空穴传输材料的制作方法

文档序号:3574381阅读:330来源:国知局
专利名称:空穴传输材料的制作方法
空穴传输材料
相关专利申请资料
本专利申请根据under 35 U. S. C. § 119(e)要求提交于2007年6月 1日的美国临时申请60/941,457的优先权,该临时申请的全文以引用方式 并入本文中。
背景技术
发明领域
本公开涉及在电子器件制造中可用作空穴传输材料的新型化合物。本 公开还涉及具有包含此类空穴传输化合物的至少一个活性层的电子器件。
相关领域说明
在例如组成0LED显示器的有机发光二极管("0LED")的有机光敏电 子器件中,有机活性层夹置在0LED显示器中的两个电接触层之间。在 0LED中,当在整个电接触层上施加电流时,有机光敏层透过透光的电接触 层发射光。
已知在发光二极管中将有机电致发光化合物用作活性组分。简单的有 机分子、共轭聚合物和有机金属络合物已得以使用。
使用光敏材料的器件通常包括一个或多个电荷传输层,该电荷传输层 置于光敏(例如发光)层与接触层(空穴注入接触层)之间。器件可包含 两个或更多个接触层。空穴传输层可以置于光敏层与空穴注入接触层之 间。空穴注入接触层也可称为阳极。电子传输层可以置于光敏层与电子注 入接触层之间。电子注入接触层也可称为阴极。
对用于电子器件的电荷传输材料存在持续需求。

发明内容
本发明提供了具有式I或式II的空穴传输化合物<formula>formula see original document page 9</formula> 式11
其中
Ar1在每次出现时相同或不同并且选自亚笨基、亚萘基、以及亚联萘
基;
A一在每次出现时相同或不同并且选自苯基、联苯基、三联苯基、萘
基、以及联萘基; m与n相同或不同并且各为大于0的整数;并且
T在每次出现时相同或不同并且是包括至少一个三芳胺基的共轭部
分,其中所述共轭部分以非平面构型相连接。 还提供了如上所述具有式I或式II的空穴传输化合物,其中T具有 式III:
Ar5 Ar5 一Ar3—N— Ar4—N— Ar3— 式III
其中
A一在每次出现时相同或不同并且选自亚笨基、亚萘基、以及亚联萘
基;
A一选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、以及亚联萘基;并且 A 在每次出现时相同或不同并且选自苯基、联苯基、三联苯基、萘 基、以及联萘基。
还提供了电子器件,所述电子器件包括含有上述化合物的至少一个层。
以上综述和以下发明详述仅出于示例性和^L明性目的,而不是对本发 明进行限制,本发明受所附权利要求的限定。附图简述
附图中示出了实施方案,以增进对本文所述概念的理解。

图1为包括有机电子器件一个实例的示例。
技术人员理解,附图中的物体是以简洁明了的方式示出的并且不 一定 按比例绘制。例如,图中一些物体的尺寸相对于其他物体可能有所放大, 以便于更好地理解实施方案。
发明详述
本发明提供了具有式I或式II的空穴传输化合物
(A ) 2N_Ar'— [T] 「Ar'—N (Ar2) 2 式I
Ar2
(Ar2)2N—Ar1—[T]m—Ar1—N—Ar1—[T]n—Ar1—N(Ar2)2式n
其中
Ar'在每次出现时相同或不同并且选自亚苯基、亚萘基、以及亚联萘 基;
A一在每次出现时相同或不同并且选自苯基、联苯基、三联苯基、萘
基、以及联萘基; m与n相同或不同并且各为大于0的整数;并且
T在每次出现时相同或不同并且是包括至少一个三芳胺基的共轭部
分,其中所述共轭部分以非平面构型相连接。 还提供了如上所述具有式I或式II的化合物,其中T具有式III:
Ar5 Ar5 —Ar3_N— Ar4—N— Ar3— 式III
其中Al^在每次出现时相同或不同并且选自亚苯基、亚萘基、以及亚联萘
基;
A一选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、以及亚联萘基;并且 Ar5在每次出现时相同或不同并且选自苯基、联笨基、三联苯基、萘
基、以及联萘基。 还提供了具有包含上述化合物的至少 一个层的电子器件。 本文描述了许多方面和实施方案,它们仅为示例性的而非限制性的。
在读完本说明书后,技术人员认识到,在不脱离本发明范围的情况下,其
他方面和实施方案也是可能的。
通过以下发明详述和权利要求,任何一个或多个实施方案的其他特征
和优势将显而易见。发明详述首先定义和阐明术语,然后描述空穴传输化
合物、电子器件,最后描述实施例。
1. 术语的定义和阐明
在提出下述实施方案详情之前,首先定义或阐明一些术语。 如本文所用,术语"烷基"包括支链和直链的饱和脂族烃基。除非另 外指明,该术语也旨在包括环状的基团。烷基的实例包括曱基、乙基、丙 基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、环戊 基、己基、环己基、异己基等。术语"烷基"还包括取代和未取代的烃 基。在一些实施方案中,该烷基可以是单取代的、二取代的和三取代的。 取代烷基的一个实例是三氟曱基。其他取代烷基由本文所述的一个或多个 取代基形成。在某些实施方案中,烷基具有1至20个碳原子。在其他实 施方案中,烷基具有1至6个碳原子。该术语旨在包括杂烷基。杂烷基可 具有1-20个碳原子。
术语"芳基,,是指具有最多30个碳原子的芳族碳环部分,其可以是 一个环(单环)或稠合在一起或共价连接的多环(二环,最多三环)。该 芳基部分的任何合适的环位置可以共价连接到限定的化学结构上。芳基部 分的实例包括但不限于苯基、1-萘基、2-萘基、二氩萘基、四氢萘基、联 苯基、蒽基、菲基、芴基、茚满基、二亚笨基、苊基、苊烯基等。在一些实施方案中,芳基具有6至30个碳原子。该术语旨在包括杂芳基。杂芳
基可以具有4-30个碳原子。
术语"烷氧基"旨在表示其中R为烷基的-0R基团。
术语"芳氧基"旨在表示其中R为芳基-0R基团。
术语"联萘基"旨在表示具有通过单键连接的两个萘单元的基团。在 一些实施方案中,所述联萘基为在3-、 4-或5-位上连接的l,l-联萘基。
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接,或者在2-萘基部分上的4-或5-位上连接的1,2-联萘基。并且在一些 实施方案中,所述联萘基为在4-或5-位上连接的2,2-联萘基。术语"亚 联萘基"旨在表示具有两个连接点的联萘基。
术语"联苯基"旨在表示具有两个由单键连接的苯基单元的基团。该 基团可在2-、 3-、或4-位上连接。术语"亚联苯基"旨在表示具有两个 连接点的联苯基。
除非另外指明,所有基团均可以是取代的或未取代的。例如但不限于 烷基或芳基的任选取代的基团可以用一个或多个相同或不同的取代基进行 取代。合适的取代基包括烷基、芳基、硝基、氰基、-N(R7)(RS)、卤素、 羟基、羧基、烯基、炔基、环烷基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧 基、烷氧羰基、全氟烷基、全氟烷氧基、芳烷基、硫代烷氧基、-SWh-NOl' )(R,, )、 -C(=0)-N(R, ) (R,, )、 (R, ) (R,,)正烷基、(R, ) (R,,)正 烷氧基烷基、(R, )(R")正烷基芳氧基烷基、-S(0)厂芳基(其中s为0-2)或-S(0)s-杂芳基(其中s为0-2)。每个R'和R,,独立地为任选取代 的烷基、环烷基、或芳基。在某些实施方案中,R,和R"连同其连接的氮 原子可形成环系。
