光固化性组合物和使用其制造光学组件的方法_2

文档序号:9583715阅读:来源:国知局
M102、M110、Mill、M113、M117、M5700、T0-1317、M120、M150 和M156(T0AG0SEICO.,LTD. 的产品),MEDOLIO、MIBDOLIO、CHDOLIO、MMD0L30、MED0L30、MIBD0L30、CHD0L30、LA、 IBXA、2-MTA、HPA、Viscoat#150、#155、#158、#190、#192、#193、#220、#2000、#2100 和 #2150(OsakaOrganicChemicalIndustryLtd.的产品),LIGHTACRYLATEB〇-A、EC-A、 DMP-A、THF-A、HOP-A、HOA-MPE、HOA-MPL、PO-A、P-200A、NP-4EA和NP-8EA、和EPOXYESTER M-600A〇(yoeishaChemicalCo. ,ltd.的产品),KAYARADTC110S、R-564 和R-12 細(NIPPON KAYAKUCo. ,Ltd.产品),NKESTERAMP-IOG和AMP-20G(Shin-Nakamura化emical Co. ,Ltd.的产品),FA-511A、512A和 513A化itachiChemicalCo. ,Ltd.产品),P肥、CEA、 P肥-2、P肥-4、BR-31、BR-31M和BR-32 值ai-IchiKogyoSeiyakuCo.,Ltd.的产品), VP度ASF的产品),和ACMO、DMM和DMAPAA化OHJINHoldingsCo.,Ltd.的产品)。
[0045] 组分(A)的其它具体的实例包括具有两个W上的丙締酷基或甲基丙締酷基的多 官能(甲基)丙締酸系化合物,如=径甲基丙烷二(甲基)丙締酸醋、=径甲基丙烷=(甲 基)丙締酸醋、EO改性的S径甲基丙烷S(甲基)丙締酸醋、PO改性的S径甲基丙烷S (甲基)丙締酸醋、EO改性的S径甲基丙烷S(甲基)丙締酸醋、PO改性的S径甲基丙烷 =(甲基)丙締酸醋、季戊四醇=(甲基)丙締酸醋、季戊四醇四(甲基)丙締酸醋、乙二 醇二(甲基)丙締酸醋、四乙二醇二(甲基)丙締酸醋、聚乙二醇二(甲基)丙締酸醋、聚 丙二醇二(甲基)丙締酸醋、1,4-下二醇二(甲基)丙締酸醋、1,6-己二醇二(甲基)丙 締酸醋、新戊二醇二(甲基)丙締酸醋、=(2-径乙基)异氯脈酸醋=(甲基)丙締酸醋、 =(丙締酷氧基)异氯脈酸醋、双(径甲基环癸烧二(甲基)丙締酸醋、二季戊四醇五 (甲基)丙締酸醋、二季戊四醇六(甲基)丙締酸醋、EO改性的2,2-双(4-((甲基)丙締 酷氧基)苯基)丙烷、PO改性的2, 2-双(4-((甲基)丙締酷氧基)苯基)丙烷和EO改性 的2,2-双(4-((甲基)丙締酷氧基)苯基)丙烷、PO改性的2,2-双(4-((甲基)丙締酷 氧基)苯基)丙焼D
[0046] 这些多官能(甲基)丙締酸系化合物的商购可得产品的实例包括YUPIMERUV SA1002 和SA2007(MitsubishiChemicalCo巧oration的产品),Viscoat#195、#230、#215、#260、#335册、#295、#300、#360、#700、6口1'和3口4(03日1?1化邑日111。〇161111。日1111(11131巧1^1(1. 的产品),LIGHTACRYLATE4EG-A、9EG-A、NP-A、DCP-A、BP-4EA、BP-4PA、TMP-A、PE-3A、PE-4A和DPE-6A〇(yoeishaChemicalCo. ,Ltd.的产品),KAYARAD阳T-30、TMPTA、R-604、DPHA、 DPCA-20、DPCA-30、DPCA-60、DPCA-120、HX-620、D-310和D-330(NIPP0NKAYAKUCo.,Ltd.的 产品),ARONIX1208、]?210、]\1215、]\1220、]\1240、]\005、]\009、]\010、]\015、]\1325和]\1400灯〇曰邑〇361 Co.,Ltd.的产品),和化PO巧VR-77、VR-60 和VR-90(ShowaDenkoCo.,Ltd.的产品)。
