一种双极性并三噻吩类衍生物及其应用的制作方法

文档序号:3592234阅读:397来源:国知局
专利名称:一种双极性并三噻吩类衍生物及其应用的制作方法
技术领域
本发明涉及一种双极性并三噻吩类衍生物及其应用,属于有机光电材料领域。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)的起源可以追溯到二十世纪六十年代,Pope等人以蒽单晶外加直流电压而使其发光,但因驱动电压高(100V)且发光亮度和效率都比较低,没有引起太多的重视。随着技术不断改进.在1987年Kodak公司的C.W.Tang等人以8-羟基喹啉铝(AIq3)为发光材料,采用真空蒸镀的方法制成了双层夹心结构OLED器件,启亮电压仅有几伏特,亮度最高可达lOOOcd/m2,标志OLED朝向实用化迈出了重要的一步,成为有机电致发光领域的一个重要里程碑。噻吩是自然界中存在的含杂原子硫的化合物之一,它被作为医药、农药、和功能性材料的基本骨架被广泛应用。对于有少数几个噻吩稠合而成的并噻吩,它们在有机场器件、有机半导体、有机发光二极管和光生伏打电池具有重要应用。由于并噻吩类衍生物具有特殊的手性和交叉共轭性能,引起了人们极大的研究兴趣,并被作为电子材料而广泛研究。但是人们对这类手性、交叉共轭材料电子行为的认识还很有限。目前,阻挡OLED技术全面实用化的最大障碍时器件的发光效率低和使用寿命短等问题。研究表明,电子传输材料的电子迁移率远远低于空穴传输材料的空穴迁移率而导致的正负载流子传输不平衡,这是制约OLED发光效率和使用寿命的最主要原因之一,因此,设计具有双极性特性的材料具有重要意义。从理论上讲,具有高效双极特性的合适发光材料用于电致发光器件中能比常用的单极性传输的发光材料在器件性能上有较大的提高。然而,现有的发光材料绝大多说都是单极性传输,如应用最广泛的咔唑类衍生物多数是以空穴传输为主的,有机硅衍生物 类发光材料的载流子传输行对空穴和电子都不很高,菲罗琳、三嗪类发光材料是以电子传输为主导的。

发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种双极性并三噻吩类衍生物及其应用,所述衍生物作为荧光发光层、磷光主体材料、电子传输层和空穴传输层制备的器件都具有较好的性能和效果。此外,本发明制备的衍生物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性,容易形成良好的无定形薄膜,在溶液和固体中都有很强的荧光,且荧光量子效率高。本发明解决上述技术问题的技术方案如下:一种双极性并三噻吩类衍生物,以氧化的并三噻吩为母体,结构通式如下:
权利要求
1.一种双极性并三噻吩类衍生物,其特征在于,以氧化的并三噻吩为母体,结构通式如下:
2.根据权利要求1所述的一种双极性并三噻吩类衍生物,其特征在于,R1为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、氰基、硝基、磺酰基、亚砜、酰胺、异硫氰基、直链或枝化的C1 C12含氧烧基中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种双极性并三噻吩类衍生物,其特征在于,R2为具有如下结构式的取代基之一:
4.根据权利要求3所述的一种双极性并三噻吩类衍生物,其特征在于,R3为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、氰基、硝基、磺酰基、亚砜、酰胺、异硫氰基、直链或枝化的C1 C12含氧烧基中的一种。
5.根据权利要求3所述的一种双极性并三噻吩类衍生物,其特征在于, Ar1选自含有苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基的芳香化合物、衍生自芳香族杂环或杂环中的一种,Ar2选自含有苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基的芳香化合物、衍生自芳香族杂环或杂环中的一种, Ar3选自含有苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基的芳香化合物、衍生自芳香族杂环或杂环中的一种。
6.如权利要求1至5任一所述的双极性并三噻吩类衍生物在有机电致发光器件中的应用。
7.根据权利要求6所述的应用,其特征在于,所述双极性并三噻吩类衍生物作为有机电致发光器件中的发光层和/或发光层的主体材料和/或电子传输层和/或空穴传输层的材料使用,用于制备有机电致发光 器件。
全文摘要
本发明涉及一种双极性并三噻吩类衍生物及其应用,本衍生物以并三噻吩类基团为中心,通过氧化4位硫原子形成并三噻吩-4-氧化物和并三噻吩-4,4-二氧化物,提高了并三噻吩的电子传输性能;同时在氧化的并三噻吩的2,6位引入两个具有良好的空穴传输性能咔唑衍生物或芳胺基化合物,结合了二者的优点。通过调节分子的不同部位的分子结构使其兼具空穴和电子传输性能,形成双极性传输材料。本双极性并三噻吩类材料空间结构为扭曲非平面结构,有效避免了分子紧密积聚。实验结果表明,本材料具有高热稳定性和玻璃化温度,分别用作有机电致发光器件的电子传输材料、空穴传输材料和发光材料,都能得到色纯度和效率非常高的电致发光。
文档编号C07D495/14GK103232472SQ20131012255
公开日2013年8月7日 申请日期2013年4月10日 优先权日2013年4月10日
发明者林存生, 徐凯, 孙虎, 白震, 高宪鹏, 郭文波, 孟凡民 申请人:烟台万润精细化工股份有限公司
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