术语"电荷传输"当涉及层、材料、构件、或结构时旨在表示该层、 材料、构件、或结构有利于此类电荷以相对高的效率和小的电荷损失穿过 此类层、材料、构件、或结构的厚度进行迁移。空穴传输材料有利于正电 荷迁移;电子传输材料有利于负电荷迁移。尽管发光材料也具有一定程度 的电荷传输性能,但术语"电荷传输层、材料、构件、或结构"并不旨在 包括主要功能为发光的层、材料、构件或结构。术语"化合物"旨在表示由分子组成的不带电物质,所述分子又由原子组成,其中原子不能通过不破坏化学键的物理方法与其对应的分子分离。该术语旨在包括低聚物和聚合物。
前缀"杂"表示一个或多个碳原子被不同的原子置换。在一些实施方案中,杂原子为0、 N、 S、或它们的组合。
前缀"氟代"旨在表示基团中的一个或多个氢被氟置换。
术语"非平面构型"当描述本文中的式I和式II时旨在表示T部分的至少一个芳族部分在与-N(Ar、部分的平面不同的平面内取向。
术语"光敏"旨在表示具有电致发光性或感光性的任何材料。
术语"可交联的基团,,旨在表示可通过热处理或暴露于辐射而发生交联的基团。在一些实施方案中,该辐射为紫外光或可见光。
短语"邻近"当用于指器件中的层时并非一定表示一层紧接另一层。另一方面,短语"邻近的R基,,用来指化学式中彼此紧接的R基(即,通过键接合的原子上的R基)。
如本文所用,术语"包含"、"包括"、"具有"或它们的任何其他变体均旨在涵盖非排他性的包括。例如,包括要素列表的工艺、方法、制品、或设备不必仅限于那些要素,而是可以包括未明确列出的或该工艺、方法、制品、或设备所固有的其他要素。此外,除非另外明确说明,
"或"是指包含性的"或",而不是指排他性的"或"。例如,以下任何一种情况均满足条件"A或B,, A是真实的(或存在的)并且B是虚假的(或不存在的),A是虛假的(或不存在的)并且B是真实的(或存在的)、以及A和B都是真实的(或存在的)。
同样,使用"一个"或"一种"来描述本文所述的要素和组分。这样做仅仅是为了方便,并且对本发明的范围提供一般性的意义。这种描述应被理解为包括一个或至少一个,并且该单数也包括复数,除非很明显地另指他意。
对应于元素周期表内列的族序号使用如"CRC Handbook ofChemistry and Physics",第81版(2000-2001)中所述的"新命名法"公约。除非另有定义,本文所用的所有技术和科学术语的含义均与本发明所属领域的普通技术人员通常理解的一样。虽然与本文所述的那些方法和材料的类似者或等同者均可用于本发明实施方案的实践或检验,但是合适的方法和材料是如下文所述的那些。本文提及的所有出版物、专利申请、专利、和其他参考文献均全文以引用方式并入本文,除非引用特定段落。如发生矛盾,以本说明书及其所包括的定义为准。此外,材料、方法、和实例仅是例证性的并且不旨在进行限制。
本文未描述的有关特定材料、加工方法、以及电路的许多细节都是常规的,并且可以在有机发光二极管显示器、光电探测器、光伏、以及半导体构件领域的教科书和其他来源中找到。
2.空穴传输化合物
本文所述的空穴传输化合物具有式I或式II:
(Ar2) 2N—Ar一 [T] —Ar'—N (Ar2) 2 式I<formula>formula see original document page 14</formula> 式n
其中
Ar'在每次出现时相同或不同并且选自亚苯基、亚萘基、以及亚联萘
基;
A一在每次出现时相同或不同并且选自苯基、联笨基、三联苯基、萘
基、以及联萘基;m与n相同或不同并且各为大于0的整数;并且
T在每次出现时相同或不同并且是包括至少一个三芳胺基的共轭部
分,其中所述共轭部分以非平面构型相连接。在一些实施方案中,T部分具有两个三芳胺基。在一些实施方案中,T具有式III:<formula>formula see original document page 15</formula>
其中
A一在每次出现时相同或不同并且选自亚苯基、亚萘基、以及亚联萘
基;
A一选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、以及亚联萘基;并且ArS在每次出现时相同或不同并且选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、以及联萘基。
式I至III中的任何芳族环均可在任何位上被取代。可存在提供空间相互作用的取代基,使得T部分以非平面构型相连接。可存在改善化合物的一种或多种物理特性(例如溶解度)的取代基。可存在提供交联性能的取代基。
在一些实施方案中,所述非平面构型是由于存在邻近的萘基而形成的。在一些实施方案中,至少一个是萘基并且邻近的芳基也是萘基。在一些实施方案中,所述化合物包含至少一组邻近的萘基;在一些实施方案中,所述化合物包含两组或更多组邻近的萘基。在一些实施方案中,所述萘基连接在1-和4-位上;在一些实施方案中,所述萘基连接在1-和5-位上。
在一些实施方案中,所述非平面构型是由于邻近芳基上的取代基之间的空间相互作用形成的。在一些实施方案中,存在至少一组各自具有烷基或烷氧取代基的邻近的芳基。在一些实施方案中,邻近的芳基选自以下之
<formula>formula see original document page 15</formula><formula>formula see original document page 16</formula>
其中R代表烷基、芳基、烷氧基、或芳氧基并且虚线代表可能的连接点。 在一些实施方案中,R为C1-10的烷基或烷氧基;在一些实施方案中,R 为C3-8的支链烷基或烷氧基。
在一些实施方案中,存在至少一个包含可交联基团的取代基。可交联 基团的实例包括但不限于乙烯基、丙烯酸酯、全氟乙烯醚、1-苯并-3,4-环丁烷、硅氧烷、以及曱酯。在一个实施方案中,可交联基团为乙烯基。
在一些实施方案中,所述空穴传输化合物选自以下化合物A至H。 化合物A
16<formula>formula see original document page 17</formula><formula>formula see original document page 18</formula>化合物E
化合物F
化合物G<formula>formula see original document page 19</formula>化合物H
该新的^匕合物可以使用多种已知的^t术例如Yamamoto偶耳关反应来制 备。可以用溶液处理技术使该化合物形成层。术语"层"与术语"薄膜" 可互换使用并且是指覆盖所需区域的涂层。该术语不受尺寸的限制。所述 区域可大如整个器件,或小如例如实际的可视显示器的特定功能区,或者 小如单个子像素。层和薄膜可通过常规沉积技术形成,这些技术包括气相 沉积、液相沉积(连续和非连续的技术)、以及热转移。连续沉积技术包 括但不限于旋涂、凹版涂布、帘式涂布、浸涂、槽模涂布、喷涂、以及连 续喷涂。非连续沉积技术包括但不限于喷墨印刷、照相凹版印刷、以及丝 网印刷。
本文所述的新化合物具有与有效小分子空穴传输化合物例如N,N'-二 苯基-N, N'-双(3-曱基苯基)-[1, r -联苯]-4, 4' -二胺(TPD)和N, N' -双(l-萘基)-N, N'-双-(苯基)对二氨基联苯(oc -NPB)相似的空穴迁移率和 H0M0/LUM0能量。 一般必须用气相沉积技术施加TPD和NPD等化合物。
3.电子器件