[0047] 在W上描述的化合物的组中,"(甲基)丙締酸醋"表示丙締酸醋和相应的甲基丙 締酸醋。"(甲基)丙締酷基"是指丙締酷基和相应的甲基丙締酷基。EO表示环氧乙烧/'EO改性的化合物"是指具有环氧乙烷基团的嵌段结构的化合物。PO表示环氧丙烷,"PO改性 的化合物"是指具有环氧丙烷基团的嵌段结构的化合物。 柳48][组分做:光聚合引发剂] W例组分做为光聚合引发剂。
[0050] 用于本发明和说明书的目的,将光聚合引发剂定义为在感测特定波长的光时生成 聚合因子(自由基)的化合物。更具体地说,光聚合引发剂为响应光(红外线、可见光线、 紫外线、远紫外线、X射线、如电子束等带电粒子束、W及放射线)而生成自由基的聚合引发 剂(自由基生成剂)。
[0051] 用作组分度)的光聚合引发剂可由一种光聚合引发剂或多种光聚合引发剂组成。
[0052] 自由基生成剂的实例包括取代的或未取代的2, 4, 5-=芳基咪挫二聚物如2-(邻 氯苯基)-4, 5-二苯基咪挫二聚物、2-(邻氯苯基)-4, 5-二(甲氧基苯基)咪挫二聚物、 2-(邻氣苯基)-4, 5-二苯基咪挫二聚物和2-(邻或对甲氧基苯基)-4, 5-二苯基咪挫二 聚物;二苯甲酬衍生物如二苯甲酬、N,N'-四甲基-4, 4'-二氨基二苯甲酬(米氏酬)、 N,N' -四乙基-4, 4' -二氨基二苯甲酬、4-甲氧基-4' -二甲氨基二苯甲酬、4-氯二苯甲酬、 4, 4' -二甲氧基二苯甲酬和4, 4' -二氨基二苯甲酬;芳香族酬衍生物如2-苄基-2-二甲氨 基-1- (4-吗嘟基苯基)-下酬-1, 2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗嘟基-丙-1-酬;酿 类如2-乙基蔥酿、菲酿、2-叔下基蔥酿、八甲基蔥酿、1,2-苯并蔥酿、2, 3-苯并蔥酿、2-苯 基蔥酿、2, 3-二苯基蔥酿、1-氯蔥酿、2-甲基蔥酿、1,4-糞酿、9, 10-菲酿、2-甲基-1,4-糞 酿和2, 3-二甲基蔥酿;苯偶姻酸衍生物如苯偶姻甲酸、苯偶姻乙酸和苯偶姻苯酸;苯偶姻 衍生物如苯偶姻、甲基苯偶姻、乙基苯偶姻和丙基苯偶姻;苄基衍生物如苄基二甲基缩酬; 叮晚衍生物如9-苯基叮晚和1,7-双巧,9' -叮晚基)庚烧;N-苯基甘氨酸衍生物如N-苯基 甘氨酸;苯乙酬衍生物如苯乙酬、3-甲基苯乙酬、苯乙酬苄基缩酬、1-径基环己基苯基酬和 2, 2-二甲氧基-2-苯基苯乙酬;嚷吨酬衍生物如嚷吨酬、二乙基嚷吨酬、2-异丙基嚷吨酬 和2-氯嚷吨酬;氧杂蔥酬、巧酬、苯甲醒、巧、蔥酿、=苯胺、巧挫、1-(4-异丙基苯基)-2-径 基-2-甲基丙-1-酬、2-径基-2-甲基-1-苯基丙-1-酬、2, 4, 6-S甲基苯甲酯基二苯 基麟氧化物、双化6-二甲氧基苯甲酯基)-2,4,4-S甲基戊基麟氧化物、1,2-辛二酬、 1- [4-(苯硫基)-,2- (0-苯甲酯基朽)]和乙酬,1- [9-乙基-6- (2-甲基苯甲酯基)-9H-巧 挫-3-基]-,1-(0-乙酷基目亏)。
[0053] 运些自由基生成剂的商购可得产品的实例包括Irgacure184、369、651、500、 819、907、784、2959,CGI-1700、CGI-1750、CGI-1850 和CG24-61,Darocur1116 和 1173,和 LucirinTPO、LR8893 和LR8970 度ASF的产品),和邸ECRYLP36OJCB的产品)。
