色剂。
【背景技术】
[0002] 通常而言，在涂料、凹版印刷墨、胶印墨等的载色剂中难以以稳定的状态使颜料 (颗粒)混合分散。例如，暂时分散于载色剂中的微细颜料颗粒有在该载色剂中聚集的倾向。 颜料颗粒聚集了的载色剂有粘度上升的问题。另外，如果使用分散有聚集了的颜料颗粒的 载色剂，则容易产生墨或涂料的着色力降低或者涂膜的光泽降低等各种问题。
[0003] 然而，为了制造液晶彩色显示器、图像元件等而使用的滤色器可以使用颜料分散 液按照例如以下的方法制造。首先，准备使红色(R)、绿色(G)和蓝色(B)的三色颜料分别分 散于感光性树脂液中的滤色器用的颜料分散液(滤色器(CF)用颜料着色剂）。通过旋转涂布 法将这些CF用颜料着色剂涂布于滤色器用的基板，形成着色覆膜。接着，通过光掩模使形成 的着色覆膜曝光之后，进行显影，对着色覆膜进行图案化，在基板上形成所希望的像素，则 能够得到滤色器。
[0004] 作为用于制造滤色器的颜料，有绿色颜料、红色颜料和蓝色颜料等。作为绿色颜 料，通常使用例如:C. I.颜料绿（以下称为"PG"）36、PG7、PG58等酞菁绿。作为红色颜料，通常 使用例如：C. I.颜料红（以下称为"PR"）254等二酮基吡咯并吡咯系红;PR177等蒽醌系红； PR242等偶氮系红。另外，作为蓝色颜料，通常使用例如:C. I.颜料蓝（以下称为"PB"）15:6等 酞菁蓝。
[0005] 需要说明的是，由于这些颜料的色调与液晶显示器所要求的颜色特性存在差异， 因此组合使用互补色用的颜料。例如，对于绿色颜料和红色颜料，少量使用C.I.颜料黄（以 下称为叩疒）138、？￥139、？￥150等黄色颜料作为互补色用的颜料。另外，对于蓝色颜料，少量 使用C.I.颜料紫（以下称为"PV"）23等紫色颜料作为互补色用的颜料。接着，为了形成滤色 器的良好的像素，主要的颜料与互补色用的颜料优选以均匀的状态存在于CF用颜料着色剂 中。
[0006] 然而，组合使用颜料的情况下，当然有如下情况:使用通常的分散机，难以使上述 颜料分散于感光性树脂液等分散介质中，从而只得到颜料的分散状态并不良好的颜料分散 液。使用颜料的分散状态并不良好的CF用颜料着色剂而形成的滤色器的像素的透光性变得 不充分，作为滤色器的像素的透光率不足。即，使用通常的分散机来分散颜料而得到的CF用 颜料着色剂有作为用于形成滤色器的像素的着色剂并不充分的情况。
[0007] 另一方面，作为颜料的分散介质即光致抗蚀剂用的感光性树脂，主要采用酸值高 的丙烯酸系聚合物，以使曝光后的着色覆膜能够在作为显影液的碱水溶液中容易显影。然 而，含有前述颜料和酸值高的丙烯酸系聚合物的颜料着色剂存在颜料容易聚集、粘度容易 变高这样的问题。另外，由于颜料的聚集经时地加剧而增稠，所以还存在贮藏稳定性低这样 的问题。进一步，使用粘度高或颜料聚集而表现出触变的粘性的颜料着色剂来制造滤色器 时，有时导致曝光前的着色覆膜的中央部发生隆起。因此，位于基板中央部的像素与位于周 边部的像素之间产生色调不均匀、浓度差这样的问题。并且，该问题在制造更大屏幕的滤色 器时变得更显著。
[0008] 因此，对于CF用颜料着色剂(光致抗蚀剂），要求不仅高浓度地包含颜料而且向作 为颜料的分散介质的感光性树脂分散时的分散状态良好，并且与通常的常干涂料、烧结涂 料相比较是低粘度的。通常而言，要求即便颜料浓度为5~20质量％，颜料也不聚集，其粘度 为5~20mPa · s左右，并且藏稳定性也良好。
[0009] 为了满足上述要求，以往提出了：添加颜料衍生物作为颜料的分散剂的方法;用颜 料衍生物对颜料进行处理而使用的方法等。具体而言，作为颜料使用PR254等二酮基吡咯并 吡咯系红的情况下，提出了作为颜料分散剂使用二酮基吡咯并吡咯的取代衍生物。另外，作 为颜料使用PR177等蒽醌系红的情况下，提出了作为颜料分散剂使用蒽醌的取代衍生物(例 如，参照专利文献1~3)。
[0010]现有技术文献
[0011] 专利文献
[0012] 专利文献1:日本特开2001-240780号公报 [0013] 专利文献2:日本特开2001-174616号公报 [0014] 专利文献3:日本特开2009-029886号公报

【发明内容】

[0015] 发明要解决的问题
[0016] 近年，有想要进一步提高滤色器的性能的要求。具体而言，要求进一步改善着色像 素的透明性，要求提高着色像素的透射光的对比度或者提高着色像素的颜料浓度。然而，如 专利文献1~3等中提出的现有技术中，难以得到能够制造满足上述性能的滤色器的颜料着 色剂。进而，现有技术中得到的颜料着色剂不限于用于滤色器，该颜料着色剂形成的涂膜 (着色覆膜)中有时产生异物，因而需要改善。
[0017] 本发明是鉴于这样的现有技术所具有的问题点而做出的，其课题在于，提供一种 颜料分散剂，其能够显著地改善含有颜料的墨、涂料等的流动性，同时能够防止颜料的颗粒 聚集，且防止异物的产生，并且能够制造表现出优异的光泽和鲜明性的着色物品。另外，本 发明的课题在于提供使用上述颜料分散剂而得到的颜料组合物和颜料着色剂。
[0018] 用于解决问题的方案
[0019] 即，通过本发明提供以下所示的颜料分散剂。
[0020] [1]-种颜料分散剂，其为下述式（Ι-A)~（I-F)和（Π -A)~（II-F)的任一者所表 示的化合物。

[0023]另外，通过本发明提供以下所示的颜料组合物。
[0024] [2] -种颜料组合物，其含有颜料和前述[1]所述的颜料分散剂。
[0025] [3]根据前述[2]所述的颜料组合物，其中，相对于前述颜料100质量份，前述颜料 分散剂的配混量为〇. 5~40质量份。
[0026] 进而，通过本发明，提供以下所示的颜料着色剂。
[0027] [4] -种颜料着色剂，其含有前述[2]或[3]所述的颜料组合物和覆膜形成材料。
[0028] [5]根据前述[4]所述的颜料着色剂，其用于图像显示、图像记录、印刷墨、笔记用 墨、塑料、颜料印染或涂料。
[0029] [6]根据前述[4]所述的颜料着色剂，其用于滤色器。
[0030] 发明的效果