通过具有一个或多个包含本文所述至少一种化合物的层而可获益的有 机电子器件包括但不限于(l)将电能转换成辐射的器件(例如发光二极 管、发光二极管显示器、或二极管激光器),(2)通过电子方法探测信号的 器件(例如光电探测器、光电导管、光敏电阻器、光控开关、光电晶体管、光电管、IR探测器),(3)将辐射转换成电能的器件(例如光伏器件 或太阳能电池)、以及(4)包括具有一个或多个有机半导体层的一个或多 个电子元件的器件(例如晶体管或二极管)。根据本发明的复合物的其他 用途包括用于存储装置的涂覆材料、防静电薄膜、生物传感器、电致变色 装置、固体电解质电容器、储能装置(例如可再充电电池)、以及电磁屏 蔽应用。
有机电子器件结构的一个示例在图1中示出。器件100具有阳极层 110和阴极层150、以及介于它们之间的光敏层130。邻近阳极的是包含电 荷传输材料例如空穴传输材料的层120。邻近阴极的可以是包含电子传输 材料的电荷传输层140。作为选择,器件可以使用一个或多个紧邻阳极 110的附加的空穴注入层或空穴传输层(未示出),和/或一个或多个紧邻 阴极150的附加的电子注入层或电子传输层(未示出)。
如本文所用,术语"光敏"是指由施加的电压激活时发光(例如在发 光二极管或发光电化学电池中),或响应辐射能并且在施加偏压或不施加 偏压下产生信号的材料(例如在光电探测器中)。在一个实施方案中,光 敏层为发射极层。
根据器件100的应用,光敏层130可以是通过施加的电压激活的发光 层(例如在发光二极管或发光电化学电池中),即响应辐射能并且在施加 偏压或不施加偏压的情况下产生信号的材料的层(例如在光电探测器 中)。光电探测器的实例包括光电导管、光敏电阻器、光控开关、光电晶 体管和光电管、以及光伏电池,这些术语在"Kirk-Othmer Concise Encyclopedia of Chemical Technology" , 1999年第4版,第1 537页中 有所描述。
在一些实施方案中,空穴传输层120包含至少一种本文所述的新的空 穴传输化合物。
在一些实施方案中,所述器件还包括緩沖层,该緩沖层介于阳极与包 含新聚合物的层之间。术语"緩沖层"旨在表示包含导电或半导电材料并 且在有机电子器件中可具有一种或多种功能的层,所述功能包括但不限 于下面的层的平面化、电荷传输和/或电荷注入性能、对杂质例如氧或 金属离子的清除、以及其他有利于或改善有机电子器件性能的方面。緩沖材料可以是聚合物、低聚物、或小分子,并且可以是溶液、分散体、悬浮 液、乳液、胶态混合物、或其他组合物的形式。緩冲层可以用聚合材料形
成,例如聚笨胺(PANI)或聚乙烯二氧p塞吩(PEDOT),这些聚合材料通常掺 入有质子酸。该质子酸可以是例如聚(苯乙烯磺酸)、聚(2-丙烯酰胺-2-曱 基-l-丙磺酸)等。緩冲层可以包含电荷传输化合物等,例如铜酞菁和四硫 富瓦烯-四氰基对苯醌二甲烷体系(TTF-TCNQ)。在一个实施方案中,緩沖 层由导电聚合物和成胶的聚合酸的分散体制成。此类材料在例如已公布的 美国专利申请2004-0102577 、 2004-0127637 、和2005/205860中有所描 述。
在一些实施方案中,该器件还包含介于光敏层与包含新化合物的层 120之间的附加的空穴传输层(未示出)。用于该附加的空穴传输层的其 他空穴传输材料的实例概述于例如Y. Wang的"Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology" , 1996年第四版第18巻第837 至860页中。
在一些实施方案中,光敏层包含至少一种光敏材料和至少一种本文所 述的新的空穴传输化合物。所述新的空穴传输化合物可用作光敏材料的基 质。在一些实施方案中,基质材料与光敏材料的比率在5:1至20:1的范 围内;在一些实施方案中,该比率为10: 1至15: 1。
器件中的其他层可由已知用于此类层中的任何材料制成。阳极no是 用于注入正电荷载体特别有效的电极。阳极可以由例如下述材料制成,这 些材料包括金属、混合金属、合金、金属氧化物或混合金属氧化物,或 者阳极可为导电聚合物,或它们的混合物。合适的金属包括11族金属, 4、 5和6族中的金属、以及8、 IO族的过渡金属。如果要使阳极透光,则 通常使用12、 13和14族金属的混合金属氧化物,例如氧化铟锡。阳极 110也可以包含有机材料,例如在"Flexible 1 ight—emiUing diodes made from soluble conducting polymer" , yv""re, 第357巻第477至 479页(1992年6月11日)中所述的聚苯胺。阳极和阴极中的至少一个 应该是至少部分地透明的,以便所产生的光能被观察到。
在一些实施方案中,空穴传输层120包含本文所述的新化合物。在一 些实施方案中,层120包含其他空穴传输材料。用于层120的其他空穴传输材料的实例概述于例如Y. Wang的"Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology" , 1996年第四版第18巻第837至860页中。空穴 传输分子和空穴传输聚合物均可使用。常用的空穴传输分子包括但不限 于N,N'-二笨基-N,N'-双(3-曱基苯基)-[l, l'-联苯]-4, 4'-二胺(TPD)、 1, 1-双[(二-4-曱笨氨基)苯基]环己烷(TAPC) 、 N, N'-双(4-曱基苯基)-N, N'-双(4-乙基苯基)-[1, 1' - (3, 3' -二甲基)联苯]-4, 4' -二胺(ETPD)、四 (3-曱基苯基)-N, N, N', N' -2, 5-苯二胺(PDA) 、 a-苯基-4-N, N-二苯基氨基 苯乙烯(TPS)、对-(二乙基氨基)苯曱醛二苯基腙(DEH)、三苯基胺(TPA)、 双[4(N,N-二乙基氨基)-2-曱基苯基](4-曱基苯基)曱烷(MPMP) 、 l-苯基-3-[对-(二乙基氨基)苯乙烯基]-5-[对-(二乙基氨基)苯基]吡唑啉(PPR或 DEASP) 、 1, 2-反式-双(9H-"f唑-9-基)环丁烷(DCZB) 、 N, N, N', N'-四(4-曱基苯基)-(1, r-联苯)-4,4'-二胺(TTB) 、 N, N'-双(l-萘基)-N, N'-双-(笨基)对二氨基联苯(cx-NPB)、以及卟啉化合物例如铜酞菁。常用的空穴 传输聚合物包括但不限于聚乙烯咔唑、(苯基曱基)聚硅烷、以及聚苯胺。 也可以通过将例如上述的那些空穴传输分子掺杂到例如聚苯乙烯和聚碳酸 酯的聚合物中来获得空穴传输聚合物。緩冲层和/或空穴传输层也可以包 含p塞吩、苯胺、或吡咯与聚合氟化磧酸的聚合物,这在公布的美国专利申 请2004/102577、 2004/127637和2005/20586。中有所描述。