[0054] 在运些实例中,组分度)优选是烷基苯基酬系聚合引发剂、酷基麟氧化物系聚合 引发剂或朽醋系聚合引发剂。
[0055] 作为W上列举的化合物的实例中,苯偶姻酸衍生物如苯偶姻甲酸、苯偶姻乙酸和 苯偶姻苯基酸,苯偶姻衍生物如苯偶姻、甲基苯偶姻、乙基苯偶姻和丙基苯偶姻,苄基衍生 物如苄基二甲基缩酬,和苯乙酬衍生物如苯乙酬、3-甲基苯乙酬、苯乙酬苄基缩酬、1-径基 环己基苯基酬和2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酬为烷基苯基酬系聚合引发剂。
[0056] 烷基苯基酬系聚合引发剂的更具体的实例为由下式(1)表示的(2-苄基-2-二甲 氨基-1- (4-吗嘟基苯基)-下酬-1)。
[0057][化学式U
[0058]
[0059] 由式(1)表示的聚合引发剂是高敏感性聚合引发剂,通过使用该聚合引发剂制备 的光固化性组合物的固化性显示出良好的固化性质。
[0060] 在W上作为实例列出的化合物中,2, 4,6-S甲基苯甲酯基二苯基麟氧化物、双 (2, 4,6-S甲基苯甲酯基)苯基麟氧化物和双(2,6-二甲氧基苯甲酯基)-2, 4, 4-S甲基戊 基麟氧化物是酷基麟氧化物系聚合引发剂。酷基麟氧化物系聚合引发剂的更优选实例为由 下式(2)表示的2, 4,6-S甲基苯甲酯基二苯基麟氧化物: 阳〇6U [化学式引
[0062]
阳063] 在W上作为实例列出的化合物中,1,2-辛二酬,1-[4-(苯硫基)-,2-(0-苯甲酯基 月亏)]和乙酬,1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酯基)-9护巧挫-3-基]-,1-(0-乙酷基朽)是 月亏醋系聚合引发剂。 W64] 相对于组分(A)的总量,用作组分度)的聚合引发剂在光固化性组合物中的共混 比为0.01重量%W上且10重量% ^下,优选0.1重量%W上且7重量%W下。 W65] 当相对于组分(A)的总量含有0.Ol重量%W上的聚合引发剂时,固化速率增大。 当聚合引发剂相对于组分(A)的总量的共混比为10重量下时,可将有利的机械性质赋 予光固化性组合物的固化产物。
[0066][组分似:脱模剂]
[0067] 组分似为脱模剂。
[0068] 脱模剂为光固化性组合物中含有的且降低通过使光固化性组合物固化制备的固 化产物的脱模力的化合物。换句话说,由含脱模剂的光固化性组合物组成的固化产物与模 具分离所需的力(脱模力)小于由不含脱模剂的光固化性组合物组成的固化产物与模具分 离所需的力(脱模力)。脱模剂倾向于在光固化性组合物与模具之间的界面处偏析。
[0069] 脱模剂的实例包括具有对组分(A)具有高亲和性的部位和对组分(A)具有低亲和 性的部位的表面活性剂W及具有能够容易吸附到模具上的部位的材料。"对组分(A)具有 高亲和性的部位"是与组分(A)可高度混溶且通过含有诱导极性的原子如氧原子、氮原子或 硫原子而显示出高极性的部位。
[0070] 此类部位的实例包括氧乙締基、氧丙締基、氧乙締基的重复结构、氧丙締基的重复 结构、氧乙締基的重复结构和氧丙締基的重复结构。
[0071]"对组分(A)具有低亲和性的部位"是与组分(A)几乎不混溶且由于不含能够诱导 极性的原子如氧原子、氮原子和硫原子而显示出低极性的部位。此类部位的实例包括由氣 原子和碳原子组成的基团W及由氣原子、碳原子和氨原子组成的基团。更具体的说,所述部 位可W是烷基或氨被氣取代的烷基(氣化烷基)。 阳0巧当对组分(A)具有高亲和性的部位是由两个W上的基团构成时,每个基团可对组 分(A)具有高亲和性。当对组分(A)具有低亲和性的部位是由两个W上的基团构成时,每 个基团可对组分(A)具有低亲和性。<
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