有机材料、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置制造方法
【专利摘要】本发明的目的之一是提供一种杂质被降低的新的有机材料，是提供一种包括该有机材料的发光元件，并且是提供一种使用该发光元件的发光装置、电子设备以及照明装置。本发明的一个方式是通过将芳基卤化物与芳基硼酸或芳基硼酸酯偶合来得到的有机材料，其中芳基硼酸或芳基硼酸酯包含用氢取代芳基硼酸或芳基硼酸酯的氧硼基的第一杂质和对第一杂质的分子量加上分子量16或分子量17的第二杂质中的至少一方，并且除了第一杂质及第二杂质以外的其他杂质的浓度是1％以下。
【专利说明】有机材料、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置
【技术领域】
[0001]本发明涉及一种有机材料以及使用该有机材料的发光元件。另外，本发明还涉及一种使用该发光元件的发光装置、电子设备以及照明装置。
【背景技术】
[0002]近年来,对于利用电致发光(EL:Electro luminescence)的发光元件的研究开发日益火热。作为这些发光元件的基本结构，有在一对电极之间夹有包含发光物质的层的结构。通过将电压施加到该发光元件，可以得到来源于发光物质的发光。
[0003]作为用于发光元件的EL层的EL材料，主要使用有机化合物，因为有机化合物对发光元件的元件特性的提高带来很大的影响，所以对各种新的有机化合物进行开发(例如，参照专利文献I)。
[0004][现有技术文献]
[0005][专利文献]
[0006][专利文献I]日本专利申请公开2011-201869号公报
【发明内容】
[0007]发明要解决的课题
[0008]在有机化合物的合成中，虽然优选使用廉价的原料或简便的方法，但是有在原料中或合成时杂质容易混入到该有机化合物中的问题。另外，在很多情况下，该杂质在合成的精制过程中不能在技术上被去除而残留在中间体或最终生成物的有机材料中。另外，当使用残留有该杂质的有机材料形成发光元件时，导致该发光元件的元件特性或可靠性降低的问题。
[0009]鉴于上述问题，本发明的一个方式的目的之一是提供一种杂质被降低的新的有机材料，是提供一种包括该有机材料的发光元件，并且是提供一种使用该发光元件的发光装置、电子设备以及照明装置。
[0010]用于解决课题的手段
[0011]本发明的一个方式是通过将芳基卤化物与芳基硼酸或芳基硼酸酯偶合来得到的有机材料，其中芳基硼酸或芳基硼酸酯包含用氢取代芳基硼酸或芳基硼酸酯的氧硼基(boryl group)的第一杂质和对第一杂质的分子量加上分子量16或分子量17的第二杂质中的至少一方，并且除了第一杂质及第二杂质以外的其他杂质的浓度是1%以下。注意，所述第一杂质可以说是通过用氢取代芳基硼酸或芳基硼酸酯的氧硼基来得到的芳烃(arene)。
[0012]注意，芳基硼酸或芳基硼酸酯中的杂质浓度可以通过使用超高性能液相色谱(UPLC:Ultra high Performance Liquid Chroma tography)法进行测量。
[0013]当使用如下有机材料，S卩，通过将芳基卤化物与除了第一杂质及第二杂质以外的其他杂质的浓度是I %以下的高纯度芳基硼酸或芳基硼酸酯偶合来得到的有机材料，来制造发光元件时，可以提高该发光元件的元件特性或可靠性。尤其是，通过使用通过将芳基卤化物与上述高纯度芳基硼酸或芳基硼酸酯偶合来得到的有机材料，可以显著地提高发光元件的可靠性。
