本申请要求2016年3月11日提交的日本专利申请号2016-048171的优先权和利益，该日本专利申请的全部内容通过引用结合于此。
本发明涉及用于防治植物病害的组合物和用于防治植物病害的方法。
背景技术
迄今，已知一些化合物作为用于防治植物病害的组合物的活性成分(参见专利文献1和2)。
引用文献清单
专利文献
[专利文献1]wo2015/012244小册子
[专利文献2]wo2012/084812小册子
发明概述
技术问题
本发明的一个目的是提供用于防治植物病害的组合物和用于防治植物病害的方法，它们各自都对植物病害具有优异的防治功效。
问题的解决方案
本发明人已经深入细致地研究而发现用于防治植物病害的组合物和用于防治植物病害的方法，它们各自都对植物病害具有优异的防治功效。结果，本发明人已经发现包含由下述式(1)表示的四唑啉酮化合物和由下述式(2)表示的甲酰胺化合物的组合物显示出优异的对植物病害的防治效果。
换言之，本发明提供以下技术方案：
[1]一种用于防治植物病害的组合物，所述组合物包含：
由式(1)表示的四唑啉酮化合物：
[化学式1]
其中
x1表示卤素原子、c1-c6烷基或c1-c6烷氧基，并且
x2表示c1-c3烷基、c3-c4环烷基、卤素原子或c1-c3烷氧基，和
由式(2)表示的甲酰胺化合物：
[化学式2]
[2][1]中所述的用于防治植物病害的组合物，其中所述四唑啉酮化合物是由式(1)表示的化合物，其中x1表示卤素原子或c1-c6烷基，并且x2表示c1-c3烷基或卤素原子。
[3][1]中所述的用于防治植物病害的组合物，其中所述四唑啉酮化合物是由式(1)表示的化合物，其中x1表示氯原子、溴原子或甲氧基，并且x2表示甲基。
[4][1]中所述的用于防治植物病害的组合物，其中所述四唑啉酮化合物是由式(1)表示的化合物，其中x1表示氯原子、溴原子或甲氧基，并且x2表示氯原子。
[5][1]中所述的用于防治植物病害的组合物，其中所述四唑啉酮化合物是由式(1)表示的化合物，其中x1表示氯原子，并且x2表示甲基。
[6][1]至[5]中任一项所述的用于防治植物病害的组合物，其中所述四唑啉酮化合物与所述甲酰胺化合物的重量比是1:0.0125至1:500。
[7]一种用于防治植物病害的方法，所述方法包括向植物或用于栽培植物的土壤施用各自有效量的以下化合物的步骤：由式(1)表示的四唑啉酮化合物：
[化学式3]
其中
x1表示卤素原子、c1-c6烷基或c1-c6烷氧基，并且
x2表示c1-c3烷基、c3-c4环烷基、卤素原子或c1-c3烷氧基，和
由式(2)表示的甲酰胺化合物：
[化学式4]
[8]一种用于防治植物病害的方法，所述方法包括向种子施用各自有效量的以下化合物的步骤：由式(1)表示的四唑啉酮化合物：
[化学式5]
其中
x1表示卤素原子、c1-c6烷基或c1-c6烷氧基，并且
x2表示c1-c3烷基、c3-c4环烷基、卤素原子或c1-c3烷氧基，和
由式(2)表示的甲酰胺化合物：
[化学式6]
[9]以下化合物的联合用途：由式(1)表示的四唑啉酮化合物：
[化学式7]
其中
x1表示卤素原子、c1-c6烷基或c1-c6烷氧基，并且
x2表示c1-c3烷基、c3-c4环烷基、卤素原子或c1-c3烷氧基，和
由式(2)表示的甲酰胺化合物：
[化学式8]
本发明可以防治植物病害。
实施方案描述
本发明的用于防治植物病害的组合物(在下文中，称作“本发明组合物”)包含上述由式(1)表示的四唑啉酮化合物(在下文中，称作“本发明化合物1”)和上述由式(2)表示的甲酰胺化合物(在下文中，称作“本发明化合物2”)。
对本文中所述的一种或多种取代基进行说明。
本文中所述的表述“c1-c3”表示碳原子的数量为1至3。
本文中所述的术语“卤素原子”表示氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
本文中所述的术语“c1-c6烷基”表示具有1至6个碳原子的直链或支链饱和烃基，并且包括例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基等。同样，本文中所述的术语“c1-c3烷基”表示具有1至3个碳原子的直链或支链饱和烃基，并且包括例如甲基、乙基、丙基和异丙基。
本文中所述的术语“c1-c6烷氧基”表示与氧原子相连的以上限定的“c1-c6烷基”，并且包括例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基和己氧基。本文中所述的术语“c1-c3烷氧基”表示与氧原子相连的以上限定的“c1-c3烷基”，并且包括例如甲氧基、乙氧基和丙氧基。
本文中所述的术语“c3-c4环烷基”表示具有3至4个碳原子的环状饱和烃基，并且包括例如环丙基和环丁基。
首先，描述本发明化合物1。
本发明化合物1是在例如wo2015/012244小册子中描述的化合物，并且可以按照其中描述的方法制备。
本发明化合物1的实例包括以下化合物和表1所示的化合物。
由式(1)表示的化合物，其中x1表示卤素原子或c1-c6烷基，并且x2表示c1-c3烷基或卤素原子。
由式(1)表示的化合物，其中x1表示氯原子、溴原子或甲氧基，并且x2表示甲基。
由式(1)表示的化合物，其中x1表示氯原子、溴原子或甲氧基，并且x2表示氯原子。
由式(1)表示的化合物，其中x1表示氯原子，并且x2表示甲基。
[表1]
接下来，描述本发明化合物2。
本发明化合物2是在例如wo2012/084812小册子中描述的化合物，并且可以按照其中描述的方法制备。
此处，本发明化合物2包括对映异构体。因此，本发明化合物2可以包括这些异构体各自本身，或者由这些异构体以各异构体的各自任意比例组成的任意混合物。本发明化合物2中包括的光学活性异构体的具体实例在下表2中示出。在它们中，表2中示出的本发明化合物2-r是优选的。
[表2]
本发明化合物1与本发明化合物2的重量比通常在1:0.0125至1:500、优选1:0.025至1:100、并且更优选1:0.1至1:10的范围内。
尽管本发明组合物可以是本发明化合物1和本发明化合物2的混合物本身，但是本发明组合物通常通过以下制备：混合本发明化合物1、本发明化合物2和惰性载体，并且如果需要，添加表面活性剂或其他用于制剂的助剂，然后配制成油溶液剂、可乳化浓缩物、可流动剂(flowables)、可湿性粉剂、粒状可湿性粉剂、粉剂、粒剂等的形式。这样的制剂自身可用作用于防治植物病害的试剂或可在添加其他惰性组分的情况下用作用于防治植物病害的试剂。
本发明组合物通常可以包含总计0.1至99重量％、优选0.2至90重量％、并且更优选1至80重量％的本发明化合物1和本发明化合物2。