[0031] 本发明的颜料分散剂能够显著地改善含有颜料的墨、涂料等的流动性，同时能够 防止颜料的颗粒聚集，且防止异物的产生，并且能够制造表现出优异的光泽和鲜明性的着 色物品。因此，本发明的颜料分散剂优选用作胶印墨或凹版印刷墨等印刷墨、各种涂料、塑 料、颜料印染剂、电子照片用干式或湿式调色剂、喷墨记录用墨、热转印记录用墨、滤色器用 抗蚀剂、笔记工具用墨等所使用的载色剂。另外，通过使用本发明的颜料分散剂，能够提供 显著地改善各种涂料等的流动性、防止颜料的颗粒聚集，从而有效地防止异物产生的能够 形成着色覆膜的颜料组合物和颜料着色剂。进而，本发明的颜料着色剂不仅难以产生贮藏 时的增稠、凝胶化，同时能够制造具有优异的光泽和鲜明性的着色物。因此，本发明的颜料 着色剂特别优选作为滤色器用的颜料着色剂等。
【具体实施方式】
[0032]以下，对于本发明的实施方式进行说明，但本发明不限定于以下的实施方式。
[0033] <颜料分散剂〉
[0034]以下，列举优选的实施方式，对本发明的详细内容进行说明。本发明的颜料分散剂 的主要特征之一在于，其是下述通式（1-1)所表示的化合物、该化合物的季铵盐、该化合物 的胺盐、或者该化合物的金属盐。另外，本发明的颜料分散剂的主要特征之一在于，其是下 述通式(II-1)所表示的化合物。具有这样的特征的本发明的颜料分散剂对于各种颜料具有 优异的亲和性，而且适合用作使有机颜料或无机颜料等各种颜料分散的颜料分散剂。另外， 本发明的颜料分散剂由于具有优异的颜料分散效果，所以可以作为用于调制各种用途的颜 料着色剂的材料而使用。
[0036]通式（1-1)中，X表示任选具有取代基的芳香族化合物或杂环化合物的残基。需要 说明的是，通式(1-1)中的与"N=N_"的键合部位为上述的芳香族化合物的芳香环或者上述 的杂环化合物的杂环。另外，通式（1-1)中，η表示0.2~3的数。通式（1-1)中的η是指磺酸基 向通式(1-1)所表示的化合物的平均导入个数。
[0038]通式（II-1)中，X表示任选具有取代基的芳香族化合物或杂环化合物的残基。需要 说明的是，通式（II-1)中的与"N = N_"的键合部位为上述的芳香族化合物的芳香环或者上 述的杂环化合物的杂环。另外，通式（II-1)中的Y表示具有碱性氮原子的碳原子数2~30的 脂肪族胺、脂环族胺或杂脂环族胺的反应残基。需要说明的是，通式（Π -1)中的与"〇2S_"的 键合部位为上述的脂肪族胺、上述的脂环族胺或上述的杂脂环族胺的氮原子。进而，通式 (II-1)中，η表示0.2~3的数。通式(II-1)中的η是指"_S0 2Y"所表示的基团向通式(II-1)所 表示的化合物的平均导入个数。
[0039]即使少量的本发明的颜料分散剂就可以表现出作为颜料的分散剂的优异作用。另 外，使用本发明的颜料分散剂调制的颜料组合物和颜料着色剂难以产生贮藏时的增稠、凝 胶化，从而使用它们形成的涂膜中难以产生异物。作为本发明的颜料分散剂的具体例，可列 举出：下述式(Ι-A)~（I-F)和下述式(Π -A)~（II-F)所表示的化合物等。


[0043]作为本发明的颜料分散剂的进一步的具体例，可列举出下述式(1-1-1)~（1-1-8) 和下述式(II-1-1)~（II-1-8)所表示的化合物等。


[0047]通式（1-1)所表示的化合物(颜料分散剂)可以例如如下进行合成。首先，按照常规 方法将1-氨基蒽醌这样的具有氨基的芳香族化合物或杂环化合物进行重氮化，之后与2,4-二羟基喹啉耦合而得到中间体。只要使用发烟硫酸等公知的磺化剂通过常规方法将所得到 的中间体磺化，就能够得到通式（1-1)所表示的化合物(颜料分散剂）。需要说明的是，存在 本发明的颜料分散剂中含有少量未反应的原料的可能性，但只要能够得到本发明的效果， 则也可以含有少许未反应的原料。
[0048] 通式（II-1)所表示的化合物(颜料分散剂)可以例如如下进行合成。首先，按照常 规方法将1-氨基蒽醌这样的具有氨基的芳香族化合物或杂环化合物进行重氮化，之后与2， 4-二羟基喹啉耦合而得到中间体。接着，在氯磺酸中，以50~60°C将所得到的中间体进行氯 磺酰化之后，在冰水中使之析出，进行过滤和冰水洗，得到氯磺酰化物的水糊剂。只要使得 到的氯磺酰化物与N，N-二乙基氨基丙基胺等具有碱性氮原子的胺化合物在水中以50~60 °C反应，就能够得到通式(II-1)所表示的化合物(颜料分散剂）。需要说明的是，存在本发明 的颜料分散剂中含有少量未反应的原料和磺化物等副产物的可能性，但只要能够得到本发 明的效果，则也可以含有少许这些未反应的原料和副产物。
[0049] 作为上述合成方法中能够使用的、具有氨基的芳香族化合物和杂环化合物的具体 例，可列举出：苯胺、甲苯胺(邻、间或对）、2,4_二甲基苯胺、3,4_二甲基苯胺、对甲酚定、茴 香胺(邻、间或对）、氨基苯酚(邻、间或对）、邻氨基苯甲酸、对氨基苯甲酸、硝基苯胺(邻、间 或对）、氯苯胺(邻、间或对）、2,5-二氯苯胺、3，4_二氯苯胺、3,5-二氯苯胺、2，3,4_三氯苯 胺、2，4，5-二氯苯胺、2，4，6-二氯苯胺、3，4，5-二氯苯胺、2-氯-4-硝基苯胺、5-氯-2-硝基苯 胺、2，6-二氯-4-硝基苯胺、邻氟代苯胺、2，4-二氟代苯胺、间二氟甲基苯胺、2-氯-5-二氟甲 基苯胺、2-氨基硫代苯酸、2-氨基_5_硝基苯甲臆、2-氨基_3_溴_5_硝基苯甲臆、1-萘胺、3-氨基-9-乙基咔唑、2-氨基吡啶、3-氨基吡啶、4-氨基吡啶、2-氨基噻唑、2-氨基-5-硝基噻 唑、2-氨基苯并噻唑、2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑、1-氨基蒽醌、2-氨基蒽醌、5-氨基-2-苯并 咪唑啉酮、4-氨基苯二甲酰亚胺、4-氨基-N-甲基苯二甲酰亚胺、邻(苯磺酰基)苯胺、2-乙基 磺酰基-5-甲氧基苯胺、2-乙基磺酰基-5-三氟甲基苯胺、4-苄基磺酰基-邻茴香胺、3-氨基-N，N-二乙基-4-甲氧基苯磺酰胺、3-氨基苯甲酰胺、3-氨基-4-甲基苯甲酰胺、3-氨基-4-甲 氧基苯甲酰胺、4-氨基苯甲酰胺、2-氨基-4，4 二氯二苯基醚、4-苯甲酰胺-2，5-二甲氧基 苯胺、9-氨基吖啶、6-氨基吲唑等。其中，优选1-氨基蒽醌、5-氨基-2-苯并咪唑啉酮。
[0050] 另外，作为与通式(1-1)中的磺酸基形成胺盐的胺，可列举出例如：（单、二或三)烷 基胺类、取代或未取代的亚烷基二胺类、烷醇胺类、烷基氯化铵等。其中，优选季铵盐。另外， 作为与通式(1-1)中的磺酸基形成金属盐的金属，可列举出例如:Li、Na、K等碱金属;Ca、Ba、 Al、Mn、Sr、Mg、Ni等多价金属等。