[0014]就是说，发明人发现:当在将芳基硼酸或芳基硼酸酯偶合之前去除不能通过对偶合之后的有机材料进行精制来去除的杂质(除了第一杂质及第二杂质以外的其他杂质)时，最后的有机材料的可罪性得到提闻。另外，上述不能去除的杂质有时在偶合之后的有机材料中即使进行分析也不能检测出或不被检测出。该现象被认为是因为极微量的上述杂质包含在有机材料内部的缘故，并且因为偶合之后的有机材料的分子量比偶合之前的材料大，所以在包含微量的杂质的情况下难以检测出。
[0015]注意，即使在芳基硼酸或芳基硼酸酯中混入第一杂质及/或第二杂质，也不会对包括使用芳基硼酸或芳基硼酸酯来合成的有机材料的发光元件的可靠性造成不好影响。就是说，除了有机材料的收率的观点以外，上述第一杂质及/或第二杂质也可以(具体而言，以1%以上的浓度)包含在芳基硼酸或芳基硼酸酯中，并且重要的是充分去除其他杂质(具体而言，将其他杂质的浓度降低到1%以下)。
[0016]如上所述，本发明的一个方式的有机材料通过去除偶合之前的芳基硼酸或芳基硼酸酯中的杂质并高纯度化，可以得到优良效果，即，提高偶合之后的有机材料的纯度，并且提高使用该有机材料的发光元件的可靠性。
[0017]另外，本发明的一个方式是一种通过将芳基卤化物与芳基硼酸偶合来得到的有机材料，其中所述芳基硼酸包含用氢取代所述芳基硼酸的二轻基硼基(dihydroxyborylgroup)的第一杂质和对所述第一杂质的分子量加上分子量16或分子量17的第二杂质中的至少一方，并且除了所述第一杂质及所述第二杂质以外的其他杂质的浓度是1%以下。
[0018]另外，本发明的一个方式是一种通过将芳基卤化物与芳基硼酸或芳基硼酸酯偶合来得到的有机材料，其中所述芳基硼酸或所述芳基硼酸酯包含用氢取代所述芳基硼酸或所述芳基硼酸酯的氧硼基的第一杂质和对所述第一杂质的分子量加上分子量16或分子量17的第二杂质中的至少一方，并且除了所述第一杂质及所述第二杂质以外的其他杂质的浓度是0.5%以下。
[0019]另外，本发明的一个方式是一种通过将芳基卤化物与芳基硼酸偶合来得到的有机材料，其中所述芳基硼酸包含用氢取代所述芳基硼酸的二羟基硼基的第一杂质和对所述第一杂质的分子量加上分子量16或分子量17的第二杂质中的至少一方，并且除了所述第一杂质及所述第二杂质以外的其他杂质的浓度是0.5%以下。
[0020]注意，第一杂质及第二杂质是当合成芳基硼酸或芳基硼酸酯时作为副生成物被形成的氢化物或氧化物，并且在偶合中或偶合之后通过对有机材料进行精制可以去除。但是，除了第一杂质及第二杂质以外的其他杂质即使在偶合中或偶合之后对有机材料进行精制，也难以去除。就是说，芳基硼酸中的除了第一杂质及第二杂质以外的其他杂质作为杂质混入在偶合之后的有机材料中的可能性高。但是，本发明的一个方式的有机材料因为可以将芳基硼酸中的除了第一杂质及第二杂质以外的其他杂质的浓度降低到1%以下，优选到0.5%以下，所以可以降低偶合之后的有机材料的杂质。
[0021]另外，在上述结构中，芳基硼酸优选是具有取代基的苯基硼酸，并且该具有取代基的苯基硼酸的分子量优选是100至1000。在苯基硼酸的分子量在上述数值的范围内的情况下，可以容易偶合，所以是优选的。或者，当进行偶合之后的有机材料的蒸镀时可以提高蒸镀效率，所以是优选的。
[0022]另外，在上述结构中，取代基的骨架优选包括稠芳杂环，该稠芳杂环优选是二苯并噻吩环或二苯并呋喃环。
[0023]当取代基的骨架具有上述结构时，因为该骨架具有高空穴传输性，所以偶合之后的有机材料可以具有空穴传输性。