关于配制所使用的惰性载体的实例包括固体载体和液体载体，并且固体载体的实例包括由以下组成的细粉或颗粒：矿物质(例如，高岭土、凹凸棒石粘土、膨润土、蒙脱石、酸性粘土、叶腊石、滑石、硅藻土或方解石)，天然有机物(例如，玉米芯粉末或花生壳粉末)，合成有机物(例如，尿素)，盐(例如，碳酸钙或硫酸铵)，合成无机物(例如，合成的水合氧化硅)等。此外，液体载体的实例包括芳族烃(例如，二甲苯、烷基苯或甲基萘)，醇(例如，2-丙醇、乙二醇、丙二醇或乙二醇单乙醚)，酮(例如，丙酮、环己酮或异佛尔酮)，植物油(例如，大豆油或棉籽油)，来源于石油的脂族烃，酯，二甲亚砜，乙腈和水。
表面活性剂的实例包括阴离子表面活性剂(例如，烷基硫酸盐、烷基芳基磺酸盐、二烷基磺基琥珀酸盐、聚氧乙烯烷基芳基醚磷酸盐、木质素磺酸盐或萘磺酸盐甲醛缩聚物)，非离子表面活性剂(例如，聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯烷基聚氧丙烯嵌段共聚物或失水山梨醇脂肪酸酯)，和阳离子表面活性剂(例如，烷基三甲基铵盐)。
其他用于制剂的助剂的实例包括水溶性聚合物(例如，聚乙烯醇或聚乙烯基吡咯烷酮)，多糖(例如，阿拉伯树胶、海藻酸及其盐、cmc(羧甲基-纤维素)或黄原胶)，无机物(例如，硅酸铝镁或氧化铝-溶胶)，防腐剂，着色剂，和pap(酸式磷酸异丙酯)，和稳定剂(例如，bht(2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚))。
本发明组合物也可以通过以下制备：根据上述过程分别将本发明化合物1和本发明化合物2单独地配制成不同制剂，如果需要，进一步将它们用水稀释，之后，将单独制备的不同制剂或其所得稀释溶液彼此混合。
本发明组合物还可以包含一种或多种其他杀真菌剂和/或杀虫剂。
可以向植物或用于栽培植物的土壤施用本发明组合物以防治植物病害。
可以通过本发明防治的植物病害的实例包括以下病害，但是不限于此。
稻病害：稻瘟病(稻瘟病菌(magnaporthegrisea))、褐斑病(宫部旋孢腔病菌(cochliobolusmiyabeanus))、纹枯病(立枯丝核菌(rhizoctoniasolani))和恶苗病(藤仓赤霉(gibberellafujikuroi))；
小麦病害：白粉病(麦类白粉菌(erysiphegraminis))、赤霉病(禾谷镰刀病菌(fusariumgraminearum)、燕麦镰刀病菌(f.avenaceum)、山顶镰刀病菌(f.culmorum)、雪霉叶枯病菌(microdochiumnivale))、锈病(例如，黄锈病(小麦条锈病菌(pucciniastriiformis))、黑锈病(小麦秆锈病菌(p.graminis))、褐锈病(小麦叶锈病菌(p.recondita)))、雪霉病(雪霉叶枯病菌(micrdochiumvnivale))、雪腐小粒菌核病(核瑚菌属(typhulasp.))、散黑穗病(小麦散黑粉菌(ustilagotritici))、腥黑穗病(小麦网腥黑偻病菌(tilletiacaries))、眼斑病(小麦基腐病菌(pseudocercosporellaherpotrichoides))、壳针孢叶枯病(禾生球腔菌(mycosphaerellagraminicola))、颖枯病(颖枯壳多孢(stagonosporanodorum))和黄斑病(小麦德氏霉(pyrenophoratritici-repentis))；
大麦病害：白粉病(麦类白粉菌(erysiphegraminis))、散黑穗病(禾谷镰刀病菌(fusariumgraminearum)、燕麦镰刀病菌(f.avenaceum)、山顶镰刀病菌(f.culmorum)、雪霉叶枯病菌(microdochiumnivale))、锈病(小麦条锈病菌(pucciniastriiformis)、小麦秆锈病菌(p.graminis)、大麦褐锈病菌(p.hordei))、散黑穗病(裸黑粉病菌(ustilagonuda))、云形病(大麦云纹病菌(rhynchosporiumsecalis))、网斑病(大麦网斑病菌(pyrenophorateres))、斑点病(大麦斑点病菌(cochliobolussativus))、叶条纹病(大麦条纹病菌(pyrenophoragraminea))和由丝核菌真菌引起的猝倒病(立枯丝核菌(rhizoctoniasolani))；
玉米病害：黑穗病(玉米黑粉菌(ustilagomaydis))、南方叶枯病(异旋孢腔菌(cochliobolusheterostrophus))、豹纹斑病(高粱胶尾孢菌(gloeocercosporasorghi))、南方锈病(多堆柄锈菌(pucciniapolysora))、灰斑病(玉米灰斑病菌(cercosporazeae-maydis))和由丝核菌真菌引起的猝倒病(立枯丝核菌(rhizoctoniasolani))；
柑橘病害：黑点病(柑橘间座壳菌(diaporthecitri))、疮痂病(柑橘痂囊腔菌(elsinoefawcetti))、果腐病(指状青霉(penicilliumdigitatum)、意大利青霉菌(p.italicum))和疫腐病(烟草黑胫病菌(phytophthoraparasitica)、柑橘褐腐疫霉(phytophthoracitrophthora))；
苹果病害：花枯病(苹果链核盘菌(moniliniamali))、腐烂病(苹果树腐烂病菌(valsaceratosperma))、白粉病(白叉丝单囊壳(podosphaeraleucotricha))、斑点落叶病(苹果斑点落叶病菌(alternariaalternataapplepathotype))、疮痂病(苹果黑星菌(venturiainaequalis))、苦腐病(尖孢炭疽菌(colletotrichumacutatum))和冠腐病(恶疫霉(phytophthoracactorum))；
梨病害：疮痂病(梨黑星菌(venturianashicola)、纳雪黑星菌(v.pirina))、黑斑病(日本梨斑点落叶病菌(alternariaalternatajapanesepearpathotype))、锈病(担子菌梨胶锈菌(gymnosporangiumharaeanum))、疫霉果腐病、疫霉冠和根腐病(恶疫霉(phytophthoracactorum))和褐斑病(膨胀匍柄霉(stemphiliumvesicarium))；
桃病害：褐腐病(果生丛梗孢(moniliniafructicola))、疮痂病(嗜果枝孢菌(cladosporiumcarpophilum))和拟茎点霉病(拟茎点霉属(phomopsissp.))；
