杂环化合物及包含它的有机发光元件和有机发光显示装置制造方法
【专利摘要】本发明提供用下述化学式1表示的杂环化合物及包含它的有机发光元件和有机发光显示装置。<化学式1>所述式中的X1、R1至R8、A1环、A2环、B1环及B2环，参见说明书中对相关内容的详细说明。
【专利说明】杂环化合物及包含它的有机发光元件和有机发光显示装置
【技术领域】
[0001]本发明涉及杂环化合物及包含该杂环化合物的有机发光元件，具体涉及新型杂环化合物及包含该杂环化合物的发光特性得到提高的有机发光元件。
【背景技术】
[0002]有机发光元件(organic light emitting device)作为自发光元件,不仅视角广、对比度优异，而且具有响应时间快；亮度、驱动电压及响应速度特性优异；能够实现多色化的优点而备受瞩目。
[0003]通常的有机发光元件可具有如下结构:在基底上部形成有阳极，在该阳极的上部依次形成有空穴传输层、发光层、电子传输层及阴极。其中，空穴传输层、发光层及电子传输层主要由有机化合物形成。当阳极和阴极间施加电压时，从阳极注入的空穴经过空穴传输层向发光层移动，从阴极注入的电子经过电子传输层向发光层移动。载流子(空穴及电子)在发光层区域再结合，形成激子(exiton)。该激子从激发态转变为基态而放光。
[0004]决定有机发光元件发光效率的最重要的因素是有机发光材料。荧光材料普遍被用作有机发光材料，但因它的单重激发态的概率是25%，发光效率受限。而磷光材料不仅可以利用单重激发态25%的概率，还可以利用三重激发态75%的概率，在电发光机制方面，理论上能够将发光效率提高到荧光材料的4倍，内量子效率可达到100%，因此磷光材料的使用日趋普遍。
[0005]代表性的有机发光材料有蒽衍生物。但是使用蒽衍生物的有机发光元件在包含两个或三个被共轭连接的两个蒽时，存在能隙变小、蓝色发光的色纯度降低的倾向，大部分情况下发光效率低 ，因此达不到令人满意的水平的情况较多。
[0006]另一方面，虽然4，4-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)作为磷光主体材料广泛使用，但是用作绿色时，带隙大、发光效率低、不容易调整空穴或电子迁移率，不易保持电荷平衡。
[0007]因此，现有的有机发光材料在发光效率等发光特性方面达不到令人满意的水平，有待改善。
【发明内容】
[0008]本发明的目的在于提供一种杂环化合物，该杂环化合物用作有机发光材料时，发光特性优异。
[0009]本发明的另一目的在于提供一种有机发光元件，该有机发光元件包含所述杂环化合物，发光效率和元件寿命优异。
[0010]本发明的又一目的在于提供一种有机发光显示装置，该有机发光显示装置包括所述有机发光元件，效率高且寿命长。
[0011]根据本发明的一方案，提供以下述化学式I表示的杂环化合物；
[0012]〈化学式1>
[0013]
【权利要求】
1.一种杂环化合物，由下述化学式I表示:
2.根据权利要求1所述的杂环化合物， 用下述化学式2a或2b表示，
3.根据权利要求2所述的杂环化合物， A1环和B1环分别独立地为取代或非取代的苯环(benzene ring)、取代或非取代的蒽环(anthracene ring)、取代或非取代的菲环(phenanthrene ring)、取代或非取代的氟环(fluorene ring)、取代或非取代的吡唳环(pyridine ring)、取代或非取代的咔唑环(carbazole ring)、取代或非取代的噻吩环(thiophene ring)、取代或非取代的二苯并噻吩环(dibenzothiophene ring)、及取代或非取代的二苯并呋喃环(dibenzofuran ring)中的一种。
4.根据权利要求2所述的杂环化合物， A1环和B1环分别独立地为用下述化学式3a至3f中的一种表示，
5.根据权利要求2所述的杂环化合物， A1环和B1环分别独立地用下述化学式4a至4f中的一种表示， <化学式4a>
