农用杀虫剂茚虫威高纯度关键中间体的制备方法
【专利摘要】本发明公开了一种农用杀虫剂茚虫威高纯度关键中间体的制备方法，包括以下步骤：1)于室温中，在2-(苯甲基)-7-氯茚并[1,2-e][1,3,4]噁二嗪-2,4a(3H,5H)-二羧酸4a-甲基酯(YCW-5)中加入乙酸钠、催化剂、脱卤抑制剂和溶剂，得反应体系；所述催化剂为钯碳，所得的反应体系于氢气中常压反应，反应温度为10～30℃，反应时间7～9h；2)反应结束后过滤除去钯炭，所得滤液中7-氯-2,5-二氢茚并[1,2-e][1,3,4]噁二嗪-4a(3H)-羧酸甲基酯的归一含量≥88.9％。所得滤液无需纯化直接与酰氯反应后，即得高纯度茚虫威。
【专利说明】农用杀虫剂茚虫威高纯度关键中间体的制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明属于有机合成领域，涉及农用杀虫剂茚虫威高纯度中间体的合成工 艺改进；即，涉及高纯度茚虫威关键中间体7-氯-2, 5-二氢茚并[l，2-e] [1，3, 4]二 嗪-4a (3H)-羧酸甲基酯的制备方法。
【背景技术】
[0002] 讳虫威（英文通用名：Indoxacarb，化学名称：7_氯-2, 3, 4a, 5-四氢-2 (甲氧基 羰基（4-三氟甲氧基苯基）氨基甲酰基）茚并（l，2_e)噁二嗪-4a_羧酸甲酯）是美国杜 邦公司于1992年开发的第一个噁二嗪类杀虫剂，对植物害虫表现出很好的杀虫活性，特别 是对几乎所有的鳞翅目害虫如棉铃虫、小菜蛾、夜蛾、卷叶蛾等，具有非常突出的防效，同时 对人类、环境、作物、非靶生物以及有益生物如天敌等安全。茚虫威的结构式如式1所示：
[0003]
【权利要求】
1. 农用杀虫剂茚虫威高纯度关键中间体的制备方法，其特征在于包括以下步骤： 1) 、于室温中，在YCW-5中加入乙酸钠、催化剂、脱卤抑制剂和溶剂，得反应体系；所述 YCW-5 为 2-(苯甲基）-7-氯茚并[l，2-e] [1，3,4]噁二嗪-2,4a(3H，5H)_ 二羧酸 4a-甲基 醋； 所述乙酸钠与YCW-5的摩尔比为0. 1?1 :1，脱卤抑制剂与YCW-5的摩尔比为0. 05? 1.0 :1 ;所述催化齐U为钯碳，每〇.〇25mol的YCW-5配用含有0.08?0· 12g钯的钯炭； 所得的反应体系于氢气中常压反应，反应温度为10?30°C，反应时间7?9h ; 2) 、反应结束后过滤除去钯炭，所得滤液中7-氯-2, 5-二氢茚并[1，2-e] [1，3, 4]噁二 嗪-4a (3H)-羧酸甲基酯的归一含量彡88.9%。
2. 根据权利要求1所述的农用杀虫剂茚虫威高纯度关键中间体的制备方法，其特征在 于：所述脱卤抑制剂为氯化铵、吗啡啉、硫脲、碘化铵、磷酸三乙酯、氰氨化钙或乙酸甲脒。
3. 根据权利要求2所述的农用杀虫剂茚虫威高纯度关键中间体的制备方法，其特征在 于：所述钮碳中钮的质量含量为5%或10%。
4. 根据权利要求3所述的农用杀虫剂茚虫威高纯度关键中间体的制备方法，其特征在 于：所述溶剂为乙酸乙酯或乙酸甲酯。
5. 根据权利要求1?4任一所述的农用杀虫剂茚虫威高纯度关键中间体的制备方法， 其特征在于： 所述乙酸钠与YCW-5的摩尔比为0. 1?0. 3 :1 ;脱卤抑制剂与YCW-5的摩尔比为0. 1? 0· 3 :1〇
【文档编号】C07D273/04GK104230838SQ201410459551
【公开日】2014年12月24日 申请日期:2014年9月11日 优先权日:2014年9月11日
【发明者】赵金浩, 程敬丽, 姜忠义, 郑敏, 左军 申请人:浙江大学