[0051] 另外，作为具有碱性氮原子的胺化合物的具体例，可列举出:N，N_二甲基氨基甲基 胺、N，N-二乙基氨基甲基胺、N，N-二丙基氨基甲基胺、N，N-二丁基氨基甲基胺、N，N-二甲基 氨基乙基胺、N，N-二乙基氨基乙基胺、N，N-二丙基氨基乙基胺、N，N-二丁基氨基乙基胺、N， N-二甲基氨基丙基胺、N，N-二乙基氨基丙基胺、N，N-二丙基氨基丙基胺、N，N-二甲基氨基丁 基胺、N，N-二乙基氨基丁基胺、N，N-二丙基氨基丁基胺、N，N-二丁基氨基丁基胺、N，N-二甲 基氨基月桂基胺、N，N-二乙基氨基月桂基胺、N，N-二丁基氨基月桂基胺、N，N-二甲基氨基硬 脂基胺、N，N-二乙基氨基硬脂基胺、N，N-二乙醇氨基乙基胺、N，N-二乙醇氨基丙基胺、N-(3-氨基丙基)环己基胺、N_( 3-氨基丙基）吗啉、1-(3-氨基丙基)_2_哌可啉、N-氨基丙基P比略 烷、N，N-二乙基氨基乙氧基丙基胺、N，N，N"，N"_四甲基二亚乙基三胺、N，N，N"，N"_四乙基二 亚乙基三胺、^矿，'-四（正丙基）二亚乙基三胺、1^'，^'-四（异丙基）二亚乙基三胺、 N，N，N"，N"_四（正丁基）二亚乙基三胺、N，N，N"，N"_四（异丁基）二亚乙基三胺、N，N，N"，N"_ 四（叔丁基)二亚乙基三胺、3,3'_亚氨基双(N，N-二甲基丙基胺）、3,3'_亚氨基双(N，N-二乙 基丙基胺）、3,3'_亚氨基双(N，N-二（正丙基）丙基胺）、3,3'_亚氨基双(N，N-二（正丁基）丙 基胺）、3,3'_亚氨基双(N，N-二（异丁基）丙基胺）、3,3'_亚氨基双(N，N-二（叔丁基）丙基 胺）、3，3' -亚氨基双(N，N_二甲基丙基胺）、2，9-二甲基-2，5，9-二氮杂癸烧、2，10-二甲基-2，10-三氮杂癸烷、2，12-二甲基-2，6，12-三氮杂十三烷、2，12-二甲基-2，5，12-三氮杂十三 烷、2,16-二甲基-2，9,16-三氮杂十七烷、3-乙基-10-甲基_3,6,10-三氮杂^^一烷、5,13-二 (正丁基)_5,9,13-三氮杂十七烷、二（2-吡啶甲基)胺、二（3-吡啶甲基)胺等。其中，优选N， N-二乙基氨基丙基胺、N-(3-氨基丙基)环己基胺。
[0052]对于本发明的颜料分散剂的使用方法，没有特别的限制，但可例示出以下所示的 使用方法。所有方法均能够得到目标的颜料分散效果。
[0053] (1)将颜料和颜料分散剂预先用公知的方法混合，将得到的颜料组合物添加至载 色剂等，使颜料分散于载色剂中。
[0054] (2)在载色剂等中分别以规定的比例添加颜料和颜料分散剂，使颜料分散于载色 剂中。
[0055] (3)分别使颜料和颜料分散剂分散于载色剂等之后，将得到的各分散液以规定的 比例混合，使颜料分散于载色剂中。
[0056] (4)向载色剂等中使颜料分散而得到的分散液中以规定的比例添加颜料分散剂， 使颜料分散于载色剂中。
[0057]上述（1)~（4)的方法中，优选添加具有通式（1-1)中所表示的化合物(颜料分散 剂）中的离子性基团抗衡(count er)的离子性基团（抗衡离子性基团）的高分子分散剂，使之 分散。特别是上述（1)或（2)的方法中，优选与具有抗衡离子性基团的高分子分散剂组合使 用，使之分散。
[0058] <颜料组合物>
[0059] 本发明的颜料组合物含有颜料和前述的颜料分散剂。颜料分散剂的配混量相对于 颜料100质量份优选为0.5~40质量份，更优选为1~20质量份。颜料分散剂的配混量少于上 述的范围时，存在不能充分地得到目标分散剂的效果的情况。另一方面，颜料分散剂的配混 量多于上述范围时，分散剂的效果达到顶点，不能期待其以上的效果，存在材料的成本变高 等在生产率方面变得不利的情况。进一步，使用这样的过剩地含有颜料分散剂的颜料组合 物的涂料或墨中，还存在载色剂的各种物性降低，或者由于颜料分散剂自身的颜色，颜料所 具有的色调较大地变化的情况。
[0060] 作为通过使用本发明的颜料分散剂而得到有效的分散效果的颜料的具体例，可列 举出：溶性?不溶性偶氮颜料、高分子量偶氮颜料、酞菁颜料、喹吖啶酮颜料、蒽醌颜料、二 酮基吡咯并啦咯颜料、喹酞酮颜料、次甲基?偶氮甲碱颜料、花颜料、紫环酮颜料、异吲哚啉 酮颜料、异吲哚啉颜料、金属络合物颜料等。其中，特别是用作色调为红色的颜料时，能得到 更显著的效果，所以优选。作为这样的色调为红色的颜料，优选作为二酮基吡咯并吡咯颜料 的PR254和作为蒽醌颜料的PR177。
[0061] 对于制造本发明的颜料组合物的方法，没有特别的限定。例如，将颜料与颜料分散 剂按照现有已知的方法混合就能够得到本发明的颜料组合物。需要说明的是，作为制造本 发明的颜料组合物的方法的具体例，可列举出以下所示的（1)~(4)的方法。
[0062] (1)将颜料的粉末和颜料分散剂的粉末不使用分散机地进行混合的方法。
[0063] (2)将颜料与颜料分散剂用捏合机、辊、磨碎机、卧式珠磨机等各种分散机机械地 进行混合的方法。
[0064] (3)向颜料的水系或有机溶剂系的悬浊液中将溶解或微分散有颜料分散剂的液体 添加并混合，使颜料分散剂均匀地沉淀在颜料的表面的方法。
[0065] (4)在硫酸等具有强溶解力的溶剂中溶解颜料和颜料分散剂之后，用水等不良溶 剂使之共析出的方法。
[0066]用于调制颜料组合物的颜料分散剂的性状可以是溶液、浆料、糊剂和粉末的任一 者。使用任意性状的颜料分散剂的情况下，都能够得到所希望的效果。
[0067]〈颜料着色剂〉
[0068] 本发明的颜料着色剂含有前述的颜料组合物和覆膜形成材料。本发明的颜料着色 剂可以通过例如将微细化的前述颜料组合物与根据其用途选择的树脂（（共)聚合物）、低聚 物或单体等覆膜形成材料进行混合而得到。本发明的颜料着色剂可以作为图像显示用、图 像记录用、印刷墨用、笔记用墨用、塑料用、颜料印染用、涂料用等的着色剂在广泛的领域中 使用。特别是，作为着色像素的透明性成为问题的图像显示材料，其中，优选作为滤色器用 颜料着色剂。当然，本发明的颜料着色剂作为电子照片用干式或湿式调色剂、喷墨记录用 墨、电沉积记录液、热转印记录用墨、笔记工具用墨等图像记录剂用的材料也是有用的。这 些图像记录剂用的材料分别是喷墨记录方法、电沉积记录方式、电子照片方式等各种图像 记录方法所使用的。通过使用本发明的颜料着色剂，能够调制用任意的图像记录方法都能 够提供高品位的图像的图像记录剂用材料。