葡萄病害：炭疽病(葡萄痂囊腔菌(elsinoeampelina))、晚腐病(围小丛壳菌(glomerellacingulata))、白粉病(葡萄白粉菌(uncinulanecator))、锈病(层锈菌属(phakopsoraampelopsidis))、黑腐病(葡萄球座菌(guignardiabidwellii))和霜霉病(葡萄生单轴霉(plasmoparaviticola))；
日本柿子病害：炭疽病(柿盘长孢菌(gloeosporiumkaki))和叶斑病(柿尾孢菌(cercosporakaki)、柿叶球腔菌(mycosphaerellanawae))；
葫芦科病害：炭疽病(瓜类炭疽菌(colletotrichumlagenarium))、白粉病(瓜类白粉病菌(sphaerothecafuliginea))、蔓枯病(蔓枯病菌(mycosphaerellamelonis))、镰刀菌萎蔫病(尖孢镰刀菌(fusariumoxysporum))、霜霉病(古巴假霜霉菌(pseudoperonosporacubensis))、疫腐病(疫霉属(phytophthorasp.))和猝倒病(腐霉菌属(pythiumsp.))；
番茄病害：早疫病(茄链格孢(alternariasolani))、叶霉病(黄枝孢(cladosporiumfulvum))和晚疫病(致病疫霉(phytophthorainfestans))；
茄子病害：褐斑病(褐纹拟茎点霉(phomopsisvexans))和白粉病(二孢白粉菌(erysiphecichoracearum))；
芸苔科病害：链格孢叶斑病(日本链格孢(alternariajaponica))、白斑病(芸苔小尾孢(cercosporellabrassicae))、根肿病(根肿菌(plasmodiophorabrassicae))和霜霉病(寄生霜霉(peronosporaparasitica))；
大葱病害：锈病(柄锈菌属(pucciniaallii))和霜霉病(毁坏霜霉(peronosporadestructor))；
大豆病害：紫斑病(大豆紫斑病菌(cercosporakikuchii))、痂圆孢疮痂病(大豆痂原孢(elsinoeglycines))、黑点病(菜豆间壳座大豆变种(diaporthephaseolorumvar.sojae))、壳针孢褐斑病(大豆褐纹壳针孢(septoriaglycines))、尾孢菌叶斑病(大豆灰斑病菌(cercosporasojina))、锈病(豆薯层锈菌(phakopsorapachyrhizi))、疫霉根茎腐病(大豆疫霉根腐病菌(phytophthorasojae))、由丝核菌真菌引起的猝倒病(立枯丝核菌(rhizoctoniasolani))、靶斑病(多主棒孢霉(corynesporacasiicola))和菌核病(核盘菌(sclerotiniasclerotiorum))；
菜豆病害：炭疽病(菜豆炭疽病菌(colletotrichumlindemthianum))；
花生病害：叶斑病(球座尾孢(cercosporapersonata))、褐叶斑病(落花生尾孢(cercosporaarachidicola))和白绢病(白绢菌(sclerotiumrolfsii))；
豌豆病害：白粉病(豌豆白粉菌(erysiphepisi))；
马铃薯病害：早疫病(茄链格孢(alternariasolani))、晚疫病(致病疫霉(phytophthorainfestans))、粉红腐烂病(pinkrot)(马铃薯疫霉绯腐病菌(phytophthoraerythroseptica))和粉痂病(马铃薯粉痂菌(spongosporasubterraneanf.sp.subterranea))；
草莓病害：白粉病(白粉菌属(sphaerothecahumuli))和炭疽病(围小丛壳菌(glomerellacingulata))；
茶树病害：网饼病(网状外担菌(exobasidiumreticulatum))、白星病(茶白星病菌(elsinoeleucospila))、灰疫病(拟盘多毛抱属(pestalotiopsissp.))和炭疽病(茶炭疽病菌(colletotrichumtheae-sinensis))；
烟草病害：褐斑病(长柄链格孢(alternarialongipes))、白粉病(二孢白粉菌(erysiphecichoracearum))、炭疽病(烟草炭疽病菌(colletotrichumtabacum))、霜霉病(烟草霜霉菌(peronosporatabacina))和黑胫病(烟草疫霉(phytophthoranicotianae))；
油菜籽病害：菌核病(核盘菌(sclerotiniasclerotiorum))和由立枯丝核菌引起的油菜籽猝倒病(立枯丝核菌(rhizoctoniasolani))；
棉花病害：由立枯丝核菌引起的棉花猝倒病(立枯丝核菌(rhizoctoniasolani))；
甜菜病害：尾孢叶斑病(甜菜生尾孢菌(cercosporabeticola))、叶枯病(稻纹枯病原菌(thanatephoruscucumeris))、根腐病(稻纹枯病原菌(thanatephoruscucumeris))和丝囊菌根腐病(黑腐丝囊霉(aphanomycescochlioides))；
蔷薇病害：黑斑病(蔷薇双壳菌(diplocarponrosae))、白粉病(蔷薇单丝壳菌(sphaerothecapannosa))和霜霉病(蔷薇霜霉(peronosporasparsa))；
菊花和菊科蔬菜病害；霜霉病(莴苣盘霜霉(bremialactucae))、叶枯病(菊壳针孢菌(septoriachrysanthemi-indici))和白锈病(堀柄锈菌(pucciniahoriana))；
各种植物病害：由腐霉属(pythiumspp.)(瓜果腐霉(pythiumaphanidermatum)、德巴利腐霉(pythiumdebarianum)、禾生腐霉(pythiumgraminicola)、畸雌腐霉(pythiumirregulare)、终极腐霉(pythiumultimum))引起的病害、灰霉病(灰葡萄孢菌(botrytiscinerea))和菌核病(核盘菌(sclerotiniasclerotiorum))；
日本萝卜病害：链格孢叶斑病(甘蓝链格孢菌(alternariabrassicicola))；
草坪用草病害：币斑病(银斑病病菌(sclerotiniahomeocarpa))、褐斑病和巨斑病(立枯丝核菌(rhizoctoniasolani))；
香蕉病害：香蕉叶斑病(香蕉黑条叶斑病菌(mycosphaerellafijiensis)、香蕉生球腔菌(mycosphaerellamusicola))；
向日葵病害：霜霉病(向日葵霜霉病菌(plasmoparahalstedii))；