6.根据权利要求2所述的杂环化合物， R1至R8分别独立地为以下取代基中的一种，即、氢、重氢、卤素、氰基、取代或非取代的甲基、取代或非取代的乙基、取代或非取代的丙基、取代或非取代的丁基、取代或非取代的苯基(phenyl)、取代或非取代的联苯基(biphenyl)、取代或非取代的萘基(naphthyl)、取代或非取代的蒽基(anthryl)、取代或非取代的菲基(phenanthrenyl)、取代或非取代的花基(pyrenyl)、取代或非取代的窟基(chrysenyl)、取代或非取代的并四苯基(naphthacenyl)、取代或非取代的荷基(fluorenyl)、取代或非取代的吡唳基(pyridinyl)、取代或非取代的联吡唳基(bipyridinyl)、取代或非取代的吡嗪基(pyrazinyl)、取代或非取代的喃唳基(pyrimidinyl)、取代或非取代的咕嗪基(pyridazinyl)、取代或非取代的咔唑基(carbazolyl)、取代或非取代的苯并噻吩基(benzothiophenyl)、取代或非取代的二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl)、取代或非取代的二苯并呋喃基(dibenzofuranyl)、以及表示为-Ph-N(Q3) (Q4)的基团，其中，Q3及Q4分别独立地为取代或非取代的C6-C3tl芳基、取代或非取代的C2-C3tl杂芳基的一种。
7.根据权利要求2所述的杂环化合物， 札、1?4、1?5及R8分别独立地为取代或非取代的苯基、取代或非取代的联苯基、取代或非取代的芴基、取代或非取代的吡啶基、取代或非取代的咔唑基、取代或非取代的苯并噻吩基、取代或非取代的二苯并噻吩基、取代或非取代的二苯并呋喃基、以及用-ph-N(ph) (ph)表示的基团中的一种； R2> R3> R6及R7分别独立地为氢或重氢。
8.根据权利要求7所述的杂环化合物， Rp R4、R5及R8分别独立地为用下述化学式5a至5g中的一种表示， <化学式5a> <化学式5b>
9.根据权利要求7所述的杂环化合物，Rp R4、R5及R8分别独立地为用下述化学式6a至6g中的一种表示，<化学式6a>
10.根据权利要求1所述的杂环化合物，为下述化合物I至168中的一种，
11.一种有机发光兀件，包括第一电极、与所述第一电极相对的第二电极及设置于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层包含权利要求1至10中的任意一项所述的杂环化合物。
12.根据权利要求11所述的有机发光元件， 所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、缓冲层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层及同时具有电子注入功能和电子传输功能的功能层中的至少一层。
13.根据权利要求11所述的有机发光元件， 所述有机层包含空穴注入层、空穴传输层及同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层中的至少一层，所述空穴注入层、空穴传输层及同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层中的至少一层包含所述杂环化合物。
14.根据权利要求13所述的有机发光元件， 所述空穴注入层、空穴传输层及同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层中的至少一层还包含电荷生成物质，所述电荷生成物质为醌衍生物、金属氧化物及含氰基化合物中的至少一种。
15.根据权利要求11所述的有机发光元件， 所述有机层包含电子注入层、电子传输层及同时具有电子注入功能和电子传输功能的功能层中的至少一层，所述电子注入层、电子传输层及同时具有电子注入功能和电子传输功能的功能层中的至少一层包含所述杂环化合物。
16.根据权利要求11所述的有机发光元件， 所述有机层包含发光层，所述发光层包含所述杂环化合物。
17.根据权利要求16所述的有机发光元件， 所述杂环化合物用作荧光主体或磷光主体。
18.根据权利要求16所述·的有机发光元件， 所述杂环化合物用作荧光掺杂剂。
19.根据权利要求11所述的有机发光元件， 所述有机层包含:发光层；及电子注入层、电子传输层、同时具有电子注入功能和电子传输功能的功能层中的至少一层，所述发光层；及所述电子注入层、电子传输层及同时具有电子注入功能和电子传输功能的功能层中的至少一层；中的至少一者包含所述杂环化合物，所述发光层包含芳胺化合物。
20.一种有机发光显示装置， 具备包括源极、漏极、栅极和有源层的晶体管及权利要求11至19中的任意一项所述的有机发光元件， 所述有机发光元件的第一电极与所述源极及漏极中的一者电连接。
【文档编号】C07D333/76GK103570653SQ201310074713
【公开日】2014年2月12日 申请日期:2013年3月8日 优先权日:2012年8月1日
【发明者】李善英, 郭允铉, 朴范雨, 崔钟元, 崔华逸, 金昭延, 李智娟 申请人:三星显示有限公司