[0069] 以下，对于本发明的颜料着色剂的更详细的内容，列举作为图像显示用的颜料着 色剂的滤色器用颜料分散液(滤色器(CF)用颜料着色剂)为代表例进行说明。为了调制滤色 器用颜料分散液(光致抗蚀剂），首先，向含有覆膜形成材料的液体中添加前述的颜料组合 物，进行预混合。接着，只要进行分散处理，就能够得到滤色器用颜料分散液。更具体而言， 将使用立式介质分散机、卧式介质分散机、球磨机等分散机械均匀地磨碎了的颜料组合物 添加至含有覆膜形成性材料的液体中并进行混合，由此能够得到滤色器用颜料分散液。另 外，将使颜料和颜料分散剂溶解于硫酸等而得到的溶液与水混合，使包含颜料和颜料分散 剂的颜料组合物作为固溶体或共析体析出而分离。将分离的颜料组合物添加至含有覆膜形 成材料或高分子分散剂等的液体中进行混合之后，使用DYN0-MILL等卧式湿式介质分散机 (珠磨机)进行磨碎分散，从而能够得到滤色器用颜料分散液。
[0070] 本发明的颜料着色剂也可以进一步含有高分子分散剂。作为高分子分散剂，优选 为碱性的高分子分散剂。本发明的颜料着色剂中的颜料的表面可以用通式（1-1)所表示的 酸性的颜料分散剂进行处理。因此，通过含有碱性的高分子分散剂，能够得到更低粘度且高 对比度的滤色器用颜料分散液。需要说明的是，如果含有酸性的高分子分散剂，则有颜料容 易聚集、颜料着色剂容易增稠的情况。
[0071] 作为高分子分散剂，可以使用公知的分散剂。另外，作为碱性的高分子分散剂的具 体例，可列举出以下商品名的高分子分散剂：DISPERBYK-160、DISPERBYK-161、DISPERBYK-16 2、DISPERBYK-16 3、DISPERBYK-164、DISPERBYK-166、DISPERBYK-171、DISPERBYK-18 2、 DISPERBYK-184、DISPERBYK-2000、DISPERBYK-2001、DISPERBYK-2070、DISPERBYK-2150(以 上，BYK Japan KK · $ij);EFKA-44、EFKA-46、EFKA-47、EFKA-48、EFKA-4010、EFKA-4015、EFKA-4020、EFKA-4050、EFKA-4055、EFKA-4060、EFKA-4300、EFKA-4330、EFKA-4400、EFKA-4406、 EFKA-4510、EFKA-4800 (以上，BASF公司制）；S0LSPERS-24000、S0LSPERS-32550、NBZ-4204/ 10(以上，Lubrizol公司制）；HinoactT-6000、HinoactT-7000、HinoactT-8000(以上， Kawaken Fine Chemicals Co.，Ltd.制）；AJISPER PB-821、AJISPER PB-822、AJISPER PB-823(以上，Ajinomoto Fine-Techno Co·, Inc.制）等。
[0072] 进而，作为碱性高分子分散剂的具体例，可列举出以下商品名的碱性高分子分散 剂：KF_10000(Kawaken Fine Chemicals Co.，Ltd.制）；Alpha Resin SA-300(Alpha_kaken 制）；DI SPERBYK-110、DI SPERBYK- 111、DI SPERBYK-180 (以上、BYK Japan KK ·制）；S0LSPERS-41000(Lubrizol 公司制）；AJISPER PA_lll(Ajinomoto Fine-Techno Co·, Inc.制）等。
[0073] 高分子分散剂的配混量相对于颜料100质量份优选为2~100质量份，更优选为10 ~50质量份。高分子分散剂的配混量小于2质量份时，有难以得到良好的颜料分散稳定性的 情况。另一方面，高分子分散剂的配混量大于1〇〇质量份时，有形成的覆膜的显影性降低的 情况。
[0074] 作为用于调制滤色器用颜料分散液的含有覆膜形成材料的液体，可以使用现有已 知的滤色器用颜料分散液所含有的覆膜形成性聚合物的溶液。另外，作为含有覆膜形成材 料的液体所使用的液体介质，可列举出：有机溶剂、水以及有机溶剂与水的混合液等。需要 说明的是，滤色器用颜料分散液中，也可以根据需要添加例如分散助剂、平滑化剂、密合化 剂等现有已知的添加剂。
[0075] 本发明的颜料着色剂所含有的颜料组合物的量相对于覆膜形成材料100质量份优 选为5~500质量份，更优选为50~250质量份。另外，作为含有覆膜形成材料的液体，可以根 据用途适宜选择使用：含有感光性的覆膜形成材料的液体、或者含有非感光性的覆膜形成 材料的液体。作为含有感光性的覆膜形成材料的液体的具体例，可列举出：含有可用于紫外 线固化性墨、电子束固化墨等的感光性的覆膜形成材料的液体等。另外，作为含有非感光性 的覆膜形成材料的液体的具体例，可列举出：凸版墨、平版墨、凹版印刷墨、丝网印刷墨等印 刷墨中使用的清漆;常温干燥或烧结涂料中使用的清漆;电沉积涂装中使用的清漆;热转印 带中使用的清漆等。
[0076] 对于滤色器用颜料分散液，要求不仅高浓度地含有颜料，而且颜料的分散状态良 好，同时与通常的常干涂料、烧结涂料相比较为低粘度。通常而言，要求即便颜料浓度为5~ 20质量％颜料也不聚集，其粘度为5~20mPa · s左右，并且贮藏稳定性也良好。因此，用作滤 色器的情况下，本发明的颜料分散液优选满足上述的粘度条件。优选的是，粘度为5~ 15mPa · s且在25°C下放置1个月之后(放置后)的粘度增加率为10%以内。粘度增加时，难以 制成一定膜厚的膜。
[0077] 作为感光性的覆膜形成材料的具体例，可列举出：感光性环化橡胶系树脂、感光性 苯酚系树脂、感光性聚丙烯酸酯系树脂、感光性聚酰胺系树脂、感光性聚酰亚胺系树脂、不 饱和聚酯系树脂、聚酯丙烯酸酯系树脂、聚环氧丙烯酸酯系树脂、聚氨基甲酸丙烯酸酯系树 月旨、聚醚丙烯酸酯系树脂、聚多元醇丙烯酸酯系树脂等感光性树脂。需要说明的是，向含有 这些感光性树脂的液体中添加各种单体作为反应性稀释剂。
[0078] 向含有感光性树脂作为覆膜形成材料的颜料着色剂中添加苯偶姻醚、二苯甲酮等 光聚合引发剂，通过现有已知的方法进行研墨，则能够制成光固化性的感光性颜料分散液。 另外，代替上述的光聚合引发剂而使用热聚合引发剂，则能够制成热固性颜料分散液。
[0079] 另一方面，作为非感光性的覆膜形成材料的具体例，可列举出：苯乙烯-(甲基)丙 烯酸酯系(共)聚合物、可溶性聚酰胺系树脂、可溶性聚酰亚胺系树脂、可溶性聚酰胺酰亚胺 系树脂、可溶性聚酯酰亚胺系树脂、苯乙烯-马来酸酯系共聚物的水溶性盐、（甲基)丙烯酸 酯_(甲基)丙烯酸系共聚物的水溶性盐、水溶性氨基聚酯系树脂等树脂及其水溶性盐。