由曲霉菌属(aspergillusspp.)、青霉菌属(penicilliumspp.)、镰刀菌属(fusariumspp.)、赤霉菌属(gibberellaspp.)、木霉菌属(tricodermaspp.)、根串珠霉菌属(thielaviopsisspp.)、根霉菌属(rhizopusspp.)、毛霉菌属(mucorspp.)、伏革菌属(corticiumspp.)、茎点霉属(phomaspp.)、丝核菌属(rhizoctoniaspp.)和色二孢属(diplodiaspp.)的细菌引起的各种植物的种子病害或生长早期阶段的病害；以及
由多粘霉属(polymixaspp.)或油壶菌属(olpidiumspp.)介导的各种植物的病毒病害。
可以对其施用本发明组合物的植物的实例包括以下，但是不限于此。
作物：玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、小豆、菜豆、花生、荞麦、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、烟草等；
蔬菜：茄科蔬菜(例如，茄子、番茄、甜椒、辣椒或马铃薯)，葫芦科蔬菜(例如，黄瓜、南瓜(pumpkin)、西葫芦、西瓜、甜瓜或南瓜(squash))，十字花科蔬菜(例如，日本萝卜、白萝卜、辣根、甘蓝、大白菜、卷心菜、芥菜、西兰花或花椰菜)，紫菀科蔬菜(例如，牛蒡、苘蒿、朝鲜蓟或莴苣)，百合科蔬菜(例如，大葱、洋葱、大蒜或芦笋)，伞形科(ammiaceous)蔬菜(例如，胡萝卜、欧芹、芹菜或欧防风)，藜科蔬菜(例如，菠菜或瑞士甜菜)，唇形科蔬菜(例如，紫苏、薄荷或罗勒)，草莓，甘薯，野山药，芋头等；
花卉；
观叶植物；
草坪用草；
水果：梨果类水果(例如，苹果、梨、日本梨、木瓜或温柏)，核果类水果(例如，桃、李子、油桃、梅子(prunusmume)、樱桃、杏或西梅)，柑橘类水果(例如，温州蜜柑、橙、柠檬、酸橙或葡萄柚)，坚果(例如，栗子、核桃、榛子、杏仁、开心果、腰果或澳洲坚果)，浆果类水果(例如，蓝莓、蔓越莓、黑莓或树莓)，葡萄，柿子，橄榄，日本李，香蕉，咖啡，海枣，椰子等；以及
除果树以外的树木：茶树，桑树，开花植物，行道树(例如，白腊树、桦树、山茱萸、桉树、银杏(ginkgobiloba)、丁香、枫树、橡树(quercus)、杨树、紫荆、枫香(liquidambarformosana)、法国梧桐(planetree)、榉树、日本香柏(thujastandishii)、冷杉、铁杉、杜松、松树、云杉或紫杉(taxuscuspidate))等。
上述“植物”可以包括已经通过基因重组赋予了抗性的植物。
本发明组合物的示例性实施方案包括以下，但是不限于此。
一种本发明组合物，其中本发明化合物1和本发明化合物2的组合表示如下：
本发明化合物1-1和本发明化合物2的组合；
本发明化合物1-1和本发明化合物2-r的组合；
本发明化合物1-1和本发明化合物2-s的组合；
本发明化合物1-2和本发明化合物2的组合；
本发明化合物1-2和本发明化合物2-r的组合；
本发明化合物1-2和本发明化合物2-s的组合；
本发明化合物1-3和本发明化合物2的组合；
本发明化合物1-3和本发明化合物2-r的组合；
本发明化合物1-3和本发明化合物2-s的组合；
本发明化合物1-4和本发明化合物2的组合；
本发明化合物1-4和本发明化合物2-r的组合；
本发明化合物1-4和本发明化合物2-s的组合；
本发明化合物1-5和本发明化合物2的组合；
本发明化合物1-5和本发明化合物2-r的组合；
本发明化合物1-5和本发明化合物2-s的组合；
本发明化合物1-6和本发明化合物2的组合；
本发明化合物1-6和本发明化合物2-r的组合；
本发明化合物1-6和本发明化合物2-s的组合；
本发明化合物1-7和本发明化合物2的组合；
本发明化合物1-7和本发明化合物2-r的组合；
本发明化合物1-7和本发明化合物2-s的组合；
本发明化合物1-8和本发明化合物2的组合；
本发明化合物1-8和本发明化合物2-r的组合；和
本发明化合物1-8和本发明化合物2-s的组合。
一种包含本发明化合物1-1并且包含本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的本发明组合物，其中本发明化合物1-1与本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的重量比是1:0.0125至1:500；
一种包含本发明化合物1-1并且包含本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的本发明组合物，其中本发明化合物1-1与本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的重量比是1:0.025至1:100；
一种包含本发明化合物1-1并且包含本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的本发明组合物，其中本发明化合物1-1与本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的重量比是1:0.1至1:10；
一种包含本发明化合物1-2并且包含本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的本发明组合物，其中本发明化合物1-2与本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的重量比是1:0.0125至1:500；
一种包含本发明化合物1-2并且包含本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的本发明组合物，其中本发明化合物1-2与本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的重量比是1:0.025至1:100；
一种包含本发明化合物1-2并且包含本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的本发明组合物，其中本发明化合物1-2与本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的重量比是1:0.1至1:10；
一种包含本发明化合物1-3并且包含本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的本发明组合物，其中本发明化合物1-3与本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的重量比是1:0.0125至1:500；