任何有机电致发光("EL")材料均可以用作层130中的光敏材料。此 类材料包括但不限于本发明的更多化合物之一、小分子有机荧光化合物、 焚光和磷光金属络合物、共轭聚合物、以及它们的混合物。荧光化合物的 实例包括但不限于嵌二萘、茈类、红荧烯、香豆素、它们的衍生物、以及 它们的混合物。金属络合物的实例包括但不限于金属螯合8-羟基喹啉化合 物,例如三(8-羟基壹啉)铝(Alq3);环金属化的铱和铂电致发光化合物、 以及它们的混合物。共轭聚合物的实例包括但不限于聚(苯撑乙烯)、聚 药、聚(螺二药)、聚漆吩、聚(对亚苯基)、它们的共聚物、以及它们的混 合物。此类材料也可以存在于与基质材料的混合物中。在一些实施方案 中,所述基质材料为空穴传输材料或电子传输材料。在一些实施方案中, 所述基质为本文所述的新化合物。可在电子传输层140和/或层140与阴极之间的任选层中使用的电子 传输材料的实例包括金属螯合8-羟基喹啉化合物,如三(8-羟基喹啉)铝 (A1Q)、双(2-曱基-8-羟基喹啉)(对-苯基苯酚)铝(BAlq)、四-(8-羟基* 啉)铪(HfQ)和四-(8-羟基p奎啉)锆(ZrQ);唑类化合物,如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基) -1, 3,4-氧二唑(PBD) 、 3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔 丁基苯基)-l,2,4-三唑(TAZ)、以及1, 3, 5-三(苯基-2-苯并咪唑)苯 (TPBI);会喔啉衍生物,例如2, 3-双(4-氟代苯基)查喔啉;菲咯啉,如 4, 7-二苯基-1, 10-菲咯啉(DPA)和2, 9-二曱基-4, 7-二苯基-1, IO-菲咯啉 (DDPA);以及它们的混合物。
阴极150是用于注入电子或负电荷载体特别有效的电极。该阴极可以 是功函比阳极更低的任何金属或非金属。用于该阴极的材料可以选自1族 的碱金属(例如锂、铯)、2族(碱土)金属、12族金属,包括稀土元素 和镧系元素、以及邻了系元素。可以4吏用例如铝、铟、4丐、钡、钐和4美、以 及它们的组合等材料。还可以将含锂的有机金属化合物LiF和Li20沉积在 有机层与阴极层之间,以降低操作电压。
设备效率,同时还要;呆证设备的使用寿:。' 一 、"、 曰八
所述器件可以通过多种技术制备,包括按顺序将各个层沉积到合适的 基板上。可以使用例如玻璃和聚合物薄膜等基板。可以使用常规的气相沉 积技术,例如热蒸发、化学气相沉积等。作为另外一种选择,可以使用合 适的溶剂通过液相沉积来施加有4几层。所述液体可以是溶液、分散体、或 乳液的形式。典型的液相沉积技术包括但不限于连续沉积技术,如旋涂、 凹版涂布、帘式涂布、浸涂、槽模涂布、喷涂和连续喷涂;以及非连续沉 积技术,如喷墨印刷、照相凹版印刷和丝网印刷;任何常规的涂布或印刷 技术,包括但不限于旋涂、浸涂、巻对巻技术、喷墨印刷、丝网印刷、照 相凹版印刷等。
可以用液体组合物通过液相沉积来施加本文所述的新聚合物。术语 "液体组合物"旨在表示其中材料溶解形成溶液的液体介质,其中材料分 散形成分散体的液体介质,或其中材料悬浮形成悬浮液或乳液的液体介 质。在一个实施方案中,不同层具有下列范围的厚度阳极110, 500-5000A,在一个实施方案中为1000-2000A;空穴传输层120, 50-2000A,在一个实施方案中为200-IOOOA;光敏层1 30, 10-2000A,在一个实施方案中为100-lOOOA;层140, 50-2000A,在一个实施方案中为100-1000A;阴极150, 200-10000A,在一个实施方案中为300-5000A。每个层的相对厚度会影响器件中电子-空穴重组区域的位置,继而影响器件的发射光谱。因此,电子传输层的厚度的选择应使得电子-空穴重组区域位于发光层中。所需的各层厚度的比率取决于所使用材料的确切性质。
在一个实施方案中,所述器件具有以下结构,依次为阳极、緩沖层、空穴传输层、光敏层、电子传输层、电子注入层、阴极。在一个实施方案中,所述阳极由氧化铟锡或氧化铟锌制成。在一个实施方案中,所述緩沖层包含选自聚噻吩、聚苯胺、聚呲咯、它们的共聚物以及它们的混合物的导电聚合物。在一个实施方案中,该緩沖层包含导电聚合物与成胶聚合酸的络合物。
在一个实施方案中,所述空穴传输层包含本文所述的新化合物。在一个实施方案中,所述空穴传输层包含具有三芳胺或三芳基甲烷的化合物。在一个实施方案中,所述缓沖层包含选自上文所定义的TPD、 MPMP、 NPB、CBP 、以及它们的混合物的材料。
在一个实施方案中,所述光敏层包含电致发光金属络合物和基质材料。所述基质可以是电荷传输材料。在一个实施方案中,该基质为本文所述的新化合物。在一个实施方案中,所述电致发光络合物以至少1重量°/。的量存在。在一个实施方案中,所述电致发光络合物以2-20重量%的量存在。在一个实施方案中,所述电致发光络合物以20-50重量%的量存在。在一个实施方案中,所述电致发光络合物以50-80重量%的量存在。在一个实施方案中,所述电致发光络合物以80-99重量%的量存在。在一个实施方案中,所述金属络合物为铱、柏、铼、或锇的环金属化络合物。在一个实施方案中,所述光敏层还包含第二基质材料。
在一个实施方案中,所述电子传输层包含羟基芳基-N-杂环的金属络合物。在一个实施方案中,该羟基芳基-N-杂环是未取代的或取代的8-羟基喹啉。在一个实施方案中,所述金属为铝。在一个实施方案中,所述电子传输层包含选自三(8-羟基喹啉)铝、双(8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、四(8-羟基喹啉)锆、四(8-羟基喹啉)铪、以及它们的混合物的材料。在一个实施方案中,所述电子注入层为LiF或Li20。在一个实施方案中,所述阴极为铝或钡/铝。在一个实施方案中,所述电子传输层包含选自三(8-羟基喹啉)铅、双(8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、四(8-羟基喹啉)锆、四(8-羟基喹啉)铪、以及它们的混合物的材料,并且电子注入层包含LiF或Li20。
在一个实施方案中,所述器件是通过緩冲层、空穴传输层和光敏层的液相沉积、以及电子传输层、电子注入层和阴极的气相沉积来制成。
所述緩沖层可由溶解或分散空穴传输材料并能由其形成膜的任何液体介质来沉积。在一个实施方案中,所述液体介质基本上由一种或多种有机溶剂组成。在一个实施方案中,所述液体介质基本上由水或水和有机溶剂组成。在一个实施方案中,该有机溶剂选自醇、S同、环醚和多元醇。在一个实施方案中,该有机液体选自二甲基乙酰胺("DMAc" )、 N-曱基吡咯烷酮("丽P,, )、 二曱基曱酰胺("DMF,)、乙二醇("EG")、脂族醇、以及它们的混合物。所述緩沖材料可以0. 5至10重量°/。的量存在于液体介质中。可根据液体介质来使用其他重量百分比的緩沖材料。所述緩冲层可通过任何连续或非连续液相沉积技术来施加。在一个实施方案中,通过旋涂施加緩冲层。在一个实施方案中,通过喷墨印刷施加緩沖层。液相沉积后,可在空气中、在惰性气氛中、或通过真空在室温或加热下除去液体介质。在一个实施方案中,将緩沖层加热至275 。C以下的温度。在一个实施方案中,加热温度介于IOO"C和275 。C之间。在一个实施方案中,加热温度介于IO(TC和120。C之间。在一个实施方案中,加热温度介于12(TC和140。C之间。在一个实施方案中,加热温度介于140。C和160。C之间。在一个实施方案中,加热温度介于160'C和180。C之间。在一个实施方案中,加热温度介于1S0。C和200。C之间。在一个实施方案中,加热温度介于200。C和22(TC之间。在一个实施方案中,加热温度介于190。C和22(TC之间。在一个实施方案中,加热温度介于240。C和220。C之间。在一个实施方案中,加热温度介于26(TC和240。C之间。在一个实施方案中,加热温度介于260。C和275。C之间。加热时间取决于温度,并且通常介于5和60分钟之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于5和200nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于5和40nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于40和80nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于80和120腿之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于120和160腿之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于160和200nm之间。
