专利名称：含二氟(亚)甲基邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种含氟的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物，具体地说，涉及一种含二氟(亚)甲基的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物。
背景技术：
农药的使用对保证农作物的生长和保产、增产起着至关重要的作用。传统农药具有高毒、低选择性、高残留、对人畜危害大等弊端，已不能适应现代农业生产对农药的要求， 因此，开发具有低毒、高效、低残留、绿色环保的新农药品种引起了人们的广泛兴趣。本世纪以来，美国杜邦公司在日本农药公司开发的邻甲酰胺基苯甲酰胺类鱼尼丁受体杀虫剂氟虫双酰胺的基础上，通过对分子中其中的一个酰胺位置的改变，开发出另一类结构新颖的鱼尼丁受体杀虫剂-氯虫苯甲酰胺。该杀虫剂杀虫谱广，对鳞翅目、甲虫和粉虱有显著的杀虫活性，且持续性好。氯虫苯甲酰胺的分子结构也成了后续研究邻甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂的先导化合物。先正达(Syngenta)公司以三氟甲基取代了氯虫苯甲酰胺中吡唑环上的溴原子 (专利W02006040113和WO 2006061200);日本石原产业株式会社报道了在氯虫苯甲酰胺的结构中引入了三氟甲基(W0 2006080311)。上述引入含氟基团的化合物仍表现出较好的杀虫活性。
发明内容
本发明的发明人采用二氟(亚)甲基(具有较强的亲脂性和吸电子性，且与三氟甲基性质上也有明显不同)修饰现有氯虫苯甲酰胺类化合物，得到了一系列结构新颖的含二氟(亚)甲基的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物。杀虫活性实验表明，本发明提供的含二氟(亚)甲基的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物具有较高杀虫(如粘虫等)活性，具有潜在的商用价值。此外，本发明还丰富了氯虫苯甲酰胺类化合物的种类。本发明所述的含二氟(亚)甲基的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物，为式I所示化
合物
权利要求
1.一种含二氟(亚)甲基的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物，其特征在于，所述的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物为式I所示化合物 Br
2.如权利要求I所述的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物，其特征在于，其中A为式II所示基团，R1, R2, R3和R4分别独立选自H，C1 C3直链或支链烷基，C1 C3直链或支链全氟烷基，C1 C3直链或支链烷氧基，或卤素中一种。
3.如权利要求2所述的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物，其特征在于，其中R1，R2,R3和R4分别独立选自H，甲基，甲氧基，F，Cl，Br或三氟甲基中一种。
4.如权利要求3所述的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物，其特征在于，所述的邻甲酰胺基苯甲酸胺类化合物是3-溴-N-{4-氯-2-甲基_6_[ (2, 2-二氟-2-苯硫基乙胺基)擬基]苯基}-I-(3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-5-酰胺、3-溴-N- {2-甲基_6_[ (2，2- 二氟-2-苯硫基乙胺基)羰基]苯基氯-2-吡啶基)-1Η-吡唑-5-酰胺、3-溴-N-{6-[(2，2- 二氟_2_苯硫基乙胺基)擬基]苯基}-1-(3_氯-2-卩比唳基)-1Η_卩比唑-5-酸胺、3_漠-N- {2-甲氧基_6_[ (2, 2- 二氣~2~苯硫基乙胺基)擬基]苯基} -I- (3-氣-2-卩比唳基)-IH-卩比唑-5-酸胺、3-溴-N- {3- 二氟甲基-6_[ (2, 2- 二氟_2_苯硫基乙胺基)擬基]苯基}-I-(3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-5-酰胺、3-溴-N- {5-溴-6-[(2,2- 二氟-2-苯硫基乙胺基)羰基]苯基} -I- (3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-5-酰胺、3-溴-N- {2-溴-6- [ (2，2- 二氟-2-苯硫基乙胺基)擬基]苯基} -I- (3-氯-2-卩比卩定基)-IH-卩比唑-5-酸胺、或3-溴-N_{3-氟_6_[ (2, 2-二氟-2-苯硫基乙胺基)擬基]苯基}-I-(3-氯-2-卩比唳基)-IH-吡唑-5-酰胺。
5.如权利要求I所述的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物，其特征在于，其中A为式III所示基团，R1, R2, R3和R4分别独立选自H，C1 C3直链或支链烷基，C1 C3直链或支链全氟烷基，C1 C3直链或支链烷氧基，或卤素中一种。
6.如权利要求5所述的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物，其特征在于，其中R1，R2,R3和R4分别独立选自H，甲基，甲氧基，F，Cl，Br或三氟甲基中一种。
7.如权利要求6所述的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物，其特征在于，所述的邻甲酰胺基苯甲酸胺类化合物是3-溴-N-{4-氯-2-甲基_6_[ (2, 2-二氟-2-苯讽基乙胺基)擬基]苯基}-I-(3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-5-酰胺、3-溴-N- {2-甲基_6_[ (2，2- 二氟-2-苯砜基乙胺基)羰基]苯基氯-2-吡啶基)-1Η-吡唑-5-酰胺、3-溴-N-{6-[(2，2-二氟_2_苯讽基乙胺基)擬基]苯基} -I-(3-氯-2-比唳基)-IH-卩比唑-5-酸胺、3-溴-N-{2-甲氧基_6_[ (2, 2- 二氟-2-苯讽基乙胺基)擬基]苯基} -I- (3-氯-2-卩比唳基)-IH-卩比唑-5-酸胺、3-溴-N- {3- 二氟甲基-6_[ (2, 2- 二氟_2_苯讽基乙胺基)擬基]苯基}-I-(3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-5-酰胺、3-溴-N- {5-溴-6-[(2,2- 二氟-2-苯砜基乙胺基)羰基]苯基} -I- (3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-5-酰胺、3-溴-N- {2-溴-6- [ (2， 2-二氟-2-苯讽基乙胺基)擬基]苯基}-I-(3-氯-2-卩比唳基)-IH-卩比唑-5-酸胺、或3-溴-N_{3-氟_6_[ (2, 2-二氟-2-苯讽基乙胺基)擬基]苯基}-I-(3-氯-2-卩比唳基)-IH-吡唑-5-酰胺。
8.如权利要求I所述的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物，其特征在于，其中A为H，R1jR2,R3和R4分别独立选自H，C1 C3直链或支链烷基，或卤素中一种。
9.如权利要求8所述的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物，其特征在于，其中R1，R2,R3和R4分别独立选自H，甲基或Cl中一种。
10.如权利要求9所述的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物，其特征在于，所述的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物是3_溴-N_{4-氯-2-甲基_6_[ (2, 2- 二氟乙胺基)羰基]苯基}-1-(3_氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-5-酰胺。
全文摘要
本发明涉及一种二氟(亚)甲基的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物，所述的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物为式I所示化合物，其中取代基的定义如权利要求1中所述。本发明提供的含二氟(亚)甲基的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物具有较高杀虫活性，具有潜在的商用价值。
文档编号A01P7/04GK102617551SQ20121006058
公开日2012年8月1日 申请日期2012年3月8日 优先权日2012年3月8日
发明者吴晶晶, 尹黎霞, 张建, 曹松, 黄青春 申请人:华东理工大学