一种包含本发明化合物1-3并且包含本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的本发明组合物，其中本发明化合物1-3与本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的重量比是1:0.025至1:100；
一种包含本发明化合物1-3并且包含本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的本发明组合物，其中本发明化合物1-3与本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的重量比是1:0.1至1:10；
一种包含本发明化合物1-4并且包含本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的本发明组合物，其中本发明化合物1-4与本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的重量比是1:0.0125至1:500；
一种包含本发明化合物1-4并且包含本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的本发明组合物，其中本发明化合物1-4与本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的重量比是1:0.025至1:100；
一种包含本发明化合物1-4并且包含本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的本发明组合物，其中本发明化合物1-4与本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的重量比是1:0.1至1:10；
一种包含本发明化合物1-5并且包含本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的本发明组合物，其中本发明化合物1-5与本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的重量比是1:0.0125至1:500；
一种包含本发明化合物1-5并且包含本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的本发明组合物，其中本发明化合物1-5与本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的重量比是1:0.025至1:100；
一种包含本发明化合物1-5并且包含本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的本发明组合物，其中本发明化合物1-5与本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的重量比是1:0.1至1:10；
一种包含本发明化合物1-6并且包含本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的本发明组合物，其中本发明化合物1-6与本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的重量比是1:0.0125至1:500；
一种包含本发明化合物1-6并且包含本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的本发明组合物，其中本发明化合物1-6与本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的重量比是1:0.025至1:100；
一种包含本发明化合物1-6并且包含本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的本发明组合物，其中本发明化合物1-6与本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的重量比是1:0.1至1:10；
一种包含本发明化合物1-7并且包含本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的本发明组合物，其中本发明化合物1-7与本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的重量比是1:0.0125至1:500；
一种包含本发明化合物1-7并且包含本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的本发明组合物，其中本发明化合物1-7与本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的重量比是1:0.025至1:100；
一种包含本发明化合物1-7并且包含本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的本发明组合物，其中本发明化合物1-7与本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的重量比是1:0.1至1:10；
一种包含本发明化合物1-8并且包含本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的本发明组合物，其中本发明化合物1-8与本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的重量比是1:0.0125至1:500；
一种包含本发明化合物1-8并且包含本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的本发明组合物，其中本发明化合物1-8与本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的重量比是1:0.025至1:100；和
一种包含本发明化合物1-8并且包含本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的本发明组合物，其中本发明化合物1-8与本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种的重量比是1:0.1至1:10。
本发明的用于防治植物病害的方法(在下文中，称作“本发明的防治方法”)通过向植物或用于栽培植物的土壤施用各自有效量的本发明化合物1和本发明化合物2来进行。植物的实例包括植物的叶、植物的种子和植物的球茎。另外，本文所述的球茎意指鳞茎、球根、根茎、块茎、块根和根托。
