专利名称：一种乙酰乙酸烯丙酯的合成方法
技术领域：
本发明涉及一种乙酰乙酸烯丙酯的合成方法。
背景技术：
乙酰乙酸烯丙酯是一种重要的化工中间体，主要用于农药，医药和分子聚合反应 中。目前乙酰乙酸烯丙酯的合成方法大多采用乙酰乙酸乙酯和烯丙醇在催化剂作用下进行 酯交换反应，所用催化剂工业上很难得到，工业化生产比较困难，加之乙酰乙酸乙酯是通过 双乙烯酮和乙醇反应得到的，使目前乙酰乙酸烯丙酯的生产工艺变得更加繁琐，且产品的 收率偏低。
发明内容
本发明用于克服现有技术的不足、提供一种工艺简便、产品收率高、适于工业化生
产的乙酰乙酸烯丙酯合成方法。 解决上述问题所采用的技术方案是 —种乙酰乙酸烯丙酯的合成方法，它将双乙烯酮和烯丙醇在N， N， N' ， N'-四甲基 乙二胺催化剂的催化作用下在溶剂中进行反应，生成乙酰乙酸烯丙酯；所述烯丙醇双乙 烯酮N，N，N'，N'-四甲基乙二胺的摩尔比为1. 00 : 1. 03 1.68 : 0. 04 0. IO;反应
完成后，水洗除去催化剂。
上述乙酰乙酸烯丙酯的合成方法，所述溶剂为甲苯，加入量为双乙烯酮烯丙
醇甲苯的质量比为2. 34 : 1. 70 1.80 : 4. 0 4. 5。 上述乙酰乙酸烯丙酯的合成方法，所述反应温度为ll(TC，反应时间为4-10小时。
本发明有效地解决了现有乙酰乙酸烯丙酯的合成方法产品收率低、不适于工业化
生产的问题。经过多次试验和工业化试生产表明，与现有技术相比，它具有反应催化剂新
颖，工艺简单，产品收率高，收率可达90%以上，原辅料价廉易得、回收处理简易，不影响环
境，适于工业化生产等优点，系制得乙酰乙酸烯丙酯产品的新的合成方法，所制乙酰乙酸烯 丙酯可广泛用作农药，医药和分子聚合反应中。
具体实施例方式
本发明通过大量的实验摸索，筛选优化反应条件，选用了价廉易得的N， N， N'， N' _四甲基乙二胺作为催化剂，反应操作简单，反应收率高。其化学反应结构式为
H2C\
+，HC=CHCH2OH ~110—18—9~ CH3COCH2COOCH2CH==CH2
甲苯
、0 以下给出几个实施例
3
实施例1 设置好装有机械搅拌、温度计、恒压滴液漏斗和回流冷凝器的1000毫升四口反应 瓶，加入58克烯丙醇，5克N， N， N' ， N'-四甲基乙二胺催化剂和200毫升甲苯，加热升温至 回流状态，由恒压滴液漏斗开始滴加84克双乙烯酮，滴完后继续回流反应5小时，冷却到室 温，用300克的水洗涤三次，分出有机层，无水硫酸镁干燥，过滤除去干燥剂，脱除甲苯，将 粗产品进行减压蒸馏得到无色液体，收率为90. 7%，含量为99%以上。
实施例2 设置好装有机械搅拌、回流冷凝器的1000升反应釜，加入174公斤烯丙醇、15公 斤N， N， N'， N' _四甲基乙二胺催化剂和500升甲苯，启动搅拌，慢慢升温至回流状态，开始 滴加234公斤双乙烯酮，滴完后继续反应6-10小时，停止反应，冷却到室温，用300公斤的 水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，过滤出去干燥剂，整除甲苯，将粗产品进行减压蒸馏得到无 色透明液体，收率为90%，结果含量为99%以上。
实施例3 设置好装有机械搅拌、回流冷凝器的1000升反应釜，加入84公斤烯丙醇、8公斤 N， N， N'， N' _四甲基乙二胺催化剂和250升甲苯，启动搅拌，慢慢升温至回流状态，开始滴 加118公斤双乙烯酮，滴完后继续反应6-9小时，停止反应，冷却到室温，用150公斤的水洗 涤三次，无水硫酸镁干燥，过滤出去干燥剂，整除甲苯，将粗产品进行减压蒸馏得到无色透 明液体，收率为91.2%，结果含量为99. 4%以上。
实施例4 设置好装有机械搅拌、回流冷凝器的1000升反应釜，加入140公斤烯丙醇、12公 斤N， N， N'， N' _四甲基乙二胺催化剂和400升甲苯，启动搅拌，慢慢升温至回流状态，开始 滴加188公斤双乙烯酮，滴完后继续反应7-10小时，停止反应，冷却到室温，用240公斤的 水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，过滤出去干燥剂，整除甲苯，将粗产品进行减压蒸馏得到无 色透明液体，收率为90. 8%，结果含量为99. 5%以上。
实施例5 设置好装有机械搅拌、回流冷凝器的1000升反应釜，加入156公斤烯丙醇、13. 5公 斤N， N， N'， N' _四甲基乙二胺催化剂和450升甲苯，启动搅拌，慢慢升温至回流状态，开始 滴加210. 5公斤双乙烯酮，滴完后继续反应6-10小时，停止反应，冷却到室温，用270公斤 的水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，过滤出去干燥剂，整除甲苯，将粗产品进行减压蒸馏得到 无色透明液体，收率为90. 3%，结果含量为99. 2%以上。
权利要求
一种乙酰乙酸烯丙酯及其合成方法，其特征在于，它将双乙烯酮和烯丙醇在N，N，N’，N’-四甲基乙二胺催化剂的催化作用下在溶剂中进行反应，生成乙酰乙酸烯丙酯；所述烯丙醇∶双乙烯酮∶N，N，N’，N’-四甲基乙二胺的摩尔比为1.00∶1.03～1.68∶0.04～0.10；反应完成后，水洗除去催化剂。
2. 根据权利要求1所述的乙酰乙酸烯丙酯的合成方法，其特征在于，所述溶剂为甲苯，加入量为相差双乙烯酮烯丙醇甲苯的质量比为2.34 : 1.74 : 4.0。
3. 根据权利要求2所述的乙酰乙酸烯丙酯及其合成方法，其特征在于，所述反应温度 为11(TC，反应时间为4-10小时。
全文摘要
一种乙酰乙酸烯丙酯及其合成方法，用于解决乙酰乙酸烯丙酯的工业化生产的问题。它采用将双乙烯酮和烯丙醇在N，N，N’，N’-四甲基乙二胺催化剂的催化作用下反应，生成乙酰乙酸烯丙酯。本发明选择的催化剂工艺简便，直接由双乙烯酮和烯丙醇反应得到，产品收率高，催化剂价廉易得，不影响环境，适于工业化生产。
文档编号B01J31/02GK101735059SQ20091017538
公开日2010年6月16日 申请日期2009年12月21日 优先权日2009年12月21日
发明者吴忠华, 周正洪, 王有名 申请人:南开大学;河北华晨药业有限公司