[0080] [实施例]
[0081 ]接着，列举实施例和比较例进一步详细地说明本发明。以下，对于"份"和"％"，只 要没有特别的限定，均为质量基准。
[0082] <颜料分散剂的调制>
[0083] (实施例1-1)
[0084] 将2,4-二羟基喹啉10份和氢氧化钠5份溶解于水600份中，加入通过常规方法对1-氨基蒽醌14份进行了重氮化的物质，在20~30°C下进行4小时耦合。过滤和水洗之后进行干 燥，由此得到中间体24份。在20 %发烟硫酸100份中将得到的中间体10份溶解之后，在50~ 60°C下使之反应5小时。自然冷却之后投入至冰水中，进行过滤、水洗和干燥，由此得到下述 式(Ι-A)所表示的黄褐色的颜料分散剂(I-A) 12份。
[0086](实施例 1-2)
[0087]向实施例1-1中得到的颜料分散剂（I-A)的糊剂50份(颜料分散剂（I-A)的量：10 份）中加入水120份，在20~30°C下搅拌1小时。加入四丁基溴化铵14份搅拌1小时之后，进行 过滤、水洗和干燥，得到下述式(I-B)所表示的黄褐色的颜料分散剂(I-BH4份。
[0089] (实施例1-3)
[0090] 代替四丁基溴化铵14份而使用硫酸铵14~18水合物13份，除此以外，与前述的实 施例1-2同样地进行，得到下述式(Ι-C)所表示的黄绿色的颜料分散剂(I-C)10.3份。
[0092] (实施例1-4)
[0093] 代替1-氨基蒽醌14份而使用5-氨基-2-苯并咪唑啉酮10份，除此以外，与前述的实 施例1-1同样地进行，得到下述式(Ι-D)所表示的红色的颜料分散剂(I-D)12.4份。
[0095] (实施例 1-5)
[0096] 代替颜料分散剂(Ι-A)的糊剂而使用实施例1-4中得到的颜料分散剂(Ι-D)的糊剂 48份(颜料分散剂(Ι-D)的量:9份），除此以外，与前述的实施例1-2同样地进行，得到下述式 (Ι-E)所表示的红色的颜料分散剂(I-E) 13份。
[0098](实施例 1-6)
[0099]代替颜料分散剂(Ι-A)的糊剂而使用实施例1-4中得到的颜料分散剂(Ι-D)的糊剂 48份(颜料分散剂(Ι-D)的量:9份），除此以外，与前述的实施例1-3同样地进行，得到下述式 (I-F)所表示的红色的颜料分散剂(I-F)9.1份。
[0101] 利用CHN的元素分析和MALDI(基质辅助激光解吸电离法的简称)进行质谱分析，确 认了调制的颜料分散剂（Ι-A)~（I-F)为目标的组成。需要说明的是，将对颜料分散剂(I-A) ~（I-F)进行元素分析的结果示于表1-1中。如表1-1所表示，C、H和N的所有元素均得到几乎 近似于计算值(理论值)的值。另外，通过进行S分析，得到磺酸基的取代个数接近"Γ的计算 值(理论值)的值。另外，对于颜料分散剂（I-A)，通过质谱分析检测到m/z = 475的峰。进而， 使用高效液相色谱（JASCO CORPORATION 制：M0DEL860-C0、YMC CO.，LTD.制柱： YMCPackProCl8)测定的颜料分散剂(I-A)的纯度为93%。因此，从使用的原材料、元素分析、 质谱分析和高效液相色谱的结果可以确认，能够得到目标组成的化合物。
[0102] 表1-1
[0104] *1:组成式= C23Hi3N3〇7S
[0105] *2:组成式= C39H48N4〇7S
[0106] *3:组成式=X23Hl2N3〇7SAll/3
[0107] *4:组成式= Ci6HiiN5〇6S
[0108] *5:组成式= C32H46N606S
[0109] *6:组成式= Ci6HiqN5〇6SA1i/3
[0110] <颜料组合物（1-1)~（1-12)的调制>
[0111] (实施例1-7)
[0112] 将PR254(商品名 "IRGAZIN RED L3660HD"、BASF公司制）100份、实施例 1-1 中得到 的颜料分散剂（I-A)5份、平均粒径5μπι的氯化钠600份和二乙二醇150份加入至安装了加压 盖的捏合机中。在捏合机内预先混炼至形成被均匀湿润的块为止，之后盖上加压盖，边在压 力6kg/cm 2下挤压内容物边开始混炼研磨。以内容物的温度成为40~45°C的方式边对冷却 温度和冷却水量进行管理边进行4小时混炼研磨处理而得到研磨物。将得到的研磨物投入 加热至80°C的2 %硫酸水溶液3000份中进行1小时搅拌处理之后，进行过滤和水洗，去除氯 化钠和二乙二醇。在80°C的热风干燥机中对过滤残渣进行24小时干燥，得到颜料组合物（I -1)〇
[0113] (实施例1-8 ~1-12)
[0114] 代替颜料分散剂(I-A)而使用颜料分散剂(I-B)~（I-F )，除此以外，与前述实施例 I-7同样地进行，得到颜料组合物(I-2)~（I-6)。
[0115] (实施例1-13)
[0116] 代替PR254而使用PR177(商品名"PALIOGEN RED L4039"、BASF公司制），除此以外， 与前述的实施例1-7同样地进行，得到颜料组合物(1-7)。
[0117] (实施例1-14 ~1-18)
[0118] 代替颜料分散剂(I-A)而使用颜料分散剂(I-B)~（I-F )，除此以外，与前述实施例 1-13同样地进行，得到颜料组合物（1-8)~（1-12)。
[0119] 将调制颜料组合物（1-1)~（1-12)时所使用的颜料与颜料分散剂的组合示于表1-2〇
[0120]表1-2:颜料组合物的构成
[0122] <颜料分散液(滤色器(CF)用颜料着色剂)的调制>
[0123] (实施例1-19)
[0124] 使甲基丙烯酸/丙烯酸苄酯/苯乙烯/丙烯酸羟基乙酯以25/50/15/10的摩尔比共 聚，得到平均分子量为12000、固体成分浓度为40%的丙烯酸树脂清漆，使用该清漆按照以 下所示的方法调制颜料分散液。将上述的丙烯酸树脂清漆50份、颜料组合物（1-1)20份、碱 性的高分子分散剂(商品名"DISPERBYK-2001"，BYK Japan KK.制，固体成分46%)17.4份和 作为溶剂的丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯20份进行混合，在预混合之后，使用卧式珠磨机 进行分散处理，得到CF用颜料着色剂(实施例1-19)。
[0125] (实施例1-20 ~1-30)