可由溶解或分散空穴传输材料并能由其形成膜的任何液体介质来沉积空穴传输层。在一个实施方案中,所述液体介质基本上由一种或多种有机溶剂组成。在一个实施方案中,所述液体介质基本上由水或水和有机溶剂组成。在一个实施方案中,该有机溶剂为芳族溶剂。在一个实施方案中,该有机液体选自氯仿、二氯曱烷、曱笨、笨曱醚、以及它们的混合物。空穴传输材料可以0. 2至2重量%的浓度存在于液体介质中。可根据液体介质来使用其他重量百分比的空穴传输材料。可通过任何连续或非连续液相沉积技术来施加空穴传输层。在一个实施方案中,通过旋涂施加空穴传输层。在一个实施方案中,通过喷墨印刷施加空穴传输层。液相沉积后,可在空气中、在惰性气氛中、或通过真空在室温或加热下除去液体介质。在一个实施方案中,将层加热至30(TC或以下的温度。在一个实施方案中,加热温度介于170。C和275。C之间。在一个实施方案中,加热温度介于170。C和200。C之间。在一个实施方案中,加热温度介于190。C和220。C之间。在一个实施方案中,加热温度介于210。C和24(TC之间。在一个实施方案中,加热温度介于23(TC和270。C之间。加热时间取决于温度,并且通常介于5和60分钟之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于5和50腿之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于5和15nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于15和25nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于25和35nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于35和50nm之间。
可由溶解或分散空穴传输材料并能由其形成膜的任何液体介质来沉积光敏层。在一个实施方案中,所述液体介质基本上由一种或多种有机溶剂组成。在一个实施方案中,所述液体介质基本上由水或水和有机溶剂组成。在一个实施方案中,该有机溶剂为芳族溶剂。在一个实施方案中,该有机液体选自氯仿、二氯曱烷、曱苯、苯曱醚、以及它们的混合物。光敏材料可以0. 2至2重量%的浓度存在于液体介质中。可根据液体介质来使用其他重量百分比的光敏材料。可通过任何连续或非连续液相沉积技术来施加光敏层。在一个实施方案中,通过旋涂施加光敏层。在一个实施方案中,通过喷墨印刷施加光敏层。液相沉积后,可在空气中、在惰性气氛中、或通过真空在室温或加热下除去液体介质。在一个实施方案中,将沉积的层加热至具有最低玻璃化转变温度的材料的玻璃化转变温度以下的温
度。在一个实施方案中,加热温度低于最低玻璃化转变温度至少l(TC。在一个实施方案中,加热温度低于最低玻璃化转变温度至少2(TC。在一个实施方案中,加热温度低于最低玻璃化转变温度至少30°C。在一个实施方案中,加热温度介于50。C和15(TC之间。在一个实施方案中,加热温度介于5(TC和75。C之间。在一个实施方案中,加热温度介于75。C和100。C之间。在一个实施方案中,加热温度介于IO(TC和125。C之间。在一个实施方案中,加热温度介于125。C和15(TC之间。加热时间取决于温度,并且通常介于5和60分钟之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于25和100nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于25和40nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于40和65nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于65和80nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于80和100nm之间。
可以用任何气相沉积方法来沉积电子传输层。在一个实施方案中,该电子传输层通过真空下的热蒸发进行沉积。在一个实施方案中,最终的层厚度介于1和100nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于1和15nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于30和15mn之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于30和45nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于45和60nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于60和75nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于75和90nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于90和100nm之间。
可以用^f壬何气相沉积方法来沉积电子注入层。在一个实施方案中,该电子注入层通过真空下的热蒸发进行沉积。在一个实施方案中,真空度低于l(T托。在一个实施方案中,真空度低于10—7托。在一个实施方案中,真空度低于10—8托。在一个实施方案中,将材料加热至IO(TC至400。C的温度范围内;优选加热至150。C至350°C。本文给出的所有气相沉积速率均以埃/秒为单位。在一个实施方案中,材料以0. 5至10埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以0. 5至1埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以1至2埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以2至3埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以3至4埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以4至5埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以5至6埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以6至7埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以7至8埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以8至9埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以9至10埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,最终的层厚度介于0. 1和3nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于0. 1和lnm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于1和2nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于2和3nm之间。