在本发明的防治方法中，本发明化合物1和本发明化合物2可以向植物或用于栽培植物的土壤分开施用相同的时间，但是从施用的方便性方面来看通常以本发明组合物的形式施用。
在本发明的防治方法中，施用本发明化合物1和本发明化合物2的方法的实例包括叶处理、土壤处理、根部处理和种子处理。
这样的叶处理包括例如通过叶面施用或茎施用将本发明化合物1和本发明化合物2施用到要栽培的植物的表面上的方法。
这样的土壤处理包括例如土壤撒播、土壤掺合和包含本发明化合物1和本发明化合物2的试剂溶液至土壤的灌溉。
这样的根部处理包括例如将植物的整体或根部浸泡到包含本发明化合物1和本发明化合物2的药用溶液中的方法，和使包含本发明化合物1、本发明化合物2和固体载体的固体制剂附着至植物的根部的方法。
这样的种子处理包括例如向要防治植物病害的植物的种子或球茎施用本发明组合物，具体地，例如，通过将本发明组合物的悬浮液以雾状形式喷洒到种子的表面或球茎的表面上的喷雾处理，通过将本发明组合物的可湿性粉剂、可乳化浓缩物或可流动剂添加少量水或原样施用至种子或球茎的涂抹处理，通过将种子浸入到本发明组合物的溶液中达一定时间的浸渍处理，膜包衣处理和颗粒包衣处理。
在本发明的防治方法中的本发明化合物1和本发明化合物2的各自剂量可以根据待施用的植物的种类、作为防治对象的植物病害的种类或发生频率、剂型、施用时间、施用方法、施用部位、气候条件等而改变。在向植物的叶或用于栽培植物的土壤施用的情况下，本发明化合物1和本发明化合物2的总量通常为每1000m2在1至500g、优选2至200g、并且更优选10至100g的范围内。另外，在用于种子的处理中的本发明化合物1和本发明化合物2的总量通常为每1kg种子在0.001至10g、并且优选0.01至1g的范围内。
可乳化浓缩物、可湿性粉剂或可流动剂等通常通过用水稀释它们然后散布它们来施用。在该情况下，本发明化合物1和本发明化合物2的各自浓度通常含有总计0.0005至2重量％、并且优选0.005至1重量％的本发明化合物1和本发明化合物2。粉剂或粒剂等通常在不稀释它们的情况下原样施用。
实施例
以下通过制剂例和试验例更详细地描述本发明，但是本发明不应限于此。
首先，描述制剂例。在本文中，“份”意指“重量份”。
制剂例1
将五(5)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，5份本发明化合物1-1，35份白炭和聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐(重量比1:1)的混合物和55份水混合，然后按照湿式研磨法对所得溶液进行精细研磨以获得各种可流动剂。
制剂例2
将五(5)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，5份本发明化合物1-2，35份白炭和聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐(重量比1:1)的混合物和55份水混合，然后按照湿式研磨法对所得溶液进行精细研磨以获得各种可流动剂。
制剂例3
将五(5)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，5份本发明化合物1-3，35份白炭和聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐(重量比1:1)的混合物和55份水混合，然后按照湿式研磨法对所得溶液进行精细研磨以获得各种可流动剂。
制剂例4
将五(5)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，5份本发明化合物1-4，35份白炭和聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐(重量比1:1)的混合物和55份水混合，然后按照湿式研磨法对所得溶液进行精细研磨以获得各种可流动剂。
制剂例5
将五(5)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，5份本发明化合物1-5，35份白炭和聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐(重量比1:1)的混合物和55份水混合，然后按照湿式研磨法对所得溶液进行精细研磨以获得各种可流动剂。
制剂例6
将五(5)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，5份本发明化合物1-6，35份白炭和聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐(重量比1:1)的混合物和55份水混合，然后按照湿式研磨法对所得溶液进行精细研磨以获得各种可流动剂。
制剂例7
将五(5)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，5份本发明化合物1-7，35份白炭和聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐(重量比1:1)的混合物和55份水混合，然后按照湿式研磨法对所得溶液进行精细研磨以获得各种可流动剂。
制剂例8
将五(5)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，5份本发明化合物1-8，35份白炭和聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐(重量比1:1)的混合物和55份水混合，然后按照湿式研磨法对所得溶液进行精细研磨以获得各种可流动剂。
制剂例9
将五(5)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，10份本发明化合物1-1，1.5份三油酸失水山梨醇酯和28份含有2份聚乙烯醇的水溶液混合，然后按照湿式研磨法对所得溶液进行精细研磨，并且向其添加45.50份含有0.05份黄原胶和0.1份硅酸铝镁的水溶液，然后添加10份丙二醇，并且通过搅拌将混合物共混以获得各种可流动剂。
制剂例10
将五(5)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，10份本发明化合物1-2，1.5份三油酸失水山梨醇酯和28份含有2份聚乙烯醇的水溶液混合，然后按照湿式研磨法对所得溶液进行精细研磨，并且向其添加45.50份含有0.05份黄原胶和0.1份硅酸铝镁的水溶液，然后添加10份丙二醇，并且通过搅拌将混合物共混以获得各种可流动剂。