[0126] 代替颜料组合物（1-1)而使用颜料组合物（1-2)~（1-12)，除此以外，与前述的实 施例1-19同样地进行，得到CF用颜料着色剂(实施例1-20~1-30)。
[0127] (比较例1-1)
[0128] 不使用颜料分散剂(I-A)，除此以外，与前述的实施例1-7同样地进行，得到没有用 颜料分散剂处理的含有PR254的组合物。接着，代替颜料组合物(I -1 )，使用上述得到的含有 PR254的组合物，除此以外，与前述的实施例1-19同样地进行，得到CF用颜料着色剂(比较例 1_1) 〇
[0129] (比较例1-2)
[0130] 代替颜料分散剂（Ι-A)而使用专利文献1中记载的下述式(I-G)所表示的颜料分散 剂(I-G)，除此以外，与前述的实施例1-7同样地进行，得到颜料组合物(1-13)。接着，代替颜 料组合物（1-1)，使用上述得到的颜料组合物（1-13)，除此以外，与前述的实施例1-19同样 地进行，得到CF用颜料着色剂(比较例1-2)。
[0132] (比较例1-3)
[0133] 不使用颜料分散剂（I-A)，除此以外，与前述的实施例1-13同样地进行，得到没有 用颜料分散剂处理的含有PR177的组合物。接着，代替颜料组合物(1-1)，使用上述得到的含 有PR177的组合物，除此以外，与前述的实施例1-19同样地进行，得到CF用颜料着色剂(比较 例1-3)。
[0134] (比较例1-4)
[0135] 代替颜料分散剂（I-A)，使用专利文献1中记载的下述式（I-H)所表示的颜料分散 剂（I-H)，除此以外，与前述的实施例1-13同样地进行，得到颜料组合物（1-14)。接着，代替 颜料组合物（1-1)，使用上述得到的颜料组合物（1-14)，除此以外，与前述的实施例1-19同 样地进行，得到CF用颜料着色剂(比较例1-4)。
[0137] < 评价 >
[0138] 对于实施例1-19~1-30和比较例1-1~1-4的各CF用颜料着色剂，评价：（1)流动性 (贮藏稳定性）、（2)展色面的光泽、（3)涂膜中的异物以及(4)对比度。各自的评价方法如下 所示。另外，将评价结果示于表1-3。
[0139] (1)流动性(贮藏稳定性）
[0140] 使用E型粘度计，对于刚调制之后(初始)和在25°C下放置1个月后(放置后）的CF用 颜料着色剂的粘度(mPa · s)分别进行测定，作为流动性的评价基准。需要说明的是，测定条 件:温度为室温(25°C)、转子的转速为6rpm。另外，计算出"放置后粘度/初始粘度（％)"，并 且使用得到的计算值，按照以下所示的基准评价"於藏稳定性"。
[0141]〇："放置后粘度/初始粘度"为110 %以下
[0142] X : "放置后粘度/初始粘度"大于110%
[0143] (2)展色面的光泽
[0144] 使用棒涂机(绕线的粗细0.45mm)，将CF用颜料着色剂在聚丙烯薄膜上展色而形成 展色面。对于形成的展色面的光泽进行目视观察、以及使用光泽计进行观察，按照以下所示 的基准对"展色面的光泽"进行评价。需要说明的是，展色面的光泽越高则越能判定良好。
[0145] ◎:非常良好 [0146]〇：良好
[0147] X:不良
[0148] (3)涂膜中的异物
[0149] 使用旋转器将CF用颜料着色剂涂布于玻璃基板，在90°C下进行2分钟干燥之后，在 270°C下加热30分钟，形成涂膜。使用显微镜对形成的涂膜的表面(涂布面）以200倍进行观 察，确认有无异物，按照以下所表示的基准，对于"涂膜中的异物"进行评价。
[0150] ◎:没有异物
[0151] 〇:有少量异物 [0152] X:有异物
[0153] (4)对比度
[0154] 使用旋转器将CF用颜料着色剂涂布于玻璃基板，在90°C下进行2分钟干燥之后，在 230°C下加热30分钟，形成涂膜。另外，改变旋转器的速度而形成3张涂膜。使用对比度计（I System Co .，Ltd.制），对于形成的涂膜的明亮度和灰暗度进行测定，计算出对比度（明亮 度/灰暗度）。进一步，使用分光光度计(商品名"U-2000A"、日立制作所制)对涂膜进行测色， 测定色度X。相对于色度X将对比度作图，在制成的曲线图中引近似直线，读取色度x = 〇.650 的对比度。将比较例1-2的对比度或比较例1-4的对比度作为"100%"，计算出各实施例和比 较例的对比度比（％)。接着，使用得到的计算值，按照以下所示的基准评价"对比度"。
[0155] (§):110% 以上
[0156] 〇：90%以上且小于110%
[0157] X:小于 90 %
[0158] 表1-3:CF用颜料着色剂的主要组成和评价结果
[0160] *: PR254…相对于比较例I -2的对比度的相对比率
[0161] *:PR177…相对于比较例1-4的对比度的相对比率
[0162] 由表1-3可知，实施例的CF用颜料着色剂与比较例的CF用颜料着色剂相比较，粘度 低且贮藏稳定性良好，展色面的光泽良好，涂膜中没有产生异物并且是高对比度的。由以上 可知，实施例的颜料分散剂具有优异的效果。
[0163] 进一步，在胶印墨等印刷墨;硝基纤维素漆、密胺、醇酸涂料等各种涂料;氯乙烯树 脂等合成树脂的着色剂等中使用实施例的颜料组合物。结果，在任一情况下颜料没有聚集 而表现出良好的分散性。另外，最近，在特别要求高分散性的电子照片用干式或湿式调色 剂、喷墨记录用墨、热转印记录用墨、笔记工具用墨等的调制中，使用实施例的颜料分散剂。 结果，在所有情况下均表现出优异的分散性。
[0164] <颜料分散剂的调制>
[0165] (实施例 II-1)
[0166] 将2,4-二羟基喹啉10份和氢氧化钠5份溶解于水600份中，加入通过常规方法对1-氨基蒽醌14份进行了重氮化的物质，在20~30°C下进行4小时耦合。过滤和水洗之后进行干 燥，由此得到中间体24份。在氯磺酸100份中溶解得到的中间体10份之后，加入亚硫酰氯10 份，在50~60°C下使之反应5小时。自然冷却之后投入至冰水中，过滤之后用冰水进行洗涤， 得到氯磺酰化物的水糊剂。将得到的氯磺酰化物的水糊剂与水200份和冰100份的混合物搅 拌使之分散，加入N，N-二乙基氨基丙基胺7份。在20~30°C下进行5小时搅拌之后，在60~70 °C下加热1小时使之反应。反应结束后，进行过滤、水洗和干燥，得到下述式(Π -A)所表示的 黄褐色的颜料分散剂(II-A) 14份。
[0168] (实施例 II-2)