可以用任何气相沉积方法来沉积阴极。在一个实施方案中,所述阴极通过真空下的热蒸发进行沉积。在一个实施方案中,真空度低于10—6托。在一个实施方案中,真空度低于10—7托。在一个实施方案中,真空度低于10—8托。在一个实施方案中,将材料加热至IO(TC至40(TC的温度范围内;优选加热至15(TC至35(TC。在一个实施方案中,材料以0.5至.10埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以0. 5至1埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以1至2埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以2至3埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以3至4埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以4至5埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以5至6埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以6至7埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以7至8埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以8至9埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以9至10埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,最终的层厚度介于10和10000nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于10和1000nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于10和50nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于50和100nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于100和200nm之间。在一个实施方案中,
28最终的层厚度介于200和300nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度 介于300和400nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于400和 500誦之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于500和600nm之间。 在一个实施方案中,最终的层厚度介于600和700應之间。在一个实施方 案中,最终的层厚度介于700和800體之间。在一个实施方案中,最终的 层厚度介于800和900nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于 900和1000nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于1000和 2000nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于2000和3000nm之 间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于3000和4000nm之间。在一个 实施方案中,最终的层厚度介于4000和5000nm之间。在一个实施方案 中,最终的层厚度介于5000和6000nm之间。在一个实施方案中,最终的 层厚度介于6000和7000歷之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于 7000和8000nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于8000和 9000nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于9000和10000nm之 间。
在一个实施方案中,所述器件是通过緩沖层、空穴传输层、光敏层、 电子传输层、电子注入层和阴极的气相沉积制成的。
在一个实施方案中,通过气相沉积来施加緩沖层。在一个实施方案 中,所述緩沖层通过真空下的热蒸发进行沉积。在一个实施方案中,真空 度低于10—6托。在一个实施方案中,真空度低于10—7托。在一个实施方案 中,真空度低于10—8托。在一个实施方案中,将材料加热至IO(TC至400。C 的温度范围内;优选地加热至150。C至35(TC。在一个实施方案中,材料 以0. 5至10埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以0. 5至1埃/ 秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以1至2埃/秒的速率沉积。在 一个实施方案中,材料以2至3埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中, 材料以3至4埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以4至5埃/秒 的速率沉积。在一个实施方案中,材料以5至6埃/秒的速率沉积。在一 个实施方案中,材料以6.至7埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材 料以7至8埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以8至9埃/秒的 速率沉积。在一个实施方案中,材料以9至1.0埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,最终的层厚度介于5和200nm之间。在一个实施方案中,最 终的层厚度介于5和30nra之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于 30和60nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于60和90nm之 间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于90和120nm之间。在一个实 施方案中,最终的层厚度介于120和150nm之间。在一个实施方案中,最 终的层厚度介于150和280腦之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介 于180和200nm之间。