制剂例11
将五(5)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，10份本发明化合物1-3，1.5份三油酸失水山梨醇酯和28份含有2份聚乙烯醇的水溶液混合，然后按照湿式研磨法对所得溶液进行精细研磨，并且向其添加45.50份含有0.05份黄原胶和0.1份硅酸铝镁的水溶液，然后添加10份丙二醇，并且通过搅拌将混合物共混以获得各种可流动剂。
制剂例12
将五(5)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，10份本发明化合物1-4，1.5份三油酸失水山梨醇酯和28份含有2份聚乙烯醇的水溶液混合，然后按照湿式研磨法对所得溶液进行精细研磨，并且向其添加45.50份含有0.05份黄原胶和0.1份硅酸铝镁的水溶液，然后添加10份丙二醇，并且通过搅拌将混合物共混以获得各种可流动剂。
制剂例13
将五(5)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，10份本发明化合物1-5，1.5份三油酸失水山梨醇酯和28份含有2份聚乙烯醇的水溶液混合，然后按照湿式研磨法对所得溶液进行精细研磨，并且向其添加45.50份含有0.05份黄原胶和0.1份硅酸铝镁的水溶液，然后添加10份丙二醇，并且通过搅拌将混合物共混以获得各种可流动剂。
制剂例14
将五(5)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，10份本发明化合物1-6，1.5份三油酸失水山梨醇酯和28份含有2份聚乙烯醇的水溶液混合，然后按照湿式研磨法对所得溶液进行精细研磨，并且向其添加45.50份含有0.05份黄原胶和0.1份硅酸铝镁的水溶液，然后添加10份丙二醇，并且通过搅拌将混合物共混以获得各种可流动剂。
制剂例15
将五(5)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，10份本发明化合物1-7，1.5份三油酸失水山梨醇酯和28份含有2份聚乙烯醇的水溶液混合，然后按照湿式研磨法对所得溶液进行精细研磨，并且向其添加45.50份含有0.05份黄原胶和0.1份硅酸铝镁的水溶液，然后添加10份丙二醇，并且通过搅拌将混合物共混以获得各种可流动剂。
制剂例16
将五(5)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，10份本发明化合物1-8，1.5份三油酸失水山梨醇酯和28份含有2份聚乙烯醇的水溶液混合，然后按照湿式研磨法对所得溶液进行精细研磨，并且向其添加45.50份含有0.05份黄原胶和0.1份硅酸铝镁的水溶液，然后添加10份丙二醇，并且通过搅拌将混合物共混以获得各种可流动剂。
制剂例17
将四十(40)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，10份本发明化合物1-1，3份木质素磺酸钙，2份月桂基硫酸钠和45份合成的水合氧化硅充分研磨并且混合以获得各种可湿性粉剂。
制剂例18
将四十(40)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，10份本发明化合物1-2，3份木质素磺酸钙，2份月桂基硫酸钠和45份合成的水合氧化硅充分研磨并且混合以获得各种可湿性粉剂。
制剂例19
将四十(40)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，10份本发明化合物1-3，3份木质素磺酸钙，2份月桂基硫酸钠和45份合成的水合氧化硅充分研磨并且混合以获得各种可湿性粉剂。
制剂例20
将四十(40)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，10份本发明化合物1-4，3份木质素磺酸钙，2份月桂基硫酸钠和45份合成的水合氧化硅充分研磨并且混合以获得各种可湿性粉剂。
制剂例21
将四十(40)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，10份本发明化合物1-5，3份木质素磺酸钙，2份月桂基硫酸钠和45份合成的水合氧化硅充分研磨并且混合以获得各种可湿性粉剂。
制剂例22
将四十(40)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，10份本发明化合物1-6，3份木质素磺酸钙，2份月桂基硫酸钠和45份合成的水合氧化硅充分研磨并且混合以获得各种可湿性粉剂。
制剂例23
将四十(40)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，10份本发明化合物1-7，3份木质素磺酸钙，2份月桂基硫酸钠和45份合成的水合氧化硅充分研磨并且混合以获得各种可湿性粉剂。
制剂例24
将四十(40)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，10份本发明化合物1-8，3份木质素磺酸钙，2份月桂基硫酸钠和45份合成的水合氧化硅充分研磨并且混合以获得各种可湿性粉剂。
制剂例25
将五(5)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，5份本发明化合物1-1，14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚，6份十二烷基苯磺酸钙盐和70份二甲苯充分混合以获得各种制剂。
制剂例26
将五(5)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，5份本发明化合物1-2，14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚，6份十二烷基苯磺酸钙盐和70份二甲苯充分混合以获得各种制剂。
制剂例27
将五(5)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，5份本发明化合物1-3，14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚，6份十二烷基苯磺酸钙盐和70份二甲苯充分混合以获得各种制剂。
制剂例28
将五(5)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，5份本发明化合物1-4，14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚，6份十二烷基苯磺酸钙盐和70份二甲苯充分混合以获得各种制剂。
