一种2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-1-醛的制备方法

文档序号:3588827阅读:316来源:国知局
专利名称:一种2,6,10-三甲基- 2,5,9-十一烷三烯-1-醛的制备方法
技术领域
本发明涉及番茄红素中间体的合成,具体地说是涉及一种2,6,10-三甲基-2,5,9- i^一烷三烯-I-醛的制备方法。
背景技术
自然界存在的类胡萝卜素约有600种,但只有其中六种能用于工业生产,生产厂家是Roche公司和BASF公司。番茄红素作为其中的一类重要产品,对清除自由基、防衰老、抑制肿瘤、治疗心脏病等有重要作用,广泛应用于药物、食品添加剂和饲料添加剂中。Roche公司开发出了以Wittig反应为特征的合成路线,其中要用到昂贵有毒的原料三苯基膦;其他早期的各种合成方法也都要使用三苯基膦。自Babler开创以C15膦酸酯为特征的路线以来,沈润溥等人也相继申请了以Wittig-Horner缩合反应为特征的番爺红素全合成路线。近期,沈润溥等人在专利申请号为CN201010120583. 3中报道了以化合物3,7,11-三甲基-1,3,6,10-四烯十二烷基膦酸二乙酯(4)制备番茄红素(I)的新工艺,该工艺合成路线如下
权利要求
1.一种2,6,10-三甲基-2,5,9-i^一烷三烯-I-醛的制备方法,其特征在于,包括如下步骤4,8- 二甲基-3,7-壬二烯-I-醛与丙醛在催化剂作用下,一步缩合反应得到目标产物2,6,10-三甲基-2,5,9- i^一烷三烯-I-醛。
2.根据权利要求I所述的一种2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-I-醛的制备方法,其特征在于所述催化剂为L-脯氨酸或有机亚胺羧酸盐。
3.根据权利要求2所述的一种2,6,10-三甲基-2,5,9-i^一烷三烯-I-醛的制备方法,其特征在于所述的有机亚胺羧酸盐为羧酸和有机胺反应生成。
4.根据权利要求3所述的一种2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-I-醛的制备方法,其特征在于所述羧酸为乙酸,有机胺为二甲胺。
5.根据权利要求I或2所述的一种2,6,10-三甲基-2,5,9-i^一烷三烯-I-醛的制备方法,其特征在于催化剂的摩尔用量为4,8 - 二甲基-3,7-壬二烯-I-醛摩尔用量的O. 1-0. 5倍,丙醛的摩尔用量为4,8 - 二甲基-3,7-壬二烯-I-醛摩尔用量的I. 0-3. O倍。
6.根据权利要求5所述的一种2,6,10-三甲基-2,5,9-i^一烷三烯_1_醛的制备方法,其特征在于催化剂的摩尔用量为4,8 - 二甲基-3,7-壬二烯-I-醛摩尔用量的O.2-0. 3倍;丙醛的摩尔用量为4,8 - 二甲基-3,7-壬二烯-I-醛摩尔用量的2. 0-2. 5倍。
7.根据权利要求I或2所述的一种2,6,10-三甲基-2,5,9-i^一烷三烯-I-醛的制备方法,其特征在于反应温度为25-100°C。
全文摘要
本发明公开了一种2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-1-醛的制备方法,涉及番茄红素中间体的合成技术领域,其特征在于,包括以下步骤以4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-醛和丙醛为原料,一步缩合反应即可生成番茄红素的关键中间体2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-1-醛,工艺路线简捷,原料易得,成本低,极具工业价值;特别是催化剂可以在反应结束后进行简单的分层即可回收套用。
文档编号C07C45/74GK102924246SQ201210441619
公开日2013年2月13日 申请日期2012年11月8日 优先权日2012年11月8日
发明者沈润溥, 吴春雷, 吴永华, 吴毅斌, 鲁瑞娟, 王林霞 申请人:绍兴文理学院
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