一种检测次氯酸根的荧光探针及其制备方法

文档序号:5841414阅读:407来源:国知局
专利名称:一种检测次氯酸根的荧光探针及其制备方法
技术领域
本发明属于荧光探针及其制备领域,具体涉及一种检测次氯酸根的荧光探针及其制备方法。
背景技术
次氯酸(HOCl)是具有重要生理意义的活性氧之一,而在生理环境酸度下(pH 7. 4),主要以次氯酸根离子(C10_)形式存在。尽管次氯酸根对于维持生命具有重要作用,但浓度过高反而有害无益,因此发展在生理环境条件下对次氯酸根的快速定量检测方法具有重要意义。荧光探针法具有灵敏度高、选择性好和易于实现自动化与可视化成像等特点而备受关注。马会民等发明了一种N-苯甲酰基罗丹明B肼的荧光探针(马会民,陈新启, 2008年,专利号CN101302220A),该荧光探针需要在强碱性(pH=12. 2)和含30%的四氢呋喃有机溶剂条件下与次氯酸根离子反应30分钟,显然强碱性和大量有机溶剂的使用不适合于测定生理环境下的次氯酸根。韩克利等发明了一种花箐染料的荧光探针(韩克利等,2012年,专利号CN102344795A),引入的邻苯二酚基团经次氯酸根氧化转变为醌式结构而导致荧光减弱,其荧光减弱的响应性能不利于可视化的荧光成像应用,另外常见氧化剂对次氯酸根的测定有干扰。Lin Yuan 等(L. Yuan et al,Chem. Eur. J.,2012,18, 2700 - 2706)公开了一种罗丹明B结合氨基硫脲的荧光探针,次氯酸根可使其发生脱硫反应生成荧光性产物,但荧光探针的水溶性差,需要50%的N,N- 二甲基甲酰胺有机溶剂作为共同溶剂,而且选择性不好,汞离子的存在亦能发生同样的脱硫反应。荧光素水溶性好并且荧光量子产率高,基于控制其分子结构中螺环的“开-关”机理可设计适合生理环境条件下工作的荧光增强型荧光探针(X.-Q. Chen et al, Chem. Rev.,2012,112,1910 - 1956. )。Xiao-HongCheng 等(X.-H. Chen et al, Chem. Commun. , 2011, 47, 11978-11980)公开了一种突光素醛肟衍生物,与次氯酸根反应后肟水解为醛荧光增强,但需要10%的二甲亚砜有机溶剂作为共同溶剂,因此不适合在生理环境条件下的应用。Yi Zhou等(Y. Zhou, et al, Chem.Commun.,2012, 48,4677 - 4679)公开了一种二氢荧光素酯衍生物,次氯酸氧化后荧光增强,但反应需要2小时。因此发展在生理条件下可快速检测次氯酸根的荧光素类荧光探针具有重要意义。

发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供了一种检测次氯酸根的荧光探针。本发明的荧光探针水溶性好,反应时间快,选择性高,对次氯酸根具有高度专一性,可在pH=7. 4的生理环境条件下工作,具有应用于生物荧光成像的前景。本发明的一种检测次氯酸根的荧光探针I的结构如式I。
权利要求
1.一种检测次氯酸根的荧光探针1,结构式如式I所示
2.根据权利要求1所述的一种检测次氯酸根的荧光探针制备方法,包括将荧光素与水合肼在乙醇中回流反应生成荧光素酰肼;再与苯基异氰酸酯在N,N- 二甲基甲酰胺中室温反应,通过硅胶柱色谱纯化,得到荧光素酰胺基苯基脲荧光探针。
3.根据权利要求1所述的一种检测次氯酸根的荧光探针制备方法,其特征在于所述荧光素、水合肼、乙醇的质量配比为1:3:30 ;荧光素酰肼、苯基异氰酸酯、N, N-二甲基甲酰胺的质量配比为1:1. 1:5。
4.根据权利要求1所述的一种检测次氯酸根的荧光探针的应用,其特征在于所述荧光探针用于中性水溶液中次氯酸根的快速检测。
全文摘要
本发明涉及一种检测次氯酸根的荧光探针,制备方法包括将荧光素与水合肼在乙醇中回流反应生成荧光素酰肼;再与苯基异氰酸酯在N,N-二甲基甲酰胺中室温反应,通过硅胶柱色谱纯化,得到荧光素酰胺基苯基脲荧光探针;本发明的荧光探针水溶性好,反应时间快,选择性高,对次氯酸根具有高度专一性,可在pH=7.4的生理环境条件下工作,具有应用于生物荧光成像的前景。
文档编号G01N21/64GK102994072SQ201210536798
公开日2013年3月27日 申请日期2012年12月12日 优先权日2012年12月12日
发明者张煊 申请人:东华大学
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