在一个实施方案中,通过气相沉积来施加空穴传输层。在一个实施方 案中,所述空穴传输层通过真空下的热蒸发进行沉积。在一个实施方案 中,真空度低于10—6托。在一个实施方案中,真空度低于10—7托。在一个 实施方案中,真空度低于10—8托。在一个实施方案中,将材料加热至100 。C至400。C的温度范围内;优选加热至150。C至350°C。在一个实施方案 中,材料以0.5至10埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以0.5 至1埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以1至2埃/秒的速率沉 积。在一个实施方案中,材料以2至3埃/秒的速率沉积。在一个实施方 案中,材料以3至4埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以4至5 埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以5至6埃/秒的速率沉积。 在一个实施方案中,材料以6至7埃/秒的速率沉积。在一个实施方案 中,材料以7至8埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以8至9 埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以9至10埃/秒的速率沉 积。在一个实施方案中,最终的层厚度介于5和200nm之间。在一个实施 方案中,最终的层厚度介于5和30腿之间。在一个实施方案中,最终的 层厚度介于30和60nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于60 和90nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于90和120nm之间。 在一个实施方案中,最终的层厚度介于120和150nm之间。在一个实施方 案中,最终的层厚度介于150和280nm之间。在一个实施方案中,最终的 层厚度介于180和200nm之间。
在一个实施方案中,通过气相沉积来施加光敏层。在一个实施方案 中,所述光敏层通过真空下的热蒸发进行沉积。在一个实施方案中,所述 光敏层基本上由单一的电致发光化合物组成,该化合物通过真空下的热蒸发进行沉积。在一个实施方案中,真空度低于10—6托。在一个实施方案 中,真空度低于10—7托。在一个实施方案中,真空度低于10—s托。在一个 实施方案中,将材料加热至IO(TC至400。C的温度范围内;优选加热至150 。C至350°C。在一个实施方案中,材料以0. 5至10埃/秒的速率沉积。在 一个实施方案中,材料以0. 5至1埃/秒的速率沉积。在一个实施方案 中,材料以1至2埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以2至3 埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以3至4埃/秒的速率沉积。 在一个实施方案中,材料以4至5埃/秒的速率沉积。在一个实施方案 中,材料以5至6埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以6至7 埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以7至8埃/秒的速率沉积。 在一个实施方案中,材料以8至9埃/秒的速率沉积。在一个实施方案 中,材料以9至10埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,最终的层厚度 介于5和200mn之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于5和30nm 之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于30和60nm之间。在一个实 施方案中,最终的层厚度介于60和90nm之间。在一个实施方案中,最终 的层厚度介于90和120nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于 120和150nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于150和280nm 之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于180和200nm之间。
在一个实施方案中,所述光敏层包含两种电致发光材料,其中每一种 均通过真空下的热蒸发进行施加。可以使用以上列出的任何真空条件和温 度。可以使用以上列出的任何沉积速率。相对沉积率可以为50:1至 1:50。在一个实施方案中,相对沉积率为1:1至1:3。在一个实施方案 中,相对沉积率为1:3至1:5。在一个实施方案中,相对沉积率为1:5至 1:8。在一个实施方案中,相对沉积率为1:8至1:10。在一个实施方案 中,相对沉积率为1:10至1:20。在一个实施方案中,相对沉积率为1:20 至1: 30。在一个实施方案中,相对沉积率为1: 30至1: 50。层的总厚度可 以与上文所述的单 一组分光敏层的厚度相同。
在一个实施方案中,所述光敏层包含一种电致发光材料和至少一种基 质材料,其中每一种均通过真空下的热蒸发进行施加。可以使用以上列出 的任何真空条件和温度。可以使用以上列出的任何沉积速率。电致发光材料与基质的相对沉积率可以为1: 1至1: 99。在一个实施方案中,相对沉积 率为1: 1至1: 3。在一个实施方案中,相对沉积率为1: 3至1: 5。在一个 实施方案中,相对沉积率为1:5至1:8。在一个实施方案中,相对沉积率 为1:8至1:10。在一个实施方案中,相对沉积率为1: 10至1: 20。在一个 实施方案中,相对沉积率为1:20至1:30。在一个实施方案中,相对沉积 率为1: 30至1: 40。在一个实施方案中,相对沉积率为1: 40至1: 50。在 一个实施方案中,相对沉积率为1:50至1:60。在一个实施方案中,相对 沉积率为1:60至1:70。在一个实施方案中,相对沉积率为1:70至 1:80。在一个实施方案中,相对沉积率为1:80至1:90。在一个实施方案 中,相对沉积率为1:90至1:99。层的总厚度可以与上文所述的单一组分 光敏层的厚度相同。
