专利名称：间-三联苯衍生物及其在有机发光二极管的应用的制作方法
技术领域：
本发明是关于一种化合物及其有机发光二极管，尤其是一种间-三联苯衍生物及其有机发光二极管。
背景技术：
有机发光二极管(Organic light-emitting diode，0LED)为应用有机材料或有机半导体材料制作的有机发光二极管，其工作原理为电子空穴及电子分别在电子空穴传输材料及电子传输材料中传递至发光层中，进行电子电子空穴再结合以形成激发子(exciton)， 激发子再进行能量的转移以发光，其颜色受发光材料所控制。有机发光二极管具有自发光、广视角(>170° )、反应时间短( μ S)、高对比、高效率、省电、高亮度、低操作电压 (3-10V)、更轻薄(< 2mm)、可挠曲性等优点，因此近年来备受瞩目。电子空穴和电子的再结合而产生的激发子可具有三重态(triplet state)或单重态(singlet state)的自旋态(spin state)。由单重态激发子(singlet exciton)所产生的发光为荧光(fluorescence)，而由三重态激发子(triplet exciton)所产生的发光为磷光(phosphorescence)。磷光的发光效率是荧光的三倍，藉由引入重金属在发光体结构中， 造成强烈的自旋轨道耦合(spin-orbital coupling)，进而使得单重态及三重态激发状态之间的混合，以致于组件的内部量子效率(internal quantum efficienoy，IQE)可大幅提升至100%，因此近年来有机发光二极管多采用发磷光的金属错合物做为发光层中的磷光掺杂剂。因此，在发光层中通常会以掺杂技术的制程，将发光材料掺杂在主体发光材料中， 以抑制发光材料自淬灭(self-quenching)的发生。然而，因为磷光分子其三重态能阶较高，容易造成能量回传至组件其它材料中，三重态较低的材料造成放光，好的电子传输材料必须具备1.具有可逆的电化学氧化还原性质，2.合适的HOMO、LUMO值这是为了使电子有良好的注入降低操作电压，且最好具有阻挡电子空穴的能力，目前已知若电子传输材料需要具有电子空穴阻挡性质者，其材料Η0Μ0的性质需为6. OeV以上3.具有较高的电子移动率，这样才能把在结合区远离阴极且增加激发子产生速率4.具有高热稳定性，如此可以避免组件驱动时所产生的热能造成组件寿命缩短，5.具有良好的成膜性。为了使组件有更好的效能，达成电子与电子空穴在组件中的平衡是相当重要的课题，所以载子传输材料的开发是相当迫切且亟需的。
发明内容
本发明的目的为提供一种新颖化合物及其在有机发光二极管的应用。依据本发明的一实施例，一种间-三联苯衍生物，具有化学式(I)或(II)
权利要求
1.一种间-三联苯衍生物，具有化学式(I)或(II)
2.如权利要求1所述的间-三联苯衍生物，其中含氮的五元杂环A及B选自由吡咯 (pyrrole)、吡唑(pyrazole)、咪唑(imidazole)、1，2，3 三唑(1，2，3-triazole)、1，2，4-三唑(l，2，4-triazole)、1，2，3，4-四唑(1，2，3，4-tetrazole)、1，2-噁唑(1，2-oxazole)、 1，3-噁唑(l，3-oxazole)、1，3，4-噁二唑(1，3，4-oxadiazole)、1，2，4-噁二唑(1,2, 4-oxadiazole)、1，2-噻唑(1，2-thiazole)、1，3_ 噻唑(1，3-thiazole)及 1，3，4-噻二唑 (1,3,4-thiadiazole)所组成的群组。
3.如权利要求1所述的间-三联苯衍生物，其中含氮的五元杂环A及B系选自由1，3， 4-噁二唑及1，2，4-三唑所组成的群组。
4.如权利要求1所述的间-三联苯衍生物，其中含氮的五元杂环A与B为相同，以及取代基R1及&为相同。
5.如权利要求4所述的间-三联苯衍生物，其中含氮的五元杂环A系选自由吡咯 (pyrrole)、吡唑(pyrazole)、咪唑(imidazole)、1，2，3 三唑(1，2，3-triazole)、1，2，4-三唑(l，2，4-triazole)、1，2，3，4-四唑(1，2，3，4-tetrazole)、1，2-噁唑(1, 2-oxazole), 1，3-噁唑(l，3-oxazole)、1，3，4-噁二唑(1，3，4-oxadiazole)、1，2，4-噁二唑(1,2, 4-oxadiazole)、1，2-噻唑(1，2-thiazole)、1，3_ 噻唑(1, 3-thiazole)及 1，3，4-噻二唑 (1,3,4-thiadiazole)所组成的群组。