[0169] 代替N，N_二乙基氨基丙基胺7份而使用N-(3_氨基丙基)环己基胺8份，除此以外， 与前述的实施例1I-1同样地进行，得到下述式(II-B)所表示的黄褐色的颜料分散剂(II-B) 15份。
[0171] (实施例 II-3)
[0172] 代替N，N_二乙基氨基丙基胺7份而使用N，N，N"，N"_四乙基二亚乙基三胺11份，除 此以外，与前述的实施例1I-1同样地进行，得到下述式（π-c)所表示的黄褐色的颜料分散 剂(II-C)16 份。
[0174] (实施例 II-4)[0175] 代替1-氨基蒽醌14份而使用5-氨基-2-苯并咪唑啉酮10份，除此以外，与前述的实 施例ll-ι同样地进行，得到下述式(II-D)所表示的红色的颜料分散剂(II-D)15份。
[0177] (实施例 II-5)
[0178] 代替1-氨基蒽醌14份而使用5-氨基-2-苯并咪唑啉酮10份，以及代替N，N_二乙基 氨基丙基胺7份而使用N-(3-氨基丙基)环己基胺10份，除此以外，与前述的实施例1I-1同样 地进行，得到下述式(Π -E)所表示的红色的颜料分散剂(II-EH6份。
[0180] (实施例 II-6)
[0181] 代替实施例1I-1中使用的1-氨基蒽醌14份而使用5-氨基-2-苯并咪唑啉酮10份； 以及代替N，N-二乙基氨基丙基胺7份而使用N，N，N"，N"_四乙基二亚乙基三胺14份，除此以 外，与前述的实施例1I-1同样地进行，得到下述式（II-F)所表示的红色的颜料分散剂（II-F)17份。
[0183]利用CHN的元素分析和MALDI(基质辅助激光解吸电离法的简称)进行质谱分析，确 认了调制的颜料分散剂（Π -A)~（II-F)成为目标的组成。需要说明的是，将对颜料分散剂 (Π -A)~（II-F)进行元素分析的结果示于表1I-1中。如表1I-1所示，C、H和N的所有元素均 得到几乎接近于计算值(理论值)的值。另外，通过进行S分析，得到磺酰胺基的取代个数接 近"Γ的计算值(理论值）的值。另外，对于颜料分散剂（II-A)，通过质谱分析检测到m/z = 587的峰。进而，使用高效液相色谱(JASCO⑶RPORATION制:M0DEL860-C0、YMC CO.，LTD.制 柱:YMCPackProCl 8)测定的颜料分散剂（II -A)的纯度为91 %。因此，从使用的原材料、元素 分析、质谱分析和高效液相色谱的结果可以确认，能够得到目标组成的化合物。
[0184]表1I-1
[0186] *1:组成式= C3qH29N5〇6S
[0187] *2:组成式= C32H3iN5〇6S
[0188] *3:组成式= C35H4qN6〇6S
[0189] *4:组成式= C23H27N7〇5S
[0190] *5:组成式= C25H29N7〇5S
[0191] *6:组成式= C28H38N8〇5S
[0192] <颜料组合物（I1-1)~（I1-12)的调制>
[0193] (实施例 II-7)
[0194] 将PR254(商品名 "IRGAZIN RED L3660HD"、BASF公司制）100份、实施例1I-1 中得到 的颜料分散剂（II-AH2份、平均粒径5μπι的氯化钠600份和二乙二醇150份加入至安装了加 压盖的捏合机中。在捏合机内预先混炼至形成被均匀湿润的块为止，之后盖上加压盖，边在 压力6kg/cm 2下挤压内容物边开始混炼研磨。以内容物的温度成为40~45°C的方式一边管 理冷却温度和冷却水量一边进行4小时混炼研磨处理而得到研磨物。将得到的研磨物投入 加热至80°C的2 %硫酸水溶液3000份中进行1小时搅拌处理之后，进行过滤和水洗，去除氯 化钠和二乙二醇。在80°C的热风干燥机中对过滤残渣进行24小时干燥，得到颜料组合物 (π-ι)〇
[0195] (实施例 II-8 ~11-12)
[0196] 代替颜料分散剂（IΙ-A)而使用颜料分散剂（II-B)~（II-F)，除此以外，与前述的 实施例1I-7同样地进行，得到颜料组合物(II-2)~（II-6)。
[0197] (实施例11-13)
[0198] 代替PR254而使用PR177(商品名"PALIOGEN RED L4039"、BASF公司制），除此以外， 与前述的实施例1I-7同样地进行，得到颜料组合物(11-7)。
[0199] (实施例11-14 ~11-18)
[0200] 代替颜料分散剂（IΙ-A)而使用颜料分散剂（II-B)~（II-F)，除此以外，与前述的 实施例1I-13同样地进行，得到颜料组合物(11-8)~（I1-12)。
[0201] 将调制颜料组合物（II-1)~（11-12)时所使用的颜料与颜料分散剂的组合示于表1I-2 中。
[0202]表1I-2:颜料组合物的构成
[0204] <颜料分散液(滤色器(CF)用颜料着色剂）的调制〉
[0205](实施例 19)
[0206]使甲基丙烯酸/丙烯酸苄酯/苯乙烯/丙烯酸羟基乙酯以25/50/15/10的摩尔比共 聚，得到平均分子量为12000、固体成分浓度为40%的丙烯酸树脂清漆，使用该清漆按照以 下所示的方法调制颜料分散液。将上述的丙烯酸树脂清漆50份、颜料组合物(11-1)20份、酸 性的高分子颜料分散剂（商品名"DISPERBYK-110"，BYK Japan KK.制，固体成分52%)15.4 份和作为溶剂的丙二醇-1-单甲基醚-2-乙酸酯20份进行混合，在预混合之后，使用卧式珠 磨机进行分散处理，得到CF用颜料着色剂(实施例11-19)。
[0207] (实施例1I-20 ~11-30)
[0208] 代替颜料组合物(II -1)而使用颜料组合物(II -2)~（II -12 )，除此以外，与前述的 实施例1I-19同样地进行，得到CF用颜料着色剂(实施例11-20~11-30)。
[0209] (比较例 II-1)
[0210]不使用颜料分散剂(II-A)，除此以外，与前述的实施例1I-7同样地进行，得到没有 用颜料分散剂处理的含有PR254的组合物。接着，代替颜料组合物（11-1)，使用上述得到的 含有PR254的组合物，除此以外，与前述的实施例11-19同样地进行，得到CF用颜料着色剂 (比较例11-1)。
[0211] (比较例 II-2)
[0212] 代替颜料分散剂（II-A)而使用专利文献1中记载的下述式（II-G)所表示的颜料分 散剂（II-G)，除此以外，与前述的实施例1I-7同样地进行，得到颜料组合物（II-13)。接着， 代替颜料组合物（11-1)，使用上述得到的颜料组合物（11-13)，除此以外，与前述的实施例 11-19同样地进行，得到CF用颜料着色剂(比较例11-2)。