在一个实施方案中,通过气相沉积来施加电子传输层。在一个实施方 案中,所述电子传输层通过真空下的热蒸发进行沉积。在一个实施方案 中,真空度低于10—6托。在一个实施方案中,真空度低于10—7托。在一个 实施方案中,真空度低于10—8托。在一个实施方案中,将材料加热至100 。C至400。C的温度范围内;优选加热至150。C至350°C。在一个实施方案 中,材料以0. 5至10埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以0.5 至1埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以1至2埃/秒的速率沉 积。在一个实施方案中,材料以2至3埃/秒的速率沉积。在一个实施方 案中,材料以3至4埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以4至5 埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以5至6埃/秒的速率沉积。 在一个实施方案中,材料以6至7埃/秒的速率沉积。在一个实施方案 中,材料以7至8埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以8至9 埃/秒的速率沉积。在一个实施方案中,材料以9至10埃/秒的速率沉 积。在一个实施方案中,最终的层厚度介于5和200nm之间。在一个实施 方案中,最终的层厚度介于5和30nm之间。在一个实施方案中,最终的 层厚度介于30和60nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于60 和90nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于90和120nm之间。 在一个实施方案中,最终的层厚度介于120和150nm之间。在一个实施方案中,最终的层厚度介于150和280nm之间。在一个实施方案中,最终的
层厚度介于180和200腿之间。
在一个实施方案中,如上所述通过气相沉积来施加电子注入层。 在一个实施方案中,如上所述通过气相沉积来施加阴极。 在一个实施方案中,所述器件是通过一些有机层的气相沉积和一些有
机层的液相沉积制成的。在一个实施方案中,所述器件是通过緩冲层的液
相沉积和所有其他层的气相沉积制成的。
虽然与本文所述的方法和材料类似者或等同者均可用于本发明的实践
或检验,但是合适的方法和材料是如下文所述的那些。此外,材料、方
法、和实例仅是例证性的并且不旨在进行限制。本文提及的所有出版物、
专利申请、专利以及其他参考均全文以引用方式并入本文。
实施例
本文所描述的概念将在下列实施例中进一步描述,所述实施例不限制 权利要求中描述的本发明的范围。
应注意的是,并非所有的上文一般性描述或实施例中所描述的行为都 是必需的, 一部分具体行为不是必需的,并且除了所描述的那些以外,还 可实施一个或多个其他行为。此外,所列行为的顺序不必是实施它们的顺 序。
在上述说明书中,已参考具体的实施方案描述了不同概念。然而,本 领域的普通技术人员认识到,在不脱离所附权利要求中所述的本发明范围 的情况下,可进行各种修改和变化。因此,说明书和附图应被认为是示例 性而非限制性的,并且所有此类修改形式均旨在包括在本发明的范围内。
上文已结合具体的实施方案描述了有益效果、其他优点以及问题的解 决方案。然而,有益效果、优点、问题的解决方案、以及可致使任何有益 效果、优点或解决方案产生或变得更显著的任何特征不可解释为是任何或 所有权利要求的关键、必需或基本特征。
应当认识到,为清楚起见,本文不同实施方案的上下文中所描述的某 些特点也可在单个实施方案中以组合方式提供。反之,为简化起见,在单个实施方案上下文中所描述的多个特点也可以分别提供,或以任何子组合 的方式提供。此外,范围内提出的相关数值包括所述范围内的每个值。
权利要求
1.具有式I或式I I的空穴传输化合物(Ar2)2N-Ar1-[T]n-Ar1-N(Ar2)2 式I id="icf0001" file="A2008800172990002C1.tif" wi="100" he="15" top= "54" left = "39" img-content="drawing" img-format="tif" orientation="portrait" inline="yes"/>式II其中Ar1在每次出现时相同或不同并且选自亚苯基、亚萘基、以及亚联萘基;Ar2在每次出现时相同或不同并且选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、以及联萘基;m与n相同或不同并且各为大于0的整数;并且T在每次出现时相同或不同并且是包括至少一个三芳胺基的共轭部分,其中所述共轭部分以非平面构型相连接。
2. 权利要求l的化合物,其中T具有式III:Ar5 Ar5 一 aP—N— Ar4—N— Ar3—其中A一在每次出现时相同或不同并且选自亚苯基、亚萘基、以及亚联萘基;A一选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、以及亚联萘基;并且 Ars在每次出现时相同或不同并且选自苯基、联苯基、三联苯基、萘 基、以及联萘基。
3. 权利要求l的化合物,所述化合物包含至少一组邻近的萘基。
4. 权利要求1的化合物,所述化合物包含至少一组邻近的芳基,所述 芳基具有至少一个选自烷基和烷氧基的取代基。
5. 权利要求4的化合物,其中所述邻近的芳基组选自以下之一其中R代表烷基、芳基、烷氧基、或芳氧基并且虛线代表可能的连 接点。
6. 权利要求2的化合物,其中A一具有至少一个选自烷基和烷氧基的取代基。
7. 选自化合物A至H的空穴传输材料 化合物A化合物B<formula>formula see original document page 4</formula>化合物c<formula>formula see original document page 4</formula>C-1, n = 1C-2, n = 2C—3, n = 3化合物D<formula>formula see original document page 5</formula>化合物E化合物F化合物G化合物H
8.有机电子器件,所述有机电子器件包含第一电接触层、第二电接触层和介于二者之间的活性层,其中所述活性层包含具有式I或式II的空穴传输材料(Ar2)2N—Ar1—[T]「Ar1—N(Ar2)2 式IAr2(Ar2)2N—Ar1—[T]m—Ar1—N—Ar1—[T]n—Ar1—N(Ar2)2式n其中Ar'在每次出现时相同或不同并且选自亚苯基、亚萘基、以及亚联萘基;A 在每次出现时相同或不同并且选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、以及联萘基;m与n相同或不同并且为大于0的整数;并且T在每次出现时相同或不同并且是包括至少一个三芳胺基的共轭部分,其中所述共轭部分以非平面构型相连接。
9. 权利要求8的器件,其中所述活性层为空穴传输层。
10. 权利要求8的器件,其中所述活性层为光敏层并且还包含光敏材料。
全文摘要
本发明提供了具有式I或式II的空穴传输化合物(式I,式II见右下)。其中Ar<sup>1</sup>在每次出现时相同或不同并且可以是亚苯基、亚萘基、以及亚联萘基;Ar<sup>2</sup>在每次出现时相同或不同并且可以是苯基、联苯基、三联苯基、萘基、以及联萘基;m与n相同或不同并且为大于0的整数。T在每次出现时相同或不同并且是包括至少一个三芳胺基的共轭部分。所述T部分以非平面构型相连接。
文档编号C07C211/58GK101679205SQ200880017299
公开日2010年3月24日 申请日期2008年5月30日 优先权日2007年6月1日
发明者D·D·勒克罗克斯, E·M·史密斯, G·A·约翰松 申请人:E.I.内穆尔杜邦公司
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