[0024]另外，本发明的一个方式是一种使用具有上述结构的有机材料的发光元件。注意，本发明的一个方式包括具有上述发光元件的发光装置、具有发光装置的电子设备及照明装置。因此，本说明书中的发光装置是指图像显示装置或光源(包括照明装置)。此外，发光装置还包括如下模块:在发光装置中安装有连接器诸如FPC(Flexible printed circuit:柔性印刷电路)或TCP (Tape Carrier Package:载带封装)的模块；在TCP端部设置有印刷线路板的模块；或者IC (集成电路)通过COG (Chip On Glass:玻璃上芯片)方式直接安装在发光元件上的模块。
[0025]另外，本发明的一个方式的有机材料可以用于各种有机装置。例如，作为该有机装置，可以举出使用有机EL的显示元件或发光元件、使用有机半导体的半导体装置以及有机薄膜太阳能电池等。
[0026]发明的效果
[0027]通过使用本发明的一个方式，可以提供一种杂质被降低的新的有机材料，可以提供一种包括该有机材料的发光元件，并且可以提供一种使用该发光元件的发光装置、电子设备以及照明装置。
【专利附图】
【附图说明】
[0028]图1是说明本发明的一个方式的发光元件的图；
[0029]图2A和2B是说明本发明的一个方式的发光元件的图；
[0030]图3A和3B是说明本发明的一个方式的发光元件的图；
[0031]图4是说明本发明的一个方式的发光元件及发光装置的图；
[0032]图5A和5B是说明本发明的一个方式的发光装置的图；
[0033]图6A至6D是说明本发明的一个方式的电子设备的图；
[0034]图7A至7D是说明本发明的一个方式的电子设备的图；
[0035]图8A至SC是说明本发明的一个方式的照明装置及电子设备的图；
[0036]图9A和9B是实施例1的苯基硼酸的UPLC数据；
[0037]图1OA 和 IOB 是 2HiDBTBPDBq-1I (简称)的1H NMR 图；
[0038]图1IA和IIB是实施例1的苯基硼酸的UPLC数据；
[0039]图12A 和 I2B 是 2HiDBTBPDBq-1I (简称)的1H NMR 图；
[0040]图13A和13B是实施例1的苯基硼酸的UPLC数据；
[0041]图14A 和 14B 是 2mDBTBPDBq-1I (简称)的1H NMR 图;
[0042]图15是说明实施例2的各种发光元件的图；
[0043]图16是示出实施例2的各种发光元件的亮度-电流效率特性的图；
[0044]图17是示出实施例2的各种发光元件的电压-亮度特性的图；[0045]图18是示出实施例2的可靠性测试的结果的图；
[0046]图19是示出实施例2的可靠性测试的结果的图；
[0047]图20A和20B是实施例1的苯基硼酸水溶液的UPLC数据。
【具体实施方式】
[0048]下面，将参照附图详细地说明本发明的实施方式。注意，本发明不局限于以下说明，所属【技术领域】的普通技术人员可以很容易地理解一个事实就是其方式和详细内容可以被变换为各种各样的形式，而不脱离本发明的宗旨及其范围。因此，本发明不应该被解释为仅限定在以下所示的实施方式所记载的内容中。
[0049]实施方式I
[0050]在本实施方式中，以下说明本发明的一个方式的有机材料。
[0051]本发明的一个方式的有机材料是通过将芳基卤化物与芳基硼酸或芳基硼酸酯偶合来得到的有机材料，其中芳基硼酸或芳基硼酸酯包含用氢取代芳基硼酸或芳基硼酸酯的氧硼基的第一杂质和对第一杂质的分子量加上分子量16或分子量17的第二杂质中的至少一方，并且除了第一杂质及第二杂质以外的其他杂质的浓度是1%以下。
[0052]例如，本发明的一个方式的有机材料可以通过下述合成方案(a-Ι)所示的方法来制造。
[0053][化学式I]
[0054]
【权利要求】