[0214](比较例 II-3)
[0215] 不使用颜料分散剂（II-A)，除此以外，与前述的实施例11-13同样地进行，得到没 有用颜料分散剂处理的含有PR177的组合物。接着，代替颜料组合物（II-1)而使用上述得到 的含有PR177的组合物，除此以外，与前述的实施例11-19同样地进行，得到CF用颜料着色剂 (比较例11-3)。
[0216] (比较例Π -4)
[0217] 代替颜料分散剂（Π -A)而使用专利文献2中记载的下述式（II-H)所示的颜料分散 剂(II-H)，除此以外，与前述的实施例1I-13同样地进行，得到颜料组合物(11-14)。接着，代 替颜料组合物（II-1)而使用上述得到的颜料组合物（11-14)，除此以外，与前述的实施例 11-19同样地进行，得到CF用颜料着色剂(比较例11-4)。
[0219] < 评价 >
[0220] 对于实施例11-19~11-30和比较例II-1~II-4的各CF用颜料着色剂，评价：（1)流 动性(贮藏稳定性）、（2)展色面的光泽、（3)涂膜中的异物以及(4)对比度。各自的评价方法 如下所示。另外，将评价结果示于表1I-3。
[0221] (1)流动性(贮藏稳定性）
[0222] 使用E型粘度计，对于刚调制之后(初始)和在25°C下放置1个月后(放置后）的CF用 颜料着色剂的粘度(mPa · s)分别进行测定，作为流动性的评价基准。需要说明的是，测定条 件:温度为室温(25°C)、转子的转速为6rpm。另外，计算出"放置后粘度/初始粘度（％)"，并 且使用得到的计算值，按照以下所示的基准评价"於藏稳定性"。
[0223]〇："放置后粘度/初始粘度"为110%以下 [0224] X : "放置后粘度/初始粘度"大于110%
[0225] (2)展色面的光泽
[0226] 使用棒涂机(绕线的粗细0.45mm)，将CF用颜料着色剂在聚丙烯薄膜上展色而形成 展色面。对于形成的展色面的光泽进行目视观察、以及使用光泽计进行观察，按照以下所示 的基准对"展色面的光泽"进行评价。需要说明的是，展色面的光泽越高则越能判定良好。
[0227] ◎:非常良好
[0228] ?:良好
[0229] X:不良
[0230] (3)涂膜中的异物
[0231]使用旋转器将CF用颜料着色剂涂布于玻璃基板，在90°C下进行2分钟干燥之后，在 270°C下加热30分钟，形成涂膜。使用显微镜对形成的涂膜的表面(涂布面）以200倍进行观 察，确认有无异物，按照以下所表示的基准，对于"涂膜中的异物"进行评价。
[0232] ◎:没有异物
[0233]〇：有少量异物 [0234] X:有异物
[0235] (4)对比度
[0236] 使用旋转器将CF用颜料着色剂涂布于玻璃基板，在90°C下进行2分钟干燥之后，在 230°C下加热30分钟，形成涂膜。另外，改变旋转器的速度而形成3张涂膜。使用对比度计（I System Co .，Ltd.制），对于形成的涂膜的明亮度和灰暗度进行测定，计算出对比度（明亮 度/灰暗度）。进一步，使用分光光度计(商品名"U-2000A"、日立制作所制)对涂膜进行测色， 测定色度X。相对于色度X将对比度作图，在制成的曲线图中引近似直线，读取色度x = 〇.650 的对比度。将比较例II-2的对比度或比较例II-4的对比度设为"100%"，计算出各实施例和 比较例的对比度比（％)。接着，使用得到的计算值，按照以下所示的基准评价"对比度"。
[0237] (§):11〇% 以上
[0238] 〇：90%以上且小于110%
[0239] X:小于 90 %
[0240] 表1I-3:CF用颜料着色剂的主要组成和评价结果
[0242] *: PR254…相对于比较例II -2的对比度的相对比率
[0243] *: PR177…相对于比较例II-4的对比度的相对比率
[0244] 如表1I-3所示，可知实施例的CF用颜料着色剂与比较例的CF用颜料着色剂相比 较，粘度低、贮藏稳定性良好，展色面的光泽良好，涂膜中不产生异物并且是高对比度的。由 以上可知，实施例的颜料分散剂具有优异的效果。
[0245] 进一步，在胶印墨等印刷墨;硝基纤维素漆、密胺醇酸涂料等各种涂料;氯乙烯树 脂等合成树脂的着色剂等中使用实施例的颜料组合物。结果，在所有情形下，颜料均不聚集 而表现出良好的分散性。另外，最近在特别要求高分散性的电子照片用干式或湿式调色剂、 喷墨记录用墨、热转印记录用墨、笔记工具用墨等的调制中，使用实施例的颜料分散剂。结 果，在所有情况下均表现出优异的分散性。
[0246] 产业上的可利用性
[0247] 本发明的颜料分散剂作为被配混于印刷墨(胶印墨、凹版印刷墨等）、各种涂料、塑 料、颜料印染剂、电子照片用干式或湿式调色剂、喷墨记录用墨、热转印记录用墨、滤色器用 抗蚀剂、笔记工具用墨等的分散剂是有用的，可以期待其利用。
【主权项】
1. 一种颜料分散剂，其是用下述式(A)~(F)的任一者所表示的化合物，2. -种颜料组合物，其含有颜料和权利要求1所述的颜料分散剂。3. 根据权利要求2所述的颜料组合物，其中，相对于所述颜料100质量份，所述颜料分散 剂的配混量为ο. 5~40质量份。4. 一种颜料着色剂，其含有权利要求2或3所述的颜料组合物和覆膜形成材料。5. 根据权利要求4所述的颜料着色剂，其用于图像显示、图像记录、印刷墨、笔记用墨、 塑料、颜料印染或涂料。6. 根据权利要求4所述的颜料着色剂，其用于滤色器。7. -种颜料分散剂，其是用下述式(A)~(F)的任一者所表示的化合物，? 〇8. -种颜料组合物，其含有颜料和权利要求7所述的颜料分散剂。9. 根据权利要求8所述的颜料组合物，其中，相对于所述颜料100质量份，所述颜料分散 剂的配混量为0.5~40质量份。10. -种颜料着色剂，其含有权利要求8或9所述的颜料组合物和覆膜形成材料。11. 根据权利要求10所述的颜料着色剂，其用于图像显示、图像记录、印刷墨、笔记用 墨、塑料、颜料印染或涂料。12.根据权利要求10所述的颜料着色剂，其用于滤色器。
【文档编号】G02B5/20GK105968875SQ201510917504
【公开日】2016年9月28日
【申请日】2015年12月10日
【发明人】柳本宏光, 井口和纪
【申请人】大日精化工业株式会社