6.如权利要求5所述的间-三联苯衍生物，其中含氮的五元杂环A系选自由1，3，4-噁二唑及1，2，4-三唑所组成的群组。
7.如权利要求1所述的间-三联苯衍生物，其具下列化学式(a) (j)
8. 一种有机发光二极管，包括 一阴极； 一阳极；一发光层，设置于该阴极及该阳极之间；以及一有机材料层，设置于该发光层及该阴极之间，其中该有机材料层包含一间-三联苯衍生物，其具有化学式(I)或(II)
9.如权利要求8所述的有机发光二极管，其中含氮的五元杂环A及B系选自由吡咯 (pyrrole)、吡唑(pyrazole)、咪唑(imidazole)、1，2，3 三唑(1，2，3-triazole)、1，2，4-三唑(l，2，4-triazole)、1，2，3，4-四唑(1，2，3，4-tetrazole)、1，2-噁唑(1，2-oxazole)、 1，3-噁唑(l，3-oxazole)、1，3，4-噁二唑(1，3，4-oxadiazole)、1，2，4-噁二唑(1,2, 4-oxadiazole)、1，2-噻唑(1，2-thiazole)、1，3_ 噻唑(1，3-thiazole)及 1，3，4-噻二唑 (1,3,4-thiadiazole)所组成的群组。
10.如权利要求8所述的有机发光二极管，其中含氮的五元杂环A及B系选自由1，3， 4-噁二唑及1，2，4-三唑所组成的群组。
11.如权利要求8所述的有机发光二极管，其中含氮的五元杂环A与B为相同，以及取代基Rl及R2为相同。
12.如权利要求11所述的有机发光二极管，其中含氮的五元杂环A系选自由吡咯 (pyrrole)、吡唑(pyrazole)、咪唑(imidazole)、1，2，3 三唑(1，2，3-triazole)、1，2，4-三唑(1, 2,4-triazole) ,1,2,3,4-四唑(1，2，3，4-tetrazole)、1，2-噁唑(1, 2-oxazole), 1，3-噁唑(l，3-oxazole)、1，3，4-噁二唑(1，3，4-oxadiazole)、1，2，4-噁二唑(1,2, 4-oxadiazole)、1，2-噻唑(1，2-thiazole)、1，3_ 噻唑(1, 3-thiazole)及 1，3，4-噻二唑 (1,3,4-thiadiazole)所组成的群组。
13.如权利要求12所述的有机发光二极管，其中含氮的五元杂环A选自由1，3，4-噁二唑及1，2，4-三唑所组成的群组。
14.如权利要求8所述的有机发光二极管，其中该间-三联苯衍生物具有具下列化学式 (a) (j)
15.如权利要求8所述的有机发光二极管，其中该有机发光二极管为一蓝光有机发光二极管、一绿光有机发光二极管、一红光有机发光二极管、蓝色磷光有机发光二极管、一绿色磷光有机发光二极管或一红色磷光有机发光二极管。
16.如权利要求8所述所述的有机发光二极管，其中该有机材料层为一电子传输层，以及该间-三联苯衍生物为一电子传输材料。
17.如权利要求8所述的有机发光二极管，其中该有机材料层为一电子注入层，以及该间-三联苯衍生物为一电子注入材料。
18.如权利要求8所述的有机发光二极管，其中该有机材料层为一电子空穴阻挡层，以及该间-三联苯衍生物为一电子空穴阻挡材料。
19.如权利要求8所述的有机发光二极管，其中该有机材料层为一激发子阻挡层，以及该间-三联苯衍生物为一激发子阻挡材料。
全文摘要
一种间-三联苯衍生物，具有化学式(I)或(II)其中，A及B为含氮的五元杂环，以及间-三联苯的取代基R、R1及R2可独立选自由氢、卤素、氰基、三氟甲烷基、胺基、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C3-C20环烷基、C3-C20环烯基、C1-C20杂环烷基、C1-C20杂环烯基、芳基及杂芳基所组成的群组。化合物可为发光层的一发光主体材料或一掺杂物。本发明的间-三联苯衍生物具有良好的电子吸引力，并且其最高占据轨道能阶非常低，因此容易阻绝电子空穴，为一个良好的电子传输材料及/或电子注入材料。
文档编号C07D271/10GK102485716SQ20111005086
公开日2012年6月6日 申请日期2011年2月25日 优先权日2010年12月3日
发明者吴政安, 吴芳奕, 施承宏, 郑建鸿 申请人:郑建鸿