1.一种发光元件的制造方法，包括以下步骤: 形成第一电极； 形成第二电极；以及 在所述第一电极与所述第二电极之间形成包含有机化合物的EL层， 其中所述有机化合物通过将芳基齒化物与芳基硼酸或芳基硼酸酯偶合来制备， 并且在所述偶合之前通过使用多元醇的处理来对所述芳基硼酸或所述芳基硼酸酯进行精制。
2.根据权利要求1所述的发光元件的制造方法，其中所述多元醇是山梨醇。
3.根据权利要求1所述的发光元件的制造方法， 其中通过进行所述精制来将杂质的浓度降低到I%以下， 所述杂质是除了第一杂质及第二杂质以外的杂质， 所述第一杂质是通过用氢取代所述芳基硼酸或所述芳基硼酸酯的氧硼基来得到的芳烃， 并且所述第二杂质具有比所述第一杂质大16或17的分子量。
4.根据权利要求1所述的发 光元件的制造方法，其中所述EL层包括多个层。
5.一种有机化合物的制造方法，包括以下步骤: 通过使用多元醇的处理来对芳基硼酸或芳基硼酸酯进行精制；以及 将芳基卤化物与所述芳基硼酸或所述芳基硼酸酯偶合， 其中所述芳基硼酸或所述芳基硼酸酯由通式(G2)表示，
6.根据权利要求5所述的有机化合物的制造方法，其中所述多元醇是山梨醇。
7.根据权利要求5所述的有机化合物的制造方法， 其中通过进行所述精制来将杂质的浓度降低到I%以下， 所述杂质是除了第一杂质及第二杂质以外的杂质， 所述第一杂质是通过用氢取代所述芳基硼酸或所述芳基硼酸酯的氧硼基来得到的芳烃， 并且所述第二杂质具有比所述第一杂质大16或17的分子量。
8.根据权利要求5所述的有机化合物的制造方法，其中所述芳基硼酸或所述芳基硼酸酯是具有取代基的苯基硼酸。
9.根据权利要求8所述的有机化合物的制造方法，其中所述取代基的骨架包括稠芳杂环。
10.根据权利要求9所述的有机化合物的制造方法，其中所述稠芳杂环是二苯并噻吩环或二苯并呋喃环。
11.一种发光元件的制造方法，包括以下步骤: 形成第一电极； 形成第二电极；以及 在所述第一电极与所述第二电极之间形成包含有机化合物的EL层， 其中所述有机化合物通过将芳基齒化物与芳基硼酸或芳基硼酸酯偶合来制备， 在所述偶合之前降低所述芳基硼酸或所述芳基硼酸酯中的杂质的浓度， 所述芳基硼酸或所述芳基硼酸酯由通式(G2)表示，
12.根据权利要求11所述的发光元件的制造方法， 其中将所述杂质的浓度降低到1%以下， 所述杂质是除了第一杂质及第二杂质以外的杂质， 所述第一杂质是通过用氢取代所述芳基硼酸或所述芳基硼酸酯的氧硼基来得到的芳烃， 并且所述第二杂质具有比所述第一杂质大16或17的分子量。
13.根据权利要求11所述的发光元件的制造方法，其中所述EL层包括多个层。
14.根据权利要求11所述的发光元件的制造方法，其中所述芳基硼酸或所述芳基硼酸酯是具有取代基的苯基硼酸。
15.根据权利要求14所述的发光元件的制造方法，其中所述取代基的骨架包括稠芳杂环。
16.根据权利要求15所述的发光元件的制造方法，其中所述稠芳杂环是二苯并噻吩环或二苯并呋喃环。
17.根据权利要求11所述的发光元件的制造方法， 其中所述芳基硼酸或所述芳基硼酸酯从具有90%以上的纯度的第二芳基卤化物制备。
18.—种通过将芳基卤化物与芳基硼酸或芳基硼酸酯偶合来制备的有机化合物， 其中所述芳基硼酸或所述芳基硼酸酯的杂质的浓度是I%以下， 所述杂质是除了第一杂质及第二杂质以外的杂质， 所述第一杂质是通过用氢取代所述芳基硼酸或所述芳基硼酸酯的氧硼基来得到的芳烃， 并且所述第二杂质具有比所述第一杂质大16或17的分子量。
【文档编号】H01L51/54GK103456899SQ201310217725
【公开日】2013年12月18日 申请日期:2013年5月31日 优先权日:2012年6月1日
【发明者】井上英子, 北野靖, 滨田孝夫, 濑尾哲史, 铃木宏记, 久保田朋广 申请人:株式会社半导体能源研究所