专利名称：一种n-(4-乙炔基苯基羰基)-l-苯甘氨酸乙酯及制备方法
技术领域：
本发明涉及的是一种有机化合物，本发明也涉及一种有机化合物的化学合成方法。具体涉及新化合物N-(4-乙块基苯基擬基)_L_苯甘氨酸乙酯及制备方法。
背景技术：
光学活性物质普遍存在于自然界中，对生命体新陈代谢有着深远的影响(李亮洪，李芬芬，刑健敏.手性药物拆分新方法研究进展[J].化工技术与开发.2011，40(4) : 15-21)。同时，光学活性对医药、食品添加剂、农药和材料等领域都有着深远的影响。因此，光学活性物质的合成是一个对生命科学具有重大意义的课题(SheldonR A. Industrialsynthesisof optically active compounds[J]. Chemistry&Industry,1990(3) :212-217.)。早在150年以前，LouisPasteur即最先认识到光学活性物质是分子不对称合成的结果，并于1848年成功地分离出外消旋体的。近年来，从医药到农药界，人们 对光学活性化合物的重要性得以认识，并已成功合成了很多光学活性物质。就农药而言，由于人们对人畜及环境的安全性的要求越来越高，致使新农药的制备越来越困难，这就更显示了光学活性合成体的重要性。光学活性化合物的合成方法有(I)以天然物等光学活性为起始原料，不经消旋即直接制取目的化合物；(2)以适当的不对称原料(天然的酸或胺)为非对称立体异构物来分离外消旋体，或用酶的催化反应所谓“光学分割”法制得一个对映体；(3)利用不对称合成反应，直接合成光学活性中间体或目的化合物等(刘永军摘译，王景安校.利用生化反应合成光学活性化合物[J].农药.1994，16(1) :27-32)。
发明内容
本发明的目的在于提供一种在空气中极为稳定，具有良好的热稳定性和光学活性的N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯。本发明的目的还在于提供一种简单，易于操作，副产物少的N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯的制备方法。本发明的目的是这样实现的本发明的N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯,具有如下结构式
权利要求
1.一种N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯，其特征在于其化学结构式为
2.根据权利要求I所述的N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯，其特征在于熔点为123°Co
3.根据权利要求I或2所述的N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯，其特征在于=CH3CH2OH为溶剂、质量比浓度C=O. Γ10%条件下的比旋光度为Mfe= +7S CHCl3为溶齐U、质量比浓度C=O. Γ10%条件下的比旋光度为[α]，'=+58。
4.一种N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯的制备方法，其特征在于常温、常压下，按照4-乙炔基苯甲酸、L-苯甘氨酸乙酯、催化剂摩尔比为1:0. 8^2:0. 8^10的比例，将4-乙炔基苯甲酸、L-苯甘氨酸乙酯和催化剂溶解于反应溶剂中，进行酰胺化反应，其中4-乙炔基苯甲酸的摩尔浓度为O. 05 I. 0M，反应温度为1(T35°C，反应时间为l(T40h，反应结束后，反应液过滤，滤液蒸发除溶剂得到产物。
5.根据权利要求5所述的N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯的制备方法，其特征在于产物用重结晶法提纯，提纯所采用的溶剂为正己烷与乙酸乙酯的体积比为4 1至1:4的混合物。
6.根据权利要求4或5所述的N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯的制备方法，其特征在于所述催化剂为4- (4，6- 二甲氧基三嗪)-4-甲基吗啉盐酸盐。
7.根据权利要求4或5所述的N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯的制备方法，其特征在于所述反应溶剂为甲醇。
8.根据权利要求6所述的N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯的制备方法，其特征在于所述反应溶剂为甲醇。
全文摘要
本发明提供的是一种N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯及制备方法。常温、常压下，按照4-乙炔基苯甲酸、L-苯甘氨酸乙酯、催化剂摩尔比为1:0.8~2:0.8~10的比例，将4-乙炔基苯甲酸、L-苯甘氨酸乙酯和催化剂溶解于反应溶剂中，进行酰胺化反应，其中4-乙炔基苯甲酸的摩尔浓度为0.05~1.0M，反应温度为10~35℃，反应时间为10~40h，反应结束后，反应液过滤，滤液蒸发除溶剂。本发明的新化合物在空气中极为稳定，不会氧化变质，同时也具有良好的热稳定性和光学活性，在光学活性化合物领域具有广泛的潜在应用。本发明的新化合物的制备方法，该方法过程简单，易于操作，副产物少并易于提纯。
文档编号C07C231/02GK102911073SQ20121039855
公开日2013年2月6日 申请日期2012年10月19日 优先权日2012年10月19日
发明者张春红, 耿倩倩, 王海伦, 苏广东, 张爽, 沈贤德 申请人:哈尔滨工程大学