制剂例29
将五(5)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，5份本发明化合物1-5，14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚，6份十二烷基苯磺酸钙盐和70份二甲苯充分混合以获得各种制剂。
制剂例30
将五(5)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，5份本发明化合物1-6，14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚，6份十二烷基苯磺酸钙盐和70份二甲苯充分混合以获得各种制剂。
制剂例31
将五(5)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，5份本发明化合物1-7，14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚，6份十二烷基苯磺酸钙盐和70份二甲苯充分混合以获得各种制剂。
制剂例32
将五(5)份本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种，5份本发明化合物1-8，14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚，6份十二烷基苯磺酸钙盐和70份二甲苯充分混合以获得各种制剂。
接下来，描述试验例。
试验例1
将本发明化合物1-1至1-8中的任一种，与本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种混合，并且将所得混合物中的每一种用二甲亚砜稀释，以使得本发明化合物1等和本发明化合物2等的各自浓度是10ppm。将所得稀释溶液以每孔1μl份分配到微量滴定板(具有96个孔)中。然后向其分配其中预先接种了壳针孢叶枯病(禾生球腔菌(mycosphaerellagraminicola))分生孢子的150μl马铃薯右旋糖液体培养基(pdb培养基)。将该板在18℃培养四天，从而允许壳针孢叶枯病进行增殖，然后测量微量滴定板的各孔在550nm处的吸光度以检查壳针孢叶枯病的生长度。
基于分别获得的处理组和未处理组的生长度，通过下述“等式1”计算功效。由试验结果，确认为高功效。
等式1
功效＝100×(x-y)/x
x：未处理组中的真菌的生长度
y：处理组中的真菌的生长度
试验例2
用土壤填充塑料罐并且向其播种小麦(栽培品种shirogane)，并且使植物在温室中生长十天。将本发明化合物1-1至1-8中的任一种和本发明化合物2、本发明化合物2-r或本发明化合物2-s中的任一种按照上述制剂例1至32中任一个中所述的方法制成制剂，并且将所得制剂中的每一种用水稀释，以使得本发明化合物1等和本发明化合物2等的各自浓度分别是100ppm。将所得稀释溶液喷洒到叶部分以使其充分粘附到上述小麦的叶表面上。在喷洒稀释溶液后，将植物风干，并且在施用一天后通过向其喷洒来接种褐锈病(小麦叶锈菌(pucciniarecondita))的夏孢子的水悬浮液。在接种后，将植物在27℃在潮湿条件下放置一天，然后在光照下栽培十至十五天，并且检查病斑面积(在下文中称作“处理组”)。
另一方面，除了不进行上述试剂溶液的叶施用之外，类似于处理组栽培小麦(在下文中称作“未处理组”)。类似于上述处理组检查褐锈病的病斑面积。
分别由处理组和未处理组的各个病斑面积，通过下述等式2计算处理组的功效。
等式2
功效＝[1-(处理组的病斑面积)/(未处理组的病斑面积)]×100
试验例3
将本发明化合物1-3或本发明化合物2各自溶解到二甲亚砜中，以使得这些化合物的各自浓度被调整至下述表3中指示的浓度的一百五十倍。将所得试剂溶液以每孔1μl份分配到各个微量滴定板(具有96个孔)中。将其中预先接种了壳针孢叶枯病(禾生球腔菌(mycosphaerellagraminicola))分生孢子的149μl的ybg培养基(其通过将10g酵母提取物、10g细菌蛋白胨(bactopeptone)和20ml甘油溶解到1l水中，然后对培养基灭菌来制备)分配到其中分配有试剂溶液的各个孔中。将该板在18℃培养四天，从而允许壳针孢叶枯病(禾生球腔菌(mycosphaerellagraminicola))进行增殖，然后测量微量滴定板的各孔在550nm处的吸光度以检查壳针孢叶枯病的生长度(在下文中称作“处理组”)。
另一方面，除了使用二甲亚砜代替试剂溶液之外，类似于处理组的情况使壳针孢叶枯病增殖，并且检查生长度(在下文中称作“未处理组”)。由分别获得的处理组和未处理组的各个生长度，通过下述“等式1”计算功效。
由试验结果确认，当分别与上述化合物的单独使用组中的每一个的情况相比时，本发明化合物1-3和本发明化合物2的混合使用组中显示出协同效果。
等式1
功效(％)＝100×(x-y)/x
x：未处理组中的真菌的生长度
y：处理组中的真菌的生长度
[表3]
试验例4
将五(5)份本发明化合物1-3、35份白炭和聚氧乙烯烷基醚硫酸铵(重量比1:1)的混合物和55份水混合，然后将混合物通过湿式研磨法精细研磨，以获得包含本发明化合物1-3的可流动剂。分别地，除了使用本发明化合物1-3代替本发明化合物2之外，按照上述类似方法制备包含本发明化合物2的可流动剂。
将包含本发明化合物1-3的可流动剂和包含本发明化合物2的可流动剂各自用水稀释，并且如有需要，将所得稀释溶液彼此混合，以使得稀释溶液中的各化合物的各自浓度分别被调整至表4中所指示的浓度，以制备稀释溶液。
用土壤填充塑料罐并且向其播种小麦(栽培品种shirogane)，并且使植物在温室中生长十天。将上述稀释溶液喷洒到叶部分以使其充分粘附到上述小麦的叶表面上。在喷洒稀释溶液后，将植物风干，并且在施用一天后通过向其喷洒来接种褐锈病(小麦叶锈菌(pucciniarecondita))的夏孢子的水悬浮液。在接种后，将植物在27℃在潮湿条件下放置一天，然后在光照下栽培十天，并且检查病斑面积(在下文中称作“处理组的病斑面积”)。
另一方面，除了不进行上述试剂溶液的叶施用之外，类似于处理组栽培小麦，并且接种褐锈病，并且检查其病斑面积(在下文中称作“未处理组的病斑面积”)。
分别由处理组和未处理组的各个病斑面积，通过下述等式2计算处理组的功效。
由试验结果确认，当分别与上述化合物的单独使用组中的每一个的情况相比时，本发明化合物1-3和本发明化合物2的混合使用组中显示出协同效果。
等式2
功效(％)＝[1-(处理组的病斑面积)/(未处理组的病斑面积)]×100
[表4]